TW201533090A - 具有含氧飽和雜環之聚合物及其製造方法 - Google Patents

具有含氧飽和雜環之聚合物及其製造方法 Download PDF

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Abstract

藉由使具有含氧飽和雜環骨架的二乙烯醚與具有含氧飽和雜環骨架的二醇聚合，獲得具有下述式(1)所表示的重複單元的新穎聚合物。 □(式中，環Z表示可具有取代基，且含有以氧原子作為雜原子之飽和雜環，且環Z可為相同之前述飽和雜環，亦可為相異之前述飽和雜環之組合)。

Description

具有含氧飽和雜環之聚合物及其製造方法
本發明係關於具有以含氧飽和雜環(雜環)所形成的骨架及縮醛鍵的新穎聚合物及其製造方法。
具有縮醛結構(鍵結)作為重複單元的多聚體化合物，可利用於各種用途，例如，因藉由酸可容易分解，亦可利用於光阻材料或暫時固定用接著劑等。
特開2012-126887號公報(專利文獻1)已揭示具有下述式(A)所表示的重複單元的多聚體化合物。
(式中，R11表示羰基化合物之殘基；R12a及R12b係相同或相異地表示氫原子或取代基；R13~R15係相同或相異地表示氫原子或取代基；R16表示取代基，R13或R14可與R16彼此結合而形成環)。
此文獻中記載，於醚系溶媒中，鋁系觸媒及/或錫系觸媒之存在下，以-30℃~50℃之溫度使下述式(B)所表示的化合物與下述式(C)所表示的化合物反應而 獲得前述化合物。
(式中，R11、R12a、R12b及R13~R16係與前述相同)。
然而，因此多聚體化合物係以陽離子聚合所製造，除嚴密水分管理為必要外，亦有使用高價金屬觸媒使於低溫反應的必要，而難以使分子量提升。再者，因製造困難，生產性亦低。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特開2012-126887號公報(申請專利範圍、實施例)
[發明概要]
因此，本發明之目的係提供於主鏈具有含氧飽和雜環及縮醛鍵的新穎聚合物及其製造方法。
本發明之其他目的.係提供於主鏈具有含氧飽和雜環及縮醛鍵，且可簡便地製造的新穎聚合物及其製造方法。
本發明之又其他目的係提供具有接著性，且 藉由酸容易分解的新穎聚合物及其製造方法。
本發明之另一目的係提供對玻璃、矽晶圓等之無機材料具有優異密著性的新穎聚合物及其製造方法。
本發明者為了達成前述課題而專一檢討的結果，發現藉由使含氧飽和雜環骨架的二乙烯醚與具有含氧飽和雜環骨架的二醇聚合，以簡便的方法，可獲得於主鏈上具有含氧飽和雜環及縮醛鍵的新穎聚合物，遂而完成本發明。
即，本發明之聚合物具有下述式(1)所表示的重複單元。
(式中，環Z表示可具有取代基，且含有以氧原子作為雜原子的飽和雜環，且環Z係可為相同之前述飽和雜環，亦可為相異之前述飽和雜環之組合)。
前述重複單元(1)可為下述式(1a)所表示的重複單元。
(式中，R1~R8表示氫原子或取代基)。
於前述式(1a)，R1~R8可為氫原子。本發明之聚合物，重量平均分子量可為1000以上。
本發明亦包含前述聚合物之製造方法，其包含使下述式(2)所表示的二乙烯醚與下述式(3)所表示的二醇反應的反應步驟。
(式中，環Z表示可具有取代基，且含有以氧原子作為雜原子之飽和雜環，且環Z可為相同之前述飽和雜環，亦可為相異之前述飽和雜環之組合)。
前述二乙烯醚(2)可為下述式(2a)所表示的二乙烯醚，前述二醇(3)可為下述式(3a)所表示的二醇。
(式中，R1~R8表示氫原子或取代基)
前述反應步驟係可於酸觸媒(尤其弱酸)之存在下使反應，亦可於0~50℃之溫度下使反應。
本發明可藉由簡便方法，獲得於主鏈具有含 氧飽和雜環及縮醛鍵的新穎聚合物。此聚合物具有接著性，且藉由酸容易分解。尤其，因以含氧飽和雜環及縮醛鍵形成，具有含氧原子的極性結構，故對玻璃、矽晶圓等之無機材料的密著性亦高。
[第1圖]第1圖係實施例所獲得的聚合物之NMR圖。
[實施發明之形態]
[具有含氧飽和雜環之聚合物]
本發明之聚合物具有前述式(1)所表示的重複單元。於式(1)，環Z可為含有以氧原子作為雜原子之飽和雜環。本發明中，因飽和雜環具有含氧原子的極性結構，對玻璃、矽晶圓等之無機材料之密著性亦為優異。
飽和雜環可為飽和單環式雜環(雜單環)，亦可為飽和稠合雜環。
就飽和雜單環而言，例如，可列舉氧雜環丁烷、四氫呋喃(氧雜環戊烷)、四氫哌喃(氧雜環己烷)、氧雜環庚烷、氧雜環辛烷等。此等中，以四氫呋喃、四氫哌喃(尤其四氫呋喃)為較佳。
飽和稠合雜環之稠合數(稠合的環之數)可為2環式以上，亦可為3環式以上(例如，3~4環式)，但通常為2環式。飽和稠合雜環之員數(稠合環全體之員數)係，例如，6~20員環，較佳為7~15員環，更佳為8~12員環(尤其8~10員環)左右。飽和稠合雜環中所含的氧原 子之數係可為2個以上，例如，2~6個，較佳為2~4個，更佳為2~3左右。2個以上之氧原子可含於同一環中，但通常於各環含1個以上(例如，1~2個，尤其1個)。
飽和稠合雜環之基本骨架(構成稠合環之各環的結構)係例如，可列舉前述飽和雜單環等。前述飽和雜單環中，四氫呋喃、四氫哌喃(尤其，四氫呋喃)為較佳。稠合環係包含此等之環之組合，可為相同環之組合，亦可為相異環之組合。
此等之飽和雜環中，由密著性等之觀點，就環Z而言，飽和稠合雜環為較佳。
就環Z所含的取代基而言，例如，可列舉烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基等之C1-10烷基等)、環烷基(環己基等之C5-8環烷基等)、芳烷基(苄基等之C6-10芳基-C1-4烷基等)、芳基(例如，苯基等之C6-10芳基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基等之C1-10烷氧基等)、羧基、醯基(甲醯基、乙醯基等之C1-4醯基等)、烷氧基羰基(甲氧基羰基等之C1-4烷氧基-羰基等)、硝基、氰基、(經取代)胺基、鹵素原子(氟、氯、溴、碘原子等)等。
如此重複單元(1)可為前述式(1a)所表示的重複單元。於前述式(1a)，R1~R8可為選自此等之取代基及氫原子的單一基，亦可為組合二種以上的基。就R1~R8而言，由製造容易度或原料取得的容易度等之觀點，氫原子、甲基等之C1-4烷基為較佳，氫原子為特佳。
本發明之聚合物可藉由具有含氧飽和雜環骨架的二乙烯醚與具有含氧飽和雜環骨架的二醇之反應而 獲得。本發明之聚合物可為同元聚合物，亦可為共聚物。共聚物係於式(1)所表示的重複單元中，環Z為相異飽和雜環之組合，例如，相異飽和雜單環彼此之組合、相異飽和稠合雜環彼此之組合、飽和雜單環與飽和稠合雜環之組合等之共聚物。即，於式(1)，環Z可為相同之前述飽和雜環，亦可為相異之前述飽和雜環之組合。再者，共聚物係可為式(1)所表示的重複單元、與其他共聚合性單體(其他之二乙烯醚及/或其他之二醇)所形成的單元之共聚物。
於本發明之聚合物，式(1)所表示的重複單元之比率係可為50莫耳%以上，例如，可為80莫耳%以上(例如，80~100莫耳%)，較佳為90莫耳%以上(例如，90~100莫耳%)，更佳為95莫耳%以上(尤其99莫耳%以上)。
本發明之聚合物之末端基係為乙烯醚基、羥基之任一者，可為單獨任一者，亦可為兩基之組合。如此，本發明之聚合物因於末端具有羥基及/或乙烯基，藉由羥基賦予對玻璃、矽晶圓等之無機材料的密著性，藉由乙烯基而使與其他聚合性基聚合，亦可獲得具有酸分解性之交聯結構的樹脂。
本發明之聚合物之重量平均分子量(Mw)，例如，藉由凝膠滲透層析術(GPC)測定時，以聚苯乙烯換算，可為1000以上，例如，可為1000~100000，較佳為2000~50000，更佳為3000~30000(尤其4000~10000)左右。於本發明，儘管具有含氧飽和雜環，仍可獲得高分子量之聚合物。
本發明之聚合物之分子量分布(Mw/Mn)係例如，可為1~5，較佳為1.1~3，更佳為1.2~2.8(尤其1.5~2.5)左右。
本發明之聚合物係於常溫(例如，15~25℃)為固體，且於指定溫度下可具有表現黏稠性的熱熔接著性。聚合物之接著溫度(可熱熔接著的溫度)係例如，50~200℃，較佳為80~150℃，更佳為100~150℃左右。
本發明之聚合物因對溶劑有優異溶解性，故容易塗布，處理性優異。就可溶解聚合物的溶媒而言，例如，可列舉酯系溶媒(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲基醚單乙酸酯等之乙酸酯類)、酮系溶媒(例如，丙酮等之鏈狀酮類；環己酮等之環狀酮類)、醚系溶媒(例如，丙二醇單甲基醚、二乙二醇二甲基醚等之鏈狀醚；二烷、四氫呋喃等之環狀醚類)、芳香族系溶媒(例如，甲苯、二甲苯等之芳香族烴類)、鹵素系溶媒(例如，二氯甲烷、氯仿等之鹵烷類)、醇系溶媒(例如，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等之烷醇類)、腈系溶媒(例如，乙腈、苯甲腈等)、硝基系溶媒(例如，硝基苯等)等。
本發明之聚合物因於主鏈具有縮醛鍵，故具有經由酸可容易被分解的特性，例如，可藉由添加鹽酸、硫酸等之強酸且加熱而分解。加熱溫度係例如，可為35~100℃，較佳為40~80℃，更佳為45~60℃左右。因此，適合作為光阻材料、暫時固定用接著劑。
[具有含氧飽和雜環之聚合物之製造方法]
本發明之聚合物係藉由包含下列反應步驟之製造方 法所獲得的聚合物：使前述式(2)所表示的二乙烯醚與前述式(3)所表示的二醇反應。
於反應步驟，就二乙烯醚(2)而言，可為將前述重複單元(1)中例示的環Z作為基本骨架的二乙烯醚，前述式(2a)所表示的二乙烯醚(尤其具有前述重複單元(1a)所例示的取代基的二乙烯醚)為較佳。作為二醇(3)亦可為將前述重複單元(1)所例示的環Z作為基本骨架的二醇，前述式(3a)所表示的二醇(由其具有前述重複單元(1a)所例示的取代基的二醇)為較佳。
反應步驟中，除了二乙烯醚(2)及二醇(3)，可添加共聚合性單體。就共聚合性單體而言，可列舉其它二乙烯醚(例如，伸丁基二乙烯醚、環己烷二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、2,2-降莰烷二甲醇二乙烯醚等)、其它二醇(例如，乙二醇、丙二醇、四亞甲基二醇、二乙二醇、三乙二醇、環己烷二甲醇、雙酚A等)、羥基烷基乙烯醚等。
此等中，二乙烯醚(2)與二醇(3)之交互聚合物為較佳。
二乙烯醚(2)與二醇(3)之比率(莫耳比)係可由前者/後者=10/1~1/10左右的範圍選擇，但由聚合性之觀點，例如，可為2/1~1/2，較佳為1.5/1~1/1.5，更佳為1.2/1~1/1.2(尤其1.1/1~1/1.1)左右，通常，約為等莫耳。
反應係可於觸媒之存在下進行。就觸媒而言，可利用慣用之觸媒，但由反應促進性高的點，酸觸媒 為較佳。就酸觸媒而言，例如，可為鹽酸、硫酸、p-甲苯磺酸等之強酸，但由亦可保持生成的聚合物之安定性的觀點，乙酸、磷酸、芳烴磺酸(例如，甲苯磺酸等)與鹼(例如，吡啶等之弱鹼等)之鹽等之弱酸為較佳，由聚合物之安定性與反應性之平衡為優異的觀點，對甲苯磺酸吡啶鎓等之甲苯磺酸鹽為較佳。
觸媒之比率係相對於聚合成分之總莫耳數(例如，二乙烯醚(2)及二醇(3)之總莫耳數)100莫耳，例如，0.1~20莫耳，較佳為0.3~15莫耳，更佳為0.5~10莫耳(尤其1~5莫耳)左右。觸媒之比率過少時，反應性會降低，過多時，有對聚合物之物性造成不良影響之虞。
反應係可於溶媒中進行，就溶媒而言，只要對前述二乙烯醚及二醇為非反應性之溶媒即可，並未特別限定，例如，可列舉烴類(甲苯、二甲苯等)、鹵素系溶媒(二氯甲烷、氯仿等)、醚類(二乙基醚等之二烷基醚、四氫呋喃等之環狀醚類等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮等)、酯類(乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、賽珞蘇乙酸酯類(乙基賽珞蘇乙酸酯等之C1-4烷基賽珞蘇乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等之丙二醇單C1-4烷基醚乙酸酯等)等。此等之溶媒係可單獨或組合二種以上使用。此等之溶媒中，賽珞蘇乙酸酯類(例如，丙二醇單甲基醚乙酸酯等之丙二醇單C1-4烷基醚乙酸酯等)可被廣泛使用。
溶媒之使用量係相對於聚合成分之總量(例如，二乙烯醚(2)及二醇(3)之總量)100重量份，可為例如，10~1000重量份，較佳為50~500重量份，更佳為100 ~300重量份(尤其150~200重量份)左右。
反應係可添加慣用之添加劑，例如，聚合促進劑、聚合抑制劑等來進行。再者，反應系統中可含有水分，亦可於含有來自原料等不可避免的水分存在下進行反應。
反應步驟中，不作過度之加熱或冷卻，即可使反應進行，反應溫度係可為例如，0~60℃，較佳為10~50℃，更佳為20~45℃(尤其30~40℃)左右。
反應時間可為例如，30分鐘~48小時，通常，1~36小時，較佳為2~24小時左右。又，反應係可於惰性氣體環境(氮、氦、氬等之環境氣體)下進行。
歷經反應步驟所獲得的聚合物係可進一步供給於分離純化步驟。分離純化步驟，可藉由慣用之分離純化處理，例如，可藉由過濾、濃縮、再沉澱、提取、晶析(再結晶等)等之手段而分離純化。再者，使用酸觸媒的情形，以慣用之方法，可以鹼作中和。
[實施例]
以下，基於實施例以更詳細說明本發明，但本發明並未限定於此等之實施例。又，獲得的聚合物之特性係以下列方法測定。
[重量平均分子量]
實施例所獲得的聚合物之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)係以聚苯乙烯換算，使用高速GPC裝置(TOSOH(股)製「HLC-8220GPC」)，移動相係將四氫呋喃以流速0.6mL/分鐘，連接3根管柱(TOSOH(股)製 「TSKgel-superHZM-M」)而測定。
[NMR]
1H-NMR係使用核磁共振裝置(日本電子(股)製「JNM-ECA500」)，以500MHz測定。
實施例1
將異山梨醇(isosorbide)(東京化成工業(股)製)5g及吡啶鎓對甲苯磺酸酯(東京化成工業(股)製)0.43g加到丙二醇單甲基醚乙酸酯((股)Daicel製)20g，於30℃以下滴加異山梨醇二乙烯醚((股)Daicel製)6.78g。滴加後於40℃攪拌4小時。反應開始時，異山梨醇之未溶解成分存在，但反應結束時，異山梨醇之未溶解成分消失。反應結束後，以5重量%碳酸氫鈉水溶液及水洗淨，將有機層減壓濃縮而獲得聚合物7g。此聚合物之重量平均分子量Mw係5200，分子量分布(Mw/Mn)係2.2。獲得的聚合物之NMR數據呈示如下，NMR圖示於第1圖。
(NMR數據)
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.334-1.344(d)、1.386-1.397(d)、3.858-4.006(m)4.029-4.063(m)、4.232-4.352(m)、4.410-4.419(m)、4.526-4.567(m)、5.045-5.091(m)、6.352-6.487(m)。
再者，將獲得的聚合物10mg於四氫呋喃4.5g溶解後，添加1N鹽酸0.5g而於50℃加熱30分鐘。測定鹽酸處理物之重量平均分子量Mw的結果，重量體之波峰消失。另一方面，將獲得的聚合物10mg溶解於四氫呋喃5g，於50℃加熱30分鐘而測定重量平均分子量Mw的結果， 重量體之波峰變化係未被確認。
[產業上之可利用性]
本發明之聚合物係可利用於使用以含氧飽和雜環與縮醛鍵形成的結構的各種用途，尤其，利用具有接著性、以酸容易分解的特性，可較佳利用於光阻材料、暫時固定用接著劑、熱熔接著劑(例如，對玻璃、矽晶圓等之無機材料的接著劑等)等之各種接著劑。

Claims (9)

  1. 一種具有下述式(1)所表示的重複單元的聚合物， (式中，環Z表示可具有取代基，且含有以氧原子作為雜原子之飽和雜環，且環Z可為相同之該飽和雜環，亦可為相異之該飽和雜環之組合)。
  2. 如請求項1之聚合物，其中重複單元(1)係下述式(1a)所表示的重複單元， (式中，R1~R8表示氫原子或取代基)。
  3. 如請求項2之聚合物，其中於式(1a)，R1~R8為氫原子。
  4. 如請求項1至3中任一項之聚合物，其重量平均分子量為1000以上。
  5. 一種如請求項1至4中任一項之聚合物之製造方法，其包含使下述式(2)所表示的二乙烯醚與下述式(3)所表示的二醇反應的反應步驟， (式中，環Z係表示可具有取代基，且含有以氧原子作為雜原子之飽和雜環，且環Z可為相同之該飽和雜環，亦可為相異之該飽和雜環之組合)。
  6. 如請求項5之製造方法，其中二乙烯醚(2)係下述式(2a)所表示的二乙烯醚，且二醇(3)係下述式(3a)所表示的二醇， (式中，R1~R8表示氫原子或取代基)。
  7. 如請求項5或6之製造方法，其中於反應步驟，使於酸觸媒之存在下反應。
  8. 如請求項7之製造方法，其中酸觸媒為弱酸。
  9. 如請求項5或6之製造方法，其中於反應步驟，使於0~50℃之溫度下反應。
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