TW201512370A - 有機發光裝置 - Google Patents

有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201512370A
TW201512370A TW103123904A TW103123904A TW201512370A TW 201512370 A TW201512370 A TW 201512370A TW 103123904 A TW103123904 A TW 103123904A TW 103123904 A TW103123904 A TW 103123904A TW 201512370 A TW201512370 A TW 201512370A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
layer
chemical formula
electrode
organic light
Prior art date
Application number
TW103123904A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI682985B (zh
Inventor
Yun-Jee Park
Ji-Hyun Seo
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of TW201512370A publication Critical patent/TW201512370A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI682985B publication Critical patent/TWI682985B/zh

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/10Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Abstract

一種有機發光裝置,其包含彼此相對之第一電極及第二電極;及位於第一電極及第二電極之間的有機層。有機層包含位於第一電極之輔助層及位於輔助層上之發光層。輔助層包含由下列化學式1表示之化合物: 【化學式1】□其中L1、L2、R1、R2、及n更進一步於說明書中所定義。

Description

有機發光裝置
本發明之實施例是有關於一種有機發光裝置。
期望能製造出薄且輕量化之監視器及電視。因此,陰極射線管(CRT)被液晶顯示器(LCD)取代。然而,液晶顯示器為必須提供分離背光以顯示影像的非發光型裝置且可能具有受限的反應時間及受限的視角之缺點。
接續上述,有機發光二極體(OLED)顯示器已發展成具有廣視角、傑出的對比度、以及快速的反應時間之優點的顯示裝置。
有機發光裝置包含彼此相對的二電極及設置於二電極之間的有機層。在有機發光二極體裝置中,從一電極注入的電子及從另一電極注入的電洞彼此結合於發光層,從而產生激子,並從激子中放出能量而發光。有機發光裝置可被應用於包括顯示裝置及照明系統之各種領域。
本發明之實施例是關於一種有機發光裝置,其包含彼此相對之第一電極及第二電極、以及位於第一電極及第二電極之間的有機層。有機層包含位於第一電極上之輔助層、以及位於輔助層上之發光層。輔助層包含由化學式1表示之化合物: 其中,於化學式1中,L1 及L2 係獨立選自於下列群組:胺基(amino group)、硝基(nitro group)、腈基(nitrile group)、C1至C40烷基(alkyl group)、C2至C40烯基(alkenyl group)、C2至C40炔基(alkynyl group)、C5至C40芳香基(aryl group)、C1至C40雜芳基(heteroaryl group)、C1至C40烷氧基(alkoxy group)、C5至C40芳氧基(aryloxy group)、C1至C40烷基胺基(alkylamino group)、C5至C40芳胺基(arylamino group)、C5至C40二芳胺基(diarylamino group)、C5至C40雜芳胺基(heteroarylamino group)、C2至C40二雜芳胺基(diheteroarylamino group)、C6至C40芳烷基(arylalkyl group)、C6至C40雜芳烷基(heteroarylalkyl group)、C3至C40環烷基(cycloalkyl group)、C1至C40鹵烷基(halogenalkyl group)、C3至C40雜環烷基(heterocycloalkyl group)、C3至C40烷矽基(alkylsilyl group)、C3至C40芳矽基(arylsilyl group)、以及C3至C40雜芳矽基(heteroarylsilyl group), R1 及R2 係獨立選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、以及C3至C40雜芳矽基,且n係為0或1。
由化學式1表示之化合物中,n可為0,且R1 及R2 可縮合為相鄰取代基或R1 及R2 可形成環。
由化學式1表示之化合物可包含選自於下列化學式1-1至化學式1-9表示之化合物至少一者:
發光層可包含主體材料,其包含由下列化學式2表示之化合物:其中,於化學式2中, R1 至R3 係為選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、以及C3至C40雜芳矽基。
R1 至R3 可縮合為相鄰取代基或可形成環。
由化學式2表示之化合物包含選自於下列化學式2-1至化學式2-6表示之化合物至少一者:
發光層可進一步包含摻雜材料。
摻雜材料可包含紅色摻雜材料、綠色摻雜材料、或藍色摻雜材料。
第一電極可為陽極,且第二電極可為陰極。
有機層可包含位於第一電極及輔助層之間的電洞注入層(HIL)輔助層、位於電洞注入層(HIL)及輔助層之間的電洞傳輸層(HTL)輔助層、以及位於發光層及第二電極之間的電子傳輸層(ETL)。
以下將參照圖式而更完整地說明例示性實施例;然而,本發明可以不同形式實施且應理解為不受限於此所闡述之實施例。相反地,這些實施例將會完整的揭露並且完全地傳達例式性實施例給所屬領域之通常知識者。
在圖式中,層及區域之尺寸可為了清楚而誇大。當層或元件被指為「位於其他層或基板上」時,將理解為可直接地位於其他層或基板上、或也可存在中間層。另外,亦將理解的是,當層被指為「位於兩層之間」時,其可為位於兩層之間的唯一層,或也可存在一或多個中間層。在整篇說明書中,相同的元件符號可表示相同的元件。
在本發明之例示性實施例中,除非另有指示,「取代 (substituted)」表示化合物之氫原子被下列所選的取代基所取代:鹵素(氟、溴、氯、或碘)、氫氧基(hydroxyl group)、烷氧基、硝基、氰基(cyano group)、胺基、疊氮基(azido group)、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亞肼基(hydrazono group)、羰基(carbonyl group)、胺甲醯基(carbamyl group)、硫醇基(thiol group)、酯基(ester group)、羧基(carboxyl group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽類、烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、芳香基、C7-C13芳烷基、C1-C4氧烷基(oxylakyl group)、C1-C20雜烷基(heteroalkyl group)、C3-C20雜芳基烷基(heteroaryl alkyl group)、環烷基、C3-C15環烯基(cycloalkenyl group)、C6-C15環炔基(cycloalkynyl group)、雜環烷基(heterocycloalkyl group)、以及以上組合。
並且,除非另有指示,「雜環(hetero)」意指包含選自氮、氧、硫、及磷之中的一至三個雜原子。
在圖式中,元件之厚度及/或相對厚度可為了清楚說明實施例而誇大。並且,有關位置的詞句,例如「上部」、「下部」等係用以更加清楚,而非限制元件之間的絕對位置。
將參照第1圖而詳細說明根據例示性實施例之有機發光裝置。
第1圖係根據例示性實施例顯示有機發光裝置之視圖。
請參照第1圖,根據例示性實施例呈現一種有機發光裝置,可包含第一電極100、與第一電極100相對之第二電極300、及設置於第一電極100及第二電極300之間的有機層200。
基板(未顯示)可設置於第一電極100之一側或第二電極300之一側。基板可包含玻璃、聚合物、或其結合物。
第一電極100可為陽極,且第二電極300可為陰極。第一電極100及第二電極300可為透光性或非透光性電極。例如,第一電極100及第二電極300可為由氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)、氧化銦鈦(indium zinc oxide, IZO)、或其結合物形成的透光性電極,或可為由鋁(Al)、銀(Ag)、鎂(Mg)、或其結合物形成的非透光性電極。
有機層200可包含依序設置於第一電極100上的電洞注入層(HIL)210、電洞傳輸層(HTL)220、輔助層230、發光層240、以及電子傳輸層(ETL)250。
電洞注入層(HIL)210及電洞傳輸層(HTL)220可設置於第一電極100及發光層240之間,使電洞可輕易地由第一電極100發射至發光層240。
電洞注入層(HIL)210可由電洞注入材料形成。舉例而言,電洞注入材料可以例如為銅酞青素或其類似物的酞青素化合物、4,4',4''-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4',4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine, m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸:聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid:polyaniline/dodecylbenzene sulfonicm acid, Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基塞吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯):聚(3,4-伸乙二氧基塞吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly(4-styrene sulfonate):poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly(4-styrene sulfonate),  PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸:聚苯胺/樟腦磺酸 (polyaniline/camphor sulfonic acid:polyaniline/camphor sulfonic acid, Pani/CSA)、或(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) ((polyaniline)/poly(4-styrene sulfonate), Pani/PSS)。
電洞傳輸層(HTL)220可包含電洞傳輸材料。例如,電洞傳輸材料可以為例如N-苯基咔唑 (N-phenylcarbazole)、聚乙烯咔唑 (polyvinylcarbazole)、或其類似物的咔唑衍生物、以及為具有芳族縮合環之胺類衍生物,例如NPB、N,N'-二(3-甲基苯基)- N,N'二苯基-[1,1-聯苯]- 4,4'-二胺 (TPD)、叁(4-咔唑-9- 基苯基)胺 (tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine, TCTA)、或其類似物。
輔助層230可設置於電洞傳輸層(HTL)220及發光層240之間,以調整有機發光裝置之電荷量平衡,而避免滾降(roll-off)現象產生。
輔助層230可包含由下列化學式1表示之化合物:
在化學式1中,L1 及L2 可獨立選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、以及C3至C40雜芳矽基,且n可為0或1。
當n為0時,L2 與N可直接連接。
更進一步,R1 及R2 可獨立選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、以及C3至C40雜芳矽基。
R1 及R2 可縮合為相鄰取代基或可形成環。
根據實施例,由化學式1表示之化合物可選自於下列化學式1-1至化學式1-9表示之化合物至少一者。由化學式1-1至化學式1-9表示之化合物可獨立使用、可至少二或多個混合使用、或可至少一個與其他化合物混合使用。
發光層240可以主體材料及摻雜劑形成。摻雜劑可包含放射出如紅、綠、或藍色之原色的材料。
主體材料可包含由化學式2表示之化合物。
在化學式2中,R1 至R3 可選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、以及C3至C40雜芳矽基。
並且,R1 至R3 可縮合為相鄰取代基或可形成環。
例如,由化學式2表示之化合物可選自於下列化學式2-1至化學式2-6表示之化合物至少一者。由化學式2-1至化學式2-6表示之化合物可被獨立使用、可至少二或多個混合使用、或可至少一個與其他化合物混合使用。
根據實施例,紅色摻雜劑可包含PtOEP、Ir(piq)3 、Btp2 Ir(acac)、DCJTB、或其類似物。
根據實施例,綠色摻雜劑可包含Ir(ppy)3 (ppy=苯基)、Ir(ppy)2 (acac)、Ir(mpyp)3 、C545T、或其類似物。
根據實施例,藍色摻雜劑可包含F2 Irpic、(F2 ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3 、三芴(ter-fluorene)、4,4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)聯苯(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl, DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基二萘嵌苯 (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene, TBP)、或其類似物。
例如,有機發光裝置之發光層240可包含由化學式2表示作為主體材料之化合物,且可摻雜紅色摻雜劑而成為紅色發光層。
電子傳輸層(ETL)250可設置於發光層240及第二電極300之間。因而,電子可輕易地從第二電極300注入至發光層240。電子傳輸層(ETL)250可包含電子傳輸材料。例如,所揭露的材料可為例如叁(8-羥基喹啉)鋁(aluminum tris(8-hydroxyquinoline), Alq3)、TZA、或BAlq之喹啉衍生物。
電子注入層(EIL)可設置於電子傳輸層(ETL)250及第二電極300之間,使得電子可輕易從第二電極300注入至發光層240。電子注入層(EIL)可以電子注入材料形成,例如氟化鋰(lithium fluoride, LiF)、喹啉鋰(lithium quinolate, Liq)、噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、或三嗪(triazine)。
如上所述,由化學式1表示之化合物形成的輔助層230可設置於電洞傳輸層(HTL)220及發光層240之間。由化學式2表示之化合物可作為發光層240之主體材料,從而調整有機發光裝置中元件的平衡。
因此,可減少滾降現象的產生。更進一步,可改善有機裝置之效率並可延長其壽命。
提出以下實施例及比較性範例係為了突出一或多個實施例之特徵,但是應理解的是,該實施例及比較性範例並非用於限制實施例之範疇,亦不應將比較性範例解釋為在實施例之範疇以外。更進一步,應理解的是,該實施例及比較性範例中特定的詳細敘述並非用以限制實施例。例示性實施例 1
氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)被切為50毫米x 50毫米x 0.5毫米之尺寸且利用異丙醇及純水經過大約十分鐘之超音波清洗程序處理以形成陽極。
可將4,4',4"-叁[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"- tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine, 2T-NATA)以具有100 Å之厚度真空沉積於陽極上而形成電洞注入層(HIL)。可將N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, NPB)以具有1350 Å之厚度真空沉積於電洞注入層(HIL)上而形成電洞傳輸層(HTL)。
由化學式1-3表示之化合物以具有700 Å之厚度真空沉積於電洞傳輸層(HTL)上以形成輔助層。作為主體材料的由化學式2-2表示之化合物、以及作為摻雜材料之紅色磷光摻雜劑的叁[1-1苯基異喹啉-C2,N]銥(III) (Tris[1-phenylisoquinoline-C2,N]iridium(III), Ir(piq)3),同時以重量比1:0.04進行真空沉積處理,以於輔助層上形成具有400 Å之厚度的發光層。
將叁(8-羥基喹啉)鋁 (aluminum tris(8-hydroxyquinoline), Alq3 )進行真空沉積,以於發光層上形成300 Å之厚度的電子傳輸層(ETL)。接著,將鋁(Al) 進行真空沉積,以於電子傳輸層(ETL)上形成1200 Å之厚度的陰極。
從而,製造出有機發光裝置。例示性實施例 2
除了以化學式1-1表示之化合物作為輔助層之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。例示性實施例 3
除了以化學式1-2表示之化合物作為輔助層之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。例示性實施例 4
除了以化學式1-4表示之化合物作為輔助層之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。例示性實施例 5
除了以化學式1-5表示之化合物作為輔助層之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。例示性實施例 6
除了以化學式2-1表示之化合物作為發光層之主體材料之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。例示性實施例 7
除了以化學式2-1表示之化合物作為發光層之主體材料之外,實質上利用與例示性實施例2相同之方法製造有機發光二極體裝置。比較性範例
除了將NPB以2100 Å之厚度真空沉積而形成電洞傳輸層(HTL)及利用4,4′-二(9-咔唑)- 1,1′-聯苯 (4,4′-Bis(9-carbazolyl)-1,1′-biphenyl, CBP)作為沒有輔助層之發光層之主體材料之外,實質上利用與例示性實施例1相同之方法製造有機發光二極體裝置。
測量根據例示性實施例1至7之有機發光裝置及根據比較性範例之有機發光裝置的驅動電壓、效率及壽命。測量結果顯示於表1。
參照表1,與根據比較性範例之有機發光裝置相比,顯示根據例示性實施例1至7之有機發光裝置之驅動電壓較低且電流效率及壽命較佳。
根據例示性實施例1至7之有機發光裝置及根據比較性範例之有機發光裝置,測量其根據發光度之效率。測量結果顯示於第2圖。
第2圖顯示根據例示性實施例1至7之有機發光裝置及根據比較性範例之有機發光裝置之發光度(亮度,單位為cd/m2 )及效率(cd/A)。
請參照第2圖,與根據例示性實施例1至7之有機發光裝置相比,在根據比較性範例之有機發光裝置中,隨著發光度增加而降低效率。
在根據比較性範例之有機發光裝置的案例中,藉由電洞注入層(HIL)降低驅動電壓而使起始效率較好。然而,不必綁定於任何特定理論,普遍認為較差的元件電荷平衡會使得滾降現象發生,從而使得效率逐漸降低。
相對而言,根據例示性實施例1至7之有機發光裝置利用輔助層,使得當發光度增加而效率的減縮較輕微,因此證實可降低或避免滾降現象的產生。
透過總結及回顧,於有機發光裝置中,形成有機層之材料特徵可大幅度影響有機發光裝置之電氣特徵。
實施例提供之有機發光裝置具有高效率且較長的壽命。根據實施例,藉由形成於發光層及電洞傳輸層(HTL)之間並包含由化學式1表示之化合物的輔助層、以及位於發光層並包含由化學式2表示之化合物之主體,可改善有機發光裝置之效率且可延長壽命。
例示性實施例已於本文揭露,且儘管使用了特定的術語,其係使用於及以一般及描述性的意思而解釋,而非為限制之目的。在某些實施例中,除非另有明確說明,所提交的發明說明書之連結特定實施例描述的特徵、特性、及/或元件可被單獨使用或連結其它實施例所描述特徵、特性、及/或元件組合使用,此對於本技術領域中具有通常知識者而言將是顯而易見的。因此,將被本技術領域具有通常知識者理解的是,在不脫離以下發明申請專利範圍中所闡述的精神及範疇下,可進行各種形式及細節上的修改。
100‧‧‧第一電極
200‧‧‧有機層
210‧‧‧電洞注入層
220‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧輔助層
240‧‧‧發光層
250‧‧‧電子傳輸層
300‧‧‧第二電極
本發明之特徵將透過參照發明圖式之例示性實施例的詳細說明而對所屬領域之通常知識者而言變得更加顯著,其中:
第1圖係為根據例示性實施例而繪示的有機發光裝置之視圖。
第2圖係為根據第1至第7例示性實施例而繪示的有機發光裝置與根據比較性範例的有機發光裝置之功率及發光度曲線。
國內寄存資訊【請依寄存機構、日期、號碼順序註記】 無 國外寄存資訊【請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記】 無
100‧‧‧第一電極
200‧‧‧有機層
210‧‧‧電洞注入層
220‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧輔助層
240‧‧‧發光層
250‧‧‧電子傳輸層
300‧‧‧第二電極

Claims (10)

  1. 一種有機發光裝置,其包含: 一第一電極與一第二電極,其彼此相對;以及 一有機層,其位於該第一電極與該第二電極之間, 其中該有機層包含位於該第一電極上的一輔助層、及位於該輔助層上的一發光層輔助層,該輔助層包含由化學式1表示之化合物: 其中,於化學式1中,L1 及L2 係獨立選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、及C3至C40雜芳矽基, R1 及R2 係獨立選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、及C3至C40雜芳矽基,且 n係為0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中在由化學式1表示之化合物中, n係為0,以及 R1 或R2 係縮合為一相鄰取代基或R1 或R2 形成一環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機發光裝置,其中由化學式1表示之化合物係包含選自於下列化學式1-1至化學式1-9表示之化合物的至少一者:
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該發光層包含一主體材料,其包含由下列化學式2表示之化合物:其中,在化學式2中, R1 至R3 係選自於下列群組:胺基、硝基、腈基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C5至C40芳香基、C1至C40雜芳基、C1至C40烷氧基、C5至C40芳氧基、C1至C40烷基胺基、C5至C40芳胺基、C5至C40二芳胺基、C5至C40雜芳胺基、C2至C40二雜芳胺基、C6至C40芳烷基、C6至C40雜芳烷基、C3至C40環烷基、C1至C40鹵烷基、C3至C40雜環烷基、C3至C40烷矽基、C3至C40芳矽基、及C3至C40雜芳矽基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置,其中R1 至R3 係縮合為一相鄰取代基或形成一環。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置,其中由化學式2表示之化合物係包含選自於化學式2-1至化學式2-6表示之化合物中的至少一者:
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中該發光層進一步包含一摻雜材料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置,其中該摻雜材料包含一紅色摻雜材料、一綠色摻雜材料、或一藍色摻雜材料。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該第一電極係為一陽極,且該第二電極係為一陰極。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置,其中該有機層包含: 一電洞注入層(HIL),其位於該第一電極及該輔助層之間; 一電洞傳輸層(HTL),其位於該電洞注入層(HIL)及該輔助層之間;以及 一電子傳輸層(ETL),其位於該發光層及該第二電極之間。
TW103123904A 2013-07-15 2014-07-11 有機發光裝置 TWI682985B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130083012A KR101566434B1 (ko) 2013-07-15 2013-07-15 유기 발광 장치
KR10-2013-0083012 2013-07-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201512370A true TW201512370A (zh) 2015-04-01
TWI682985B TWI682985B (zh) 2020-01-21

Family

ID=51176970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103123904A TWI682985B (zh) 2013-07-15 2014-07-11 有機發光裝置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20150014657A1 (zh)
EP (1) EP2826837B1 (zh)
KR (1) KR101566434B1 (zh)
CN (1) CN104300093B (zh)
TW (1) TWI682985B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102370354B1 (ko) * 2015-04-29 2022-03-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102641027B1 (ko) * 2017-05-31 2024-02-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102008583B1 (ko) * 2017-12-05 2019-08-07 부산대학교 산학협력단 플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자
CN113461594A (zh) * 2021-05-20 2021-10-01 南京邮电大学 有机发光存储材料及应用该材料的双稳态oled存储器

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US223505A (en) * 1880-01-13 Lawn-edge mower
US6242115B1 (en) * 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JPH11329737A (ja) * 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
TW545080B (en) * 2000-12-28 2003-08-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and method of manufacturing the same
US20070215889A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
JP5638246B2 (ja) * 2007-03-08 2014-12-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光材料
JP2009037981A (ja) * 2007-08-03 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el素子および有機el素子の製造方法
KR100922759B1 (ko) * 2008-02-26 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010048497A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5870045B2 (ja) * 2011-02-07 2016-02-24 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101427611B1 (ko) * 2011-03-08 2014-08-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3439065B1 (de) * 2011-08-03 2022-01-12 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2015216136A (ja) * 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN104300093A (zh) 2015-01-21
TWI682985B (zh) 2020-01-21
EP2826837B1 (en) 2019-09-11
EP2826837A1 (en) 2015-01-21
KR101566434B1 (ko) 2015-11-06
KR20150008709A (ko) 2015-01-23
US20150014657A1 (en) 2015-01-15
CN104300093B (zh) 2020-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8847367B2 (en) Organic electroluminescent device
TWI463914B (zh) 藉由經摻雜電洞傳遞層之改良有機發光裝置(oled)穩定性
KR102268119B1 (ko) 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8242489B2 (en) OLED with high efficiency blue light-emitting layer
TW201600519A (zh) 電子緩衝材料及包含該材料之有機電場發光裝置
KR102329051B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR20120043001A (ko) 유기 일렉트로루미네센트 소자
EP3989305A1 (en) Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
KR102083434B1 (ko) 유기 발광 장치 및 그 제조 방법
KR102104637B1 (ko) 유기전계발광소자
US20120261650A1 (en) Organic electroluminescent device
CN106486516B (zh) 有机发光装置
TWI682985B (zh) 有機發光裝置
CN110752306B (zh) 有机发光显示装置和用于车辆的照明设备
TWI473315B (zh) 有機發光裝置
KR102251735B1 (ko) 유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102177211B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20230136753A (ko) 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (i)의 유기 화합물, 화학식 (i)의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치, 및 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치
KR102087154B1 (ko) 유기 발광 소자 발광층 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140074194A (ko) 인돌로카르바졸 유도체 및 그것을 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8735879B2 (en) Organic light-emitting diode comprising at least two electroluminescent layers
US20230247901A1 (en) Organic Electronic Device Comprising a Compound of Formula (I), Display Device Comprising the Organic Electronic Device as Well as Compounds of Formula (I) for Use in Organic Electronic Devices
KR100813853B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR20200032001A (ko) 유기 전자 디바이스, 유기 반도전성 물질 및 보란 화합물