TW201418229A - 含氮雜環化合物及農園藝用□菌劑 - Google Patents

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Abstract

本發明之農園藝用殺菌劑含有選自式(I)(式中，R表示CR1R2R3所表示之基或氰基，R1~R3表示氫原子、烷基、羥基等，X1表示鹵化基等，m為0~5中之任一整數，X2表示鹵化基等，n為0~3中之任一整數，B表示碳原子或氮原子，D表示5~7員烴環，A1~A4表示碳原子或氮原子，於B為碳原子之情形時，A1~A4不全為碳原子)所表示之含氮雜環化合物及其鹽中之至少1種作為有效成分。□

Description

含氮雜環化合物及農園藝用殺菌劑
本發明係關於一種效果確實且可安全使用之農園藝用殺菌劑、及作為農園藝用殺菌劑之有效成分有用之含氮雜環化合物。
本申請案係基於2011年5月20日於日本提出申請之特願2011-113174號、2011年6月28日於日本提出申請之特願2011-143478號、2011年11月21日於日本提出申請之特願2011-254368號及2011年12月15日於日本提出申請之特願2011-274141號並主張優先權，將其內容引用於此。
對於農園藝作物之病害可使用多種防除藥劑。然而，大多數先前之防除藥劑由於其防除效果不充分，或因出現抗藥性之病原菌而使其使用受到限制，或對植物體產生藥害或污染，或者對人畜魚類之毒性或對環境之影響較大等，故而無法充分地滿足要求。因此，迫切期待上述缺點較少之藥劑的出現。
關於本發明，於專利文獻1中，揭示有下述式所表示之3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物及以其為有效成分之除草劑：
(式中，R1與R2表示烷基等，R3與R4表示氫原子、鹵素原子等，R5表示氫原子、烷基等，X1表示鹵素原子、烷基等，Y1表示鹵素原子、烷基等，a表示0~4之整數，m表示0~6之整數)。
又，於專利文獻2中，揭示有下述式所表示之3-(異喹啉-1-基)喹啉化合物及以其為有效成分之殺蟲劑：
(式中，環A1、環B1表示苯環等，R6~R9表示鹵素原子、烷基、羥基、烷氧基等，Q表示N、N-R10(R10表示氫原子、羥基、烷基等)，X2表示鹵素原子、烷基等，Y2表示鹵素原子、烷基等，n2表示0~4之整數，m2表示0~6之整數，含虛線之鍵為單鍵或雙鍵)。
進而，於專利文獻3中，揭示有下述式所表示之丙酸苯氧基酯衍生物及以其為有效成分之除草劑：
(式中，Y3表示鹵素原子，R11、R12及R13分別獨立地表示低級烷基或低級烷氧基，R14表示低級烷基)。
又，於專利文獻4中，揭示有下述式所表示之喹啉(quinoxaline)化合物及以其為有效成分之殺蟲劑：
(式中，X4表示氫原子、鹵素原子等，Y4表示鹵素原子或烷基，Z4表示氧原子或硫原子，R15及R16表示烷基)。
又，於專利文獻5中，揭示有含有下述式所表示之化合物之醫藥組成物：
(式中，R17表示氫原子或烷基等，R18表示吡啶基或芳基等，n3表示2~5之整數)。
[專利文獻1]WO2005/070917號說明書
[專利文獻2]WO2007/011022號說明書
[專利文獻3]日本特開平5-148235號公報
[專利文獻4]日本特開昭58-92690號公報
[專利文獻5]美國專利5578596
[非專利文獻1]Journal of Medicinal Chemistry, 1981, Vol. 24, (1), pp93-101
本發明之課題在於提供一種效果確實且可安全地使用之農園藝用殺菌劑、以及作為農園藝用殺菌劑之有效成分有用之含氮雜環化合物或其鹽。
本發明人等為了解決上述問題而進行了潛心研究。其結果，獲得式(I)所表示之含氮雜環化合物及其鹽。並且發現，該含氮雜環化合物作為農園藝用殺菌劑之有效成分，效果確實且可安全地使用。本發明係基於該等見解並進而進行反覆研究而完成者。
即，本發明包含以下態樣。
[1]一種由式(I)表示之含氮雜環化合物或其鹽。
式(I)中，R表示CR1R2R3所表示之基或氰基；R1~R3分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~8烷基、 未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C4~8環烯基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1~8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵化基、氰基、或硝基；其中，R1~R3不全為氫原子；又，R1~R3不全為未經取代之C1~8烷基；又，於R1~R3之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不全為未經取代之C1~8烷基；又，於R1~R3之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不全為氫原子；又，R1~R3可一起形成未經取代或具有取代基之5~8員環，或者亦可形成=O所表示之基、=CRaRb所表示之基(Ra及Rb分別獨立地表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基)、或=N-R'所表示之基(R'表示未經取代或具有取代基之羥基、或未經取代或具有取代基之C1~8烷基)；X1分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之羥基、鹵化基、氰基或硝基；m表示X1之個數且為0~5中之任一整數；X2分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C4~8環烯基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1~8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之 胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵化基、氰基或硝基；n表示X2之個數且為0~3中之任一整數；R1~R3之任一者與X2之任一者亦可一起形成未經取代或具有取代基之5~8員環；B表示碳原子或氮原子；D表示未經取代或經X1取代之5~7員烴環、或未經取代或經X1取代之5~7員雜環；A1、A2、A3及A4分別獨立地表示碳原子或氮原子；其中，於B為碳原子之情形時，A1~A4不全為碳原子。
[2]一種含氮雜環化合物或其鹽，其特徵在於上述[1]所記載之式(I)由式(II)表示。
(式(II)中，R、X1、m、X2、n、A1、A2、A3、A4及B表示與上述[1]所記載之式(I)中之各項相同之意義)
[3]一種含氮雜環化合物或其鹽，其特徵在於上述[1]所記載之式(I)由式(III)表示。
式(III)中，R、X1、m、X2、n及B表示與上述[1]所記載之式(I)中之各項相同之意義。
[4]一種含氮雜環化合物或其鹽，其特徵在於上述[1]所記載之式(I)由式(IV)表示。
(式(IV)中，R、X1、m、X2及n表示與上述[1]所記載之式(I)中之各項相同之意義)
[5]一種含氮雜環化合物或其鹽，其特徵在於上述[1]所記載之式(I)由式(V)表示。
(式(V)中，R、X1、m、X2、n及A1表示與上述[1]所記載之式(I)中之各項相同之意義)
[6]一種含氮雜環化合物或其鹽，其特徵在於上述[1]所記載之式(I)由式(VI)表示。
(式(VI)中，R、X1、m、X2及n表示與上述[1]所記載之式(I)中之各項相同之意義)
[7]一種農園藝用殺菌劑，含有選自由上述[1]至[6]中任一項之含氮雜環化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
本發明之含氮雜環化合物係作為農園藝用殺菌劑之有效成分等有用之新穎化合物。
本發明之農園藝用殺菌劑係具有確實且優異之防除效果，不對植物體產生藥害，對人畜魚類之毒性或對環境的影響較少之安全藥劑。
以下，將本發明分為1)含氮雜環化合物、以及2)農園藝用殺菌劑而進行詳細地說明。
1)含氮雜環化合物
本發明之含氮雜環化合物為式(I)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(I)」)。
本發明之含氮雜環化合物包含水合物、各種溶劑合物或多晶型等。進而，本發明之含氮雜環化合物包含基於不對稱碳原子、雙鍵等之立體異構物及該等之混合物。
首先，對式(I)中之「未經取代」及「具有取代基」之意義進行說明。
「未經取代」之用語意指僅為成為母核之基。於不存在關於「具有取代基」之記載且僅以成為母核之基的名稱記載時，只要無特別說明，則意指「未經取代」。
另一方面，「具有取代基」之用語意指成為母核之基之任一氫原子經與母核同種類或不同種類之結構之基取代。因此，「取代基」為鍵結於成為母核之基上之其他基。取代基可為一個，亦可為兩個以上。兩個以上之取代基可相同，亦可不同。
「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包含存在於取代基中之碳原子之數。例如，具有乙氧基作為取代基之丁基係分類為C2烷氧基C4烷基。
「取代基」只要於化學上容許且具有本發明之效果，則並無特別限制。
作為可成為「取代基」之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1- 戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2~6烯基；2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基等C3~6環烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2~6炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯基、萘基等C6~10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6~10芳氧基；苄基、苯乙基等C7~11芳烷基；苄氧基、苯乙氧基等C7~11芳烷氧基；甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基羰基等C1~7醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基羰氧基等C1~7羰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；羧基；羥基；側氧基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1~6鹵烷基；2-氯-正丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵炔基；2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6~10鹵芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6~10鹵芳氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等C1~7鹵醯基；氰基；異氰基；硝基；異氰酸酯基；氰酸酯基；疊氮基；胺基；甲基 胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基胺基；苯胺基、萘基胺基等C6~10芳基胺基；苄基胺基、苯基乙基胺基等C7~11芳烷基胺基；甲醯基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯基胺基等C1~7醯基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；胺甲醯基；二甲基胺甲醯基、苯基胺甲醯基、N-苯基-N-甲基胺甲醯基等經取代之胺甲醯基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1~6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基等羥基亞胺基C1~6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基；巰基；異硫氰基；硫氰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷硫基；乙烯硫基、烯丙硫基等C2~6烯硫基；乙炔硫基、炔丙硫基等C2~6炔硫基；苯硫基、萘硫基等C6~10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等雜芳硫基；苄硫基、苯乙硫基等C7~11芳烷硫基；(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(異丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(異丁硫基)羰基、(二級丁硫基)羰基、(三級丁硫基)羰基等(C1~6烷硫基)羰基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等C2~6烯基亞磺醯基；炔丙基亞磺醯基等C2~6炔基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6~10芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等雜芳基亞磺醯基；苄基亞磺醯基、苯乙基亞磺醯基等C7~11芳烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2~6烯基磺醯基；炔丙基磺醯基等C2~6炔基磺醯基；苯基磺醯基等C6~10芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等雜芳基磺醯基；苄基磺醯基、苯乙基磺醯基等C7~11芳烷基磺醯基； 吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基(Pyridaziny)、三基等6員雜芳基；氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、哌啶基(Piperidyl)、哌啶基(Piperidinyl)、嗎啉基等飽和雜環基；三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1~6烷基矽基；三苯基矽基等。
又，該等「取代基」亦可為其中進而具有別的「取代基」者。例如，亦可為於作為取代基之丁基上具有乙氧基作為別的取代基者，即如乙氧基丁基者。
[R]
R表示CR1R2R3所表示之基或氰基。
R1~R3分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C4~8環烯基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1~8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵化基、氰基或硝基。
其中，R1~R3不全為氫原子。又，R1~R3不全為未經取代之C1~8烷基。又，於R1~R3之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不全為未經取代之C1~8烷基。又，於R1~R3之任一者為未經取代之C1~8烷基之情形時，剩餘兩者不全為氫原子。
「C1~8烷基」為由1~8個碳原子所構成之飽和烴基。C1~8烷基可 為直鏈，亦可為分支鏈。作為C1~8烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。該等之中，較佳為C1~6烷基。
作為「具有取代基之C1~8烷基」，可列舉：環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基等環烷基烷基，較佳為C3~6環烷基C1~6烷基；環戊烯基甲基、3-環戊烯基甲基、3-環己烯基甲基、2-(3-環己烯基)乙基等環烯基烷基，較佳為C4~6環烯基C1~6烷基；氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氟己基、全氟癸基、2,2,4,4,6,6-六氯辛基等鹵烷基，較佳為C1~6鹵烷基；苄基、苯乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等芳基烷基(芳烷基)，較佳為C6~10芳基C1~6烷基；2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、2-(4-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、3-(3-吡啶基)丙基、3-(4-吡啶基)丙基、2-吡基甲基、3-吡基甲基、2-(2-吡基)乙基、2-(3-吡基)乙基、3-(2-吡基)丙基、3-(3-吡基)丙基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、2-(2-嘧啶基)乙基、2-(4-嘧啶基)乙基、3-(2-嘧啶基)丙基、3-(4-嘧啶基)丙基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-(2-呋喃基)乙基、2-(3-呋喃基)乙基、3-(2-呋喃基)丙基、3-(3-呋喃基)丙基等雜芳基烷基，較佳為5~6員雜芳基C1~6烷基； 羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基等羥基烷基，較佳為羥基C1~6烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基-1,1-二甲基乙基等烷氧基烷基，較佳為C1~6烷氧基C1~6烷基；甲醯氧基甲基、乙醯氧基甲基、2-乙醯氧基乙基、丙醯氧基甲基、丙醯氧基乙基等醯氧基烷基，較佳為C1~7醯氧基C1~6烷基；三甲基矽基氧基甲基、三級丁基二甲基矽基氧基甲基等三烷基矽基氧基烷基，較佳為三C1~6烷基矽基氧基C1~6烷基；甲苯磺醯氧基甲基(tosyloxy methyl)、2-甲苯磺醯氧基-1,1-二甲基乙基等芳基磺醯氧基烷基，較佳為經C1~6烷基取代之C6~10芳基磺醯氧基C1~6烷基；氰基甲基、2-氰基乙基、1-氰基-1-甲基乙基等氰基烷基，較佳為氰基C1~6烷基；甲醯基甲基、2-甲醯基乙基、3-甲醯基丙基、1-甲醯基-1-甲基乙基、2-甲醯基-1,1-二甲基乙基、乙醯基甲基、2-乙醯基乙基、3-乙醯基丙基、1-乙醯基-1-甲基乙基、2-乙醯基-1,1-二甲基乙基等醯基烷基，較佳為C1~7醯基C1~6烷基；2-羥基亞胺基乙基、2-羥基亞胺基-1-甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基乙基、2-羥基亞胺基丙基等2-羥基亞胺基烷基，較佳為2-羥基亞胺基C2~6烷基；乙醯基甲基、2-乙醯基乙基、3-乙醯基丙基、1-乙醯基-1-甲基乙基、2-乙醯基-1,1-二甲基乙基等醯基烷基，較佳為C1~7醯基C1~6 烷基；羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、1-羧基-1-甲基乙基、2-羧基-1,1-二甲基乙基等羧基烷基，較佳為羧基C1~6烷基；甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基、2-甲氧基羰基-1,1-二甲基乙基等烷氧基羰基烷基，較佳為C1~6烷氧基羰基C1~6烷基；疊氮基甲基、2-疊氮基乙基、1-疊氮基-1-甲基乙基等疊氮基烷基，較佳為疊氮基C1~6烷基等。
「C2~8烯基」為具有至少一個碳-碳雙鍵之由2~8個碳原子所構成之不飽和烴基。C2~8烯基可為直鏈，亦可為分支鏈。作為C2~8烯基，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、7-辛烯基、1-甲基-烯丙基、2-甲基-烯丙基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。該等之中，較佳為C2~6烯基。
作為「具有取代基之C2~8烯基」，可列舉：3-氯-2-丙烯基、4-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,4,6-三氟-2-己烯基等鹵烯基，較佳為C2~6鹵烯基；3-羥基-1-丙烯基、4-羥基-1-丁烯基、2-羥基烯丙基、1-羥基-2-甲基烯丙基等羥基烯基，較佳為羥基C2~6烯基等。
「C2~8炔基」為具有至少一個碳-碳三鍵之由2~8個碳原子所構成之不飽和烴基。C2~8炔基可為直鏈，亦可為分支鏈。作為C2~8炔基，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、1-甲基-2 -丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。該等之中，較佳為C2~6炔基。
作為「具有取代基之C2~8炔基」，可列舉：3-氯-1-丙炔基、3-氯-1-丁炔基、3-溴-1-丁炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-溴-1-己炔基、4,4,6,6-四氟-1-癸炔基、5,5-二氯-2-甲基-3-戊炔基、4-氯-1,1-二甲基-2-丁炔基等鹵炔基，較佳為C2~6鹵炔基等。
「C3~8環烷基」為具有環狀部分之由3~8個碳原子所構成之烷基。作為C3~8環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。該等之中，較佳為C3~6環烷基。
作為「具有取代基之C3~8環烷基」，可列舉：2,3,3-三甲基環丁基、4,4,6,6-四甲基環己基、1,3-二丁基環己基等經烷基取代之環烷基，較佳為經1~3個C1~6烷基取代之C3~6環烷基等。
「C4~8環烯基」為具有環狀部分之由4~8個碳原子所構成之烯基。作為C4~8環烯基，可列舉：1-環丁烯基、1-環戊烯基、3-環戊烯基、1-環己烯基、3-環己烯基、3-環庚烯基、4-環辛烯基等。
作為「具有取代基之C4~8環烯基」，可列舉：2-甲基-3-環己烯基、3,4-二甲基-3-環己烯基等經烷基取代之環烯基，較佳為經1~3個C1~6烷基取代之C4~6環烯基等。
「C6~10芳基」為單環或多環之碳數6~10之芳基。再者，若多環芳基之至少一個環為芳香環，則剩餘之環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環之任一者。作為C6~10芳基，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。該等之中，較佳為苯基。
作為「具有取代基之C6~10芳基」，可列舉：2-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟苯基、3,5-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基-1-萘基 等經烷基取代之芳基、經鹵化基取代之芳基、經烷氧基取代之芳基，較佳為經C1~6烷基取代之C6~10芳基、經鹵化基取代之C6~10芳基、經C1~6烷氧基取代之芳基。
「雜環基」為含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為環之構成原子者。雜環基可為單環，亦可為多環。
作為雜環基，可列舉：5員雜芳基、6員雜芳基、縮合雜芳基、飽和雜環基、部分不飽和雜環基等。
作為5員雜芳基，可列舉：吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻吩基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基等唑基；異唑-3-基、異唑-4-基、異唑-5-基等異唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基等異噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基等二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基等。
作為6員雜芳基，可列舉：吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡-2-基、吡-3-基等吡基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；嗒-3-基、嗒-4-基等嗒基；三基等。
作為縮合雜芳基，可列舉：吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2- 基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基等。
作為其他雜環基，可列舉：氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、環氧乙烷基等3員飽和雜環；吡咯啶-1-基、吡咯啶-2-基、吡咯啶-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、[1,3]二環氧乙烷-2-基等5員飽和雜環；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌-1-基、哌-2-基、啉-2-基、啉-3-基、啉-4-基等6員飽和雜環；1,3-苯并間二氧雜環戊烯(benzodioxole)-4-基、1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基、1,3-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧呯(benzodioxepin)-6-基、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧呯-7-基、2,3-二氫苯并呋喃-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-5-基、2,3-二氫苯并呋喃-6-基、2,3-二氫苯并呋喃-7-基等。
作為「具有取代基之雜環基」，可列舉：4-氯-2-吡啶基、3-氯-2-吡基、4-甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、3-甲基-2-喹啉基等。
「C1~8醯基」為氫原子、C1~6烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、C6~7芳基或5~7員雜環基與羰基鍵結而成之基。
作為C1~8醯基，可列舉：甲醯基、乙醯基、丙醯基、正丙基羰基、正丁基羰基、戊醯基(pentanoyl)、戊醯基(valeryl)、辛醯基、異丙基羰基、異丁基羰基、三甲基乙醯基、異戊醯基等烷基羰基、較佳為C1~6烷基羰 基；丙烯醯基、甲基丙烯醯基等烯基羰基、較佳為C2~6烯基羰基；丙炔醯基等炔基羰基、較佳為C2~6炔基羰基；苯甲醯基等C6~C7芳基羰基；2-吡啶基羰基、噻吩基羰基等雜環羰基等。
作為「具有取代基之C1~8醯基」，可列舉：單氟乙醯基、單氯乙醯基、單溴乙醯基、二氟乙醯基、二氯乙醯基、二溴乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、三溴乙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3,3-三氯丙醯基、2,2,3,3,3-五氟丙醯基等鹵醯基、較佳為C1~8鹵醯基等。
「(1-亞胺基)C1~8烷基」為亞胺基甲基、或C1~7之烷基與亞胺基甲基鍵結而成之基。作為(1-亞胺基)C1~8烷基，可列舉：亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)丙基、(1-亞胺基)丁基、(1-亞胺基)戊基、(1-亞胺基)己基、(1-亞胺基)庚基等。該等之中，較佳為(1-亞胺基)C1~6烷基。
作為「具有取代基之(1-亞胺基)C1~8烷基」，可列舉：羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基、(1-羥基亞胺基)丁基等(1-羥基亞胺基)烷基，較佳為(1-羥基亞胺基)C1~6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-乙氧基亞胺基)甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基、(1-三級丁氧基亞胺基)乙基、(1-乙氧基亞胺基)乙基等(1-烷氧基亞胺基)烷基，較佳為(1-(C1~6烷氧基)亞胺基)C1~6烷基等。
「具有取代基之羧基」為C1~6烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、C6~10芳基、C6~10芳基C1~6烷基或5~6員雜環基與羰基鍵結而成之基。
作為「具有取代基之羧基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基等烷氧基羰基，較佳為C1~6烷氧基羰基；乙烯氧基羰基、烯丙氧基羰基等烯氧基羰基，較佳為C2~6烯氧基羰 基；乙炔氧基羰基、炔丙氧基羰基等炔氧基羰基，較佳為C2~6炔氧基羰基；苯氧基羰基、萘氧基羰基等芳氧基羰基，較佳為C6~10芳氧基羰基；苄氧基羰基等芳烷氧基羰基，較佳為C6~10芳基C1~6烷氧基羰基等。
「具有取代基之胺甲醯基」為C1~6烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、C6~10芳基、C6~10芳基C1~6烷基或5~6員雜環基與胺甲醯基鍵結而成之基。
作為「具有取代基之胺甲醯基」，可列舉：甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基等單烷基胺甲醯基或二烷基胺甲醯基，較佳為單C1~6烷基胺甲醯基或二C1~6烷基胺甲醯基；苯基胺甲醯基、4-甲基苯基胺甲醯基等單芳基胺甲醯基，較佳為單C6~10芳基胺甲醯基等。
作為「具有取代基之羥基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、癸氧基、十二烷氧基、月桂氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、1-乙基丙氧基、異己基氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基等烷氧基，較佳為C1~6烷氧基；環丙基甲基氧基、2-環戊基乙基氧基等環烷基烷氧基，較佳為C3~8環烷基C1~6烷氧基；苄氧基等芳烷氧基，較佳為C6~10芳基C1~6烷氧基；氯甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等鹵烷氧基，較佳為C1~6鹵烷氧基；乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧 基、3-丁烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基等烯氧基，較佳為C2~6烯氧基；乙炔氧基、丙炔氧基、炔丙氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-戊炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-己炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、2-甲基-3-戊炔氧基、1,1-二甲基-2-丁炔氧基等炔基氧基，較佳為C2~6炔基氧基；環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、2-甲基環丙氧基、2-乙基環丙氧基、2,3,3-三甲基環丁氧基、2-甲基環戊氧基、2-乙基環己氧基、2-乙基環辛氧基、4,4,6,6-四甲基環己氧基、1,3-二丁基環己氧基等環烷氧基，較佳為C3~6環烷基氧基；苯氧基、萘氧基、薁氧基、茚氧基、二氫茚氧基、四氫萘氧基等芳氧基，較佳為C6~10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基、2-萘基甲氧基等芳基烷氧基(芳烷氧基)，較佳為C6~10芳基C1~6烷氧基；乙醯氧基、丙醯氧基、正丙基羰氧基、異丙基羰氧基、正丁基羰氧基、異丁基羰氧基、戊醯氧基、三甲基乙醯基氧基等醯氧基，較佳為C1~7醯氧基；甲氧基羰基甲基氧基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基氧基等烷氧基羰基烷基氧基，較佳為C1~6烷氧基羰基C1~6烷氧基；三甲基矽基氧基、三級丁基二甲基矽基氧基等三烷基矽基氧基，較佳為三C1~6烷基矽基氧基等。
作為「具有取代基之胺基」，可列舉：甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、正丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等烷基胺基，較佳為單C1~6 烷基胺基或二C1~6烷基胺基；亞甲基胺基、亞乙基胺基等單C1~6亞烷基胺基；苯基胺基、4-甲基苯基胺基等單芳基胺基，較佳為單C6~10芳基胺基；二1-萘基胺基等二芳基胺基，較佳為二C6~10芳基胺基；苄基胺基等芳烷基胺基，較佳為C6~10芳基C1~6烷基胺基；乙醯基胺基、三氟乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等醯基胺基，較佳為C1~6醯基胺基；甲氧基羰基胺基、三級丁氧基羰基胺基等烷氧基羰基胺基，較佳為C1~6烷氧基羰基胺基等。
作為「具有取代基之巰基」，可列舉：甲硫基、乙硫基等烷硫基，較佳為C1~6烷硫基；苯硫基、4-甲基苯硫基等芳硫基，較佳為C6~10芳硫基；乙醯硫基、苯甲醯硫基等醯硫基，較佳為C1~6醯硫基等。
作為「具有取代基之磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、二級丁基磺醯基、三級丁基磺醯基、正戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、正己基磺醯基、異己基磺醯基等烷基磺醯基，較佳為C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基等鹵烷基磺醯基，較佳為C1~6鹵烷基磺醯基；苯基磺醯基、4-甲基苯基磺醯基等芳基磺醯基，較佳為C6~10芳基磺醯基；磺基；甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等烷氧基磺醯基，較佳為C1~6烷氧基磺醯基；胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N,N二乙基胺磺醯基等胺磺醯基，較佳為單C1~6烷基胺磺醯基或二C1~6烷基胺磺醯基；苯基胺磺醯基、4-甲基苯基胺磺醯基等單芳基胺磺醯基，較佳為單C6~10芳基胺磺醯基等。
作為「鹵化基」，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R1與R2可一起形成未經取代或具有取代基之5~8員環，或亦可形成=O所表示之基、=CRaRb所表示之基或=N-R'所表示之基。
此處，Ra表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基。Rb 表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基。R'表示未經取代或具有取代基之羥基、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基。
Ra、Rb及R'中之未經取代或具有取代基之C1~8烷基可列舉與於上述R1~R3中例示之「C1~8烷基」相同者。
R'中之具有取代基之羥基可列舉與於上述R1~R3中例示之「具有取代基之羥基」相同者。
作為R1與R2可一起形成之未經取代或具有取代基之5~8員環，可列舉：環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環辛烷環等脂肪族烴環，較佳為C3~8環烷烴環；環氧乙烷環、[1,3]二環氧乙烷環、二氫-2H-吡喃環、二氫-2H-噻喃環、四氫吡啶環等不飽和雜環，較佳為含氧3~5員不飽和雜環。
[X1、m]
X1分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之羥基、鹵化基、氰基或硝基。
m表示X1之個數且為0~5中之任一整數。
作為X1所表示之該等基，可列舉與作為R1~R3所表示之基而例示者相同之基。
X1較佳為可列舉C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C2~6烯基、C3~8環烷基、羥基、C1~6烷氧基或鹵化基。
[X2、n]
X2分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代或具有取代基之C2~8烯基、未經取代或具有取代基之C2~8炔基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C4~8環烯基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、 未經取代或具有取代基之C1~8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵化基、氰基或硝基。
N表示X2之個數且為0~3中之任一整數。
作為X2所例示之基，可列舉與作為R1~R3所表示之基而例示者相同之基。
X2較佳為可列舉C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C6~10、芳基C1~6烷基、C3~8環烷基、C6~10芳基、C1~7醯基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷氧基、胺基、單C1~6烷基胺基、二C1~6烷基胺基、C1~6烷氧基羰基胺基、C1~6烷硫基、C1~6烷基磺醯基、鹵化基、氰基或硝基。
此處，R1~R3中之任一者與X2中之任一者亦可一起形成未經取代或具有取代基之5~8員環。
作為5~8員環，可列舉：苯環等芳香族烴環；環戊烯環、環戊二烯環、環己烯環、環庚烯環、環辛烯環等C5~8環烯烴環等。
[B、D]
B表示碳原子或氮原子。即，構成「D」縮合而成之吡啶環或「D」縮合而成之吡環。
D表示未經取代或經X1取代之5~7員烴環、或未經取代或經X1取代之5~7員雜環。
作為5~7員烴環，可列舉：苯環等芳香族烴環；環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等C5~7環烯烴環；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、唑環、異唑環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、氮呯環、二氮呯環等芳香族5~7員雜環；二氫-2H-吡喃環、二氫-2H-噻喃環、 四氫吡啶環等不飽和5~7員雜環等。
該等之中，較佳為芳香族烴環，更佳為苯環。即，本發明之化合物較佳為具有喹啉環或喹啉環之化合物。
[A1、A2、A3、A4]
A1、A2、A3及A4分別獨立地表示碳原子或氮原子。即，構成苯環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環或三環。
其中，於B為碳原子之情形時，A1~A4不全為碳原子。
該等之中，較佳為吡啶環。作為吡啶環，更佳為A1為氮原子之吡啶環。
作為本發明化合物之鹽，只要為農園藝學上所容許之鹽，則並無特別限制。作為鹽，例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土類金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。
上述式(I)所表示之化合物較佳為式(II)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(II)」)。
式(II)所表示之化合物為式(I)中之「D」為苯環之化合物。即，本發明化合物較佳為具有喹啉環或喹啉環之化合物。
此處，式(II)中，R、X1、m、X2、n、A1、A2、A3、A4及B表示與上 述相同之意義。
上述式(II)所表示之化合物較佳為式(III)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(III)」)或式(V)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(V)」)。
式(III)所表示之化合物為式(II)中之「A1」為氮原子、「A2~A4」為碳原子之化合物。即，本發明化合物較佳為具有喹啉環或喹啉環中之任一者與吡啶環之化合物。
此處，式(III)中，R、X1、m、X2、n及B表示與上述相同之意義。
上述式(III)所表示之化合物較佳為式(IV)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(IV)」)。
式(IV)中，R、X1、m、X2及n表示與上述相同之意義。
式(IV)所表示之化合物為式(III)中之「B」為碳原子之化合物。即，本發明化合物較佳為具有喹啉環與吡啶環之化合物。
式(V)所表示之化合物為式(II)中之「B」為氮原子、「A2~A4」為碳原子之化合物。即，本發明化合物較佳為具有喹啉環、與苯環或吡啶環中之任一者之化合物。
此處，式(V)中，R、X1、m、X2、n及A1表示與上述相同之意義。
上述式(V)所表示之化合物較佳為式(VI)所表示之化合物(以下，有時記作「化合物(VI)」)。
式(VI)所表示之化合物為式(V)中之「A1」為氮原子之化合物。即，本發明化合物較佳為具有喹啉環與吡啶環之化合物。
此處，式(VI)中，R、X1、m、X2及n表示與上述相同之意義。
[本發明化合物之製造方法]
本發明化合物例如可藉由以下所示之合成方法而製造。
(合成方法1)
式中，R、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。Q表示鹵素原子。
可藉由公知之方法使式(I)所表示之化合物與式(2)所表示之化合物反應而製造作為化合物(I)之一種的式(I-1)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-1))。
於合成方法1中，7,8-二氟-3-碘-喹啉為有用之製造中間物。
(合成方法2)
式中，Q、R、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。
可藉由公知之方式使式(3)所表示之化合物與式(4)所表示之化合物反應而製造化合物(I-1)。
於合成方法2中，8-氟-3-羥基喹啉、7,8-二氟-3-羥基喹啉、8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉、或7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉為有用之製造中間物。
(合成方法3)
式中，X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。R1'、R2'表示上述R1~R3中之未經取代或具有取代基之烷基、未經取代或具有取代基之烯基、或者未經取代或具有取代基之炔基。Hal表示鹵素原子。
可藉由使作為化合物(I)之一種的式(I-2)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-2))與1當量之格任亞試劑反應而製造式(I-3)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-3))。又，若使化合物(I-2)與超過1當量之量之格任亞試劑反應，則除了化合物(I-3)以外，亦生成式(I-4) 所表示之化合物(有時稱作化合物(I-4))，可藉由使2當量之格任亞試劑反應而製造化合物(I-4)。
(合成方法4)
式中，R2'、Hal、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。G表示烷氧基、鹵素原子等脫離基。
可藉由使作為化合物(I)之一種的式(I-5)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-5))與2當量之格任亞試劑反應而製造式(I-6)所表示之化合物(有時稱作化合物((I-6))。又，若使化合物(I-5)與超過2當量之量之格任亞試劑反應，則除了化合物(I-6)以外，亦生成式(I-7)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-7))，可藉由使3當量之格任亞試劑反應而製造化合物(I-7)。
(合成方法5)
式中，X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。K1及K2表示烷基。
可藉由利用已知之方法將式(I-8)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-8))水解而製造式(I-9)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-9))。可進而藉由於鹼之存在下使烷化劑發揮作用而合成式(I-10)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-10))。
(合成方法6)
式中，Hal、R、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。X1'表示未經取代或具有取代基之烷氧基、未經取代或具有取代基之烷基、未經取代或具有取代基之烯基、或者未經取代或具有取代基之炔基。
可藉由使用氧化劑等公知之方法使化合物(I-1)氧化而製造式(I-11)所表示之N-氧化物化合物(有時稱作化合物(I-11))。亦可使氧氯化磷等公知之鹵化劑對化合物(I-11)進行作用而製造式(I-12)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-12))。而且，可藉由使化合物(I-12)進行親核取代反應或使用有機金屬觸媒之偶合反應而合成式(I-13)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-13))。
(合成方法7)
式中，R、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。Q表示鹵化基。
可藉由公知之方法使式(5)所表示之化合物與式(6)所表示之化合物反應而製造式(I-14)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-14))。
(合成方法8)
式中，Q、R、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。
可藉由公知之方法使式(7)所表示之化合物與式(8)所表示之化合物反應而製造化合物(I-14)。
(合成方法9)
式中，X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。R1'、R2'表示上述R1~R3中之未經取代或具有取代基之烷基、未經取代或具有取代基之烯基、或者未經取代或具有取代基之炔基。Hal表示鹵化基。
可藉由使作為化合物(I)之一種的式(I-15)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-15))與1當量之格任亞試劑(R2'MgHal)反應而製造式(I-16)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-16))。又，可藉由使化合物(I-15)與2當量以上之格任亞試劑反應而製造式(I-17)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-17))。
(合成方法10)
式中，R2'、Hal、X1、m、X2、n、D及A1~A4表示與上述相同之意義。G表示烷氧基、鹵化基等脫離基。
可藉由使作為化合物(I)之一種的式(I-18)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-18))與2當量之格任亞試劑反應而製造式(I-19)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-19))。又，可藉由使化合物(I-18)與3當量以上之格任亞試劑反應而製造式(I-20)所表示之化合物(有時稱作化合物(I-20))。
本發明之化合物(I)~(VI)之鹽可藉由使無機酸化合物、有機酸化合物、鹼金屬化合物、鹼土類金屬化合物、過渡金屬化合物、銨化合物等與化合物(I)~(VI)接觸而製備。
於任一反應中，均可於反應結束後，藉由實施有機合成化學中之通常之後續處理操作及視需要之先前公知之分離純化手段而高效率地單離目標物。
目標物之結構可藉由1H-NMR光譜、IR光譜、質譜之測定或元素分析 等而鑑定、確認。
2)農園藝用殺菌劑
本發明之農園藝用殺菌劑係含有選自由上述式(I)~(VI)所表示之含氮雜環化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分者。
本發明之殺菌劑對大範圍種類之絲狀真菌，例如屬於卵菌類(Oomycetes)、子囊菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、擔子菌類(Basidiomycetes)之菌，具有優異之殺菌力。
本發明之殺菌劑可於栽培包含花卉、草皮、牧草之農園藝作物時產生之各種病害的防除時，藉由種子處理、莖葉撒布、土壤施用或水面施用等而使用。
例如可用於如下疾病之防除：甜菜：褐斑病(Cercospora beticola)、黑根腐病(Aphanomyces cochlloides)；根腐病(Thanatephorus cucumeris)；葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；花生：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黑澀病(Mycosphaerella berkeleyi)；黃瓜：白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、莖腐病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰黴病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、黑星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythiurm debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、細菌性斑點病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；番茄：灰黴病(Botrytis cinerea)、葉黴病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)； 茄子：灰黴病(Botrytis cinerea)、黑枯病(Corynespora melongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、煤黴病(Mycovellosiella nattrassii)；草莓：灰黴病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sohaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；洋蔥：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰黴病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、露菌病(Peronospora destructor)；甘藍：根瘤菌(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、露菌病(Peronospora parasitica)；四季豆：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰黴病(Botrytis cinerea)；蘋果：白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、念珠菌病(Monilinia mali)、黑點病(Mycosphaerella pomi)、腐爛病(Valsa mali)、斑點落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、煤點病(Zygophiala jamaicensis)、煤汙病(Gloeodes pomigena)；柿：白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；桃：灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、擬莖點黴腐敗病(Phomopsis sp.)；櫻桃：灰星病(Monilinia fructicola)；葡萄：灰黴病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晚腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、露菌病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)； 梨：黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、白粉病(Phyllactinia mali)；茶：輪斑病(Pestalotia theae)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)；柑橘：瘡痂病(Elsinoe fawcetti)、青黴病(Penicillium italicum)、綠黴病(Penicillium digitatum)、灰黴病(Botrytis cinerea)、黑點病(Diaporthe citri)、潰瘍病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；小麥：白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤黴病(Gibberella zeae)、赤銹病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、腐枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；大麥：斑葉病(Pyrenophora graminea)、燙傷病(Rhynchosporium secalis)、裸黑穗病(Ustilago tritici、U.nuda)；水稻：稻瘟病(Pyricuiaria oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、稻苗徒長病(Gibberella fujikuroi)、芝麻葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐條病(Acidovorax avenae)、穀枯細菌(Burkholderia glumae)；煙草：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)；鬱金香：灰黴病(Botrytis cinerea)；小糠草：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤燒病(Pythium aphanidermatum)；果園草：白粉病(Erysiphe graminis)； 大豆：紫斑病(Cercospora kikuchii)、露菌病(Peronospora Manshurica)、莖疫病(Phytophthora sojae)；馬鈴薯、番茄：疫病(Phytophthora infestans)。
又，本發明之殺菌劑，對耐性菌亦具有優異之殺菌效果。作為耐性菌，可列舉：對甲基多保淨(thiophanate methyl)、免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)等苯并咪唑系殺菌劑顯示耐性之灰黴病菌(Botrytis cinerea)或甜菜褐斑病菌(Cercospora beticola)、蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)、梨黑星病菌(Venturia nashicola)；對二羧基醯亞胺系殺菌劑(例如免克寧(vinclozolin)、撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione))顯示耐性之灰黴病菌(Botrytis cinerea)等。
作為更適合應用本發明之殺菌劑之病害，可列舉：蘋果之黑星病、黃瓜之灰黴病、小麥之白粉病、番茄之疫病、小麥之赤銹病、水稻之稻瘟病、黃瓜之蔓枯病等。
又，本發明之殺菌劑之藥害少，對魚類或溫血動物之毒性低，為安全性高之藥劑。
本發明之殺菌劑，可以能夠作為農藥之形態，亦即水合劑、粒劑、粉劑、乳劑、水溶劑、懸浮劑、顆粒水合劑等農藥製劑之形態下使用。
作為固體製劑中使用之添加劑及載體，可列舉：大豆粉、小麥粉等植物性粉末，矽藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨潤土、葉臘石、黏土等礦物性微粉末，苯甲酸鈉、脲、芒硝等有機及無機化合物等。
作為液體製劑中使用之溶劑，可列舉：煤油、二甲苯及石油系芳香族烴、環己烷、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等。
進而，為使該等製劑成為均勻且穩定之形態，可視需要添加界面活性劑。
可添加之界面活性劑並無特別限定。例如可列舉：加成有聚氧乙烯之烷基苯基醚、加成有聚氧乙烯之烷基醚、加成有聚氧乙烯之高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之山梨醇酐高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之三苯乙烯基苯醚等非離子性界面活性劑，加成有聚氧乙烯之烷基苯醚之硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、高級醇之硫酸酯鹽、烷基萘磺酸鹽、聚羧酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽之甲醛縮合物、異丁烯-順丁烯二酸酐共聚物等。
以如此方式獲得之水合劑、乳劑、懸浮劑、水溶劑或顆粒水合劑係利用於水中稀釋成特定之濃度，以溶解液、懸浮液或乳化液之形式散佈於植物之方法使用。又，粉劑、粒劑係利用直接散佈於植物之方法使用。
本發明之殺菌劑中之有效成分量，通常相對於製劑整體，較佳為0.01~90重量%，更佳為0.05~85重量%。
本發明之殺菌劑之施用量依氣象條件、製劑形態、施用時期、施用方法、施用地點、防除對象病害、對象作物等而有所不同，通常每1公頃之有效成分化合物量為1~1000g，較佳為10~100g。
水合劑、乳劑、懸浮劑、水溶劑、顆粒水合劑等於水中稀釋施用之情形時，其施用濃度為1~1000ppm，較佳為10~250ppm。
於本發明之殺菌劑中，可混合其他殺菌劑或殺蟲劑、殺蟎劑、植物生長調節劑、增效劑。
將可混合使用之其他殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、植物生長調節劑之代表例示於以下。
殺菌劑：(1)苯并咪唑系：免賴得(Benomyl)、貝芬替(Carbendazim)、麥穗寧(Fuberidazole)、涕必靈(Thiabendazole)、甲基多保淨(Thiophanate-methyl)等；(2)二羧基醯亞胺系：克氯得(Chlozolinate)、依普同(Iprodione)、 撲滅寧(Procymidone)、免克寧(Vinclozolin)等；(3)DMI-殺菌劑系：依滅列(Imazalil)、咪唑(Oxpoconazole)、稻瘟酯(Pefurazoate)、撲克拉(Prochloraz)、賽福座(Triflumizole)、賽福寧(Triforine)、比芬諾(Pyrifenox)、芬瑞莫(Fenarimol)、尼瑞莫(Nuarimol)、阿紮康唑(Azaconazole)、比多農(Bitertanol)、溴克座(Bromuconazole)、環克座(Cyproconazole)、待克利(Difenoconazole)、達克利(Diniconazole)、依普座(Epoxiconazole)、芬克座(Fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(Flusilazole)、護汰芬(Flutriafol)、菲克利(Hexaconazole)、易胺座(Imibenconazole)、種菌唑(Ipconazole)、滅特座(Metconazole)、邁克尼(Myclobutanil)、平克座(Penconazole)、普克利(Propiconazole)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、矽氟唑(Simeconazole)、得克利(Tebuconazole)、四克利(Tetraconazole)、三泰芬(Triadimefon)、三泰隆(Triadimenol)、滅菌唑(Triticonazole)、乙環唑(Etaconazole)、呋醚唑(Furconazole-cis)等；(4)苯基醯胺系：本達樂(Benalaxyl)、呋霜靈(Furalaxyl)、滅達樂(Metalaxyl)、右滅達樂(Metalaxyl-M)、歐殺斯(Oxadixyl)、呋醯胺(Ofurace)等；(5)胺系：十二嗎啉(Aldimorph)、嗎菌靈(Dodemorph)、芬普福(Fenpropimorph)、三得芬(Tridemorph)、苯鏽啶(Fenpropidin)、粉病靈(Piperalin)、葚孢菌素(Spiroxamine)等；(6)硫代磷酸酯(phosphorothiolate)系：EDDP、丙基喜樂松(Iprobenfos)、白粉松(Pyrazophos)等；(7)二噻(dithiolane)系：亞賜圃(Isoprothiolane)等；(8)甲醯胺(Carboxamide)：麥鏽靈(Benodanil)、白克列(Boscalid)、萎鏽靈(Carboxin)、甲呋醯胺(Fenfuram)、福多寧(Flutolanil)、福拉比(Furametpyr)、滅普寧(Mepronil)、嘉保信(Oxycarboxin)、吡噻菌胺 (Penthiopyrad)、賽氟滅(Thifluzamide)等；(9)羥基-(2-胺基)嘧啶系：布瑞莫(Bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)等；(10)AP殺菌劑(Anilino Pyrimidine，苯胺基嘧啶)系：賽普洛(Cyprodinil)、滅派林(Mepanipyrim)、派美尼(Pyrimethanil)等；(11)胺基甲酸N-苯酯系：乙黴威(Diethofencarb)等；(12)QoI-殺菌劑(Qo抑制劑)系：亞托敏(Azoxystrobin)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、百克敏(Pyraclostrobin)、克收欣(Kresoxim-methyl)、三氟敏(Trifloxystrobin)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、苯氧菌胺(Metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、凡殺同(Famoxadone)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、咪唑菌酮(Fenamidone)、美托米諾芬(Metominofen)等；(13)PP殺菌劑(phenyl pyrrole，苯基吡咯)系：芬必可(Fenpiconyl)、護汰寧(Fludioxonil)等；(14)喹啉系：快諾芬(Quinoxyfen)等；(15)AH殺菌劑(aromatic hydrocarbon，芳香族烴)系：聯苯、地茂散(Chloroneb)、大克爛(Dicloran)、五氯硝基苯(Quintozene)、四氯硝基苯(Tecnazene)、脫克松(Tolclofos-methyl)等；(16)MBI-R系：熱必斯(Phthalide)、百快隆(Pyroquilon)、三賽唑(Tricyclazole)等；(17)MBI-D系：加普胺(Carpropamid)、雙氯氰菌胺(Diclocymet)、芬諾尼(Fenoxanil)等；(18)SBI劑：環醯菌胺(Fenhexamid)、稗草畏(Pyributicarb)、特比萘芬(Terbinafine)等；(19)苯基脲：賓克隆(Pencycuron)等； (20)QiI-殺菌劑(Qi抑制劑)：賽座滅(Cyazofamid)等；(21)苯甲醯胺系：座賽胺(Zoxamide)等；(22)烯醇吡喃醣醛(Enopyranuron)系；殺稻瘟菌素(Blasticidin)、滅粉黴素(Mildiomycin)等；(23)己吡喃糖基(hexopyranosyl)系：嘉賜黴素(Kasugamycin)等；(24)葡萄呱喃糖苷(glucopyranosyl)系：鏈黴素(Streptomycin)、維利黴素(Validamycin)等；(25)氰基乙醯胺系：克絕(Cymoxanil)等；(26)胺甲酸酯(carbamate)系：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(Iodocarb)、霜黴威(Propamocarb)、胺丙威(Prothiocarb)、代森福美鋅(Polycarbamate)等；(27)解偶聯劑：百蟎克(Binapacryl)、白粉克(Dinocap)、富米綜(Ferimzone)、扶吉胺(Fluazinam)等；(28)有機錫化合物：乙酸三苯基錫、氯化三苯基錫、氫氧化三苯基錫等；(29)磷酸酯：亞磷酸、脫克松(Tolclofos-methyl)、福賽得(Fosetyl)等；(30)鄰苯二甲醯胺酸系：克枯爛(Tecloftalam)等；(31)苯并三(benzotriazine)系：咪唑(Triazoxide)等；(32)苯磺醯胺系：氟硫滅(Flusulfamide)等；(33)嗒酮(pyridazinone)：達滅淨(Diclomezine)等；(34)CAA殺菌劑(Carboxylic Acid Amides，羧酸醯胺)系：達滅芬(Dimethomorph)、氟嗎啉(Flumorph)、苯噻菌胺(Benthiavalicarb)、纈黴威(Iprovalicarb)、曼普胺(Mandipropamid)等；(35)四環素：氧四環素等； (36)硫代胺甲酸酯系：滅速克(Methasulfocarb)等；(37)其他化合物：依得利(Etridiazole)、多氧菌素(Polyoxin)、歐索林酸(Oxolinic acid)、土菌消(Hydroxyisoxazole)、辛噻酮(Octhilinone)、矽噻菌胺(Silthiopham)、二氟林(Diflumetorim)、阿拉酸式苯-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱(Probenazole)、噻醯菌胺(Tiadinil)、噻唑菌胺(Ethaboxam)、環氟菌胺(Cyflufenamid)、丙氧喹啉(Proquinazid)、滅芬農(Metrafenone)、氟吡菌胺(Fluopicolide)、氫氧化銅、有機銅、硫、富爾邦(Ferbam)、鋅錳乃浦(Manzeb)、錳乃浦(Maneb)、免得爛(Metiram)、甲基鋅乃浦(Propineb)、秋蘭姆(Thiuram)、鋅乃浦(Zineb)、福美鋅(Ziram)、克菌丹(Captan)、四氯丹(Captafol)、福爾培(Folpet)、四氯異苯腈(Chlorothalonil)、益發靈(Dichlofluanid)、甲基益發靈(Tolylfluanid)、多寧(Dodine)、克熱淨(Guazatine)、克熱淨(Iminoctadine)乙酸鹽、克熱淨(Iminoctadine)十二基苯磺酸鹽、敵菌靈(Anilazine)、腈硫醌(Dithianon)、氯化苦(Chloropicrin)、邁隆(Dazomet)、蟎離丹(Chinomethionat)、酯菌胺(Cyprofuram)、矽噻菌胺(Silthiopham)、農桿菌、氟醯亞胺等；殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑：(1)有機(硫代)磷酸鹽系：歐殺松(Acephate)、亞滅松(Azamethiphos)、谷速松(Azinphos-methyl)、乙基谷速松(Azinphos-ethyl)、乙基溴磷松(Bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(Bromfenvinphos)、BRP、陶斯松(Chlorpyrifos)、甲基陶斯松、乙基陶斯松、克芬松(Chlorfenvinphos)、硫線磷(Cadusafos)、加芬松(Carbophenothioh)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、蠅毒磷(Coumaphos)、施力松(Cyanofenphos)、氰乃松(Cyanophos)、CYAP、大利松(Diazinon)、二氯松(Dichlorvos)、雙特松(Dicrotophos)、大滅松(Dimethoate)、二硫松(Disulfoton)、滅賜松(Demeton-S-methyl)、甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)、滅賜松碸(Demeton-S-methyl -sulfone)、得拉松(Dialifos)、大利松(Diazinon)、除線磷(Dchlofenthion)、蔬果磷(Dioxabenzofos)、二硫松(Disulfoton)、愛殺松(Ethion)、普伏松(Ethoprophos)、益多松(Etrimfos)、EPN、芬滅松(Fenamiphos)、撲滅松(Fenitrothion)、芬殺松(Fenthion)、繁福松(Fensulfothion)、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、大福松(Fonofos)、福木松(Formothion)、甲基異柳磷(Phosmethylan)、飛達松(Heptenophos)、依殺松(Isazofos)、阿發松(Iodofenphos)、亞芬松(Isofenphos)、加福松(Isoxathion)、丙基喜樂松(Iprobenfos)、馬拉松(Malathion)、美文松(Mevinphos)、達馬松(Methamidophos)、滅大松(Methidathion)、亞素靈(Monocrotophos)、滅蚜磷(Mecarbam)、滅克松(Methacrifos)、乃力松(Naled)、毆滅松(Omethoate)、滅多松(Oxydemeton-methyl)、對氧磷(Paraoxon)、對硫磷(Parathion)、甲基對硫磷、賽達松(Phenthoate)、裕必松(Phosalone)、益滅松(Phosmet)、福賜米松(Phosphamidon)、福瑞松(Phorate)、辛硫磷(Phoxim)、亞特松(Pirimiphos-methyl)、乙基亞特松(Pirimiphos-ethyl)、佈飛松(Profenofos)、普硫松(Prothiofos)、福賽絕(Fosthiazate)、磷蟲威(Phosphocarb)、加護松(Propaphos)、異丙氧磷(Propetamphos)、飛克松(Prothoate)、必芬松(Pyridaphenthion)、白克松(Pyraclofos)、拜裕松(Quinalphos)、殺力松(Salithion)、甲丙硫磷(Sulprofos)、治螟磷(Sulfotepp)、殺蟲畏(Tetrachlorvinphos)、托福松(Terbufos)、三落松(Triazophos)、三氯松(Trichlorfon)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、亞培松(Temephos)、硫滅松(Thiometon)、繁米松(Vamidothion)；(2)胺甲酸酯系：棉鈴威(Alanycarb)、得滅克(Aldicarb)、免敵克(Bendiocarb)、免扶克(Benfuracarb)、加保利(Carbaryl)、加保扶(Carbofuran)、丁基加保扶(Carbosulfan)、芬諾克(Fenoxycarb)、芬硫克(Fenothiocarb)、滅賜克(Methiocarb)、納乃得(Methomyl)、毆殺滅(Oxamyl)、 比加普(Pirimicarb)、安丹(Propoxur)、硫敵克(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)、愛芬克(Ethiofencarb)、丁基滅必蝨(Fenobucarb)、MIPC、MPMC、MTMC、必芬松(Pyridaphenthion)、呋線威(Furathiocarb)、XMC、涕滅碸威(Aldoxycarb)、除害威(Allyxycarb)、安美加(Aminocarb)、免敵克(Bendiocarb)、必克蝨(Bufencarb)、畜蟲威(Butacarb)、丁酮威(Butocarboxime)、丁酮碸威(Butoxycarboxim)、除線威(Cloethocarb)、敵蠅威(Dimetilan)、覆滅蟎(Formetanate)、滅必蝨(Isoprocarb)、斯美地(Metam-sodium)、治滅蝨(Metolcarb)、普滅克(Promecarb)、硫伐隆(Thiofanox)、混殺威(Trimethacarb)、滅爾蝨(Xylylcarb)；(3)擬除蟲菊酯(pyrethroid)系：亞烈寧(Allethrin)、畢芬寧(Bifenthrin)、賽扶寧(Cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(Cyhalothrin)、λ-賽洛寧、賽酚寧(Cyphenothrin)、賽滅寧(Cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、ζ-賽滅寧、第滅寧(Deltamethrin)、益化利(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(Fenvalerate)、依普寧(Imiprothrin)、百滅寧(Permethrin)、普亞列寧(Prallethrin)、除蟲菊精(Pyrethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、苄呋菊酯(Resmethrin)、矽護芬(Silafluofen)、福化利(Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、治滅寧(Tetramethrin)、泰滅寧(Tralomethrin)、拜富寧(Transfluthrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、阿納寧(Acrinathrin)、乙氰菊酯(Cycroprothrin)、合芬寧(Halfenprox)、護賽寧(Flucythrinate)、生物亞烈寧(Bioallethrin)、生物環呋菊酯(Bioethanomethrin)、生物百滅寧(Biopermethrin)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、反式百滅寧(Transpermethrin)、益避寧(Empenthrin)、五氟苯菊酯(Fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(Fenpirithrin)、溴氟菊酯(Flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(Flufenprox)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、美特寧(Metofluthrin)、酚丁滅寧(Phenothrin)、 Protrifenbute、Pyresmethrin、環戊烯丙菊酯(Terallethrin)；(4)成長調節物質：(a)甲殼素合成抑制劑：克福隆(Chlorfluazuron)、二福隆(Diflubenzuron)、氟環脲(Flucycloxuron)、氟芬隆(Flufenoxuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、祿芬隆(Lufenuron)、諾伐隆(Novaluron)、得福隆(Teflubenzuron)、三福隆(Triflumuron)、雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、諾福隆(Noviflumuron)、布芬淨(Buprofezin)、合賽多(Hexythiazox)、依殺蟎(Etoxazole)、克芬蟎(Clofentezine)、氟佐隆(Fluazuron)、氟幼脲(Penfluron)；(b)蛻皮激素拮抗劑：合芬隆(Halofenozide)、滅芬諾(Methoxyfenozide)、得芬諾(Tebufenozide)、可芬諾(Chromafenozide)、印楝素(azadirachtin)；(c)保幼激素類似物質：百利普芬(Pyriproxyfen)、美賜平(Methoprene)、苯蟲醚(Diofenolan)、保幼醚(Epofenonane)、烯蟲乙酯(Hydroprene)、烯蟲炔酯(Kinoprene)、烯蟲硫酯(Triprene)；(d)脂質生物合成抑制劑：賜派芬(Spirodiclofen)、螺蟲酯(Spiromesifen)、賜派滅(Spirotetramat)、氟尼胺(Flonicamid)；(5)菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培(Acetamiprid)、可尼丁(Clothianidin)、達特南(Dinotefuran)、益達胺(Imidacloprid)、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、賽果培(Thiacloprid)、賽速安(Thiamethoxam)、硝乙脲噻唑(Nithiazine)、菸鹼、免速達(Bensultap)、培丹(Cartap)、Flupyradifurone；(6)GABA拮抗劑化合物：(a)乙醯蟲腈(Acetoprole)、乙蟲清(Ethiprole)、芬普尼(Fipronil)、甲烯氟蟲腈(Vaniliprole)、吡嗪氟蟲腈(Pyrafluprole)、吡啶氟蟲腈(Pyriprole)；(b)有機氯系：毒殺芬(Camphechlor)、氯丹(Chlordane)、安殺番 (Endosulfan)、HCH、γ-HCH、飛佈達(Heptachlor)、甲氧氯(Methoxychlor)；(7)大環狀內酯殺蟲劑：阿巴汀(Abamectin)、因滅汀(Emamectin benzoate)、密滅汀(Milbemectin)、雷皮菌素(Lepimectin)、賜諾殺(Spinosad)、愛獲滅(Ivermectin)、色拉菌素(Selamectin)、多拉菌素(Doramectin)、依普菌素(Eprinomectin)、莫西菌素(Moxidectin)；(8)METII化合物：芬殺蟎(Fenazaquin)、畢達本(Pyridaben)、得芬瑞(Tebufenpyrad)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、嘧蟲胺(Flufenerim)、愛美松(Hydramethylnon)、芬普蟎(Fenpyroximate)、畢汰芬(Pyrimidifen)、大克蟎(Dicofol)；(9)METI II及III化合物：亞醌蟎(Acequinocyl)、嘧蟎酯(Fluacrypyrim)、魚藤酮(Rotenone)；(10)解偶聯劑化合物：克凡派(Chlorfenapyr)、百蟎克(Binapacryl)、大脫蟎(Dinobuton)、白粉克(Dinocap)、DNOC；(11)氧化磷酸化抑制劑化合物：錫蟎丹(Cyhexatin)、汰芬隆(Diafenthiuron)、芬佈賜(Fenbutatin oxide)、毆蟎多(Propargite)、亞環錫(Azocyclotin)；(12)蛻皮擾亂化合物：賽滅淨(Cyromazine)；(13)混合功能氧化酶抑制劑化合物：胡椒基丁醚(Piperonyl butoxide)；(14)鈉通道阻斷劑化合物：因得克(Indoxacarb)、美氟綜(Metaflumizone)；(15)微生物農藥：BT劑、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑；桿菌屬種、白僵病菌(Beauveria bassiana)、黑僵病菌(Metarhizium anisopliae)、擬青黴菌(Paecilomyces)屬種、蘇力菌素(Thuringiensin)、輪黴菌(Verticillium)屬種；(16)蜘蛛毒素親和蛋白(Latrophilin)受體作用藥：縮肽(Depsipeptide)、 環狀縮肽(Cyclodepsipeptide)、二十四員環狀縮肽(24-membered cyclodepsipeptide)、艾默德斯(Emodepside)；(18)章魚涎胺(Octopamine)性作用藥：三亞蟎(Amitraz)；(19)利阿諾定(Ryanodine)衍生物作用藥：氟大滅(Flubendiamide)、剋安勃(Chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(Cyantraniliprole)；(20)鎂刺激性ATP酶之抑制藥：硫賜安(Thiocyclam)、硫蘇泰普(Thiosultap)、沙蠶毒素；(21)攝食抑制藥：派滅淨(Pymetrozine)；(22)蟎成長抑制藥：克芬蟎(Clofentezine)、依殺蟎(Etoxazole)；(23)其他：異噻蟲唑(Benclothiaz)、必芬蟎(Bifenazate)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、硫、腈吡蟎酯(Cyenopyrafen)、賽芬蟎(Cyflumetofen)、磺胺蟎酯(Amidoflumet)、得脫蟎(Tetradifon)、殺蟲脒(Chlordimeform)、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴蟎酯(Phenisobromolate)、西脫蟎(Benzomate)、聚乙醛、賜諾特(Spinetoram)、1-乙醯-3,4-二氫-3-[(3-吡啶基甲基)胺基]-6-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-2(1H)-喹唑啉酮(Pyrifluquinazon)、西脫蟎(Benzoximate)、新殺蟎(Bromopropylate)、滅蟎猛(Quinomethionate)、克氯苯(Chlorobenzilate)、氯化苦(Chloropicrin)、Clothiazoben、地昔尼爾(Dicyclanil)、嘧醯蟲胺(Fenoxacrim)、芳氟胺(Fentrifanil)、氟蟎噻(Flubenzimine)、氟蟎嗪(Flufenzine)、棉紅鈴蟲性誘劑(Gossyplure)、(R,Z)-5-(1-癸烯)二氫呋喃-2(3H)-酮(Japonilure)、惡蟲酮(Metoxadiazone)、石油、油酸鉀、氟蟲胺(Sulfluramid)、四氯殺蟎硫(Tetrasul)、苯蟎噻(Triarathene)；(24)驅蟲劑(a)苯并咪唑系：芬苯達唑(Fenbendazole)、阿苯達唑(Albendazole)、三氯苯達唑(Triclabendazole)、奧苯達唑(Oxibendazole)； (b)柳醯胺苯系：氯氰碘柳胺(Closantel)、氯羥柳胺(Oxyclozanide)；(c)取代酚系：硝羥碘苄腈(Nitroxynil)；(d)嘧啶系：噻嘧啶(Pyrantel)；(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑(Levamisole)；(f)四氫嘧啶：吡喹酮(Praziquantel)；(g)其他驅蟲藥：環二烯、魚尼丁(Ryania)、氯舒隆(Clorsulon)、甲硝達唑(Metronidazole)；植物生長調節劑：離層酸、吲哚丁酸、烯效唑(Uniconazole)、吲熟酯(Ethychlozate)、益收生長素(Ethephon)、番茄美素(Cloxyfonac)、克美素(Chlormequat)、綠藻萃取液、過氧化鈣、氰胺、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、吉貝素、亞拉生長素(Daminozide)、癸醇、抗倒酯(Trinexapac ethyl)、縮節胺(Mepiquat chloride)、巴克素(Paclobutrazol)、石蠟、胡椒基丁氧化物、吡草醚(Pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、茉莉酸丙酯(Prohydrojasmon)、調環酸鈣鹽(Prohexadione calcium)、苄胺嘌呤(Benzylaminopurine)、施得圃(Pendimethalin)、福芬素(Forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼鉀、1-萘基乙醯胺、4-CPA、MCPB、膽鹼、8-羥基喹啉硫酸鹽(oxyquinoline sulfate)、吲熟酯(Ethychlozate)、比達寧(Butralin)、1-甲基環丙烯、四烯雌酮鹽酸鹽(Aviglycine hydrochloride)。
[實施例]
接著，列舉實施例更詳細地說明本發明，本發明不受以下實施例之任何限定。
實施例1
3-(2-氰基-吡啶-3-基氧基)-8-氟-2-甲基喹啉之合成
使8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉4.9g、3-氯-2-氰基吡啶3.2g及碳酸鉀3.8g溶解於20ml之N-甲基吡咯啶酮中，於130℃下攪拌3小時。其後，將反應液冷卻至室溫，添加水並利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗萃取液並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。利用矽膠管柱層析法使所得之殘渣純化。獲得3-(2-氰基-吡啶-3-基氧基)-8-氟-2-甲基喹啉5.37g。
實施例2
1-[3-(2-甲基-8-氟喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-乙酮之合成(化合物編號a-9)
使3-(2-氰基-吡啶-3-基氧基)-8-氟-2-甲基喹啉2.51g溶解於經脫水之四氫呋喃30ml中。於冰浴冷卻下在其中滴加氯化甲基鎂之3M之四氫呋喃溶液3.6ml，直接於冰浴冷卻下將反應液攪拌2小時。其後，將其添加至1N之鹽酸溶液中，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗萃取液並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。利用矽膠管柱層析法使所得之殘渣純化。獲得1-[3- (2-甲基-8-氟喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-乙酮1.7g。
實施例3
2-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)吡啶-2-基]丙烷-2-醇之合成(化合物編號a-7)
使1-[3-(2-甲基-8-氟喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-乙酮1.58g溶解於經脫水之四氫呋喃20ml中。於冰浴冷卻下在其中滴加氯化甲基鎂之3M之四氫呋喃溶液2.7ml，直接於冰浴冷卻下將反應液攪拌3小時。其後，將其添加至1N之鹽酸溶液中，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗萃取液並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化。獲得2-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)吡啶-2-基]丙烷-2-醇1.69g。
實施例4
3-[2-(2-甲氧基-2-丙基)吡啶-3-基氧基]-8-氟-2-甲基喹啉之合成(化合物編號a-16)
使2-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)吡啶-2-基]丙烷-2-醇0.50g及碘甲烷0.45g溶解於10ml二甲基甲醯胺中。於冰浴冷卻下在其中添加氫化鈉(60%油分散液)64mg，並直接於冰浴冷卻下將反應液攪拌2小時。其後，將其注入冰水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗萃取液並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化。獲得3-[2-(2-甲氧基-2-丙基)吡啶-3-基氧基]-8-氟-2-甲基喹啉0.15g。
實施例5
3-[2-(2-乙氧基-2-丙基)吡啶-3-基氧基]-8-氟-2-甲基喹啉之合成(化合物編號a-56)
使2-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)吡啶-2-基]丙烷-2-醇0.53g溶解於10ml之氯仿中。於室溫下在其中添加亞硫醯氯0.61g，並於室溫下攪拌30分鐘。其後，於減壓下餾去溶劑與過剩之亞硫醯氯，將所得之殘渣溶解於乙醇中，添加吡啶0.67g，進行1小時加熱回流。其後，於減壓下進行濃縮，將殘渣添加至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗萃取液並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化。獲得3-[2-(2-乙氧基-2-丙基)吡啶-3-基氧基]-8-氟-2-甲基喹啉0.19g。
實施例6
2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙腈之合成(化合物編號a-11)
步驟1)2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙腈之合成
使(3-溴-吡啶-2-基)-乙腈2.25g溶解於二甲基甲醯胺30ml中。於0℃下在其中添加氫化鈉(60%油分散液)1.09g。繼而於反應液中添加碘甲烷3.9g，攪拌1.5小時。其後添加稀鹽酸，並利用乙酸乙酯進行萃取。餾去有機層之溶劑，利用矽膠管柱層析法進行純化。獲得2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙腈2.68g。
步驟2)2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙腈之合成
使2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙腈1.35g溶解於N-甲基吡咯啶酮6ml中。於其中添加8-氟-3-羥基喹啉0.82g、碳酸銫1.95g、二三甲基乙醯基甲烷0.18g及氯化銅(I)0.50g，於130℃下攪拌23小時。其後，將反應液冷卻至室溫，利用矽膠管柱層析法將該反應混合物純化。獲得2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙腈0.46g。
實施例7
2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸乙酯之合成(化合物編號a-12)
於2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙腈0.38g中添加乙醇2ml與濃硫酸2ml。將其於100℃下攪拌6小時。其後於其中添加飽和碳酸氫鈉水溶液使反應停止。利用乙酸乙酯對其進行萃取，餾去有機層之溶劑。其後，利用矽膠管柱層析法進行純化。而獲得2-[3-[8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸乙酯0.24g。
實施例8
2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸之合成(化合物編號a-19)
使2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸乙酯0.33g溶解於乙醇1ml中。於其中添加4N之氫氧化鈉水溶液2ml。加熱回流48小時。其後，添加稀鹽酸並利用乙酸乙酯進行萃取，餾去有機層之溶劑。獲得2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸0.25g。
實施例9
N-乙基-2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-異丁 基醯胺之合成(化合物編號a-55)
使2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基丙酸0.10g與二異丙基乙基胺0.08g溶解於二甲基甲醯胺1.2ml中。於其中添加乙基胺之2.0M之四氫呋喃溶液0.3ml與O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽0.17g，於室溫下攪拌14小時。其後，利用乙酸乙酯進行萃取，餾去有機層之溶劑。利用矽膠管柱層析法進行純化。獲得N-乙基-2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-異丁基醯胺0.10g。
實施例10
2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基-丙醛之合成(化合物編號a-21)
步驟1)2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙醛之合成
使2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙腈1.8g溶解於甲苯20ml中。於0℃下添加氫化二異丁基鋁之25重量%之甲苯溶液5.9ml。於室溫下攪拌17小時。其後，於其中添加稀鹽酸，分解未反應之氫化二異丁基鋁。繼而，添加飽和碳酸氫鈉水溶液，其次利用乙酸乙酯進行萃取。餾去有機層之溶劑。利用矽膠管柱層析法進行純化。獲得2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙醛0.44g。
步驟2)2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基-丙醛之合成
使2-(3-溴-吡啶-2-基)-2-甲基-丙醛0.41g溶解於N-甲基吡咯啶酮4ml中。於其中添加8-氟-3-羥基喹啉0.59g、碳酸銫1.2g、二三甲基乙醯基甲烷0.07g及氯化銅(I)0.18g，於130℃下攪拌16小時。其後，將反應液冷卻至室溫，利用矽膠管柱層析法將該反應混合物純化。獲得2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基-丙醛0.19.g。
實施例11
3-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-3-甲基-丁烷-2-醇之合成
使2-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-2-甲基-丙醛0.10g溶解於四氫呋喃3ml中。於0℃下在其中添加氯化甲基鎂之3.0M之四氫呋喃溶液0.2ml，直接於0℃下攪拌30分鐘。其後，於其中添加水而使反應停止。利用乙酸乙酯對其進行萃取，餾去有機層之溶劑。利用矽膠管柱層析法進行純化。獲得3-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-3-甲基-丁烷-2-醇0.07g。
實施例12
3-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-3-甲基-丁烷-2-酮之合成(化合物編號a-15)
使3-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-3-甲基-丁烷-2-醇0.07g溶解於二氯甲烷3ml中。於0℃下在其中添加戴斯-馬丁(Dess-Martin)試劑0.27g，並攪拌30分鐘。其後，濃縮反應液，利用矽膠管柱層析法進行純化。獲得3-[3-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-吡啶-2-基]-3-甲基-丁烷-2-酮0.04g。
接著，列舉參考例對本發明化合物之製造中間物進行更詳細地說明。製造中間物不受以下參考例之任何限定。
參考例1
7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成
步驟1)6,7-二氟靛紅之合成
將2,3-二氟苯胺15.7g添加至水825mL中，繼而添加三氯乙醛一水合物24.2g、羥基胺鹽酸鹽30.8g及無水硫酸鈉138.6g，於50℃下攪拌10小時。冷卻至室溫。其後，添加2N之鹽酸44mL並攪拌30分鐘。其後，藉由過濾而取出結晶。使所得之結晶乾燥，添加至70℃之熱濃硫酸，於80~90℃下攪拌1小時。將反應液注入冰中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水沖洗有機層並利用硫酸鎂使其乾燥，於減壓下餾去溶劑。獲得6,7-二氟靛紅之粗產物26g。
步驟2)7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成
將6,7-二氟靛紅之粗產物41g添加至水200mL中，於冰浴冷卻下添加氫氧化鉀75.3g(6當量)並攪拌30分鐘。於20~25℃之溫度下於該懸浮液中滴加溴苯乙酮42g(1.4當量)。滴加結束後，於室溫下攪拌一晚。利用濃鹽酸將其中和。藉由過濾而取出析出之結晶，利用少量之水進行沖洗。使所得之結晶乾燥，一點一點地添加至100mL之130~140℃之硝基苯。添加結束後，於150℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫。利用氯仿沖洗析出之結晶。獲得7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉26.3g。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 2.57(s,3H),7.4-7.7(m,3H),10.60(bs,1H)
藉由相同之方法製造8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 2.56(s,3H),7.2-7.6(m,4H),10.53(bs,1H)
參考例2
7,8-二氟-3-羥基喹啉之合成
步驟1)7,8-二氟喹啉之合成
於放入攪拌子之3L之茄型燒瓶中添加80%之硫酸607.7g(49.57mol)，冷卻至0℃。於其中緩緩地添加2,3-二氟苯胺160.0g(1.24mol)。添加結束後，於室溫下攪拌1小時。於其中添加碘化鈉1.85g(12.3mmol)，於150℃之油浴中進行加熱。於液溫成為150℃時，歷時1小時滴加甘油125.5g(1.36mol)。滴加結束後於150℃下攪拌1小時。繼而將油浴之溫度升溫至180℃。使用蒸餾裝置歷時2小時餾去水。確認原料之消失後，一面於冰水之浴中進行冷卻一面使用10N之氫氧化鈉水溶液進行中和(內部溫度為60-70℃)。中和後，於內部溫度恢復至室溫前利用乙酸乙酯進行萃取，利用硫酸鎂使其乾燥並進行過濾、濃縮。藉由矽膠管柱層析法(正己烷：乙酸 乙酯)將所得之部分純化物純化。獲得7,8-二氟喹啉為淺棕色之固體185.5g(91%)。
步驟2)7,8-二氟-3-碘喹啉之合成
於放入攪拌子之3L之茄型燒瓶中添加7,8-二氟喹啉185.5g(1.12mol)、N-碘代丁二醯亞胺505.4g(2.25mol)及乙酸927mL，於90℃下攪拌30分鐘。其後將其冷卻。過濾析出之結晶並使其乾燥。
濾液係於減壓下濃縮，利用碳酸氫鈉中和殘存之乙酸，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用硫酸鎂使萃取物乾燥，進行過濾、濃縮。藉由矽膠管柱層析法(正己烷：乙酸乙酯)將所得之部分純化物純化。
與之前所得之結晶合併而獲得7,8-二氟-3-碘喹啉為淺棕色之固體227.2g(70%)。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.39-7.51(m,2H),8.55(m,1H),9.08(d,1H,J=2.1Hz)
步驟3)7,8-二氟-3-羥基喹啉之合成
於放入攪拌子之3L之茄型燒瓶中添加7,8-二氟-3-碘喹啉227.2g(0.78mol)、二甲基亞碸600mL及水600mL，於其中添加氫氧化鉀131.5g(2.34mol)、Cu 114.8g(0.078mol)及1,10-啡啉28.1g(0.156mol)。於油浴中加熱至100℃，攪拌24小時。其後進行冷卻。於其中添加乙酸乙酯與水而去除有機層。藉由濃鹽酸中和所得之水層。過濾析出之結晶，使其乾燥。
濾液係利用乙酸乙酯進行萃取，利用硫酸鎂使其乾燥並進行過濾、濃縮。藉由矽膠管柱層析法(正己烷：乙酸乙酯)將所得之部分純化物純化。
與之前所得之結晶合併而獲得7,8-二氟-3-羥基喹啉為淺棕色之固體133.7g(95%)。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H-NMR(300MHz,CD3OD)δ 7.39-7.60(m,3H),8.59(d,1H,J=2.4Hz)
藉由相同之方法製造8-氟-3-羥基喹啉。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.16(m,1H),7.34-7.49(m,3H),8.71(d,1H,J=2.7Hz),9.90(bs,1H)
參考例3
7-氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成
步驟1)6-氟靛紅之合成
將3-氟苯胺9.6g添加至水590mL中，繼而添加三氯乙醛一水合物17.2g、羥基胺鹽酸鹽21.9g、無水硫酸鈉98.2g，於50℃下攪拌5小時。冷卻至室溫並放置一晚後，添加2N之HCl 31mL並攪拌30分鐘而濾取結晶。乾燥所得之結晶後，添加於加熱至70℃之濃硫酸中，於80~90℃下攪拌1小時。將反應液注入冰中，利用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水沖洗。利用硫酸鎂乾燥有機層後，於減壓下餾去溶劑，獲得6-氟靛紅之粗產物7.96g。
步驟2)7-氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成
將6-氟靛紅之粗產物7.96g添加至水55mL中，於冰浴冷卻下添加16.2g(6當量)之KOH，攪拌30分鐘。一面將反應液之內部溫度保持於20~25℃一面於該懸浮液中滴加溴苯乙酮9.9g(1.5當量)，進而於室溫下攪拌一晚。利用濃鹽酸中和後，濾取析出之結晶，利用少量之水進行沖洗。充分乾燥所得之結晶後，一點一點地添加至加熱至120~130℃之硝基苯70mL，進而於140-150℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫後，利用氯仿沖洗析出之結晶，獲得7-氟-3-羥基-2-甲基喹啉5.4g。
產物之NMR分析結果係如下所述。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 2.56(s,3H),7.32-7.38(m,1H),7.53-7.57(m,1H),7.80-7.84(m,1H)
實施例13
3-[2-氟-6-(5-氟-喹啉-2-基氧基)-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮之合成
用於原料之2-氯-5-氟-喹啉係依照非專利文獻1中所記載之方法而合成。
使3-(2-氟-6-羥基-苯基)-3-甲基-丁烷-2-酮0.32g及2-氯-5-氟-喹啉0.28g溶解於二甲基甲醯胺3ml中。於其中添加碳酸鉀0.25g並於100℃下攪拌2小時。其後，藉由利用矽膠管柱層析法純化該反應混合物而獲得3-[2-氟-6-(5-氟-喹啉-2-基氧基)-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮0.14g。
實施例14
2-氯-6-(5,6,7,8-四氫-喹啉-2-基氧基)-苯甲醛之合成
用於原料之四氫喹啉係依照專利文獻5中所記載之方法而合成。
使5,6,7,8-四氫喹啉-2-醇0.3g溶解於二甲基甲醯胺5ml中。於其中添加氫化鈉0.1g。於該反應溶液中添加2-氯-6-氟-苯甲醛0.35g，於100℃下攪拌3小時。於反應溶液中添加1N之鹽酸。其後，利用乙酸乙酯進行萃取。濃縮有機層。繼而，藉由利用矽膠管柱層析法進行純化而獲得2-氯-6-(5,6,7,8-四氫-喹啉-2-基氧基)-苯甲醛0.26g。
實施例15
5,6-二氟-2-[2-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-吡啶-3-基氧基]-3-甲基-喹啉之合成
使2-氯-5,6-二氟-3-甲基喹啉0.17g溶解於N-甲基吡咯啶酮2mL中。於其中添加2-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-吡啶-3-醇0.13g與碳酸鉀0.11g，於100℃下攪拌3小時。其後，藉由利用矽膠管柱層析法純化該反應液而獲得5,6-二氟-2-[2-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-吡啶-3-基氧基]-3-甲基-喹啉0.24g。
將上述實施例中所得之含氮雜環化合物、及藉由與上述實施例之任一者相同之方法合成之含氮雜環化合物示於表1及表2中。
第1表中之R1、R2、R3、(X1)m及(X2)n表示式(1-A)中之該等。
第2表中之R1、R2、R3、(X1)m、A1~A4及(X2)n表示式(1-B)中之該等。
又，物性之欄中記載之nD表示折射率(上附之數字表示測定溫度(℃))。
上述表所示之化合物中，對物性之欄中記載*之化合物測定1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ。將測定結果之一部分示於以下。
化合物a-2：1.67(s,6H),6.00(s,1H),7.54-7.61(m,2H),7.66-7.74(m,2H),8.14(d,1H),8.38(t,1H),8.80(d,1H).
化合物a-7：1.66(s,6H),2.81(s,3H),6.02(s,1H),7.19-7.43(m,6H),8.40(d,1H)
化合物a-8：1.65(s,6H),5.96(s,1H),7.25-7.39(m,3H),7.48-7.58(m,3H),8.41(m,1H),8.85(d,1H)
化合物a-12：1.07(t,3H),1.66(s,6H),3.88(q,2H),7.23-7.27(m,2H),7.34(m,1H),7.46-7.50(m,2H),7.58(m,1H),8.45(d,1H),8.76(d,1H)
化合物a-20：1.65(s,6H),2.98(s,3H),323(s,3H),7.17-7.22(m,2H),7.34(m,1H),7.46-7.52(m,2H),7.64(m,1H),8.44(dd,1H),8.75(d,1H)
化合物a-22：1.05(t,3H),1.66(s,6H),2.79(s,3H),3.80)q,2H),7.25-7.35(m,3H),7.40-7.50(m,3H),8.45(m,1H)
化合物a-33：1.8(s,6H),7.10-7.29(m,2H),7.40-7.50(m,2H),7.70(m,1H),8.42(d,1H),8.91(d,1H)
化合物a-43：1.08(t,3H),1.46-1.65(m,2H),3.88(d,1H),4.63(br,1H),7.20-7.34(m,3H),7.48-7.50(m,3H),8.39(m,1H),8.83(d,1H)
化合物a-44：1.58(s,6H),3.17(s,3H),3.69(s,2H),7.18-7.26(m,2H),7.34(m,1H),7.44-7.49(m,3H),8.48(m,1H),8.86(d,1H)
化合物a-45：0.96(t,3H),1.59(s,6H),2.50(q,2H),7.19-7.23(m,2H),7.34(m,1H),7.48-7.51(m,2H),7.57(m,1H),8.47(m,1H),8.74(d,1H)
化合物a-46：1.07(t,3H),1.84(s,3H),2.05(m,1H),2.38(m,1H),7.24-7.40(m,3H),7.49-7.51(m,2H),7.66(m,1H),8.43(d,1H),8.85(d,1H)
化合物a-48：0.85(t,3H),1.07(t,3H),1.61(s,6H),2.04-2.26(m,2H),3.86(q,2H),7.24-7.26(m,2H),7.34(m,1H),7.48-7.50(m,2H),7.58(m,1H),8.46(m,1H),8.76(d,1H)
化合物a-74：1.09(d,6H),1.64(s,3H),4.83(m,1H),7.19-7.26(m,2H),7.43-7.46(m,2H),7.59(s,1H),8.44(m,1H),8.81(d,1H)
化合物a-75：1.67(s,6H),3.43(s,3H),7.22-7.38(m,3H),7.48-7.50(m,2H),7.60(m,1H),8.45(m,1H),8.75(d,1H)
化合物a-76：1.05(d,6H),1.66(s,6H),2.80(s,3H),4.78(m,1H),7.20-7.33(m,3H),7.38-7.40(m,3H),8.44(m,1H)
化合物a-77：1.05(d,6H),1.65(s,6H),2.80(s,3H),4.77(m,1H),7.17-7.26(m,2H),7.32-7.38(m,3H),8.44(m,1H)
化合物a-78：-0.07(s,9H),1.55(s,3H),2.81(s,3H),7.20-7.36(m,6H),I668.46(m,1H)
化合物a-79：1.93(s,3H),2.77(s,3H),6.59(s,1H),7.25-7.42(m,6H),8.45(m,1H)
化合物a-86：1.75(s,6H),2.06(t,1H),2.85(s,3H),3.93(d,2H),7.23-7.33(m,5H),8.43(m,1H)
化合物a-88：0.8-0.9(m,6H),1.66(s,3H),2.0-2.2(m,2H),2.84(s,3H),3.1-3.4(m,2H),7.19-7.33(m,5H),8.45(m,1H)
化合物a-96：1.76(s,6H),2.10(t,1H),2.77(s,3H),3.95(d,2H),7.18-7.25(m,3H),7.5-7.6(m,2H),8.39(m,1H)
化合物a-98：1.04(d,3H),1.68(s,6H),2.79(s,3H),3.17(s,3H),3.26(m,2H),4.90(m,1H),7.15-7.23(m,2H),7.26-7.40(m,3H),7.47(s,1H),8.42(m,1H)
化合物a-104：1.68(s,6H),2.70(s,3H),3.88(s,3H),6.06(bs,1H),6.91(d,1H),7.14-7.34(m,3H),7.94(d,1H),8.36(dd,1H)
化合物b-1：7.13(m,1H),7.54(m,1H),7.69(m,1H),7.79(m,1H ),7.96-8.04(m,2H),8.14(d,1H),8.25(br,1H),8.83(d,1H)
化合物b-5：1.73(s,6H),2.65(s,3H),3.30(s,3H),7.06(m,1H),7.3-7.5(m,3H),7.71(d,1H),7.91(dd,1H),7.98(m,1H)
將上述實施例中所得之含氮雜環化合物、及藉由與上述實施例之任一者相同之方法合成之含氮雜環化合物示於第3表及第4表中。
第3表中之R1、R2、R3、(X1)m、A1及(X2)n表示式(2)中之該等。
第4表中之R1、R2、R3、(X1)m、B、A1及(X2)n表示式(3)中之該等。
又，物性之欄中記載之nD表示折射率(上附之數字表示測定溫度(℃))。
上述表所示之化合物中，對物性之欄中記載*之化合物測定1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ。將測定結果之一部分示於以下。
化合物1-1：1.41(s,9H),7.13(d,1H),4.22-7.28(m,2H),7.49 (m,1H),7.59-7.69(m,2H),7.80(d,1H),8.07(d,1H),8.67(s,1H)
化合物1-2：1.22(s,6H),1.50(s,6H),1.97(s,1H),7.09(m,1H),7.23-7.33(m,2H),7.57-7.68(m,3H),7.77(m,1H),8.07(m,1H),8.67(s,1H)
化合物1-9：1.58(d,3H),3.00(s,3H),4.95(q,1H),7.13(m,1H),7.28-7.37(m,3H),7.57-7.71(m,3H),8.07(m,1H),8.72(s,1H)
化合物1-17：1.40(s,6H),2.89(s,3H),5.26(s,1H),7.30(m,1H),7.42(d,1H),7.48-7.61(m,2H),7.86(m,1H),8.55(d,1H)
化合物1-19：1.05(d,6H),1.54(s,6H),4.75(m,1H),7.28-7.36(m,4H),7.50(d,1H),7.58-7.59(m,2H),8.65(s,1H)
化合物1-24：1.05(d,6H),1.52(s,6H),4.74(m,1H),7.26-7.36(m,3H),7.48-7.56(m,3H),8.66(s,1H)
化合物1-33：0.38(t,3H),0.73(m,2H),1.69(s,6H),2.93(s,3H),2.98(t,2H),7.27(m,1H),7.35-7.49(m,3H),7.63(d,1H),8.51(d,1H)
化合物1-34：1.12(d,6H),1.59(s,6H),4.86(m,1H),6.97-7.05(m,2H),7.25-7.36(m,2H),7.56-7.63(m,2H),8.65(s,1H)
化合物1-42：0.77(t,3H),1.03(d,6H),1.51(s,3H),2.11(q,2H),4.77(m,1H),7.33(dd,1H),7.50-7.58(m,2H),7.73(dd,1H),8.52(dd,1H),8.70(s,1H)
化合物1-68：1.05(d,3H),1.59(s,6H),3.19(s,3H),3.21-3.30(m,2H),4.95(m,1H),7.33(dd,1H),7.54-7.58(m,2H),7.78(dd,1H),8.51(dd,1H),8.74(s,1H)
化合物1-69：1.58(s,6H),1.75-1.92(m,2H),3.58-3.70(m,4H),4.93(m,1H),7.34(dd,1H),7.54-7.59(m,2H),7.72(dd,1H),8.52(dd,1H),8.72(s,1H)
化合物2-4：1.68(s,6H),1.76-1.82(m,2H),1.86-1.92(m,2H),2.73(t,2H),2.89(t,2H),3.14(s,3H),6.98(d,1H),7.15-7.16(m,2H),8.09(d,1H),8.35(d,1H)
將藉由與上述之實施例之任一者相同之方法合成之含氮雜環化合物示於第5表及第6表。
第5表中之R1、R2、R3、B、A1及(X2)n表示式(4)中之該等。
第6表中之R1、R2、R3、B、A1及(X2)n表示式(5)中之該等。
(製劑)
接著，例示若干本發明之農園藝用殺菌劑之實施例，但添加物及添加比率並不受該等實施例限定，可於大範圍內進行變化。又，製劑實施例中之份表示重量份。
製劑實施例1 水合劑
將以上均勻混合並粉碎為微細，獲得有效成分40%之水合劑。
製劑實施例2 乳劑
將以上混合溶解，獲得有效成分10%之乳劑。
製劑實施例3 粉劑
將以上均勻混合並粉碎為微細，獲得有效成分10%之粉劑。
製劑實施例4 粒劑
將以上充分粉碎混合，加入水充分混練後，進行造粒乾燥而獲得有效成分5%之粒劑。
製劑實施例5 懸浮劑
將以上混合，進行濕式粉碎直至粒度達到3微米以下，獲得有效成分10%之懸浮劑。
製劑實施例6 顆粒水合劑
將以上均勻混合並粉碎為微細後，加入適量之水，其後進行捏合而使其成為黏土狀。將黏土狀物造粒後進行乾燥，獲得有效成分40%之顆粒水合劑。
(生物試驗例1-1)蘋果黑星病防除試驗
對於利用素燒坩堝栽培之蘋果幼苗(品種「國光」、3~4葉期)，以有效成分100ppm之濃度散佈本發明化合物之乳劑，於室溫下進行自然乾燥。其後，接種蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)之分生孢子，於每12小時反覆進行明暗變化之20℃、高濕度之室內保持2週。將葉上之病斑出現狀態與無處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號a-2、a-3、a-4、a-5、a-6、a-7、a-8、a-9、a-10、a-11、a-12、a-14、a-15、a-16、a-17、a-18、a-19、a-20、a-21、a-22、a-23、a-27、a-28、a-29、a-30、a-31、a-32、a-33、a-34、a-35、a-36、a-37、a-38、a-39、a-40、a-41、a-42、a-43、a-44、a-45、a-46、a-47、a-48、a-49、a-50、a-51、a-52、a-53、a-54、a-55、a-56、a-74、a-75、a-76、a-77、a-78、a-79、a-80、a-81、a-82、a-83、a-84、a-85、a-86、a-87、a-88、a-89、a-90、a-91、a-92、a-93、a-94、a-95、a-96、b-2及c-1之化合物進行蘋果黑星病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
對化合物編號1-1、1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-70及2-2之化合物進行蘋果黑星病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
(生物試驗例1-2)蘋果黑星病防除試驗
對於利用素燒坩堝栽培之蘋果幼苗(品種「國光」、3~4葉期)，以有效成分125ppm之濃度散佈本發明化合物之乳劑，於室溫下進行自然乾燥。其後，接種蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)之分生孢子，於每12小時反覆進行明暗變化之20℃、高濕度之室內保持2週。將葉上之病斑出現狀態與無處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號a-97、a-98、a-99及a-100之化合物進行蘋果黑星病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
對化合物編號1-69、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79及1-80之化合物進行蘋果黑星病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
(生物試驗例2)黃瓜灰黴病防除試驗
對於利用素燒坩堝栽培之黃瓜幼苗(品種「相模半白」、子葉期)，以有效成分100ppm之濃度散佈本發明化合物之乳劑，於室溫下進行自然乾燥。其後，滴加接種黃瓜灰黴病菌(Botrytis cinerea)之分生孢子懸浮液，於20℃、高濕度之較暗房間中保持4日。將葉上之病斑出現狀態與無處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號a-2、a-5、a-6、a-7、a-8、a-10、a-11、a-12、a-14、a-15、a-16、a-17、a-18、a-20、a-21、a-22、a-23、a-24、a-28、a-29、a-30、a-31、a-32、a-33、a-36、a-37、a-38、a-40、a-42、a-43、a-45、a-46、a-48、a-49、a-50、a-51、a-54、a-56、a-74、a-75、a-76、a-77、a-78、a-79、a-80、a-81、a-82、a-83、a-84、a-85、a-86、a-87、a-88、a-90、a-91、a-92、a-93、a-94、a-95、a-96、a-97、a-98、a-99、a-100、a-101、a-102、b-5及c-1之化合物進行黃瓜灰黴病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
對化合物編號1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-33、1-34、1-35、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1- 49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-83、1-84、1-85、2-4及3-4之化合物進行黃瓜灰黴病防除試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
(生物試驗例3)水稻稻瘟病水面施用試驗(2日)
利用填充有市售培土並成為滿水狀態之坩堝栽培水稻幼苗(品種「越光」、1葉期)，以有效成分400ppm之濃度利用本發明化合物之乳劑於水面進行點滴處理。2日後，噴霧接種水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)之分生孢子懸浮液，於25℃、高濕度之較暗房間中保持2日。繼而，於每12小時反覆進行明暗變化之25℃之室內保持8日。將葉上之病斑出現狀態與無處理者進行比較調查，利用下述之基準對防除效果進行判定。
A (防除值60%以上)
B (防除值40以上且未達60%)
對化合物編號a-6、a-38、a-46、a-54、a-92、a-95及b-1之化合物進行水稻稻瘟病水面施用試驗。其結果，化合物a-6、a-38、a-46、a-54及a-92之防除效果為A。化合物a-95及b-1之防除效果為B。
對化合物編號1-20、1-24、1-35、1-57及1-68之化合物進行水稻稻瘟病水面施用試驗。其結果，化合物1-20、1-35、1-57及1-68之防除效果為A。化合物1-24之防除效果為B。
(生物試驗例4)水稻稻瘟病水面施用試驗(14日)
利用填充有市售培土並成為滿水狀態之坩堝栽培水稻幼苗(品種「越光」、1葉期)，以有效成分400ppm之濃度利用本發明化合物之乳劑於水面進行點滴處理。14日後，噴霧接種水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)之分 生孢子懸浮液，於暗處、25℃、高濕度之室內保持2日後，於每12小時反覆進行明暗變化之25℃之室內保持8日。將葉上之病斑出現狀態與無處理者進行比較調查，利用下述之基準對防除效果進行判定。
A (防除值60%以上)
B (防除值40以上且未達60%)
對化合物編號a-6、a-8、a-12、a-15、a-16、a-23、a-56、a-74、a-86、a-92及a-94之化合物進行水稻稻瘟病水面施用試驗。其結果，化合物a-6、a-12、a-15、a-16、a-23、a-56、a-74、a-86、a-92及a-94之防除效果為A。化合物a-8之防除效果為B。
對化合物編號1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-10、1-11、1-14、1-15、1-26、1-27、1-29、1-30、1-31、1-35、1-51及1-70之化合物進行水稻稻瘟病水面施用試驗。其結果，任一化合物之防除效果均為A。
(生物試驗例5)黃瓜莖腐病污染種子中之種子處理試驗
對經黃瓜莖腐病菌(Fusarium oxysporum)污染之黃瓜種子(品種「相模半白」)，以本發明化合物之乳劑達到有效成分1g/kg種子之方式進行種子處理。播種該等種子，於3週後將發病程度與無處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號a-6、a-7、a-8、a-16、a-38、a-45、a-46、a-54、a-86、a-92及a-95之化合物進行黃瓜莖腐病污染種子中之種子處理試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
對化合物編號1-14、1-15、1-20、1-24、1-30、1-35、1-38、1-57、1-64、1-68及1-79之化合物進行黃瓜莖腐病污染種子中之種子處理試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
(生物試驗例6)黃瓜莖腐病污染土壤中之種子處理試驗
對黃瓜種子(品種「相模半白」)，以本發明化合物之乳劑達到有效成 分1g/kg種子之方式進行種子處理。將該等種子播種至經黃瓜莖腐病菌(Fusarium oxysporum)污染之土壤中，3週後將發病程度與無處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號a-7、a-16、a-38、a-45、a-46、a-54、a-86及a-92之化合物進行黃瓜莖腐病污染土壤中之種子處理試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
對化合物編號1-4、1-5、1-6、1-7、1-14、1-15、1-20、1-24、1-30、1-35、1-57、1-64及1-68之化合物進行黃瓜莖腐病種子處理試驗。其結果，任一化合物均表現出75%以上之防除值。
[產業上之可利用性]
本發明之含氮雜環化合物係作為農園藝用殺菌劑之有效成分等有用之新穎化合物。
本發明之農園藝用殺菌劑係具有確實且優異之防除效果，對植物體不產生藥害，對人畜魚類之毒性及對環境之影響較小之安全藥劑。

Claims (3)

  1. 一種由式(I)表示之含氮雜環化合物或其鹽； 式(I)中，R表示CR1R2R3表示之基；R1~R3分別獨立地表示氫原子、未經取代之C1~8烷基、C1~6鹵烷基、羥基C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷基、C6~10芳基C1~6烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代之C4~8環烯基、未經取代之C6~10芳基、未經取代之C1~8醯基、未經取代之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代之羧基、C1~6烷氧基羰基、C2~6炔氧基羰基、未經取代之胺甲醯基、單C1~6烷基胺甲醯基、二C1~6烷基胺甲醯基、未經取代之羥基、C1~6烷氧基、C6~10芳基C1~6烷氧基、C2~6烯氧基、C2~6炔基氧基、三C1~6烷基矽基氧基、未經取代之胺基、未經取代之巰基、鹵化基、氰基或硝基；其中，R1~R3不全為氫原子；又，R1~R3不全為未經取代之C1~8烷基；又，於R1~R3之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不全為未經取代之C1~8烷基；又，於R1~R3之任一者為未經取代之C1~8烷基之情形時，剩餘兩者不全為氫原子；又，R1~R3可一起形成=O表示之基、=CRaRb表示之基(Ra及Rb分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~8烷基)、或=N-R' 表示之基(R'表示未經取代之羥基、C1~6烷氧基、或未經取代之C1~8烷基)；X1分別獨立地表示未經取代之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之羥基、鹵化基、氰基或硝基；m表示X1之個數且為0~5中之任一整數；X2分別獨立地表示未經取代之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代之C4~8環烯基、未經取代之C6~10芳基、未經取代之C1~8醯基、未經取代之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代之羧基、未經取代之胺甲醯基、未經取代之羥基、未經取代之胺基、未經取代之巰基、鹵化基、氰基或硝基；n表示X2之個數且為0~3中之任一整數；D表示未經取代或經X1取代之5~7員烴環、或未經取代或經X1取代之噻吩環；A1、A2、A3及A4分別獨立地表示碳原子或氮原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環化合物或其鹽，其中，該式(I)中之D表示苯環。
  3. 一種農園藝用殺菌劑，含有選自由申請專利範圍第1或2項之含氮雜環化合物及其鹽組成之群中之至少1種作為有效成分。
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