TW201307350A - 磺醯脲化合物之水合物，製備彼之方法及包含彼之懸浮調配物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種具有除草活性之式(I)所示的磺醯脲化合物之水合物：□製備彼之方法、含彼之懸浮調配物及類似者。

Description

磺醯脲化合物之水合物，製備彼之方法及包含彼之懸浮調配物
提出本發明以要求日本專利申請案2010-289619(2010年12月27日提出)之優先權，其整個內容併入本文作為參考。
本發明係關於一種具有除草活性之磺醯脲化合物之水合物，製備彼之方法，包含彼之懸浮調配物等。
近來，因農人之老化及人口減少等問題，有需要一種使除草化合物能以更簡單方式被噴霧的調配物，以控制雜草。關於固態或不良水溶性之除草化合物，已發展例如各種含該化合物而在淹灌下可從田埂直接噴至稻田之懸浮調配物以供實際應用。
EP 1466527 A1揭示一種式(I)所示之具有除草活性的磺醯脲化合物： 及含該化合物之懸浮調配物。
在含有除草化合物之懸浮調配物中，該除草化合物通常懸浮於水中。此種懸浮調配物通常可藉由混合精細研磨 之固態及不良水溶性之除草化合物、增稠劑、表面活性劑及水，及視需要，農業調配物添加劑而製造。
鑒於調配物安定性諸如懸浮安定性、除草活性、噴霧操作性等，在懸浮調配物中包含除草化合物之固態粒子在剛製造該懸浮調配物之後以及在儲存後使用該懸浮調配物時具有小的粒子尺寸(約10微米或更小)。
在含有式(I)所示之磺醯脲化合物的懸浮調配物中，包含該磺醯脲化合物之固態粒子通常在儲存期間易於隨著時間在該懸浮調配物中增長(亦即其粒子尺寸易於增大)。若在儲存後施加懸浮調配物，有時有以下問題：(i)所用之噴霧器噴嘴被該固態粒子阻塞，(ii)未充分地獲得除草活性，(iii)在長期儲存後形成大量沉澱物。
在這些狀況中，本發明人已密集地研究且最後發現一種新穎形式之磺醯脲化合物，其可使包含該磺醯脲化合物之固態粒子難以在該懸浮調配物中增長，藉此獲得本發明。
亦即，本發明提供以下：
1.一種式(I)所示之磺醯脲化合物(下文中有時稱為“本化合物”)之水合物(下文中有時稱為“本發明之水合物”)： 2.如以上第1項之水合物，其中該水合物是一種半水 合物(下文中有時稱為“本發明之半水合物”)。
3.一種懸浮調配物(下文中有時稱為“本發明之懸浮調配物”)，其可藉由混合如以上第1或2項之水合物、增稠劑、表面活性劑及水獲得。
4.一種懸浮調配物，其可藉由混合如以上第1或2項之水合物、增稠劑、表面活性劑、農業調配物添加劑及水獲得。
依照本發明，可提供一種新穎形式之式(I)所示之磺醯脲化合物(亦即本化合物)，其可使包含本化合物之固態粒子難以在含有本化合物之懸浮調配物中增長；及提供一種具有優越安定性之懸浮調配物以致在儲存期間包含本化合物之固態粒子的增長(亦即粒子尺寸之增大)幾乎不會隨著時間發生在該懸浮調配物中。
[具體例之詳細說明]
本發明之水合物稱為式(I)所示之磺醯脲化合物(亦即本化合物)之水合物：
該水合物之較佳實例包括半水合物(亦即1/2水合物)。
本發明之水合物可以是在含有該式(I)所示之磺醯脲化合物(亦即本化合物)之非水合物的混合物中。該混合物之較佳實例包括那些含有本發明之水合物(較佳基本上僅由本發明之半水合物組成)者，其量以該混合物之總量計係不少於0.2重量%，且更佳地是那些含有本發明之水合物(較佳基本上僅由本發明之半水合物組成)者，其量以該混合物之總量計係不少於0.8重量%。本發明之水合物之比例上限不特別限定，但以該混合物之總量計可以是不多於100重量%。
此外，在含有本化合物之非水合物的混合物中，所含之本發明的水合物包括含有本化合物之非水合物及本發明之水合物的晶體(較佳是本發明之半水合物)。
本發明之水合物可以藉由以下方法製造：將式(I)所示之磺醯脲化合物(亦即本化合物)之非水合物與水混合，然後攪拌所得之混合物(下文中有時稱為“本發明之1號製造方法”)。
此外，本發明之水合物可以藉由以下方法製造：溶解式(I)所示之磺醯脲化合物(本化合物)的非水合物於含水之有機溶劑中，然後將該混合物再結晶以獲得晶體(下文中有時稱為“本發明之2號製造方法”)。
在本發明之1號製造方法中，本發明之水合物可以例如藉由以下方法製造：(a)將本化合物之非水合物與水混合，然後攪拌所得之混合物，及(b)使該混合物進行再結晶作用，然後藉由過濾收集沉澱之晶體且在低壓下將 所收集之殘餘物乾燥。
在本發明之1號製造方法中，在攪拌“本化合物之非水合物及水之混合物”時的溫度是例如5℃至95℃，較佳是20℃至60℃。
在本發明之1號製造方法中，攪拌“本化合物之非水合物及水之混合物”的時間(攪拌時間)是例如7日或更久。此種方法是合適的，例如當在含有本化合物之非水合物的混合物中製造本發明之水合物(較佳地本發明之半水合物)。
此外，當製造基本上僅由本發明之半水合物組成之本發明的水合物而非製造含有本化合物之非水合物的混合物時，攪拌時間設定在不超過14日的製造方法是合適的。
在本發明之1號製造方法中所要用之“水”的量較佳是在該混合物之攪拌時不引起任何麻煩的量，且相對於1克之本化合物的非水合物是例如10毫升至100毫升，更佳是10毫升至60毫升。
在本發明之1號製造方法中，本發明之水合物可以藉由以下方式在更短時間內製造：將經分開製造之本發明的水合物添加至本化合物之非水合物與水之混合物中以作為種晶(seed crystal)，然後攪拌該混合物。待添加以作為種晶之“經分開製造之本發明的水合物”的量較佳相對於92重量份之本化合物之非水合物是不少於8重量份。
在本發明之2號製造方法中，本發明之水合物可以例如藉由以下方法獲得：(a)將本化合物之非水合物與含 水之有機溶劑混合，然後攪拌所得之混合物以溶解該非水合物於該有機溶劑中，(b)使所得溶液冰冷，(c)使該溶液進行再結晶作用，然後藉由過濾收集沉澱之晶體，且在低壓下乾燥所收集之晶體。
較佳地，2號製造方法可包含(a)將本化合物之非水合物與含水有機溶劑混合，然後攪拌所得混合物並加溫以將該非水合物溶解於該有機溶劑中且所得溶液在室溫下冷卻，(b)使冷卻之溶液冰冷，及(c)使該溶液進行再結晶作用，然後藉由過濾收集沉澱之晶體且在低壓下乾燥所收集之晶體。
在步驟(a)中，在將本化合物之非水合物與含水有機溶劑混合後，“攪拌所得之混合物以將該非水合物溶解於該有機溶劑中”之溫度(攪拌溫度)是例如60℃至80℃。
在步驟(a)中，在將本化合物之非水合物與含水有機溶劑混合後，“攪拌所得之混合物以將該非水合物溶解於該有機溶劑中”之時間(攪拌時間)是例如1至2小時。
在本發明之2號製造方法中所要用之“有機溶劑”包括例如親水性有機溶劑等。其較佳實例包括四氫呋喃(THF)、乙腈、甲醇、乙醇、二甲基亞碸、第三丁醇、異丙醇等，且更佳之實例包括四氫呋喃(THF)、乙腈等。
在本發明之2號製造方法中所要用之“含水有機溶劑”包括例如那些具有相對於99重量份之有機溶劑不少於1 重量份之水含量者。其特定實例包括具有約1重量%水含量之含水的四氫呋喃(THF)、具有約15重量%水含量之含水的乙腈等。
在本發明之2號製造方法中所要用之“含水有機溶劑”的量可以是例如一種能溶解本化合物且藉由再結晶作用沉澱該晶體之量。特定地，當使用四氫呋喃或乙腈作為該有機溶劑時，該量相對於1克之本化合物的非水合物是例如10毫升至25毫升。
在本發明之2號製造方法中，本發明之水合物可藉由以下方式用更短時間製造：將作為種晶之經分開製造之本發明的水合物添加至本化合物之非水合物與含水有機溶劑的混合物中，攪拌該混合物以將該非水合物溶解於該有機溶劑中，使該溶液在室溫下冷卻，然後使該冷卻之溶液冰冷。待添加以作為種晶之“經分開製造之本發明的水合物”的較佳量相對於92重量份之本化合物之非水合物是例如不少於8重量份。
在本發明之水合物之製造中，由本化合物之非水合物轉化成本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有的本發明的水合物)的作用可以藉由多種分析方法諸如紅外吸收光譜分析、水含量測量、熱分析、X光粉末繞射分析等監控。
特定地，例如當在測試樣品中“對應於水分子之峰尺寸的增加”或“該峰之變動”藉由紅外吸收光譜分析觀察到，或在測試樣品中“水含量增加”藉由水含量分析觀察到， 並參考本化合物之非水合物作為對照樣品時，本化合物之非水合物被判斷已轉化成本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)。
至於熱分析，當藉由熱解重量分析(TG)/微分熱分析(DTA)偵測到在136℃附近之吸熱峰且測量到重量減少時，本化合物之非水合物被判斷已轉化成本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)。
當諸如2 θ=9.6°、11.0°之峰藉由X光粉末繞射(Cu-Ka)分析偵測到時，本化合物之非水合物被判斷已轉化成本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)。
製造本發明之水合物所用之式(I)所示之磺醯脲化合物之無水物係例如藉由在EP 1466527 A1之段落[0173]及[0174]中所描述之方法製造(36號化合物)。
在下文中將說明本發明之懸浮調配物。
本發明之懸浮調配物可藉由混合本發明之水合物、增稠劑、表面活性劑、及水及視需要之農業調配物添加劑獲得。亦即，本發明之懸浮調配物是一種藉由以下方式獲得之除草組成物：將本發明之水合物、增稠劑、表面活性劑、及視需要之農業調配物添加劑分散或溶解於水中。
在該懸浮調配物中，包含本化合物之固態粒子以精細之粒子形式分散在水中。該等精細粒子之平均粒子尺寸是 例如不大於10微米，較佳是0.2微米至5微米。
當本發明之水合物包含在含有本化合物之非水合物的混合物中，本發明之水合物在該混合物中之量相對於本化合物之非水合物的量是例如不少於0.2重量%及少於100重量%。亦即，本化合物之非水合物對本發明之水合物的比例(重量比率)是例如99.8：0.2至0：100，較佳是99.2：0.8至0：100。
在本發明之懸浮調配物中，本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)的含量是例如0.5重量%至50重量%，較佳是1重量%至40重量%。
在本發明之懸浮調配物中，增稠劑含量是例如0.01重量%至5重量%，較佳是0.1重量%至3重量%。
在本發明之懸浮調配物中，表面活性劑含量是例如0.1重量%至10重量%。
在本發明之懸浮調配物中，水含量是例如30重量%至90重量%，較佳是50重量%至80重量%。
除了在本發明水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)中所包括之殺蟲化合物之外，本發明之懸浮調配物可含有其他殺蟲化合物。“其他殺蟲化合物”之實例包括西滅穿(simetryn)、丹龍(dymron)、二氯丙醯苯胺(propanil滅非那斯(mefenaset)、酚多拉醯胺(phentolazamide)、乙苯安得(ethobenzanide)、滅草靈(swep)、噁代克羅滅風( oxadiclomefone)、噁代唑龍(oxadiazolone)、吡唑化物(pyrazolate)、伯二胺(prodiamine)、卡凡斯錯樂(cafenstrole)、片托噁松(pentoxazone)、克羅滅柏(clomeprop)、吡瑞酞得(pryiphthalide)、苯若拜賽克隆(benzobicyclon)、溴巴特(bromobutide)、吡拉隆尼(pyraclonil)、衣馬若沙化隆(imazosulfuron)、沙弗沙化隆(sulfosulfuron)等。
當“其他殺蟲化合物”被包含在本發明之懸浮調配物中時，在本發明之懸浮調配物中全部的殺蟲化合物的量[亦即在本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)中所包含之殺蟲化合物及“其他殺蟲化合物”的總量)是例如0.5重量%至50重量%，較佳是1重量%至40重量%。
在本發明之懸浮調配物中所要用之增稠劑的實例包括黃原膠、瓜爾膠、阿拉伯膠、酪蛋白、糊精、羧甲基纖維素或其鹽(例如鈉鹽、鈣鹽等)、羧甲基澱粉鈉、藻酸鈉、羥乙基纖維素、羧乙基纖維素、甲基纖維素、羥丙基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯醇、聚丙烯酸或其衍生物、蒙脫石、滑石、皂石等。
在本發明中，羧甲基纖維素通常以鹽形式被使用。在本發明之懸浮調配物中所要用之較佳的羧甲基纖維素鹽包括例如那些在溶於水中時具有相對低黏度者，特別地在2重量%水溶液中具有10 mPa．s至100 mPa．s(B型黏度計，60 rpm，25℃)。
羧甲基纖維素鹽之典型實例包括那些商業上可得的，諸如CELLOGEN 6A(由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd製造)、CELLOGEN 7A(由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.製造)、CMC DAICEL 1110(由Daicel Chemical Industry,Ltd.製造)及CMC DAICEL 1210(由Daicel Chemical Industry,Ltd.製造)。
在本發明之懸浮調配物中所要用之表面活性劑的實例包括陰離子表面活性劑諸如聚氧伸乙基芳基苯基醚磷酸鹽(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd製造之NEWKALGEN FS-3EG、NEWKALGEN FS-3PG)、烷基硫酸鹽(例如由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.製造之MONOGEN Y-500)、聚氧伸乙基芳基苯基醚硫酸鹽(例如由Kao Corporation製造之AGRISOL FL-2017)、聚氧伸烷基芳基苯基醚硫酸鹽(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN FS-7)、二辛基磺基丁二酸鹽(例如由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.製造之NEOCOL YSK、由Sanyo Chemical Industries,Ltd.製造之SANMORIN OT70)等；及非離子表面活性劑諸如蔗糖脂肪酸酯類(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN FS-100)、聚氧伸乙基聚氧伸丙基嵌段聚合物(例如由Sanyo Chemical Industries,Ltd.製造之NEWPOL PE68)、聚氧伸烷基聚伸烷基聚胺(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN D-3020)、聚氧伸乙基烷基苯基醚(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN D-410)、聚氧伸乙基芳基苯基醚甲醛縮合物(例如由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN E-300)等。
本發明之懸浮調配物可含有二或更多之如上述的表面活性劑。在此情況中，較佳使用至少一種陰離子表面活性劑及至少一種非離子表面活性劑。
在本發明之懸浮調配物中所要用之水可以是那些用於一般除草組成物者，例如自來水、井水、離子交換水等。
在本發明之懸浮調配物中所要用之農業調配物添加劑包括抗凍劑、pH調節劑、消泡劑、防腐劑、等。
“抗凍劑”之實例包括乙二醇、二乙二醇、甘油、丙二醇等。
“pH調節劑”之實例包括檸檬酸單水合物、山梨酸、山梨酸鉀等。
“消泡劑”之實例包括以聚矽氧為底質之消泡劑等。
“防腐劑”之實例包括對羥苯甲酸正丁酯、山梨酸、山梨酸鉀等。
在本發明之懸浮調配物中之農業調配物添加劑的含量可以依照本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明之水合物)的用量、表面活性劑之種類等改變。
在本發明之懸浮調配物中之抗凍劑的含量是例如1重量%至20重量%，較佳是3重量%至12重量%。
在本發明之懸浮調配物中之pH調節劑的含量是例如 0.01重量%至5重量%，較佳是0.5重量%至3重量%。
在本發明之懸浮調配物中之消泡劑的含量是例如0.05重量%至0.5重量%，較佳是0.05重量%至0.3重量%。
在本發明之懸浮調配物中之防腐劑的含量是例如0.01重量%至3重量%，較佳是0.01重量%至1.5重量%。
本發明之懸浮調配物可以例如藉由以下方法調配。
<1號調配方法>
一種方法包含將本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)、增稠劑、表面活性劑及水以及隨意地“其他殺蟲化合物”，及視需要之農業調配物添加劑混合，然後例如藉由高速攪拌器充分地攪拌且混合該混合物，且例如藉由濕式粉碎機諸如動力磨機及微流化機將該混合物精細研磨且分散。
<2號調配方法>
一種方法包含藉由乾式粉碎機諸如噴霧器(jetmizer)將本發明之水合物(包括在含有本化合物之非水合物的混合物中所含有之本發明的水合物)精細研磨，將該水合物與其他成分一同添加至水中，然後例如藉由高速攪拌器攪拌且混合該混合物約30至90分鐘以分散該混合物。
本發明之懸浮調配物可依照已知方法藉由單獨噴霧或視需要在用水稀釋後噴霧而被使用。例如，本發明之懸浮調配物在淹灌等狀況下可從田埂直接噴至稻田。在此情況 中，含有本發明之懸浮調配物的槽可在使用前稍微搖盪，然後該調配物沿著田埂一部一部地噴霧。當本發明之懸浮調配物在用水稀釋後被噴霧，該水稀釋液藉由使用已知的噴霧裝置噴在水田、旱田、果園、草皮、非耕作田等地方內的土壤、支幹、或葉等部分上。此外，該水稀釋液可用在種子處理、育苗箱處理等。
本發明在以下參考實例另外詳細地描述。本發明不限於實例。
使用CA-07型水含量測量儀器(由Mitsubishi Chemical Corporation製造)以供水含量分析。
使用富立葉(Fourier)轉換紅外分光光度計Varian Fast Image 670-IR(由Varian Inc.製造)以供紅外吸收光譜分析。測量條件係如下：- 偵測器：DTGS- 掃描：32- 掃描速度：5 kHz
使用TG/DTA6200R(由SII NanoTechnology Inc.製造)以供熱分析。
使用粉末X光繞射計RINT2500V(由Rigaku Corporation製造)以供X光粉末繞射(Cu-Ka)分析。測量條件係如下：- 標的：Cu-Ka - 電壓：40千伏特- 電流：300毫安培
使用DPX300(由Bruker Corporation製造)以供質子核磁共振光譜分析。使用四甲基矽烷作為內部標準物質，且所有的δ值以ppm表示。
製造實例1
將2413毫升之具有1.0重量%水含量之四氫呋喃(THF)添加至217.8克之式(I)所示的磺醯脲化合物(亦即本化合物之非水合物，下文中有時稱為“樣品A”)，後者係藉由在EP 1466527 A1)之段落[0173]及[0174]中所述之方法製造(36號化合物)。所得之混合物在70℃下攪拌1小時以溶解該樣品A(亦即本化合物之非水合物)於以上THF中。使所得之溶液冷卻至室溫，然後將該冷卻之溶液冰冷。在冰冷後，藉由再結晶作用所沉澱之晶體被過濾收集，然後所收集之晶體在低壓下被乾燥以獲得121.8克之經乾燥的晶體(亦即本發明之半水合物，下文中有時稱為“樣品B”)。
樣品A及樣品B作為測試樣品進行質子核磁共振光譜分析(在表1中稱為“1H-NMR”)、紅外吸收光譜分析(在表1中稱為“IR”)、水含量測量(在表1中稱為“水含量”)、X光粉末繞射(Cu-Ka)分析(在表1中稱為“XRD(2 θ)”)、及熱分析(在表1中稱為“TG/DTA”)。結果，獲得某些特徵值(參見表1)。
樣品A之質子核磁共振光譜與樣品B者相同。另一方面，樣品A與樣品B之在紅外吸收光譜中對應於水分子之峰及藉由水含量分析所測量之水含量是不同的。
樣品A及樣品B在藉由X光粉末繞射(Cu-Ka)分析所得之晶體繞射圖形方面具有不同特徵。
另外，樣品A及樣品B在藉由熱分析所觀察到之吸熱峰方面是不同的。特別地，除了如在樣品A中所觀察到之在208℃下的吸熱峰以外，樣品B在136℃下具有吸熱峰。TG減少1.9%。該值與理論水含量1.9%相同，當本化合物是半水合物時。因此，確認：樣品A是非水合物形式，且樣品B是半水合物形式。
製造實例2
首先，將852毫克樣品A(亦即本化合物之非水合物)與50毫升去離子水混合，然後所得之混合物藉由攪拌器在室溫下開始攪拌。在攪拌開始後2日、7日及14日，每10毫升之所得混合物部分被收集。所收集之混合物獨立地進行過濾，收集藉由再結晶作用所得之沉澱的晶體，然後在低壓下乾燥所收集之晶體以獲得乾燥的晶體。這些晶體依照攪拌時間分成三種形式，亦即在2日後所收集之部分為107毫克乾燥晶體(下文中稱為“樣品C”)，在7日後收集之部份為143毫克乾燥晶體(下文中稱為“樣品D”)，且在14日後收集之部分為144毫克乾燥樣品(下文中稱為“樣品E”)。
所得之樣品分別進行X光粉末繞射(Cu-Ka)分析。結果確認：(i)樣品C為非水合物，(ii)樣品D為在非水合物之混合物(半水合物及非水合物之混合物，其含有9.1重量%之該半水合物)中所含有之本發明的半水合物，及(iii)樣品E為本發明之半水合物(基本上僅由本發明之半水合物組成之本發明的水合物)。
在表2中顯示與以上(ii)中所述之樣品D不同之某些在含有非水合物之混合物中的本發明的半水合物與在該混合物中之半水合物的“樣品符號”及“含量(重量%)”。
製造實例3
藉由以下方式獲得混合物：混合1.8重量份之如在製造實例1中所製造之樣品B(亦即本發明之半水合物)、0.1重量份之山梨酸、0.3重量份之以聚矽氧為底質之消泡劑(由Kao Corporation製造之Antifoam E-20)、0.5重量份之蔗糖脂肪酸酯(由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEWKALGEN FS-100)、1.5重量份之聚氧伸乙基芳基苯基醚磷酸鹽(由Takemoto Oil & Fat Co.,Ltd.製造之NEW KALGEN FS-3PG)、0.35重量份之蒙脫石鈉(由Kuminine Industries Co.,Ltd.製造之KUNIPIA F)、及30.45重量份之離子交換水，且這些被混合及分散，然後使用Dynomill KDL(由Shinmaru Enterprises Corporation製造)濕式研磨以獲得樣品B之水性懸浮液(1)。
另一方面，將1.0重量份之羧甲基纖維素鈉(由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.製造之CELLOGEN 7A)、0.65重量份之蒙脫石鈉(由Kuminine Industries Co.,Ltd.製造之KUNIPIA F)、及0.1重量份之黃原膠(由Rhodia Nicca製造之Rhodopol 23)添加至56.65重量份之離子交 換水，溶解且分散以獲得增稠劑溶液(1)。
然後，混合58.4重量份之所得的增稠劑溶液(1)、35重量份之如以上所得的樣品B之水性懸浮液(1)、及6.6重量份之丙二醇以成為全部100重量份，然後攪拌及混合所得之混合物以獲得含有1.8重量%樣品B(亦即本發明之半水合物)之本發明的懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(1)”)。
製造實例4
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(2)”)，除了使用樣品G(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例5
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(3)”)，除了使用樣品H(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例6
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(4)”)，除了使用樣品I(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明 的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例7
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(5)”)，除了使用樣品J(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例8
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(6)”)，除了使用樣品K(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例9
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(7)”)，除了使用樣品L(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
製造實例10
以如同製造實例3之方式製造本發明之懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(8)”)，除了使用樣品M(如表2中所示之在含有非水合物之混合物中所存在之本發 明的半水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
比較用製造實例1
以如同製造實例3之方式製造比較用懸浮調配物(下文有時稱為“懸浮調配物(9)”)，除了使用樣品A(亦即本化合物之非水合物)代替樣品B(亦即本發明之半水合物)。
測試實例1(粒子尺寸測量)
對於懸浮調配物(1)至(9)，藉由(i)在製造後立即，及(ii)在某一條件下儲存後，使用雷射繞射型粒子尺寸分布測量裝置(由Japan Laser Corp.，製造之HEROS & RODOS，測量條件：焦距20毫米，分散介質是離子交換水)測量在每一懸浮調配物中包含本化合物之固態粒子的粒子尺寸(體積中值直徑(微米))。結果顯示於表3及4中。
[工業應用性]
依照本發明可提供一種新穎形式之式(I)所示之磺醯脲化合物(亦即本化合物)，其可使包含本化合物之固態粒子難以在含有本化合物之懸浮調配物中增長，且可提供一種具有優越安定性之懸浮調配物以致包含本化合物之固態粒子之增長(亦即粒子尺寸之增大)幾乎不會在儲存期間隨著時間發生在該懸浮調配物中。

Claims (4)

  1. 一種式I所示之磺醯脲化合物之水合物：
  2. 如申請專利範圍第1項之水合物，其中該水合物是半水合物。
  3. 一種懸浮調配物，其可藉由混合如申請專利範圍第1或2項之水合物、增稠劑、表面活性劑及水獲得。
  4. 一種懸浮調配物，其可藉由混合如申請專利範圍第1或2項之水合物、增稠劑、表面活性劑、農業調配物添加劑及水獲得。
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