TW201504402A - 液晶組成物、混合物、高分子/液晶複合材料、光元件、液晶組成物的用途、以及高分子/液晶複合材料的用途 - Google Patents

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    • G02F1/13793—Blue phases

Abstract

本發明謀求一種液晶媒體，其具有對熱、光等的穩定性、極大的介電各向異性，且表現出光學各向同性液晶相。另外，謀求可在寬廣的溫度範圍內使用且具有短的響應時間、大的對比度比、以及低的驅動電壓的各種光元件。本發明的液晶組成物含有包含至少一種式(1)所表示的化合物1的非手性成分T及手性劑，且表現出光學各向同性液晶相。 □式(1)中，R1例如為烷基，L1及L2分別獨立地為氟或氫，X1例如為鹵素。

Description

液晶媒體、光元件及液晶化合物
本發明是有關於一種可用作例如光元件用材料的液晶化合物、液晶組成物、使用該液晶組成物的光元件等。
使用液晶組成物的液晶顯示元件被廣泛用於鐘錶、計算器、文字處理器等的顯示器。該些液晶顯示元件是利用液晶化合物的折射率各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件中的運作模式主要已知：利用1片以上的偏光板來進行顯示的相變(phase change，PC)模式、扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式、雙穩態扭轉向列(Bistable twisted nematic，BTN)模式、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切換(in-plane switching，IPS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式等。進而，近年來，亦研究對光學各向同性液晶相施加電場而使其表現出電致雙折射的模式(專利文獻1~專利文獻16、非專利文獻1~非專利文獻3)。
進而，提出有利用作為光學各向同性液晶相之一的藍相中的電致雙折射的可調濾波器(tunable filter)、波前控制(wavefront control)元件、液晶透鏡、像差修正(aberration correction)元件、開口控制元件、光學頭裝置等(專利文獻10~專利文獻12)。
基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)及主動矩陣(active matrix，AM)。PM分類為靜態式(static)與多工式(multiplex)等，AM根據其開關元件的種類而分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。
另一方面，包含下述化合物(R-3)的表現出光學各向同性液晶相的組成物記載於專利文獻15中，包含化合物(R-1)~化合物(R-3)的表現出光學各向同性液晶相的組成物記載於專利文獻16中。
另外，專利文獻17中記載有下述化合物(R-4)以及化合物(R-5)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-327966號公報
[專利文獻2]國際公開2005/90520號小冊子
[專利文獻3]日本專利特開2005-336477號公報
[專利文獻4]日本專利特開2006-89622號公報
[專利文獻5]日本專利特開2006-299084號公報
[專利文獻6]日本專利特表2006-506477號公報
[專利文獻7]日本專利特表2006-506515號公報
[專利文獻8]國際公開2006/063662號小冊子
[專利文獻9]日本專利特開2006-225655號公報
[專利文獻10]日本專利特開2005-157109號公報
[專利文獻11]國際公開2005/80529號小冊子
[專利文獻12]日本專利特開2006-127707號公報
[專利文獻13]國際公開1998/023561號小冊子
[專利文獻14]國際公開2010/058681號小冊子
[專利文獻15]國際公開2010/134430號小冊子
[專利文獻16]國際公開2011/162142號小冊子
[專利文獻17]國際公開2012/100809號小冊子
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「自然材料(Nature Materials)」第1期第64頁(2002)
[非專利文獻2]「先進材料(Advanced Materials，Adv. Mater.)」第17期第96頁(2005)
[非專利文獻3]「國際資訊顯示學會會誌(Journal of the Society for Information Display，Journal of the SID)」第14期第551頁 (2006)
於所述狀況下，謀求一種具有對熱、光等的穩定性，寬廣的液晶相溫度範圍、極大的介電各向異性，且表現出光學各向同性液晶相的液晶媒體。另外，謀求一種可在寬廣的溫度範圍內使用，且具有短的響應時間、大的對比度比、以及低的驅動電壓的各種光元件。
本發明提供例如以下所述的液晶化合物、液晶媒體(液晶組成物、高分子/液晶複合材料等)、聚合單體與液晶組成物的混合物、含有液晶媒體等的光元件、液晶化合物等。
本發明提供以下所述的化合物、液晶媒體(液晶組成物或者高分子/液晶複合體)以及含有液晶媒體的光元件等。
[1]一種液晶組成物，其含有包含至少1種式(1)所表示的化合物1的非手性(achiral)成分T及手性(chiral)劑，且表現出光學各向同性液晶相，
式(1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代；L1及L2分別獨立地為氟或氫，X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
[2]如[1]所述的液晶組成物，其中化合物1為式(1-1)所表示的化合物，
式(1-1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代；X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
[3]如[1]或[2]所述的液晶組成物，其中式(1)或式(1-1)中，X1為氟或-CF3。
[4]如[1]~[3]中任一項所述的液晶組成物，其更包含選自下述式(3)所表示的化合物3及式(7)所表示的化合物7的組群中的至少1種化合物，
式(3)中，R3為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，R3中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；Z31、Z32及Z33分別獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基， 該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；L31、L32、L33、L34及L35分別獨立地為氫或氟；X3為氫、鹵素、-SF5或者碳數1~10的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中以及該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，X3中-O-與-CH=CH-不會鄰接，-CO-與-CH=CH-不會鄰接；
式(7)中，R7為碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或 -C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，R7中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；L71、L72、L73、L74、L75、L76、L77及L78分別獨立地為氫或氟；Z71、Z72及Z73分別獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，但至少一個為-COO-或-CF2O-；n71及n72分別獨立地為0或1，且n71≧n72；其中，於L71及L72均為氟，Z71為-CF2O-且n71為1的情況下，L74為氫，X7為氫、鹵素、-SF5或者碳數1~10的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中以及該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代； 其中，X7中-O-與-CH=CH-不會鄰接，-CO-與-CH=CH-不會鄰接。
[5]如[1]~[4]中任一項所述的液晶組成物，其中相對於非手性成分T的總量，含有1重量%~32重量%的選自式(1)及式(7)所表示的組群中的至少1種化合物。
[6]如[4]或[5]所述的液晶組成物，其中化合物3為選自式(3-2)及式(3-3)所表示的化合物的組群中的1種以上，
(所述式中，R3A分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個氫可經氟取代的碳數2~12的烯基；L31、L32、L33、L34及L35分別獨立地為氫或氟；X3A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
[7]如[4]或[5]所述的液晶組成物，其中化合物7為選自式(7-1)~式(7-8)所表示的化合物的組群中的1種以上，
(所述式中，R7A為氫、碳數1~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12 的烯基；L72、L74、L75、L76、L77及L78分別獨立地為氫或氟；式(7-1)~式(7-3)及式(7-6)~式(7-8)中，Z71及Z72分別獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，至少一個為-COO-或-CF2O-；其中，式(7-3)中，於L71及L72均為氟，Z71為-CF2O-且n71為1的情況下，L74為氫；式(7-4)及式(7-5)中，Z71分別獨立地為-COO-或-CF2O-，X7A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
[8]如[4]或[5]所述的液晶組成物，其中化合物7為選自式(7-2-2-E)、式(7-2-5-E)、式(7-2-2-F)及式(7-2-5-F)所表示的化合物的組群中的1種以上，
(所述式中，R7A為碳數1~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；X7A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
[9]如[4]~[8]中任一項所述的液晶組成物，其中相對於非手性成分T的總重量，含有合計為3重量%~20重量%的化合物1，且含有合計為20重量%~80重量%的化合物3、合計為10重量%~27重量%的化合物7。
[10]如[1]~[9]中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分T進而更包含選自式(4)所表示的化合物4及式(2)所表示的化合物2中的至少1種化合物，
式(4)中，R4為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；環B分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氯-1,4-伸苯基 或者嘧啶-2,5-二基；Z41分別獨立地為單鍵、伸乙基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-；L48及L49分別獨立地為氫或氟；X4為氟、氯、-CF3或-OCF3；n41為1、2、3或4，其中於n41為3或4的情況下，至少1個Z41為-CF2O-或-OCF2-；於n41為3的情況下，環B不會全部為經氟取代的1,4-伸苯基；
式(2)中，R2為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代； 其中，R2中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；環A21、環A22、環A23、環A24及環A25分別獨立地為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、1個或2個氫經氟取代的1,4-伸苯基、2個氫分別經氟及氯取代的1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基；Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26分別獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基；該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；L21、L22及L23分別獨立地為氫或氟；X2為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCF2CFHCF3或-CH=CHCF3；n21、n22、n23、n24及n25分別獨立地為0或1，且2≦n21+n22+n23+n24+n25≦3。
[11]如[10]所述的液晶組成物，其中化合物4為選自式(4-1)~式(4-9)所表示的化合物的組群中的1種以上，化合物2為選自式(2-1-1-2)、式(2-1-2-1)、式(2-1-3-1)、式(2-1-3-2)、式(2-1-4-2)及式(2-1-4-3)所表示的化合物的組群中的1種以上，
所述式中，R4A分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；X4A為氟、氯、-CF3或-OCF3；L40~L49分別獨立地為氫或氟；
所述式中，R2A為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯 基；(F)分別獨立地為氫或氟；X2A為氟、氯、-CF3或-OCF3。
[12]如[1]~[11]中任一項所述的液晶組成物，其中手性劑為選自式(K1)~式(K6)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物，
(所述式中，RK分別獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或者碳數1~20的烷基；該RK中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該RK中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C- 所取代；烷基中，該RK中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中，或者該RK中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；A分別獨立地為芳香族性的6員~8員環、非芳香族性的3員~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的至少1個氫可經鹵素、碳數1~3的烷基或者鹵代烷基所取代，環的-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；B分別獨立地為氫、鹵素、碳數1~3的烷基、碳數1~3的鹵代烷基、芳香族性的6員~8員環、非芳香族性的3員~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的至少1個氫可經鹵素、碳數1~3的烷基或者鹵代烷基所取代，-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；Z分別獨立地為單鍵、碳數1~8的伸烷基；該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-或-N=CH-所取代；該伸烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；伸烷基中，該伸烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中，或者該伸烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素取代； X分別獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2CH2-；mK分別獨立地為1~4的整數)。
[13]如[1]~[12]中任一項所述的液晶組成物，其於-20℃~70℃的任一溫度下顯示出手性向列相，且於該溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700nm以下。
[14]一種混合物，其包含如[1]~[13]中任一項所述的液晶組成物、及聚合性單體。
[15]一種高分子/液晶複合材料，其是將如[14]所述的混合物進行聚合而獲得，且用於以光學各向同性液晶相來驅動的元件。
[16]一種光元件，其是於一塊或兩塊基板上配置有電極，且包括配置於基板間的液晶媒體、以及經由電極而對液晶媒體施加電場的電場施加裝置的光元件，並且液晶媒體為如[1]~[13]中任一項所述的液晶組成物、或者如[15]所述的高分子/液晶複合材料。
[17]一種液晶組成物或者高分子/液晶複合材料的用途，上述液晶組成物為如[1]~[13]中任一項所述的液晶組成物，上述高分子/液晶複合材料為如如[15]所述的高分子/液晶複合材料，其用於光元件。
本說明書中，所謂「液晶化合物」，是表示具有液晶原(mesogen)的化合物，並不限定於表現出液晶相的化合物。具體 而言，所述「液晶化合物」是表現出向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但作為液晶組成物的成分而有用的化合物的總稱。
所謂「液晶媒體」，是指液晶組成物以及高分子/液晶複合體的總稱。
所謂「非手性成分」，是指非手性的液晶原化合物，是不含光學活性化合物以及具有聚合性官能基的化合物的成分。因此，「非手性成分」中不含手性劑、單體、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、硬化劑、穩定劑等。
「手性劑」為光學活性化合物，是用於為了對液晶組成物賦予所需的扭轉的分子排列而添加的成分。
「液晶顯示元件」為液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。
另外，所謂「光元件」，是指利用電光學效果而發揮光調變或光開關等功能的各種元件，例如可列舉顯示元件(液晶顯示元件)、光通信系統、光資訊處理或各種感測器系統中使用的光調變元件。關於利用因對光學各向同性液晶媒體施加電壓所引起的折射率變化的光調變，已知克爾效應(Kerr effect)。所謂克爾效應，是指電致雙折射值△n(E)與電場E的平方成比例的現象，於顯示出克爾效應的材料中△n(E)=KλE2成立(K：克爾係數(克爾常數)，λ：波長)。此處，所謂電致雙折射值，是指於對各向同性媒體施加了電場時所引起的折射率各向異性值。
有時將「液晶化合物」、「液晶組成物」、「液晶顯示元件」 分別簡稱為「化合物」、「組成物」、「元件」。
另外，例如液晶相的上限溫度為液晶相-各向同性相的相轉移溫度，而且有時僅簡稱為透明點或者上限溫度。有時將液晶相的下限溫度僅簡稱為下限溫度。有時將式(1)所表示的化合物簡稱為化合物1。該略記有時亦應用於式(2)等所表示的化合物。式(2)~式(5)中，由六角形包圍的A1、B、C等記號分別與環A1、環B、環C等相對應。以百分率表示的化合物的量為基於組成物的總重量的重量百分率(重量%)。雖將環A1、Y1、B等多個相同的記號記載於同一式或者不同式中，但該些記號可分別相同，或者亦可不同。
本說明書中，「烷基」的具體例可列舉：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、以及-C15H31。
本說明書中，「烷氧基」的具體例可列舉：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27、以及-OC14H29。
本說明書中，「烷氧基烷基」的具體例可列舉：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3、以及-(CH2)5-OCH3。
本說明書中，「烯基」的具體例可列舉：-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、 -(CH2)2-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3、以及-(CH2)3-CH=CH2。
本說明書中，「烯氧基」的具體例可列舉：-OCH2CH=CH2、-OCH2CH=CHCH3、以及-OCH2CH=CHC2H5。
本說明書中，「炔基」的具體例可列舉：-C≡CH、-C≡CCH3、-CH2C≡CH、-C≡CC2H5、-CH2C≡CCH3、-(CH2)2-C≡CH、-C≡CC3H7、-CH2C≡CC2H5、-(CH2)2-C≡CCH3、以及-C≡C(CH2)5。
本說明書中，「鹵素」的具體例可列舉：氟、氯、溴及碘。
本發明的較佳液晶組成物以及高分子/液晶複合材料等顯示出對熱、光等的穩定性、光學各向同性液晶相的高的上限溫度及低的下限溫度，具有大的介電各向異性。另外，本發明的較佳態樣的高分子/液晶複合材料顯示出光學各向同性液晶相的高的上限溫度、低的下限溫度，且於以光學各向同性液晶相來驅動的光元件中具有低的驅動電壓、短的響應時間。
另外，本發明的較佳態樣的以光學各向同性液晶相來驅動的光元件可在寬廣的溫度範圍內使用，可進行低電壓驅動，可進行高的透過率，可進行大的對比度比，具有高速的電光學響應。
1‧‧‧電極
2‧‧‧電極
3‧‧‧光源
4‧‧‧偏光元件(偏光板)
5‧‧‧梳型電極單元
6‧‧‧檢偏元件(分析器偏光板)
7‧‧‧光接收器(光偵檢器(Photodetector))
圖1表示實施例中使用的梳型電極基板。
圖2表示實施例中使用的光學系統。
本發明的具有光學各向同性液晶相的液晶組成物含有非手性成分T及手性劑，非手性成分T含有所述式(1)所表示的化合物作為第一成分。本發明的液晶組成物的第1態樣為含有第一成分及本說明書中未特別標示成分名的其他成分的組成物。首先，對式(1)所表示的化合物進行說明。另外，本發明的液晶組成物除了含有所述成分以外，可更含有溶劑、單體、聚合起始劑、硬化劑、穩定劑(抗氧化劑、紫外線吸收劑等)等。
1-1化合物1
式(1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基，該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代。
例如，將CH3(CH2)3-中至少1個-CH2-以-O-、-S-或-CH=CH-取代而成的基團的例子可列舉：CH3(CH2)2O-、CH3-O-(CH2)2-、CH3-O-CH2-O-、CH3(CH2)2S-、CH3-S-(CH2)2-、CH3-S-CH2-S-、CH2=CH-(CH2)3-、CH3-CH=CH-(CH2)2-、CH3-CH=CH-CH2O-、CH3CH2C≡C-等。例如，CH3(CH2)3-或者將CH3(CH2)3-中至少1個-CH2-以-O-、-C≡C-或-CH=CH-取代而成的基團中的至少1個氫經取代為鹵素的基團的例子可列舉：ClCH2(CH2)3-、 CF2=CH-(CH2)3-、CH2F(CH2)2O-、CH2FCH2C≡C-等。
R1中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3、-CH=CHC2H5、-CH=CHC3H7、-CH=CHC4H9、-C2H4CH=CHCH3、以及-C2H4CH=CHC2H5之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2CH=CHCH3、-CH2CH=CHC2H5、以及-CH2CH=CHC3H7之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的寬廣溫度範圍。於「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol.Cryst.Liq.Cryst.)」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。另外，烯基的位置較佳為不會與苯環產生共軛的位置。
R1中的烷基可為直鏈，亦可為分支鏈，烷基的具體例為：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、以及-C15H31。
R1中的烷氧基可為直鏈，亦可為分支鏈，烷氧基的具體例為：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27、以及-OC14H29。
R1中的烷氧基烷基可為直鏈，亦可為分支鏈，烷氧基烷基的具體例為：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、 -(CH2)4-OCH3、以及-(CH2)5-OCH3。
R1中的烯基可為直鏈，亦可為分支鏈，烯基的具體例為：-CH2CH=CH2、-CH2CH=CHCH3、-(CH2)2-CH=CH2、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3、以及-(CH2)3-CH=CH2。
R1中的烯氧基可為直鏈，亦可為分支鏈，烯氧基的具體例為：-OCH2CH=CH2、-OCH2CH=CHCH3、以及-OCH2CH=CHC2H5。
R1中的炔基可為直鏈，亦可為分支鏈，炔基的具體例為：-C≡CH、-C≡CCH3、-CH2C≡CH、-C≡CC2H5、-CH2C≡CCH3、-(CH2)2-C≡CH、-C≡CC3H7、-CH2C≡CC2H5、-(CH2)2-C≡CCH3、以及-C≡C(CH2)5。
R1較佳為式(CHN-1)~式(CHN-6)所表示的結構。更佳為式(CHN-1)或者式(CHN-2)。
(所述式中，R1a為氫或者碳數1~20的烷基。)
式(1)中，X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
X1的較佳例為氟及-CF3。
化合物1較佳為式(1-1)的化合物。
式(1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基，該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代；X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
化合物1更佳為式(1-1-1)~式(1-1-2)所表示的化合物。
(所述式中，R1a為碳數1~10的烷基。)
1-2化合物1的性質
化合物1於元件的通常使用條件下物理性質及化學性質極其穩定，具有大的介電各向異性及比較大的折射率各向異性，且與 其他化合物的相容性比較良好。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，化合物1僅藉由使用少量，即可降低驅動電壓。另外，藉由將化合物1與提高驅動電壓且縮短響應時間的化合物進行混合，可製備響應時間短的組成物。
1-3化合物1的合成
化合物1可藉由將公知的有機合成化學中的方法適當組合來合成。合成化合物1的方法有多種，可由市售的試劑來適當合成。另外，合成化合物1時，於起始物質中導入目標末端基、環以及結合基的方法記載於「有機合成」(Organic Syntheses，約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰．威利父子出版公司)、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、新實驗化學講座(丸善)等中。例如，可使用日本專利2959526號公報(JP 2959526B)的方法來合成化合物1。
2-1液晶組成物
本發明的液晶組成物為含有式(1)所表示的化合物1，且表現出光學各向同性液晶相的組成物。另外，光學各向同性的液晶組成物除了包含含有化合物1的非手性成分T以外，還包含手性劑，亦可更包含抗氧化劑、紫外線吸收劑、穩定劑等。
非手性成分T包括含有1種化合物作為化合物1的情況，亦包括含有式(1)所表示的多種化合物作為化合物1的情況。進而，非手性成分視需要而包含選自由化合物2~化合物7所組成 的組群中的1種以上化合物。非手性成分T較佳為除了包含化合物1以外，還包含化合物2、化合物3、化合物5及化合物7，特佳為包含化合物3、化合物7，進而可根據所要求的性質而包含化合物4及化合物6。化合物1~化合物7為液晶化合物。
化合物1兼具比較高的透明點、大的介電各向異性、比較良好的低溫下的相容性，故而使用化合物1的非手性成分T亦表現出寬廣的液晶相溫度範圍、或者大的介電各向異性。因此，使用非手性成分T的光學各向同性的液晶組成物亦可用作光元件中使用的組成物。
相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為1重量%~30重量%的化合物1，尤佳為含有3重量%~20重量%，特佳為含有5重量%~15重量%。
為了表現出大的介電各向異性，較佳為進而添加選自化合物3及化合物7所表示的組群中的化合物。該組成物由於表現出非常大的介電各向異性，故而是對光元件的低電壓化極其有效的組成物。
2-2-1化合物2
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含1種以上的式(2)所表示的化合物2。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物2的情況，亦包括含有式(2)所表示的多種化合物作為化合物2的情況。
式(2)中的R2較佳為：碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基。
就化合物的穩定性或大的介電各向異性的方面而言，式(2)中的環A21、環A22、環A23、環A24及環A25較佳為1,4-伸苯基、1個或2個氫經氟取代的1,4-伸苯基。
式(2)中的Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基，該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代。式(2)中的Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26較佳為全部為單鍵或者至少一個為-COO-或-CF2O-，於重視與其他液晶化合物的相容性的情況下，較佳為至少一個為-CF2O-。
式(2)中，特佳為n24=1且Z25為-CF2O-。
式(2)中的X2為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCF2CFHCF3或-CH=CHCF3，較佳為氟、氯、-CF3以及-OCF3。
化合物2中，較佳為使用式(2-1)的化合物。
(式中，R2A為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個以上的氫經氟取代的碳數2~12的烯基；Z21、Z22、Z23、Z24、Z25、及Z26分別獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基，該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；式(2-1)中的n22、n23、n24及n25獨立為0或1，n22+n23+n24+n25為1~2的整數；X2A為氟、氯、-CF3以及-OCF3；(F)分別獨立地表示氫或氟。)
式(2)及式(2-1)中的R2A及Z21~Z26中的烯基中，-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26分別獨立地為單鍵或-CF2O-，於重視與其他液晶化合物的相容性的情況下，Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26較佳為至少1個為-CF2O-。
式(2-1)中，特佳為n24=1且Z25為-CF2O-。
化合物2中，尤佳為使用式(2-1-1)~式(2-1-5)所表示的化合物。
(式中，R2A、Z21~Z26、X2A及(F)的定義與式(2-1)相同)
於使用式(2-1-1)~式(2-1-5)的化合物作為化合物2的情況下，較佳為使用下述式(2-1-1-1)~式(2-1-1-3)、式(2-1-2-1)~式(2-1-2-3)、式(2-1-3-1)~式(2-1-3-3)、式(2-1-4-1)~式(2-1-4-3)、式(2-1-5-1)~式(2-1-5-3)所表示的化合物，尤佳為使用式(2-1-1-1)、式(2-1-1-2)、式(2-1-2-1)、式(2-1-2-2)、式(2-1-3-1)、式(2-1-3-2)、式(2-1-4-2)、式(2-1-4-3)及式(2-1-5-3)所表示的化合物。
(所述式中，R2A、(F)及X2A的定義與式(2-1)相同)
該些化合物中，化合物2較佳為式(2-1-1-2)、式(2-1-2-1)、式(2-1-3-1)、式(2-1-3-2)、式(2-1-4-2)或者式(2-1-4-3)所表示的化合物。
化合物2具有良好的相容性、大的介電各向異性及大的折射率各向異性。
相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為0.5重量%~70重量%的化合物2，尤佳為含有5重量%~60重量%，特佳為含有10重量%~50重量%。
2-2-2化合物2的性質
化合物2具有氯苯環。化合物2於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，與其他液晶化合物的相容性良好。進而難以表現出層列相。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，可於組成物中擴大膽固醇相的溫度範圍，可於寬廣的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物由於介電各向異性與折射率各向異性大，故而可用作用以降低以膽固醇相來驅動的組成物的驅動電壓、以及用以提高反射率的成分。
藉由適當選擇式(2)中的n22~n25的組合、左末端基R2A、最右側的苯環上的基團以及其取代位置((F)及X2A)、或者結合基Z22~Z26，可任意地調整透明點、折射率各向異性、介電各向異性等物性。以下對n22、n23、n24及n25的組合、左末端基R2A、右末端基X2A、結合基Z21~Z26、(F)的種類對化合物2的物性帶來的效果進行說明。
通常，式(2)中，n22+n23+n24+n25=2的化合物的透明點高，n22+n23+n24+n25=1的化合物的熔點低。
於式(2)中的R2A為烯基時，較佳的立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
式(2)中的結合基Z21~Z26為單鍵、或-CF2O-，故而化學性質比較穩定，比較難以產生劣化。進而於結合基為單鍵時，黏度小。另外，於結合基為-CF2O-時，介電各向異性大。
於式(2)中的右末端基X2為氟、氯、-OCF3時，與其他液晶 化合物的低溫下的相容性優異，當為-CF3時，驅動電壓降低效果大。
於式(2)中的(F)為氫時，熔點低，當為氟時，介電各向異性大。
可藉由適當選擇式(2)中的環結構、末端基、結合基等的種類，來獲得具有目標物性的化合物。
2-3-1化合物3
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含至少1種式(3)所表示的化合物3。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物3的情況，亦包括含有式(3)所表示的多種化合物作為化合物3的情況。另外，例如，本發明的液晶組成物除了包含化合物1及化合物3以外，亦可包含選自由化合物2以及化合物4~化合物7所組成的組群中的1種以上。
式(3)中，R3中的烯基的-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
式(3)中，Z31、Z32、及Z33獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，至少一個為-CF2O-。Z31、Z32、及Z33的較佳例為單鍵及 -CF2O-。
式(3)中，L31、L32、L33、L34及L35獨立地為氫或者氟。於Z32為-COO-或-CF2O-的情況下，較佳為L32、L34及L35為氟，於Z33為-COO-或-CF2O-的情況下，較佳為L33、L34及L35為氟。
式(3)的X3中的1個以上的氫經鹵素取代的烷基的具體例可列舉：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、以及-(CF2)5-F。
1個以上的氫經鹵素取代的烷氧基的具體例可列舉：-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、以及-O-(CF2)5-F。
1個以上的氫經鹵素取代的烯基的具體例可列舉：-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、-CH=CHCF3、以及-CH=CHCF2CF3。
式(3)中，X3較佳為氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3以及-OCHF2，尤佳為氟、氯、-CF3以及-OCF3。
化合物3中，較佳為使用式(3-1)~式(3-3)所表示的化合物，更佳為使用式(3-2)及式(3-3)所表示的化合物。式 (3-2)所表示的化合物中，尤佳為使用式(3-2A)~式(3-2H)所表示的化合物，特佳為使用式(3-2A)~式(3-2D)所表示的化合物，最佳為使用式(3-2A)及式(3-2C)所表示的化合物。式(3-3)所表示的化合物中，尤佳為使用式(3-3A)~式(3-3D)所表示的化合物，特佳為使用式(3-3A)及式(3-3B)所表示的化合物，最佳為使用式(3-3A)所表示的化合物。
(式中，R3A分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個氫可經氟取代的碳數2~12的烯基；L31~L35分別獨立地為氫或氟；X3A為氟、氯、-CF3、或-OCF3。)
(所述式中，R3A獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個以上的氫經氟取代的碳數2~12的烯基；X3A為氟、氯、-CF3或-OCF3。)
化合物3的透明點比較高，且具有大的介電各向異性及大的折射率各向異性。
相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為0.5重量%~70重量%的化合物3，尤佳為含有5重量%~60重量%，特佳為含有10重量%~50重量%。
2-3-2化合物3的性質
化合物3具有4個苯環，且具有至少1個-CF2O-連結基。化合物3於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩 定，而且與其他液晶化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，可於組成物中擴大膽固醇相的溫度範圍，可於寬廣的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物由於介電各向異性及折射率各向異性大，故而可用作用以降低以膽固醇相來驅動的組成物的驅動電壓、以及用以提高反射率的成分。
藉由適當選擇式(3)中的左末端基R3、苯環上的基(L31~L35及X3)、或者結合基Z31~Z33，可任意地調整透明點、折射率各向異性、介電各向異性等物性。以下對左末端基R3、苯環上的基(L31~L35及X3)、或者結合基Z31~Z33的種類對化合物(3)的物性帶來的效果進行說明。
於式(3)中的R3為烯基時，烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
於式(3)中的結合基Z31、Z32及Z33為單鍵、或-CF2O-時，黏度小。於結合基為Z31、Z32及Z33為-CF2O-時，介電各向異性大。於式(3)中的Z31、Z32及Z33為單鍵、-CF2O-時，化學性質比較穩定，比較難以產生劣化。
於式(3)中的右末端基X3為氟、氯、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F時，介電各向異性大。於X3為氟、-OCF3、或-CF3時，化學性質穩定。
式(3)中，於L31~L35中的氟的數量多時，介電各向異性大。於L31為氫時，與其他液晶的相容性優異。於L34及L35 均為氟的情況下，介電各向異性特別大。
如以上所述，可藉由適當選擇末端基、結合基等的種類來獲得具有目標物性的化合物。
2-4-1化合物4
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含至少1種式(4)所表示的化合物4。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物4的情況，亦包括含有式(4)所表示的多種化合物作為化合物4的情況。另外，例如，本發明的液晶組成物除了包含化合物1及化合物4以外，亦可包含選自由化合物2、化合物3以及化合物5~化合物7所組成的組群中的1種以上。
式(4)中的R4為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基。為了提高對紫外線的穩定性、或者為了對熱的穩定性，式(4)中的較佳的R4為碳數1~12的烷基。就降低黏度的方面而言，式(4)中的R4較佳為碳數2~12的烯基，就提高對紫外線的穩定性的方面或者提高對熱的穩定性的方面而言，式(4)中 的R4較佳為碳數1~12的烷基。
式(4)中的R4中，較佳的烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或者辛基，為了降低黏度，尤佳的烷基為乙基、丙基、丁基、戊基、或者庚基。
式(4)中的R4中，較佳的烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或者庚氧基，為了降低黏度，尤佳的烷氧基為甲氧基或者乙氧基。
式(4)中的R4中，較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或者5-己烯基，為了降低黏度，尤佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、或者3-戊烯基。
式(4)中的R4中，烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。為了降低黏度，於如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中較佳為反式構型。於如2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中較佳為順式構型。該些烯基中，直鏈的烯基優於分支鏈。
式(4)中的R4中，1個以上的氫經氟取代的烯基的較佳例可列舉：2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、以及6,6-二氟-5-己烯基，為了降低液晶組成物的黏度，較佳為2,2-二氟乙烯基、以及4,4-二氟-3-丁烯 基。
式(4)中的R4中的烷基不包含環狀烷基。烷氧基不包含環狀烷氧基。烯基不包含環狀烯基。至少1個氫經氟取代的烯基不包含至少1個氫經氟取代的環狀烯基。
式(4)中的n41為1、2、3或4，其中，於n41為3或4的情況下，至少1個Z41為-CF2O-或-OCF2-，於n41為3的情況下，環B不會全部為經氟取代的1,4-伸苯基。
式(4)中的環B獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氯-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基，於n41為2以上時，其中的至少2個環B可相同，亦可不同。為了提高光學各向異性，式(4)中的環B較佳為1,4-伸苯基或者3-氟-1,4-伸苯基，為了降低黏度，式(4)中的環B較佳為1,4-伸環己基。
式(4)中的Z41獨立地為單鍵、伸乙基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，其中，於n41為3或4的情況下，一個Z12為-CF2O-。於n41為2以上時，其中的至少2個Z12可相同，亦可不同。為了降低黏度，式(4)中的Z41較佳為單鍵。為了提高介電各向異性以及為了使相容性良好，式(4)中的Z41較佳為-CF2O-。
式(4)中的L48及L49獨立地為氫、或者氟，為了提高介電各向異性，較佳為L48及L49均為氟，為了提高透明點，較佳為L48及L49均為氫。
式(4)中的X4為氟、氯、-CF3或-OCF3。為了提高介 電各向異性，較佳為-CF3，為了使相容性良好，較佳為氟、-OCF3，為了提高折射率各向異性，較佳為氯。
化合物4中，較佳為使用式(4-1)~式(4-9)所表示的化合物。
所述式(4-1)~式(4-9)中，R4A獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基，X4A為氟、氯、-CF3、-OCF3，L40~L49獨立地為氫或氟。
化合物(4-1)~化合物(4-3)的透明點高，作為5環，相容性優異。化合物(4-4)~化合物(4-6)的透明點高，△n大，化合物(4-7)~化合物(4-9)的相容性優異。此外，L40~L49中，氟的數量越多，介電各向異性越大。
化合物4適合於製備具有大的介電各向異性或者低溫下的良好相容性的組成物。相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為5重量%~40重量%的化合物4，尤佳為含有5重量%~30重量%，特佳為含有5重量%~20重量%。
2-5-1化合物5
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含至少1種式(5)所表示的化合物3。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物5的情況，亦包括含有式(5)所表示的多種化合物作為化合物5的情況。另外，例如，本發明的液晶組成物除了包含化合物1及化合物5以外，亦可包含選自由化合物2~化合物4、化合物6以及化合物7所組成的組群中的1種以上。
(式(5)中，R5為氫或者碳數1~20的烷基，該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代，該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該烷基中的至少1個氫可經氟或氯所取代，其中，R5中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；(F)分別獨立地為氫或氟；X5為氫、鹵素、-SF5或者碳數1~10的烷基，該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代，該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該烷基中，該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中以及該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代，其中，X5中-O-與-CH=CH-不會鄰接，-CO-與-CH=CH-不會鄰接。)
式(5)中的R5中，烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
式(5)中的R5與X5中，至少1個氫經氟取代的烷基 的具體例為：-CHF2、-CF3、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、以及-CHFCF2CF3。
式(5)中的R5與X5中，至少1個氫經氟取代的烷氧基的具體例為：-OCHF2、-OCF3、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、以及-OCHFCF2CF3。
式(5)中的R5與X5中，至少1個氫經氟取代的烯基的具體例為：-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、以及-CH=CHCF2CF3。
式(5)中的X5的具體例可列舉氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3以及-OCHF2，較佳為氟、氯、-CF3以及-OCF3。於式(5)中的X5為氯、氟的情況下，化合物5的熔點比較低，與其他液晶化合物的相容性特別優異。於式(5)中的X5為-CF3、-CHF2、-OCF3以及-OCHF2的情況下，化合物5顯示出比較大的介電各向異性。
於式(5)中的X5為氟、氯、-SF5、-CF3、-OCF3、或-CH=CH-CF3時，化合物5的介電各向異性比較大，於X5為氟、-CF3、或-OCF3時，化學性質比較穩定。
化合物5中，較佳為使用式(5-1)~式(5-4)所表示的化合物，尤佳為使用式(5-1)~式(5-3)所表示的化合物。該些化合物中，特佳為式(5-1-1)、式(5-1-2)、式(5-2-1)~式(5-2-4)、式(5-3-1)及式(5-3-2)所表示的化合物，最佳為式(5-2-1)、式(5-2-2)及式(5-3-2)所表示的化合物。
(式中，R5A為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳 數2~12的烯基或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；(F)分別獨立地為氫或氟；X5A為氟、氯、-CF3或-OCF3。)
化合物5適合於製備具有大的介電各向異性的組成物。
為了提高透明點，相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為約1.0重量%以上的化合物5。另外，為了降低液晶相的下限溫度，相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為1重量%~50重量%的化合物5。進而，相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有1重量%~25重量%的化合物5，尤佳為含有1重量%~15重量%。
2-5-2化合物5的性質
化合物5具有二噁烷環及3個苯環。化合物5於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且即便透明點高，與其他液晶化合物的相容性亦比較良好。含有化合物5的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，包含化合物5的組成物中，可擴大光學各向同性液晶相的溫度範圍，可於寬廣的溫度範圍內用作顯示元件。另外，化合物5可用作用以降低以光學各向同性液晶相來驅動的組成物的驅動電壓的成分。若以包含手性劑以及化合物5的較佳態樣的組成物來表現出藍相，則成為不與N*相或各向同性相共存的均勻藍相。如此，包含化合物5的較佳態樣的組成物容易表現出均勻的藍相。另外，若使用化合物5，則存在液晶組成物的透明點提高的傾向。
2-5-3化合物5的合成
繼而，對化合物(5)的合成進行說明。化合物(5)可藉由將有機合成化學中的公知方法適當組合來合成。於起始物質中導入目標末端基、環以及結合基的方法記載於「有機合成」(Organic Syntheses，約翰．威利父子出版公司)、「有機反應」(Organic Reactions，約翰．威利父子出版公司)、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司)、新實驗化學講座(丸善)等中。
例如，亦可依據日本專利2959526號公報(JP 2959526B)的方法，來合成本申請案的式(5)的化合物。
2-6-1化合物6
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含至少1種式(6)所表示的化合物6。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物6的情況，亦包括含有式(6)所表示的多種化合物作為化合物6的情況。另外，例如，本發明的液晶組成物除了包含化合物1及化合物6以外，亦可包含選自由化合物2~化合物5以及化合物7所組成的組群中的1種以上。化合物6是介電各向異性值的絕對值小，且接近於中性的化合物。
式(6)中的r為1、2或3。式(6)中r為1的化合物主要具有調整黏度或者調整折射率各向異性值的效果，另外，式(6)中r為2或3的化合物具有提高透明點等擴大光學各向同性液晶相的溫度範圍的效果、或者調整折射率各向異性值的效果。
若使式(6)所表示的化合物的含量增加，則液晶組成物的驅動電壓提高，黏度降低，因此只要滿足液晶組成物的黏度的要求值，則就驅動電壓的觀點而言，含量較理想為少。相對於非手性成分T的總重量，非手性成分T的化合物6的含量較佳為含有0重量%~40重量%，尤佳為含有1重量%~40重量%，特佳為含有1重量%~20重量%。
式(6)中的R6A及R6B分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基。為了降低化合物6的黏度，式(6)中的R6A及R6B較佳為碳數2~12的烯基。為了提高對紫外線的穩定性、或者為了提高對熱的穩定性，式(6)中的R6A及R6B較佳為碳數1~12的烷基。
式(6)中的R6A及R6B中，烷基較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或者辛基，為了降低黏度，較佳為乙基、丙基、丁基、戊基、或者庚基。
式(6)中的R6A及R6B中，烷氧基較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或者庚氧基，為了降低黏度，較佳為甲氧基或者乙氧基。
式(6)中的R6A及R6B中，烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
式(6)中的R6A及R6B中，至少1個氫經氟取代的烯基較佳為2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、以及6,6-二氟-5-己烯基。為了降低包含化合物6的組成物的黏度，R6A及R6B較佳為2,2-二氟乙烯基、以及4,4-二氟-3-丁烯基。
式(6)中的環C及環D獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或者2,5-二氟-1,4-伸苯基，於r為2以上時，其中的至少2個環C可相同，亦可不同。為了提高化合物6的光學各向異性，環C及環D較佳為1,4-伸苯基或者3-氟-1,4-伸苯基。為了降低化合物6的黏度，環C及環D為1,4-伸環己基。
式(6)中的Z61分別獨立地為單鍵、伸乙基、或-COO-、-OCO-，於r為2以上時，其中的至少2個Z13可相同，亦可不同。為了降低黏度，較佳的Z61為單鍵。
化合物6中，較佳為使用式(6-1)~式(6-13)所表示的化合物。
該些化合物中，式(6-1)~式(6-3)所表示的化合物的黏度比較低，式(6-4)~式(6-8)所表示的化合物的透明點比較高，式(6-9)~式(6-13)所表示的化合物的透明點比較高。
化合物6是視需要為了降低黏度、或者提高透明點而使用。其中，由於使驅動電壓上升，故而於重視驅動電壓的情況下，較佳為不使用，或者以少的使用量來使用。較佳為含有合計為0重量%~30重量%的化合物6，更佳為含有0重量%~20重量%，特佳為含有0重量%~10重量%。
2-7-1化合物7
本發明的非手性成分除了包含化合物1以外，亦可更包含至少1種式(7)所表示的化合物7。即，本發明包括於非手性成分T中含有1種化合物作為化合物7的情況，亦包括含有式(7)所表示的多種化合物作為化合物7的情況。另外，例如，本發明的液晶組成物除了包含化合物1及化合物7以外，亦可包含選自由化合物2~化合物6所組成的組群中的1種以上。
式(7)中的R7與X7中，烯基中的-CH=CH-的較佳立體 構型是以式(1)的R1中的-CH=CH-的較佳立體構型為準。
式(7)中的X7中，至少1個氫經氟取代的烷基的具體例為：-CHF2、-CF3、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、以及-CHFCF2CF3。
式(7)中的X7中，至少1個氫經氟取代的烷氧基的具體例為：-OCHF2、-OCF3、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、以及-OCHFCF2CF3。
式(7)中的X7中，至少1個氫經氟取代的烯基的具體例為：-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、以及-CH=CHCF2CF3。
式(7)中，X7的較佳具體的可列舉氟、氯、-CF3、-CHF2、-OCF3以及-OCHF2，尤佳為氟、氯、-CF3以及-OCF3。
於式(7)的X7為氯、氟的情況下，化合物7的熔點比較低，與其他液晶化合物的相容性特別優異。於式(7)的X7為-CF3、-SF5、-CHF2、-OCF3以及-OCHF2的情況下，化合物7顯示出比較大的介電各向異性。
於X7為氟、-CF3、或-OCF3時，化學性質穩定。
化合物7中，較佳為使用式(7-1)~式(7-8)所表示的化合物，更佳為使用式(7-1-1)、式(7-1-2)、式(7-2-1)~式(7-2-5)、式(7-3-1)、式(7-3-2)、式(7-4-1)、式(7-5-1)及式(7-5-2)所表示的化合物，尤佳為使用式(7-2-1)~式(7-2-5)所表示的化合物，特佳為使用式(7-2-2-E)、式(7-2-5-E)、式 (7-2-2-F)及式(7-2-5-F)所表示的化合物。
式中，R7A為碳數2~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；式(7-1-1)、式(7-1-2)、式(7-2-1)~式(7-2-5)、式(7-3-1) 及式(7-3-2)中，Z71及Z72分別獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，但至少一個為-COO-、或-CF2O-，式(7-4-1)、式(7-5-1)及式(7-5-2)中，Z71為-COO-或-CF2O-；X7A為氟、氯、-CF3或-OCF3。
化合物7適合於製備具有大的介電各向異性的組成物，可降低本發明的元件的驅動電壓。相對於非手性成分T的總重量，較佳為含有合計為5重量%~80重量%的化合物7，尤佳為含有20重量%~75重量%，特佳為含有30重量%~70重量%。
2-7-2化合物7的性質
化合物7具有二噁烷環及3個苯環，且具有至少一個-CF2O-連結基。化合物7於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且即便透明點高，與其他液晶化合物的相容性亦比較良好。含有化合物7的組成物於元件的通常使用條件下比較穩定。因此，可於包含化合物7的組成物中擴大光學各向同性液晶相的溫度範圍，可於寬廣的溫度範圍內用作顯示元件。進而，化合物7可用作用以降低以光學各向同性液晶相來驅動的組成物的驅動電壓的成分。另外，若於包含化合物7及手性劑的組成物中表現出藍相，則容易成為不與N*相或各向同性相共存的均勻藍相。即，化合物7是容易表現出均勻藍相的化合物。另外，表現出極大的介電各向異性。
2-7-3化合物7的合成
化合物7可藉由將有機合成化學中的方法適當組合來合成。 於起始物質中導入目標末端基、環以及結合基的方法記載於「有機合成」(Organic Syntheses，約翰．威利父子出版公司)、「有機反應」(Organic Reactions，約翰．威利父子出版公司)、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司)、新實驗化學講座(丸善)等中。
光學各向同性液晶組成物
本發明的液晶組成物包括包含非手性成分T及手性劑、且表現出光學各向同性液晶相的組成物的態樣(光學各向同性液晶組成物)。
本發明的光學各向同性液晶組成物中所含的非手性成分T包含化合物1，視需要包含選自由化合物2~化合物7所組成的組群中的1種以上。非手性成分T較佳為除了包含化合物1以外，還包含化合物2、化合物3、化合物5及化合物7，特佳為包含化合物3、化合物7，進而可根據所要求的性質而包含化合物4及化合物6。
化合物1兼具比較高的透明點、比較大的介電各向異性、低溫下的比較良好的相容性，因此使用化合物1的表現出光學各向同性的液晶組成物亦表現出高的透明點、寬廣的液晶相溫度範圍、或者大的介電各向異性，因此可用作光元件中使用的組成物。含有化合物1的光學各向同性液晶組成物同時表現出高的透明點及低的驅動電壓。
進而，為了表現出大的介電各向異性，較佳為進而添加化合 物3及化合物7所表示的化合物。該組成物表現出非常大的介電各向異性，因此是對光元件的低電壓化極其有效的組成物。
手性劑
本發明的光學各向同性液晶組成物等所含有的手性劑為光學活性化合物，較佳為包含選自不具有自由基聚合性基的化合物中的化合物。
本發明的液晶組成物中使用的手性劑較佳為扭轉力(螺旋扭轉力(Helical Twisting Power))大的化合物。扭轉力大的化合物可減少為了獲得所需節距而需要的添加量，因此抑制驅動電壓的上升，在實用上有利。具體而言，較佳為式(K1)~式(K6)所表示的化合物。此外，式(K4)~式(K6)的聯萘基、八氫萘基為光學活性部位，且不論手性劑的掌性如何。
該些化合物中，添加於液晶組成物中的手性劑較佳為式(K4)中所含的式(K4-1)~式(K4-6)、式(K5)中所含的式(K5-1)~式(K5-3)及式(K6)中所含的式(K6-1)~式(K6-6)，尤佳為式(K4-5)、式(K5-1)~式(K5-3)及式(K6-5)~式(K6-6)。
(式中，RK獨立地為碳數3~10的烷基或者碳數3~10的烷 氧基，烷基中或者烷氧基中的至少1個以上的-CH2-CH2-可經-CH=CH-所取代。)
根據液晶組成物所要求的性質，較佳為使用扭轉力相較而言不大的手性劑。扭轉力相較而言不大的手性劑的例子可列舉以下的式(Op-1)~式(Op-13)所表示的化合物。
可使用1種化合物作為液晶組成物中所含有的手性劑，亦可使用多種化合物。
為了容易表現出光學各向同性液晶相，相對於本發明的液晶組成物的總重量，較佳為含有1重量%~40重量%的手性劑，尤佳為含有3重量%~25重量%，特佳為含有3重量%~15重量%。
光學各向同性液晶相
本說明書中，所謂液晶組成物具有光學各向同性，是指在宏觀上由於液晶分子排列為各向同性而顯示出光學各向同性，但在微觀上存在液晶有序度(liquid crystalline order)。「基於液晶組成物在微觀上所具有的液晶有序度的節距(以下，有時簡稱為「節距」)」較佳為700nm以下，尤佳為500nm以下，最佳為350nm以下。
本說明書中，所謂「非液晶各向同性相」，是指通常所定義的各向同性相，即無序相，且是即便生成局部的秩序參數不為零的區域，其原因亦取決於搖動的各向同性相。例如於向列相的高溫側所表現出的各向同性相於本說明書中相當於非液晶各向同性相。關於本說明書中的手性液晶，亦適用同樣的定義。
本說明書中所謂「光學各向同性液晶相」表示並不搖動而表現出光學各向同性液晶相的相，表現出小板(platelet)組織的相(狹義的藍相)為其一例。
本說明書中，若未特別提及，則向列相是指不包含手性向列相的狹義的向列相。
本發明的光學各向同性的液晶組成物中，雖為光學各向同性液晶相，但於偏光顯微鏡觀察下，有時於藍相中未觀測到典型的小板組織。因此，本說明書中，將表現出小板組織的相稱為藍相，將包含藍相的光學各向同性液晶相稱為光學各向同性液晶相。即藍相包含於光學各向同性液晶相中。
通常，藍相被分類為藍相I、藍相II、藍相III此3種，該些3種藍相全部為光學活性，且為各向同性。於藍相I或藍相II的藍相中觀測到由來自不同晶格面的布拉格反射(Bragg reflection)所引起的2種以上的繞射光。藍相通常是於非液晶各向同性相與手性向列相之間觀測到。
所謂光學各向同性液晶相不顯示二色以上的繞射光的狀態，是指未觀測到藍相I、藍相II中所觀測到的小板組織，大體上為一面單色。不顯示二色以上的繞射光的光學各向同性液晶相中，不需要色的明暗在面內均勻。
不顯示二色以上的繞射光的光學各向同性液晶相具有由布拉格反射所引起的反射光強度得以抑制、或者向低波長側位移的優點。
另外，於反射可見光之光的液晶媒體中，在作為顯示元件來利用的情況下有時色澤會成為問題，但於不顯示二色以上的繞射光的液晶中，反射波長進行低波長位移，因此能夠以較狹義的藍相(表現出小板組織的相)更長的節距來使可見光的反射消失。
包含非手性成分T及手性劑的本發明的液晶組成物 中，手性劑較佳為以節距成為700nm以下的濃度來添加。此外，表現出向列相的組成物包含化合物1以及視需要的其他成分。
另外，本發明的光學各向同性液晶組成物亦可於具有手性向列相且不具有光學各向同性液晶相的組成物中添加手性劑而獲得。此外，具有手性向列相且不具有光學各向同性液晶的組成物包含化合物1、光學活性化合物以及視需要的其他成分。此時，為了不表現出光學各向同性液晶相，較佳為以節距成為700nm以上的濃度添加手性劑。此處，所添加的可使用所述扭轉力大的化合物即式(K1)~式(K5)，更佳為使用式(K2-1)~式(K2-8)、式(K4-1)~式(K4-6)、式(K5-1)~式(K5-3)、或者式(K6-1)~式(K6-6)所表示的化合物。
另外，所添加的手性劑可為扭轉力並非如此大的化合物。此種化合物可列舉添加於以向列相來驅動的元件(TN方式、STN方式等)用的液晶組成物中的化合物，具體而言，可列舉式(Op-1)~式(Op-13)所表示的化合物。
本發明的較佳態樣的液晶組成物表現出光學各向同性液晶相的溫度範圍可藉由在向列相或者手性向列相與各向同性相的共存溫度範圍寬廣的液晶組成物中添加手性劑，使其表現出光學各向同性液晶相來擴大。例如，可藉由將透明點高的液晶化合物與透明點低的液晶化合物進行混合，製備在寬廣的溫度範圍內向列相與各向同性相的共存溫度範圍寬廣的液晶組成物，然後於其中添加手性劑，來製備在寬廣的溫度範圍內表現出光學各向同 性液晶相的組成物。
向列相或者手性向列相與各向同性相的共存溫度範圍寬廣的液晶組成物較佳為手性向列相與非液晶各向同性相共存的上限溫度與下限溫度之差為3℃~150℃的液晶組成物，尤佳為差為5℃~150℃的液晶組成物。另外，較佳為向列相與非液晶各向同性相共存的上限溫度與下限溫度之差為3℃~150℃的液晶組成物。
若於光學各向同性液晶相中對本發明的液晶媒體施加電場，則產生電致雙折射，但未必需要為克爾效應。
節距變得越長，則光學各向同性液晶相中的電致雙折射變得越大，因此只要滿足其他的光學特性(透過率、繞射波長等)的要求，則可藉由調整手性劑的種類與含量，將節距設定為長，來增大電致雙折射。
其他成分
本發明的液晶組成物亦可於不對該組成物的特性造成大的影響的範圍內，更包含溶劑、單體、高分子物質、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、硬化劑、穩定劑、二色性色素、光致變色化合物(photochromic compound)等。
另外，本發明的液晶組成物中使用的二色性色素的例子可列舉：部花青(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、偶氮次甲基(azomethine)系、氧化偶氮(azoxy)系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽醌(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine) 系等。
光學各向同性的高分子/液晶複合材料
1高分子/液晶複合材料
本發明的高分子/液晶複合材料為包含液晶組成物及高分子的複合材料，顯示出光學各向同性，可用於以光學各向同性液晶相來驅動的光元件。本發明的高分子/液晶複合材料中所含的液晶組成物為本發明的液晶組成物。
本說明書中，所謂「高分子/液晶複合材料」，只要是包含液晶組成物及高分子化合物此兩者的複合材料，則並無特別限定，亦可為於高分子的一部分或者全部未溶解於液晶組成物或溶劑等中的狀態下，高分子與液晶組成物進行相分離的狀態。
本發明的較佳態樣的光學各向同性的高分子/液晶複合材料可於寬廣的溫度範圍內表現出光學各向同性液晶相。另外，本發明的較佳態樣的高分子/液晶複合材料的響應速度極快。另外，本發明的較佳態樣的高分子/液晶複合材料可基於該些效果而適用於顯示元件等光元件等。
2高分子化合物
本發明的複合材料亦可將光學各向同性的液晶組成物與預先進行聚合而獲得的高分子進行混合來製造，較佳為藉由將成為高分子的材料的低分子量單體、巨單體、寡聚物等(以下歸納而稱為「單體等」)與液晶組成物CLC(手性液晶組成物(chiral liquid crystal composition))進行混合後，於該混合物中進行聚合反應來 製造。本申請案說明書中將包含單體等及液晶組成物的混合物稱為「聚合性單體/液晶混合物」。於「聚合性單體/液晶混合物」中，亦可於不損及本發明效果的範圍內，視需要而包含後述聚合起始劑、硬化劑、觸媒、穩定劑、二色性色素、或者光致變色化合物等。例如，於本申請案發明的聚合性單體/液晶混合物中，可相對於聚合性單體100重量份，而視需要含有0.1重量份~20重量份的聚合起始劑。「聚合性單體/液晶混合物」於以藍相進行聚合的情況下必須為液晶媒體，但於以各向同性相進行聚合的情況下，未必需要為液晶媒體。
聚合溫度較佳為高分子/液晶複合材料顯示出高透明性及各向同性的溫度。更佳為於單體與液晶材料的混合物表現出各向同性相或者藍相的溫度下，且在各向同性相或光學各向同性液晶相下結束聚合。即，較佳為設為於聚合後，高分子/液晶複合材料實質上不會使較可見光線長的波長側的光散射且表現出光學各向同性的狀態的溫度。
構成本發明複合材料的高分子的原料，例如可使用低分子量的單體、巨單體、寡聚物，本說明書中所謂高分子的原料單體，是以包含低分子量的單體、巨單體、寡聚物等的含意來使用。另外，較佳為所得的高分子具有三維交聯結構，因此較佳為使用具有2個以上聚合性官能基的多官能性單體作為高分子的原料單體。聚合性的官能基並無特別限定，可提高丙烯酸基、甲基丙烯酸基、縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯基等，就聚合 速度的觀點而言，較佳為丙烯酸基以及甲基丙烯酸基。高分子的原料單體中，若使單體中含有10重量%以上的包含兩個以上具有聚合性的官能基的單體，則本發明的複合材料中容易表現出高度的透明性及各向同性，因此較佳。
另外，為了獲得較佳的複合材料，高分子較佳為具有液晶原部位，可將具有液晶原部位的原料單體作為高分子的原料單體而用於其一部分、或者全部中。
2-1具有液晶原部位的單官能性．二官能性單體
具有液晶原部位的單官能性、或者二官能性單體在結構上並無特別限定，例如可列舉下述式(M1)或者式(M2)所表示的化合物。
Ra-Y-(AM-ZM)m1-AM-Y-Rb (M1)
Rb-Y-(AM-ZM)m1-AM-Y-Rb (M2)
式(M1)中，Ra為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S、或者碳數1~20的烷基，該些烷基中至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-CO-、-COO-、或-OCO-所取代，該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-、或-C≡C-所取代，該些烷基中，該烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中，或者該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或-C≡N所取代。Rb分別獨立地為式 (M3-1)~式(M3-7)的聚合性基。
較佳的Ra為氫、鹵素、-C≡N、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCF3、-OCF2H、碳數1~20的烷基、碳數1~19的烷氧基、碳數2~21的烯基、以及碳數2~21的炔基。特佳的Ra為-C≡N、碳數1~20的烷基以及碳數1~19的烷氧基。
式(M2)中，Rb分別獨立地為式(M3-1)~式(M3-7)的聚合性基。
此處，式(M3-1)~式(M3-7)中的Rd分別獨立地為氫、鹵素或者碳數1~5的烷基，該些烷基中至少1個氫可經鹵素所取代。較佳的Rd為氫、鹵素以及甲基。特佳的Rd為氫、氟以及甲基。
另外，式(M3-2)、式(M3-3)、式(M3-4)、式(M3-7)適合以自由基聚合進行聚合。式(M3-1)、式(M3-5)、式(M3-6)適合以陽離子聚合進行聚合。由於所述聚合均為活性聚合，故而只要少量的自由基或者陽離子活性種於反應系統內產生，則聚合開始。可出於加快活性種的產生的目的來使用聚合起始劑。活性種的產生時可使用例如光或者熱。
式(M1)及式(M2)中，AM分別獨立地為芳香族性或者非芳香族性的5員環、6員環或者碳數9以上的縮合環，環中的-CH2-可經-O-、-S-、-NH-、或-NCH3-所取代，環中的-CH=可經-N=所取代，環上的氫原子可經鹵素、以及碳數1~5的烷基、或者鹵化烷基所取代。較佳的AM的具體例為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、或者雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基，該些環中至少1個-CH2-可經-O-取代，至少1個-CH=可經-N=所取代，該些環中至少1個氫可經鹵素、碳數1~5的烷基或者碳數1~5的鹵化烷基所取代。
考慮到化合物的穩定性，較氧與氧鄰接的-CH2-O-O-CH2-而言，氧與氧不鄰接的-CH2-O-CH2-O-較佳。關於硫亦同樣。
該些中，特佳的AM為：1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-三氟甲基-1,4-伸苯基、2,3-雙(三氟甲基)-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、9-甲基茀-2,7-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、以及嘧啶-2,5-二基。此外，所述1,4-伸環己基以及1,3-二噁烷-2,5-二基的立體構型是反式構型優於順式構型。
2-氟-1,4-伸苯基在結構上與3-氟-1,4-伸苯基相同，因此後者未例示。該規則亦適用於2,5-二氟-1,4-伸苯基與3,6-二氟-1,4-伸苯基的關係等。
式(M1)及式(M2)中，Y分別獨立地為單鍵或者碳 數1~20的伸烷基，該些伸烷基中至少1個-CH2-可經-O-、-S-所取代，該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、或-OCO-所取代。較佳的Y為單鍵、-(CH2)m2-、-O(CH2)m2-、以及-(CH2)m2O-(所述式中，m2為1~20的整數)。特佳的Y為單鍵、-(CH2)m2-、-O(CH2)m2-、以及-(CH2)m2O-(所述式中，m2為1~10的整數)。考慮到化合物的穩定性，-Y-Ra及-Y-Rb較佳為於該些基團中不具有-O-O-、-O-S-、-S-O-、或-S-S-者。
式(M1)及式(M2)中，ZM分別獨立地為單鍵、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-O(CH2)m3O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2)2-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-OCF2-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-或-CF2O-(所述式中，m3為1~20的整數)。
較佳的ZM為單鍵、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-OCF2-、以及-CF2O-。
式(M1)及式(M2)中，m1為1~6的整數。較佳的m1為1~3的整數。於m1為1時，為具有2個6員環等環的二環化合物。於m1為2及3時，分別為三環及四環的化合物。例如於m1為1時，2個AM可相同，或者亦可不同。另外，例如於m1為2時，3個AM(或者2個ZM)可相同，或者亦可不同。關於m1 為3~6時亦同樣。對於Ra、Rb、Rd、ZM、AM及Y亦同樣。
式(M1)所表示的化合物(M1)以及式(M2)所表示的化合物(M2)由於即便包含較同位素相對豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素，亦具有同樣的特性，故而可較佳地使用。
化合物(M1)以及化合物(M2)的尤佳例為式(M1-1)~式(M1-41)及式(M2-1)~式(M2-27)所表示的化合物(M1-1)~化合物(M1-41)以及化合物(M2-1)~化合物(M2-27)。該些化合物中，Ra、Rb、Rd、ZM、AM、Y及p的定義與本發明的態樣中記載的式(M1)及式(M2)的定義相同。
對化合物(M1-1)~化合物(M1-41)以及化合物(M2-1)~化合物(M2-27)中的下述部分結構進行說明。部分結構(a1)表示至少1個氫經氟取代的1,4-伸苯基。部分結構(a2)表示至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基。部分結構(a3)表示至少1個氫可經氟或甲基的任一者所取代的1,4-伸苯基。部分結構(a4)表示9位的氫可經甲基所取代的茀。
可視需要使用所述不具有液晶原部位的單體、以及具有液晶原部位的單體(M1)及單體(M2)以外的聚合性化合物。
出於使本發明的高分子/液晶複合材料的光學各向同性最優化的目的，亦可使用具有液晶原部位且具有3個以上聚合性官能基的單體。具有液晶原部位且具有3個以上聚合性官能基的單體可適宜使用公知的化合物，例如為化合物(M4-1)~化合物(M4-3)，更具體的例子可列舉日本專利特開2000-327632號(JP 2000-327632A)、日本專利特開2004-182949號(JP 2004-182949A)、日本專利特開2004-59772號(JP 2004-59772A)中記載的化合物。其中，化合物(M4-1)~化合物(M4-3)中，Rb、ZM、Y、及(F)表示與所述相同的定義。
2-2不具有液晶原部位的具有聚合性官能基的單體
不具有液晶原部位的具有聚合性官能基的單體例如可列舉：碳數1~30的直鏈或者分支鏈的丙烯酸酯、碳數1~30的直鏈或者分支鏈的二丙烯酸酯，具有三個以上聚合性官能基的單體可列舉：甘油．丙氧基化物(1PO/OH)三丙烯酸酯、季戊四醇．丙氧基化物．三丙烯酸酯、季戊四醇．三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷．乙氧基化物．三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷．丙氧基化物．三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷．三丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇．四丙 烯酸酯、二(季戊四醇)五丙烯酸酯、二(季戊四醇)六丙烯酸酯、三羥甲基丙烷．三丙烯酸酯等，但並不限定於該些單體。
2-3聚合起始劑
構成本發明複合材料的高分子的製造中的聚合反應並無特別限定，例如進行光自由基聚合、熱自由基聚合、光陽離子聚合等。
光自由基聚合中可使用的光自由基聚合起始劑的例子為：德牢固(DAROCUR)1173及4265(均為商品名，巴斯夫日本(BASF Japan)(股))，豔佳固(IRGACURE)184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959(均為商品名，巴斯夫日本(股))。
熱自由基聚合中可使用的藉由熱而進行的自由基聚合的較佳起始劑的例子為：過氧化苯甲醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化-2-乙基己酸第三丁酯、過氧化三甲基乙酸第三丁酯、過氧化二異丁酸第三丁酯、過氧化月桂醯、2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯(dimethyl 2,2'-azobisisobutyrate，MAIB)、二第三丁基過氧化物(di-t-butyl peroxide，DTBPO)、偶氮雙異丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)、偶氮雙環己烷甲腈(azobiscyclohexanecarbonitrile，ACN)。
光陽離子聚合中可使用的光陽離子聚合起始劑的例子為：二芳基碘鎓鹽(diaryliodonium salt，以下稱為「DAS」)以及三芳基鋶鹽(triaryl sulfonium salt，以下稱為「TAS」)。
DAS的例子為：二苯基碘鎓四氟硼酸鹽、二苯基碘鎓六 氟膦酸鹽、二苯基碘鎓六氟砷酸鹽、二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、二苯基碘鎓三氟乙酸鹽、二苯基碘鎓-對甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓四氟硼酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓六氟膦酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓六氟砷酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓三氟乙酸鹽、以及4-甲氧基苯基苯基碘鎓-對甲苯磺酸鹽。
DAS中亦可藉由添加硫雜蒽酮(thioxanthone)、啡噻嗪(phenothiazine)、氯硫雜蒽酮(chlorothioxanthone)、氧雜蒽酮(xanthone)、蒽、二苯基蒽、紅螢烯(rubrene)等光增感劑而高感度化。
TAS的例子為：三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟膦酸鹽、三苯基鋶六氟砷酸鹽、三苯基鋶三氟甲磺酸鹽、三苯基鋶三氟乙酸鹽、三苯基鋶-對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶四氟硼酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶六氟膦酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶六氟砷酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶三氟甲磺酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶三氟乙酸鹽、以及4-甲氧基苯基二苯基鋶-對甲苯磺酸鹽。
光陽離子聚合起始劑的具體的商品名的例子為：希樂固(Cyracure)UVI-6990、希樂固UVI-6974、希樂固UVI-6992(分別為商品名，UCC(股))，艾迪科歐普托瑪(Adeka Optomer)SP-150、SP-152、SP-170、SP-172(分別為商品名，艾迪科(ADEKA)(股))，羅多澤爾光起始劑(Rhodorsil Photoinitiator)2074(商 品名，羅地亞日本(Rhodia Japan)(股))，豔佳固(IRGACURE)250(商品名，巴斯夫日本(股))，以及UV-9380C(商品名，GE東芝矽酮(GE Toshiba Silicone)(股))。
2-4硬化劑等
構成本發明複合材料的高分子的製造中，除了所述單體等以及聚合起始劑以外，亦可進而添加1種或者2種以上的其他較佳成分，例如硬化劑、觸媒、穩定劑等。
硬化劑可使用通常用作環氧樹脂的硬化劑的現有公知的潛在性硬化劑。潛在性環氧樹脂用硬化劑的例子為：胺系硬化劑、酚醛清漆樹脂系硬化劑、咪唑系硬化劑、酸酐系硬化劑等。胺系硬化劑的例子為：二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、間苯二甲胺、三甲基六亞甲基二胺、2-甲基五亞甲基二胺、二乙基胺基丙基胺等脂肪族多胺，異佛爾酮二胺、1,3-雙胺基甲基環己烷、雙(4-胺基環己基)甲烷、降冰片烯二胺、1,2-二胺基環己烷、拉羅明(Laromin)等脂環式多胺，二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基乙烷、間苯二胺等芳香族多胺。
酚醛清漆樹脂系硬化劑的例子為：苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚酚醛清漆樹脂。咪唑系硬化劑的例子：2-甲基咪唑、2-乙基己基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓．偏苯三甲酸酯。
酸酐系硬化劑的例子為：四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基環己烯四羧酸二酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲 酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐。
另外，亦可進而使用用以促進具有縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁烷基的聚合性化合物與硬化劑的硬化反應的硬化促進劑。硬化促進劑的例子為：苄基二甲基胺、三(二甲基胺基甲基)苯酚、二甲基環己基胺等三級胺類，1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，三苯基膦等有機磷系化合物，四苯基溴化鏻等四級鏻鹽類，1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等或其有機酸鹽等二氮雜雙環烯烴類，四乙基溴化銨、四丁基溴化銨等四級銨鹽類，三氟化硼、三苯基硼酸鹽等硼化合物。該些硬化促進劑可單獨使用或者將多種混合使用。
另外，例如為了防止貯存中的不需要的聚合，較佳為添加穩定劑。穩定劑可使用本領域技術人員已知的所有化合物。穩定劑的代表例可列舉：4-乙氧基苯酚、對苯二酚、丁基化羥基甲苯(butylated hydroxytoluene，BHT)等。
3高分子/液晶複合材料的組成
本發明的高分子/液晶複合材料中的液晶組成物的含有率只要是複合材料可表現出光學各向同性液晶相的範圍，則較佳為儘可能為高含有率。其原因在於，液晶組成物的含有率高，則本發明的複合材料的電致雙折射值變大。
本發明的高分子/液晶複合材料中，相對於複合材料，液晶組成物的含有率較佳為60重量%~99重量%，尤佳為60重量%~98重量%，特佳為80重量%~97重量%。另外，本發明的高分 子/液晶複合材料中，相對於複合材料，高分子的含有率較佳為1重量%~40重量%，尤佳為2重量%~40重量%，特佳為3重量%~20重量%。
4光元件
本發明的光元件是包含液晶組成物或者高分子/液晶複合材料(以下，有時將本發明的液晶組成物以及高分子/液晶複合材料總稱為液晶媒體)的以光學各向同性液晶相來驅動的光元件。
不施加電場時，液晶媒體為光學各向同性，但若施加電場，則液晶媒體產生光學各向異性，可藉由電場來進行光調變。
液晶顯示元件的結構例可列舉如圖1所示，梳型電極基板的電極是自左側延伸的電極1與自右側延伸的電極2交替配置的結構。於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，可於如圖1所示的梳型電極基板上，提供若注目於1根電極，則存在圖式上的上方向與下方向的2個方向的電場的狀態。
本發明的液晶組成物可用於光元件。由於本發明的液晶組成物顯示出低的驅動電壓及短的響應時間，故而本發明的較佳態樣的光元件可以低電壓來驅動，可進行高速響應。
[實施例]
以下，藉由實施例來對本發明進一步進行詳細說明，但本發明不受該些實施例的限制。此外，只要未特別提及，則「%」是指「重量%」。
另外，所獲得的化合物是根據藉由1H-核磁共振(1H-nuclear magnetic resonance，1H-NMR)分析所得的核磁共振光譜、藉由氣相層析法(gas chromatography，GC)分析所得的氣相層析圖等來鑑定。分析方法如以下所述。
1分析方法
1-1 1H-NMR分析
測定裝置是使用DRX-500(商品名，布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)(股))。測定是將實施例等中製造的樣品溶解於CDCl3等樣品可溶的氘化溶劑中，於室溫下以500MHz、累計次數為24次的條件進行。此外，所得的核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，m是指多重峰(multiplet)。另外，化學位移δ值的零點的基準物質是使用四甲基矽烷(tetramethyl silane，TMS)。
1-2 GC分析
測定裝置是使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。管柱是使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M25-025(長度25m、內徑0.22mm、膜厚0.25μm)；固定液相為二甲基聚矽氧烷；無極性)。載體氣體是使用氦氣，流量調整為1ml/分鐘。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器(火焰游離偵檢器，flame ionization detector，FID)部分的溫度設定為300℃。
試樣是溶解於甲苯中，製備成1重量%的溶液，將所得的溶液1μl注入至試樣氣化室中。
記錄計是使用島津製作所製造的C-R6A型Chromatopac、或者其同等品。所得的氣相層析圖中顯示與成分化合物相對應的峰值的保持時間以及峰值的面積值。
此外，試樣的稀釋溶劑例如可使用氯仿、己烷。另外，管柱亦可使用安捷倫科技公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)、安捷倫科技公司製造的HP-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)、瑞斯泰克公司(Restek Corporation)製造的Rtx-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)、澳大利亞SGE國際公司(SGE International Pty.Ltd)製造的BP-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)等。
氣相層析圖中的峰值的面積比相當於成分化合物的比例。通常，分析樣品的成分化合物的重量%與分析樣品的各峰值的面積%並不完全相同，但於本發明中使用所述管柱的情況下，由於實質上修正係數為1，故而分析樣品中的成分化合物的重量%與分析樣品中的各峰值的面積%大致相對應。其原因在於，成分的液晶化合物中的修正係數並無大的差異。為了根據氣相層析圖來更準確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比，而使用藉由氣相層析圖的內部標準法。對經準確秤量一定量的各液晶化合物成分(被檢成分)及成為基準的液晶化合物(基準物質)同時進行氣相層析測定，預先算出所得被檢成分的峰值與基準物質的峰值的面積比的相對強度。若使用各成分相對於基準物質的峰值面積的 相對強度來進行修正，則可根據氣相層析分析來更準確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比。
1-3液晶化合物等的物性值的測定試樣
作為測定液晶化合物的物性值的試樣，有將化合物其本身作為試樣的情況、將化合物與母液晶混合而作為試樣的情況此2種。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的後者情況下，利用以下方法進行測定。首先，將所得的液晶化合物15重量%與母液晶85重量%加以混合而製作試樣。接著，根據所得試樣的測定值，依據基於下述計算式的外推法來計算外推值。將該外推值作為該化合物的物性值。
〈外推值〉=(100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉)/〈液晶化合物的重量%〉
於即便液晶化合物與母液晶的比例為該比例(15重量%：85重量%)，層列相、或者結晶亦於25℃下析出的情況下，將液晶化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，以層列相、或者結晶在25℃下不析出的組成來測定試樣的物性值，依據所述式來求出外推值，將其作為液晶化合物的物性值。
用於測定的母液晶存在多種種類，例如，母液晶A的組成(重量%)如以下所述。
1-4液晶化合物等的物性值的測定方法
利用後述方法來進行物性值的測定。該些測定方法多為日本電子機械工業會標準(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ．ED-2521A中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。另外，用於測定的TN元件並未安裝TFT。
測定值中，於將液晶化合物其本身作為試樣的情況下，將所得的值記載為實驗資料。於將液晶化合物與母液晶的混合物用作試樣的情況下，將以外推法所得的值記載為實驗資料。
相結構以及相轉移溫度(℃)：利用以下(1)、及(2)的方法進行測定。
(1)於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型加熱台)上放置化合物，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱一邊以偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，從而確定液晶相的種類。
(2)使用珀金埃爾默(Perkin Elmer)公司製造的掃描熱量計DSC-7系統、或者Diamond DSC系統，以3℃/分鐘的速度進行升降溫，藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值、或者發熱峰值的起始點(on set)，來決定相轉移溫度。
以下，結晶表示為K，於進一步區分結晶的情況下，分別表示為K1或K2。另外，層列相表示為Sm，向列相表示為N，手性向列相表示為N*。液體(各向同性(isotropic))表示為I。層列相中，於區分為層列B相、或者層列A相的情況下，分別表示為SmB、或者SmA。BP表示藍相或者光學各向同性液晶相。2相的共存狀態有時以(N*+I)、(N*+BP)的形式來表述。具體而言分別為，(N*+I)表示非液晶各向同性相與手性向列相共存的相，(N*+BP)表示BP相或者光學各向同性液晶相與手性向列相共存的相。Un表示不為光學各向同性的未確認的相。作為相轉移溫度的表述，例如，所謂「K 50.0 N 100.0 I」，是表示自結晶至向列相的相轉移溫度(KN)為50.0℃，自向列相至液體的相轉移溫度(NI)為100.0℃。其他表述亦同樣。
1-5向列相的上限溫度(TNI；℃)
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒公司， FP-52型加熱台)上放置試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)，一邊以1℃/分鐘的速度進行加熱一邊觀察偏光顯微鏡。將試樣的一部分由向列相變化為各向同性液體時的溫度作為向列相的上限溫度。以下，有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
1-6低溫相容性
製作將母液晶與液晶化合物以液晶化合物成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、以及1重量%的量的方式混合而成的試樣，將試樣放入至玻璃瓶中。將該玻璃瓶於-10℃或-20℃的冷凍器中保管一定期間後，觀察結晶或層列相是否析出。
1-7黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)
使用E型黏度計，對液晶化合物與母液晶的混合物進行測定。
1-8折射率各向異性(△n)
於25℃的溫度下，使用波長為589nm的光，並利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一方向摩擦後，將試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)滴加於主稜鏡上。折射率(n∥)是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率(n⊥)是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。折射率各向異性(△n)的值是根據△n=n∥-n⊥的式子來計算。
1-9介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
於2塊玻璃基板的間隔(間隙)為約9μm、扭轉角為80度的液晶單元中放入試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)。對該單元施加20伏特，來測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。 施加0.5伏特，來測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
1-10節距(P；於25℃下測定；nm)
節距長是使用選擇反射來測定(液晶便覽第196頁，2000年發行，丸善)。關於選擇反射波長λ，關係式<n>p/λ=1成立。此處，<n>表示平均折射率，是由下式獲得。<n>={(n∥ 2+n⊥ 2)/2}1/2。選擇反射波長是以顯微分光光度計(日本電子(股)，商品名MSV-350)來測定。藉由所得的反射波長除以平均折射率而求出節距。於較可見光更長的波長區域具有反射波長的膽固醇液晶的節距，在光學活性化合物濃度低的區域中與光學活性化合物的濃度的倒數成比例，因此測定數點在可見光區域具有選擇反射波長的液晶的節距長，利用直線外推法來求出。「光學活性化合物」相當於本發明中的手性劑。
本發明中，液晶組成物的特性值的測定可依據下述方法來進行。該些方法多為日本電子機械工業會標準(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ．ED-2521A中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝TFT。
1-11向列相的上限溫度(NI；℃)
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
1-12向列相的下限溫度(TC；℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，試樣於-20℃下保持向列相的狀態，而於-30℃下變化為結晶(或者層列相)時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
1-13光學各向同性液晶相的轉移溫度
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，於正交尼科耳(crossed nicols)的狀態下，首先升溫至試樣成為非液晶各向同性相的溫度，然後以1℃/分鐘的速度進行降溫，使手性向列相或者光學各向同性液晶相得以完全表現出。測定所述降溫過程中的相轉移的溫度，繼而以1℃/分鐘的速度進行升溫，測定所述升溫過程中的相轉移的溫度。本發明中，只要無特別說明，則將升溫過程中的相轉移的溫度作為相轉移溫度。於光學各向同性液晶相中，在正交尼科耳下以暗視野難以判別相轉移溫度的情況下，將偏光板自正交尼科耳的狀態偏移1°~10°來測定相轉移溫度。
1-14黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
1)介電各向異性為正的試樣：依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259卷第37頁(1995)中記載的方法來進行測定。於扭轉角為0°且2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中放入試樣。對TN元件於16伏特~19.5伏特的範圍內以0.5伏特為單位 來階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加(2秒)的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。由該些測定值與M.今井等人的論文的第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需要的介電各向異性的值是使用該旋轉黏度的測定中使用的元件，以下述介電各向異性的測定方法來求出。
2)介電各向異性為負的試樣：依據M.今井等人的「分子晶體與液晶」第259卷第37頁(1995)中記載的方法來進行測定。於2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中放入試樣。對該元件於30伏特~50伏特的範圍內以1伏特為單位來階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加(2秒)的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。由該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需要的介電各向異性是使用下述介電各向異性中測定的值。
1-15折射率各向異性(△n；於25℃下測定)
使用波長為589nm的光，利用於接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一方向摩擦(rubbing)後，將試樣滴加於主稜鏡上。折射率(n∥)是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率(n⊥)是於偏光的方向與摩擦 的方向垂直時進行測定。折射率各向異性的值是由△n=n∥-n⊥的式子來計算。於試樣為組成物時，利用該方法來測定折射率各向異性。
1-16介電各向異性(△ε；於25℃下測定)：
1)介電各向異性為正的組成物：於2塊玻璃基板的間隔(間隙)為約9μm、扭轉角為80度的液晶單元中放入試樣。對該單元施加20伏特，測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。施加0.5伏特，測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是由△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
2)介電各向異性為負的組成物：於經處理為垂直配向(homeotropic alignment)的液晶單元中放入試樣，施加0.5伏特來測定介電常數(ε∥)。於經處理為水平配向(homogeneous alignment)的液晶單元中放入試樣，施加0.5伏特來測定介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是由△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
1-17臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
1)介電各向異性為正的組成物：於2塊玻璃基板的間隔(間隙)為(0.5/△n)μm、扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的液晶顯示元件中放入試樣。△n是利用所述方法來測定的折射率各向異性的值。對該元件施加頻率為32Hz的矩形波。使矩形波的電壓上升，測定通過元件的光的透過率成為90%時的電壓的值。
2)介電各向異性為負的組成物：於2塊玻璃基板的間 隔(間隙)為約9μm、經處理為垂直配向的正常顯黑模式(normally black mode)的液晶顯示元件中放入試樣。對該元件施加頻率為32Hz的矩形波。使矩形波的電壓上升，測定通過元件的光的透過率成為10%時的電壓的值。
1-18電壓保持率(VHR；於25℃下測定；%)
用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為6μm。於加入試樣後，利用藉由紫外線而聚合的黏接劑將該元件密封。對該TN元件施加脈衝電壓(5V，60微秒)來充電。利用高速電壓計，於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率為面積A相對於面積B的百分率。
1-19螺旋節距(於20℃下測定；μm)
螺旋節距的測定時使用Cano楔型單元法。於Cano楔型單元中注入試樣，測定由單元觀察到的向錯線(disclination line)的間隔(a；單位為μm)。螺旋節距(P)是根據式P=2．a．tanθ來算出。θ是楔型單元中的2塊玻璃板之間的角度。
或者，節距長是使用選擇反射來測定(「液晶便覽」第196頁，2000年發行，丸善)。關於選擇反射波長λ，關係式<n>p/λ=1成立。此處，<n>表示平均折射率，是由下式獲得。<n>={(n∥2+n⊥2)/2}1/2。選擇反射波長是以顯微分光光度計(日本電子(股)，商品名MSV-350)來測定。藉由將所得的反射波長除以平均折射率來求出節距。
於較可見光更長的波長區域具有反射波長的膽固醇液晶的節距，在手性劑濃度低的區域中與手性劑的濃度的倒數成比例，因此測定數點在可見光區域具有選擇反射波長的液晶的節距長，利用直線外推法來求出。
成分或者液晶化合物的比例(百分率)是基於液晶化合物的總重量的重量百分率(重量%)。組成物是藉由在測定液晶化合物等成分的重量後加以混合來製備。因此，容易算出成分的重量%。
[實施例1]化合物(1-1-1-S1)的合成
依據以下的流程，來合成式(1-1-1)中R1a為C4H9、且X1a為氟的下述式(1-1-1-S1)所表示的化合物(化合物(1-1-1-S1))。
(第1階段)化合物(S102)的合成
化合物(S101)有市售。於氮氣環境下，將化合物(S101)(38.4g、267mmol)的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(200mL)溶液冷卻至-60℃，緩慢地滴加正丁基鋰/己烷溶液(1.66M/L)(160mL、266mmol)，於該狀態的溫度下攪拌1小時。繼而，進而滴加碘(68.9g、266mmol)的THF(200mL)溶液，一邊緩緩恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應液倒入水中，以甲苯(500mL)萃取2次，將有機相以硫代硫酸鈉水溶液清洗2次，以水清洗2次後，將有機相進行減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法(溶劑：正庚烷)將殘渣純化，獲得化合物(S102)(46.5g、172mmol)。
(第2階段)化合物(S103)的合成
於氮氣環境下，將上一階段中獲得的化合物(S102)(46.5g、172mmol)、3,4,5-三氟苯基硼酸(33.9g、193mmol)、碳酸鉀(72.8g、527mmol)、5%鈀碳粉末(3.00g)、甲苯(100mL)/乙醇(100 mL)的混合溶液，於80℃下加熱攪拌2小時。於反應液中添加甲苯(300mL)，將有機相以水清洗3次後，對有機相進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(溶劑：正庚烷)、進而再結晶過濾(甲苯/乙醇=5/1(體積比))將殘渣純化，獲得化合物(S103)(40.1g、146mmol)。
(第3階段)化合物(S104)的合成
於氮氣環境下，將上一階段中獲得的化合物(S103)(40.1g、146mmol)的二氯甲烷(200mL)溶液冷卻至0℃，滴加三溴化硼(43.8g、175mmol)，於該狀態的溫度下攪拌1小時。將反應液倒入冰水中，添加二氯甲烷(200mL)，將有機相以水清洗3次後進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯/乙酸乙基=2/1(體積比))、進而再結晶過濾(甲苯/乙醇=5/1(體積比))將殘渣純化，獲得化合物(S104)(26.5g、102mmol)。
(第4階段)化合物(1-1-1-S1)的合成
化合物(S105)可利用通常的有機化學合成法來獲得。於氮氣環境下，將化合物(S105)(17.4g(純度74%)、33.3mmol)、上一階段中獲得的化合物(S104)(8.82g、33.9mmol)、碳酸鉀(9.35g、67.7mmol)的二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)(100mL)溶液，於80℃下加熱攪拌3小時。將反應液倒入水中，以甲苯(200mL)進行萃取，將有機相以重層水清洗2次，以水清洗3次後進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯/正庚烷=5/1(體積比))、進而再結晶過濾(乙醇/正庚烷=1/1(體積 比))將殘渣純化，獲得作為最終目標物的化合物(1-1-1-S1)(6.98g、18.1mmol)。該化合物的轉移點為C．93.2．I。
1H-NMR：δ(ppm)
0.910(3H,t)、1.10-1.13(2H,m)、1.25-1.35(4H,m)、2.07-2.12(1H,m)、3.50-3.55(2H,dd)、4.23-4.26(2H,dd)、5.37(1H,s)、6.95-6.98(2H,d)、7.08-7.11(2H,d)、7.14-7.16(2H,d)
19F-NMR：δ(ppm)
-61.77- -61.88(2F,t)、-110.5- -110.6(2F,dt)、-112.7- -112.7(2F,d)、-134.8-134.9(2H,dd)、-160.4- -160.6(1F,tt)
繼而，將作為所述母液晶A而記載的4種化合物進行混合，製備具有向列相的母液晶A。該母液晶A的物性如以下所述。
上限溫度(TNI)=71.7℃；介電各向異性(△ε)=11.0；折射率各向異性(△n)=0.137。
製備包含母液晶A(90重量%)、及實施例1中獲得的化合物(1-1-1-S1)(10重量%)的液晶組成物AS1。測定所得液晶組成物AS1的物性值，對測定值進行外推，藉此算出化合物(1-1-1-S1)的物性的外推值。其值如以下所述。
上限溫度(TNI)=46.7℃；介電各向異性(△ε)=49.1：折射率各向異性(△n)=0.117。
根據該些情況可知，化合物(1-1-1-S1)是具有與其他液晶化合物的比較優異的相容性，且介電各向異性(△ε)大的化合物。
[實施例2]向列型液晶組成物(nematic liquid crystal composition，NLC)的製備
如表1所示，製備包含實施例1中合成的化合物(1-1-1-S1)的向列型液晶組成物NLC-A、NLC-B、NLC-C以及NLC-D(表1)。另外，各向列型液晶組成物的相轉移點是如表2所示。
表1
[實施例3]手性液晶組成物(CLC)的製備
繼而，將表1所示的向列型液晶組成物NLC-A、NLC-B、NLC-C與下述所示的手性劑BN-H4以及BN-H5進行混合，來製備手性液晶組成物CLC-A、CLC-B、以及CLC-C。另外，將表1所示的向列型液晶組成物NLC-D與下述所示的手性劑CD-5進行混合，來製備手性液晶組成物CLC-D。該手性液晶組成物的組成如以下所述，相轉移點是如表3所示。
CLC-A
CLC-B
CLC-C
CLC-D
BN-H4
BN-H5
CD-5
[實施例4]作為與聚合性單體的混合物的液晶組成物(MLC)的製備
藉由將實施例3中製備的各手性液晶組成物(CLC)與聚合性單體的混合物以各向同性相進行加熱混合，來製備液晶組成物MLC-A、MLC-B、MLC-C以及MLC-D。該些液晶組成物的組成與相轉移是如表4所示。
MLC-A DMPA 0.4重量%
MLC-B
MLC-C
MLC-D
所述LCA-6、LCA-12、DMPA分別表示：1,4-二(4-(6-(丙烯醯氧基)己氧基)苯甲醯氧基)-2-甲基苯(LCA-6)、1,4-二(4-(6-(丙烯醯氧基)十二烷氧基)苯甲醯氧基)-2-甲基苯(LCA-12)、1,4-二(4-(6-(丙烯醯氧基)十三烷氧基)苯甲醯氧基)-2-甲基苯(LCA-13)、2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮，DMPA為光聚合起始劑。
表4
LCA-6
LCA-12
LCA-13
[實施例5]狹持有高分子/液晶複合材料的製備的單元
將作為手性液晶組成物(CLC)與聚合性單體的混合物的液晶組成物(MLC)，狹持於未實施配向處理的梳型電極基板與對向玻璃基板(未賦予電極)之間，加熱至藍相。於該狀態下，照射紫外光(紫外光強度為23mWcm-2(365nm))1分鐘，進行聚合 反應，製成夾持有高分子/液晶複合材料PSBP-A、PSBP-B、PSBP-C以及PSBP-D的單元(單元厚度為7μm~9μm)。聚合溫度是如表5所示。
以上述方式獲得的高分子/液晶複合材料(PSBP)均為即便冷卻至室溫，亦維持光學各向同性液晶相。
[實施例6]使用單元的光學系統
將實施例5中獲得的狹持有高分子/液晶複合材料的單元設置於圖2所示的光學系統中。具體而言，使用偏光顯微鏡(尼康(Nikon)製造，伊克利普斯(Eclipse)LV100POL)的白色光源作為光源，將對單元的入射角度設為相對於單元面而垂直，以梳型電極的線方向相對於偏振器(Polarizer)與分析器(Analyzer)偏光板而分別成為45°的方式，來設置實施例5中獲得的狹持有高分子/液晶複合材料的單元(圖2)。
使用該光學系統，查明實施例5中獲得的高分子/液晶複合材料的於室溫下的電壓施加與透過率的關係。夾持於單元中高分子/液晶複合材料(PSBP)的物性值是如表5所示。此外，響應時間的資料是飽和電壓施加、去除時的資料。
PSBP-A~PSBP-D均顯示出2ms以下的高速響應，另外，於飽和電壓施加時顯示出高的透過率。
如所述實施例所明示，本發明的光元件由於響應時間短，透過率高，故而較現有技術優異。
[產業上之可利用性]
本發明的有效用法例如可列舉使用高分子/液晶複合體的顯示元件等光元件。
1‧‧‧電極
2‧‧‧電極

Claims (17)

  1. 一種液晶組成物，其含有包含至少1種式(1)所表示的化合物1的非手性成分T及手性劑，且表現出光學各向同性液晶相， 式(1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代；L1及L2分別獨立地為氟或氫，X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中化合物1為式(1-1)所表示的化合物， 式(1-1)中，R1為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素或者碳數1~3的烷基所取代；X1為鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N、或-N=C=S。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶組成物，其中式(1)或式(1-1)中，X1為氟或-CF3。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其更包含選自下述式(3)所表示的化合物3以及式(7)所表示的化合物7的組群中的至少1種化合物， 式(3)中，R3為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、 -CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，R3中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；Z31、Z32及Z33分別獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基，該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；L31、L32、L33、L34及L35分別獨立地為氫或氟；X3為氫、鹵素、-SF5或者碳數1~10的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中以及該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，X3中-O-與-CH=CH-不會鄰接，-CO-與-CH=CH-不會鄰接， 式(7)中，R7為碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，R7中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；L71、L72、L73、L74、L75、L76、L77及L78分別獨立地為氫或氟；Z71、Z72及Z73分別獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，至少一個為-COO-或-CF2O-；n71及n72分別獨立地為0或1，且n71≧n72；其中，於L71與L72均為氟，Z71為-CF2O-且n71為1的情況下，L74為氫，X7為氫、鹵素、-SF5或者碳數1~10的烷基； 該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中以及該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，該烷基中的-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中以及該烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；其中，X7中-O-與-CH=CH-不會鄰接，-CO-與-CH=CH-不會鄰接。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶組成物，其中相對於非手性成分T的總量，含有1重量%~32重量%的選自式(1)及式(7)所表示的組群中的至少1種化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項或第5項所述的液晶組成物，其中化合物3為選自式(3-2)及式(3-3)所表示的化合物的組群中的1種以上， (所述式中，R3A分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個氫可經氟取代的碳數2~12的烯基；L31、L32、L33、L34及L35分別獨立地為氫或氟；X3A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
  7. 如申請專利範圍第4項或第5項所述的液晶組成物，其中化合物7為選自式(7-1)~式(7-8)所表示的化合物的組群中的1種以上， (所述式中，R7A為氫、碳數1~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12 的烯基；L72、L74、L75、L76、L77及L78分別獨立地為氫或氟；式(7-1)~式(7-3)及式(7-6)~式(7-8)中，Z71及Z72分別獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，至少一個為-COO-或-CF2O-；其中，式(7-3)中，於L71與L72均為氟，Z71為-CF2O-且n71為1的情況下，L74為氫；式(7-4)及式(7-5)中，Z71分別獨立地為-COO-或-CF2O-，X7A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
  8. 如申請專利範圍第4項或第5項所述的液晶組成物，其中化合物7為選自式(7-2-2-E)、式(7-2-5-E)、式(7-2-2-F)及式(7-2-5-F)所表示的化合物的組群中的1種以上， (所述式中，R7A為碳數1~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；X7A為氟、氯、-CF3或-OCF3)。
  9. 如申請專利範圍第4項至第8項中任一項所述的液晶組成物，其中相對於非手性成分T的總重量，含有合計為3重量%~20重量%的化合物1，且含有合計為20重量%~80重量%的化合物3、合計為10重量%~27重量%的化合物7。
  10. 如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分T進而更包含選自式(4)所表示的化合物4、及式(2)所表示的化合物2的組群中的至少1種化合物， 式(4)中，R4為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；環B分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氯-1,4-伸苯基 或者嘧啶-2,5-二基；Z41分別獨立地為單鍵、伸乙基、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-；L48及L49分別獨立地為氫或氟；X4為氟、氯、-CF3或-OCF3；n41為1、2、3或4，其中於n41為3或4的情況下，至少1個Z41為-CF2O-或-OCF2-；於n41為3的情況下，環B不會全部為經氟取代的1,4-伸苯基， 式(2)中，R2為氫或者碳數1~20的烷基；該烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；該烷基中，烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中，或者烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代的基團中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代； 其中，R2中-O-與-CH=CH-以及-CO-與-CH=CH-不會鄰接；環A21、環A22、環A23、環A24及環A25分別獨立地為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、1個或2個氫經氟取代的1,4-伸苯基、2個氫分別經氟及氯取代的1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基；Z21、Z22、Z23、Z24、Z25及Z26分別獨立地為單鍵或者碳數1~4的伸烷基；該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；L21、L22及L23分別獨立地為氫或氟；X2為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCF2CFHCF3或-CH=CHCF3；n21、n22、n23、n24及n25分別獨立地為0或1，且2≦n21+n22+n23+n24+n25≦3。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的液晶組成物，其中化合物4是選自式(4-1)~式(4-9)所表示的化合物的組群中的1種以上，化合物2是選自式(2-1-1-2)、式(2-1-2-1)、式(2-1-3-1)、式(2-1-3-2)、式(2-1-4-2)及式(2-1-4-3)所表示的化合物的組群中的1種以上， 所述式中，R4A分別獨立地為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯基；X4A為氟、氯、-CF3或-OCF3；L40~L49分別獨立地為氫或氟； 所述式中，R2A為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~12的烯 基；(F)分別獨立地為氫或氟；X2A為氟、氯、-CF3或-OCF3。
  12. 如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的液晶組成物，其中手性劑是選自式(K1)~式(K6)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物， (所述式中，RK分別獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或者碳數1~20的烷基；該RK中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-或-OCO-所取代；該RK中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C- 所取代；烷基中，該RK中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中，或者該RK中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經氟或氯所取代；A分別獨立地為芳香族性的6員~8員環、非芳香族性的3員~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的至少1個氫可經鹵素、碳數1~3的烷基或者鹵代烷基所取代，環的-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；B分別獨立地為氫、鹵素、碳數1~3的烷基、碳數1~3的鹵代烷基、芳香族性的6員~8員環、非芳香族性的3員~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的至少1個氫可經鹵素、碳數1~3的烷基或者鹵代烷基所取代，-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；Z分別獨立地為單鍵、碳數1~8的伸烷基；該伸烷基中的至少1個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-或-N=CH-所取代；該伸烷基中的至少1個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代；伸烷基中，該伸烷基中的至少1個-CH2-經-O-、-S-、-COO-、或-OCO-所取代的基團中，或者該伸烷基中的至少1個-CH2-CH2-經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代的基團中的至少1個氫可經鹵素取代； X分別獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2CH2-；mK分別獨立地為1~4的整數)。
  13. 如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的液晶組成物，其中於-20℃~70℃的任一溫度下顯示出手性向列相，且於該溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700nm以下。
  14. 一種混合物，其包含如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的液晶組成物、及聚合性單體。
  15. 一種高分子/液晶複合材料，其是將如申請專利範圍第14項所述的混合物進行聚合而獲得，且用於以光學各向同性液晶相來驅動的元件。
  16. 一種光元件，其是於一塊或兩塊基板上配置有電極，且包括配置於基板間的液晶媒體、以及經由電極而對液晶媒體施加電場的電場施加裝置的光元件，並且液晶媒體為如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的液晶組成物、或者如申請專利範圍第15項所述的高分子/液晶複合材料。
  17. 一種液晶組成物或者高分子/液晶複合材料的用途，上述液晶組成物為如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的液晶組成物，上述高分子/液晶複合材料為如申請專利範圍第15項所述的高分子/液晶複合材料，其用於光元件。
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