TW201335138A - 用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 - Google Patents

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 Download PDF

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Abstract

本發明揭露一種新的化合物，其能改善一元件的發光效率、色純度及壽命，並且本發明揭露一種使用此化合物之有機電子元件及其電子裝置。

Description

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置
本發明係關於一種含有一化合物的有機電子元件及其電子裝置。
一般來說，有機發光現象指的是藉由有機材料的手段將電能轉換成光能的現象。一利用該有機發光現象之有機電子元件通常具有一包含一陽極、一陰極及一設置於其間之有機材料層的結構。在此，於許多情況下，該有機材料層可以具有一包含由不同材料製成之多個層的多層結構，以提高一有機電子元件的效率及穩定性，例如可以包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層等。
一於有機電子元件中使用作為有機材料層的材料根據其功能可以被區分為發光材料及電荷傳輸材料兩種，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料及電子注入材料等。
於有機電子元件中最多的問題是關於壽命及效率，該情況是隨著顯示器越來越大，必須解決此壽命或效率之問題。效率、壽命及驅動電壓等是彼此相關的。例如，如果增加效率，而相對地降低驅動電壓，隨著驅動電壓的降低而減少由於在操作期間產生焦耳加熱性質之有機材料的結晶化，因此導致其壽命顯示增加的趨勢。然而，不能僅藉由簡單地改善該有機材料層來最大化效率。這是因為當給定了包含於該有機材料層中各層之間的能階及T1值的最佳組合、固有的材料性質(遷移率、界面性質等)等，可以同時地實現長壽命及高效率。
再者，在最近的有機電子元件中，為了以電洞傳輸層解決該放光問題，必須於該電洞傳輸層及發光層之間設置一光發射輔助層，因此現在是發展根據各發光層(R、G、B)之不同光發射輔助層的時候了。
重新結合由電子傳輸層傳輸至發光層的電子以及由電洞傳輸層傳輸至發光層的電洞，以形成一激子。然而，由於使用在該電洞傳輸層中的材料必須具有低的最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)值(基於此，其大多具有低的T1值)，形成於該發光層中的該激子被傳輸至該電洞傳輸層中，而導致在該發光層中的電荷不平衡，因此於該發光層-電洞傳輸層介面上產生光發射。於該發光層-電洞傳輸層介面上的該光發射具有降低色純度和效率以及縮短壽命的問題。因此，有一個迫切的需要來發展一光發射輔助層，其具有高的T1值和最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)階層(位於一電洞傳輸層的HOMO能層及一發光層的HOMO能層之間)。
此外，需要發展一種延遲從陽極電極(Indium Tin Oxide,ITO)至有機層之金屬氧化物滲透/擴散(有機電子元件之壽命降低的原因之一)的電洞注入層材料，且對於有機電子元件的操作期間所產生之焦耳加熱性質(即為高玻璃轉移溫度)具有可相抗的穩定性。並且，已有報導提及，在有機電子元件運行期間薄膜表面均勻度惡化的有機電子元件壽命上，電洞傳輸層材料的低玻璃轉移溫度具有高的功效。一般來說，沉積是形成有機發光二極體的主要方法，因此有實際的需要來開發此沉積方法耐用之材料，亦即高耐熱材料。
為了允許一有機電子元件充分地發揮上述優良特性，其必備條件應該是，藉由一穩定及有效的材料，在該元件中支持一有機材料層所構成之材料，其中該元件例如是電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料等。然而，這樣的用於有機電子元件之穩定及有效的有機材料層尚未得到充分的發展。因此，有必要持續地發展用於有機材料層的新穎材料。
為了解決發生於先前技術中的上述問題，本發明的目的是提供一種使用一化合物的有機電子元件，其准許該有機電子元件具有高發光效率、低驅動電壓及高耐熱性而改善色純度及壽命，以及提供一種含有該有機電子元件的電子裝置。
根據本發明的一個方面，其提供一以下列結構式1表示之化合物及一有機電子元件，所述有機電子元件包括一含有結構式1表示之化合物的光發射輔助層以及一含有以下列結構式2表示之化合物的電洞傳輸層。
在本發明的另一個方面中，其提供包含上述結構式表示之化合物的有機電子元件及其電子裝置。
根據本發明，一有機電子元件不僅具有高發光效率、低驅動電壓及高耐熱性，而且對於色純度及壽命也具有顯著地改善。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧光發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極
第1圖為本發明一實施例中一有機發光二極體之範例。
以下將參照示例性附圖詳細地描述本發明的一些實施例。
以下將參照示例性附圖詳細地描述本發明的一些實施例。在各自圖示中標號元件的標示，應該注意的是，儘管相同元件顯示於不同圖示，將以相同標號表示該相同元件。再者，在本發明的以下描述中，當在這裡納入的已知功能和構造的詳細描述可能使得本發明的主體不明確時，該詳細描述將會被省略。
此外，當描述本發明的元件時，可能會使用例如第一、第二、A、B、(a)、(b)等術語。這些術語的每一個都不會被用於限定對應元件的本質、次序或順序，而僅被用於將對應的元件與其他元件區分出來。需要注意的是，如果在說明書中描述一個元件被“連接”、“耦合”或“結合”至另一元件，那麼第三元件可以被“連接”、“耦合”及“結合”在第一和第二元件之間，儘管第一元件也可以直接連接、耦合或結合至第二元件。
除非另有說明，本文所使用的術語"鹵素(halo)"或"鹵素(halogen)"包含氟、氯、溴及碘。
除非另有說明，本文所使用的術語"烷"或"烷基"具有1至60個碳原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"烯基"或"炔基"具有2至60個碳原子的雙鍵或三鍵，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"環烷基"意指形成具有3至60個碳原子之環的烷基，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"烷氧基"具有1至60個碳原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"芳基"或"伸芳基"具有6至60個碳原子，但本發明不受限於此。
在此，該芳基或伸芳基意指同素芳香基或雜環芳香基，例如是可以包含苯基、聯苯、氟基及螺芴的芳基。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜烷基"意指含有一或多個雜原子的烷基。除非另有說明，本文所使用的術語"雜芳基"或"雜伸芳基 "意指含有一或多個雜原子的C3~C60芳基或伸芳基；同時包含同素環及雜環，且也可以被形成結合至一相鄰基團，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜環烷基"或"雜環基"具有2至60個碳原子；同時包含同素環及雜環，且也可以被形成結合至一相鄰基團。在此，該"相鄰基團"指的是一緊接的相鄰基團。並且，該雜環基可意指一含雜原子之脂環基和/或芳香基。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜原子"代表氮、氧、硫、磷及矽的至少一種。
除非另有說明，本文所使用的術語"脂肪族"意指具有1至60個碳原子的脂肪族碳氫化合物，而本文所使用的術語"脂肪環"意指具有3至60個碳原子的脂環族碳氫化合物。
除非另有說明，所稱的"飽和或未飽和環"意指一飽和或未飽和脂肪環、一具有6至60個碳原子的芳香環或一雜環。
不同於上述雜化合物的雜化合物或雜自由基各自包含一或多個雜原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"取代或未取代"意指以至少一種取代基進行取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C1~C20之烷氧基、C1~C20之烷基胺基、C1~C20之烷硫基、C6~C20之芳硫基、C2~C20之烯基、C2~C20之炔基、C3~C20之環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C8~C20之芳烯基、矽烷基、硼基、鍺基及C5~C20之雜環基所組成之群組，但本發明不受限於此。
第1圖為本發明一實施例中的有機電子元件。
請參照第1圖，本發明的有機電子元件100包含：一第一電極120，形成於一基板110上；一第二電極180；以及一有機材料層，設置於該第一電極120及該第二電極180之間，該有機材料層包含結構式1及2表示之化合物。在此，於該第一電極120可以是一陽極(正電極)，且該第二電極180可以是一陰極(負電極)。在一反向的有機電子元件的情況下，該第一電極可以是一陰極，而該第二電極可以是一陽極。
該有機材料層包含依序形成於該第一電極120上的電洞注 入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160及電子注入層170。在此，包含於該有機材料層中的該等膜層(除了該發光層150)可以不被形成。該有機材料層可以進一步包含一電洞阻擋層、一電子阻擋層、一光發射輔助層151、一緩衝層141等，且該電子傳輸層160等可以作為該電洞阻擋層。
儘管沒有顯示，本發明的有機電子元件可以進一步包含一保護層，形成於該第一電極及該第二電極的一側，該保護層是相對於該有機材料層。
在該電洞注入層130、該電洞傳輸層140、該電子傳輸層160、該電子注入層170或該發光層150中，使用於該有機材料層中的本發明化合物可以被使用作為一主體材料、一摻雜材料或一覆蓋層。
可以使用一物理氣相沉積(Physical Vapor Deposition,PVD)法來製造本發明一實施例中的有機電子元件。特別地，從上述表5可以注意到，當被使用作為該磷光綠主體時，相較於比較例2及3，比較例4及5顯示較長的壽命，但當被使用作為該磷光紅主體時，相較於比較例2及3，顯示較低的效率及較短的壽命。
並且，可以藉由以可溶解程序或溶劑程序(而非沉積，例如是旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、網版印刷、噴墨印刷或熱轉印)的方法使用各種聚合物材料來形成較少的層之方式來製造該有機材料層。由於可以以各種方式形成本發明有機材料層，因此本發明的保護範圍不受限於該有機材料層的形成方法。
根據使用的材料，本發明有機電子元件可以是一頂部發光類型、一底部發光類型或一雙重發光類型。
再者，本發明的有機電子元件可以是有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體(有機薄膜電晶體)及單色或白光照明之元件的任何一種。
本發明的另一實施例提供一種含顯示裝置之電子裝置，其包含以上所描述之有機電子元件及一用於控制該顯示裝置之控制單元。在此，該電子裝置可以是一有線/無線的通信終端設備，其是目前正在使用或 將在未來使用，且包含各式各樣的含有行動通信終端設備之電子裝置，例如是行動電話、個人數位助理(PDA)、電子辭典、個人多媒體播放器(PMP)、遠端控制器、導航單元、遊戲機、各種電視及各種電腦。
本發明的一方面之有機電子元件包含一陽極、一陰極以及形成於其間之有機材料層，該有機材料層可以包含一含有以下列結構式1表示之化合物的光發射輔助層及一含有以下列結構式2表示之化合物的電洞傳輸層。
以下將描述要被應用於本發明的一方面之有機電子元件的化合物，以及含有該化合物的有機電子元件。
本發明的一方面之該化合物透過下列結構式1表示：
將以上述結構式1表示之化合物應用於本發明的光發射輔助層。
本發明的另一方面之該化合物透過下列結構式2表示：
在上述結構式2中，Ar3為、 或。亦即，上述結構式2可以是以下列結構式表示：
以上述結構式2表示的該化合物可以被應用於一電洞傳輸層。
在上述結構式1及2中，n、o及p各自為1至4的整數；m為1或2的整數；當m、n、o及p各自為2或大於2的整數時，複數個R1’s、R2’s、R3’s或R4’s是彼此相同或不同的；i)R1、R2、R3及R4各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵基；C6~C60之芳基；C1~C50之烷基；C2~C40之烯基；C6~C60之芳胺基；C2~C60之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C6~C60之芳香環及C4~C60之脂肪環的稠環基；胺基；硝基；腈基；醯胺基；以及矽烷基，或者，ii)兩相鄰R1’s、兩相鄰R2’s、兩相鄰R3’s及兩相鄰R4’s的至少一對是連結在一起，以形成至少一芳香環。在此，未形成芳香環之R1’s、R2’s、R3’s及R4’s是依照上述i)中所定義的。
並且，在上述結構式1及2中，L係選自於由單鍵、C6~C60之伸芳基、茀基、C3~C60之雜伸芳基及二價的脂肪族碳氫基所組成之群組(該伸芳基、該茀基、該雜伸芳基及該脂肪族碳氫基各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、硝、腈、鹵素、炔基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C1~C50之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組)；以及 Ar1~Ar7各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6~C60之芳基；C2~C60之雜芳基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；茀基；C1~C30之烷氧基；C6~C30之芳氧基；C6~C60之芳胺基；以及C1~C50之烷基。
當R1~R4及Ar1~Ar7為芳基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C60之烷基、C1~C60之烷氧基、C1~C60之烷基胺基、C6~C60之芳胺基、C1~C60之烷基噻吩基、C6~C60之芳基噻吩基、C2~C60之烯基、C2~C60之炔基、C3~C60之環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基、C8~C60之芳烯基、取代或未取代的矽烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的鍺基及取代或未取代的C2~C60之雜環基所組成之群組(而附加的條件為當Ar1及Ar2為芳基時，上述取代基可以進一步包含氘、胺基、腈基、硝基及膦氧化物基團)；當R1~R4及Ar1~Ar7為雜環基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C60之烷基、C2~C60之烯基、C1~C60之烷氧基、C1~C60之烷基胺基、C6~C60之芳胺基、C1~C60之烷硫基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C60之雜環基、C2~C60之炔基、取代或未取代的矽烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的鍺基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烷基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烯基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳胺基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4為胺基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C1~C60之烷基、C2~C60之烯基、C6~C60之芳基及C8~C60之芳烯基 所組成之群組；當R1~R4為伸芳基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由硝基、腈基、鹵基、C1~C2之烷基、C1~C2之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烷氧基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組；當Ar1及Ar7為茀基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C1~C50之烷基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當Ar1~Ar7為芳氧基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C2~C30之雜環基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組；以及當R1~R4及Ar1~Ar7為芳胺基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組。
在上述結構式1中，Ar1及Ar7各可以是選自於以下的芳基或茀基：
並且，在上述結構式1中，L可以是選自於由以下化合物所 組成之群組：
上述結構式1可以透過下列結構式3-9及15-18的任一種來表示： [結構式7]
在上述結構式3-9及15-18中，L、Ar1及Ar2是依照上述結構式1中所定義的。
更特別的是，結構式15至18相應於上述結構式1中的情況，m是1或2的整數；n是1至4的整數；當m和/或n為2或大於2的整數時，複數個R1’s或R2’s是彼此相同或不同的；i)R1及R2各獨立是 選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵基；C1~C50之烷基；C2~C60之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；C6~C60之芳基；以及C6~C60之芳胺基，或者，i)兩相鄰R1’s及兩相鄰R2’s各自是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；L是C6~C60之伸芳基、茀基、C3~C60之雜伸芳基或二價的脂肪族碳氫基，且該伸芳基、該茀基、該雜伸芳基及該脂肪族碳氫基各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由硝、腈、鹵素、C1~C20之烷基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組；以及Ar1及Ar2各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6~C60之芳基；C2~C60之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；以及茀基。
並且，在結構式15至18中，a及b各自為1至5的整數；當a和/或b為2或大於2的整數時，複數個R4’s或R5’s是彼此相同或不同的；i)R4及R5各獨立是選自於由C6~C25之芳基及C2~C20之烯基所組成之群組，或者，ii)兩相鄰R4’s及兩相鄰R5’s各自是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；以及當R4及R5為芳基或烯基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C1~C4之烷基、C2~C6之烯基及C6~C20之芳基所組成之群組。
上述結構式2可以是透過以下結構式10至14的任一種表示，其均符合兩相鄰R3’s或兩相鄰R4’s是連結在一起而形成一或多個芳香族碳氫化合物的情況。
在上述結構式10-14中，L、Ar4、Ar5、R3及o是依照上述結構式2中所定義的。
以上述結構式1表示之化合物可以是以下化合物1-1至1-150的其中之一，且以上述結構式2表示之化合物可以是化合物3-1至3-76、化合物4-1至4-108、化合物5-1至5-52、化合物6-1至6-52、化合物7-1至7-64、化合物8-1至8-63、化合物9-1至9-64及化合物10-1至10-52的其中之一。
以下將透過舉例來詳細描述上述結構式1或結構式2表示之本發明化合物的合成範例以及有機電子元件的製備範例。然而，以下的範例只用於說明目的，而非為了限制本發明的範圍。
合成範例1：結構式1的合成
藉由以Sub 2與Sub 1進行反應來製備本發明化合物(最終產物；產物1-1~產物1-150)，如以下反應式1表示：
[範例1]
Sub 1的合成
上述反應式1中的Sub 1可以藉由以下列反應式2表示的反應途徑來合成：
以下是合成屬於Sub 1之指定化合物的範例：
(1)Sub 1-1的合成方法
在一圓底燒瓶中，將作為該起始材料的1H-吲哚(57.12 g,487.6 mmol)溶解於硝基苯中，而後將Sub 1-I-1(245.06 g,682.6 mmol)、Na2SO4(69.24 g,487.6 mmol)、K2CO3(67.29 g,487.6 mmol)及Cu(9.3 g,146.3 mmol)添加至該反應溶液中，接續於200℃下攪拌。在完成該反應後，藉由蒸餾移除硝基苯，並以CH2Cl2萃取該反應產物，且以水洗滌該反應產物。以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取120.56 g的產物(產量：71%)。
(2)Sub 1-3的合成方法
使用作為該起始材料的5-苯基-1H-吲哚(50.82 g,263 mmol)且使用Sub 1-I-1(132.18 g,368.2 mmol)、Na2SO4(37.35 g,263 mmol)、K2CO3(36.29 g,263 mmol)、Cu(5.01 g,78.9 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取75.89 g的產物(產量：68%)。
(3)Sub 1-5的合成方法
使用作為該起始材料的2-苯基-1H-吲哚(51.97 g,268.9 mmol)且使用Sub 1-I-1(135.15 g,376.5 mmol)、Na2SO4(38.18 g,268.9 mmol)、K2CO3(37.11 g,268.9 mmol)、Cu(5.13 g,80.7 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取71.88 g的產物(產量：63%)。
(4)Sub 1-7的合成方法
使用作為該起始材料的2,3-二苯基-1H-吲哚(61.54 g,228.5 mmol)且使用Sub 1-I-1(114.83 g,319.9 mmol)、Na2SO4(32.45 g,228.5 mmol)、K2CO3(31.53 g,228.5 mmol)、Cu(4.36 g,68.6 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取67.47 g的產物(產量：59%)。
(5)Sub 1-9的合成方法
<反應式7>
使用作為該起始材料的1H-苯並[g]吲哚(55.36 g,331.1 mmol)且使用Sub 1-I-1(166.4 g,463.5 mmol)、Na2SO4(47.02 g,331.1 mmol)、K2CO3(45.69 g,331.1 mmol)、Cu(6.31 g,99.3 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取76.49 g的產物(產量：58%)。
(6)Sub 1-10的合成方法
使用作為該起始材料的1H-二苯並[e,g]吲哚(58.77 g,270.5 mmol)且使用Sub 1-I-1(135.95 g,378.7 mmol)、Na2SO4(38.41 g,270.5 mmol)、K2CO3(37.33 g,270.5 mmol)、Cu(5.16 g,81.2 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取67.92 g的產物(產量：56%)。
(7)Sub 1-11的合成方法
使用作為該起始材料的1H-吲哚(40.17 g,342.9 mmol)且使用Sub 1-I-2(191.57 g,480.1 mmol)、Na2SO4(48.69 g,342.9 mmol)、K2CO3(47.32 g,342.9 mmol)、Cu(6.54 g,102.9 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取82.55 g的產物(產量：62%)。
(8)Sub 1-12的合成方法
<反應式10>
使用作為該起始材料的5-苯基-1H-吲哚(46.23 g,239.2 mmol)且使用Sub 1-I-2(133.66 g,334.9 mmol)、Na2SO4(33.97 g,239.2 mmol)、K2CO3(33.01 g,239.2 mmol)、Cu(4.56 g,71.8 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取63.32 g的產物(產量：57%)。
(9)Sub 1-13的合成方法
使用作為該起始材料的2-苯基-1H-吲哚(49.92 g,258.3 mmol)且使用Sub 1-I-2(144.32 g,361.7 mmol)、Na2SO4(36.68 g,258.3 mmol)、K2CO3(35.65 g,258.3 mmol)、Cu(4.92 g,77.5 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取75.57 g的產物(產量：63%)。
(10)Sub 1-14的合成方法
使用作為該起始材料的2,3-二苯基-1H-吲哚(47.13 g,175 mmol)且使用Sub 1-I-2(97.72 g,245 mmol)、Na2SO4(24.85 g,175 mmol)、K2CO3(24.15 g,175 mmol)、Cu(3.34 g,52.5 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取49.18 g的產物(產量：52%)。
(11)Sub 1-15的合成方法
使用作為該起始材料的3H-苯並[e]吲哚(48.79 g,291.8 mmol)且使用Sub 1-I-2(163.02 g,408.5 mmol)、Na2SO4(41.43 g,291.8 mmol)、K2CO3(40.27 g,291.8 mmol)、Cu(5.56 g,87.5 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取60.11 g的產物(產量：47%)。
(12)Sub 1-19的合成方法
使用作為該起始材料的5-苯基-1H-吲哚(40.17 g,208.3 mmol)且使用Sub 1-I-3(152.61 g,291.7 mmol)、Na2SO4(29.58 g,208.3 mmol)、K2CO3(28.75 g,208.3 mmol)、Cu(3.97 g,62.5 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取74.78 g的產物(產量：61%)。
(13)Sub 1-25的合成方法
使用作為該起始材料的1H-吲哚(39.94 g,340.9 mmol)且使用Sub 1-I-4(248.76 g,477.3 mmol)、Na2SO4(48.41 g,340.9 mmol)、K2CO3(47.04 g,340.9 mmol)、Cu(6.5 g,102.3 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取92.22 g的產物(產量：53%)。
Sub 1-I的該等範例包含以下化合物，但本發明不受限於此：
Sub 1的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 1之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表1中：
[範例2]
Sub 2的合成
上述反應式2中的Sub 2可以藉由以下列反應式16表示的反應途徑來合成：
以下是合成屬於Sub 2之指定化合物的範例：
(1)Sub 2-11的合成方法
在一圓底燒瓶中，將作為該起始材料的溴苯(24.13 g,154.3 mmol)溶解於甲苯中，而後將萘-2-胺(44.18 g,308.6 mmol)、Pd2(dba)3(4.24 g,4.63 mmol)、50% P(t-Bu)3(4.5 ml,9.26 mmol)及NaOt-Bu(44.49 g,462.9 mmol)添加至該反應溶液中，接續於40℃下攪拌。在完成該反應後，以CH2Cl2及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取27.69 g的產物(產量：82%)。
(2)Sub 2-18的合成方法
使用上述合成中所獲取之4-溴-1,1’-聯苯(51.46 g,220.7 mmol)、[1,1’-聯苯]-4-胺(74.71 g,441.5 mmol)、Pd2(dba)3(6.06 g,6.6 mmol)、50% P(t-Bu)3(6.5 ml,13.2 mmol)、NaOt-Bu(63.63 g,662.1 mmol)及甲苯，且進行範例2的Sub 2-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取56.75 g的產物(產量：80%)。
(3)Sub 2-29的合成方法
使用上述合成中所獲取之2-溴-9,9’-二甲基-9H-芴(40.24 g,147 mmol)、[1,1’-聯苯]-4-胺(49.86 g,295 mmol)、Pd2(dba)3(4.04 g,4.4 mmol)、50% P(t-Bu)3(4.3 ml,8.8 mmol)、NaOt-Bu(42.38 g,441 mmol)及甲苯，且進行範例2的Sub 2-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取38.26 g的產物(產量：72%)。
(4)Sub 2-33的合成方法
使用上述合成中所獲取之2-溴-9,9’-二苯基-9H-芴(38.93 g,98 mmol)、[1,1’-聯苯]-4-胺(33.16 g,196 mmol)、Pd2(dba)3(2.66 g,2.9 mmol)、50% P(t-Bu)3(2.9 ml,5.9 mmol)、NaOt-Bu(28.26 g,294 mmol)及甲苯，且進行範例2的Sub 2-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取32.36 g的產物(產量：68%)。
(5)Sub 2-43的合成方法
使用上述合成中所獲取之4-溴二苯並[b,d]噻吩(41.56 g,157.9 mmol)、[1,1’-聯苯]-4-胺(53.45 g,315.9 mmol)、Pd2(dba)3(4.34 g,4.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(4.6 ml,9.5 mmol)、NaOt-Bu(45.53 g,473.7 mmol)及甲苯，且進行範例2的Sub 2-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取43.29 g的產物(產量：78%)。
(6)Sub 2-47的合成方法
使用上述合成中所獲取之2-溴二苯並[b,d]呋喃(32.41 g,131.2 mmol)、二苯並[b,d]呋喃-2-胺(48.06 g,262 mmol)、Pd2(dba)3(3.6 g,3.9 mmol)、50% P(t-Bu)3(3.8 ml,7.9 mmol)、NaOt-Bu(37.83 g,393.6 mmol)及甲苯，且進行範例2的Sub 2-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取29.34 g的產物(產量：64%)。
Sub 2的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 2之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表2中：
[範例3]
產物的合成
在一圓底燒瓶中，將Sub 2(1當量重)溶解於甲苯中，而後將Sub 1(1.2當量重)、Pd2(dba)3(0.03當量重)、P(t-Bu)3(0.08當量重)及NaOt-Bu(3當量重)添加至該反應溶液中，接續於100℃下攪拌。在完成該反應後，以CH2Cl2及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取最終產物。
(1)產物1-1的合成方法
在一圓底燒瓶中，將上述合成中所獲取之Sub 2-29(7.5 g,20.8 mmol)溶解於甲苯中，而後將上述合成中所獲取之Sub 1-5(10.57 g,24.9 mmol)、Pd2(dba)3(0.57 g,0.6 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.8 ml,1.7 mmol)及NaOt-Bu(6 g,62.4 mmol)添加至該反應溶液中，接續於100℃下攪拌。在完成該反應後，以CH2Cl2及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取11.88 g的產物(產量：81%)。
(2)產物1-2的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(7.71 g,24 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-5(12.22 g,28.8 mmol)、Pd2(dba)3(0.64 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.9 ml,1.9 mmol)、NaOt-Bu(6.92 g,72 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取11.81 g的產物(產量：74%)。
(3)產物1-4的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(7.29 g,22.7 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-7(13.62 g,27.2 mmol)、Pd2(dba)3(0.62 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.9 ml,1.8 mmol)、NaOt-Bu(6.55 g,68.1 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取12.11 g的產物(產量： 72%)。
(4)產物1-5的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-29(8.21 g,22.7 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-3(11.58 g,27.3 mmol)、Pd2(dba)3(0.62 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.9 ml,1.8 mmol)、NaOt-Bu(6.55 g,68.1 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取12 g的產物(產量：75%)。
(5)產物1-6的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(10.37 g,32.3 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-3(16.43 g,38.7 mmol)、Pd2(dba)3(0.89 g,1 mmol)、50% P(t-Bu)3(1.3 ml,2.6 mmol)、NaOt-Bu(9.31 g,96.3 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取17.6 g的產物(產量：82%)。
(6)產物1-13的合成方法
<反應式28>
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(8.46 g,26.3 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-11(12.26 g,31.6 mmol)、Pd2(dba)3(0.72 g,0.8 mmol)、50% P(t-Bu)3(1 ml,2.1 mmol)、NaOt-Bu(7.58 g,78.9 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取13.06 g的產物(產量：79%)。
(7)產物1-14的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(8.46 g,26.3 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-12(14.67 g,31.6 mmol)、Pd2(dba)3(0.72 g,0.8 mmol)、50% P(t-Bu)3(1 ml,2.1 mmol)、NaOt-Bu(7.58 g,78.9 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取14.27 g的產物(產量：77%)。
(8)產物1-15的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(11.84 g,36.8 mmol)、上述合成中所獲 取之Sub 1-19(26.02 g,44.2 mmol)、Pd2(dba)3(1.01 g,1.1 mmol)、50% P(t-Bu)3(1.4 ml,2.9 mmol)、NaOt-Bu(10.61 g,110.4 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取20.44 g的產物(產量：67%)。
(9)產物1-17的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-43(8.33 g,23.7 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-1(9.9 g,28.4 mmol)、Pd2(dba)3(0.65 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.9 ml,1.9 mmol)、NaOt-Bu(6.83 g,71.1 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取11.29 g的產物(產量：77%)。
(10)產物1-20的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-47(9.81 g,28.1 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-25(17.2 g,33.7 mmol)、Pd2(dba)3(0.77 g,0.8 mmol)、50% P(t-Bu)3(1.1 ml,2.3 mmol)、NaOt-Bu(8.1 g,84.3 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取18.17 g的產物(產量：83%)。
(11)產物1-96的合成方法
<反應式33>
使用上述合成中所獲取之Sub 2-11(7.02 g,32 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-13(17.84 g,38.4 mmol)、Pd2(dba)3(0.88 g,1 mmol)、50% P(t-Bu)3(1.3 ml,2.6 mmol)、NaOt-Bu(9.23 g,96 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取13.31 g的產物(產量：69%)。
(12)產物1-112的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(7.17 g,22.3 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-14(14.47 g,26.8 mmol)、Pd2(dba)3(0.61 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.9 ml,1.8 mmol)、NaOt-Bu(6.43 g,66.9 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取11.15 g的產物(產量：64%)。
(13)產物1-127的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(7.05 g,21.9 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-15(11.54 g,26.3 mmol)、Pd2(dba)3(0.6 g,0.7 mmol)、50% P(t-Bu)3 (0.9 ml,1.8 mmol)、NaOt-Bu(6.31 g,65.7 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取10.56 g的產物(產量：71%)。
(14)產物1-135的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-33(7.22 g,14.9 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-9(7.11 g,17.8 mmol)、Pd2(dba)3(0.41 g,0.5 mmol)、50% P(t-Bu)3(0.6 ml,1.2 mmol)、NaOt-Bu(4.3 g,44.7 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取9.93 g的產物(產量：83%)。
(15)產物1-142的合成方法
使用上述合成中所獲取之Sub 2-18(8.24 g,25.6 mmol)、上述合成中所獲取之Sub 1-10(13.8 g,30.8 mmol)、Pd2(dba)3(0.71 g,0.8 mmol)、50% P(t-Bu)3(1 ml,2.1 mmol)、NaOt-Bu(7.38 g,76.8 mmol)及甲苯，且進行範例3的產物1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取13.4 g的產物(產量：76%)。
依照上述合成方法所製備之本發明化合物1-1至1-150的FD-MS(質譜儀)值列在下表3中。
合成範例2：結構式2的合成
[範例4]
1. Sub 3的合成(與上述範例1及範例2相同的實驗方法)
(1)Sub 3-3-1的合成方法(L=聯苯)
使用作為該起始材料的9H-咔唑(50.16 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’- 聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取80.05 g的產物(產量：67%)。
(2)Sub 3-3-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的9H-咔唑(50.16 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取88.11 g的產物(產量：67%)。
(3)Sub 3-5-1的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的7H-苯並[c]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取92.8 g的產物(產量：69%)。
(4)Sub 3-5-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的7H-苯並[c]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取95.24 g的產物(產量：65%)。
(5)Sub 3-6-1的合成方法(L=聯苯)
使用作為該起始材料的11H-苯並[a]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取80.05 g的產物(產量：62%)。
(6)Sub 3-6-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的11H-苯並[a]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取90.85 g的產物(產量：62%)。
(7)Sub 3-7-1的合成方法(L=聯苯)
<反應式47>
使用作為該起始材料的5H-苯並[b]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取80.7 g的產物(產量：60%)。
(8)Sub 3-7-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的5H-苯並[b]咔唑(65.18 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取93.78 g的產物(產量：64%)。
(9)Sub 3-8-1的合成方法(L=聯苯)
使用作為該起始材料的9H-二苯並[a,c]咔唑(80.2 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取98.7 g的產物(產量：66%)。
(10)Sub 3-8-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的9H-二苯並[a,c]咔唑(80.2 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取109.8 g的產物(產量：68%)。
(11)Sub 3-9-1的合成方法(L=聯苯)
使用作為該起始材料的N-苯基萘-1-胺(65.8 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取89.2 g的產物(產量：66%)。
(12)Sub 3-9-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的N-苯基萘-1-胺(65.8 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3 (41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取97.1 g的產物(產量：66%)。
(13)Sub 3-10-1的合成方法(L=聯苯)
使用作為該起始材料的7H-二苯並[c,g]咔唑(80.2 g,300 mmol)且使用4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(129.2 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-1的合成方法中所描述的相同程序，以獲取97.2 g的產物(產量：65%)。
(14)Sub 3-10-2的合成方法(L=9,9-二甲基-9H-芴)
使用作為該起始材料的7H-二苯並[c,g]咔唑(80.2 g,300 mmol)且使用2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(143.7 g,360 mmol)、Na2SO4(42.6 g,300 mmol)、K2CO3(41.4 g,300 mmol)、Cu(5.72 g,90 mmol)及硝基苯，且進行範例1的Sub 1-11的合成方法中所描述的相同程序，以獲取98.5 g的產物(產量：61%)。
2. Sub 4的合成
(1)M4-2-1的合成方法(R3=H，Ar6=苯)
將3-溴-9-苯-9H-咔唑(45.1 g,140 mmol)溶解於980 mL的DMF中，而後將雙嚬哪醇硼酸鹽(39.1 g,154 mmol)、PdCl2(dppf)催化劑(3.43 g,4.2 mmol)及KOAc(41.3 g,420 mmol)依序地添加至該反應溶液中，接續將該混合物攪拌24小時，以合成出一硼酸鹽化合物。隨後，藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出的化合物，以獲取35.2 g的硼酸鹽化合物(產量：68%)。
(2)M4-2-2的合成方法(R3=H，Ar6=聯苯)
進行與M4-2-1的合成方法相同的實驗方法，以獲取40 g的產物(產量：64%)。
(3)Sub 4-1-1的合成方法[R3=H，Ar6=苯，L=聯苯(直鏈)]
將上述合成中所獲取之M4-2-1(29.5 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(30.16 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取26.56 g的產物(產量：70%)。
(4)Sub 4-1-2的合成方法[R3=H，Ar6=苯，L=苯]
將上述合成中所獲取之M4-2-1(29.5 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將1-溴-4-碘苯(23.8 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取22.9 g的產物(產量：72%)。
(5)Sub 4-1-3的合成方法[R3=H，Ar6=苯，L=聯苯(非直鏈)]
<反應式60>
將上述合成中所獲取之M4-2-1(29.5 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將4’-溴-3-碘-1,1’-聯苯(30.16 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取24.7 g的產物(產量：65%)。
(6)Sub 4-2-1的合成方法[R3=H，Ar6=聯苯，L=聯苯(直鏈)]
將上述合成中所獲取之M4-2-2(35.63 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(30.16 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取29.51 g的產物(產量：67%)。
(7)Sub 4-2-2的合成方法[R3=H，Ar6=聯苯，L=苯]
<反應式62>
將M4-2(35.63 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將1-溴-4-碘苯(23.8 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取25.05 g的產物(產量：66%)。
(8)Sub 4-2-3的合成方法[R3=H，Ar6=聯苯，L=聯苯(非 直鏈)]
將M4-2(35.63 g,80 mmol)溶解於360 mL的四氫呋喃(THF)中，並將4’-溴-3-碘-1,1’-聯苯(30.16 g,84 mmol)、Pd(PPh3)4(2.8 g,2.4 mmol)、NaOH(9.6 g,240 mmol)及180 mL的水添加至該反應溶液中，接續回流攪拌。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取29.95 g的產物(產量：68%)。
3. Sub 5的合成
Sub 5的合成方法和Sub 2的方法一樣，且使用相同及類似的化合物。
[範例5]
產物(3-1~10-52)的合成(與上述範例3相同的實驗方法)
在一圓底燒瓶中，將Sub 3或Sub 4(1當量重)溶解於甲苯中，而後將Sub 5(1.2當量重)、Pd2(dba)3(0.03當量重)、P(t-Bu)3(0.08當量重)及NaOt-Bu(3當量重)添加至該反應溶液中，接續於100℃下攪拌。在完成該反應後，以CH2Cl2及水萃取該反應產物，再以MgSO4乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取最終產物(3-1~10-52)。
上述獲取之一些產物的FD-MS(質譜儀)值列在下表4中。
儘管透過舉例來描述結構式1及結構式2表示之本發明化合物的合成範例，那些本領域技術人員將很容易理解它們都是基於烏耳曼反應(Ullmann reaction)及布赫瓦爾德-哈特維希交互耦合反應(Buchwald-Hartwig cross coupling reaction)，即使當除了上述具體合成範例中指定之取代基以外的取代基(R1、R2、L、Ar1、Ar2等)被連結，這些反應可以被進行。例如，Sub 1及Sub 3的合成反應是基於烏耳曼反應，而Sub 2、Sub 5及該等產物的合成反應是基於布赫瓦爾德-哈特維希交互耦合反應。即使當上述具體合成範例中未指定的取代基被連結，以相同方法進行該合成反應。
有機電子元件的製造及評價
[範例6]電洞傳輸層
首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，而後在該氧化銦錫層上真空沉積一N1-(萘-2-基)-N4,N4-雙(4-(萘-2-基(苯基)胺)苯)-N1-苯基苯-1,4-二胺(以下簡稱為“2-TNATA”)的膜，以形成一厚度為60奈米之電洞注入層。隨後，在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之本發明化合物的膜，以形成一電洞傳輸層。並且，藉由作為主體材料之CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯]及作為摻雜材料之Ir(ppy)3[三(2-苯基砒啶)-銥]的重量比為95：5來摻雜該電洞傳輸層，而在該電洞傳輸層上沉積一厚度為30奈米之發光層。然後，在該發光層上真空沉積一厚度為10奈米之(1,1’-雙苯)-4-羥基)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為“BAlq”)膜，以形成一電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之三(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為“Alq3”)膜，以形成一電子傳輸層。此後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成一電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成一陰極。以這樣 的方式，完成一有機發光二極體。
[比較例1]
除了使用下列表示的比較化合物1(而不是本發明化合物)以形成該電洞傳輸層之外，以範例6中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
對製造於範例6及比較例1的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T95的壽命。
以下表5顯示使用本發明化合物之範例及該比較例的有機發光二極體之製造及評價結果。在以下表5及表6中，“Ex.”代表“範例”、“Comp.Ex.”代表“比較例”、“Comp.Com.”代表“比較化合物”，以及“Com.”是代表“化合物”。
由上述表5可以得知，使用結構式1及結構式2之化合物作為該電洞傳輸層的結果，結構式2的化合物(相應於Ar3為 的情況下)顯示低的驅動電壓，且化合物1-5及化合物1-6也顯示相對低的驅動電壓。
特別地，需要注意的是，該吲哚化合物比結構式2的化合物 顯示相對較高的效率及較長的壽命。
因此，有機發光二極體其中的顯示低驅動電壓的化合物4-45及具有高效率及長壽命的吲哚化合物被使用作為該電洞傳輸層及該光發射輔助層，其分別製造如下：
[範例7]光發射輔助層
首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，接續在該氧化銦錫層上真空沉積2-TNATA膜，以形成一厚度為60奈米之電洞注入層。隨後，在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之化合物4-45(作為一電洞傳輸化合物)的膜，以形成一電洞傳輸層。然後，在該電洞傳輸層上真空沉積一厚度為20奈米之本發明化合物(作為一光發射輔助材料)，以形成一光發射輔助層。此後，藉由作為主體材料之CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯]及作為摻雜材料之(piq)2Ir(acac)[雙-(1-苯基異喹啉基)銥(III)乙醯丙酮酸鹽]的重量比為95：5來摻雜該光發射輔助層，而在該光發射輔助層上沉積一厚度為30奈米之發光層。然後，在該發光層上真空沉積一厚度為10奈米之BAlq，以形成一電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之Alq3膜，以形成一電子傳輸層。隨後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成一電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成一陰極。以這樣的方式，完成一有機發光二極體。
[比較例2]
除了使用下列表示的比較化合物2(而不是本發明化合物)以形成該光發射輔助層之外，以範例7中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
[比較例3]
除了使用下列表示的比較化合物3(而不是本發明化合物)以形成該光發射輔助層之外，以範例7中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
[比較例4]
除了使用下列表示的比較化合物4(而不是本發明化合物)以 形成該光發射輔助層之外，以範例7中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
[比較例5]
除了使用下列表示的比較化合物5(而不是本發明化合物)以形成該光發射輔助層之外，以範例7中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
<比較化合物5>
[比較例6]
除了不使用該光發射輔助層且僅有化合物4-45被使用作為該電洞傳輸層之外，以範例7中所描述的相同方法來製造一有機發光二極體。
對製造於範例7及比較例2至6的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T95的壽命。
以下表6顯示使用本發明化合物之範例及該比較例的有機發光二極體之製造及評價結果。
由於使用吲哚中心核，在上述表6中，其顯示相對高的效率及相對長的壽命(作為紅磷光的光發射輔助層材料)，以下結果顯示於上述表6中。
由表6可以得知，儘管具有相同的吲哚中心核，相較於該等化合物其中的含有氮之雜環基被提出作為主要取代基(比較例2至比較例5)而言，該等化合物其中的芳胺基被提出作為主要取代基(本發明化合物)顯示出對於效率及壽命兩者具有顯著地改善。據信這是因為本發明化合物維持電荷平衡並具有高的T1值，從而降低驅動電壓並有效阻擋激子以便該激子被保持於該發光層內。並且，需要注意的是，相較於不使用該光發射輔助層的比較例6，效率及壽命被大幅的增加(兩倍或更多)。
這是因為本發明化合物具有高的T1能階及寬的最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階，其有助於透過更順利地將電洞從該電洞傳輸層傳輸至該發光層且將激子保持在該發光層中而防止發光洩漏，這使得它可以實現優異的有機發光二極體。
最後，考慮到該吲哚中心核，需要注意的是，相較於未取代的吲哚中心核，苯基所取代之吲哚中心核可以改善效率及壽命，特別是，相應於位置5上苯基所取代之吲哚中心核的本發明化合物1-5、化合物1-6等顯示低驅動電壓、高效率及長壽命。
這意味著取決於連接至取代基的種類及位置，即使在相同的吲哚中心核中，能隙、電性質及界面性質等可能會發生很大的變化。特別是，即使當使用相似的中心核，即使是那些本領域技術人員也很難推論使 用本發明化合物之光發射輔助層的特性，其是因為必需發現該光發射輔助層及電洞傳輸層之間的關係以及該光發射輔助層及發光層(主體)之間的關係。
如上文所述，由於當本發明化合物被應用於一有機電子元件時，該有機電子元件顯示優異的特性，因此本發明化合物不僅可以使用於有機發光二極體，而且也可以使用於顯示裝置、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體(有機薄膜電晶體)、單色或白光照明之元件等。並且，很明顯的，即使當本發明化合物使用於除了電洞傳輸層或光發射輔助層以外的有機材料層(如電洞注入層、發光層、緩衝層、電子注入層及電子傳輸層)，可以獲得相同的效果。
雖然本發明的例示性實施例為了例舉的目的而被描述，但是本領域的技術人員將理解，多種的修改、增加、替換是可能的，而不會背離在所附的專利範圍中公開的本發明的範圍和精神。因此，本發明中公開的實施例試圖例舉本發明的技術理念之範圍，並且本發明的範圍不局限於實施例。本發明的範圍應基於所附的專利範圍而解釋，且其應被解釋成包括在專利範圍等價之範圍內的所有技術理念均屬於本發明的方式。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧光發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極

Claims (13)

  1. 一種有機電子元件，包含一陽極、一陰極及一形成於該陽極與該陰極之間的有機材料層，其中該有機材料層包含一形成於一發光層及該陽極之間的光發射輔助層，該光發射輔助層包含以下列結構式1表示之化合物；以及一形成於該光發射輔助層及該陽極之間的電洞傳輸層，該電洞傳輸層包含以下列結構式2表示之化合物： 其中在上述結構式2中，Ar3為、 或， 在上述結構式1及2中，n、o及p各自為1至4的整數；m為1或2的整數；當m、n、o及p各自為2或大於2的整數時，複數個R1’s、R2’s、R3’s或R4’s是彼此相同或不同的；i)R1、R2、R3及R4各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵基；C6~C60之芳基；C1~C50之烷基；C2~C40之烯基；C6~C60之芳胺基；C2~C60之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C6~C60之芳香環及C4~C60之脂肪環的稠環基；胺基；硝基；腈基；醯胺基；以及矽烷基，或者，ii)兩相鄰R1’s、兩相鄰R2’s、兩相鄰R3’s及兩相鄰R4’s的至少一對是連結在一起，以形成至少一芳香環，其中未形成芳香環之R1’s、R2’s、R3’s及R4’s是依照上述i)中所定義的；L係選自於由單鍵、C6~C60之伸芳基、茀基、C3~C60之雜伸芳基及二價的脂肪族碳氫基所組成之群組，該伸芳基、該茀基、該雜伸芳基及該脂肪族碳氫基各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、硝基、腈基、鹵素、炔基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C1~C50之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組；以及Ar1~Ar7各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6~C60之芳基；C2~C60之雜芳基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；茀基；C1~C30之烷氧基；C6~C30之芳氧基；C6~C60之芳胺基；以及C1~C50之烷基； 當R1~R4及Ar1~Ar7為芳基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C60之烷基、C1~C60之烷氧基、C1~C60之烷基胺基、C6~C60之芳胺基、C1~C60之烷基噻吩基、C6~C60之芳基噻吩基、C2~C60之烯基、C2~C60之炔基、C3~C60之環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基、C8~C60之芳烯基、取代或未取代的矽烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的鍺基及取代或未取代的C2~C60之雜環基所組成之群組，而附加的條件為當Ar1及Ar2為芳基時，選擇該取代基的基團可以進一步包含氘、胺基、腈基、硝基及膦氧化物基團；當R1~R4及Ar1~Ar7為雜環基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C60之烷基、C2~C60之烯基、C1~C60之烷氧基、C1~C60之烷基胺基、C6~C60之芳胺基、C1~C60之烷硫基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C60之雜環基、C2~C60之炔基、取代或未取代的矽烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的鍺基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烷基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之 芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烯基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳胺基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1~R4為胺基，R1~R4各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C1~C60之烷基、C2~C60之烯基、C6~C60之芳基及C8~C60之芳烯基所組成之群組；當R1~R4為伸芳基，R1~R4各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由硝基、腈基、鹵基、C1~C2之烷基、C1~C2之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組；當R1~R4及Ar1~Ar7為烷氧基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組；當Ar1及Ar7為茀基，Ar1及Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之 C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C1~C50之烷基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當Ar1~Ar7為芳氧基，Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C2~C30之雜環基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C60之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組；以及當R1~R4及Ar1~Ar7為芳胺基，R1~R4及Ar1~Ar7各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由鹵基、胺基、腈基、硝基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C3~C30之環烷基、C2~C30之雜環烷基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基及C2~C60之雜芳基所組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中在上述結構式1中的Ar1及Ar2各係選自於由以下化合物所組成之群組：
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中在上述結構式1中的L係選自於由以下化合物所組成之群組：
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中上述結構式1是透過以下結構式的任一種表示： 在上述結構式3-9及15-18中，L、Ar1及Ar2是依照上述結構式1中所定義的； a及b各自為1至5的整數；當a和/或b為2或大於2的整數時，複數個R4’s或R5’s是彼此相同或不同的；i)R4及R5各獨立是選自於由C6~C25之芳基及C2~C20之烯基所組成之群組，或者，ii)兩相鄰R4’s和/或兩相鄰R5’s各自是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；以及當R4及R5為芳基或烯基，R4及R5各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C1~C4之烷基、C2~C6之烯基及C6~C20之芳基所組成之群組。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中上述結構式2是透過以下結構式的任一種表示： [結構式14] 在上述結構式10-14中，L、Ar4、Ar5、R3及o是依照上述結構式2中所定義的。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中上述結構式1包含以下化合物的任一種：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中上述結構式2包含以下化合物的任一種：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件，其中該等化合物各是藉由一可溶解程序而形成於該有機材料層中。
  9. 一種以下列結構式1表示的化合物，用於一有機電子元件： 在上述結構式1中，m是1或2的整數；n是1至4的整數；當m和/或n為2或大於2的整數時，複數個R1’s或 R2’s是彼此相同或不同的；i)R1及R2各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵基；C1~C50之烷基；C2~C60之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；C6~C60之芳基；以及C6~C60之芳胺基，或者，ii)兩相鄰R1’s及兩相鄰R2’s的至少一對是連結在一起，以形成至少一環，其中形成芳香環之基團是依照上述i)中所定義的；L是C6~C60之伸芳基、茀基、C3~C60之雜伸芳基或二價的脂肪族碳氫基，該伸芳基、該茀基、該雜伸芳基及該脂肪族碳氫基各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由硝基、腈基、鹵素、C1~C20之烷基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、C2~C20之雜環基及胺基所組成之群組；以及Ar1及Ar2各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6~C60之芳基；C2~C60之雜芳基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C2~C20之烯基；以及茀基，當R1、R2、Ar1及Ar2為雜環基，R1、R2、Ar1及Ar2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳胺基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C60之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1、R2、Ar1及Ar2為烯基，R1、R2、Ar1及Ar2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、 氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳胺基、C6~C60之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1、R2、Ar1及Ar2為芳基，R1、R2、Ar1及Ar2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C1~C20之烷基、C1~C20之烷氧基、C1~C20之烷基胺基、C1~C20之烷基噻吩基、C6~C20之芳基噻吩基、C2~C20之烯基、C2~C20之炔基、C3~C20之環烷基、C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C6~C20之芳胺基、C8~C20之芳烯基、矽烷基、硼基、鍺基及C2~C20之雜環基所組成之群組，而附加的條件為當Ar1及Ar2為芳基時，選擇該取代基的基團可以進一步包含膦氧化物基團；當R1及R2為烷基，R1及R2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組；當R1及R2為芳胺基，R1及R2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C6~C20之芳基、氘所取代之C6~C20之芳基及C2~C20之雜環基所組成之群組；以及當Ar1及Ar2為茀基，Ar1及Ar2各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氫、氘、氚、鹵基、C2~C20之烯基、C1~C20之烷氧基、C6~C20之芳基、氘所取代之 C6~C20之芳基、C7~C20之芳烷基、C8~C20之芳烯基、C1~C50之烷基、C2~C20之雜環基、腈基及乙炔基所組成之群組。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之化合物，其中該化合物是透過以下結構式的其中之一表示： 在上述結構式15至18中，a及b各自為1至5的整數；當a和/或b為2或大於2的整數時，複數個R4’s或R5’s是彼此相同或不同的；i)R4及R5各獨立是選自於由C6~C25之芳基及C2~C20之烯基所組成之群組，或者，ii)兩相鄰R4’s和/或兩相鄰R5’s各自是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；以及當R4及R5為芳基或烯基，R4及R5各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由C1~C4之烷基、C2~C6之烯基及C6~C20之芳基所組成之群組。
  11. 一種有機電子元件，包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機材料層，設置於該第一電極和該第二電極之 間，其中該有機材料層包含如申請專利範圍第9項所述之化合物。
  12. 一種含顯示裝置之電子裝置，包含如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件；以及一控制單元，用以驅動該顯示裝置。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之電子裝置，其中該有機電子元件包含有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體(有機薄膜電晶體)及單色或白光照明之元件的至少一種。
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