KR102008583B1

KR102008583B1 - 플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자

Info

Publication number: KR102008583B1
Application number: KR1020170166270A
Authority: KR
Inventors: 서홍석; 구다솜; 김주애; 김민지
Original assignee: 부산대학교 산학협력단
Priority date: 2017-12-05
Filing date: 2017-12-05
Publication date: 2019-08-07
Also published as: KR20190066506A

Abstract

본 발명은 플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자 에 관한 것으로, 구체적으로 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수한 플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자에 관한 것이다.

Description

플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자 {Fluorene Derivative Compounds, Organic Light Emitting Devices using thereof, and Photovoltaic Device using thereof}

전세계 에너지원별 가채량을 살펴보면, 석유는 40년, 천연가스는 약 60년 정도로 자원의 고갈이 현실화 될 것으로 예측하고 있다. 물론 탐사 기술 진보로 인해 새로운 매장량을 발견하고, 개발 능력의 향상으로 개발가능자원 확보량을 늘여 가채년수가 다소 연장될 수는 있겠지만 현재와 같은 에너지 수급정책으로는 지속적인 사용에 있어서 한계를 가지는 것은 변하지 않는다. 또한, 화석에너지 외 원자력 발전은 방사성의 위험으로 인해 독일은 점진적으로 원자발전을 단계적으로 폐쇄하기 시작하여 2030년까지 완전 폐쇄를 목표로 하고 있으며, 일본 역시 최근 방사능 누출 사고가 잦아 원자력 발전을 늘이는 것에 제동이 걸린 상태이다. 게다가, 21세기 사회패러다임으로 ‘지속가능한 발전’이 자리매김함으로써 경제성장과 더불어 환경성과 사회성이 강조되고 있다.

이러한 현실 속에서 신·재생에너지는 고갈 및 공해나 대기오염, 방사능 폐기물 문제 등에 자유롭고, 개도국에 전력공급이 가능하여 경쟁 성장 동력, 친환경성, 사회형평성향상이라는 측면에서 지속가능성을 제고할 수 있다. 이러한 이유로 세계 여러 국가들은 에너지 R&D 중 상당부분을 신·재생에너지 국제 협회 및 회의들이 활발하게 진행 중에 있다.

이런 측면에서 태양에너지는 자연이 선사한 가장 이상적인 에너지원으로 떠오르고 있다. 태양에너지를 이용한 태양광 발전 기술이 최근 국내외적으로 큰 주목을 받고 있는데, 그 핵심 소자인 태양전지는 1839년 프랑스 과학자 Becquerel이 전해질 속에 담겨진 2개의 금속전극으로부터 발생하는 전력이 빛에 노출 시 그 크기가 증가하는 광기전력(Photovoltaic) 효과를 발견한 것으로부터 그 역사가 시작되었다. 1954년 미국 Bell Lab에서 실리콘을 소재로 한 최초의 태양전지가 개발되는 등 다양한 발전을 이루고 있다.

하지만 태양에너지는 에너지 밀도가 낮아 이를 실생활에 이용하거나 산업용으로 쓰기 위해서는 보다 효율적으로 태양에너지를 전환하는 기술이 전제되어야 한다.

따라서, 전술한 문제점을 보완하기 위해 본 발명가들은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 및 이의 제조방법의 개발이 시급하다 인식하여, 본 발명을 완성하였다.

본 발명의 목적은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 광전 변환 소자를 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 제공한다.

또한, 본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

또한, 본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하여 유기 발광 소자 또는 광전 변환 소자로 사용가능한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 광전 변환 소자를 제공한다.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.

플루오렌 유도체 화합물

본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수한 하기 화학식 I로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 제공한다:

[화학식 I]

상기 화학식 I에서,

R₁ 및 R2는

,

또는

이다.

삭제

본 발명의 상기 화학식 I로 표시되는 구체적인 화합물은 다음 표 1에 기재된 화합물인 것을 특징으로 한다.

[표 1]

본 발명에 있어서, 상기 허용 가능한 염은 유기 화학 분야에서 통상적으로 사용되는 염을 의미하여, 예를 들어 칼슘, 포타슘, 소듐 및 마그네슘 등으로 제조된 무기이온염, 염산, 질산, 인산, 브롬산, 요오드산, 과염소산 및 황산 등으로 제조된 무기산염; 아세트산, 트라이플루오로아세트산, 시트르산, 말레인산, 숙신산, 옥살산, 벤조산, 타르타르산, 푸마르산, 만데르산, 프로피온산, 젖산, 글리콜산, 글루콘산, 갈락투론산, 글루탐산, 글루타르산, 글루쿠론산, 아스파르트산, 아스코르브산, 카본산, 바닐릭산, 하이드로 아이오딕산 등으로 제조된 유기산염; 메탄설폰산, 에탄설폰산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 및 나프탈렌설폰산 등으로 제조된 설폰산염; 글리신, 아르기닌, 라이신 등으로 제조된 아미노산염; 및 트리메틸아민, 트라이에틸아민, 암모니아, 피리딘, 피콜린 등으로 제조된 아민염 등이 있으나, 열거된 이들 염에 의해 본 발명에서 의미하는 염의 종류가 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 1개 이상의 비대칭 탄소를 함유할 수 있으며, 이에 따라 라세미체, 라세믹 혼합물, 단일의 에난티오머(enantiomer), 부분입체이성질체 혼합물 및 각각의 부분입체이성질체로서 존재할 수 있다. 이러한 이성질체는 종래기술, 예를 들어 상기 화학식 I로 표시된 화합물은 관 크로마토그래피 또는 HPLC 등의 분할에 의해 분리가 가능하다. 또는, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 각각의 입체 이성질체는 공지된 배열의 광학적으로 순수한 출발물질 및/또는 시약을 사용하여 입체 특이적으로 합성할 수 있다.

플루오렌 유도체 화합물을 이용한 유기 발광 소자 및 광전 변환 소자

본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법이 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

또한, 본 발명은 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수한 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 광전 변환 소자를 제공한다.

상기 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염은 앞서 기재한 바와 같다.

본 발명에 사용된 용어 “유기 발광 소자(Organic Light-Emitting Diode, OLED)”는 빛을 내는 층이 전류에 반응하여 빛을 발산하는 유기 화합물의 필름으로 이루어진 박막 발광 다이오드(LED)를 의미한다.

본 발명에 사용된 용어 “광전 변환 소자(Photovoltaic Device)”는 광전효과를 이용하여 빛 신호를 전기 신호로 변환하는 소자의 총칭을 의미한다.

본 발명에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 반투명 전극 합성된 전자 수송층, 고분자 발광층 몰리브덴 옥사이드(Molybdenum oxide) 및 금속 전극을 순차적으로 형성하되, 상기 전자 수송층은 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염으로 형성된 것을 특징으로 한다.

본 발명에 사용된 용어 “기판”은 전기 회로가 편성되어 있는 판의 총칭이다.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 상기 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 이용한 유기 발광 소자 및 광전 변환 소자는 가공성 및 광전 효율이 현저히 우수한 효과를 갖는다.

본 발명의 화합물 및 용도에서 언급된 모든 사항을 서로 모순되지 않는 한 동일하게 적용된다.

본 발명에 따라 제조된 플루오렌 유도체 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자, 및 이를 이용한 광전 변환 소자는 가공성 및 광전 효율이 우수하고 합성방법에 간단하며 극성 용매에 용해성이 우수하다는 효과를 갖는다.

도 1은 본 발명에 따라 제조된 플루오렌 유도체 화합물의 필름 상태에서의 UV 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따라 제조된 플루오렌 유도체 화합물의 CV 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해 질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하세 알려 주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

이하에서 언급된 시약 및 용매는 특별한 언급이 없는 한 Sigma-Aldrich Korea로부터 구입한 것이며, ¹H NMR 및 ¹³C NMR은 Varian Gemini-300 (300MHz) spectrometer (Palo Alto, California, USA)로 측정하였고, UV는 Varian 5E UVvisNIR spectrophotometer (Palo Alto, California, USA)로 측정하였으며, CV는 Wona-WPG100로 측정하였다.

제조예 1: 9,9-비스(6-브로모헥실)-9H-플루오렌의 제조

상기 5 g의 플루오렌(1a)과 80 ml의 디메틸설폭사이드(DMSO)을 반응기에 넣고 교반하였다. 20 g의 수산화나트륨(50 wt%, NaOH), 1.5 g의 테트라 부틸 암모늄 브로마이드(3 mmol, Tetra Butyl Ammonium Bromide, TBAB) 및 46 ml의 1,6-다이브로모헥산(300 mmol, 1,6-Dibromohexane)을 상기 반응기에 넣고 75 ℃에서 아르곤 기체 존재 하에 40분 동안 환류 반응하였다. 상기 반응이 종결된 후 0 ℃까지 냉각하고 클로로포름을 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 200 ml의 물로 3번 세척하고, 진공 증류하였다. 상기 진공 증류시킨 잔여물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 노란색 오일 형태의 9,9-비스(6-브로모헥실)-9H-플루오렌(11 g, 96 %)을 수득하였다.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.74-7.70(m, 2H), 7.38-7.31(m, 6H), 3.25(t, 4H, J= 7.0 Hz), 2.01-1.96(m, 4H), 1.71-1.61(m, 4H), 1.24-1.15(m, 4H),1.12-1.02(m, 4H) 0.67-0.57(m, 4H)

¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): 150.32, 141.14, 127.15, 126.89, 122.80, 119.77, 54.93, 40.27, 34.02, 32.67, 29.10, 27.80, 23.55

HRMS (EI+, m/z) calcd for C₂₅H₃₂NBr₂, 490.0869, found 480.0871

제조예 2: 9-(6-브로모-헥실)-9 H -카바졸의 제조

상기 10 g의 9H-카바졸(1b)과 200 ml의 DMSO를 반응기에 넣고 용해시켰다. 12 g의 NaOH(299.025 mmol)를 20 ml의 물에 용해시킨 후 상기 반응 혼합물에 첨가하고, TBAB를 촉매량 첨가하였다. 14.59 g의 1,6-다이브로모헥산(95.688 mmol)을 상기 반응기에 첨가하고, 50 ℃에서 아르곤 기체 존재 하에 5분 동안 교반하였다. 상기 반응이 종결된 후 상온까지 냉각하고 클로로포름을 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 200 ml의 물로 3번 세척한 후, 진공 증류하였다. 상기 진공 증류시킨 잔여물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 하얀 고체 형태의 9-(6-브로모-헥실)-9H-카바졸(7.6 g, 38 %)을 수득하였다.

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃): 8.17(d, 2H, J= 7.60 Hz), 7.53(t, 2H, J= 7.60 Hz), 7.40(d, 2H, J= 8.20 Hz), 7.23(t, 2H, J= 7.35 Hz), 4.32(t, 2H, J= 7.05 Hz), 3.39(t, 2H, J= 6.55 Hz), 1.96-1.78(m, 4H), 1.55-1.41(m, 4H)

¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃): 140.422, 125.701, 122.867, 120.462, 118.854, 108.682, 42.875, 33.929, 32.627, 28.889, 27.986, 26.515

HRMS, m/e calcd for C₁₈H₂₀Br, 329.0779, found 329.0776

실시예 1: {6-[9-(6-다이메틸아미노-헥실)-9H-퓰루오렌-9-일]-헥실}-다이메틸아민 (화학식 1)의 제조

상기 제조예 1에서 제조된 1 g의 9,9-비스(6-브로모헥실)-9H-플루오렌(2.031 mmol)에 15ml의 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹이고, -78 ℃에서 아르곤 기체 존재 하에 20.31 ml의 다이메틸아민(40.62 mmol)을 첨가하였다. 상기 반응물을 상온에서 24시간 동안 반응시킨 후, 0.1 M의 수산화나트륨을 첨가하고, 30분 후 에테르와 물을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 100 ml의 물로 3번 세척하고 진공 증류하였다. 상기 진공 증류시킨 잔여물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 흰색 고체 형태의 화학식 1인 {6-[9-(6-다이메틸아미노-헥실)-9H-퓰루오렌-9-일]-헥실}-다이메틸아민(0.5 g, 54 %)을 수득하였다.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.68-7.66 (m, 2H), 7.31-7.28 (m, 6H), 2.12 (s, 12H), 2.08-2.06 (m, 4H), 1.96-1.90 (m, 4H), 1.23 (m, 4H), 1.03 (m, 8H), 0.59 (m, 4H)

¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): 150.47, 141.03, 127.00, 126.70, 122.76, 119.63, 59.74, 54.92, 45.43, 40.30, 29.90, 27.57, 27.07, 23.65.

HRMS (EI+, m/z) calcd for C₂₉H₄₄N₂, 420.3504, found 420.3500

실시예 2: {6-[9-(6-(2-메틸아미노-에틸)-(6-{9-[6-(2-메틸아미노-에틸아미노)-헥실]-9H-퓰루오렌-9-일-헥실)-아민 (화학식 2)의 제조

0.9 g의 탄산수소나트륨(10.155 mmol, NaHCO₃)와 30 ml의 DMSO를 반응기에 넣고 120 ℃에서 환류 반응하였다. 상기 반응 혼합물에 상기 제조예 1에서 제조된 1 g의 ,9-비스(6-브로모헥실)-9H-플루오렌(2.031 mmol)을 첨가하고, 100 ml의 물로 3번 세척하고 진공 증류하였다. 상기 진공 증류시킨 잔여물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 노랑 오일 형태의 7-[9-(7-옥소-헥실)-9H-퓰루오렌-9-일]-헥사날(0.2 g, 15 %)을 수득하였다.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 9.64 (s, 1H), 7.72-7.70 (m, 2H), 7.34-7.32 (m, 6H), 2.22 (t, 4H, J= 7.0 Hz), 1.97 (t, 4H, J= 7.95 Hz), 1.43-1.33 (m, 4H), 4.13-1.03 (m, 4H), 0.66-0.56 (m, 4H)

¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): 202.64, 150.10, 141.11, 127.11, 126.89, 122.69, 119.71, 54.84, 43.63, 40.04, 29.33, 23.39, 21.61

HRMS (EI+, m/z) calcd for C₂₅H₃₀O₂, 462.2246, found 462.2244

상기 반응에서 수득된 1 g의 7-[9-(7-옥소-헥실)-9H-퓰루오렌-9-일]-헥사날(2.759 mmol)에 0.3 ml의 N-메틸에틸렌다이아민(3.863 mmol)을 에탄올에 용해시키고 50 ℃에서 아르곤 기체 존재 하에 8시간 동안 환류 반응하였다. 상기 반응 혼합물에 0.2 g의 소듐보로하이드라이드(5.518 mmol, NaBH₄)를 첨가하고 100 ml의 물로 3번 세척하고 진공 증류하였다. 상기 진공 증류시킨 잔여물로서, 하얀 고체 형태의 화학식 2인 {6-[9-(6-(2-메틸아미노-에틸)-(6-{9-[6-(2-메틸아미노-에틸아미노)-헥실]-9H-퓰루오렌-9-일-헥실)-아민 (0.1 g, 8 %)을 수득하였다.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.69-7.67 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 6H), 2.69 (t, 4H, J= 6.2 Hz), 2.29 (t, 4H,J= 6.2 Hz), 2.17 (t, 4H, J= 7.6 Hz), 1.97-1.91 (m, 4H) 1.24 (m, 4H), 1.03 (m, 8H), 0.58 (m,4H)

¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃): 150.48, 141.03, 126.99, 126.69, 122.74, 119.63, 60.54, 57.92, 54.92, 42.25, 40.33, 39.57, 29.92, 27.16, 27.05, 23.67

HRMS (EI+, m/z) calcd for C₃₁H₅₀N₄, 479.4114, found 479.4117

실시예 3: [2-(2-아미노-에틸아미노)-에틸]-[6-(9-{6-[2-(2-아미노-에틸아미노)-에틸아미노]-헥실}-9H-퓰루오렌-9-일)-헥실]-아민(화학식 3)의 제조

상기 제조예 2에서 수득된 0.6 g의 7-[9-(7-옥소-헥실)-9H-퓰루오렌-9-일]-헥사날(1.3796 mmol)을 에탄올에 용해시키고, 0.16 ml의 다이에틸렌트라이아민(1.3793 mmol)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 50 ℃에서 2시간 동안 환류 반응한 후, 0.1 g의 소듐보로하이드라이드(3.586 mmol)를 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 50 ℃에서 17시간 동안 환류 반응하고, 상온까지 냉각시킨 후, 물과 에틸아세테이트를 첨가하였다. 100 ml의 물로 3번 세척하여 하얀 고체 형태의 화학식 3인 [2-(2-아미노-에틸아미노)-에틸]-[6-(9-{6-[2-(2-아미노-에틸아미노)-에틸아미노]-헥실}-9H-퓰루오렌-9-일)-헥실]-아민 (0.4 g, 55 %)을 수득하였다.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.71-7.69 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 6H), 2.78 (t, 4H, J= 5.9 Hz ), 2.70-2.63 (m, 12H), 2.46 (t, 4H, J= 7.0 Hz), 2.05-1.93 (m, 4H), 1.30-1.27 (m, 4H), 1.06 (m, 8H), 0.61 (m, 4H)

¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃): 150.50, 141.08, 126.96, 126.68, 122.76, 119.60, 54.93, 52.56, 49.91, 49.54, 49.39, 41.83, 40.30, 30.02, 29.90, 26.98, 23.70

HRMS (FAB+, m/z) calcd for C₃₃H₅₆N₆, 537.4645, found 537.4648

삭제

실험예 1: 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물의 용해도 시험

상기 본 발명의 실시예 1 내지 3의 화합물을 대상으로 유기용매를 대상으로 용해도 시험을 수행하였으며, 그 결과는 하기 [표 2]와 같다.

[표 2]

상기 [표 2]에 기술한 바와 같이, 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물은 유기용매에 현저히 우수한 용해도를 나타내는 것을 확인하였다.

실험예 2: 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물의 UV 스펙트럼 확인

상기 본 발명의 실시예 1 내지 3의 화합물을 MeOH에 용해시켜 UV 스펙트럼을 확인하였으며, 그 흡수 파장에 대한 결과는 하기 [표 3]과 같다.

[표 3]

상기 [표 3]에 기술한 바와 같이, 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물에 있어서, 상기 실시예 1 내지 3의 화합물은 약 310 nm까지 흡수하는 것을 확인하다.

실험예 3: 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물의 CV 스펙트럼 확인

상기 본 발명의 실시예 1 내지 3의 화합물을 상온에서 100 mV/s의 스캔속도로 Cyclic voltammogram의 3개의 전극 (카운터전극/레퍼런스전극/워킹전극)을 이용해 current-voltage를 측정하여 HOMO-LUMO 에너지 레벨을 확인하였으며, 그 결과는 도 2와 같다.

[도 2]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 플루오렌 유도체 화합물을 소자 변환 효율이 현저히 우수함을 확인하였다.

이상 설명으로부터, 본 발명에 속하는 기술 분야의 당업자는 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다.

Claims

하기 화학식 I로 표시되는 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염:
[화학식 I]

상기 화학식 I에서,
R₁ 및 R2는
,
또는
이다.
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제1항에 있어서,
상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 하기 표에서 기재된 화합물인 것을 특징으로 하는 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염:
기판 상부에 반투명 전극 합성된 전자 수송층, 고분자 발광층 몰리브덴 옥사이드(Molybdenum oxide) 및 금속 전극을 순차적으로 형성하되, 상기 전자 수송층은 제1항 또는 제4항 중 어느 한 항에 따른 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염으로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
제1항 또는 제4항 중 어느 한 항에 따른 플루오렌 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 허용 가능한 염을 사용하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 소자.