TW201402653A - 接著劑組成物或底層充塡材料組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題為提供一種新穎的接著劑組成物或底層充填材料(underfill)組成物。解決課題之手段為一種接著劑組成物或底層充填材料組成物，其係包含下述聚合物及有機溶劑，其中，前述聚合物為除末端以外的重複單位僅由下述式(1)所示的至少1種的構造單位所構成，□{式中，R1及R2分別獨立示為氫原子或甲基，X示為磺醯基或下述式(2)：□(式中，R3及R4分別獨立示為氫原子或甲基，該甲基可為氫原子之至少1個經鹵素原子所取代，m示為0或1)所示的二價有機基，Y示為下述式(3)或式(4)：□(式中，Z示為單鍵、亞甲基、磺醯基、-O-基或m示為0之前述式(2)所示的二價有機基，R5示為氫原子、甲基、乙基或甲氧基，R6示為甲基、乙烯基、烯丙基或苯基，n示為0或1)所示的二價有機基}。

Description

接著劑組成物或底層充填材料組成物
本發明為關於接著劑組成物或底層充填材料(underfill)組成物之發明。更詳言之，係關於在以LED、CMOS影像感測器等光學裝置、IC晶片等所代表的半導體裝置的製造步驟中，有關接著被層合物之間之接著劑組成物、或使用於覆晶接合(flip chip bonding)的底層充填材料組成物。
近年，伴隨著行動電話機、IC卡片等之電子機器之高機能化及小型化，半導體裝置亦要求著高積體化。作為該手法，正檢討著半導體元件本身之微細化、使半導體元件之間於縱方向堆積之堆疊構造。於堆疊構造之製作中，半導體元件之間之接合為使用接著劑。但，作為周知的接著劑，已知的丙烯酸樹脂、環氧基樹脂及聚矽氧樹脂之耐熱性只有250℃左右，在要求如金屬凸塊之電極接合、離子擴散步驟等高達250℃以上之高溫之步驟時，具有無法使用之問題。
堆疊構造之製作中，作為將IC晶片實裝於基板上之方法，已知有覆晶接合。此係於IC晶片上設置複數個凸塊(突起狀端子)，並使該凸塊與基板之電極端子電氣連接之方法。且，為了填充該基板與IC晶片間之間隙、自濕氣及外部應力中保護IC晶片，而使用底層充填材料劑(underfill)。作為底層充填材料劑，現正採用包含環氧基樹脂之組成物(例如，專利文獻1及專利文獻2)，向來主要為使用如下述之方法：於基板與IC晶片間之凸塊連接後注入底層充填材料劑(後入型底層充填材料)，並使其熱硬化。但，隨著凸塊之小型化、狹間距化及IC晶片大型化之進展，底層充填材料劑之後入將變得困難。因此，認為於切割晶圓前，在附有凸塊之晶圓上預先形成底層充填材料劑，之後再把已切割之IC晶片使其覆晶接合之「先入型底層充填材料」，將為今後之主流。
然而，已知有包含具有苯并環之化合物之熱硬化性樹脂組成物(例如，專利文獻3)，又亦已知苯并樹脂為具有耐熱性之特性。但，專利文獻3中記載之密封用樹脂組成物中，由於所含有的含二氫苯并環之化合物為單體，故因熱硬化時之低分子成分之昇華之空孔之產生，以及起因為空孔產生之信賴性降低等，令人擔憂。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本專利第4887850號公報
〔專利文獻2〕日本專利第4931079號公報
〔專利文獻3〕日本專利第4570419號公報
本發明之目的為提供一種接著劑組成物或底層充填材料組成物，其係熱硬化時不需要250℃以上之溫度，且於熱硬化時不會產生空孔。
本發明為一種接著劑組成物或底層充填材料組成物，其係包含下述聚合物及有機溶劑，其中，前述聚合物為除末端以外的重複單位僅由下述式(1)所示的至少1種的構造單位所構成， {式中，R1及R2分別獨立示為表示氫原子或甲基，X示為磺醯基或下述式(2)： (式中，R3及R4分別獨立示為氫原子或甲基，該甲基可為氫原子之至少1個經鹵素原子所取代，m示為0或1)所示的二價有機基，Y示為下述式(3)或式(4)： (式中，Z示為單鍵、亞甲基、磺醯基、-O-基或m示為0之前述式(2)所示的二價有機基，R5示為氫原子、甲基、乙基或甲氧基，R6示為甲基、乙烯基、烯丙基或苯基，n示為0或1)所示的二價有機基}。
作為上述鹵素原子，列舉例如氟原子。
前述式(2)所示的二價有機基，例如下述式(2-a)或式(2-b)所示，
前述式(3)所示的二價有機基，例如下述式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)所示，
前述聚合物之重量平均分子量為例如1,000至100,000，或2,000至10,000。尚，重量平均分子量為藉由凝膠滲透層析法(GPC)，以使用聚苯乙烯作為標準試樣所得之值。
前述聚合物，不限於僅具有前述式(1)所表示的構造單位1種之情形，亦可具有該構造單位例如2種。
本發明之組成物能以200℃以下之相對低溫來使其硬化。又，由本發明之組成物所形成之膜，不會產生空孔且具備良好的接著性，於接著後不易產生剝離，進而不僅具有優越的耐熱性，亦展現出低的漏洩電流。因此，本發明之組成物適合作為接著劑或底層充填材料劑。
〔實施發明之的最佳形態〕
本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物為如下述之塗布液，其係使除末端以外的重複單位僅由下述式(1)所示的至少1種的構造單位所構成的聚合物溶解於有機溶劑中，並於溶液黏度顯示出0.001至5,000Pa．s之黏度範圍中展現出旋塗性。
作為上述有機溶劑，只要是在半導體裝置製造步驟中能使用之溶劑未特別限定，較佳使用例如環己酮、環戊酮、甲基異戊基酮、2-丁酮、2-庚酮等之酮類；乙二醇、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、二丙二醇或二丙二醇單乙酸酯，以及此等之單甲基醚、單乙基醚、單丙基醚、單丁基醚、單苯基醚等之多元醇類及其衍生物；二噁烷等之環式醚類；及乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙基等之酯類等。這些可單獨使用，也可混合二種以 上來使用。
若自本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中去除上述有機溶劑之成份以做為固形份時，該固形份之比例為例如1質量%至70質量%。
本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中所包含的聚合物，可藉由例如將溶劑中為溶解有雙酚類化合物、二胺化合物、及醛化合物之溶液，持續加熱至指定時間使其反應而得到。
作為雙酚化合物，可例舉例如2,2-雙(4-羥苯基)丙烷〔雙酚A〕、雙(4-羥苯基)碸〔雙酚S〕、2,2-雙(4-羥苯基)六氟丙烷〔雙酚AF〕、雙(4-羥苯基)甲烷〔雙酚F〕、1,1-雙(4-羥苯基)乙烷〔雙酚E〕、1,3-雙〔2-(4-羥苯基)-2-丙基〕苯〔雙酚M〕、1,4-雙〔2-(4-羥苯基)-2-丙基〕苯〔雙酚P〕、及2,2’-雙(4-羥-3-甲基苯基)丙烷等。
作為二胺化合物，可例舉例如4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’，5,5’-四甲基二苯基甲烷、o-聯茴香胺、o-苯二胺、m-苯二胺、p-苯二胺、雙〔4-(3-胺基苯氧基)苯基〕碸、3,3’-磺醯基二苯胺、4,4’-磺醯基二苯胺、2,4-二胺基-1,3,5-三、2,4-二胺基-6-乙烯基-1,3,5-三、2,4-二胺基-6-甲基-1,3,5-三等。
作為醛化合物，可例舉例如三聚甲醛、甲醛等。
作為溶劑，可例舉例如甲苯、二甲苯、二噁烷、四氫 呋喃、氯仿、二氯甲烷、環己酮、環戊酮、甲基乙基酮、N-甲基-2-吡咯啶酮等。
本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物，因應所需亦可含有無機填料(inorganic filler)、矽烷偶合劑、界面活性劑、流變調整劑、交聯劑等之添加劑。
作為上述無機填料，可例舉例如粒徑為700nm以下的矽石、氮化鋁、氮化硼、氧化鋯、氧化鋁等之溶膠。
作為上述矽烷偶合劑，可例舉例如乙烯基三甲氧矽烷、乙烯基三乙氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧矽烷、3-胺基丙基三乙氧矽烷及3-胺基丙基三甲氧矽烷等。
作為上述流變調整劑，可例舉例如鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二己酯、鄰苯二甲酸丁基異癸酯等之鄰苯二甲酸衍生物；己二酸二正丁酯、己二酸二異丁酯、己二酸二異辛酯、己二酸二辛基癸酯等之己二酸衍生物；馬來酸二正丁酯、馬來酸二乙酯、馬來酸二壬酯等之馬來酸衍生物；油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氫糠酯等之油酸衍生物；及硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等之硬脂酸衍生物等。
作為上述界面活性劑可例舉例如：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯十八烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、 聚氧乙烯油醚等之聚氧乙烯烷基醚類；聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等之聚氧乙烯烷基芳基醚類；聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、去水山梨醇單月桂酸酯、去水山梨醇單棕櫚酸酯、去水山梨醇單硬脂酸酯、去水山梨醇單油酸酯、去水山梨醇三油酸酯、去水山梨醇三硬脂酸酯等之去水山梨醇脂肪酸酯類；聚氧乙烯去水山梨醇單月桂酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇單棕櫚酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇單硬脂酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇三油酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇三硬脂酸酯等之聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、F-Top(註冊商標)EF301、同EF303、同EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals(股)製)、Megaface(註冊商標)F171、同F173、同R30、同R30N(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、AashiGuard(註冊商標)AG 710、Surflon(註冊商標)S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、及OrganopolysiloxanePolymer KP341(信越化學工業(股)製)。此等界面活性劑可單獨添加，又亦可組合二種以上添加使用。
雖然本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物非必須要有上述交聯劑，但若使用時，作為上述交聯劑可例舉例如以甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、己基氧基甲基等之烷氧基甲基或羥基甲基所取代的具 有氮原子之含氮化合物。另，可將環氧基含有化合物、環氧基含有聚合物、烯丙基含有化合物、烯丙基含有聚合物、異氰酸酯基含有化合物或異氰酸酯基含有聚合物作為交聯劑來使用。
作為上述含氮化合物能使用例如：六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(羥甲基)乙炔脲、1,3-雙(羥甲基)尿素、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)尿素、1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)尿素、1,3-雙(羥甲基)-4,5-二羥基-2-咪唑啉酮、1,3-雙(甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基-2-咪唑啉酮等之含氮化合物。
作為上述交聯劑又能使用例如：日本Cytec Industries(股)製甲氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：CYMEL(註冊商標)300、同301、同303、同350)、丁氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：Mycoat(註冊商標)506、同508)、乙炔脲化合物(商品名：CYMEL(註冊商標)1170、POWDERLINK(註冊商標)1174)、甲基化尿素樹脂(商品名：UFR65)、丁基化尿素樹脂(商品名：UFR300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)、DIC(股)製尿素/甲醛系樹脂(高縮合型、商品名：Beckamine(註冊商標)J-300S、同P-955、同N)之市售化合物。
作為含有環氧基之交聯劑，可使用具有至少1個，例如，1個至6個、或2個至4個之環氧基環之化合 物。作為該化合物，可例舉例如：1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,2-環氧基-4-(環氧基乙基)環己烷、甘油三縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、2,6-二縮水甘油基苯基縮水甘油醚、1,1,3-參〔p-(2,3-環氧基丙氧基)苯基〕丙烷、1,2-環己烷二羧酸二縮水甘油酯、4,4’-亞甲基雙(N，N-二縮水甘油基苯胺)、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、三羥甲基乙烷三縮水甘油醚、三縮水甘油基-p-胺基酚、四縮水甘油基間二甲苯二胺、四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、四縮水甘油基-1,3-雙胺基甲基環己烷、雙酚-A-二縮水甘油醚、雙酚-S-二縮水甘油醚、新戊四醇四縮水甘油醚間苯二酚二縮水甘油醚、對苯二甲酸二縮水甘油酯、新戊二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、四溴雙酚-A-二縮水甘油醚、雙酚六氟丙酮二縮水甘油醚、新戊四醇二縮水甘油醚、參-(2,3-環氧基丙基)異氰脲酸酯、單烯丙基二縮水甘油基異氰脲酸酯、二甘油聚二縮水甘油醚、新戊四醇聚縮水甘油醚、1,4-雙(2,3-環氧基丙氧基全氟異丙基)環己烷、山梨醇聚縮水甘油醚、三羥甲基丙烷聚縮水甘油醚、間苯二酚二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、p-第三丁基苯基縮水甘油醚、己二酸二縮水甘油醚、鄰苯二甲酸二縮水甘油醚、二溴苯基縮水甘油醚、1,2,7,8-二環氧基辛烷、1,6-二羥甲基全氟己烷二縮水甘油醚、4,4’-雙(2,3-環氧基丙氧基全氟異丙基)二苯基醚、2,2-雙(4-縮水甘油基氧基苯基)丙烷、 3,4-環氧基環己基甲基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、3,4-環氧基環己基環氧乙烷、2-(3,4-環氧基環己基)-3’,4’-環氧基-1,3-二噁烷-5-螺環己烷、1,2-伸乙基二氧基-雙(3,4-環氧基環己基甲烷)、4’,5’-環氧基-2’-甲基環己基甲基-4,5-環氧基-2-甲基環己烷羧酸酯、乙二醇-雙(3,4-環氧基環己烷羧酸酯)、雙-(3,4-環氧基環己基甲基)己二酸酯、雙(2,3-環氧基環戊基)醚、丁烷四羧酸四(3,4-環氧基環己基甲基)修飾ε-己內酯、ε-己內酯改質3’,4’-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷、1,2-環氧基-4-(2-甲基環氧乙烷基)-1-甲基環己烷、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇之1,2-環氧基-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、環氧基化聚丁二烯、3,4-環氧基環己基甲基甲基丙烯酸酯、聚縮水甘油基甲基丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物之環氧基化物、及多核酚縮水甘油醚衍生樹脂。
上述交聯劑，可僅使用一種化合物，又，亦可組合二種以上之化合物使用。相對於本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中所含的聚合物，可使用1質量%至50質量%，或8質量%至40質量%，或15質量%至30質量%之交聯劑。
本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物，能與上述交聯劑同時含有交聯觸媒。藉由交聯觸媒之使用，能促進上述交聯劑之反應。
作為交聯觸媒，可例舉例如：p-甲苯磺酸、三氟基甲 烷磺酸、甲烷磺酸、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯、水楊酸、樟腦磺酸、5-磺柳酸、檸檬酸、安息香酸、羥安息香酸、4-氯苯磺酸、4-羥苯磺酸、苯二磺酸及1-萘磺酸。上述交聯觸媒可僅使用一種，又，亦能二種以上組合使用。相對於本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中所含的聚合物，可使用0.01質量%至10質量%，或0.05質量%至8質量%，或0.1質量%至5質量%，或0.3質量%至3質量%，或0.5質量%至1質量%之交聯觸媒。
本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中，在無損本發明之本質特性之範圍內，可進而添加具有混和性之添加劑，例如：用來改良接著劑之性能之加成性樹脂、黏著賦予劑、可塑劑、接著助劑、安定劑、著色劑、消泡劑等之一般慣用之添加劑。
作為用來改良接著劑之性能之加成性樹脂(聚合物)，能使用聚酯、聚苯乙烯、聚醯亞胺、丙烯酸聚合物、甲基丙烯酸聚合物、聚乙烯基醚、酚酚醛、奈酚酚醛、聚醚、聚醯胺、聚碳酸酯等之加成聚合聚合物或縮聚合性聚合物，較佳為使用具有苯環、萘環、蒽環、三環、喹啉環、喹啉環等之芳香環之聚合物。作為具有三環之聚合物，可例舉例如具有下述式(5)所示的構造單位之聚酯。
(式中，Q示為二價有機基)。
作為如上述般之加成性樹脂(聚合物)，可例舉例如：含有丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽基甲酯、苯乙烯、羥苯乙烯、苄基乙烯基醚、N-苯基馬來醯亞胺等之加成聚合性單體作為其構造單位的加成聚合聚合物，及酚酚醛、奈酚酚醛等之縮聚合聚合物等。又，作為加成性樹脂(聚合物)，能使用不具有芳香環之聚合物。作為如此般之聚合物，可例舉例如：僅含有丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、乙烯基醚、烷基乙烯基醚、丙烯腈、馬來醯亞胺、N-烷基馬來醯亞胺、馬來酸酐等之不具有芳香環之加成聚合性單體作為其構造單位的加成聚合聚合物。作為加成性樹脂(聚合物)若使用加成聚合聚合物時，該聚合物可為均聚物，亦可為共聚物。
作為使用於本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中的加成性樹脂(聚合物)，重量平均分子量方面為例如：1,000至1,000,000，或3,000至300,000，或5,000至200,000，或10,000至100,000。當本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中含有加成 性樹脂(聚合物)時，作為其含有量，以固形份中之例如：40質量%以下，或20質量%以下，或1至19質量%。
上述黏著賦予劑係為了控制彈性率、黏性及表面狀態所添加。該黏著賦予劑之種類，較佳為考量黏性而予以決定，可例舉例如：脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族‧芳香族共聚合系石油樹脂、脂環族系氫化石油樹脂、烷基酚樹脂、二甲苯樹脂、苯并呋喃茚樹脂、萜烯樹脂、萜烯酚樹脂、芳香族改質萜烯樹脂、氫化萜烯樹脂、松香系樹脂、氫化松香系樹脂、不均化松香系樹脂、二聚合松香系樹脂、酯化松香系樹脂等之單獨一種，或二種以上之組合。此黏著賦予劑，相對於本發明之接著劑組成物或底層充填材料組成物中所含的聚合物，能以例如100質量%以下，或50質量%以下之比例含有。
〔實施例〕
以下係依據實施例將本發明更為詳細說明，但本發明並非限定於此等實施例。
以下記載之合成例所得之聚合物之GPC(凝膠滲透層析法)分析，係使用下述之裝置並如同下述測定條件。
裝置：一體型高速GPC系統HLC-8220GPC Tosoh(股)製
管柱：KF-G，KF804L
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃(THF)
流量：1.0mL/分
標準試樣：聚苯乙烯
偵測器：RI
<合成例1>
使4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷(東京化成工業(股)製)11.20g、雙酚A(東京化成工業(股)製)12.56g、三聚甲醛(東京化成工業(股)製)5.29g及三乙基胺1.11g溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮70.37g中後，氮氣取代並以90℃使反應20小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於水：甲醇=1：9(體積比)之混合液中，使再沈澱。之後，用布赫納漏斗吸引過濾，以水：甲醇=1：9(體積比)之混合液洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2,500。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(6)所示的構造單位。
<合成例2>
使4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷(東京化成工業(股)製)9.17g、雙酚M(Mitsui Fine Chemical(股)製)15.59g、三聚甲醛(東京化成工業(股)製)4.32g及三乙基胺0.91g溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮69.98g中後，氮氣取代並以90℃使反應20小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於水：甲醇=1：9(體積比)之混合液中，使再沈澱。滴下後，用布赫納漏斗吸引過濾，以水：甲醇=1：9(體積比)之混合液洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為4,500。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(7)所示的構造單位。
<合成例3>
使o-聯茴香胺(東京化成工業(股)製)8.79g、雙酚A(東京化成工業(股)製)9.13g、三聚甲醛(東京化成工業(股)製)4.32g及三乙基胺0.81g溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮69.18g中後，氮氣取代並以90℃使反應20小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於水：甲醇=1：9(體積比)之混合液中，使再沈澱。滴下後，用布赫納漏斗吸引過濾，以水：甲醇=1：9(體積比)之混合液洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2,500。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(8)所示的構造單位。
<合成例4>
使4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷(東京化成工業(股)製)14.12g、2,2’-雙(4-羥-3-甲基苯基)丙烷(東京化成工業(股)製)6.66g、雙酚A(東京化成工業(股)製)1.98g、三聚甲醛(東京化成工業(股)製)2.91g及三乙基胺1.05g溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮74.26g中後，氮氣取代並以90℃使反應20小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於水：甲醇=1：9(體積比)之混合液中，使再沈澱。滴下後，用布赫納漏斗吸引過濾，以水：甲醇=1：9(體積比)之混合液洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2,600。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(9)所示的2種構造單位。
<比較合成例1>
將備置有攪拌裝置、迴流器、溫度計及滴下槽之燒瓶中裝入4,4’-二氯二苯基-碸(東京化成工業(股)製)15.00g、2,2-雙(4-羥苯基)丙烷(東京化成工業(股)製)12.56g、碳酸鉀8.37g及N-甲基-2-吡咯啶酮82.61g，之後將燒瓶內以氮取代後，加熱至160℃使其反應20小時。將所得之反應物使其冷卻至室溫後，過濾並將濾液回收，使其與N-甲基-2-吡咯啶酮及2mol/L鹽酸(體積比為90：10)之混合液30mL混合。將該混合物投入於甲醇中，進行再沈澱純化。之後用甲醇和水來洗淨，以85℃使真空乾燥1天，而得到在比較例3使用的具有如下述式(10)所示的構造單位之芳香族聚醚。將所得到的芳香族聚醚進行GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算之重量平均分子量為16,700。
<比較合成例2>
使α,α’-雙(4-羥苯基)-1,4-二異丙基苯(東京化成工業(股)製)10.39g、2,2-雙〔4-(4-胺基苯氧基)苯基〕丙烷(東京化成工業(股)製)8.62g、三聚甲醛(東京化成工業(股)製)2.66g及三乙基胺0.61g溶解於氯仿51.99g中後，氮氣取代並以迴流條件下使反應20小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於乙醇中，使再沈澱。滴下後，用布赫納漏斗吸引過濾，以乙醇洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為10,000。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(11)所示的構造單位。
<比較合成例3>
使4,4’-二胺基二苯基甲烷(東京化成工業(股)製)6.54g、雙酚A(東京化成工業(股)製)9.70g、4,4’-二羥基二苯甲酮(東京化成工業(股)製)1.01g、 三聚甲醛(東京化成工業(股)製)4.18g及三乙基胺0.67g溶解於氯仿51.56g中後，氮氣取代並以迴流條件下使反應12小時而取得含有聚合物之溶液。之後將所得溶液滴下於甲醇中，使再沈澱。滴下後，用布赫納漏斗吸引過濾，以甲醇洗淨2次，並將已取得的粉體用減壓乾燥機使其乾燥12小時後，得此聚合物。進行已取得的聚合物之GPC分析之結果，以標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量為117,000。尚，已取得的聚合物係認為具有如下述式(12)所示的2種構造單位。
<實施例1>
將上述合成例1所得到的聚合物5g溶解於環己酮7.5g中，之後使用孔徑1.0μm的聚乙烯製微濾器(microfilter)來過濾，調製含有固形份為40質量%的組成物。
<實施例2>
將上述合成例2所得到的聚合物5g溶解於環己酮 7.5g中，之後使用孔徑1.0μm的聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為40質量%的組成物。
<實施例3>
將上述合成例3所得到的聚合物5g溶解於環己酮7.5g中，之後使用孔徑1.0μm的聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為40質量%的組成物。
<實施例4>
將上述合成例4所得到的聚合物5g溶解於環己酮7.5g中，之後使用孔徑1.0μm的聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為40質量%的組成物。
<比較例1>
於聚醯亞胺前驅物之聚(焦蜜石酸二酐-co-4,4’-氧基二苯胺)醯胺酸溶液(Pyre-ML RC-5019 16質量%N-甲基-2-吡咯啶酮溶液、Sigma Aldrich Japan(股)製)10g中，添加N-甲基-2-吡咯啶酮10g，使用孔徑1.0μm的聚乙烯製微濾器來過濾，調製組成物。
<比較例2>
準備丙烯酸樹脂之聚甲基丙烯酸甲酯(和光純藥工業(股)製)。使該聚甲基丙烯酸甲酯溶解於環己酮中，之後使用孔徑1.0μm之聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固 形份為20質量%的組成物。
<比較例3>
使上述比較合成例1所得到的芳香族聚醚溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮中，之後使用孔徑1.0μm之聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為10質量%的組成物。
<比較例4>
使上述比較合成例2所得到的聚合物3.5g溶解於環己酮6.5g中，之後使用孔徑1.0μm之聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為35質量%的組成物。
<比較例5>
使上述比較合成例3所得到的聚合物3.5g溶解於環己酮6.5g中，之後使用孔徑1.0μm之聚乙烯製微濾器來過濾，調製含有固形份為35質量%的組成物。
〔溶解性〕
將於實施例1、2、3、及4所使用的聚合物(以合成例1、2、3及4所得到的聚合物)、於比較例1、2及3所使用的高分子化合物，以及於比較例4及5所使用的聚合物(以比較合成例2及3所得到的聚合物)分別溶解於環己酮中。將上述聚合物或高分子化合物於環己酮中為溶解35質量%以上者評價為○，溶解未滿35質量%者評價 為×。其結果如下述表1中所示。
〔對於溶劑之溶離測試〕
將實施例1、2、3及4所調製的組成物，以及比較例1、2及3所調製的組成物，使用旋轉塗布機塗布於矽晶圓上，於加熱板上以200℃烘烤5分鐘，形成膜厚1μm的硬化膜。將此膜置於N-甲基-2-吡咯啶酮中，以23℃下浸漬2分鐘。膜厚之變化為未滿5%者評價為○，5%以上者評價為×。其結果如下述表1中所示。評價為○時，意味著該組成物於低溫(200℃)下具有硬化性。
〔接著性〕
將實施例1、2、3及4所調製的組成物，以及比較例1、2、3、4及5所調製的組成物，以1000rpm、30秒鐘之塗布條件下，旋轉塗布於4吋的矽晶圓上，以100℃及150℃分別進行各2分鐘之烘烤，而形成膜。之後，使用貼合裝置(Ayumi工業(股)製、VJ-300)，以真空度10Pa以下、溫度100℃(實施例1)或160℃(實施例2、3及4，以及比較例1、2、3、4及5)、外加荷重800kg之條件下，使形成於該矽晶圓上之膜與4吋玻璃晶圓接著。將無空孔且能良好的接著者評價為○，將有空孔存在且接著不良者評價為×。其結果如下述表1中所示。
〔接著後耐熱性〕
對於在上述接著性之評價中為能接著良好之樣品，以200℃加熱5分鐘之後，放置在250℃之加熱板，並確認有無剝離發生。將於前述加熱板放置該樣品後，即使是經過1小時以上亦不會產生剝離者評價為○，未滿1小時即產生剝離者評價為×。其結果如下述表1中所示。
〔膜之耐熱性〕
將實施例1、2、3及4所調製的組成物，以及比較例1、2及3所調製的組成物，使用旋轉塗布機塗布於矽晶圓上，並於加熱板上以200℃進行5分鐘烘烤，而形成膜厚1μm的硬化膜。刮取由該矽晶圓形成的膜並回收，對於回收物使用TG-DTA(Bruker AXS(股)製、TG/DTA2010SR)，以10℃/分鐘昇溫並測定回收物之質量變化。將耐熱性由質量為產生5質量%之減少之溫度來進行評價。將該溫度為350℃以上者評價為○，未滿350℃者評價為×。其結果如下述表1中所示。
〔漏洩電流〕
將實施例1、2及3所調製的組成物，以及比較例1及2所調製的組成物，使用旋轉塗布機塗布於矽晶圓上，並於加熱板上以200℃進行5分鐘烘烤，而形成膜厚500nm的硬化膜。對於已製作的樣品使用Cvmap 92B(Four Dimensions公司製)，外加1MV/cm之電場，測定此時之漏洩電流值。將電流密度為未滿1×10-9A/cm2者 評價為○，1×10-9A/cm2以上者評價為×。其結果如下述表1中所示。
由表1中所示的接著性及接著後耐熱性之評價結果可得知，由實施例1、2、3及4所調製的組成物所形成之膜，相較於以比較例1、2、3、4及5所調製之組成物具有良好的接著性。更，由表1中所示的溶劑溶離、膜耐熱性及漏洩電流等評價結果可顯示出，以實施例1、2、3及4所調製的組成物，係能作為底層充填材料劑來使用。

Claims (6)

  1. 一種接著劑組成物或底層充填材料組成物，其係包含下述聚合物及有機溶劑，其中，前述聚合物為除末端以外的重複單位僅由下述式(1)所示的至少1種的構造單位所構成， {式中，R1及R2分別獨立示為氫原子或甲基，X示為磺醯基或下述式(2)： (式中，R3及R4分別獨立示為氫原子或甲基，該甲基可為氫原子之至少1個經鹵素原子所取代，m示為0或1)所示的二價有機基，Y示為下述式(3)或式(4)： (式中，Z示為單鍵、亞甲基、磺醯基、-O-基或m示為0之前述式(2)所示的二價有機基，R5示為氫原子、甲基、乙基或甲氧基，R6示為甲基、乙烯基、烯丙基或苯基，n示為0或1)所示的二價有機基}。
  2. 如請求項1之接著劑組成物或底層充填材料組成物，其中前述式(2)所示的二價有機基為下述式(2-a)或式(2-b)所示，
  3. 如請求項1或請求項2之接著劑組成物或底層充填材料組成物，其中前述式(3)所示的二價有機基為下述式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)所示，
  4. 如請求項1至請求項3中任一項之接著劑組成物或底層充填材料組成物，其中前述聚合物之重量平均分子量為1,000至100,000。
  5. 如請求項1至請求項4中任一項之接著劑組成物或底層充填材料組成物，其中前述聚合物具有2種前述式(1)所示的構造單位。
  6. 如請求項1至請求項5中任一項之接著劑組成物或底層充填材料組成物，其係進而包含無機填料。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015104973A1 (ja) * 2014-01-07 2015-07-16 Dic株式会社 ポリアリーレンエーテル樹脂、ポリアリーレンエーテル樹脂の製造方法、硬化性樹脂材料、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム
JP6553980B2 (ja) * 2015-08-13 2019-07-31 株式会社ダイセル 硬化性組成物及びその硬化物
JP6764134B2 (ja) * 2016-08-30 2020-09-30 日産化学株式会社 感光性接着剤組成物
KR20240123920A (ko) 2023-02-08 2024-08-16 이아이씨티코리아 주식회사 언더필 접착제 조성물

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5900447A (en) * 1997-05-01 1999-05-04 Edison Polymer Innovation Corporation Composition for forming high thermal conductivity polybenzoxazine-based material and method
JP3937259B2 (ja) * 1998-02-17 2007-06-27 日立化成工業株式会社 銅張積層板用難燃性樹脂組成物及びそれを用いた銅張積層板の製造方法
JP2003064180A (ja) * 2001-06-11 2003-03-05 Nippon Steel Chem Co Ltd ジヒドロベンゾキサジン環構造を有する硬化性樹脂及び耐熱性硬化樹脂
US20030023007A1 (en) * 2001-07-27 2003-01-30 Hycomp, Inc. Enhancement of thermal properties of benzoxazine polymers by use of aromatic polyamines to incorporate internal benzoxazine groups within the monomer
JP4570419B2 (ja) 2004-08-20 2010-10-27 ナミックス株式会社 液状の封止用樹脂組成物
WO2007097305A1 (ja) * 2006-02-20 2007-08-30 Sekisui Chemical Co., Ltd. 熱硬化性樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂、それを含む熱硬化性組成物、成形体、硬化体、並びにそれらを含む電子機器
JP4887850B2 (ja) 2006-03-16 2012-02-29 住友ベークライト株式会社 アンダーフィル用液状樹脂組成物、並びにそれを用いた半導体装置の製造方法及び半導体装置
JP2008291070A (ja) * 2007-05-22 2008-12-04 Sekisui Chem Co Ltd 熱硬化性樹脂の製造方法、及び熱硬化性樹脂
JP4931079B2 (ja) 2007-12-21 2012-05-16 パナソニック株式会社 アンダーフィル用液状熱硬化性樹脂組成物とそれを用いた半導体装置
WO2011040459A1 (ja) * 2009-09-30 2011-04-07 積水化学工業株式会社 ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂及びその製造方法
WO2011116232A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 Momentive Specialty Chemicals Inc. Main-chain benzoxazine oligomer compositions, and method for the preparation thereof
JP2012021084A (ja) * 2010-07-15 2012-02-02 Gun Ei Chem Ind Co Ltd 熱硬化性成形材料を加熱硬化した成形品
JP2012036318A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Gun Ei Chem Ind Co Ltd 熱硬化性樹脂
JP2012036319A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Gun Ei Chem Ind Co Ltd 熱硬化性樹脂及びその硬化物

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