TW201326228A - 丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液、及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液。本發明提供一種非水分散液，具體而言，係丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液，其特徵為：該丙烯酸改性聚烯烴，係藉由使酸改性聚烯烴與具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得。
Description
本發明係關於丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液及其製造方法。丙烯酸改性聚烯烴作為對聚烯烴基材提供黏著性的成分(黏合劑成分)而廣泛應用於塗料、印墨、黏著劑等用途。
聚丙烯等的聚烯烴系樹脂由於具有優異的性質且價格便宜，大量使用於汽車零件等。然而，不同於聚胺基甲酸脂系樹脂、聚醯胺系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂等具有極性的合成樹脂，為非極性且具結晶性，故有塗裝及黏著困難的問題。
以往，對聚烯烴系樹脂之黏著性優異的塗料組成物等，已知有含丙烯酸改性聚烯烴之組成物(專利文獻1、2等)。
然而，以往公知之含丙烯酸改性聚烯烴的組成物，其態樣皆實質限定在溶解於非極性溶劑之甲苯、二甲苯等的丙烯酸改性聚烯烴，當與具有極性之塗料用樹脂或塗料混合時，無法得到充分的相溶性，容易發生分層的問題。又，因為甲苯、二甲苯等係會造成環境問題的芳香族系溶劑，理想情況為避免使用。
根據上述，丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液的開發逐漸進展，然而現階段尚未開發出具充分性能之非水分散液。
[專利文獻1]日本特開2002-309161號公報
[專利文獻2]日本專利第4225318號公報
本發明之主要目的在於提供丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液及其製造方法。
本案發明人為達上述目的努力研究的結果發現：特定之丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑而成非水分散液，而完成本發明。
即，本發明係關於下述之非水分散液及其製造方法。
1.一種非水分散液，其係將丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中。
2.如上述1.之非水分散液，其中，前述丙烯酸改性聚烯烴係於酸改性聚烯烴，使具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得。
3.如上述1.或2.之非水分散液，其中，前述酸改性聚烯烴係於聚丙烯及丙烯-α-烯烴共聚物的至少1種，將α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種接枝共聚合而得。
4.如上述3.之非水分散液，其中，前述α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種為馬來酸酐。
5.如上述1.~4.中任一項之非水分散液，其中，前述含不飽和鍵化合物係含有羥基之含不飽和鍵化合物及含有環氧基之含不飽和鍵化合物。
6.一種丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液的製造方法，其特徵為：係使酸改性聚烯烴、與具有與酸改性部分反應之官能基的
含不飽和鍵化合物反應後將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得之丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑。
以下，詳細說明本發明之非水分散液及其製造方法。
本發明之非水分散液，係丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液，其特徵為：前述丙烯酸改性聚烯烴，係使酸改性聚烯烴與具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得。
具有上述特徴之本發明的非水分散液，尤其係於酸改性聚烯烴，使具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得到丙烯酸改性聚烯烴，故該丙烯酸改性聚烯烴可分散於極性溶劑。因此，本發明之非水分散液，由於與具有極性之塗料用樹脂或塗料混合時也可得到相溶性而抑制了分層的發生，此外，在可避免使用會造成環境問題的芳香族系溶劑方面也有其優勢。
本發明所使用之酸改性聚烯烴並無限定，較佳為：將α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種接枝共聚合於聚丙烯及丙烯-α-烯烴共聚物的至少1種而得者。
丙烯-α-烯烴共聚物係以丙烯為主體，於其共聚合α-烯烴者。α-烯烴，例如可使用乙烯、1-丁烯、1-庚烯、1-辛烯、4-甲基-1-戊烯等的1種或多種。此等α-烯烴中較佳為乙烯、1-丁烯。丙烯-α-烯烴共聚物之丙烯成分與α-烯烴成分的比率並無限定，但丙烯成分為50莫耳%以上較佳、70莫耳%以上更佳。
α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種，例如：馬來酸、伊康酸、檸康酸及該等的酸酐。此等中又以酸酐較佳，馬來酸酐、伊康酸酐更佳。接枝共聚合的量，較佳為0.1~10重量%，更佳為1~5重量%。
將α,β-不飽和羧酸或其酸酐接枝共聚合於聚丙烯或丙烯-α-烯烴共聚物的方法，例如：溶液法或熔融法等公知的方法。
溶液法，可如以下方式進行。即，將聚丙烯或丙烯-α-烯烴共聚物，於100~180℃溶解於甲苯等芳香族有機溶劑後，添加α,β-不飽和羧酸或其酸酐，接著一次或分多次添加作為自由基產生劑之脫氫效果高的有機過氧化物使其反應。將該反應液加入丙酮等酮系有機溶劑並取出樹脂，乾燥得到酸改性聚烯烴。
熔融法，可如以下方式進行。即，將聚丙烯或丙烯-α-烯烴共聚物，在融點以上加熱熔融後，添加α,β-不飽和羧酸或其酸酐與作為自由基產生劑之有機過氧化物使其反應。反應後，在熔融狀態減壓去除未反應之α,β-不飽和羧酸或其酸酐，得到酸改性聚烯烴。熔融法中，使用捏合機、擠製機等。
作為自由基產生劑使用的有機過氧化物，例如：過氧化苯甲醯、過氧化二異丙苯、二第三丁基過氧化物等，可根據反應溫度與分解溫度選擇。
本發明所使用之酸改性聚烯烴，也可更進一步氯化。即，也可以酸改性氯化聚烯烴形式使用。
此氯化，例如：將酸改性聚烯烴溶解於氯系溶劑中，在自由基觸媒的存在下或不存在下，吹入氯氣使含氯率成為16~35重量%為止。氯系溶劑，例如：四氯乙烯、四氯乙烷、四氯化碳、氯仿等。溶解、反應溫度，較理想為在氯系溶劑中可溶解酸改性聚烯烴的溫度以上。
又，藉由將聚丙烯或丙烯-α-烯烴共聚物進行酸改性而得之酸改性聚烯烴，當用於酸改性所使用之酸成分為α,β-不飽和羧酸時具有二羧基，當用於酸改性之酸成分為α,β-不飽和羧酸之酸酐時具有酸酐基。然而，由於酸酐基容易吸收空氣中或溶劑中的水分而開環，故酸改性氯化聚烯烴中，常有隨
時間經過而變化成二羧基的情況。
因此，酸改性氯化聚烯烴宜視需要進行加熱脫水，預先將二羧基變更為酸酐基。
本發明中，丙烯酸改性聚烯烴，係使酸改性聚烯烴(也包含酸改性氯化聚烯烴之概念。以下相同。)與具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得。
藉由使具有與酸性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應，可於酸改性聚烯烴導入雙鍵，藉此可使後續之(甲基)丙烯酸系單體的接枝共聚合容易進行。本發明中，含不飽和鍵化合物，宜為含羥基作為官能基之含不飽和鍵化合物及含環氧基作為官能基之含不飽和鍵化合物。
本發明中，含有羥基之含不飽和鍵化合物，宜使用例如：丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸聚丙二醇酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸聚丙二醇酯等。又，含有環氧基之含不飽和鍵化合物，宜使用例如：丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯等。該等含不飽和鍵化合物，相對於酸改性聚烯烴宜使用約10~90重量%。
又，使含不飽和鍵化合物進行反應時，作為酸改性聚烯烴之優良溶劑的反應溶劑並無特別限定，例如：後述之(甲基)丙烯酸系單體適合作為使含不飽和鍵化合物反應時之反應溶劑。此時，藉由含不飽和鍵化合物於酸改性聚烯烴導入雙鍵後，由於可使作為反應溶劑使用之(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合於酸改性聚烯烴，故可將步驟簡化。作為反應溶劑使用之(甲基)丙烯酸系單體宜為甲基丙烯酸正丁酯等。
藉由使含不飽和鍵化合物反應，將雙鍵導入酸改性聚烯烴後，進行(甲基)丙烯酸系單體的接枝共聚合，將丙烯酸變性部分(極性基部分)導入
酸改性聚烯烴。
(甲基)丙烯酸系單體之接枝共聚合的方法，可為將導入有雙鍵的酸改性聚烯烴加熱至融點以上使聚合的方法，或溶解於有機溶劑使反應聚合的任一種，可以以使選自前述之α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種接枝共聚合的反應的情況相同的方法及設備進行。
(甲基)丙烯酸系單體之接枝共聚合中，接枝共聚合的狀態中，酸改性聚烯烴與(甲基)丙烯酸系單體之重量比宜定為50：50~10：90。即，宜將(甲基)丙烯酸系單體50~90重量%接枝共聚合。(甲基)丙烯酸系單體不滿50重量%時，非水分散液之調製恐變得困難，超過90重量%，對聚烯烴基材的黏著性有降低的傾向。
接枝共聚合，例如：維持反應液溫度，將(甲基)丙烯酸系單體與自由基產生劑的混合物滴入經導入有雙鍵之酸改性聚烯烴溶液中而實施。
接枝共聚合的(甲基)丙烯酸系單體，例如：(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯。(甲基)丙烯酸，例如：丙烯酸及甲基丙烯酸的至少1種。(甲基)丙烯酸酯，例如：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸第三丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸環氧丙酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸聚丙二醇酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己基酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸聚丙二醇酯等。此等(甲基)丙烯酸系單體可單獨或將2種以上混合使用。
自由基產生劑，可使用過氧化苯甲醯、過氧化-2-乙基己基第三丁基酯
等有機過氧化物、偶氮二異丁腈、2,2-偶氮二異丁酸二甲酯等偶氮化合物。
上述得到的丙烯酸改性聚烯烴可輕易地分散至極性溶劑而調製成非水分散液。極性溶劑(分散溶劑)，較佳為醇系、酯系、酮系、二元醇系等極性溶液，具體而言，例如：2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、第三丁醇、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、丙二醇-1-單甲醚、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯等。該等極性溶劑可單獨或將2種以上混合使用。
本發明之非水分散液，尤其係使酸改性聚烯烴及具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得到丙烯酸改性聚烯烴，故該丙烯酸改性聚烯烴可分散於極性溶劑。因此，本發明之非水分散液，由於與具有極性之塗料用樹脂或塗料混合時也可得到相溶性而抑制了分層的發生，此外，在可避免使用會造成環境問題的芳香族系溶劑方面也有其優勢。
以下表示實施例及比較例以具體說明本發明。但，本發明不限於實施例。
於500mL燒瓶添加馬來酸酐改性丙烯-丁烯共聚物(馬來酸酐含有率2.0重量份)15.0g、丙烯酸2-羥基乙酯4.5g及甲基丙烯酸正丁酯22.5g，在110℃攪拌2小時。之後，添加甲基丙烯酸正丁酯22.5g及2-丙醇(分散溶
劑)258.0g。接著，添加過氧化新戊酸第三丁酯(日本油脂公司製、PERBUTYL PV)2.1g，在80℃攪拌6小時。之後，冷卻至室溫得到樹脂濃度20重量%之丙烯酸改性聚烯烴的非水分散體317.3g。又，丙烯酸改性聚烯烴之Z-平均粒徑為130nm。
於500mL燒瓶添加馬來酸酐改性丙烯-丁烯共聚物(馬來酸酐含有率2.0重量份)15.0g、丙烯酸4-羥基丁酯4.5g及甲基丙烯酸異丁酯18.0g，在110℃攪拌2小時。之後，添加2-丙醇(分散溶劑)150.0g。接著，添加過氧化新戊酸第三丁酯(日本油脂公司製、PERBUTYL PV)2.1g在80℃攪拌6小時。之後，冷卻至室溫得到樹脂濃度20重量%之丙烯酸改性聚烯烴的非水分散體185.4g。又，丙烯酸改性聚烯烴之Z-平均粒徑為150nm。
於500mL燒瓶添加馬來酸酐改性丙烯-丁烯共聚物(馬來酸酐含有率2.0重量份)15.0g、甲基丙烯酸2-羥基乙酯4.5g、甲基丙烯酸環氧丙酯3.0g及甲基丙烯酸第三丁酯225g，在110℃攪拌2小時。之後，添加甲基丙烯酸第三丁酯22.5g及2-丙醇(分散溶劑)270.0g。接著，添加過氧化新戊酸第三丁酯(日本油脂公司製、PERBUTYL PV)2.1g在80℃攪拌6小時。之後，冷卻至室溫得到樹脂濃度20重量%之丙烯酸改性聚烯烴的非水分散體333.1g。又，丙烯酸改性聚烯烴之Z-平均粒徑為130nm。
於500mL燒瓶添加馬來酸酐改性丙烯-丁烯共聚物(馬來酸酐含有率2.0重量份)15.0g、丙烯酸4-羥基丁酯4.5g及甲基丙烯酸異丁酯22.5g，在110℃攪拌2小時。之後，添加甲基丙烯酸異丁酯22.5g及2-丙醇(分散溶劑)150.5g。接著，添加過氧化新戊酸第三丁酯(日本油脂公司製、PERBUTYL PV)2.1g，在80℃攪拌6小時。之後，冷卻至室溫得到樹脂濃度30重量%之丙烯酸改性聚烯烴的非水分散體211.9g。又，丙烯酸改性聚烯烴之Z-平均粒徑為155nm。
將實施例1中之分散溶劑2-丙醇變更為甲苯以外，以與實施例1相同的方法，得到丙烯酸改性聚烯烴之甲苯溶液318.2g。
針對實施例1~4得到之非水分散體及以比較例1得到的溶液，評價與具有極性之塗料用樹脂之丙烯酸系樹脂間的相溶性。
相溶性之評價方法及評價基準如以下所示。
將非水分散體及溶液分別以丙烯酸多元醇樹脂(DIC公司製、Acrydic A800)與樹脂比率為1：1的方式混合，將獲得的溶液藉由塗抹器以膜厚50μm塗佈至玻璃板，在80℃乾燥30分鐘得到薄膜。
藉由該薄膜的透明性評價相溶性的優良與否。具體而言，該薄膜為透明時，係具有極性之塗料用樹脂的丙烯酸系樹脂．丙烯酸多元醇樹脂混合時的相溶性評價為良好。此外，該薄膜為不透明時，該丙烯酸系樹脂．丙烯酸多元醇樹脂混合時之相溶性評價為不良。評價結果如表1所示。
Claims (6)
- 一種非水分散液，其係將丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中。
- 如申請專利範圍第1項之非水分散液，其中，該丙烯酸改性聚烯烴，係使酸改性聚烯烴及具有與酸改性部分反應之官能基的含不飽和鍵化合物反應後，將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得。
- 如申請專利範圍第1或2項之非水分散液，其中，該酸改性聚烯烴係藉由將α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種接枝共聚合於聚丙烯及丙烯-α-烯烴共聚物的至少1種而得。
- 如申請專利範圍第3項之非水分散液，其中，該α,β-不飽和羧酸及其酸酐的至少1種係馬來酸酐。
- 如申請專利範圍第1或2項之非水分散液，其中，該含不飽和鍵化合物係含有羥基之含不飽和鍵化合物及含有環氧基之含不飽和鍵化合物。
- 一種丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑中之非水分散液的製造方法，其特徵為：使酸改性聚烯烴及包含與酸改性部分反應之官能基之含不飽和鍵化合物反應後將(甲基)丙烯酸系單體接枝共聚合而得之丙烯酸改性聚烯烴分散於極性溶劑。
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