TW201315804A - 清潔（甲基）丙烯酸酯處理槽的方法 - Google Patents

清潔（甲基）丙烯酸酯處理槽的方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201315804A
TW201315804A TW101134439A TW101134439A TW201315804A TW 201315804 A TW201315804 A TW 201315804A TW 101134439 A TW101134439 A TW 101134439A TW 101134439 A TW101134439 A TW 101134439A TW 201315804 A TW201315804 A TW 201315804A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
solid residue
cleaning solution
cleaning
acid
solid
Prior art date
Application number
TW101134439A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI545189B (zh
Inventor
Jamie J Juliette
Philippe P Maillot
Joy L Mendoza
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of TW201315804A publication Critical patent/TW201315804A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI545189B publication Critical patent/TWI545189B/zh

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B08B9/093—Cleaning containers, e.g. tanks by the force of jets or sprays
    • B08B9/0933—Removing sludge or the like from tank bottoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5022—Organic solvents containing oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B08B3/02—Cleaning by the force of jets or sprays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/02—Cleaning pipes or tubes or systems of pipes or tubes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/02—Cleaning pipes or tubes or systems of pipes or tubes
    • B08B9/027—Cleaning the internal surfaces; Removal of blockages
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B08B9/0804—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B08B9/0804—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums
    • B08B9/0808—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums by methods involving the use of tools, e.g. by brushes, scrapers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B08B9/0804—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums
    • B08B9/0813—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums by the force of jets or sprays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto 
    • B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
    • B08B9/0804—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums
    • B08B9/0817—Cleaning containers having tubular shape, e.g. casks, barrels, drums by agitating or tumbling containers filled with liquid or liquid and abrasive, e.g. chain

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Cleaning In General (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)

Abstract

提供一種自在處理(甲基)丙烯酸或酯中所用的設備移除沉積之固體殘餘物的方法，該方法包括以下步驟：將該固體殘餘物溶解於包含有機羧酸的清潔溶液中以產生固體殘餘物漿料；及自該設備移除該固體殘餘物漿料。

Description

清潔(甲基)丙烯酸酯處理槽的方法
本發明係關於一種清潔在製備不飽和羧酸及其酯中所用之儲存槽的方法。
丙烯酸或甲基丙烯酸類型之不飽和羧酸及酯目前在工業上藉由相應烯烴、烷烴或不飽和醛之異質催化氣相氧化或由硫酸與丙酮氰醇之反應來製備。典型地，為避免在所要產物生成期間發生聚合，使用穩定劑，諸如啡噻(PTZ)、氫醌甲基醚(MeHQ)、氫醌(HQ)、烷基及芳基取代之苯二胺衍生物。然而，有不希望有的聚合物形成且沉積於反應器、蒸餾及精餾塔、隔板以及產物及中間產物儲存槽上。
儲存槽中不希望有的固體殘餘物之存在會導致進料管線以及下游設備的污染，從而引起積垢及不可操作性，此會極大地影響熱交換器及再沸器及蒸餾塔效率。自使用中移出儲存槽來進行清潔可能代價特別高且在邏輯上很難，其中該等槽典型地在當工廠正被清潔時而長時間停工期間用作大批材料儲存。在一些情況下，槽的清潔及停工很可能需要完全的設施停工。在不飽和有機酸及酯之情況下，該等材料不僅易燃且危險，而且歸因於典型地包括高分子量固體的不希望有之聚合固體殘餘物的性質，其很難轉移。因此，特別重要的是，儘可能高效且適宜地進行儲存槽清潔，同時維持簡單且可靠的清潔方法。
美國專利7,331,354係有關一種藉由使用鹼性液體來清潔在製造甲基丙烯酸或酯中所用之設備的方法。用於清潔過程之液體為鹼金屬及/或鹼土金屬氫氧化物及/或氧化物水溶液，尤其為NaOH、KOH或Ca(OH)2水溶液。該水溶液之溶解鹽含量為0.01至30重量%。然而，在清潔製程中使用苛性鹼並不理想且可能導致下游設備受污染。
需要一種有效且不用苛性鹼之清潔方法來移除在製造甲基丙烯酸甲酯(MMA)中所用之設備上所沉積的固體殘餘物，該方法需考慮材料成本、處理容易性、處置及實踐性。
在一個具體實例中，本發明為一種自在處理(甲基)丙烯酸或酯中所用之設備移除固體殘餘物的方法，該方法包含以下步驟：將該固體殘餘物溶解於包含具有2-10個碳原子之有機羧酸的清潔溶液中以產生固體殘餘物漿料；及自該設備移除該固體殘餘物漿料。
本發明提供一種清潔在製造(甲基)丙烯酸或酯中所用之設備上所形成之固體殘餘物的方法，該方法藉由以簡單且廉價的方式來移除固體殘餘物且不需要大量的機械或手工勞動、高壓或高溫、或苛性鹼材料。
在一個具體實例中，本發明係關於一種自在處理甲基丙烯酸甲酯(MMA)中所用之設備清潔掉固體殘餘物的方法，其包括以下步驟：將該固體殘餘物溶解於包含C2-C10 有機酸之清潔溶液中以產生固體殘餘物漿料，及自該設備移除該固體殘餘物漿料。
清潔溶液包含具有1至10個碳原子(C1-C10)、較佳2至3個碳原子(C2-C3)且最佳2個碳原子(C2)之有機羧酸(有機酸)。在設施部件(例如儲存槽)中可能存在殘餘水之情況下，清潔溶液可包含相應的有機酸酐以及有機羧酸，藉此該酸酐可在溶解期間轉化為有機羧酸。特別適合的是包含乙酸、丙酸及其相應的酸酐之清潔溶液。在一個具體實例中，清潔溶液之pKa為3至7。
在一個具體實例中，清潔溶液為乙酸或丙酸，其可以純溶液形式使用。典型地，清潔溶液之濃度為在水中有90至95%乙酸或丙酸。
所用之乙酸或丙酸可自乙酸製程獲得或作為整合的丙烯酸或甲基丙烯酸製程之副產物獲得，其中C2或C3有機酸典型地作為不希望有的材料獲得。乙酸副產物溶液很可能含有來自整合的丙烯酸系製程之其他材料(諸如丙烯酸)及其他副產物(諸如甲基乙基酮)。典型地，該乙酸副產物溶液包含3-5 wt%的丙烯酸及1-2 wt%的水。
使固體殘餘物溶解於清潔溶液中及自其中移除時所處的溫度由有機酸性溶劑之沸點決定。舉例而言，對於乙酸，所用溫度低於118℃，且對於丙酸，溫度低於141℃。在可隔離且封閉之精餾設備、反應器及隔板之情況下，可使用增加之溫度及壓力。在其他設施設備(包括具有與有機酸及高溫不相容之可拆式頂部及金屬層的產物及中間產物儲 存槽)之情況下，使用相對溫和的溫度，較佳小於50℃，最佳為周圍條件(亦即室溫及大氣壓)。在由不鏽鋼及碳鋼製成之設施設備的情況下，發現可使用C2及C3酸作為所選清潔溶液，只要以一定速率保持滯留時間以便降低有害腐蝕的可能性。
在一個具體實例中，與儲存槽之清潔相關，移除固體殘餘物之方法包括將足夠的清潔溶液泵送至槽中以覆蓋槽底部積聚之固體殘餘物。向儲存槽中餘留之固體殘餘物中添加清潔溶液，比率為大於0：1直至比率為10：1(清潔溶液與固體殘餘物估計量之重量比)，較佳為1：1，且最佳為2：1。清潔溶液可如下施用於固體殘餘物：簡單地將清潔溶液泵送至槽中，沿槽壁噴灑清潔溶液，或利用此項技術已知之其他方法。
在24至48小時後，自槽中泵送出所得固體殘餘物漿料且典型地將其棄置。可重複該過程直至固體殘餘物自槽中移除。藉由利用目視檢測或定量量測(諸如清漆顏色量表(VCS)或ASTM D1209)來檢查到包含清潔溶液及溶解之固體殘餘物的退出溶液為澄清或幾乎澄清來確定固體殘餘物的完全移除。當槽潔淨且不再需要添加或循環清潔溶液時，存在不同的替代性測定方法。在一個具體實例中，監測退出溶液之黏度以確定槽之固體殘餘物何時被充分清潔掉。在一個具體實例中，對槽照X-射線以確定仍餘留在槽底部之固體殘餘物的厚度。可將該X-射線與在槽用於比較之前所照的槽之原始X-射線進行比較。對於更輕便的設 備，可使用設備之重量來確定固體殘餘物何時被完全移除，亦即設備何時返回至其原始重量，那時設備即無固體殘餘物。
在本發明之一個具體實例中，溶解固體殘餘物可在攪動下或藉由簡單的接觸來實現。移除固體殘餘物之方法可包括使用處理槽饋給及退出管線以依增加總溶解時間之方式來促使產物及中間產物儲存槽中之循環。
在一個具體實例中，可使用溶解於清潔溶液中之固體殘餘物作為燃料(亦即碳源)用於在爐中燃燒。
定義
除非有相反說明、上下文暗示或此項技術中有慣例，否則所有份數及百分比均基於重量，且所有測試方法為到本發明申請日期為止時之現有方法。出於美國專利實務之目的，任何所引用之專利、專利申請案或公開案的內容均以全文引用之方式併入(或其等效美國版本如此以引用之方式併入)，特別是關於定義之揭示內容(在不與本發明中特定提供之任何定義不一致的程度上)及此項技術中之常識。
本發明中之數值範圍為近似的，且因此除非另外指出，否則可包括範圍以外的值。數值範圍包括自下限值至上限值且包括下限值及上限值之所有值，增量為1個單位，其限制條件為任何下限值與任何上限值之間存在至少2個單位之間隔。作為一個實例，若組成、物理或其他性質(諸如分子量等)為100至1,000，則明確列舉所有個別值(諸 如100、101、102等)及子範圍(諸如100至144、155至170、197至200等)。對於含有小於1之值或含有大於1之分數(例如1.1、1.5等)的範圍，1個單位酌情視為0.0001、0.001、0.01或0.1。對於含有小於10之個位數之範圍(例如1至5)，1個單位典型地視為0.1。此等僅為特定預期者之實例，且所列舉之最小值與最大值之間的數值之所有可能的組合應視為在本發明中被明確地陳述。本發明內尤其提供有關溶劑與所清潔之材料之比率的數值範圍。
「(甲基)丙烯酸或酯((Meth)acrylic acid or ester)」係指丙烯酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯或其組合。
「固體殘餘物(solid residue)」及類似術語係指余留於在製造(甲基)丙烯酸或酯中所用之設備上或中的製造(甲基)丙烯酸或酯之製程的產物或副產物，包括在周圍條件(25℃，大氣壓)下呈固體形式之聚合及寡聚材料、淤渣及非晶形材料。
「固體殘餘物漿料(solid residue slurry)」係指由清潔溶液與固體殘餘物之組合製得的溶液，其中大部分固體殘餘物溶解於清潔溶液中且產生可藉由簡單地自儲存槽泵送出溶液來移除之溶液。
「設備(equipment)」係指在製造(甲基)丙烯酸或酯期間所用之任何物件，包括(但不限於)儲存槽、蒸餾塔、萃取器、混合器、熱交換器、冷凝器、冷凝槽、饋給及傳輸管線、隔板及其類似物。
實施例 溶劑實驗 材料
如在粗MMA產物儲存槽中所例示，不飽和酸酯之代表性固體殘餘物獲自泵之排放物的濾器。使用抽氣器真空過濾固體殘餘物。自過濾器收集黑棕色橡膠狀固體且風乾6-8小時，在此期間，固體殘餘物自橡膠狀材料變成硬的可壓碎之材料。所得固體用於溶解性實施例中。除了10% NaOH獲自Fisher化學公司以外，以下所用之所有溶劑可獲自Aldrich化學公司。
溶解性實施例
檢查溶劑乙酸、丙酮、甲基亞碸(DMSO)、乙醇、甲醇、乙腈、乙二醇、2-丙醇(異丙醇)、氫氧化鈉水溶液及N-甲基吡咯啶酮(NMP)及其混合物作為用於自在製備MMA中所用之設備移除固體殘餘物之清潔溶液的使用情況。將1公克固體殘餘物及3公克特定溶劑組合於試管中且允許靜置隔夜。在溶劑實驗中，有目的地排除攪動，因為其可能不可用於大儲存槽中。
包括有機酸之清潔溶液導致不希望的固體殘餘物充分溶解。在24小時後，發現所有固體殘餘物溶脹或仍然不可溶，但使用乙酸之樣品除外，該樣品在試管傾斜時令人吃驚地呈現為可流動的漿料。
有趣的是，發現氫氧化鈉水溶液不能有效地溶解獲自典型的整合MMA製程之淤渣/聚合固體。甲酯水解成相應 的且很可能可溶的羰酸鹽十分緩慢，以致在室溫下，在超過2個月之後，在25%苛性鹼溶液下聚合固體殘餘物仍為根本上未溶解。
溶解篩選實驗使用自3倍過量至小於1：1(清潔溶液：固體殘餘物)之比率。3倍過量表示鑒於可存在之固體殘餘物的大小及數量得出之實際極限。舉例而言，在尺寸在18公尺(m)直徑及12 m高範圍內且在操作數年之後的典型儲存槽中，槽底部固體殘餘物及淤渣之量可為至少1 m高。因此，溶解需要可能的大量清潔溶液。
乙酸副產物溶液實驗 材料
作為粗產物獲自整合的丙烯酸純化單元之乙酸依獲得時之形式使用。固體殘餘物獲自來自粗MMA產物儲存槽之泵之排放物的濾器。
圖1為獲自濾器之固體殘餘物之1H核磁共振(NMR)光譜。乾燥固體且在氘化乙酸中製備NMR樣品。光譜顯示甲基丙烯酸酯聚合物骨架之典型信號，其中強甲基及亞甲基共振在1.2-2.3百萬分率(ppm)處。甲酯之強甲氧基共振為4.15 ppm處之峰。所關心的是自5.9至6.8 ppm的芳族區內所見之峰，很可能可歸於製程所用的基於二苯基二胺之抑制劑的芳族質子。
圖2為圖1之1H NMR的擴大圖，說明聚合物之亞甲基主鏈(52 ppm)及烷基甲基(17及19 ppm)。
程序
依序向32盎司廣口瓶中裝入175 g獲自濾器且未乾燥之固體殘餘物及350 g乙酸。允許組合之混合物在不施加機械攪拌下靜置隔夜，其中在進一步檢查後，顯示大量固體溶解。混合物進一步被靜置，且在24小時之後，攪動且倒置容器，顯示固體溶解於乙酸中。
實施例1-4及比較實施例1
實施例1：依序向16盎司廣口瓶中裝入1 wt當量之固體殘餘物(28.1 g)及1 wt當量之乙酸(28.2 g)。內含物儲存在室溫下。在24小時之後，所得漿料顯示多數固體殘餘物溶解，但很大一部分仍然餘留。圖3為添加清潔溶液後，實施例1之照片。
實施例2：依序向16盎司廣口瓶中裝入1 wt當量之固體殘餘物(21.5 g)及2 wt當量之乙酸(44.3 g)。內含物儲存在室溫下。4-6小時後，混合物為在容器傾斜時呈現為基於混合物之移動而可泵送的有效淤渣。24小時後，混合物中未見到可見的固體殘餘物。
實施例3：依序向16盎司廣口瓶中裝入1 wt當量之固體殘餘物(28.3)及3 wt當量之乙酸(83.4 g)。內含物儲存在室溫下。在少於4小時後，混合物為流動漿料。24小時後，混合物中未見到可見的固體殘餘物。
實施例4：將含有1 wt當量之固體殘餘物及1 wt當量乙酸溶液之漿料混合物的16盎司廣口瓶置放在59℃±1℃之水浴中。混合物最初不怎麼能流動且維持高稠度，類似於以上所示之實施例。燒瓶保持不動且不攪動。30分鐘後， 自浴中提起容器且發現以均相混合物形式在廣口瓶中自由地移動。傾斜且旋轉廣口瓶，無任何不可溶物質的跡象。
圖4為自添加清潔溶液起15分鐘內拍攝的實施例1-3之照片(自觀察者之角度，左邊為實施例1，實施例2在中間，且實施例3在右邊)。
在比較實施例1中，向8盎司廣口瓶中添加5.0 g固體殘餘物。隨後向固體殘餘物中添加25 g由15 g氫氧化鈉溶解於100 g水中製成的15%苛性鹼溶液，接著攪動，隨後靜置且不攪動。24小時後，固體殘餘物不溶解。定期攪動1周後，大塊固體餘留在燒瓶中。
將清潔溶液塗鋪於固體殘餘物上 材料
作為粗產物獲自整合的丙烯酸純化單元之乙酸依獲得時之形式使用。固體殘餘物獲自來自粗MMA產物儲存槽之泵之排放物的濾器。
程序
藉由沿著容納20.90 g之量之固體殘餘物的16盎司容器之側壁向下輕緩地添加15.27 g清潔溶液來形成實施例5之漿料。藉由向16盎司燒瓶中添加12.0 g固體殘餘物且沿著該燒瓶之側壁向下緩慢添加51.6 g清潔溶液來形成實施例6。緩慢添加清潔溶液是在模擬向槽中緩慢添加清潔溶液。
實施例5及6
實施例5使用0.73：1比率(清潔溶液：固體殘餘物) 且實施例6使用4.3：1比率。圖5為在向固體殘餘物中添加清潔溶液之後的實施例5及6之照片(自左至右，亦即左邊為實施例5且右邊為實施例6)。圖6為在自添加清潔溶液且固體殘餘物呈現明顯的溶解之時起48小時之後，實施例5及6之照片(自左至右)。圖7為在傾斜且旋轉時在添加清潔溶液之後，立即拍攝之實施例5的照片。圖8為在24-48小時之後拍攝的實施例5之照片且顯示固體殘餘物有效地溶解於清潔溶液中且廣口瓶底部基本上無固體殘餘物。
圖1為自MMA工廠收集之固體殘餘物的1H NMR光譜。
圖2為圖1之1H NMR光譜的擴大圖。
圖3為實施例1之照片。
圖4為實施例1-3之照片。
圖5為實施例5及6之照片。
圖6為在自添加清潔溶液起4小時後，實施例5及6之照片。
圖7為實施例5之照片。
圖8為在自添加清潔溶液起24-48小時後，實施例5之照片。

Claims (14)

  1. 一種自在處理(甲基)丙烯酸或酯中所用之設備移除固體殘餘物的方法，其包含以下步驟：將該固體殘餘物溶解於包含具有2-10個碳原子之有機羧酸的清潔溶液中以產生固體殘餘物漿料；及自該設備移除該固體殘餘物漿料。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該有機羧酸為乙酸、丙酸、乙酸酐、丙酸酐或其組合。
  3. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液之pKa為3至7。
  4. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液：固體殘餘物之比率為大於0：1。
  5. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液：固體殘餘物之比率為1：1。
  6. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液：固體殘餘物之比率為2：1。
  7. 如申請專利範圍第1項之方法，其進一步包含在移除該固體殘餘物漿料之前，將該固體殘餘物浸泡在該清潔溶液中24小時。
  8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液進一步包含3-5 wt%的丙烯酸及1-2 wt%的水。
  9. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該清潔溶液為獲自丙烯酸製程之乙酸副產物溶液。
  10. 如申請專利範圍第1項之方法，其中將固體殘餘物 溶解於該清潔溶液中包含攪拌該固體殘餘物。
  11. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該等溶解及移除步驟在24小時之後重複。
  12. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該溶解步驟在低於100℃之溫度下且在大氣壓下進行。
  13. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該溶解步驟在低於40℃之溫度下且在大氣壓下進行。
  14. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該溶解步驟在室溫下且在大氣壓下進行。
TW101134439A 2011-09-27 2012-09-20 清潔（甲基）丙烯酸酯處理槽的方法 TWI545189B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161539654P 2011-09-27 2011-09-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201315804A true TW201315804A (zh) 2013-04-16
TWI545189B TWI545189B (zh) 2016-08-11

Family

ID=47003213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101134439A TWI545189B (zh) 2011-09-27 2012-09-20 清潔（甲基）丙烯酸酯處理槽的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9815097B2 (zh)
EP (1) EP2760598B1 (zh)
JP (1) JP6082013B2 (zh)
CN (1) CN103906581B (zh)
BR (1) BR112014007125B1 (zh)
TW (1) TWI545189B (zh)
WO (1) WO2013048749A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9815097B2 (en) * 2011-09-27 2017-11-14 Rohm And Haas Company Method for cleaning a (meth)acrylate ester process tank
JP6199686B2 (ja) * 2013-10-04 2017-09-20 信越化学工業株式会社 レジスト組成物の製造方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3669740A (en) * 1968-11-05 1972-06-13 Teijin Ltd Method of cleaning polyamide producing apparatus
US4199469A (en) * 1978-06-21 1980-04-22 Feldmann Chemie Composition and method for cleaning drinking water tanks
US4357175A (en) * 1980-04-10 1982-11-02 Stauffer Chemical Company Process for cleaning the interiors of vessels
JPS5811080A (ja) * 1981-07-08 1983-01-21 スタウフア−・ケミカル・カンパニ− 容器の内部を洗浄する方法
US4529816A (en) 1984-02-13 1985-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing alkyl methacrylates
US4731126A (en) * 1986-04-16 1988-03-15 The Dow Chemical Company Composition and method for purging polymeric residues
US5204026A (en) * 1988-05-20 1993-04-20 The Boeing Company Solvent with alicyclic carbonate and ethylene dipropionate
US5085710A (en) * 1989-10-31 1992-02-04 Nalco Chemical Company Method of using an aqueous chemical system to recover hydrocarbon and minimize wastes from sludge deposits in oil storage tanks
JP3211396B2 (ja) * 1992-08-26 2001-09-25 住友化学工業株式会社 アクリル酸及び酢酸の回収方法
DK0590856T3 (da) * 1992-09-30 1997-03-24 Bp Chem Int Ltd Frigørligt bundne carboxylsyrer
BR9304238A (pt) * 1993-10-15 1995-06-06 Petroleo Brasileiro Sa Processo termo-químico de limpeza de tanques de armazenamento
US5609693A (en) * 1993-11-17 1997-03-11 Dober Chemical Corp. Methods for removing acrylic-based polymer coatings
US5393918A (en) 1993-12-02 1995-02-28 Rohm And Haas Company High yield process for the production of methacrylic acid esters
CN1031798C (zh) * 1994-02-02 1996-05-15 徐景辉 复合铝箔清漆的制造方法
US5877345A (en) 1997-02-07 1999-03-02 Rohm And Haas Company Process for producing butyl acrylate
MY119701A (en) 1999-03-02 2005-06-30 Nippon Catalytic Chem Ind Method for production of (meth) acrylic acid and/or (meth) acrylic esters
US6482976B1 (en) 1999-06-17 2002-11-19 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for conducting equilibrium-limited reactions
US6722377B1 (en) 1999-08-27 2004-04-20 Rohm And Haas Company Process for cleaning reactors
US20020183235A1 (en) * 2001-03-26 2002-12-05 Sprague Sherman Jay Polymer cleaner formulation
WO2003057660A1 (fr) 2001-12-26 2003-07-17 Mitsubishi Chemical Corporation Procede de decomposition d'un sous-produit de la production d'ester(meth)acrylique
DE10211273A1 (de) * 2002-03-13 2003-03-06 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Bodenkolonnen, die zur rektifikativen Behandlung von (Meth)acrylsäure und/oder deren Ester enthaltenden Flüssigkeiten verwendet worden waren
US7223723B2 (en) * 2002-05-30 2007-05-29 Victoria E. Wilson And Matthew P. Wilson Trust Cleaning compositions
JP3971974B2 (ja) 2002-09-03 2007-09-05 三菱化学株式会社 （メタ）アクリル酸類の製造方法
KR100635284B1 (ko) 2004-05-18 2006-10-17 주식회사 엘지화학 (메타)아크릴산 및/또는 (메타)아크릴산 에스테르의제조를 위한 공장장치부용 세척액 및 이를 이용한 세척방법
US20060042661A1 (en) * 2004-08-31 2006-03-02 Meyer Douglas S Oil tank sludge removal method
JP4671329B2 (ja) * 2004-11-11 2011-04-13 三菱レイヨン株式会社 多官能（メタ）アクリレート類の製造装置の洗浄方法
US9108230B2 (en) * 2006-05-05 2015-08-18 Jr & Jh Holdings Llc Method and apparatus for sludge removal from a tank
DE102006059512A1 (de) 2006-12-14 2008-06-19 Evonik Röhm Gmbh Destillative Aufarbeitung von Acetoncyanhydrin und Verfahren zur Herstellung von Metharcylsäureesther und Nachfolgeprodukten
DE102009058058A1 (de) 2009-12-14 2011-06-16 Basf Se Verfahren zur Polymerisationsinhibierung von (Meth)acrylsäure und/oder Meth)acrylsäureestern
CN102146032A (zh) * 2010-02-10 2011-08-10 北京腾化技术有限责任公司 一种甲基丙烯酸甲酯的制备方法
US20150075561A1 (en) * 2011-01-06 2015-03-19 Perigee Solutions International Llc Process for removing polymeric fouling
US9815097B2 (en) * 2011-09-27 2017-11-14 Rohm And Haas Company Method for cleaning a (meth)acrylate ester process tank

Also Published As

Publication number Publication date
TWI545189B (zh) 2016-08-11
US20140338704A1 (en) 2014-11-20
EP2760598A1 (en) 2014-08-06
EP2760598B1 (en) 2016-04-27
WO2013048749A1 (en) 2013-04-04
BR112014007125B1 (pt) 2020-06-09
US9815097B2 (en) 2017-11-14
CN103906581B (zh) 2016-03-30
JP6082013B2 (ja) 2017-02-15
JP2014534895A (ja) 2014-12-25
BR112014007125A2 (pt) 2017-04-18
CN103906581A (zh) 2014-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1137078C (zh) 废油处理方法
TWI545189B (zh) 清潔（甲基）丙烯酸酯處理槽的方法
US7073519B2 (en) Facility parts cleaning solution for processing of (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic esters and cleaning method using said cleaning solution
KR100568698B1 (ko) (메타)아크릴산 및/또는 (메타)아크릴 에스테르의 제조방법
US6568406B2 (en) Method of cleaning plant parts for the preparation or processing of (meth)acrylic esters
JP5031411B2 (ja) ビニルアルコール系重合体の洗浄方法
KR890002372B1 (ko) 고분자 물질의 세척 및 제거방법
JPH10183191A (ja) 工業装置に付着した残存物の洗浄方法
JP4702080B2 (ja) 装置部材の洗浄方法
JP2009143827A (ja) アダマンチル（メタ）アクリレート類の製造方法
BE1030095B1 (nl) Werkwijze voor het verwerken van vloeibare farmacochemische en/of fijnchemische afvalstoffen omvattende organische solventen en edelmetalen
JP4735474B2 (ja) プラスチックの亜臨界水分解液からの固形物分離洗浄方法
JP2003292472A (ja) （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
JP4018512B2 (ja) （メタ）アクリル酸類の製造方法
JP5416560B2 (ja) スチレン−フマル酸エステル共重合体の精製方法
CN205241411U (zh) 有机溶剂混合物分离回收装置
JP2017512782A (ja) Ｍｍａおよびｍａａのａｃｈ製法においてポリマータールの堆積を防止する方法
JP2002161072A (ja) 脱水反応生成物の製造方法
JP2003326279A (ja) 洗浄水の利用方法
JP2002105009A (ja) 有機溶媒洗浄液の回収方法
JP2010168327A (ja) ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees