TW201300024A - 油脂組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種構成脂肪酸中之油酸含量較高，且於常溫下之外觀良好之二醯基甘油含量較高之油脂組合物。該油脂組合物滿足以下(1)~(4)：(1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；且(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上。

Description

油脂組合物
本發明係關於一種二醯基甘油含量較高之油脂組合物。
已知含有高濃度之二醯基甘油之油脂具有抑制飯後之血中三酸甘油酯(中性脂肪)之增加、於體內之堆積性較小等生理作用(例如參照專利文獻1、2)。另一方面，由於二醯基甘油與三醯基甘油相比熔點較高，故而存在易結晶化，進而析出之結晶難以溶解之傾向。又，已知二醯基甘油存在1,2-體與1,3-體，通常以約2：1之比率處於平衡狀態。
作為抑制油脂之結晶化之方法，已知有藉由冷凍預先去除高熔點部之方法。已知對於含有高濃度之二醯基甘油之油脂，藉由於冷凍時添加乳化劑作為分離助劑，使其固液分離，可將飽和脂肪酸之含量降低近30質量%(專利文獻3)。
又，就風味或加熱穩定性之觀點(專利文獻4)、或健康效果之觀點(非專利文獻1)而言，油酸為較佳之脂肪酸，消費者期待油酸比率提高之食用油。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平4-300826號公報
[專利文獻2]日本專利特開平10-176181號公報
[專利文獻3]日本專利特開2002-20782號公報
[專利文獻4]日本專利特開2008-61577號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「預防醫學與油脂之作用」油化學、第40卷、第10號p.815~821
本發明提供一種滿足以下(1)~(4)之油脂組合物，(1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；且(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上。
對於公知之技術，已判明存在對大量含有二醯基甘油之油脂之結晶化無法獲得充分效果之情況。即，已判明於構成二醯基甘油之脂肪酸中之油酸含量較高之情形時，無法保持結晶之流動性，藉由過濾或離心分離難以固液分離。又，即使可固液分離，亦存在於常溫下產生渾濁之情況。
本發明鑒於上述實際情況而提供一種構成脂肪酸中之油酸含量較高且於常溫下外觀良好的二醯基甘油含量較高之油脂組合物。
本發明者等人謀求即使於低溫下結晶析出，恢復至常溫後結晶亦溶解之油脂，並進行努力研究，結果發現：雙飽和二醯基甘油中之1,3-體成為難以溶解而變得渾濁之原 因。但另一方面，就發揮二醯基甘油之生理效果的觀點而言，較佳為大量含有1,3-體。因此，進行進一步研究，結果發現：作為1,3-體中之微量成分之1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；成為晶種，藉由僅降低1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含量，於常溫下之結晶之溶解性大幅度提昇。即，發現藉由一面維持全部二醯基甘油中之1,3-體含量，一面選擇性地降低1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；含量，而使相對於1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；含量之比成為固定值以下，藉此常溫下之結晶之溶解性大幅度提昇。再者，1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；亦可稱為1,2-二軟脂醯基甘油。
根據本發明，可提供一種構成脂肪酸中之油酸含量較高，生理效果優異，並且於常溫下之外觀良好的二醯基甘油含量較高之油脂組合物。
就生理效果之方面而言，本發明之油脂組合物含有20質量%(以下，記為「%」)以上之二醯基甘油，進而較佳為含有25%以上，進而較佳為30%以上，進而較佳為40%以上，進而較佳為50%以上，進而較佳為80%以上。就油脂之工業生產性之方面而言，進而較佳為含有98%以下，進而較佳為95%以下，進而較佳為93%以下，進而較佳為92%以下。就生理效果及油脂之工業生產性兩方面而言，進而較佳為含有25~98%，進而較佳為30~95%，進而較佳為50~93%，進而較佳為80~92%。再者，於本發明中，「油脂」係含有三醯基甘油、二醯基甘油、及單醯基甘油中之任意一種以上者。
於本發明中，就有效地發揮本發明之效果、生理效果優異之方面而言，構成二醯基甘油之脂肪酸中，油酸之含量為30%以上，進而較佳為35%以上，進而較佳為40%以上，進而較佳為45%以上，進而較佳為50%以上。就油脂之工業生產性之方面而言，進而較佳為95%以下，進而較佳為93%以下，進而較佳為90%以下。就有效地發揮本發明之效果、生理效果優異及油脂之工業生產性兩方面而言，進而較佳為30~95%，進而較佳為35~95%，進而較佳為40~93%，進而較佳為45~90%，進而較佳為50~90%。
構成二醯基甘油之脂肪酸中，就外觀、生理效果之方面而言，不飽和脂肪酸之含量較佳為80~100%，進而較佳為85~99%，進而較佳為90~98%。就生理效果之方面而言，不飽和脂肪酸之碳數較佳為14~24，進而較佳為16~22。
構成二醯基甘油之脂肪酸中，就外觀、生理效果之方面而言，飽和脂肪酸之含量較佳為40%以下，進而較佳為30%以下，進而較佳為25%以下，進而較佳為20%以下。 又，就油脂之工業生產性之方面而言，較佳為2%以上、進而較佳為3%以上，進而較佳為4%以上，進而較佳為5%以上，進而較佳為5.5%以上。就外觀、生理效果及油脂之工業生產性兩方面而言，進而較佳為0~30%，進而較佳為0~25%，進而較佳為2~20%，進而較佳為3~20%，進而較佳為5~20%，進而較佳為5.5~20%。作為飽和脂肪 酸，較佳為碳數14~24者，尤佳為16~22者。
又，就生理效果、外觀之觀點而言，構成二醯基甘油之脂肪酸中，反式不飽和脂肪酸之含量較佳為0.01~5%，進而較佳為0.01~3.5%，進而較佳為0.01~3%。
於本發明之油脂組合物中，就於低溫下析出之結晶於常溫下之溶解性良好之方面而言，二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下，進而較佳為1.4以下，進而較佳為1.35以下，進而較佳為1.3以下，進而較佳為1.2以下，進而較佳為1.15以下，進而較佳為1.1以下，進而較佳為1.0以下。再者，就工業生產性之方面而言，[(B)/(A)]之下限較佳為0.2，進而較佳為0.4，進而較佳為0.5。就於低溫下析出之結晶於常溫下之溶解性與工業生產性兩方面而言，[(B)/(A)]較佳為0.2~1.45，進而較佳為0.2~1.4，進而較佳為0.2~1.35，進而較佳為0.2~1.3，進而較佳為0.4~1.2，進而較佳為0.4~1.15，進而較佳為0.4~1.1，進而較佳為0.4~1.0，進而較佳為0.5~1.0。
又，於本發明之油脂組合物中，就有效地發揮二醯基甘油之生理效果之方面而言，二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上，進而較佳為1.3以上，進而較佳為1.4以上，進而較佳為1.5以上，進而較佳為1.6以上，進而較佳為1.7以上，進而較佳為1.8以上。再者，就工業生產性之方面而言，[(D)/(C)]之上限較佳為3.0，進而較佳為2.5。就二醯基甘 油之生理效果及工業生產性兩方面而言，[(D)/(C)]較佳為1.2~3.0，進而較佳為1.3~3.0，進而較佳為1.4~3.0，進而較佳為1.5~3.0，進而較佳為1.6~2.5，進而較佳為1.7~2.5，進而較佳為1.8~2.5。該(C)1,2-二醯基甘油中包含1,2-雙飽和二醯基甘油、1,2-單飽和單不飽和二醯基甘油及/或1,2-雙不飽和二醯基甘油，(D)1,3-二醯基甘油中包含1,3-雙飽和二醯基甘油、1,3-單飽和單不飽和二醯基甘油及/或1,3-雙不飽和二醯基甘油。
於本發明之油脂組合物中，就進一步提昇生理效果之方面、溶解性之方面而言，二醯基甘油中之上述(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]、及二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]之質量比[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]較佳為0.9以下，進而較佳為0.85以下，進而較佳為0.8以下，進而較佳為0.75以下。就工業生產性之方面而言，進而較佳為0.1以上，進而較佳為0.2以上，進而較佳為0.23以上，進而較佳為0.28以上，進而較佳為0.3以上，進而較佳為0.35以上，進而較佳為0.4以上。就提昇生理效果、溶解性及工業生產性兩方面而言，進而較佳為0.1~0.85，進而較佳為0.2~0.85，進而較佳為0.2~0.8，進而較佳為0.2~0.75，進而較佳為0.3~0.75。
進而，於本發明之油脂組合物中，就進一步提昇生理效果之方面、溶解性之方面而言，二醯基甘油中之(E)1,2-單棕櫚醯基單油醯基甘油與(F)1,3-單棕櫚醯基單油醯基甘油 之含有質量比[(F)/(E)]較佳為1.4以上，進而較佳為1.5以上，進而較佳為1.6以上，進而較佳為1.7以上。再者，就工業生產性之方面而言，[(F)/(E)]之上限較佳為3.0以下，進而較佳為2.5以下。
本發明之油脂組合物並無特別限定，例如可藉由如下方式製造：將大量含有二醯基甘油之油脂，或視需要於其中調配通常之食用油脂而將二醯基甘油之含量設為20%以上且將構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上設為油酸之油脂於例如5~18℃、較佳為10~18℃下冷卻、靜置，使微細結晶析出後，藉由離心分離或過濾等而分離取得液體部。
作為含有二醯基甘油之油脂之來源，植物性油脂、動物性油脂均可。作為具體原料，可列舉菜籽油(Canola Oil)、葵花籽油、玉米油、大豆油、亞麻籽油、米糠油、紅花籽油、棉籽油、棕櫚油、椰子油、橄欖油、葡萄籽油、鱷梨油、芝麻油、花生油、澳洲胡桃油、榛果油、胡桃油、豬油、牛油、雞油、奶油、魚油等。該等油可分別單獨、或適宜混合而用作原料。就構成油脂之脂肪酸中之油酸含量、不飽和脂肪酸含量之方面而言，較佳為將選自菜籽油、葵花籽油、大豆油中之1種或2種以上作為原料。又，分離、混合該等油脂而成者、藉由氫化或酯交換反應等調整脂肪酸組成者雖然亦可用作原料，但就降低構成油脂之全部脂肪酸中之反式不飽和脂肪酸含量之方面而言，較佳為未氫化者。
含有二醯基甘油之油脂可藉由上述源自油脂之脂肪酸與甘油之酯化反應、油脂與甘油之酯交換反應(甘油解反應)等而獲得。該等反應雖然亦可藉由使用鹼性觸媒等之化學反應而進行，但就風味等方面而言，較佳為使用1,3-位選擇性脂肪酶等，於對酶溫和之條件進行反應。
就生理效果、工業生產性、外觀之方面而言，本發明之油脂組合物進而較佳為含有1~80%之三醯基甘油，進而較佳為5~78%，進而較佳為10~75%，進而較佳為10~50%。
又，就風味等方面而言，油脂組合物中之單醯基甘油之含量較佳為5%以下，進而較佳為0.01~3%，進而較佳為0.01~2%，進而較佳為0.01~1.5%，游離脂肪酸或其鹽之含量較佳為3.5%以下，進而較佳為0.01~1.5%。就生理效果、油脂之工業生產性之方面而言，三醯基甘油及單醯基甘油之構成脂肪酸較佳為與二醯基甘油相同之構成脂肪酸。
本發明之油脂組合物較佳為含有抗氧化劑。就風味、氧化穩定性、著色抑制等方面而言，抗氧化劑於油脂組合物中之含量較佳為0.001~0.5%，進而較佳為0.01~0.25%，進而更佳為0.02~0.2%。作為抗氧化劑，只要為通常用於食品者即可。例如可使用選自維生素E、丁基羥基甲苯(BHT)、丁基羥基苯甲醚(BHA)、第三丁基對苯二酚(TBHQ)、維生素C或其衍生物、磷脂質、迷迭香萃取物等天然抗氧化劑中之1種或2種以上抗氧化劑。
本發明之油脂組合物較佳為含有植物固醇類。就降低膽固醇之效果、外觀之方面而言，植物固醇類於油脂組合物中之含量較佳為0.05~5%，進而較佳為0.3~4.7%。此處，作為植物固醇類，例如可列舉選自α-穀甾醇、β-穀甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、α-穀固醇、β-穀固醇、豆固醇、菜油固醇、環木菠蘿烯醇等游離體，及該等之脂肪酸酯等酯體中之1種或2種以上。
本發明之油脂組合物可作為食用油脂而應用於各種飲料食品。尤其因其於常溫下外觀良好，故而可用作液狀油脂。再者，所謂液狀油脂，係指於實施依據基準油脂分析試驗法2.3.8-27之冷卻試驗之情形時，於20℃下為液狀之油脂。
作為飲料食品，除通常之飲料食品以外，例如可列舉發揮抗肥胖功能而謀求增進健康之健康食品、功能性食品、特定保健用食品等。
以下，揭示本發明及本發明之較佳實施態樣。
<1>一種油脂組合物，其滿足以下(1)~(4)：(1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；且(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上。
<2>一種油脂組合物，其滿足以下(1)~(5)： (1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；且(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上；(5)上述[(B)/(A)]與[(D)/(C)]之質量比[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.9以下。
<3>如上述<1>或<2>之油脂組合物，其中二醯基甘油含量為25質量%以上，較佳為30質量%以上，進而較佳為40質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而較佳為80質量%以上。
<4>如上述<1>至<3>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油脂含量為98質量%以下，較佳為95質量%以下，進而較佳為93質量%以下，進而較佳為92質量%以下。
<5>如上述<1>或<2>之油脂組合物，其中二醯基甘油含量為25~98質量%，較佳為30~95質量%，進而較佳為50~93質量%，進而較佳為80~92質量%。
<6>如上述<1>至<5>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，油酸之含量為35質量%以上，較佳為40質量%以上，進而較佳為45質量%以上，進 而較佳為50質量%以上。
<7>如上述<1>至<6>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，油酸之含量為95質量%以下，較佳為93質量%以下，進而較佳為90質量%以下。
<8>如上述<1>至<5>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，油酸之含量為30~95質量%，較佳為35~95質量%，進而較佳為40~93質量%，進而較佳為45~90質量%，進而較佳為50~90質量%。
<9>如上述<1>至<8>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，不飽和脂肪酸之含量為80~100質量%，較佳為85~99質量%，進而較佳為90~98質量%。
<10>如上述<1>至<9>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為40質量%以下，較佳為30質量%以下，進而較佳為25質量%以下，進而較佳為20質量%以下。
<11>如上述<1>至<10>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為2質量%以上，較佳為3質量%以上，進而較佳為4質量%以上，進而較佳為5質量%以上，進而較佳為5.5質量%以上。
<12>如上述<1>至<11>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為0~30質量%，較佳為0~25質量%，進而較佳為2~20質量 %，進而較佳為3~20質量%，進而較佳為5~20質量%，進而較佳為5.5~20質量%。
<13>如上述<1>至<12>中任一項之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，反式不飽和脂肪酸之含量為0.01~5質量%，較佳為0.01~3.5質量%，進而較佳為0.01~3質量%。
<14>如上述<1>至<13>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.4以下，較佳為1.35以下，進而較佳為1.3以下，進而較佳為1.2以下，進而較佳為1.15以下，進而較佳為1.1以下，進而較佳為1.0以下。
<15>如上述<1>至<14>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為0.2以上，較佳為0.4以上，進而較佳為0.5以上。
<16>如上述<1>至<15>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.3以上，較佳為1.4以上，進而較佳為1.5以上，進而較佳為1.6以上，進而較佳為1.7以上，進而較佳為1.8以上。
<17>如上述<1>至<16>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為3.0以下，較佳為2.5以下。
<18>如上述<2>至<17>中任一項之油脂組合物，其中上述[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.85以下，較佳為0.8以下，進而較佳為0.75以下。
<19>如上述<2>至<18>中任一項之油脂組合物，其中上述[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.1以上，較佳為0.2以上，進而較佳為0.23以上，進而較佳為0.25以上，進而較佳為0.28以上，進而較佳為0.3以上，進而較佳為0.35以上，進而較佳為0.4以上。
<20>如上述<2>至<17>中任一項之油脂組合物，其中上述[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.1~0.85，較佳為0.2~0.85，進而較佳為0.2~0.8，進而較佳為0.2~0.75，進而較佳為0.3~0.75。
<21>如上述<1>至<20>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(E)1,2-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。與(F)1,3-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。之含有質量比[(F)/(E)]為1.4以上，較佳為1.5以上，進而較佳為1.6以上，進而較佳為1.7以上。
<22>如上述<1>至<21>中任一項之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(E)1,2-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。與(F)1,3-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。之含有質量比[(F)/(E)]為3.0以下，較佳為2.5以下。
<23>如上述<1>至<22>中任一項之油脂組合物，其進而含有1~80質量%之三醯基甘油，較佳為含有5~75質量%，進而較佳為含有10~75質量%，進而較佳為含有10 ~50質量%。
<24>如上述<1>至<23>中任一項之油脂組合物，其中單醯基甘油之含量為5質量%以下，較佳為0.01~3質量%，較佳為0.01~2質量%，進而較佳為0.01~1.5質量%。
<25>如上述<1>至<24>中任一項之油脂組合物，其中游離脂肪酸或其鹽之含量為3.5質量%以下，較佳為0.01~1.5質量%。
<26>如上述<1>至<25>中任一項之油脂組合物，其含有0.001~0.5質量%之抗氧化劑，較佳為含有0.01~0.25質量%，進而較佳為含有0.02~0.2質量%。
<27>如上述<26>之油脂組合物，其中抗氧化劑為選自維生素E、丁基羥基甲苯(BHT)、丁基羥基甲氧苯(BHA)、第三丁基對苯二酚(TBHQ)、維生素C或其衍生物、磷脂質、迷迭香萃取物等天然抗氧化劑中之1種或2種以上。
<28>如上述<1>至<26>中任一項之油脂組合物，其含有0.05~5質量%之植物固醇類，較佳為含有0.3~4.7質量%。
<29>如上述<28>之油脂組合物，其中植物固醇類為選自α-穀甾醇、β-穀甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、α-穀固醇、β-穀固醇、豆固醇、菜油固醇、環木菠蘿烯醇等游離體，及該等之脂肪酸酯等酯體中之1種或2種以上。
[實施例] [分析方法] (i)油脂之脂肪酸組成
依據日本油化學會編之「基準油脂分析試驗法」中之「脂肪酸甲酯之製備法(2.4.1.-1996)」而製備脂肪酸甲酯，藉由American Oil Chemists.Society Official Method Ce 1f-96(GLC法(Gas Liquid Chromatography，氣液相層析法))測定所獲得之樣品。
(ii)油脂之甘油酯組成
於玻璃製樣品瓶中添加油脂樣品約10 mg及三甲基矽烷基化劑(「矽烷基化劑TH」、關東化學製造)0.5 mL並塞緊蓋子，以70℃加熱15分鐘。於其中添加水1.0 mL及己烷1.5 mL，進行振盪。靜置後，將上層供於氣相層析法(GLC)進行分析。
<GLC條件> (條件)
裝置：Agilent 6890系列(Agilent Technology公司製造)
積分器：ChemStation B 02.01 SR2(Agilent Technology公司製造)
管柱：DB-1ht(Agilent J&W公司製造)
載氣：1.0 mL氦氣/min
注射器：Split(1：50)、T=320℃
偵測器：FID(Flame Ionization Detector，火焰游離偵測器)、T=350℃
烘箱溫度：自80℃起以10℃/分升溫至340℃，保持15分鐘(iii)(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；(1,2-PP)與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；(1,3-PP)之含有質量比[(B)/(A)]、 (C)1,2-二醯基甘油(1,2-DAG)與(D)1,3-二醯基甘油(1,3-DAG)之含有質量比[(D)/(C)]、及(E)1,2-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。(1,2-PO)與(F)1,3-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。(1,3-PO)之含有質量比[(F)/(E)]之測定
藉由與上述(ii)油脂之甘油酯組成同樣之方法進行預處理後，供於GLC進行分析。
(B)/(A)比、(D)/(C)比、及(F)/(E)比係由圖表之面積比求出。
<GLC條件> (條件)
裝置：Agilent 6890系列(Agilent Technology公司製造)
積分器：ChemStation B 02.01 SR2(Agilent Technology公司製造)
管柱：三酸甘油酯用之CP-TAP CP(Varian公司製造)
載氣：1.0 mL氦氣/min
注射器：Split(1：50)、T=345℃
偵測器：FID、T=355℃
烘箱溫度：於220℃下保持12分鐘，以1℃/分升溫至305℃，保持15分鐘，以10℃/分升溫至354℃，保持30分鐘
實施例1~4及比較例1~2
藉由如下方式製造油脂G0~G5。
混合將菜籽油水解而獲得之脂肪酸564 g與甘油92 g混合，以固定化1,3位選擇性脂肪酶(Novo Nordisk Industry公司製造)作為觸媒進行酯化反應。過濾分離脂肪酶製劑後，分子蒸餾反應結束品，進而進行脫色、水洗後，於 235℃下除臭1小時，獲得油脂G0(比較例1)。
於油脂G0中添加多元醇脂肪酸酯(THL15、阪本藥品工業(股)製造)0.2質量%，加熱至50℃，使整體成為均勻之液狀。於5℃之恆溫槽內靜置24小時後，藉由吸濾法回收液部，作為油脂G1(比較例2)。
將油脂G0於10℃、12℃、14℃或18℃之恆溫槽內靜置24小時。利用冷卻至與恆溫槽相同溫度之離心機，以旋轉數15000 r/min將析出之結晶離心分離20分鐘，回收液部，分別作為油脂G2~G5(實施例1~4)。
實施例5及比較例3~5
藉由如下方式製造油脂H0~H3。
使用將高油酸葵花籽油水解而獲得之脂肪酸，藉由與油脂G0同樣之方法製造油脂H0(比較例3)。
於油脂H0中添加多元醇脂肪酸酯(THL15、阪本藥品工業(股)製造)0.2質量%，加熱至50℃，使整體為均勻之液狀。於5℃之恆溫槽內靜置後，整體立刻結晶化，無法分離(H1)(比較例4)。
將油脂H0於12℃或15℃之恆溫槽內靜置4 h。利用冷卻至與恆溫槽相同溫度之離心機，以旋轉數15000 r/min將析出之結晶離心分離20分鐘，回收液部，分別作為油脂H2、H3(比較例5、實施例5)。
實施例6及比較例6
藉由如下方式製造油脂I0~I1。
使用將菜籽油水解而獲得之脂肪酸，藉由與油脂G0同樣 之方法製造高DAG油脂。將於該油脂70 g中添加有30 g菜籽油者作為油脂I0(比較例6)。
將油脂I0於8℃之恆溫槽內靜置24小時。利用冷卻至與恆溫槽相同溫度之離心機，以旋轉數15000 r/min將析出之結晶離心分離20分鐘，回收液部，作為油脂I1(實施例6)。
實施例7及比較例7
藉由如下方式製造油脂J0~J1。
使用將菜籽油水解而獲得之脂肪酸，藉由與油脂G0同樣之方法製造高DAG油脂。將於該油脂50 g中添加有50 g菜籽油者作為油脂J0(比較例7)。
將油脂J0於8℃之恆溫槽內靜置48小時。利用冷卻至與恆溫槽相同溫度之離心機，以旋轉數15000 r/min將析出之結晶離心分離20分鐘，回收液部，作為油脂J1(實施例7)。
實施例8及比較例8
藉由如下方式製造油脂K0~K1。
使用以30：70之重量比混合將菜籽油水解而獲得之脂肪酸及將葵花籽油水解而獲得之脂肪酸而成的脂肪酸，藉由與油脂G0同樣之方法製造高DAG油脂K0(比較例8)。
將油脂K0於10℃之恆溫槽內靜置24小時。利用冷卻至與恆溫槽相同溫度之離心機，以旋轉數15000 r/min將析出之結晶離心分離20分鐘，回收液部，作為油脂K1(實施例8)。
分析油脂G0~G5、油脂H0~H3、油脂I0~I1、油脂J0~J1、及油脂K0~K1之脂肪酸組成、甘油酯組成、(B)/(A)、(D)/(C)、(F)/(E)、及[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]，將所 獲得之結果示於表1。再者，表中之脂肪酸組成為油脂中之組成。又，DAG中之脂肪酸組成亦與油脂中之組成相同。又，表中之1,2-PP、1,3-PP、1,2-DAG、1,3-DAG、1,2-PO、及1,3-PO為DAG中之濃度(圖表面積比、%)。
試驗例1
將油脂G0~G5、油脂H0~H3、油脂I0~I1、油脂J0~J1、及油脂K0~K1各30 g分注至玻璃小瓶(SV-50、日電理化硝子(股)製造)中蓋上蓋子，於5℃之恆溫槽內靜置72小時使之結晶化。將小瓶移至22℃、20℃、18℃、或16℃之恆溫槽內，5小時後藉由目視並根據以下所示之標準確認有無結晶。將結果示於表2~6。
[有無結晶之評價標準]
3：澄清
2：殘存極淡之渾濁
1：溶解殘留明顯
由表2~6所示之結果證實：本發明之油脂組合物於常溫(22℃)下澄清，即使於低溫下析出結晶，常溫下之溶解性亦較高。另一方面，於比較例中，析出之結晶於常溫(22℃)下亦無法溶解，溶解殘留明顯。

Claims (13)

  1. 一種油脂組合物，其滿足以下(1)~(4)：(1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；且(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上。
  2. 一種油脂組合物，其滿足以下(1)~(5)：(1)油脂組合物中之二醯基甘油含量為20質量%以上；(2)構成二醯基甘油之脂肪酸之30質量%以上為油酸；(3)二醯基甘油中之(A)1,2-二棕櫚酸二醯基甘油；與(B)1,3-二棕櫚酸二醯基甘油；之含有質量比[(B)/(A)]為1.45以下；(4)二醯基甘油中之(C)1,2-二醯基甘油與(D)1,3-二醯基甘油之含有質量比[(D)/(C)]為1.2以上；且(5)上述[(B)/(A)]與[(D)/(C)]之質量比[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.9以下。
  3. 如請求項1或2之油脂組合物，其中上述[(B)/(A)]為1.35 以下，上述[(D)/(C)]為1.6以上。
  4. 如請求項1或2之油脂組合物，其中上述[(B)/(A)]為0.2~1.35。
  5. 如請求項1或2之油脂組合物，其中上述[(D)/(C)]為1.6~2.5。
  6. 如請求項1或2之油脂組合物，其中上述[[(B)/(A)]/[(D)/(C)]]為0.1~0.85。
  7. 如請求項1或2之油脂組合物，其中二醯基甘油中之(E)1,2-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。與(F)1,3-單油酸單棕櫚酸二醯基甘油。之含有質量比[(F)/(E)]為1.4以上。
  8. 如請求項1或2之油脂組合物，其中二醯基甘油含量為50質量%以上。
  9. 如請求項1或2之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，油酸之含量為35~95質量%。
  10. 如請求項1或2之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為40質量%以下。
  11. 如請求項1或2之油脂組合物，其中構成二醯基甘油之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為2質量%以上。
  12. 如請求項1或2之油脂組合物，其中油脂組合物中之游離脂肪酸或其鹽之含量為3.5質量%以下。
  13. 如請求項1或2之油脂組合物，其中油脂組合物中之植物固醇類之含量為0.05~5質量%。
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