TW201314718A - 積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，其係在積層陶瓷零件製造步驟中，藉由塗布在具有被塗布面的構件上而進行配線或塗膜形成之糊所含有的溶劑或溶劑組成物，能夠以優異的溶解度且快速地溶解該糊所含有的黏結劑樹脂，而不溶解形成被塗布面構件的黏結劑樹脂，即不引起片蝕(sheet attack)現象，更可在低溫乾燥條件下快速地使其乾燥。本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，係含有以下述式(1)所表示的化合物(式中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係含環狀結構之烷基；A係表示伸烷基，n為1或2)。□

Description

積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物
本發明係關於在積層陶瓷零件製造步驟中，可藉由塗布於具有被塗布面的構件(之後有時稱為「被塗布面構件」)而形成配線或塗膜的糊(之後有時稱為「塗布糊」)所含有的溶劑或溶劑組成物。
積層陶瓷零件中有電容器、感應器、變阻器、熱阻器、揚聲器、引動器、天線、固體氧化物燃料電池(SOFC)等，藉由重疊陶瓷層或導體層的薄層來製造零件。電容器、感應器、變阻器、熱阻器、揚聲器、引動器、天線主要是積層陶瓷層與導體層者，而固體氧化物燃料電池(SOFC)則主要是積層多層陶瓷層者。
作為積層方法，亦可在經燒製的層上重複塗布、燒製新的層來製造，但若考慮生產性、成本，一般係為在燒製前的狀態下多層積層後同時進行燒製。
作為在同時燒製之方法的多層積層方法，係使用：重複含有形成各層之組成物的液體的塗布、乾燥使形成積層片，接著按零件而使所得的片重疊、壓接而進行高積層化之方法。
作為積層陶瓷零件的製造方法的一例，揭示積層陶瓷電容器之製造方法。一般而言，係經由如下述之步驟來製造。
1：使陶瓷的粉末分散在聚乙烯丁醛等聚乙烯縮醛樹脂或丙烯酸樹脂等黏結劑樹脂與溶劑中作成漿體，形成 片狀而獲得生胚薄片。
2：藉由印刷法等，將以鎳、鈀等導電性金屬材料、乙基纖維素及萜品醇等有機溶劑為主成分的塗布糊塗布在生胚薄片上，形成配線．塗膜。
3：使上述塗布糊中的有機溶劑乾燥。
4：將形成配線與塗膜之積層片切斷為規定的大小，堆疊複數片並加熱壓接成積層體。
5：在該積層體安裝電極等，在高溫下燒製即獲得積層陶瓷電容器。
在上述步驟中，若將塗布糊塗布在生胚薄片上，則有發生塗布糊中的有機溶劑將形成生胚薄片的黏結劑樹脂溶解的現象之情形，此現象稱為片蝕(sheet attack)現象。片蝕現象，係在積層陶瓷電容器的陶瓷層產生孔洞或皺摺，成為因配線．塗膜形成的不良或短路等而引起的收率降低之原因。
這樣的問題係在使用同樣的積層方法之積層陶瓷零件中產生，以往係由於各層的膜厚太厚，生胚薄片中的黏結劑樹脂即使在某種程度上溶解，也幾乎沒有影響，但近年來，隨著積層陶瓷零件的高性能化、小型化，亦已開始要求構成裝置的導體層、陶瓷層的薄層化，結果已明顯地觀察到片蝕現象。
於是作為片蝕現象的改善方法，塗布糊所使用的有機溶劑之改善，係已有各種的探討研究。例如：專利文獻1、2係揭示使用萜品醇氫加成物、萜品醇的乙酸酯或萜品醇氫加成物的乙酸酯作為有機溶劑。然而，僅使用 上述有機溶劑，係難以完全預防片蝕現象，而在作為形成生胚薄片之黏結劑樹脂而通用的聚乙烯縮醛樹脂中，亦需要選擇使用縮醛化度低者。又，作為塗布糊所含有的黏結劑樹脂，由於乙基纖維素對上述有機溶劑的溶解性低，而有因塗布糊隨時間的黏度變化，在印刷時容易引起不良的問題。
又，專利文獻3係揭示使用己酸乙酯、醋酸-2-乙基己酯等溶劑，作為塗布糊所使用的有機溶劑。然而，此等溶劑雖在室溫下對生胚薄片所含有的黏結劑樹脂的溶解性低，但在乾燥步驟中的加熱環境下，由於生胚薄片所含有的黏結劑樹脂的溶解性提高，而有無法有效地防止片蝕現象之問題。
專利文獻4係揭示藉由使用，聚乙烯縮醛樹脂(例如：聚乙烯丁醛等)或丙烯酸樹脂、及乙基纖維素係顯示不溶性，並且以具有接近製造步驟中可使用的溫度帶的上限的沸點之三乙酸甘油酯(沸點：260℃)作為基劑，而以特定比例於其中添加乙基纖維素係顯示可溶性之低沸點的有機溶劑之溶劑，作為塗布糊所使用的有機溶劑，以改善耐片蝕性的發明。然而，塗布含有前述溶劑之塗布糊後，在常壓加熱乾燥時，由於蒸發速度緩慢的三乙酸甘油酯的含量多，因此需要長時間的加熱，而被認為有長時間的加熱導致將聚乙烯縮醛樹脂作為黏結劑樹脂之生胚薄片軟化、變形之問題。
又，近年有積層陶瓷零件每1層的厚度變薄且積層數增加的傾向，亦指謫有若每1層花費與以往同樣的乾燥時 間，則每1個積層陶瓷零件的製造時間會延長而使生產效率低落的問題。因此，要求在糊塗布時不蒸發，而在低溫乾燥條件(例如：40~100℃)下能以短時間蒸發之溶劑，但由於三乙酸甘油酯蒸發速度慢，係難以在低溫條件下縮短乾燥時間。
再者，在提高生產效率的方面成為問題的，係將黏結劑樹脂溶解在溶劑中所需要的時間。積層陶瓷零件為配合產品種類，必須分別製作各式各樣的塗布糊，但黏結劑樹脂的溶解緩慢，係成為塗布糊製造步驟效率化的瓶頸。一般而言，若使用乙基纖維素的溶解性高的溶劑，則在溶解的初期階段，會只有樹脂粉末的表面溶解而成為如覆蓋膜的狀態，若要樹脂全體成為均勻地溶解的狀態，則要耗費相當的時間。亦可藉由研磨機等物理混合或藉由加溫促進溶解，但需要相當程度的設備。亦可考慮一種，預先製作溶解乙基纖維素樹脂於溶劑的媒液(可使導電性金屬材料等均勻地分散展開而固著於物體表面的介質)，藉由稀釋劑稀釋而適當使用的方法，但由於乙基纖維素溶解物係伴隨著經時變化，為了製造有穩定品質的金屬糊，係有規定使用期限，其管理則變得繁雜。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平07-240340號公報
[專利文獻2]日本特許平07-021833號公報
[專利文獻3]日本特開2005-116504號公報
[專利文獻4]日本特開2009-147202號公報
因此，本發明的目的為提供一種積層陶瓷零件製造用溶劑，其係在積層陶瓷零件製造步驟中藉由塗布在具有被塗布面的構件上而進行配線或塗膜形成的糊所含有的溶劑，其可以優異的溶解度且快速地溶解該糊含有的黏結劑樹脂，而不溶解形成被塗布面構件的黏結劑樹脂，即不引起片蝕(sheet attack)現象，更能夠在低溫乾燥條件下快速地使其乾燥。
本發明人等為了解決上述課題而潛心研究，結果發現於末端具有含環狀結構之烷基的烯烴基二醇二烷基醚及二烯烴基二醇二烷基醚，係顯示乙基纖維素等黏結劑樹脂的溶解度高，而關於聚乙烯縮醛樹脂則廣範圍之縮醛化度者為不溶性；即，對於乙基纖維素與聚乙烯縮醛樹脂的溶解度的平衡優異，還有乙基纖維素等黏結劑樹脂的溶解速度快，而且沸點並不是那麼高。而且，此等之含有烯烴基二醇二烷基醚及/或二烯烴基二醇二烷基醚的積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，由於塗布糊所含有的黏結劑樹脂的溶解性優異(即，溶解度高、溶解速度快)，而可效率良好地製造塗布糊，且由於形成被塗布面構件的黏結劑樹脂係顯示不溶解性而可防止片蝕現象。再者，發現亦可在低溫乾燥條件下使其快速地乾燥，而可顯著地提升積層陶瓷零件的生產效率。本發明係基於此等見解來而完成者。
即，本發明提供一種含有下述式(1)所表示的化合物之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物 (式中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係含環狀結構之烷基；A係表示伸烷基，n為1或2)。
前述積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，較佳為至少含有二丙二醇甲基環戊基醚。
前述積層陶瓷零件，係例如為積層陶瓷電容器。
本發明又提供一種下述式(2)所表示的化合物 (式中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係環戊基；A係表示伸烷基)。
本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，由於含有上述式(1)所表示的烯烴基二醇二烷基醚及/或二烯烴基二醇二烷基醚，因此可輕易地將乙基纖維素等的塗布糊所摻合的黏結劑樹脂溶解，且不會溶解形成被塗布面構件之黏結劑樹脂的聚乙烯丁醛等聚乙烯縮醛樹脂。因此，可發揮片蝕現象的抑制或防止效果。
而且，黏結劑樹脂的溶解速度快，可在短時間內簡便地製造藉由混合鎳、鈀等導電性金屬材料或陶瓷材料等與乙基纖維素等黏結劑樹脂而獲得的塗布糊，而能夠 使塗布糊製造步驟效率化。再者，由於沸點並不那麼高，即使在低溫條件下，亦可快速地乾燥，而能夠縮短乾燥時間。藉此，可防止加熱乾燥步驟中之被塗布面構件的軟化、變形，而可將乾燥後的被塗布面構件高積層，使所獲得之積層陶瓷零件的製造效率顯著地提升。
[實施發明之形態] [式(1)所表示的化合物]
本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物之特徵，係含有上述式(1)所表示的化合物。式(1)中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係含環狀結構之烷基；A係表示伸烷基，n為1或2。
式(1)中，作為R1、R2中的直鏈狀烷基，可列舉例如：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正庚基、正辛基等碳數1~8的直鏈狀烷基等。作為支鏈狀烷基，可列舉例如：異丙基、三級丁基、二級丁基、異丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1、2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基戊基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基等碳數3~8的支鏈狀烷基等。含環狀結構之烷基，係只要至少具有環狀結構即可，可列舉例如：環狀烷基(例如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等3~8員環等)、或直鏈狀及/或支鏈狀烷基與環狀 烷基鍵結的結構(例如：環丙基甲基等)等。
A係表示伸烷基，可列舉例如：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、十一亞甲基、十二亞甲基、十三亞甲基、十四亞甲基、十五亞甲基、十六亞甲基等碳數1~16的直鏈狀伸烷基；甲基亞甲基、甲基伸乙基、甲基伸丙基、乙基伸乙基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、1-乙基伸丙基、2-乙基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、2,2-二甲基伸丙基、1-丙基伸丙基、2-丙基伸丙基、1-甲基-1-乙基伸丙基、1-甲基-2-乙基伸丙基、1-乙基-2-甲基伸丙基、2-甲基-2-乙基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、2-乙基伸丁基、甲基伸戊基、乙基伸戊基、甲基伸己基、甲基伸庚基、甲基伸辛基、甲基伸壬基、甲基伸癸基、甲基伸十一烷基、甲基伸十二烷基、甲基伸十四烷基、甲基伸十八烷基等碳數2~19的支鏈狀伸烷基等。在本發明中，其中又以伸乙基、甲基亞甲基、伸丙基、甲基伸乙基等碳數2~3的直鏈狀或支鏈狀伸烷基為較佳。
作為上述式(1)所表示的化合物中之n為1時(即烯烴基二醇二烷基醚)的具體例，可列舉例如：於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的乙二醇二烷基醚、於兩末端具有含環狀結構之烷基的乙二醇二烷基醚、於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的丙二醇二烷基醚、於兩末端具有含環狀結構之烷基的丙二醇二烷基醚等。
作為前述於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的乙二醇二烷基醚，可列舉例如：乙二醇甲基環丙基醚、乙二醇乙基-環丙基醚、乙二醇正丙基-環丙基醚、乙二醇正丁基-環丙基醚、乙二醇正戊基-環丙基醚、乙二醇甲基環丁基醚、乙二醇乙基-環丁基醚、乙二醇正丙基環丁基醚、乙二醇正丁基-環丁基醚、乙二醇正戊基-環丁基醚、乙二醇甲基環戊基醚、乙二醇乙基-環戊基醚、乙二醇正丙基-環戊基醚、乙二醇正丁基-環戊基醚、乙二醇正戊基-環戊基醚、乙二醇異丙基-環丙基醚、乙二醇異丁基-環丙基醚、乙二醇三級丁基-環丙基醚、乙二醇二級丁基-環丙基醚、乙二醇-2-甲基丁基-環丙基醚、乙二醇-1,2-二甲基丙基-環丙基醚、乙二醇-2,2-二甲基丙基-環丙基醚、乙二醇異丙基-環丁基醚、乙二醇異丁基-環丁基醚、乙二醇三級丁基-環丁基醚、乙二醇二級丁基-環丁基醚、乙二醇-2-甲基丁基-環丁基醚、乙二醇-1,2-二甲基丙基-環丁基醚、乙二醇-2,2-二甲基丙基-環丁基醚、乙二醇異丙基-環戊基醚、乙二醇異丁基-環戊基醚、乙二醇三級丁基-環戊基醚、乙二醇二級丁基-環戊基醚、乙二醇-2-甲基丁基-環戊基醚、乙二醇-1,2-二甲基丙基-環戊基醚、乙二醇-2,2-二甲基丙基環戊基醚等。
作為前述於兩末端具有含環狀結構之烷基的乙二醇二烷基醚，可列舉例如：乙二醇二環丙基醚、乙二醇二環丁基醚、乙二醇二環戊基醚、乙二醇環丙基環丁基醚、乙二醇環丙基環戊基醚、乙二醇環丁基環戊基醚等。
作為前述於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的丙二醇二烷基醚，可列舉例如：丙二醇甲基環丙基醚、丙二醇乙基-環丙基醚、丙二醇正丙基-環丙基醚、丙二醇正丁基-環丙基醚、丙二醇正戊基-環丙基醚、丙二醇甲基環丁基醚、丙二醇乙基-環丁基醚、丙二醇正丙基-環丁基醚、丙二醇正丁基-環丁基醚、丙二醇正戊基-環丁基醚、丙二醇甲基環戊基醚、丙二醇乙基-環戊基醚、丙二醇正丙基-環戊基醚、丙二醇正丁基-環戊基醚、丙二醇正戊基-環戊基醚、丙二醇異丙基-環丙基醚、丙二醇異丁基-環丙基醚、丙二醇三級丁基-環丙基醚、丙二醇二級丁基-環丙基醚、丙二醇-2-甲基丁基-環丙基醚、丙二醇-1,2-二甲基丙基-環丙基醚、丙二醇-2,2-二甲基丙基-環丙基醚、丙二醇異丙基-環丁基醚、丙二醇異丁基-環丁基醚、丙二醇三級丁基-環丁基醚、丙二醇二級丁基-環丁基醚、丙二醇-2-甲基丁基-環丁基醚、丙二醇-1,2-二甲基丙基-環丁基醚、丙二醇-2,2-二甲基丙基-環丁基醚、丙二醇異丙基-環戊基醚、丙二醇異丁基-環戊基醚、丙二醇三級丁基-環戊基醚、丙二醇二級丁基-環戊基醚、丙二醇-2-甲基丁基-環戊基醚、丙二醇-1,2-二甲基丙基-環戊基醚、丙二醇-2,2-二甲基丙基-環戊基醚等。
作為前述於兩末端具有含環狀結構之烷基的丙二醇二烷基醚，可列舉例如：丙二醇二環丙基醚、丙二醇二環丁基醚、丙二醇二環戊基醚、丙二醇環丙基環丁基醚、丙二醇環丙基環戊基醚、丙二醇環丁基環戊基醚等。
作為上述式(1)所表示的化合物中之n為2時(即二烯烴基二醇二烷基醚)的具體例，可列舉例如：於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的二乙二醇二烷基醚、於兩末端具有含環狀結構之烷基的二乙二醇二烷基醚、於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的二丙二醇二烷基醚、於兩末端具有含環狀結構之烷基的二丙二醇二烷基醚等。
作為前述於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的二乙二醇二烷基醚，可列舉例如：二乙二醇甲基環丙基醚、二乙二醇乙基-環丙基醚、二乙二醇正丙基-環丙基醚、二乙二醇正丁基-環丙基醚、二乙二醇正戊基-環丙基醚、二乙二醇甲基環丁基醚、二乙二醇乙基-環丁基醚、二乙二醇正丙基-環丁基醚、二乙二醇正丁基-環丁基醚、二乙二醇正戊基-環丁基醚、二乙二醇甲基環戊基醚、二乙二醇乙基-環戊基醚、二乙二醇異丁基-環丙基醚、二乙二醇三級丁基-環丙基醚、二乙二醇二級丁基-環丙基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-環丙基醚、二乙二醇-1,2-二甲基丙基-環丙基醚、二乙二醇-2,2-二甲基丙基-環丙基醚、二乙二醇異丙基-環丁基醚、二乙二醇異丁基-環丁基醚、二乙二醇三級丁基-環丁基醚、二乙二醇二級丁基-環丁基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-環丁基醚、二乙二醇-1,2-二甲基丙基-環丁基醚、二乙二醇-2,2-二甲基丙基-環丁基醚、二乙二醇異丙基-環戊基醚、二乙二醇異丁基-環戊基醚、二乙二醇三級丁基-環戊基醚、二乙二醇二級丁基-環戊基醚、二乙二醇-2-甲基 丁基-環戊基醚、二乙二醇-1,2-二甲基丙基-環戊基醚、二乙二醇-2,2-二甲基丙基-環戊基醚等。
作為前述於兩末端具有含環狀結構之烷基的二乙二醇二烷基醚，可列舉例如：二乙二醇二環丙基醚、二乙二醇二環丁基醚、二乙二醇二環戊基醚、二乙二醇環丙基環丁基醚、二乙二醇環丙基環戊基醚、二乙二醇環丁基環戊基醚等。
作為前述於末端具有直鏈狀烷基或支鏈狀烷基與含環狀結構之烷基的二丙二醇二烷基醚，可列舉例如：二丙二醇甲基環丙基醚、二丙二醇乙基-環丙基醚、二丙二醇正丙基-環丙基醚、二丙二醇正丁基-環丙基醚、二丙二醇正戊基-環丙基醚、二丙二醇甲基環丁基醚、二丙二醇乙基-環丁基醚、二丙二醇正丙基-環丁基醚、二丙二醇正丁基-環丁基醚、二丙二醇正戊基-環丁基醚、二丙二醇甲基環戊基醚、二丙二醇乙基-環戊基醚、二丙二醇正丙基-環戊基醚、二丙二醇正丁基-環戊基醚、二丙二醇正戊基-環戊基醚、二丙二醇異丙基-環丙基醚、二丙二醇異丁基-環丙基醚、二丙二醇三級丁基-環丙基醚、二丙二醇二級丁基-環丙基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-環丙基醚、二丙二醇-1,2-二甲基丙基-環丙基醚、二丙二醇-2,2-二甲基丙基-環丙基醚、二丙二醇異丙基-環丁基醚、二丙二醇異丁基-環丁基醚、二丙二醇三級丁基-環丁基醚、二丙二醇二級丁基-環丁基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-環丁基醚、二丙二醇-1,2-二甲基丙基-環丁基醚、二丙二醇-2,2-二甲基丙基-環丁基醚、二丙二醇異丙基-環 戊基醚、二丙二醇異丁基-環戊基醚、二丙二醇三級丁基-環戊基醚、二丙二醇二級丁基-環戊基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-環戊基醚、二丙二醇-1,2-二甲基丙基-環戊基醚、二丙二醇-2,2-二甲基丙基-環戊基醚等。
作為前述於兩末端具有含環狀結構之烷基的二丙二醇二烷基醚，可列舉例如：二丙二醇二環丙基醚、二丙二醇二環丁基醚、二丙二醇二環戊基醚、二丙二醇環丙基環丁基醚、二丙二醇環丙基環戊基醚、二丙二醇環丁基環戊基醚等於兩末端具有含環狀結構之烷基之二丙二醇二烷基醚(亦包含異構物)。
作為上述式(1)所表示的化合物，較佳為沸點為125℃以上、250℃以下者。沸點若超出上述範圍，則在低溫條件下有難以快速乾燥的傾向。另一方面，沸點若低於上述範圍，則有在塗布糊調整時或是印刷時揮發而使組成變動之虞，因此有安定的配線．塗膜形成困難的傾向。
作為本發明中的上述式(1)所表示的化合物，其中又以R1、R2表示相異的基之末端烷基非對稱的烯烴基二醇二烷基醚或二烯烴基二醇二烷基醚為較佳，特佳為R1、R2之中一者為直鏈狀烷基或支鏈狀烷基而另一者為含環狀結構之烷基(尤其是環戊基)的之烯烴基二醇二烷基醚或二烯烴基二醇二烷基醚，n較佳為2。即，較佳為上述式(2)所表示的化合物。
較佳使用二丙二醇甲基環戊基醚(沸點：150℃、63mmHg)作為本發明之式(1)所表示的化合物。
本發明之式(1)所表示的化合物之中，R1、R2之中的一者為含環狀結構之烷基，而另一者為直鏈狀或支鏈狀烷基的化合物(下述式(1-1)所表示的化合物)，係例如可在鹼及相間轉移觸媒的存在下，藉由使下述式(3)所表示的化合物與下述式(4)所表示的化合物反應來合成。
(式中，R係表示直鏈狀或支鏈狀烷基，R’係表示含環狀結構之烷基；X係表示鹵素原子；A、n與上述相同)
又，本發明之式(1)所表示的化合物之中，R1、R2均為含環狀結構之烷基之化合物(下述式(1-2)所表示的化合物)，係例如可在鹼及相間轉移觸媒的存在下，藉由使下述式(5)所表示的化合物與上述式(4)所表示的化合物反應來合成。再者，下述式(1-2)所表示的化合物之中，於兩末端具有各自不同的含環狀結構之烷基(=末端烷基非對稱的)的化合物，係藉由使用2種類的上述式(4)所表示的化合物，首先使第1個式(4)所表示的化合物反應而得到烯烴基二醇烷基醚或二烯烴基二醇烷基醚，接著使第2個式(4)所表示的化合物反應而得到。
(式中，R’係表示含環狀結構之烷基，X係表示鹵素原子；2個R’可為相同，亦可為不同；A、n與上述相同)
作為R中的直鏈狀或支鏈狀烷基，可列舉與R1、R2中的直鏈狀或支鏈狀烷基之例相同的例子。作為R’中的含環狀結構之烷基，可列舉與R1、R2中的含環狀結構之 烷基之例相同的例子。X係表示鹵素原子，為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子的任意者。A、n係對應於式(1)所表示的化合物之A、n。
作為前述鹼，可使用例如：氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬的氫化物；氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬的氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬的碳酸鹽等。
作為鹼的使用量，以相對於上述式(3)(或上述式(5))所表示的化合物之0.5~15倍莫耳的範圍使用為較佳，以1~10倍莫耳的範圍使用為特佳。
作為前述相間轉移觸媒，可列舉例如：氯化三辛基甲基銨、氯化四正丁基鏻、溴化二月桂基二甲銨、溴化四丁銨、氯化苄基三乙銨、氫氧化四丁銨、氯化三月桂基甲銨等四烷基銨鹽等。
作為相間轉移觸媒的使用量，以相對於上述式(3)(或上述式(5))所表示的化合物之0.01~0.5倍莫耳左右的範圍使用為較佳，以0.05~0.2倍莫耳左右的範圍使用為特佳。
又，上述反應係在溶劑的存在下或非存在下進行。作為前述溶劑，可列舉例如：水；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴；環己烷等脂環式烴；苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烴等。此等的溶劑可單獨或混合2種以上使用。
反應溫度可因應上述式(3)(或上述式(5))所表示的化合物的種類等而適當選擇，例如：50~120℃，較佳為70~100℃，更佳為80~90℃左右。反應時間係例如：10~50 小時，較佳為30~40小時。反應可在常壓下進行，亦可在減壓或加壓下進行。反應的氣體環境只要不阻礙反應則無特殊限制，可為例如：空氣環境、氮氣環境、氬氣環境等的任意者。又，反應亦可使用批式、半批式、連續式等的任意方法進行。
反應結束後，反應生成物可使用例如：過濾、濃縮、蒸餾、萃取、結晶、再結晶、管柱層析等分離方法、或組合此等的分離方法來分離精製。
[積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物]
本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物之特徵，係含有上述式(1)所表示的化合物。
積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物中之上述式(1)所表示的化合物的含量(含有2種以上時，係其合計含量)，係例如：5重量%以上，較佳為10重量%以上(例如：10~100重量%左右)，特佳為20重量%以上(例如：20~100重量%左右)。積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物中，亦可實質上不含有上述式(1)所表示的化合物以外的其他溶劑。積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物之上述式(1)所表示的化合物的含量若低於上述範圍，則會有塗布糊所含有的黏結劑樹脂的溶解速度降低，塗布糊的製造效率低落的傾向，再者，會有容易溶解形成被塗布面構件的黏結劑樹脂，而難以防止片蝕現象之傾向。又更進一步地，會有在低溫乾燥條件下，難以使其快速乾燥的傾向。
又，本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成 物，若在不損及其效果的範圍內，可添加上述式(1)所表示的化合物以外的其他有機溶劑，可藉此配合用途而調整物性。添加其他有機溶劑時，作為其他有機溶劑的添加量，在積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物所含有的全部溶劑中的，上述(1)所表示的化合物的含量(含有2種以上時，其合計含量)，係較佳成為例如：5重量%以上，較佳為10重量%以上，特佳為20重量%以上的範圍內。
作為前述其他的有機溶劑，可列舉例如：環烷醇、乙酸環烷酯、烯烴基二醇、烯烴基二醇二乙酸酯、烯烴基二醇單醚、上述以外的烯烴基二醇二烷基醚、烯烴基二醇單醚乙酸酯、二烯烴基二醇單醚、上述以外的二烯烴基二醇二烷基醚、二烯烴基二醇一烷基醚乙酸酯、三烯烴基二醇單醚、三烯烴基二醇單醚乙酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁醇乙酸酯、四氫呋喃甲醇、四氫呋喃甲醇乙酸酯、萜系化合物與其衍生物等。
作為前述環烷醇，可列舉例如：環戊醇、環己醇、環辛醇、甲基環己醇、乙基環己醇、丙基環己醇、異丙基環己醇、丁基環己醇、異丁基環己醇、二級丁基環己醇、三級丁基環己醇、戊基環己醇等的亦可具有C1-5烷基等取代基之3員~15員的環烷醇等。
作為前述乙酸環烷酯，可列舉例如：乙酸環己酯、乙酸環戊酯、乙酸環辛酯、乙酸甲基環己酯、乙酸乙基環己酯、乙酸丙基環己酯、乙酸異丙基環己酯、乙酸丁基環己酯、乙酸異丁基環己酯、乙酸二級丁基環己酯、乙酸三級丁基環己酯、乙酸戊基環己酯等的亦可具有C1-5 烷基等取代基之3員~15員的環烷基乙酸酯等。
作為前述烯烴基二醇，可列舉例如：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等。
作為前述烯烴基二醇二乙酸酯，可列舉例如：乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、1,3-丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,5-戊二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。
作為前述烯烴基二醇單醚，可列舉例如：乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一丙基醚、乙二醇一丁基醚、乙二醇一戊基醚等之乙二醇一C1-5烷基醚；丙二醇一甲基醚、丙二醇一乙基醚、丙二醇一丙基醚、丙二醇一丁基醚、丙二醇一戊基醚等丙二醇一C1-5烷基醚等。
作為前述烯烴基二醇二烷基醚，可列舉例如：乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)、乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(直鏈)(末端烷基非對稱)、丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)、丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基非對稱)、乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)、乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)、丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)、丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)等。
作為前述乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)，可列舉例如：乙二醇二甲基醚、乙二醇 二乙基醚、乙二醇二丙基醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇二戊基醚等。
作為前述乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基非對稱)，可列舉例如：乙二醇乙基甲基醚、乙二醇甲基丙基醚、乙二醇丁基甲基醚、乙二醇甲基戊基醚、乙二醇乙基丙基醚、乙二醇丁基乙基醚、乙二醇乙基戊基醚、乙二醇丁基丙基醚、乙二醇丙基戊基醚、乙二醇丁基戊基醚等。
作為前述丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)，可列舉例如：丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、丙二醇二丁基醚、丙二醇二戊基醚等。
作為前述丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基非對稱)，可列舉例如：丙二醇乙基甲基醚、丙二醇甲基丙基醚、丙二醇丁基甲基醚、丙二醇甲基戊基醚、丙二醇乙基丙基醚、丙二醇丁基乙基醚、丙二醇乙基戊基醚、丙二醇丁基丙基醚、丙二醇丙基戊基醚、丙二醇丁基戊基醚等。
作為前述乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)，可列舉例如：乙二醇二異丙基醚、乙二醇二異丁基醚、乙二醇二三級丁基醚、乙二醇二二級丁基醚、乙二醇二-3-甲基丁基醚、乙二醇二-2-甲基丁基醚、乙二醇二-1-甲基丁基醚、乙二醇二-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇二-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇二-1,1-二甲基丙基醚等乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基 (支鏈)醚(末端烷基對稱)；乙二醇異丙基異丁基醚、乙二醇異丙基三級丁基醚、乙二醇異丙基二級丁基醚、乙二醇異丙基-3-甲基丁基醚、乙二醇異丙基-2-甲基丁基醚、乙二醇異丙基-1-甲基丁基醚、乙二醇異丙基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇異丙基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇異丙基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇異丁基三級丁基醚、乙二醇異丁基二級丁基醚、乙二醇異丁基-3-甲基丁基醚、乙二醇異丁基-2-甲基丁基醚、乙二醇異丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇異丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇異丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇異丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇三級丁基二級丁基醚、乙二醇三級丁基-3-甲基丁基醚、乙二醇三級丁基-2-甲基丁基醚、乙二醇三級丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇三級丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇三級丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇三級丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇二級丁基-3-甲基丁基醚、乙二醇二級丁基-2-甲基丁基醚、乙二醇二級丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇二級丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇二級丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇二級丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇-3-甲基丁基-2-甲基丁基醚、乙二醇-3-甲基丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇-3-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇-3-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇-3-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇-2-甲基丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇-2-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇-2-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇-2-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇-1-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、 乙二醇-1-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇-1-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇-2,2-二甲基丙基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇-2,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇-1,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚等乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)等。
作為前述乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)，可列舉例如：乙二醇甲基異丙基醚、乙二醇乙基異丙基醚、乙二醇正丙基異丙基醚、乙二醇正丁基異丙基醚、乙二醇正戊基異丙基醚、乙二醇甲基異丁基醚、乙二醇乙基異丁基醚、乙二醇正丙基異丁基醚、乙二醇正丁基異丁基醚、乙二醇正戊基異丁基醚、乙二醇甲基三級丁基醚、乙二醇乙基三級丁基醚、乙二醇正丙基三級丁基醚、乙二醇正丁基三級丁基醚、乙二醇正戊基三級丁基醚、乙二醇甲基二級丁基醚、乙二醇乙基二級丁基醚、乙二醇二級丙基三級丁基醚、乙二醇正丁基二級丁基醚、乙二醇正戊基二級丁基醚、乙二醇甲基-3-甲基丁基醚、乙二醇乙基-3-甲基丁基醚、乙二醇正丙基-3-甲基丁基醚、乙二醇正丁基-3-甲基丁基醚、乙二醇正戊基-3-甲基丁基醚、乙二醇甲基-2-甲基丁基醚、乙二醇乙基-2-甲基丁基醚、乙二醇正丙基-2-甲基丁基醚、乙二醇正丁基-2-甲基丁基醚、乙二醇正戊基-2-甲基丁基醚、乙二醇甲基-1-甲基丁基醚、乙二醇乙基-1-甲基丁基醚、乙二醇正丙基-1-甲基丁基醚、乙二醇正丁基-1-甲基丁基醚、乙二醇正戊基-1-甲基丁基醚、乙二醇甲基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇乙基-1,1-二甲基丙基醚、乙 二醇正丙基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇正丁基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇正戊基-1,1-二甲基丙基醚、乙二醇甲基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇乙基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇正丙基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇正丁基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇正戊基-2,2-二甲基丙基醚、乙二醇甲基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇乙基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇正丙基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇正丁基-1,2-二甲基丙基醚、乙二醇正戊基-1,2-二甲基丙基醚等。
作為前述丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)，可列舉例如：丙二醇二異丙基醚、丙二醇二異丁基醚、丙二醇二三級丁基醚、丙二醇二二級丁基醚、丙二醇二-3-甲基丁基醚、丙二醇二-2-甲基丁基醚、丙二醇二-1-甲基丁基醚、丙二醇二-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇二-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇二-1,1-二甲基丙基醚等丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱)；丙二醇異丙基異丁基醚、丙二醇異丙基三級丁基醚、丙二醇異丙基二級丁基醚、丙二醇異丙基-3-甲基丁基醚、丙二醇異丙基-2-甲基丁基醚、丙二醇異丙基-1-甲基丁基醚、丙二醇異丙基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇異丙基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇異丙基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇異丁基三級丁基醚、丙二醇異丁基二級丁基醚、丙二醇異丁基-3-甲基丁基醚、丙二醇異丁基-2-甲基丁基醚、丙二醇異丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇異丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇異丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇異丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二 醇三級丁基二級丁基醚、丙二醇三級丁基-3-甲基丁基醚、丙二醇三級丁基-2-甲基丁基醚、丙二醇三級丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇三級丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇三級丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇三級丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇二級丁基-3-甲基丁基醚、丙二醇二級丁基-2-甲基丁基醚、丙二醇二級丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇二級丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇二級丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇二級丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇-3-甲基丁基-2-甲基丁基醚、丙二醇-3-甲基丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇-3-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇-3-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇-3-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇-2-甲基丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇-2-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇-2-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇-2-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇-1-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇-1-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇-1-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇-2,2-二甲基丙基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇-2,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇-1,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚等丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)等(亦包含異構物)等。
作為前述丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)，可列舉例如：丙二醇甲基異丙基醚、丙二醇乙基異丙基醚、丙二醇正丙基異丙基醚、丙二醇正丁基異丙基醚、丙二醇正戊基異丙基醚、丙二醇甲基 異丁基醚、丙二醇乙基異丁基醚、丙二醇正丙基異丁基醚、丙二醇正丁基異丁基醚、丙二醇正戊基異丁基醚、丙二醇甲基三級丁基醚、丙二醇乙基三級丁基醚、丙二醇正丙基三級丁基醚、丙二醇正丁基三級丁基醚、丙二醇正戊基三級丁基醚、丙二醇甲基二級丁基醚、丙二醇乙基二級丁基醚、丙二醇二級丙基三級丁基醚、丙二醇正丁基二級丁基醚、丙二醇正戊基二級丁基醚、丙二醇甲基-3-甲基丁基醚、丙二醇乙基-3-甲基丁基醚、丙二醇正丙基-3-甲基丁基醚、丙二醇正丁基-3-甲基丁基醚、丙二醇正戊基-3-甲基丁基醚、丙二醇甲基-2-甲基丁基醚、丙二醇乙基-2-甲基丁基醚、丙二醇正丙基-2-甲基丁基醚、丙二醇正丁基-2-甲基丁基醚、丙二醇正戊基-2-甲基丁基醚、丙二醇甲基-1-甲基丁基醚、丙二醇乙基-1-甲基丁基醚、丙二醇正丙基-1-甲基丁基醚、丙二醇正丁基-1-甲基丁基醚、丙二醇正戊基-1-甲基丁基醚、丙二醇甲基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇乙基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇正丙基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇正丁基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇正戊基-1,1-二甲基丙基醚、丙二醇甲基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇乙基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇正丙基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇正丁基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇正戊基-2,2-二甲基丙基醚、丙二醇甲基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇乙基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇正丙基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇正丁基-1,2-二甲基丙基醚、丙二醇正戊基-1,2-二甲基丙基醚等(亦包含異構物)。
作為前述烯烴基二醇一烷基醚乙酸酯，可列舉例如：乙二醇一甲基醚乙酸酯、乙二醇一乙基醚乙酸酯、乙二醇一丙基醚乙酸酯、乙二醇一丁基醚乙酸酯、乙二醇一戊基醚乙酸酯等乙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯；丙二醇一乙基醚乙酸酯、丙二醇一丙基醚乙酸酯、丙二醇一丁基醚乙酸酯、丙二醇一戊基醚乙酸酯等丙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯等(包含異構物)。
作為前述二烯烴基二醇單醚，可列舉例如：二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚、二乙二醇一丙基醚、二乙二醇一丁基醚、二乙二醇一戊基醚等二乙二醇一C1-5烷基醚；二丙二醇一甲基醚、二丙二醇一乙基醚、二丙二醇一丙基醚、二丙二醇一丁基醚、二丙二醇一戊基醚等二丙二醇一C1-5烷基醚等(包含異構物)。
作為前述二烯烴基二醇二烷基醚，可列舉例如：二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)、二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(直鏈)(末端烷基非對稱)、二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基對稱)、二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚(末端烷基非對稱)、二乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)、二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)、二丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)、二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(支鏈)醚(末端烷基非對稱)等。
作為前述二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基(直鏈)醚 (末端烷基對稱)，可列舉例如：二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、二乙二醇二戊基醚等。
作為前述二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(直鏈)(末端烷基非對稱)，可列舉例如：二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇甲基丙基醚、二乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇甲基戊基醚、二乙二醇乙基丙基醚、二乙二醇丁基乙基醚、二乙二醇乙基戊基醚、二乙二醇丁基丙基醚、二乙二醇丙基戊基醚、二乙二醇丁基戊基醚等。
以前述二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(直鏈)(末端烷基對稱)而言，可列舉例如：二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、二丙二醇二丙基醚、二丙二醇二丁基醚、二丙二醇二戊基醚等。
作為前述二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(直鏈)(末端烷基非對稱)，可列舉例如：二丙二醇乙基甲基醚、二丙二醇甲基丙基醚、二丙二醇丁基甲基醚、二丙二醇甲基戊基醚、二丙二醇乙基丙基醚、丙二醇丁基乙基醚、二丙二醇乙基戊基醚、二丙二醇丁基丙基醚、二丙二醇丁基丙基醚、二丙二醇丙基戊基醚等。
作為前述二乙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)，可列舉例如：二乙二醇甲基異丙基醚、二乙二醇乙基異丙基醚、二乙二醇正丙基異丙基醚、二乙二醇正丁基異丙基醚、二乙二醇正戊基異丙基醚、二乙二醇甲基異丁基醚、二乙二醇乙基異丁基醚、二乙二醇正丙基異丁基醚、二乙二醇正丁基異丁基醚、二 乙二醇正戊基異丁基醚、二乙二醇甲基三級丁基醚、二乙二醇乙基三級丁基醚、二乙二醇正丙基三級丁基醚、二乙二醇正丁基三級丁基醚、二乙二醇正戊基三級丁基醚、二乙二醇甲基二級丁基醚、二乙二醇乙基二級丁基醚、二乙二醇二級丙基三級丁基醚、二乙二醇正丁基二級丁基醚、二乙二醇正戊基二級丁基醚、二乙二醇甲基-3-甲基丁基醚、二乙二醇乙基-3-甲基丁基醚、二乙二醇正丙基-3-甲基丁基醚、二乙二醇正丁基-3-甲基丁基醚、二乙二醇正戊基-3-甲基丁基醚、二乙二醇甲基-2-甲基丁基醚、二乙二醇乙基-2-甲基丁基醚、二乙二醇正丙基-2-甲基丁基醚、二乙二醇正丁基-2-甲基丁基醚、二乙二醇正戊基-2-甲基丁基醚、二乙二醇甲基-1-甲基丁基醚、二乙二醇乙基-1-甲基丁基醚、二乙二醇正丙基-1-甲基丁基醚、二乙二醇正丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇正戊基-1-甲基丁基醚、二乙二醇甲基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇乙基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇正丙基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇正丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇正戊基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇甲基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇乙基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正丙基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正戊基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇甲基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇乙基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正丙基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇正戊基-1,2-二甲基丙基醚等。
作為前述二乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)，可列舉例如：二乙二醇二異丙基醚、二乙二醇二異丁基醚、二乙二醇二三級丁基醚、二乙二醇二二級丁基醚、二乙二醇二-3-甲基丁基醚、二乙二醇二-2-甲基丁基醚、二乙二醇二-1-甲基丁基醚、二乙二醇二-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇二-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇二-1,1-二甲基丙基醚等二乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基對稱)；二乙二醇異丙基異丁基醚、二乙二醇異丙基三級丁基醚、二乙二醇異丙基二級丁基醚、二乙二醇異丙基-3-甲基丁基醚、二乙二醇異丙基-2-甲基丁基醚、二乙二醇異丙基-1-甲基丁基醚、二乙二醇異丙基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇異丙基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇異丙基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇異丁基三級丁基醚、二乙二醇異丁基二級丁基醚、二乙二醇異丁基-3-甲基丁基醚、二乙二醇異丁基-2-甲基丁基醚、二乙二醇異丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇異丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇異丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇異丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇三級丁基二級丁基醚、二乙二醇三級丁基-3-甲基丁基醚、二乙二醇三級丁基-2-甲基丁基醚、二乙二醇三級丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇三級丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇三級丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇三級丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇二級丁基-3-甲基丁基醚、二乙二醇二級丁基-2-甲基丁基醚、二乙二醇二級丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇二級丁基-2,2-二 甲基丙基醚、二乙二醇二級丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇二級丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇-3-甲基丁基-2-甲基丁基醚、二乙二醇-3-甲基丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇-3-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-3-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-3-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-1-甲基丁基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-2-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇-1-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-1-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-1-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇-2,2-二甲基丙基-1,2-二甲基丙基醚、二乙二醇-2,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚、二乙二醇-1,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚等二乙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)等。
作為前述二丙二醇C1-5烷基(直鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)，可列舉例如：二丙二醇甲基異丙基醚、二丙二醇乙基異丙基醚、二丙二醇正丙基異丙基醚、二丙二醇正丁基異丙基醚、二丙二醇正戊基異丙基醚、二丙二醇甲基異丁基醚、二丙二醇乙基異丁基醚、二丙二醇正丙基異丁基醚、二丙二醇正丁基異丁基醚、二丙二醇正戊基異丁基醚、二丙二醇甲基三級丁基醚、二丙二醇乙基三級丁基醚、二丙二醇正丙基三級丁基醚、二丙二醇正丁基三級丁基醚、二丙二醇正戊基三級丁基醚、二丙二醇甲基二級丁基醚、二丙二醇乙基二級丁基 醚、二丙二醇二級丙基三級丁基醚、二丙二醇正丁基二級丁基醚、二丙二醇正戊基二級丁基醚、二丙二醇甲基-3-甲基丁基醚、二丙二醇乙基-3-甲基丁基醚、二丙二醇正丙基-3-甲基丁基醚、二丙二醇正丁基-3-甲基丁基醚、二丙二醇正戊基-3-甲基丁基醚、二丙二醇甲基-2-甲基丁基醚、二丙二醇乙基-2-甲基丁基醚、二丙二醇正丙基-2-甲基丁基醚、二丙二醇正丁基-2-甲基丁基醚、二丙二醇正戊基-2-甲基丁基醚、二丙二醇甲基-1-甲基丁基醚、二丙二醇乙基-1-甲基丁基醚、二丙二醇正丙基-1-甲基丁基醚、二丙二醇正丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇正戊基-1-甲基丁基醚、二丙二醇甲基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇乙基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇正丙基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇正丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇正戊基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇甲基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇乙基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正丙基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正戊基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇甲基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇乙基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正丙基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇正戊基-1,2-二甲基丙基醚等。
作為前述二丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基對稱、末端烷基非對稱)，可列舉例如：二丙二醇二異丙基醚、二丙二醇二異丁基醚、二丙二醇二-三級丁基醚、二丙二醇二-二級丁基醚、二丙二醇二-3- 甲基丁基醚、二丙二醇二-2-甲基丁基醚、二丙二醇二-1-甲基丁基醚、二丙二醇二-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇二-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇二-1,1-二甲基丙基醚等二丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基對稱)；二丙二醇異丙基異丁基醚、二丙二醇異丙基三級丁基醚、二丙二醇異丙基二級丁基醚、二丙二醇異丙基-3-甲基丁基醚、二丙二醇異丙基-2-甲基丁基醚、二丙二醇異丙基-1-甲基丁基醚、二丙二醇異丙基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇異丙基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇異丙基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇異丁基三級丁基醚、二丙二醇異丁基二級丁基醚、二丙二醇異丁基-3-甲基丁基醚、二丙二醇異丁基-2-甲基丁基醚、二丙二醇異丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇異丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇異丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇異丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇三級丁基二級丁基醚、二丙二醇三級丁基-3-甲基丁基醚、二丙二醇三級丁基-2-甲基丁基醚、二丙二醇三級丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇三級丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇三級丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇三級丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇二級丁基-3-甲基丁基醚、二丙二醇二級丁基-2-甲基丁基醚、二丙二醇二級丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇二級丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇二級丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇二級丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇-3-甲基丁基-2-甲基丁基醚、二丙二醇-3-甲基丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇-3-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二 丙二醇-3-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-3-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-1-甲基丁基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-2-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇-1-甲基丁基-2,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-1-甲基丁基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-1-甲基丁基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇-2,2-二甲基丙基-1,2-二甲基丙基醚、二丙二醇-2,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚、二丙二醇-1,2-二甲基丙基-1,1-二甲基丙基醚等二丙二醇C1-5烷基(支鏈)C1-5烷基醚(支鏈)(末端烷基非對稱)等(亦包含異構物)。
作為前述二烯烴基二醇一烷基醚乙酸酯，可列舉例如：二乙二醇一甲基醚乙酸酯、二乙二醇一丙基醚乙酸酯、二乙二醇一丁基醚乙酸酯、二乙二醇一戊基醚乙酸酯等二乙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯；二丙二醇一乙基醚乙酸酯、二丙二醇一丙基醚乙酸酯、二丙二醇一丁基醚乙酸酯、二丙二醇一戊基醚乙酸酯等二丙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯等(包含異構物)。
以三烯烴基二醇單醚而言，可列舉例如：三乙二醇一甲基醚、三乙二醇一乙基醚、三乙二醇一丙基醚、三乙二醇一丁基醚、三乙二醇一戊基醚等三乙二醇一C1-5烷基醚；三丙二醇一甲基醚、三丙二醇一乙基醚、三丙二醇一丙基醚、三丙二醇一丁基醚、三丙二醇一戊基醚等三丙二醇一C1-5烷基醚等(包含異構物)。
作為前述三烯烴基二醇單醚乙酸酯，可列舉例如：三 乙二醇一甲基醚乙酸酯、三乙二醇一乙基醚乙酸酯、三乙二醇一丙基醚乙酸酯、三乙二醇一丁基醚乙酸酯、三乙二醇一戊基醚乙酸酯等三乙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯；
三丙二醇一甲基醚乙酸酯、三丙二醇一乙基醚乙酸酯、三丙二醇一丙基醚乙酸酯、三丙二醇一丁基醚乙酸酯、三丙二醇一戊基醚乙酸酯等三丙二醇一C1-5烷基醚乙酸酯等(包含異構物)。
作為前述萜系化合物與其衍生物，可列舉例如：萜品醇、萜品醇乙酸酯、二氫萜品醇、乙酸二氫萜品酯(dihydroterpinyl acetate)、丙酸二氫萜品酯(dihydroterpinyl propionate)、檸檬烯、薄荷烷、薄荷腦等。
有關於本發明的積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，係藉由上述構成，而可充分發揮乙基纖維素等的黏結劑樹脂之黏結劑性能，不發生對被塗布面構件的侵蝕。而且，溶解速度快，可在短時間內簡便地製造藉由混合鎳、鈀等導電性金屬材料或陶瓷材料與乙基纖維素等的黏結劑樹脂而得到的塗布糊。藉此，能夠使生產效率快速地提升。
再者，本發明之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，係容易蒸發乾燥，而可顯著地提升積層陶瓷零件的生產效率。有關於本發明的積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，係有用於作為例如：電容器、感應器、變阻器、熱阻器、揚聲器、引動器、天線、固體氧化物燃料電池(SOFC)等的積層陶瓷零件(尤其是積層陶瓷電容器)製造用溶劑。
[實施例]
以下，根據實施例更詳細說明本發明，惟本發明並未因此等實施例而受任何限制。
實施例1
混合108.0g(2.70mol)氫氧化鈉(顆粒狀)與200.0g(1.35mol)二丙二醇一甲基醚，在室溫下添加43.5g(0.135mol)的溴化四丁銨，使內溫為80℃攪拌30分鐘。對其，使內溫如成為80~90℃而花費5小時滴下402.2g(2.70mol)溴環戊烷。在內溫80~90℃下經過1.5小時後，由於系統內的溴環戊烷的殘存變少，故添加27.0g(0.675mol)的氫氧化鈉(顆粒狀)，花費1小時滴下100.6g(0.675mol)溴環戊烷。經過1小時後，同樣地添加27.0g(0.675mol)的氫氧化鈉(顆粒狀)，花費1小時滴下100.6g(0.675mol)溴環戊烷。之後，重複此操作4次而繼續反應。由於從反應開始(開始滴下最初的溴環戊烷時)經過54小時後，許多鹽附著於反應容器上，因而將固液分離除去鹽。液體部分係送回反應容器，並添加108.0g(2.70mol)的氫氧化鈉(顆粒狀)。使內溫為80℃，花費1小時滴下100.6g(0.675mol)溴環戊烷，經過1小時後，添加27.0g(0.675mol)的氫氧化鈉(顆粒狀)，花費1小時滴下100.6g(0.675mol)溴環戊烷。之後，重複此操作3次而繼續反應。從反應開始經過99小時後，冷卻至室溫，添加1500g水來溶解鹽，分液而獲得110.8g的有機層(粗液)(氣相層析法：純度45.7%、反應收率17.4%)。
將109.6g粗液裝入燒瓶，以使用麥馬洪填充管柱 (McMahon packing column)的簡單蒸餾裝置進行精製。一開始，以罐溫140~151℃、壓力63~95mmHg餾出二丙二醇一甲基醚、溴環戊烷等殘存的原料或低沸點成分。之後，以罐溫149~153℃、壓力57~63mmHg的條件進行餾出，獲得26.7g二丙二醇甲基環戊基醚。藉由氣相層析法之純度，係作為異構物混合物為100%(精製收率：53.2%、一貫收率：9.3%)。
<確認結構>
1H-NMR δ1.12~1.16(6H,m),δ1.49~1.50(2H,m),δ1.55~1.75(6H,m),δ3.30~3.45(6H,m),δ3.45~3.53(1H,m),δ3.57~3.63(2H,m),δ4.02~4.10(1H,m)
13C-NMR δ16.9,δ17.1,δ18.1,δ18.2,δ23.3,δ23.4,δ32.6,δ32.9,δ59.1,δ72.5,δ72.6,δ73.1,δ73.5,δ74.8,δ75.0,δ76.6,δ79.6,δ79.7實施例1、比較例1、2
關於下述表1記載的溶劑，藉由下述方法進行評估。
<評估方法>
在下述表1記載的溶劑中，使各自之樹脂濃度如成為5重量%而添加商品名「S-LEC BL-S」、商品名「S-LEC BL-1」、商品名「S-LEC BH-3」(全部為積水化學(股)製)作為聚乙烯丁醛樹脂以及商品名「ETHOCEL STD」(The Dow Chemical公司製)作為乙基纖維素，在液溫65℃下加熱溶解3小時，在室溫(25℃)下放置冷卻。又，作為加熱溶解操作，係將樣品瓶在室溫下以旋渦混合器振盪10秒鐘後，浸漬於溫水浴(65℃)，每加熱15分鐘以旋 渦混合器進行振盪10秒鐘的操作。
已進行在液溫65℃下3小時加熱溶解操作的時間點(在下述表1中記載為「65℃」)，與之後已在室溫(25℃)下放置冷卻的時間點(在下述表1中記載為「室溫」)中，藉由目視觀察，根據下述樹脂溶解性的評估基準，評估各樹脂對於各溶劑是否顯示溶解性。
<樹脂溶解性的評估基準>
◎：樹脂係全部溶解。
○：樹脂係幾乎溶解。
△：樹脂係一部分溶解。
×：樹脂係不溶解。
又，ETHOCEL STD的完全溶解所需要時間，係在每15分鐘以旋渦混合器振盪時以目視觀察，計測確認樹脂完全溶解為止的時間。
再者，根據下述溶劑性能的評估基準，綜合地評估各溶劑的性能。
<溶劑性能的評估基準>
○：對於乙基纖維素顯示可溶解性、在室溫(25℃)下對於聚乙烯丁醛樹脂顯示不溶解性之溶劑，且乙基纖維素的完全溶解所需要的時間低於1小時者
△：對於乙基纖維素顯示可溶解性、對於聚乙烯丁醛樹脂在室溫(25℃)下顯示不溶解性之溶劑，且乙基纖維素的完全溶解所需要的時間為1小時以上者
×：對於乙基纖維素顯示可溶解性、對於聚乙烯丁醛樹脂在室溫(25℃)下顯示可溶解性之溶劑
表1中的簡寫符號如下。
DPMCPen：二丙二醇甲基-環戊基醚(DAICEL化學工業(股)製)
DPMNP：二丙二醇甲基正丙基醚(DAICEL化學工業(股)製)
DHTA：乙酸二氫萜品酯(商品名「Menthanol AC」、日本香料藥品(股)製)

Claims (4)

  1. 一種積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，其含有下述式(1)所表示的化合物 (式中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係含環狀結構之烷基；A係表示伸烷基，n為1或2)。
  2. 如申請專利範圍第1項之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，其至少含有二丙二醇甲基-環戊基醚。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之積層陶瓷零件製造用溶劑或溶劑組成物，其中積層陶瓷零件為積層陶瓷電容器。
  4. 一種下述式(2)所表示的化合物 (式中，R1、R2係相同或不同，而表示直鏈狀、支鏈狀、或含環狀結構之烷基，R1、R2之中至少一者係環戊基；A係表示伸烷基)。
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