TW201335218A - 聚合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種聚合物，其包含視需要經取代之式(I)重複單元：□其中R1及R2在每次出現時係獨立地選自H或取代基；R1及R2可連接形成環；且A係視需要經取代之直鏈、分支鏈或環狀烷基。

Description

聚合物
包含有機半導體之電子裝置在用於諸如有機發光二極體、有機光響應裝置(特定言之有機光伏打裝置及有機光感應器)、有機電晶體及記憶陣列裝置的裝置中受到越來越多的關注。包含有機材料之裝置具有(例如)低重量、低功率消耗及可撓性之效益。另外，使用可溶性有機材料允許在裝置製造中使用溶液處理法(例如噴墨印刷或旋塗)。
有機光電裝置可包含具有陽極、陰極及位於陽極與陰極之間之有機半導體層之基板。
在該裝置係有機發光裝置(OLED)之情況下，該有機半導體層係有機發光層。在該裝置操作期間，藉由陽極(例如氧化銦錫或ITO)使電洞注入該裝置中且藉由陰極注入電子。最高佔用分子軌道(HOMO)中的電洞與最低未佔用分子軌道(LUMO)中的電子光結合形成以光形式釋放其能量之激發子。適宜的發光材料包括小分子、聚合物及樹枝狀聚合物材料。適用於層中之發光聚合物包括聚(伸芳基伸乙烯基)(例如聚(對伸苯基伸乙烯基))及聚伸芳基(例如聚茀)。或者或此外，該發光層可包含主體材料及發光摻雜劑(例如螢光或磷光摻雜劑)。
有機光伏打裝置或光感應器的操作需要使上述過程逆向進行，其中入射於該有機半導體層上之光子產生分離成電洞及電子之激發子。
為促進電洞及電子轉移至OLED之發光層中(或在光伏打或光感應 器裝置之情況下，使分離電荷朝電極轉移)，可在陽極與陰極之間提供其他層。
WO 00/46321揭示包含茀重複單元之聚合物。
EP 0707020揭示包含螺二茀重複單元之聚合物。
在第一態樣中，本發明提供一種包含視需要經取代之式(I)重複單元之聚合物：
其中R1及R2在每次出現時係獨立地選自H或取代基；R1及R2可連接形成環；且A係視需要經取代之直鏈、分支鏈或環狀烷基。
視需要地，R1及R2係獨立地選自由以下組成之群：氫、視需要經取代之芳基或雜芳基、視需要經取代之芳基或雜芳基之直鏈或分支鏈及視需要經取代之烷基(其中該烷基之一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換)。
視需要地，該式(I)重複單元係經由其2-及7-位置連接至相鄰單元。
視需要地，R1及R2係未經連接。
視需要地，R1及R2係經連接。
視需要地，R1及R2係連接形成式(II)重複單元：
視需要地，該式(I)重複單元具有式(III)：
視需要地，該聚合物包含式(I)重複單元及一或多種其他重複單元。
視需要地，該聚合物包含除式(I)重複單元以外之視需要經取代之茀重複單元。
視需要地，該聚合物包含視需要經取代之式(IV)重複單元：
其中Ar1及Ar2在每次出現時係獨立地選自視需要經取代之芳基或雜芳基；n係大於或等於1；R係H或取代基；x及y各獨立地係1、2或3；且Ar1、Ar2及R中之任一者可經直接鍵或二價鍵接基團連接。
視需要地，A係C1-30烷基，視需要為C5-25烷基。
視需要地，A係分支鏈烷基。
在第二態樣中，本發明提供一種視需要經取代之式(V)單體：
其中X係可聚合基團；且R1、R2及X係如第一態樣中所述。
視需要地，根據第二態樣，X係可參與金屬介導型交叉偶合反應之離去基。
視需要地，根據第二態樣，X係選自由氯、溴、碘、磺酸或酯及酸或酯組成之群。
在第三態樣中，本發明提供一種形成第一態樣之聚合物之方法，其包括使第二態樣之單體聚合之步驟。
視需要地，根據第三態樣，該聚合作用係於鎳觸媒之存在下進行。
視需要地，根據第三態樣，該聚合作用係於鈀觸媒及鹼之存在下進行。
在第四態樣中，本發明提供一種有機電子裝置，其包含至少一個包含第一態樣之聚合物之層。
視需要地，根據第四態樣，該裝置係有機發光裝置，其包含陽極、陰極及位於該陽極與該陰極之間之發光層。
視需要地，根據第四態樣，該包含第一態樣之聚合物之至少一個層係發光層。
視需要地，根據第四態樣，該包含第一態樣之聚合物之至少一個層係位於該陽極與該發光層之間之電洞傳輸層。
在第五態樣中，本發明提供一種形成第四態樣之有機電子裝置之方法，該方法包括使該包含第一態樣之聚合物之至少一個層沈積之步驟。
視需要地，根據第五態樣，該至少一個層係藉由使包含該聚合物及至少一種溶劑之溶液沈積並蒸發該溶劑來形成。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
現將參照圖示更詳細地描述本發明，其中：圖1係根據本發明之一實施例之有機發光二極體之示意說明圖；圖2係根據本發明之一實施例之裝置及比較裝置之電致發光譜；圖3係包含本發明之一實施例之發光聚合物的有機發光裝置及比 較裝置之照度-時間圖；圖4係根據本發明之一實施例之具有三重態接受聚合物發光層的有機發光裝置及比較裝置之照度-時間圖。
該聚合物可係其中重複單元僅為式(I)重複單元之均聚物或共聚物、或包含式(I)重複單元及一或多種其他重複單元之共聚物。該聚合物較佳係沿其主鏈至少部分經共軛。該式(I)重複單元可在該式(I)重複單元之任一側的重複單元之間形成共軛路徑。
該式(I)重複單元之取代基A可用於使包含此重複單元之聚合物增溶於普通有機溶劑(例如單-或多烷基化苯)中。在此單元之9-位置的一或兩個取代基係非增溶或微增溶取代基(例如苯基或甲基)之情況下，此可係特別有利。依此方式，取代基A可提供溶解性，而同時該9-位置之取代基可經選擇以調整該聚合物之其他性質。取代基A亦可用於調整自包含式(I)重複單元之聚合物形成之聚合物薄膜之形態。
另外，本發明者已發現烷基取代基A具有使聚合物之發射轉移至短波長之效應(藍移)。雖然不希望受任何理論約束，但此藍移可係由於取代基A供給電子，此導致式(I)重複單元之LUMO能階接近於真空且比其中不存在取代基A之重複單元提供更大的HOMO-LUMO能帶隙。
取代基R1及R2可經選擇以調整該聚合物之物理及/或電子性質，例如其溶解性、玻璃轉化溫度或LUMO能階。
在其中R1或R2包含烷基之情況下，該烷基之可選取代基包括F、CN、硝基及視需要經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基，其中各R4獨立地係烷基(例如C1-20烷基)，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換且該烷基中之一或多個H原子可經F置換。
在其中R1及/或R2包含芳基或雜芳基之情況下，各芳基或雜芳基可獨立地經取代。該芳基或雜芳基之較佳可選取代基包括一或多個取代基R3，其中各R3係獨立地選自由以下組成之群：烷基(例如C1-20烷基)，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換且該烷基中之一或多個H原子可經F或視需要經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基置換；視需要經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基；NR5 2、OR5、SR5；氟、硝基及氰基；及可交聯基團；其中R4係如上所述，且各R5係獨立地選自由烷基及視需要經一或多個烷基取代之芳基或雜芳基組成之群。較佳的芳基係苯基。
若存在，則式(IV)重複單元中之經取代之N可在每次出現時獨立地係NR5或NR6，其中R5係如上所述且R6在每次出現時係烷基或視需要經取代之芳基或雜芳基。芳基或雜芳基R6之可選取代基可選自R4或R5。
R1及R2中之一或兩者可係如上所述之視需要經取代之芳基或雜芳基的直鏈或分支鏈。該鏈可包含2、3或更多個芳基或雜芳基，且該鏈可由相同芳基或雜芳基組成或由2個或更多個不同芳基或雜芳基組成。
在一較佳配置中，R1及R2中之至少一者包含視需要經取代之C1-C20烷基或視需要經取代之芳基(特定言之可未經取代或經取代之苯基)。經取代之苯基R1及/或R2之較佳取代基係一或多個C1-20烷基。
在其中R1及R2均係苯基且經連接之情況下，其等可形成茀環。由R1與R2連接形成之茀環可經一或多個取代基取代。
R1及/或R2可係可交聯。例如，R1及/或R2可包含可聚合雙鍵(例如 乙烯基或丙烯酸酯基)或苯并環丁烷基。
如上所述，該式(I)重複單元之4-位置係經取代基A取代。取代基A較佳係不飽和基團，例如直鏈、分支鏈或環狀烷基(例如C1-20烷基)。
該茀環系統之sp2碳原子(除經取代基A取代之4-位置以外)可經取代或未經取代。若存在，則此等其他sp2碳原子之取代基係較佳選自由C1-20烷基(其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換)、視需要經取代之芳基、視需要經取代之雜芳基、氟、氰基及硝基組成之群。
示例性式(I)(其中R1及R2經連接)重複單元包括以下：
示例性式(I)(其中R1及R2未經連接)重複單元包括以下：
共重複單元
該聚合物之示例性共重複單元可包括以下一或多者：-芳基或雜芳基重複單元，例如除式(I)重複單元以外之茀重複單元、伸苯基重複單元及/或三嗪重複單元；及-芳基胺重複單元。
芳基胺重複單元可具有式(V)：
其中Ar1及Ar2在每次出現時係獨立地選自視需要經取代之芳基或雜芳基；n係大於或等於1(較佳係1或2)；R係H或取代基(較佳係取代基)；且x及y各獨立地係1、2或3。
R較佳係烷基(例如C1-20烷基)、Ar3或Ar3的分支鏈或直鏈基團(例如-(Ar3)r)，其中Ar3在每次出現時係獨立地選自芳基或雜芳基且r係至少1(視需要為1、2或3)。
Ar1、Ar2及Ar3中之任一者可獨立地經一或多個取代基取代。較佳取代基係選自由以下組成之基團R3：烷基(例如C1-20烷基)，其中的一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換且該烷基中之一或多個H原子可經F或視需要經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基置換；視需要經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基；NR5 2、OR5、SR5；氟、硝基及氰基；及可交聯基團；其中各R4獨立地係烷基(例如C1-20烷基)，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換且該烷基中之一或多個H原子可經F置換，且各R5係獨立地選自由烷基及視需要經一或多個烷基取代之芳基或雜芳基組成之群。
該式(V)重複單元中之任何芳基或雜芳基可經直接鍵或二價鍵接原子或基團連接。較佳的二價鍵接原子及基團包括O、S、經取代之N 及經取代之C。
若存在，則R3、R4或二價鍵接基團中之經取代之N或經取代之C可在每次出現時分別獨立地係NR6或CR6 2，其中R6係烷基或視需要經取代之芳基或雜芳基。芳基或雜芳基R6之可選取代基可選自R4或R5。
在一較佳配置中，R係Ar3且Ar1、Ar2及Ar3各係獨立且視需要地經一或多個C1-20烷基取代。
符合式(V)之特別佳單元包括式1-3單元：
其中Ar1及Ar2係如上所定義，且Ar3係視需要經取代之芳基或雜芳基。若存在，Ar3之較佳取代基包括針對Ar1及Ar2所述之取代基，特定言之烷基及烷氧基。
Ar1、Ar2及Ar3較佳係苯基，其各可獨立地經一或多個上述取代基取代。
在另一較佳配置中，式(V)中之芳基或雜芳基係苯基，各苯基係視需要經一或多個烷基取代。
在另一較佳配置中，Ar1、Ar2及Ar3係苯基，其各可經一或多個C1-20烷基取代且r=1。
在另一較佳配置中，Ar1及Ar2係苯基，其各可經一或多個C1-20烷基取代且R係3,5-二苯基苯(其中各苯基可經一或多個烷基取代)。
芳基胺重複單元可提供電洞傳輸及/或發光性質，且包含芳基胺重複單元之聚合物較佳係存在於OLED之電洞傳輸層及/或發光層中。
芳基胺重複單元可以至多5莫耳%、至多10莫耳%、至多25莫耳 %、至多50莫耳%或至多75莫耳%的含量存在。聚合物可包含一種式(V)重複單元或可包含兩種或更多種式(V)重複單元。
除式(I)重複單元以外，該聚合物之示例性茀重複單元包括視需要經取代之式(VI)重複單元：
其中R1及R2係如上參照式(I)所述，且該重複單元之4-位置係未經取代基A取代。較佳地，該式(VI)重複單元係在其4-位置未經取代。
該等式(VI)重複單元可經2,7-鍵接。
包含式(I)重複單元之共聚物可包含1-99莫耳%(視需要10-95莫耳%)的式(I)重複單元。該聚合物可包含小於50莫耳%、50莫耳%或大於50莫耳%的茀重複單元，其包括式(I)重複單元及式(VI)重複單元(若存在)。該聚合物可包含式(I)及(若存在)式(VI)(特定言之，若該聚合物包含大於50莫耳%的茀重複單元)茀重複單元鏈。該等茀重複單元鏈可經共軛(特定言之，若該等式(I)及(VI)茀重複單元係經由其2-及7-位置連接)。
示例性伸苯基重複單元包括式(VII)重複單元：
其中R1係如上參照式(I)所述之取代基且p係0、1、2、3或4，視需要為1或2。在一配置中，該重複單元係1,4-伸苯基重複單元。
該式(VII)重複單元可具有式(VIIa)，其中R1在每次出現時可係相同或不同且係取代基：
該聚合物可含有包含三嗪之重複單元，例如式(VIII)重複單元：
其中Ar1、Ar2及Ar3係如參照式(V)重複單元所述且z在每次出現時獨立地係至少1(視需要為1、2或3)。Ar1、Ar2及Ar3各可獨立地經一或多個取代基取代。在一配置中，Ar1、Ar2及Ar3在每次出現時係苯基。示例性取代基包括如上文參照式(V)重複單元所述之R3，例如C1-20烷基或烷氧基。Ar1、Ar2及Ar3較佳係苯基。
聚合物合成
用於製備本發明聚合物之較佳方法包括其中使金屬錯合物觸媒之金屬原子插入單體之芳基或雜芳基與離去基之間之「金屬插入」法。示例性金屬插入法係如(例如)WO 00/53656中所述之鈴木(Suzuki)聚合作用及如(例如)T.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153-1205中所述之山本(Yamamoto)聚合作用。在山本聚合作用之情況下，使用鎳錯合物觸媒；在鈴木聚合作用之情況下，使用鈀錯合物觸媒。
例如，在藉由山本聚合作用合成直鏈聚合物之情況下，可使用具有兩個反應性鹵基之單體。類似地，根據鈴木聚合方法，至少一個反應性基團係硼衍生基團(例如酸或酸酯)且另一反應性基團係鹵素。較佳鹵素係氯、溴及碘，以溴最佳。
因此，應瞭解在整個本申請案中所述之重複單元可衍生自具有適宜離去基之單體。同樣地，可藉由與適宜離去基反應使端基或側基鍵結至該聚合物。
鈴木聚合作用可用於製備區域規則、嵌段及無規共聚物。特定言之，當一個反應性基團係鹵素且另一反應性基團係硼衍生基團時，可製備均聚物或無規共聚物。或者，當第一單體之兩個反應性基團均係硼且第二單體之兩個反應性基團均係鹵素時，可製備嵌段或區域規則共聚物。
除鹵化物以外，可參與金屬插入之其他離去基包括磺酸及磺酸酯(例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯及三氟甲磺酸酯)。
裝置
本發明聚合物可用作有機電子裝置(例如有機發光二極體、有機光響應裝置(特定言之，有機光伏打裝置及有機光感應器)或有機電晶體)中之活性組分。
圖1顯示一有機發光裝置，其包含負載於基板1上之陽極2、陰極4及位於該陽極與該陰極之間之發光層3。
亦可在該陽極與該陰極之間提供其他層，例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子阻擋層中之一或多層及一或多個其他發光層。在一較佳配置中，在該陽極與該(等)發光層之間提供電洞傳輸層。在另一較佳配置中，在該陽極與該發光層之間提供電洞注入層及電洞傳輸層。
可在發光層3中及/或上述其他層之一或多者中提供該包含式(I)重複單元之聚合物。在一較佳配置中，在發光層中提供該聚合物。在另一較佳配置中，該OLED包含位於該陽極與該至少一個發光層之間之電洞傳輸層且在該電洞傳輸層中提供該包含式(I)重複單元之聚合物。
若該包含式(I)重複單元之聚合物存在於發光層中，則其可作為 發光聚合物。在另一配置中，發光層可包含一或多種發光材料及包含式(I)重複單元之非發光聚合物(例如與發螢光或發磷光材料一起使用之包含式(I)重複單元之主體聚合物，或與發螢光材料一起使用之包含式(I)重複單元之三重態接受聚合物)。
若用作螢光或磷光材料之主體，則該包含式(I)重複單元之聚合物之最低單重或最低三重激發態較佳各係與一起使用之螢光或磷光摻雜劑至少相同或更高。若用作主體，則該包含式(I)重複單元之聚合物較佳形成該發光層之至少50莫耳%之組分。
若該包含式(I)重複單元之聚合物係用作三重態接受聚合物，則其最低三重激發態較佳係與一起使用之螢光材料至少相同或更低，以使三重態激發子可自該發螢光材料轉移至該三重態接受聚合物。該三重態接受聚合物可使於其上形成之三重態激發子淬滅或可介導三重態-三重態湮滅，以產生延遲螢光。該發光聚合物：三重態接受聚合物之比例可在約99：1至70：30莫耳%(視需要約99：5至80：20莫耳%)的範圍內。包含式(I)重複單元之三重態接受聚合物較佳係共聚物。示例性共重複單元包括蒽及芘重複單元，其各可係未經取代或經一或多個取代基取代。示例性取代基包括C1-40烴基，例如C1-20烷基。
陽極
用於陽極2之示例性材料包括導電有機化合物、導電金屬氧化物(例如氧化銦錫)及金屬。若光係通過該陽極發射，則該陽極可選自導電透明材料類(例如氧化銦錫)。
陰極
該陰極4係選自具有允許電子注入該(等)發光層中之功函數之材料。有其他因素會影響該陰極之選擇，例如該陰極與該發光層材料之間之不良相互作用之可能性。該陰極可由單一材料(例如鋁層)組成。或者，其可包含複數種金屬，例如導電材料之雙層(例如低功函數材 料及高功函數材料之雙層(例如，如WO 98/10621中所揭示之鈣及鋁或如WO 98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及WO 02/84759中所揭示之元素鋇))。為輔助電子注入，該陰極可包含金屬化合物薄層(特定言之為鹼金屬或鹼土金屬之氧化物或氟化物)，其經一或多個導電材料層(例如一或多個金屬層)覆蓋。示例性金屬化合物包括氟化鋰(例如如WO 00/48258中所揭示)；氟化鋇(例如如Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001中所揭示)及氧化鋇。為使電子有效注入該裝置中，該陰極較佳具有小於3.5 eV(更佳小於3.2 eV，最佳小於3 eV)的功函數。金屬之功函數可見於(例如)Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977中。
該陰極可係不透明或透明。透明陰極對主動矩陣裝置而言係特別有利，因為通過該等裝置中之透明陽極之發射係至少部分經位於發射像素下方之驅動電路阻擋。透明陰極將包含足夠薄以至透明之電子注入材料層。通常，由於此層較薄，因此其橫向導電性將較低。在此情況下，該電子注入材料層係與厚透明導電材料(例如氧化銦錫)層組合使用。
應瞭解透明陰極裝置並不需要具有透明陽極(當然，除非需要完全透明裝置)，因此可以反射材料層(例如鋁層)代替或補充用於底部發光裝置之透明陽極。透明陰極裝置之實例係揭示於(例如)GB 2348316中。
在一配置中，該陰極表面與該發光層表面接觸。在另一配置中，可在該陰極與該發光層之間提供一或多層。例如，可在該發光層與該陰極之間提供有機電子傳輸層。
電洞注入層
可在該陽極2與該發光層3之間提供導電電洞注入層(其可自導電有機或無機材料形成)，以輔助電洞自該陽極注入該(等)半導體聚合物 層中。摻雜型有機電洞注入材料之實例包括視需要經取代之摻雜型聚(伸乙基二氧噻吩)(PEDT)，特定言之經電荷平衡聚酸(例如聚磺苯乙烯(PSS)(如EP 0901176及EP 0947123中所揭示)、聚丙烯酸或氟化磺酸(例如Nafion®)摻雜之PEDT；聚苯胺(如US 5723873及US 5798170中所揭示)；及視需要經取代之聚噻吩或聚(噻吩并噻吩)。導電無機材料之實例包括過渡金屬氧化物(例如Vox、MoOx及RuOx，如Journal of Physics D：Applied Physics(1996),29(11),2750-2753中所揭示)。
發光層
適用於發光層3之發光材料包括小分子、聚合物及樹枝狀聚合物材料及其組合。適宜的發光聚合物包括共軛聚合物，例如視需要經取代之聚(伸芳基伸乙烯基)(例如聚(對伸苯基伸乙烯基)及視需要經取代之聚伸芳基(例如聚茀(特定言之2,7-鍵接型9,9-二烷基聚茀或2,7-鍵接型9,9-二芳基聚茀、聚螺茀(特定言之2,7-鍵接型聚-9,9-螺茀)、聚茚并茀(特定言之2,7-鍵接型聚茚并茀)、聚伸苯基(特定言之經烷基或烷氧基取代之聚-1,4-伸苯基))。該等聚合物係揭示於(例如)Adv.Mater.2000 12(23)1737-1750及其參考文獻中。
可在該發光層中提供包含式(I)重複單元之聚合物作為發光聚合物。
該發光層可僅由發光材料組成或可包含此材料及一或多種其他材料。特定言之，該發光材料可經電洞及/或電子傳輸材料摻合，或者其可共價結合至電洞及/或電子傳輸材料(如(例如)WO 99/48160中所揭示)。
如(例如)WO 00/55927及US 6353083中所揭示，發光共聚物可包含發光區域及電洞傳輸區域及電子傳輸區域中之至少一者。若僅提供電洞傳輸區域及電子傳輸區域中之一者，則隨後該電致發光區域亦可提供電洞傳輸及電子傳輸功能中之另一者-例如，如上所述之式(V)胺 單元可提供電洞傳輸及發光功能。包含發光重複單元及電洞傳輸重複單元及電子傳輸重複單元中之一或兩者之發光共聚物可在聚合物主鏈中(根據US 6353083)或自該聚合物主鏈懸吊之聚合物側基中提供該等單元。
適宜發光材料可在電磁光譜之UV、可見光及/或紅外線區域中發射。該OLED可包含紅光、綠光及藍光發射材料中之一或多者。
藍光發射材料可具有峰值波長在小於或等於480 nm的範圍內(例如在400-480 nm的範圍內)的光致發光譜。
綠光發射材料可具有峰值波長在480 nm至560 nm範圍內的光致發光譜。
紅光發射材料可具有峰值波長在560 nm至630 nm範圍內的光致發光譜。
可使用多於一種發光材料。例如可使用紅光、綠光及藍光發射材料以獲得白光發射。此等不同發光材料可位於相同或不同的發光層中。
該發光層可包含主體材料及至少一種發光摻雜劑。該主體材料可係在缺少摻雜劑時本身可發光之材料。當在裝置中使用主體材料及摻雜劑時，該摻雜劑可單獨發光。或者，該主體材料及一或多種摻雜劑可發光。可藉由自多個光源發射(例如自該主體及一或多種摻雜劑發射或自多種摻雜劑發射)生成白光。
在發螢光摻雜劑之情況下，該主體材料之單重激發態能階(S1)應高於該發螢光摻雜劑，以使單重態激發子可自該主體材料轉移至該發螢光摻雜劑。同樣地，在發磷光摻雜劑之情況下，該主體材料之三重激發態能階(T1)應高於該發磷光摻雜劑，以使三重態激發子可自該主體材料轉移至該發螢光摻雜劑。該主體材料可係本發明聚合物。式(I)重複單元之茀環在除2,7-位置以外之位置之連接可提供較低共軛度之 聚合物，且因此比其中式(I)重複單元係經由除2,7-位置以外之位置連接之對應聚合物具有更高S1及/或T1能階。
示例性發磷光摻雜劑包括金屬錯合物，其包含視需要經取代之式(IX)錯合物：ML1 qL2 rL3 s(IX)
其中M係金屬；L1、L2及L3各係配位基；q係整數；r及s各獨立地係0或整數；且(a. q)+(b. r)+(c. s)之總和係等於M可提供之配位點數量，其中a係L1上之配位點數量，b係L2上之配位點數量且c係L3上之配位點數量。
重元素M引起強自旋軌道偶合以允許快速系統間交叉及自三重態或更高態發射(磷光)。適宜重金屬M包括d區金屬(特定言之彼等位於第2及3排者，即元素39至48及72至80(特定言之釕、銠、鈀、錸、鋨、銥、鉑及金))。以銥特別佳。
示例性配體L1、L2及L3包括碳或氮供體，例如卟啉或式(X)雙齒配體：
其中Ar4及Ar5可係相同或不同且獨立地選自視需要經取代之芳基或雜芳基；X1及Y1可係相同或不同且獨立地選自碳或氮；且Ar4及Ar5可稠合在一起。以其中X1係碳且Y1係氮之配體特別佳。
雙齒配體之實例係例舉如下：
Ar4及Ar5各可具有一或多個取代基。此等取代基中之兩者或多者可連接形成環，例如芳香環。
適用於d區元素之其他配體包括二酮酸根(特定言之，乙醯丙酮酸根(acac))；三芳基膦及吡啶，其各可經取代。
示例性取代基包括如上參照式(V)所述之基團R3。特別佳取代基包括可用於使該錯合物之發射藍移之氟或三氟甲基(例如，如WO 02/45466、WO 02/44189、US 2002-117662及US 2002-182441中所揭示)；烷基或烷氧基(例如C1-20烷基或烷氧基)，其可如JP 2002-324679中所揭示；如(例如)WO 02/81448中所揭示之咔唑，其在用作發射材料時可用於輔助電洞傳輸至錯合物中；溴、氯或碘，其可用於使該配體官能化以附接其他基團(例如，如WO 02/68435及EP 1245659中所揭示)；樹枝狀單元，其可用於獲得或增強該金屬錯合物之溶液可處理性(例如，如WO 02/66552中所揭示)。
發光樹枝狀聚合物通常包含鍵結至一或多個樹枝狀單元之發光核心，其中各樹枝狀單元包含分支點及兩個或更多個樹枝狀分支。較佳地，該樹枝狀單元係至少部分共軛，且該等分支點及樹枝狀分支中之至少一者包含芳基或雜芳基，例如苯基。在一配置中，該分支點基團及該等分支基團皆係苯基，且各苯基可獨立地經一或多個取代基(例如烷基或烷氧基)取代。
樹枝狀單元可具有視需要經取代之式(XI)：
其中BP表示用於鍵接至核心之分支點且G1表示第一代分支基團。
該樹枝狀單元可係第一、第二、第三或更高代樹枝狀單元。G1可經兩個或更多個第二代分支基團G2取代，且以此類推，如在視需要經取代之式(XIa)中所示：
其中u係0或1；若u係0，則v係0或若u係1，則v可係0或1；BP表示用於鍵接至核心之分支點且G1、G2及G3表示第一、第二及第三代樹枝狀單元分支基團。
BP及/或任何基團G可經一或多個取代基(例如一或多個C1-20烷基或烷氧基)取代。
在使用時，發光摻雜劑可以相對於其主體材料為約0.05莫耳%至約20莫耳%(視需要為約0.1-10莫耳%)的含量存在。
該發光摻雜劑可與該主體材料物理混合或其可以上述針對使發光摻雜劑結合至電荷傳輸材料之相同方式化學鍵結至該主體材料。
包含式(I)重複單元之聚合物可用作發光摻雜劑(例如紅色或綠色磷光摻雜劑)之主體。
可存在多於一個發光層。
該(等)發光層可經圖案化或未經圖案化。包含未圖案化層之裝置可用作(例如)照明源。白光發射裝置係尤其適用於此目的。包含圖案 化層之裝置可係(例如)主動矩陣顯示器或被動矩陣顯示器。在主動矩陣顯示器之情況下，圖案化電致發光層係通常與圖案化陽極層及未圖案化陰極組合使用。在被動矩陣顯示器之情況下，該陽極層係由陽極材料之平行條形成且電致發光材料及陰極材料之平行條係與該陽極材料垂直排列，其中該等電致發光材料及陰極材料條通常被藉由光微影術形成之絕緣材料條(「陰極隔離物」)隔開。
電荷傳輸層
可在該陽極與該發光層之間提供電洞傳輸層。同樣地，可在該陰極與該發光層之間提供電子傳輸層。
類似地，可在該陽極與該發光層之間提供電子阻擋層且可在該陰極與該發光層之間提供電洞阻擋層。傳輸層及阻擋層可組合使用。根據單層之HOMO及LUMO能階，其可傳輸電洞及電子中之一者並阻擋電洞及電子中之另一者。
若在陽極2與發光層3之間存在電洞傳輸層，則其較佳具有小於或等於5.5 eV(更佳約4.8-5.5 eV)之HOMO能階。HOMO能階可藉由循環伏安法測得。
若在發光層3與陰極4之間存在電子傳輸層，則其較佳具有約3-3.5 eV的LUMO能階(藉由循環伏安法測得)。例如，可在發光層3與層4之間提供具有0.2-2 nm厚度之一氧化矽或二氧化矽層或其他薄介電層。
電洞傳輸聚合物可包含芳基胺重複單元，特定言之式(V)重複單元。此聚合物可係均聚物或其可係包含伸芳基共重複單元(例如式(I)重複單元)之共聚物。
可在聚合物主鏈或聚合物側鏈中提供電荷傳輸單元。
封裝
OLED趨於對水分及氧氣敏感。因此，該基板較佳具有防止水分 及氧氣進入該裝置之良好阻隔性質。該基板通常係玻璃，然而，可使用其他基板(特定言之在希望該裝置具有可撓性時)。例如，該基板可包含如US 6268695(其揭示具有交替塑膠及阻隔層之基板)中之塑膠或如EP 0949850中所揭示之薄玻璃及塑膠之層壓片。在具有透明陰極之OLED中，該基板可係不透明。
該裝置較佳係經封裝劑(未顯示)封裝以防止水分及氧氣進入。適宜之封裝劑包括玻璃片、具有適宜阻隔性質之薄膜(例如二氧化矽、一氧化矽、氮化矽或如(例如)WO 01/81649中所揭示之聚合物與介電質之交替堆疊物)或如(例如)WO 01/19142中所揭示之氣密容器。在透明陰極裝置之情況下，可使透明封裝層(例如一氧化矽或二氧化矽)沈積至微米級厚度，然而，在一較佳實施例中，該層之厚度係在20-300 nm的範圍內。可在該基板與封裝劑之間佈置用於吸收可滲透該基板或封裝劑之任何大氣水分及/或氧氣之吸氣劑材料。
溶液處理
可藉由以下步驟形成包含該聚合物之層：使含於一或多種溶劑中之該聚合物之溶液沈積，且接著使該溶劑蒸發。
溶液沈積法包括塗佈技術(例如旋塗、浸塗及刮塗)及印刷技術(例如噴墨印刷、絲網印刷及輥軸印刷)。
塗佈方法(旋塗)係尤其適用於其中無需使該電致發光材料圖案化之裝置(例如照明應用或簡單單色分段顯示器)。
印刷技術(例如噴墨印刷)係尤其適用於高資訊內容顯示器(特定言之全彩顯示器)。可藉由於第一電極(通常係陽極)上提供圖案化層並界定用於印刷一種色彩(在單色裝置之情況下)或多種色彩(在多色(特定言之全彩裝置)之情況下)的阱來噴墨印刷裝置。該圖案化層通常係如(例如)EP 0880303中所述經圖案化以界定阱之光阻劑層。
除阱以外，可將墨水印刷至界定於圖案化層內之通道中。特定 言之，可使該光阻劑圖案化以形成通道，與阱不同，其延伸覆蓋複數個像素且通道末端可關閉或開放。
若OLED之多層係藉由溶液處理形成，則防止相鄰層混雜之技術包括在使一層交聯之後沉積後續層及/或選擇用於相鄰層之材料以使形成此等層中之第一層之材料不溶於用於沈積第二層之溶劑。例如，可使藉由使電洞傳輸材料自含於溶劑中之溶液沈積所形成之電洞傳輸層交聯，然後溶液處理發光材料以形成發光層。交聯可係熱或光交聯。
本發明聚合物可經可交聯基團取代。若存在此取代基，則其可鍵結至式(I)重複單元及/或共重複單元。適宜可交聯基團包括包含反應性碳碳雙鍵之基團(例如乙烯基及丙烯酸酯基)(特定言之包含CH2基團之雙鍵基團)及包含視需要經取代之苯并環丁烷之基團。
實例 單體實例1
單體實例2
根據以下方法製備單體2：
化合物1：
將乙酸酐(408.36 g，4 mol)添加至4,4'-二溴聯苯甲酸(400 g，1 mol)中。攪拌所得漿液並於回流下加熱過夜且隨後冷卻至60℃。添加乙酸(600 ml)並於回流下加熱該攪拌混合物1 h且隨後冷卻至室溫。濾出所得棕色固體，使用乙腈沖洗並於真空烘箱中乾燥(50℃，約2天)，以產生呈棕色固體之化合物1(368.42 g，96%)。
化合物2：
於乾燥氮氣下，將苯基鋰(346.1 ml，1.8 M正丁醚溶液，0.623 mol)滴加至含於無水THF(1.5 L)中之化合物1(119 g，0.312 mol)之攪拌冷卻(-78℃)溶液中。攪拌該反應混合物約2 h且隨後使其升溫至室溫，且攪拌過夜。然後，使該反應混合物於冰/水浴中冷卻並滴加水 (200 ml)並於真空下濃縮該混合物，以產生暗棕色蠟狀固體。將該固體溶解於乙醚中並用水沖洗兩次，使用乙醚萃取該等水性組分，使該等合併之有機萃取物於無水MgSO4上乾燥並於真空下移除該溶劑，以產生棕色油。將該油於鹽酸(2 M水溶液)中攪拌，獲得棕色沉澱物，將其過濾並研磨(己烷)。此方法產生棕色固體，其無需進一步純化即可用於下一階段中。
化合物3：
將氯苯(750 ml)添加至化合物2(160 g，0.297 mol)中，以獲得淺棕色漿液。將三氟乙酸(750 ml)添加至該攪拌混合物中(顏色自淺棕色立即轉變成黑色)並使所有剩餘材料溶解。將該攪拌混合物於回流下加熱2天，隨後冷卻至室溫。添加水(300 ml)以使該反應淬滅。用乙酸乙酯(5 x 500 ml)萃取該產物，用水沖洗並使用另一份乙酸乙酯萃取該等水性萃取物。使該等合併之有機萃取物於無水MgSO4上乾燥並於真空下移除該溶劑，以產生固體化合物3(139.06 g，90%)。
化合物4：
於乾燥氮氣氛下，藉助強力攪拌將化合物3(139 g，0.267 mol)溶解於無水甲苯(1 L)中。添加亞硫醯氯(33.6 ml，0.452 mol)並於回流下加熱該攪拌混合物24 h，其中逸出氯化氫。使該混合物冷卻至室溫並藉由真空蒸餾移除甲苯及過量亞硫醯氯，以產生棕色固體，其無需進一步純化即可使用。
化合物6：
於真空下，將鋅顆粒(32.93 g，0.504 mol)及氯化鋰(21.35 g，0.504 mol)加熱至165℃並強力攪拌90分鐘且隨後引入乾燥氮氣氛。隨後將碘(4.26 g，16.8 mmol)及無水THF(500 ml)添加至該攪拌混合物中，其立即形成棕色溶液(歷時10分鐘褪色)。於回流下加熱該混合物並一次性添加7-溴甲基十三烷(5,93 g，0.336 mol)。繼續加熱約65 h，GCMS顯示已完全反應。該材料無需純化即可用於後續階段中。
化合物7：
於真空下，將氰化銅(33.1 g，0.370 mol)及氯化鋰(31.3 g，0.738 mol)加熱至165℃並強力混合5 h。使該攪拌混合物冷卻至室溫，添加無水THF(500 ml)並使該混合物冷卻(冰/鹽浴)15分鐘。藉由插管添加化合物6(0.336 mol，假定)並攪拌該混合物15分鐘。藉由插管將化合物4(0.267 mol，假定)快速添加至該混合物中並使該攪拌混合物升溫至室溫過夜。將氫氧化鈉(10%重量/體積水溶液，約500 ml)添加至該混合物中並一起攪拌5分鐘，接著於真空下移除THF。用己烷(約1 L)萃取該產物並分離該混合物。於漂白劑上攪拌該有機相1 h，分離該有機相，於無水MgSO4上乾燥並於真空下移除該溶劑。使所得固體通過矽石填料(藉由己烷及漸增體積分率之DCM洗脫)，以產生橙色油(87 g，46%)。LCMS顯示存在類似甲酯(約19%)及化合物5之酯(約5%)，其等不容易被分離。該混合物無需進一步純化即可繼續使用。
化合物8：
將三氟乙酸(350 ml，3.78 mol)添加至化合物7(85 g，0.121 mol)中並攪拌該混合物。將三乙基矽烷(100 ml，2.4 mol)添加至該混合物中並一起攪拌過夜。TLC顯示未完全反應，因此添加額外之三乙基矽烷(40 ml)，將該混合物加熱至60℃並再繼續反應2 h。將溫度提高至70℃並繼續反應過夜。過濾所得沉澱物並用水及乙腈沖洗。隨後使該固體通過矽石填料(10% DCM/己烷)且隨後自己烷/乙腈再結晶。使所得固體自乙酸乙酯/IPA、甲苯/甲醇及甲苯/乙腈再結晶兩次且隨後溶解於DCM中並自甲醇沉澱，以產生呈無色固體之化合物8(29.69 g，36%，99.7%純度(藉由HPLC))。
聚合物實例1
藉由以下單體之鈴木聚合作用(如WO 00/53656中所述)製備聚合 物：
聚合物實例1之初始玻璃轉化溫度係116℃。
比較聚合物1
就比較之目的而言，除使用未經取代之2-7-二溴-9,9-二苯基茀代替單體2以外，如針對聚合物實例1所述製備聚合物以形成比較聚合物1：
比較聚合物1之初始玻璃轉化溫度係155℃。
聚合物實例2
藉由以下單體之鈴木聚合作用(如WO 00/53656中所述)製備聚合物：
裝置實例1
製備具有以下結構之OLED：ITO/HIL/HTL/EL/陰極
其中ITO係氧化銦錫；HIL係購自Plextronics,Inc.之365 nm厚之電洞注入層；HTL係22 nm厚之電洞傳輸層，其係藉由使電洞傳輸聚合物(藉由下述單體之鈴木聚合作用形成)沈積及交聯所形成；EL係70 nm厚之電致發光層，其係由90莫耳%的聚合物實例1及10莫耳%的添加劑聚合物(藉由下述單體之鈴木聚合作用形成之添加劑聚合物1)之摻合物形成；且陰極係由2 nm金屬氟化物層、100 nm鋁層及100 nm銀層所形成之陰極。
該電洞注入層、電洞傳輸層及電致發光層係各藉由旋塗沈積。在旋塗該電洞傳輸層後，將此層於180℃下加熱1小時，以使該電洞傳輸聚合物之可交聯基團交聯。
在使該電致發光層沈積後，將其於160℃下加熱10分鐘。
用於形成該添加劑聚合物及電洞傳輸聚合物之單體係顯示如下。此等聚合物各係藉由如WO 00/53656中所述之鈴木聚合作用所形成。
添加劑聚合物1
該添加劑聚合物接受來自該發光聚合物之三重態激發子，以允許三重態-三重態湮滅，此可有助於該裝置之螢光發射。
電洞傳輸聚合物
比較裝置1
除使用比較聚合物1代替聚合物實例1以外，根據裝置實例1製備OLED。
參照圖2，裝置實例1(實線)及比較裝置1(虛線)之電致發光譜係位移至稍短的峰值波長。參照圖3，裝置實例1之T60(即，在恆定電流下，使該裝置之照度下降至其初始值之60%所需之時間)係顯著更長。雖然不希望受任何理論約束，但據信此壽命提高可係由於包含聚合物實例1之聚合物薄膜比包含比較聚合物1之薄膜具有改良之薄膜形態。
裝置實例2
除電致發光層係由下述發光聚合物及作為添加劑聚合物之聚合物實例2之90：10莫耳比混合物形成以外，根據裝置實例1製備裝置。
裝置實例2之發光聚合物係藉由以下單體之鈴木聚合物作用(如WO 00/53656中所述)形成：
比較裝置2
除使用上述添加劑聚合物1代替聚合物實例2以外，根據裝置實例2製備裝置。
參照圖4，可知包含聚合物實例2作為添加劑聚合物之裝置實例2比比較裝置2具有更高壽命。
雖然已描述本發明之具體示例性實施例，但應瞭解：在不脫離如以下申請專利範圍中所述之本發明範圍之情況下，熟習此項技術者將明白本文所揭示之特徵之各種修飾、改變及/或組合。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (27)

  1. 一種聚合物，其包含視需要經取代之式(I)重複單元： 其中R1及R2在每次出現時係獨立地選自H或取代基；R1及R2可連接形成環；且A係視需要經取代之直鏈、分支鏈或環狀烷基。
  2. 如請求項1之聚合物，其中R1及R2係獨立地選自由以下組成之群：氫；視需要經取代之芳基或雜芳基；視需要經取代之芳基或雜芳基之直鏈或分支鏈；及視需要經取代之烷基，其中該烷基之一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換。
  3. 如請求項1或2之聚合物，其中該式(I)重複單元係經由其2-及7-位置連接至相鄰單元。
  4. 如請求項1或2之聚合物，其中R1及R2係未經連接。
  5. 如請求項1或2之聚合物，其中R1及R2係經連接。
  6. 如請求項5之聚合物，其中R1及R2係連接形成式(II)重複單元：
  7. 如請求項1或2之聚合物，其中該式(I)重複單元具有式(III)：
  8. 如請求項1或2之聚合物，其中該聚合物包含式(I)重複單元及一或多種其他重複單元。
  9. 如請求項8之聚合物，其中該聚合物包含除式(I)重複單元以外之視需要經取代之茀重複單元。
  10. 如請求項8之聚合物，其中該聚合物包含視需要經取代之式(IV)重複單元： 其中Ar1及Ar2在每次出現時係獨立地選自視需要經取代之芳基或雜芳基；n係大於或等於1；R係H或取代基；x及y各獨立地係1、2或3；且Ar1、Ar2及R中之任一者可經直接鍵或二價鍵接基團連接。
  11. 如請求項1或2之聚合物，其中A係C1-30烷基，視需要為C5-25烷基。
  12. 如請求項1或2之聚合物，其中A係分支鏈烷基。
  13. 一種視需要經取代之式(V)單體， 其中X係可聚合基團；且R1、R2及X係如任一前述請求項中所 定義。
  14. 如請求項13之單體，其中X係可參與金屬介導型交叉偶合反應之離去基。
  15. 如請求項14之單體，其中X係選自由氯、溴、碘、磺酸或酯及酸或酯組成之群。
  16. 一種形成如請求項1至12中任一項之聚合物之方法，其包括使如請求項13至15中任一項之單體聚合之步驟。
  17. 如請求項16之方法，其中該聚合作用係於鎳觸媒之存在下進行。
  18. 如請求項16之方法，其中該聚合作用係於鈀觸媒及鹼之存在下進行。
  19. 一種有機電子裝置，其包含至少一個含有如請求項1至12中任一項之聚合物之層。
  20. 如請求項19之有機電子裝置，其中該裝置係有機發光裝置，其包含陽極、陰極及位於該陽極與該陰極之間之發光層。
  21. 如請求項20之有機電子裝置，其中該至少一個包含如請求項1至12中任一項之聚合物之層係該發光層。
  22. 如請求項21之有機電子裝置，其中該聚合物係該發光層之發光聚合物。
  23. 如請求項21之有機電子裝置，其中該發光層包含一或多種發光材料及如請求項1至12中任一項之聚合物。
  24. 如請求項23之有機電子裝置，其中該聚合物係三重態接受聚合物。
  25. 如請求項20或21之有機電子裝置，其中該至少一個包含如請求項1至12中任一項之聚合物之層係位於該陽極與該發光層之間之電洞傳輸層。
  26. 一種形成如請求項19至25中任一項之有機電子裝置之方法，其包括使該至少一個包含如請求項1至12中任一項之聚合物之層沈積之步驟。
  27. 如請求項26之方法，其中該至少一個層係藉由使包含該聚合物及至少一種溶劑之溶液沈積並蒸發該溶劑來形成。
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