JP5806578B2 - 環状アセタール構造を有する新規な多量体化合物 - Google Patents

Description

本発明は、環状構造（環状アセタール構造）を有する新規な化合物（多量体化合物）およびこの化合物の製造方法に関する。

環状アセタール化合物は、官能基（ヒドロキシル基など）の保護や親水性の調整などを目的として合成され、通常、カルボニル化合物を原料として合成される化合物である。例えば、特開２００３−７３３７６号公報（特許文献１）には、α−ケトオール（例えば、ヒドロキシアセトンなど）に対して２倍モル以上のジオール化合物（例えば、プロピレングリコールなど）を反応させる環状アセタールの製造方法が開示されている。

また、特開２００７−３２０８８１号公報（特許文献２）には、テトラヒドロピラン中で、カルボニル化合物と、ジオール類などとを反応させる環状アセタール化合物の製造方法が開示されている。

特開２００３−７３３７６号公報（特許請求の範囲） 特開２００７−３２０８８１号公報（特許請求の範囲）

本発明の目的は、環状構造（環状アセタール構造）を有する新規な環状アセタール化合物（多量体化合物）を提供することにある。

本発明の他の目的は、接着性（例えば、熱接着性）を有する環状アセタール化合物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、上記のような新規な環状アセタール化合物を効率よく製造する方法を提供することにある。

前記のように、従来より公知の環状アセタール化合物は、カルボニル化合物とジオール化合物などとを反応させて得られる低分子化合物であった。このような状況の中、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ポリカルボニル化合物（例えば、ジアルデヒド化合物）とビニルエーテル系化合物との反応などにより、意外にも、特定の環状アセタール構造を繰り返し単位とする多量体化合物（オリゴマー乃至ポリマー）が得られること、このような多量体化合物は接着性（例えば、ホットメルト接着性又は熱接着性）を有する材料であることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明の化合物（多量体化合物）は、下記式（１）

（式中、Ｒ^１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^３〜Ｒ^５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^６は置換基を示し、Ｒ^３又はＲ^４とＲ^６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物である。

上記式（１）において、Ｒ^１は、直接結合又は二価の炭化水素基であってもよく、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは水素原子であってもよく、Ｒ^３〜Ｒ^５は水素原子又は炭化水素基であってもよい。

また、前記多量体化合物は、繰り返し単位として、式（１）において、Ｒ^６が非重合性置換基（例えば、飽和脂肪族炭化水素基などの非重合性炭化水素基）であるユニット（１ａ）（すなわち、下記式（１ａ）で表されるユニット）、およびＲ^６が重合性置換基（例えば、不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基などの重合性を有する炭化水素基）であるユニット（１ｂ）（すなわち、下記式（１ｂ）で表されるユニット）から選択された少なくとも１種のユニットを有していてもよい。

（式中、Ｒ^６ａは非重合性置換基、Ｒ^６ｂは重合性置換基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同じ。）
代表的な多量体化合物には、前記式（１）において、Ｒ^１が直接結合、二価の飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基）又は二価の芳香族炭化水素基（例えば、アリーレン基）であり、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが水素原子であり、Ｒ^３〜Ｒ^５が同一又は異なって水素原子又は飽和脂肪族炭化水素基（例えば、メチル基などのアルキル基）であり、前記ユニット（１ａ）において非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基）であり、前記ユニット（１ｂ）において前記重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルケニル基）又は重合性基を有する炭化水素基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］である化合物が含まれる。

前記式（１）において、Ｒ^１は、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基などの非対称のアリーレン基であってもよい。

前記多量体化合物は、Ｒ^６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）を少なくとも有し、前記非重合性置換基が、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（例えば、第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であってもよい。

また、前記多量体化合物は、Ｒ^６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有していてもよく、特に、Ｒ^６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ^６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有してもよい。このようなユニット（１ａ）およびユニット（１ｂ）を有する多量体化合物において、ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）は、例えば、前者／後者＝９９／１〜４０／６０程度であってもよい。

前記多量体化合物の重量平均分子量は、例えば、８００以上であってもよい。また、前記多量体化合物は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（示差熱・熱重量同時測定において５重量％が重量減少又は分解する温度）が１５０℃以上の化合物であってもよい。

本発明には、下記式（２）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは前記と同じ。）
で表される化合物と、下記式（３）

（式中、Ｒ^３〜Ｒ^６は前記と同じ。）
で表される化合物とを反応させ、前記多量体化合物を製造する方法も含まれる。

この製造方法では、通常、触媒（特に、アルミニウム系触媒及び／又はスズ系触媒）の存在下で反応させてもよい。また、前記製造方法では、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフランなどの環状エーテル）中で反応させてもよく、−３０℃〜５０℃程度の温度で反応させてもよい。

本発明の新規な化合物（多量体化合物）は、環状構造（環状アセタール構造）を有している。しかも、このような本発明の化合物は、接着性（例えば、熱接着性）を有している。また、本発明では、上記のような新規な環状アセタール化合物を効率よく製造する方法を提供できる。

［式（１）で表されるユニット］
本発明の化合物は、下記式（１）

（式中、Ｒ^１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^３〜Ｒ^５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^６は置換基を示し、Ｒ^３又はＲ^４とＲ^６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物（多量体化合物）である。

このような多量体化合物は、上記のような環状アセタール骨格を有しており、後述するように、通常、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）と、ビニルエーテル系化合物とを反応させることにより得られる環状アセタール化合物（多量体化合物）である。

上記式（１）の基Ｒ^１としては、ポリカルボニル化合物（又はポリアシル化合物又は２つ以上のアシル基を有する化合物）の残基［詳細には、ポリカルボニル化合物から２つのアシル基（例えば、ホルミル基）を除いた基（二価基）］であれば特に限定されず、例えば、直接結合（−）、脂肪族炭化水素基［又は二価の脂肪族炭化水素基、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのＣ_１−１２アルキレン基、好ましくはＣ_２−１０アルキレン基、さらに好ましくはＣ_２−６アルキレン基など）、シクロアルキレン基（例えば、シクロへキシレン基などのＣ_５−８シクロアルキレン基など）などの飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は二価の芳香族炭化水素基、例えば、アリーレン基（例えば、フェニレン基（ｏ，ｍ又はｐ−フェニレン基）、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基などのＣ_６−１４アリーレン基、好ましくはＣ_６−１２アリーレン基、さらに好ましくはＣ_６−１０アリーレン基など）など］などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が挙げられる。

このような炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、酸素原子含有基｛例えば、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ_１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ_１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ_６−１０アリールＣ_１−４アルコキシ基）など）、カルボキシル基、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基などのＣ_１−１０アルカノイル基、好ましくはＣ_２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ_７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。

基Ｒ^１（炭化水素基）は、単独で又は２種以上組み合わせて置換基を有していてもよい。炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜５個、さらに好ましくは１〜３個程度であってもよい。

なお、本発明において、環状アセタール構造は、通常、後述するように、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成される。そのため、基Ｒ^１が置換基としてアシル基（例えば、ホルミル基）を有する場合（すなわち、ポリカルボニル化合物が３以上（例えば、３〜６、好ましくは３〜４程度）のアシル基を有する場合）、本発明の多量体化合物は、アシル基を単に置換基として有していてもよく、この置換基としてのアシル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物であってもよい。このような場合、本発明の多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合がある。

代表的な基Ｒ^１には、アルキレン基（例えば、Ｃ_２−５アルキレン基）、アリーレン基（例えば、Ｃ_６−１０アリーレン基など）などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が含まれる。好ましい基Ｒ^１は、アリーレン基であり、アリーレン基の中でも、１，２−フェニレン基（ｏ−フェニレン基）、１，３−フェニレン基（ｍ−フェニレン基）などの非対称のアリーレン基が好ましい。理由は定かではないが、対称のアリーレン基（１，４−フェニレン基など）に比べて、非対称のアリーレン基を有するポリカルボニル化合物を用いると、本発明の化合物を効率よく環状アセタール化や高分子量化させやすい場合がある。

前記式（１）の基Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂ（なお、これらをまとめて単にＲ^２という場合がある）は、通常、ポリカルボニル化合物のアシル基に対応する。そのため、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基（アルデヒド基）である場合、Ｒ^２ａ又はＲ^２ｂは水素原子となり、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基以外のアシル基（ケトン基）である場合、Ｒ^２ａ又はＲ^２ｂは、アシル基に対応する基（アシル基又はケトン基からカルボニル基を除いた基）となる。

このような基Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂで表される置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ_１−２０アルキル基、好ましくはＣ_１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ_５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ_５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などのＣ_２−２０アルケニル基、好ましくはＣ_２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ_２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ_４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ_２−１０アルケニル基、好ましくはＣ_６−１０アリール−Ｃ_２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ_６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。

このような基Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂ（又は炭化水素基）は、置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ｒ^１の項で例示の置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基の数も前記Ｒ^１と同様の範囲から選択できる。具体的な置換基を有する炭化水素基としては、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、ヨードメチル基、トリクロロメチル基、クロロペンチル基などのハロＣ_１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ_１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ_１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基［例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−イソプロポキシプロピル基などのＣ_１−１０アルコキシＣ_１−１０アルキル基、好ましくはＣ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシＣ_１−４アルキル基）、アラルキルオキシアルキル基（例えば、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのＣ_６−１０アリールＣ_１−４アルコキシＣ_１−１０アルキル基）などのアルコキシ基が置換した炭化水素基］、ニトロ基を有する置換基［例えば、ニトロアリール基（例えば、ニトロフェニル基などのニトロＣ_６−１０アリール基）などのニトロ基を有する炭化水素基］などが挙げられる。

代表的な基Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂには、水素原子、炭化水素基（アルキル基など）などが挙げられる。好ましい基Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは、水素原子である。

前記式（１）の基Ｒ^３〜Ｒ^５において、置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などのＣ_１−１０アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ_５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基などのＣ_１−１０アルケニル基）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ_６−１０アリール基など）など］など｝、酸素原子含有基［例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（ホルミル基、アセチル基などのＣ_１−４アシル基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基など）など］、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。

基Ｒ^３〜Ｒ^５は、これらの置換基（第１の置換基）にさらに置換基（第２の置換基）を有する基であってもよい。例えば、基Ｒ^３〜Ｒ^５は、酸素原子含有基、窒素原子含有基、ハロゲン原子などが置換した炭化水素基（例えば、アルキル基）であってもよい。第２の置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜６個、さらに好ましくは１〜４個程度であってもよい。

なお、基Ｒ^３又はＲ^４と、基Ｒ^６とは互いに結合して環を形成していてもよい［又は基Ｒ^３又はＲ^４と基Ｒ^６とが互いに結合して二価の基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、さらに好ましくはＣ_２−４アルキレン基）］を形成してもよい］。このような環としては、例えば、オキサシクロアルカン環（例えば、オキサシクロペンタン環、オキサシクロヘキサン環などのオキサＣ_３−８シクロアルカン環、好ましくはオキサＣ_４−６シクロアルカン環）などが挙げられる。このようなオキサシクロアルカン環（又は二価の基）もまた、第２の置換基を有していてもよい。

代表的な基Ｒ^３〜Ｒ^５としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基などの）などの飽和脂肪族炭化水素基］などが挙げられる。また、代表的な基Ｒ^３およびＲ^４には、基Ｒ^６と互いに結合してオキサシクロアルカン環を形成した環基も含まれる。好ましい基Ｒ^３〜Ｒ^５は、水素原子又はアルキル基であり、特に、水素原子であるのが好ましい。

前記式（１）の基Ｒ^６は、後述するように、通常、ビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基に対応する（又はビニルエーテル系化合物からビニルオキシ基を除いた基であある）。そのため、前記式（１）の基Ｒ^４で表される置換基としては、このようなビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基として存在する基（導入できる基）であれば特に限定されず、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ_１−２０アルキル基、好ましくはＣ_１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−８アルキル基、特にＣ_２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ_５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ_５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などのＣ_２−２０アルケニル基、好ましくはＣ_２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ_２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ_４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ_２−１０アルケニル基、好ましくはＣ_６−１０アリール−Ｃ_２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ_６−１０アリール基など）など］など｝、カルボニル基含有基｛例えば、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、イソプロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、イソブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ペンタデカノイル基などのＣ_１−２０アルカノイル基、好ましくはＣ_１−１０アルカノイル基、さらに好ましくはＣ_２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ_７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝などが挙げられる。

基Ｒ^６は、これらの置換基（第１の置換基）に、さらに、置換基（第２の置換基）［例えば、炭化水素基、アシル基などの上記例示の置換基の他、ヒドロキシル基、アルコキシ基［例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ_１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ_１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ_６−１０アリールＣ_１−４アルコキシ基）など］、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基｛例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−６アルコキシ基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ_２−４アルコキシ基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ_２−３アルコキシ基など｝、カルボキシル基、（メタ）アクリロイル基（又はメタアクリロイルオキシ基）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）など］を有する基などであってもよい。

なお、このような第２の置換基は、適当な連結基（例えば、エーテル基、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基など）を介して第１の置換基に結合（又は置換）していてもよい。

このようなさらに置換基を有する基Ｒ^６の代表的な例としては、例えば、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、２−クロロエチル基などのハロＣ_１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ_１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ_１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、ヒドロキシル基を有する置換基｛例えば、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基などのヒドロキシＣ_２−２０アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ_２−１０アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシＣ_２−４アルキル基）、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−６アルコキシＣ_２−６アルキル基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ_２−４アルコキシＣ_２−４アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ_２−３アルコキシＣ_２−３アルキル基など］などのヒドロキシル基を有する炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基｛例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基などのＣ_１−２０アルコキシＣ_２−２０アルキル基、好ましくはＣ_１−１０アルコキシＣ_２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシＣ_２−４アルキル基）、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのＣ_１−２０アルコキシ（ポリ）Ｃ_２−６アルコキシＣ_２−６アルキル基、好ましくはＣ_１−１０アルコキシモノ乃至ヘキサＣ_２−４アルコキシＣ_２−４アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシモノ乃至テトラＣ_２−３アルコキシＣ_２−３アルキル基など］などのアルコキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］、重合性基（例えば、（メタ）アクリロイル基、シンナモイル基など）を有する置換基｛又は重合性基、例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基（例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル基などの（メタ）アクリロイルオキシＣ_２−２０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ_２−１０アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ_２−４アルキル基）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル基などの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ_２−６アルコキシＣ_２−６アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ_２−４アルコキシＣ_２−４アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ_２−３アルコキシＣ_２−３アルキル基など］などの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基；シンナモイルオキシアルキル基（例えば、２−シンナモイルオキシエチル基などのシンナモイルオキシＣ_２−４アルキル基）などのシンナモイルオキシ基を有する炭化水素基などの重合性基を有する炭化水素基｝などが挙げられる。

また、前記のように、基Ｒ^６は、基Ｒ^３又はＲ^４と互いに結合して環を形成していてもよい。

代表的な基Ｒ^６としては、炭化水素基（重合性であってもよい炭化水素基）が挙げられる。好ましい基Ｒ^６には、飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ_２−１０アルキル基、好ましくはＣ_３−６アルキル基など）、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、シクロアルキル基など］などの非重合性炭化水素基が含まれる。これらの中でも、特に、重合反応性の点で、第２級又は第３級炭化水素基（酸素原子（−Ｏ−）に結合する炭素原子が第２級又は第３級炭素原子である炭化水素基）、例えば、第２級又は第３級アルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの第２又は第３級Ｃ_３−１０アルキル基、好ましくは第２又は第３級Ｃ_３−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ_５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ_５−８シクロアルキル基）などの第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。そのため、本発明の多量体化合物は、前記式（１）において、基Ｒ^６が非重合性炭化水素基（特に、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット）を少なくとも有していてもよい。

また、好ましい基Ｒ^６には、重合性を有する置換基（重合性基）も含まれる。前記式（１）において、基Ｒ^６が重合性を有する置換基（例えば、α，β−エチレン性不飽和結合を有する基）であるユニットを有する化合物は、重合性基を利用して、架橋構造を形成できる（又は高分子量化できる）ためか、接着剤などとして用いる場合、被接着体に対して高い接着性を効率よく付与できる。また、環状アセタール構造は、前記のように、通常、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成されるため、基Ｒ^６が１−アルケニル基（ビニル基など）などである場合、本発明の多量体化合物は、この置換基Ｒ^６としての１−アルケニル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物となる場合がある。このような場合、本発明の多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合があり、重合性基そのものが架橋構造を形成する場合と同様に、高分子量化により接着性を向上できる場合がある。

このような観点から、本発明の多量体化合物は、後述するように、前記式（１）において、基Ｒ^６が重合性を有する置換基（又は重合性基又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよい。

このような重合性基（重合性を有する置換基）Ｒ^６としては、重合性を有する炭化水素基（重合性炭化水素基）、例えば、不飽和炭化水素基｛例えば、不飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基などのＣ_２−１０アルケニル基、好ましくはＣ_２−６アルケニル基など）、アルカジエニル基、アリール−アルケニル基など］など｝、重合性基を有する炭化水素基｛例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシＣ_２−１０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ_２−４アルキル基］、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ_２−４アルコキシＣ_２−４アルキル基など］などの重合性基（（メタ）アクリロイルオキシ基など）を有する炭化水素基（アルキル基などの脂肪族（特に飽和脂肪族）炭化水素基）｝などが挙げられる。これらの中でも、アルケニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（特に、アルキル基）が好ましく、特に（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基が好ましい。

［多量体化合物］
本発明の多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する。このような繰り返し単位は、同一のユニットであってもよく、異なるユニットであってもよい。なお、異なるユニットを有する場合、多量体化合物は、異なるユニット（詳細には、式（１）において基Ｒ^１〜Ｒ^６の少なくとも１つが異なるユニット）同士が結合する形態で（１つのポリマー分子中に）複数の異なるユニットを有していてもよく、異なるユニットを有する多量体化合物同士の混合物の形態であってもよい。前者の場合、すなわち、異なるユニットを含む共重合体（コポリマー）である場合、多量体化合物の形態（共重合形態）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体などのいずれであってもよい。

本発明の多量体化合物は、所望の要求性能などに応じて、（Ａ）前記式（１）において、基Ｒ^６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット、ユニット（１ａ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の非重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｂ）前記式（１）において、基Ｒ^６が重合性を有する置換基（例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（重合性ユニット、ユニット（１ｂ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｃ）非重合性ユニット（１又は２以上の非重合性ユニット）と重合性ユニット（１又は２以上の重合性ユニット）とを組み合わせて有する化合物であってもよい。

特に、接着性などを向上させるためには、本発明の多量体化合物は、重合性ユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよく（すなわち、上記（Ｂ）又は（Ｃ）の態様であってもよく）、より好ましくは接着性と分解性とをバランス良く両立させるという観点から、非重合性ユニット（前記式（１ａ）で表されるユニット）と重合性ユニットとを組み合わせて有していてもよい（すなわち、（Ｃ）の態様であってもよい）。また、重合性の観点からは、本発明の多量体化合物は、Ｒ^６が第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であるユニットを少なくとも有していてもよい。

非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを組み合わせて有する場合、多量体化合物におけるこれらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。

また、本発明の多量体化合物の構造は、通常、鎖状構造（直鎖状構造）であってもよいが、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有している限り、分岐鎖状構造又は網目状構造であってもよい（又は多量体化合物の構造の一部に分岐鎖状構造又は網目状構造を含んでいてもよい）。分岐状構造や網目状構造は、前記のように、基Ｒ^１がさらにアシル基を置換基として有する場合（ポリカルボニル化合物が３以上のアシル基を有する場合）、基Ｒ^６が１−アルケニル基である場合（ビニルエーテル系化合物がジビニルエーテル系化合物である場合）、基Ｒ^６が重合性を有する置換基である場合などにおいて、本発明の多量体化合物に導入することができる。

なお、本発明の多量体化合物は、通常、後述のように、２つのポリカルボニル化合物（詳細には一方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基および他方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基）と１つのビニルエーテル系化合物との反応により環状アセタール構造が形成され、さらに、ポリカルボニル化合物の残存するアシル基が他のビニルエーテル系化合物と反応して環状アセタール構造を形成することを繰り返すことにより得られる。

そのため、本発明の多量体化合物の末端基は、ポリカルボニル化合物原料由来の基（すなわち、アシル基）であってもよい。詳細には、本発明の多量体化合物の構造（特に、原料として用いるポリカルボニル化合物が２つのアシル基を有する化合物である場合の構造）は、例えば、下記式（Ａ）で表される構造であってもよい。

（式中、ｎは２以上の整数を示し、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は前記と同じ。）
なお、必要に応じて、末端基であるアシル基（基Ｒ^２ａＣＯ−及び／又は基Ｒ^２ｂＣＯ−）は、変性してもよい。また、反応において、少量のモノカルボニル化合物（例えば、モノアルデヒドなど）を用い、末端にアシル基を有しない多量体化合物を得てもよい。

また、本発明の多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として少なくとも含んでいる限り、他のユニット（構成単位）を含んでいてもよい。なお、多量体化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として（すなわち、分子中に２以上有して）いればよく、式（１）で表されるユニットに隣接する（結合する）ユニットは、通常式（１）で表されるユニットであるが、他のユニットであってもよい。

本発明の多量体化合物の分子量は、例えば、数平均分子量（Ｍｎ）で４００以上（例えば、４５０〜１０００００）の範囲から選択でき、５００以上（例えば、５５０〜５００００）、好ましくは６００以上（例えば、６５０〜３００００）、さらに好ましくは７００以上（例えば、７５０〜１００００）程度であってもよく、通常５００〜７０００（例えば、６００〜５０００、好ましくは７００〜３０００）程度であってもよい。

また、本発明の多量体化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、６００以上（例えば、６５０〜１０００００）の範囲から選択でき、７００以上（例えば、７５０〜５００００）、好ましくは８００以上（例えば、８５０〜３００００）、さらに好ましくは９００以上（例えば、９５０〜１５０００）程度であってもよく、通常７００〜１００００（例えば、７５０〜７０００、好ましくは８００〜５０００、さらに好ましくは８５０〜４０００）程度であってもよい。

なお、本発明の多量体化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、例えば、１〜５、好ましくは１．１〜３、さらに好ましくは１．２〜２．５（例えば、１．３〜２．２）程度であってもよい。

なお、上記分子量や分子量分布は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエ―ションクロマトグラフィー）を用いたポリスチレン換算での値などとして測定できる。

本発明の多量体化合物は、二量体（式（１）で表されるユニットを２つ有する化合物）、三量体などのオリゴマーであってもよく、ポリマーであってもよい。本発明の多量体化合物において、式（１）で表されるユニットの平均数（繰り返し単位の平均数、例えば、前記式（Ａ）においてはｎに相当する数）は、２以上（例えば、２〜５０００）の範囲から選択でき、例えば、２〜３０００（例えば、２．２〜１０００）、好ましくは２．５〜８００（例えば、２．５〜５００）、さらに好ましくは２．７〜３００（例えば、３〜２００）程度であってもよく、通常２〜１００（例えば、２〜５０、好ましくは２．２〜３０、さらに好ましくは２．５〜２０、特に３〜１０）程度であってもよい。

本発明の多量体化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。

本発明の多量体化合物は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（５重量％熱分解温度）は、１００℃以上（例えば、１２０〜４００℃）、好ましくは１３０℃以上（例えば、１４０〜３５０℃）、さらに好ましくは１５０℃以上（例えば、１６０〜３２０℃）であってもよく、１８０℃以上（例えば、１９０〜４００℃、好ましくは２００℃以上）とすることもできる。

本発明の多量体化合物は、通常、接着性（又は粘着性）を有していてもよい。多量体化合物の接着性は、液体状の多量体化合物が有していてもよい（例えば、常温において粘稠な多量体化合物により発現させてもよい）が、特に、固体状の多量体化合物が、熱接着性（ホットメルト接着性）を有していてもよい。

本発明の多量体化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）で固体状（接着性のない固体状）であるにもかかわらず、所定の温度において粘性（又は粘稠状）を示すホットメルト接着性である場合が多い。例えば、多量体化合物の接着温度［ホットメルト接着温度（ホットメルト接着が可能な温度）］は、７０〜１８０℃、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましくは９０〜１６０℃、特に１００〜１５０℃程度であってもよく、通常８０〜１５０℃（例えば、９０〜１４０℃）程度であってもよい。

なお、接着温度（ホットメルト接着温度）において、多量体化合物の粘度は、例えば、０．０１〜１００００Ｐａ・ｓ、好ましくは０．１〜１００００Ｐａ・ｓ程度であってもよい。なお、粘度は、例えば、レオメーターなどにより測定可能である。

本発明の化合物は、通常、汎用の溶媒に溶解可能である。そのため、コーティング用途としての利用においても好適である。このような溶媒としては、例えば、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートなどの酢酸エステル類）、ケトン系溶媒（例えば、アセトンなどの鎖状ケトン類；シクロヘキサノンなどの環状ケトン類）、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルカノール類）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、ニトロ系溶媒（例えば、ニトロベンゼンなど）などが挙げられる。

また、本発明の化合物は、酸により容易に分解するという特性を有する。

［多量体化合物の製造方法］
本発明の多量体化合物は、特に限定されないが、通常、下記式（２）で表される化合物［ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、下記式（３）で表される化合物（ビニルエーテル系化合物）とを反応させることにより得ることができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は前記と同じ。）
なお、式（３）で表される化合物において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、（ＯＲ^６）の置換位置（幾何異性）は、シス、トランスのいずれであってもよい。

上記式（２）上記式（２）で表される化合物（ポリカルボニル化合物）は、少なくとも２個のアシル基（基Ｒ^２ａＣＯ−及び基Ｒ^２ｂＣＯ−）を有する化合物であればよく、前記のように３個以上のアシル基を有する化合物であってもよい。なお、３個以上のアシル基を有する化合物は、上記式（２）において、基Ｒ^１が置換基としてアシル基を有する場合に相当する。

代表的な前記式（２）で表される化合物としては、例えば、脂肪族ポリアルデヒド［例えば、アルカンジアール（例えば、グリオキサール、グルタルアルデヒド（１，５−ペンタンジアール）などのＣ_２−１４アルカンジアール、好ましくはＣ_２−１２アルカンジアール、さらに好ましくはＣ_２−８アルカンジアール）などの脂肪族ジアルデヒド］、芳香族ポリアルデヒド［例えば、ジホルミルアレーン（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒドなどのジホルミルＣ_６−１４アレーン、好ましくはジホルミルＣ_６−１２アレーン、さらに好ましくはジホルミルＣ_６−１０アレーン）などの芳香族ジアルデヒド］などのポリアルデヒド化合物（式（２）においてＲ^２が水素原子である化合物、特に、ジアルデヒド化合物又はジホルミル化合物）；これらのポリアルデヒド化合物に対応し、ホルミル基がアシル基（ホルミル基以外のアシル基）に置換した化合物（例えば、ポリケトン化合物）などが挙げられる。これらのうち、好ましい芳香族ポリアルデヒドには、非対称の芳香族ポリアルデヒド（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒドなどのホルミル基がアレーン環に対して非対称位置に置換した化合物）が含まれる。非対称の芳香族ポリアルデヒドを用いると、効率よく副反応を抑えることができるためか、効率よく多量体化合物を得ることができる。

前記式（２）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

前記式（３）で表される化合物は、ビニルエーテル系化合物（１−アルケニルエーテル化合物）であり、基Ｒ^６は前記のように重合性基であってもよい。代表的な前記式（３）で表される化合物としては、例えば、アルキルビニルエーテル（例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルなどのＣ_１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ_１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはＣ_１−６アルキル−ビニルエーテル）、ハロアルキルビニルエーテル（２−クロロエチルビニルエーテルなどのハロＣ_１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはハロＣ_１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはハロＣ_１−６アルキル−ビニルエーテル）、ヒドロキシアルキルビニルエーテル（例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシＣ_２−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはヒドロキシＣ_２−６アルキル−ビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルエーテルなどのポリＣ_２−４アルキレングリコールモノビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノアルキルモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルなどのポリＣ_２−４アルキレングリコールモノＣ_１−１０アルキルモノビニルエーテル）、シクロアルキルビニルエーテル（例えば、シクロヘキシルビニルエーテルなどのＣ_５−１０シクロアルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ_５−８シクロアルキル−ビニルエーテルなど）、アラルキルビニルエーテル（例えば、ベンジルビニルエーテル、フェネチルビニルエーテルなどのＣ_６−１０アリールＣ_１−４アルキル−ビニルエーテル）、アルキルイソプロペニルエーテル（例えば、メチルイソプロペニルエーテルなどのＣ_１−１０アルキル−イソプロペニルエーテル）などのＲ^６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）である化合物；アルケニルビニルエーテル（例えば、ジビニルエーテル、１−プロペニルビニルエーテル、２−プロペニルビニルエーテル、１−ブテニルビニルエーテルなどのＣ_２−１０アルケニル−ビニルエーテル）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル−ビニルエーテル［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル−ビニルエーテルなどの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ_２−６アルコキシＣ_２−６アルキル−ビニルエーテル、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ_２−４アルコキシＣ_２−４アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ_２−３アルコキシＣ_２−３アルキル−ビニルエーテルなど］などのＲ^６が重合性基（又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）である化合物；２−オキサシクロヘキセン（例えば、２−オキサシクロペンテン、２−オキサシクロヘキセンなどの２−オキサＣ_３−８シクロアルケン、好ましくは２−オキサＣ_４−６シクロアルケンなどのＲ^３又はＲ^４とＲ^６とが環を形成した化合物（環状ビニルエーテル系化合物）などが含まれる。

特に、前記式（３）で表される化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、固体状の化合物であってもよい。

前記式（３）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、式（３）において、Ｒ^６が非重合性置換基である化合物（非重合性化合物、化合物（３Ａ）などという場合がある。すなわち、下記式（３Ａ）で表される化合物）と、Ｒ^６が重合性置換基である化合物（重合性化合物、化合物（３Ｂ）などということがある。すなわち、下記式（３Ｂ）で表される化合物）とを組み合わせることで、前記のように、非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを有する多量体化合物を得ることができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは前記と同じ。）
このような多量体化合物を得る場合、化合物（３Ａ）と化合物（３Ｂ）との割合は、前記多量体化合物におけるユニットの割合と同様の範囲から選択でき、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。

環状アセタール構造は、２つのアシル基とビニル基（１−アルケニル基）との反応により形成される。そのため、反応において、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物とは、通常、式（２）で表される化合物のアシル基２モルに対して、式（３）で表される化合物［又は式（３）で表される化合物のエーテル基に隣接するビニル基（又は１−アルケニル基）］が、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。

代表的には、前記式（２）で表される化合物（ジアルデヒド化合物など）２モルに対して、式（３）で表される化合物を、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。

反応は、通常、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、環状アセタール構造の形成反応において作用する触媒であれば特に限定されないが、例えば、ルイス酸触媒を好適に使用できる。このようなルイス酸触媒は、ＨＳＡＢの原理における、硬い酸、軟らかい酸、これらの中間に属する酸のいずれであってもよいが、硬い酸（硬い酸と硬い塩基との化合物又は錯体）であるほど環状アセタール構造を形成し、多量体化しやすい場合がある。代表的な触媒（ルイス酸触媒）としては、アルミニウム系触媒［例えば、アルキルアルミニウムジハライド（例えば、エチルアルミニウムジクロリド（Ｃ_２Ｈ_５ＡｌＣｌ_２）など）、アルミニウムトリハライド（例えば、ＡｌＣｌ_３など）などのハロゲン化アルミニウム］、スズ系触媒（例えば、ＳｎＣｌ_４などのハロゲン化スズ）などが挙げられる。触媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

触媒の使用量は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量１００モルに対して、例えば、０．０１〜３０モル（例えば、０．０５〜２０モル）、好ましくは０．１〜１５モル（例えば、０．５〜１０モル）、さらに好ましくは０．７〜１０モル（例えば、１〜８モル）程度であってもよい。

なお、触媒は、一度に反応系に存在させても（添加しても）よく、段階的に添加することにより反応系に存在させてもよい。

なお、反応は、必要に応じて、重合禁止剤（熱重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤）の存在下で行ってもよい。特に、前記式（３）において、基Ｒ^６が重合性基である化合物を用いる場合などにおいては、重合禁止剤の存在下で反応を行うことにより、多量体化合物に効率よく重合性基を導入（残存）させることができる。

具体的な重合禁止剤としては、ヒドロキノン系化合物（例えば、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノンなど）などの他、酸化防止剤や安定剤などとして知られる化合物［例えば、フェノール系化合物（又はフェノール系酸化防止剤、例えば、ヒンダードフェノール系化合物）、アミン系化合物（又はアミン系酸化防止剤、例えば、芳香族アミン類）、リン系化合物（又はリン系酸化防止剤、例えば、ホスファイト化合物、ホスフィン化合物など）、イオウ系化合物（又はイオウ系酸化防止剤）、キノリン系化合物（又はキノリン系酸化防止剤）、ヒンダードアミン系化合物など］などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

重合禁止剤の存在下で反応させる場合、重合禁止剤の割合は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。

反応は、溶媒中（溶媒の存在下）で行ってもよい。溶媒としては、特に限定されず、例えば、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類など）などが挙げられる。溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）は、ルイス塩基として作用するためか、前記ルイス酸触媒の触媒活性を向上できる場合がある。

溶媒中で反応させる場合、溶媒中（反応液、反応混合液）における前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の割合（濃度）は、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは１〜２０重量％程度であってもよい。

反応温度は、特に限定されないが、例えば、−７０℃以上（例えば、−７０℃〜８０℃）、好ましくは−５０℃〜７０℃（例えば、−４０℃〜６０℃）、好ましくは−３０℃〜５０℃、さらに好ましくは−２０℃〜４０℃（例えば、−２０〜２０℃）程度であってもよく、通常−７０℃〜５０℃程度であってもよい。本発明では、極端に低温条件下でなくても、環状アセタール構造（多量体化合物）を形成できる。

反応は、不活性ガス（ヘリウム、窒素、アルゴンなど）の雰囲気下又は流通下で行ってもよい。また、反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下で行ってもよい。なお、反応は、水分（プロトン源）の非存在下で行うのが好ましいが、本発明では、極端に低い水分濃度下（例えば、５ｐｐｍ以下）でなくても、多量体化合物を得ることができる。

上記のようにして生成物として本発明の多量体化合物が得られる。生成物は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、再沈殿、抽出、晶析（再結晶など）などの分離手段（分離方法）により分離精製してもよい。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

なお、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）、ＮＭＲ、粘度、および熱分解の分析は以下の機器（および条件）で測定した。
ＧＰＣ：東ソー製ＨＬＣ−８２２０ カラム、東ソー製ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｍ×３、ポリスチレン換算
ＮＭＲ：ＪＥＯＬ製 ＥＣＡ−５００ 測定法：重クロロホルム希釈
粘度：レオメーター（Ｐｈｙｓｉｃａ製 ＭＣＲ３０１）を用い、振り角（γ（gamma）＝５％）を設定し、１０Ｈｚの振動を加えながら測定した。
熱分解測定（５重量％減少温度）：試料を１００℃で１時間真空乾燥したのち、セイコーインスツルメント社製、ＴＧＤＴＡ６３００を用いて、窒素雰囲気中、温度範囲２５〜５５０℃および昇温速度１０℃／分の条件下、示差熱・熱重量同時測定（ＴＧＤＴＡ測定）を行い、５重量％の重量が減少する時の温度を測定した。

（実施例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル３．９ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら２時間経過した時点でエチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％であった。

この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加えて水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は８６０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２３０℃であった。

得られたポリマーを用い、以下のようにして接着性試験を行った。すなわち、得られたポリマーを酢酸エチルに溶解して５０％溶液を調製した。得られた樹脂溶液をシリコン基盤にスピンコート（１０００ｒｐｍ）により厚み３μｍで塗布して１００℃で１時間真空乾燥させて塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを１００℃で加圧しながら張り合わせた。なお、１００℃での加熱により接着剤層は粘着となり、ホットメルト接着性を示した。また、塗膜（接着部）のサイズは５ｃｍ^２（２０ｍｍ×２５ｍｍ）とした。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓであった。

接着剤層の接着強度を、室温にて、石英ガラス（およびシリコン）を接着面（塗膜面）に対して平行に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（引張強度）として測定したところ、３５Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例２）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル８．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは７８％であった。

この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０６０であり、Ｍｗは２１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８６℃であった。

得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３５００Ｐａ・ｓであり、引張強度は４９Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例３）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８７％、イソブチルビニルエーテルは８０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８３％であった。

この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１１００であり、Ｍｗは１８８０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、３．２〜３．４（ｍ）、２．１〜２．５（ｍ）、０．８〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１９６℃であった。

得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２．６Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例４）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８０％、ｎ−ブチルビニルエーテルは７０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは６５％であった。

この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．３〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．７〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０８℃であった。

得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、４８００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２．０Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例５）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル９．４ｇ（７４ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート３．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８０％であった。

この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０００であり、Ｍｗは１５００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。

得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、２Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例６）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート８．６ｇ（４６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８５％、シクロヘキシルビニルエーテルは９７％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８５％であった。

この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０６℃であった。

得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例７）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル２．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９３％、エチルビニルエーテルは８３％であった。

この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６．０ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．３ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１７００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．２〜６．４（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．０〜５．５（ｍ）、１．６〜２．７（ｍ）、０．７〜１．４（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５７℃であった。

また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例８）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル１．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、エチルビニルエーテルは８３％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは７８％であった。

この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１３００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．１〜８．２（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、２．８〜５．５（ｍ）、０．７〜２．７（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５０℃であった。

また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３Ｐａ・ｓであり、引張強度は２８Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例９）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．７ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８８％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８９％であった。

この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．１ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は３１００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４５００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．４〜５．６（ｍ）、１．３〜２．７（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２９１℃であった。

また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１００００Ｐａ・ｓであり、引張強度は３５Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例１０）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテル３．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８６％、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルは８７％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。

この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．１１ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．６０ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９７０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．２〜８．６（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、６〜６．２（ｍ）、５．７〜５．８（ｍ）、３．２〜５．５（ｍ）、１．１〜２．７（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８５℃であった。

また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１４．３Ｐａ・ｓであり、引張強度は１２．７０Ｎ／ｃｍ^２であった。

（実施例１１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、グルタルアルデヒド３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を含むトルエン溶液１３８ｇ、シクロヘキシルビニルエーテル３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、シクロヘキシルビニルエーテルは８６％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。

この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１４００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７〜９．８（ｍ）、６．４〜６．５（ｍ）、６．１〜６．３（ｍ）、４．４〜５．５（ｍ）、３．２〜４．３（ｍ）、０．８〜２．７（ｍ）。

得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。

また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであり、引張強度は３０Ｎ／ｃｍ^２であった。

（比較例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、ベンズアルデヒド３．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水トルエンを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．３ｇ（４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、ベンズアルデヒドが７５％、イソブチルビニルエーテルは５０％であった。

この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した。濃縮後の重さは４ｇであった。濃縮物をシリカゲルでヘキサンと酢酸エチルを用い単離した。濃縮すると２ｇの液状の生成物が得られた。得られた生成物の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１５０であり、Ｍｗは３００であり、多量体を形成していない化合物であることを確認した。

得られた生成物を用い、実施例１と同様にして接着性試験を行ったが、引張強度は測定限界値以下であった。

本発明の多量体化合物は、環状アセタール構造を繰り返し単位として有する多量体化合物（オリゴ乃至ポリマー）であり、種々の用途に適用可能である。例えば、本発明の化合物は、酸により容易に分解可能であるため、レジスト材料などとして利用できる。また、本発明の多量体化合物は、前記のように、通常、接着性（例えば、ホットメルト接着性）を有している場合が多く、種々の接着剤として好適に利用できる。

Claims (15)

1. 下記式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１はポリカルボニル化合物の残基、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^３〜Ｒ^５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ^６は置換基を示し、Ｒ^３又はＲ^４とＲ^６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
   で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物。
2. Ｒ^１が直接結合又は二価の炭化水素基である請求項１記載の化合物。
3. Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが水素原子であり、Ｒ^３〜Ｒ^５が水素原子又は炭化水素基である請求項１又は２記載の化合物。
4. 繰り返し単位として、Ｒ^６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）、およびＲ^６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）から選択された少なくとも１種のユニットを有する請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基であり、重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基である請求項４記載の化合物。
6. Ｒ^１が直接結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが水素原子であり、Ｒ^３〜Ｒ^５が同一又は異なって水素原子又はアルキル基であり、非重合性置換基がアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基であり、重合性置換基がアルケニル基、又は（メタ）アクリロイルオキシ基を有するアルキル基である請求項４又は５記載の化合物。
7. Ｒ^１が、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. Ｒ^６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有する請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. Ｒ^６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ^６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有する請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
10. ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）が、前者／後者＝９９／１〜４０／６０である請求項９記載の化合物。
11. 重量平均分子量が８００以上である請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
12. ５重量％減少温度が１５０℃以上である請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
13. 下記式（２）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは前記と同じ。）
    で表される化合物と、下記式（３）
    

    

    （式中、Ｒ^３〜Ｒ^６は前記と同じ。）
    で表される化合物とを反応させ、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物を製造する方法。
14. アルミニウム系触媒及び／又はスズ系触媒の存在下で反応させる請求項１３記載の製造方法。
15. エーテル系溶媒中、−３０℃〜５０℃の温度で反応させる請求項１３又は１４記載の製造方法。