TW201244710A - Oil-in-water emulsion composition - Google Patents
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Description
201244710 六、發明說明: f發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種含有杜鵑醇 3邶及/或其衍生物之水 型乳化組合物。 ψ /ύ 【先前技術】 先前,作為預防/改善黃褐斑、4 雀斑專皮膚之色素沈積 之成分,已知有杜糾及其衍生物(參照專教獻㈣。 業界指摘該等杜鵑醇及其料物係於水性基劑、油性基劑 中之溶解性均較低之親水親油性物質。因此,於製成乳化 組合物之情形時存在如下課題: ^ 杜鴻醇或其付生物容易於 乳化粒子之界面附近凝集而析出,因此於穩定性、使用感 方面容易產生問題。 為了解決上述課題,例如提出有藉由併用杜鹃醇或其衍 生物與親水親油性高分子,而改善於高溫條件下光照射 條件下變色或變臭之問題(參照專利文獻4)。 又’提出有藉由併用杜鵑醇或其衍生物與蔗糖脂肪酸 酯、聚甘油脂肪酸酯,而改善於高溫條件下、光照射條件 下變色或變臭之問題(參照專利文獻5)。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]曰本專利第3340928號公報 [專利文獻2]曰本專利第334〇935號公報 [專利文獻3]曰本專利第3455406號公報 [專利文獻4]曰本專利特開2〇〇8·〇81491號公報 163709.doc 201244710 [專利文獻5]國際公開w〇2〇〇9/〇81587號手冊 【發明内容】 本發明提供一種水中油型乳化組合物,其特徵在於含有 下述成分(A)〜(C): (A)下述通式(1)所表示之杜鵑醇或其衍生物 [化1]
OH
(式中,R1表示氫原子、碳數2〜2〇之醯基、或單糖類或 雙糖類之糖殘基) (B) 丙二醇單c10〜C26脂肪酸酯 (C) 選自聚丙烯醯胺化合物、聚丙烯酸及其等之鹽中之 聚合物。 又,本發明提供一種水中油型乳化組合物之低溫穩定性 之改善方法,其係使含有上述成分(A)之水中油型乳化組 合物中含有上述成分(B)及成分(c)。 已判明含有杜鵑醇或其衍生物之專利文獻4、5所記載之 皮膚外用劑於高溫條件下或光照射條件下穩定’但考慮到 使用感而使杜鵑醇或其衍生物成為水中油型乳化組合物之 形態,並將其於低溫條件下保存時,會產生結晶析出之新 問題。又’得知於上述皮膚外用财,為了保持水中油型 乳化組合物之穩定性’必須以高濃度調配乙醇、丨,3-丁二 醇、甘油等醇類,而判明亦會產生有皮膚刺激性,感觸調 整受到限定之問題。 163709.doc 201244710 因此’本發明係關於_種含有杜料或其衍生物,低溫 穩定性良好’皮膚安全性較高,<吏用感優異之水中油型乳 化組合物。 因此,本發明者為了解決上述課題而反覆進行努力研 究’結果發現:藉由將杜鵑醇或其衍生物、丙二醇之特定 範圍之碳數之單脂肪酸酯、及特定之丙烯酸系聚合物併 用,可獲得低溫穩定性顯著提高,並且具有更優異之刺激 緩和效果’使用感良好之水中油型乳化組合物,從而完成 了本發明。 本發明之水中油型乳化組合物儘管含有可充分發揮效果 之直之具有黑色素生成抑制效果之杜鵑醇或其衍生物,但 低溫穩定性優異’皮膚安全性較高,使用感優異。又,由 於無杜聽醇或其衍生物之析出,故而可期待較高之美白效 果。 【實施方式】 以下,對本發明之實施形態進行詳細敍述。 本發明中所使用之(A)杜鵑醇或其衍生物係下述通式(】) 所表示者。 [化2]
OH R1〇hQ^A ⑴ (式中,y表示氫原子、碳數2〜20之醯基、或單糖類或 雙糖類之糖殘基) 於本發明中所使用之(A)成分中,R1為氫原子之杜鵑醇 163709.doc 201244710 [4-(對經基本基)-2-丁醇]為公知之化合物,已知包含於三 葉花(Acer nikoence Maxim.)等中β杜鵑醇可使用藉由先前 公知之方法而合成者,亦可使用三葉花萃取物。 於本發明之(Α)成分中,R!為碳數2〜2〇之醯基之杜鵑醇 衍生物(以下亦記載為醯基化杜鵑醇)可使用酚化合物之醯 基化等公知之方法合成。例如可藉由於吡啶中使4_(對羥基 笨基)-2-丁酮與脂肪醯氣反應,其後,利用硼氫化鈉將酮 基還原而容易地獲得。之醯基可為飽和,亦可為不飽 和,或亦可為具有胺基等官能基者。其中,較佳為飽和或 不飽和之脂肪族醯基,更佳為烷醯基。具體而言,可列 舉:乙醢基、丙酿基、丁酿基、#丁醯基、戊醯基、己酿 基、辛醯基、月桂醯基、棕櫚醯基、硬脂酿基等。其中, 就應用於水中油型乳化組合物之容易程度之方面而言,較 佳為碳數2〜18之烷醯基,更佳為碳數2〜8之烷醯基,進而 較佳為妷數2〜4之烷醯基,作為進而較佳之醯基之具體 例,可列舉:乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基等。 作為本發明之成分中之具體之醢基化杜鵑醇,可列 +乙醯基杜鵑醇、丁醯基杜鵑醇、己醯基杜鵑醇、辛醯 土才鵑醇 '十一碳醯基杜鵑醇、十四碳醯基杜鵑醇、十六 碳醯基杜鹃醇、十八碳醯基杜鵑醇等。 ;本發明之(A)成分中,Ri為單糖類或雙糖類之糖殘基 才鴻醇衍生物(以下亦記載為杜鵑醇糖苷)可使用公知之 方法(美國專利第32〇1385號)獲#。例#,可藉由於甲苯等 有機溶劑中以三氟化硼或磷醯氣等作為觸媒使杜鵑醇與乙 163709.doc 201244710 酿基化糖縮合後,於鹼存在下脫去乙醯基,而以白色之粉 末結晶之形式容易地獲得目標糖苷。又,亦可藉由將覆盆 子酮糖苷還原而獲得。進而,亦可自天然物中單離。 上述糖殘基為還原性之單糖類或雙糖類,具體而言,可 列舉:葡萄糖、半乳糖、木糖、甘露糖、N_乙醯基葡萄糖 胺等單糖類,麥芽糖、纖維雙糖、龍膽雙糖等雙糖類。本 發明之糖苷存在具有α鍵及β鍵之異構物,可單獨使用,亦 可使用該等之混合物。 本發明之(Α)成分中之具體之杜鵑醇糖脊可列舉杜鵑醇_ D-葡糖苷0或0體)、杜鵑醇_D_半乳糖苷((^1β體)、杜鹃 醇-D-木糖苷(α或β體)、杜鵑醇_D_麥芽糖苷化或^體)等。 本發明之(A)成分存在光學異構物,可單獨使用體、 (-)體,亦可使用該等之混合物(土)。 就獲得作為黑色素生成抑制劑之充分效果之方面及低溫 穩定性之方面而言,本發明之水中油型乳化組合物中所使 用之(A)成分於組合物中之含量較佳為〇 5〜2〇質量%,更佳 為〇·5〜15質量% ’進而較佳狀5〜1()f量%。尤其於使用Ri 為氫原子或碳數2〜20之醯基之杜鸦醇或其衍生物之情形 時就黑色素生成抑制效果較高之方面而言,成分於 ’且口物中之含里較佳為〇 5〜15質量%,更佳為〇 5〜ι〇質量 ’進而較佳為0.5〜5質量%,於使用尺丨為單糖類或雙糖類 之糖殘基之杜鵑醇衍生物之情形時,⑷成分於組合物中 之含量較佳為0.5,質量%,更佳為以〜”質量%,進而較 佳為0.5〜10質量〇/0。 163709.doc 201244710 就杜鹃醇或其衍生物之低溫穩定性及使用感之方面而 言,本發明中所使用之(B)丙二醇單脂肪酸酯之脂肪酸之 石反數且為10〜26 ’且為单脂肪酸g旨。即便調配丙二醇之二 脂肪酸酯或丙二醇之單C8脂肪酸酯,亦無法獲得穩定性良 好之水中油型乳化組合物。作為該(B)丙二醇單Ci〇〜c26脂 肪酸酯’較佳為下述通式(2)所表示者。 [化3]
OH
(式中,R2表示碳數9〜25之直鏈狀或支鏈狀之飽和或不 飽和之脂肪族烴基) 作為本發明中所使用之(B)成分之更佳者,就低溫穩定 性及使用感之方面而言,為R2為碳數n〜23之直鏈狀或支 鏈狀之飽和或不飽和之脂肪族烴基者,具體而言,可列 舉:丙二醇月桂酸g旨、丙二醇肉豆謹酸8旨、丙二醇標棚酸 酯、丙二醇硬脂酸酯、丙二醇異硬脂酸酯'丙二醇油酸 酯、丙二醇亞麻油酸酯、丙二醇次亞麻油酸酯、丙二醇棕 櫚油酸醋、丙二醇山茶酸醋等。於本發明巾,可適當組: 使用該等中之1種或2種以上。 本發明中所使用之(B)成分為m _〜柳自 1々貝丨π双0J錯由 脂肪酸與丙二醇之酯化而容易地製造。又,通常在市場上 亦有售,作為丙二醇月桂酸醋,可列舉由太陽化學^有 限公司銷售之Woft 25BD;作為丙二醇異硬脂酸醋,可 列舉由Croda公㈣售之CITHR〇L PGMIS ;作為丙二醇由 I63709.doc 201244710 酸醋’可列舉由太陽化學股份有限公司銷售之—讀 250DV ;作為丙二醇山窬酸酯,可列舉由N〇ven〇n公司銷 售之 Schercemol PGML Ester 等。 就低溫穩定性、使用感、皮膚刺激性之方面而言,(B) • 成分於本發明之組合物中之含量較佳為0·05〜30質量%,更 佳為0.05〜20質量。/。,更佳為0.05〜15質量%,進而較佳為 0.1〜10質量%,進而較佳為〇.1〜5質量0/〇。 就使用感(黏腻感、濃厚感)之方面而言,本發明之(Α)成 分與(Β)成分之含有質量比(Α/Β)較佳為〇卜1〇,更佳為 0.1〜8,進而較佳為0.^5,進而較佳為〇2〜5,進而較佳為 0.2〜2.5。 本發明中所使用之(C)聚合物為選自聚丙烯醯胺化合 物、聚丙烯酸及其等之鹽中之聚合物。聚丙烯醯胺化合物 包括聚丙稀酿胺、丙稀醯胺共聚物。作為聚丙稀醯胺共聚 物,可列舉含有丙烯醯胺及/或丙烯醯基二甲基牛確酸作 為構成單元之共聚物。又,作為聚丙烯酸或其鹽,可列舉 聚丙烯酸、聚丙烯酸鈉。 作為聚丙烯酸鈉,例如可使用TORAY · DOWCORNING . 股份有限公司之作為複合原料之RM2051 Thickening
Agent(聚丙烯酸鈉、矽靈、環戊矽氧烷、十三烷醇聚醚_ 6、PEG/PPG-18/18矽靈)等。 作為聚丙烯醯胺及其共聚物,可列舉:(丙烯酸羥基乙 醋/丙稀酿基二甲基牛項酸納)共聚物、(丙稀酸納/丙稀醢 基二甲基牛磺酸)共聚物、聚丙烯醯胺、(丙烯醢胺/丙烯酸 163709.doc 201244710 銨)共聚物等。 作為(丙烯酸羥基乙酯/丙烯醯基二曱基牛磺酸鈉)共聚 物’例如可使用SEPPIC公司之SEPINOV EMT10或作為複 合原料之SEPPIC公司之SIMULGEL NS((丙烯酸羥基乙酯/ 丙烯醯基二甲基牛磺酸鈉)共聚物、角鯊烷、聚山梨醇酯 60、水;含有35〜40質量。/。之(丙烯酸羥基乙酯/丙烯醯基二 甲基牛磺酸鈉)共聚物)。 作為(丙烯酸鈉/丙烯醯基二甲基牛磺酸)共聚物,例如可 使用SEPPIC公司之作為複合原料之SIMULGEL EG((丙烯 酸鈉/丙烯醯基二甲基牛磺酸)共聚物、異十六烷、聚山梨 醇酯80、水;含有37.5質量%之(丙烯酸鈉/丙烯醯基二甲 基牛磺酸)共聚物)、SIMULGEL EPG((丙烯酸鈉/丙烯醯基 二曱基牛磺酸)共聚物、聚異丁烯、辛基/癸基葡糖苷、水) 等。 作為聚丙烯醯胺,例如可列舉2_丙烯醯胺_2_甲基丙磺酸 之交聯共聚物,例如可使用SEPPIC&司之作為複合原料之 SEPIGEL 3 05(聚丙烯醯胺、氫化聚異丁烯、月桂醇聚醚_ 7、水;含有40質量%之聚丙烯醯胺)、SEPIgeL 501(聚丙 稀酿胺、聚山梨醇酯85、礦物油、異院烴;含有2〇質量〇/〇 之聚丙烯醯胺)。 作為(丙稀醯胺/丙稀酸敍)共聚物,可使用Seppic公司 之作為複合原料之SEPIPLUS 265((丙烯醯胺/丙烯酸銨)共 聚物、聚異丁烯、聚山梨醇酯20、水)等。 作為該等(C)聚合物,更佳為聚丙烯醯胺或丙烯醯胺共 163709.doc •10· 201244710 聚物進而較佳為(丙烯酸羥基乙酯/丙烯醯基二甲基牛磺 酸鈉)共聚物、(丙烯酸鈉/丙烯醯基二甲基牛磺酸)共聚 物、聚丙稀醯胺。若使用該等’則水中油型乳化組合物不 易受到溶出離子之影響,隨時間經過之穩定性優異。 於本發明令’(c)聚合物之含量於本發明之組合物中, 較佳為G.1〜5質量%,冑而較佳為G2〜4f量%。若為該範圍 内,則使用感良好,隨時間經過之穩定性亦優異。 就穩定性、使用感(黏腻感、濃厚感)之方面而言,本發 明之(A)成分與(C)成分之含有質量比(A/C)較佳為〇卜乃, 更佳為0.8〜15 ’進而較佳為i.5〜12。 又,就穩定性、使用感(濕潤感、濃厚感)之方面而言, 本發明之(B)成分與(C)成分之含有質量比(B/c)較佳為 〇·05〜30’更佳為〇:〇5〜25,進而較佳為〇1〜25。 於本發明中,為了提高(A)成分於製劑中之溶解性,可 進而含有(D)—元〜三元醇。作為(D)成分之較佳例,作為 -元醇,可列舉乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等碳數卜4之 一元醇,作為二元醇,可列舉丙二醇、丨,2-戊二醇、13 丁二醇、二丙二醇、異戊二醇等碳數2〜6之二元醇;又, 作為三元醇’可列舉甘油等碳數3〜6之三元醇。又,於本 發明中,可適當组合使用選自該等一元〜三元醇中之丨種或 2種以上。 尤其是該等之中,可較佳地使用選自由乙醇、_
叫" ~-丙二L 醇、1,3· 丁二醇及甘油所組成之群中之丨種或2種以上。 於專利文獻4、5中記載之皮膚外用劑中,若於水中^ /由' 163709.doc -11- 201244710 祧化組合物中未含有10質量%左右之(D)成分,則難以保持 低溫穩定性,但於本發明中,藉由將(A)成分、(B)成分及 (c)成分併用,可保持同等以上之隨時間經過之穩定性。 因此,可將本發明之⑴)成分於組合物中之含量設為1〇質 量%以下,可較佳地設為〇 〇1〜1〇質量%,可更佳地設為 0.1〜8質量%,可進而較佳地設為〇 5〜6質量%。 進而於本發明之水中油型乳化組合物中,於無損本發 月之效果4範圍内’除上述必需成分以夕卜’亦彳視需要適 當調配通常調配於醫藥品、準藥品、化妝品等中之其他成 分’例如油劑、保濕劑、增黏劑、防腐劑、pH值調整劑、 水醇類藥劑、紫外線吸收劑、紫外線散射劑、色素、 香料等。 本發明之水中油型乳化組合物之用途為任意,但可較佳 、準藥品等中。具體而言,可適宜 容乳霜、基礎化妝料、防曬化妝 地用於化妝料、醫藥品 地用作洗劑、乳液、美 料面膜按摩化妝料等皮膚化妝料丨含有各種藥劑之乳 霜等外用醫藥品 點腻感或滑落感 尤其是本發明之水中油型乳化組合物無 因此可較佳地用作皮膚化妝料。 本發月之$中油型乳化組合物之劑型為任意,可製備成 液狀、謂狀、郷狀、嗔霧狀、摩絲狀等。 以下,列舉本發明及較佳實施態樣之具體例。 1種水中油型乳化組合物,其特徵在於含有下述成 分(A)〜(C): ()下述通式(1)所表示之杜鸦醇或其衍生物 163709.doc 201244710 [化4]
OH
(式中,R1表示氫原子 '碳數2〜20之醯基、或單糖類或 雙糖類之糖殘基) (B) 丙二醇單c10〜C26脂肪酸酯 (C) 選自聚丙烯醯胺化合物、聚丙烯酸及其等之鹽中之 聚合物。 <2>如上述<1>之水中油型乳化組合物,其中通式(1)中 之R為氫原子、碳數2〜20之飽和或不飽和之脂肪族醯基、 或單糖類或雙糖類之糖殘基,較佳為氫原子、碳數2〜丨8之 烧醢基、或單糖類或雙糖類之糖殘基。 <3>如上述<1>或<2>之水中油型乳化組合物,其中通式 (1)中之R1較佳為氫原子、碳數2〜8之燒酿基、或葡萄糖、 半礼糖、木糖、甘露糖、N•乙酿基葡萄糖胺、纟芽糖、纖 維雙糖或龍膽雙糖之糖殘基,更佳Μ原子、碳數 烷醯基、或葡萄糖、半乳糖、木糖、甘露糖、…乙醯基葡 萄糖胺之糖殘基。 <4>如上述<1>至<3>中任一 一 水中油型乳化組合物, 其中成分(Α)之含量為〇 5〜2〇質量 重/〇 ,較佳為〇·5〜15質量 %,更佳為0.5〜1〇質量%。 <5>如上述<1>至<4>中任一 α 欠中油型乳化組合物, 其中成为(Β)為通式(2)所表 163709.doc •13· 0201244710
ο (式中,R2表示碳數9〜25之直鏈狀或支鏈狀之飽和或不 飽和之脂肪族烴基)。 <6〉如上述<5>之水中油型乳化組合物,其中成分(B)為 通式(2)中之R2為碳數11〜23之直鏈狀或支鏈狀之飽和或不 飽和之脂肪族烴基者。 <7>如上述<1>至<6>中任一項之水中油型乳化組合物, 其中成分(B)為選自由丙二醇月桂酸酯、丙二醇肉豆蔻酸 酯、丙二醇棕櫚酸酯、丙二醇硬脂酸酯、丙二醇異硬脂酸 酯、丙二醇油酸酯 '丙二醇亞麻油酸酯、丙二醇次亞麻油 酸酯、丙二醇棕櫚油酸酯、及丙二醇山窬酸酯所組成之群 中之1種或2種以上。 <8>如上述<1>至<7>中任一項之水中油型乳化組合物, 其中成分(B)之含量為〇.05〜3〇質量%,較佳為〇 〇5〜2〇質量 久,更佳為0.05〜15質量。/〇,進而較佳為〇丨〜⑺質量%,進 而較佳為0.1〜5質量〇/0。 <9>如上述〈卜至<8>中任一項之水中油型乳化組合物, 其中成分(A)與成分(B)之含有質量比(A/B)為0.1〜1 〇,較佳 為0.1〜8,更佳為〇丨〜5 ,進而較佳為〇 2〜5 ,進而較佳 〇·2〜2,5。 <1〇>如<1>至<9>中任一項水中油型乳化組合物,其中 成分(C)為選自(丙烯酸羥基乙酯/丙烯酿基二曱基牛磺醆 鈉)共聚物、(丙烯酸鈉/丙烯醢基二曱基牛磺酸)共聚物、 163709.doc 201244710 聚丙烯醯胺、(丙烯醯胺/丙烯酸銨)共聚物、聚丙烯酸及聚 丙烯酸鈉中之1種或2種以上。 <11>如<1>至<9>中任一項之水中油型乳化組合物,其 中成分(C)為聚丙烯醯胺或丙烯醯胺共聚物。 <12>如<1>至<11〉中任一項之水中油型乳化組合物,其 中成分(C)為選自(丙烯酸羥基乙酯/丙烯醢基二甲基牛磺酸 鈉)共聚物、(丙烯酸鈉/丙烯醯基二甲基牛磺酸)共聚物及 聚丙烯醯胺中之1種或2種以上。 <13>如<1>至<12>中之任一項之水中油型乳化組合物, 其中成分(C)之含量為0.1〜5質量%,較佳為〇 2〜4質量%。 心心如^至^中任一項之水中油型乳化組合物其 中成分(A)與成分(C)之含有質量比(八/(:)為〇丨〜25,較佳為 0.8〜15,更佳為1.5〜12。 <15>如上述〈卜至^妆中任一項之水十油型乳化組合 物’其進而含有成分(D) —元〜三元醇。 <16>如上述<15>之水中油型乳化組合物其中成分(d) 為碳數1〜4之一元醇、碳數卜6之二元醇或碳數3〜6之三元 醇。 <17>如上述<15>或<16>之水中油型乳化組合物,其中 成分(D)之含量為10質量%以下,較佳為〇〇ι〜ι〇質量%, 更佳為0.卜8質量%,進而較佳為〇.5〜6質量%。 <18>—種水中油塑乳化組合物之低溫穩定性之改善方 法,其係使含有上述成分(A)之水中油型乳化組合物中含 有上述成分(B)及成分(C)。 163709.doc •15- 201244710 [實施例] 其次’藉由實施例進—步詳細地說明本發明,但本發明 並不限定於此。再者,以下所示之調配量為質量%。在說 明實施例之前,先對實施例中進行之評價方法加以說明。 (穩定性評價) 針對於室溫(20±5。〇及〇t下保存】個月之試樣利用目 視確試樣中有無結晶析出。依據下述結晶析出判定基準 進行評價。 土 結晶析出判定基準 c:有明顯之結晶之析出 B :稍有結晶之析出 A :未見結晶之析出 (皮膚刺激性評價) 針對藉由穩定性評價而未見明顯之結晶析出之於〇乞下 保存1個月之試樣’由預先藉由問卷調查而自認為皮膚敏 感之女性官能檢查員(2〇歲以上〜50歲以上)10名早晚2次、 連續3天使用試樣’於最後一天依據以下皮膚刺激性判定 基準’判定皮膚刺激性。再者,於感覺到刺激感之情形 時4其適备中止使用,並請其於使用中止之時刻進行判 定。評價係藉由算出判定結果之平均分而進行。再者,女 性官能檢查員1次評價一個試樣,設定2天之停歇期後,以 相同之方式評價下一試樣。 皮膚刺激性判定基準 4分:強烈感覺到刺激 163709.doc 201244710 3分:感覺到刺激 2分:略微感覺到刺激 1分:幾乎未感覺到刺激 〇分··完全未感覺到刺激 (官能評價) 針對藉由穩定性評價而未見析出之於〇。〇下保存1個月之 試樣’請專業官能檢查員10名使用試樣,對「無黏腻之程 度」漁潤感」、「濃厚感(濃烈感)」之各評價項目,藉由 下述判定基準實施官能評價。評價係藉由算出判定結果之 平均分而進行。再者,女性官能檢查員丨次評價一個試 樣,設定2天之停歇期後,以相同之方式評價下—試樣。 判定基準 ^ 5分:非常良好》 4分:良好。 3分:普通。 2分:略差。 1分:較差。 貫施例1〜24、比較例1〜11 猎由表- 組合物,實 及表2中。
中油型乳化 併示於表Μ、U 163709.d〇c -Π· 201244710 163709.doc 實施例M | <Ν - IN *〇 rs tT o o' ο Ο «Λ ο ο |_制餘量ι < < NO ο m 对· fn r-· 實施例13 | - - - η <N r"> ΤΓ o <N ό ΓΛ ο Ο »r> d d 1剩餘量ι | 0.40 1 < < »Λ d P-· *rt — NO 實施例丨2 1 V »Λ - CN CM v〇 (N ο m ο ο ο ο 1刺餘量1 1__^5_I < < 00 ο V 必· 實施例11 I <Ν ΡΊ <N 00 - o (N ο m ο ο •Λ ο d 1剩餘量| 丨 075_I < < ό NO 对· «Λ 对· 實施例丨0 | V» Ο - ΓΛ r^\ Ο <N 〇 m TT <N ο m Ο ο V"* ο ο I剩餘量| 丨0-】4 1 < < m ο NO ΓΜ V 實施例9 | - «» d *r\ (N <N ο rn ο V» ο ο |刹餘量| | 0.60 I < < CO ο «〇 卜 — 實施例8 | «Λ Ο <Ν - *r\ tT <N ο m d ο •Λ ο ο |剃餘量| 1 020 1 < < ττ ο P-· 兮· 實施例7 | - - <N TT o IN ο Ο ο V» ο ο I «餘量| 1 041 1 < < Ν〇 ο 对· — <N 實施例6 | fS - - <N 对 ό <N ο m ό ο *rt ο ο I刺餘量| 丨 0.20 I < < 00 ο Γ*» 々· ▼ ττ 實施例5 | - — - <N fS ο m Ο ο W» ό ο 1剩餘量I | 0.20 1 < < »η ο so — 节· 實施例4 | - - - <N ^r o <N ο ο ο ♦η ο ο I剩餘量| | 0.20 1 < < •η ο rj — <〇 — 實铯例3 | - - - (N TT o (N ο m ο ο *η ο ο I剩餘量| | 0.20 1 < < SO ο <N — V» V — 實施例2 | - - - (N rr o (N ο m ό ο »η Ο ο β餘量1 1 °·20 < < «τ> ο Ό m 对· <Ν ”· 實铯W1 | - — - ΓΊ o «Ν 6 r*^ ο •Λ Ο ο I剩餘量| 丨〇2〇」 < < Ν〇 ο «ο <N 5 1_Μ_1 杜鵑蒔 ι 乙醭基杜鵑醇 ι :杜鷗SI-D·«糖苷 1 丨丙二醇異硬廂酸瘅* ι | I丙二铒油敁AS* 2 1 1兩二醇月桂酸瘅* 3 1 |丙二醇山蓊酸瘅*4 I |丙二铒辛酸酯 1 |二丙二藓辛酸酯 I |SEPIGEL305* 5 | [SIMULGELEG* 6 | |羧基乙烯基聚合物K 1 I丙烯酸甲基丙烯故烷基酯共聚物 | »1 € Ί 11,3· 丁二铒 | _1 I硬鹿酸 | 丨甘油革硬商酸酯 1 I山蓊醇 I l雎囡铒 ι 1烯炫低聚物 1 |Ν·硬庙趄基· 麩胺U鈉 ι 1對羥基笨甲酸甲瘅 ι I纯水 1 | (C)聚合物含董 | (珑定性評價結果) | I 目視(室温) I 1 S 視(or) | 1 (皮廣刺激感評償結果) 1 (使用感評價結果) | 1 無黏腻之程度 1 1 濕闳感 ι I 濃厚感 ι - <Ν »Λ NO r- 00 σ> ο = <N Tt »r» SO r*» 00 Ον ο < m υ Q (^«^-^olds-^^^s^+lfi-r-953**^2**^·)*咖:9 * (^«If-eoHdHS)483龙《鉍*40: S* (^«tg^CSAOM^asHTWOdloEswlps :对* (^«LS^^qi-^Yuaossois:^·· •18- 201244710
實施例24 1 | !〇.〇 | 1 lo.o 1 ο >ri ο rn (N Ο ο Ο ο ο |剩餘量1 cn < < 00 〇 v〇 <> 1實施例23 1 〇 5 Ο CO CN 呀 Ο ο rn ο ο ο 1剩餘量1 < CQ P «Λ <N r<i 實施例22 1 20.0 1 1 lo.o 1 1 lo.o 1 ο ο ο rS (S Tf Ο rs ο ο ο ο ο 1剩餘量1 < < Ο) 〇 — ― |實施例21 | 1 »〇-〇 1 1 °〇 1 5 Γ4 ο <N ο ο ο ο ο i剩餘量 < < 00 〇 ΓΊ 00 — v〇 實施例20 <N — <N ΤΤ d cs ο rn ο iTi ο ο Πμ餘量1 1 4.00 1 < < ο 00 (ή 守· 實施例19 — 〇 (N ο (N ο CO ο ο «Ί Ο ο Γ剩餘殳Ί 1 2.00 1 < < ο <Ν ΤΓ <Ν TT |實施例18 | CS — CN ry Ο rs ο γΛ ο ο ο 1剩餘量ι ο < < Ό ο rn — NO 々’ I實施例17 1 rsi 一 CM <N •«a* ο cs 5 ο νη ο ο 1剩餘量| Γ 0.40 1 < < NO ο — Ό ττ V» 實施例16 cs — ίΝ 寸 ο ο rn ο νη Ο ο I剩餘幻 1 0.20 1 < < ο — 交· »n 實施例15 - V» ο 吁 ο ο Ο CS *Τ\ ο ο 1刴餘量| 1 ο.ιο 1 < < ν〇 Ο s〇 呀’ <N — r- rn I 成分 I杜鵑醇 I I乙醖基杜鵑醇 I l杜鵑醇糖苷 l 1丙二醇異硬脂酸酯:(:1 I 1丙二醇油酸酯* 2 1 1丙二酵月桂酸酯* 3 1 1丙二醇山茶酸酯* 4 1 |丙二醇辛酸酯 | |二丙二醇辛酸酯 | SEPIGEL305* 5 J |SIMULGELEG* 6 | |羧基乙烯基聚合物κ J I丙烯酸曱基丙烯酸烷基酯共聚物 | 1二丙二醇 J |1,3-丁二醇 丨 1乙酵. ___1 1硬脂酸 1 |甘油單硬脂酸酯 」 1山茶醇 1 l膽固酵 I 1烯烴低聚物 」 |Ν-硬脂醯基-L-麩胺酸鈉 」 1對羥基笨甲酸甲酯 ι |純水 | 1 (C)聚合物含量 1 (穩定性評價結果) 」 1 目視(室溫) | | 目視(G°C) 1 ι (皮廣刺激感評價結果) ι (使用感評價結果) 1 1 無黏腻之程度 」 j 濕潤感 」 1 濃厚感 - (S l〇 ν〇 卜 00 ON ο 一 ΓΟ »r> ν〇 卜 00 OS (N < 03 υ Q 19- 163709.doc 201244710 【<N<】 I63709.doc 比較例丨1 1 - 一 - — <N <Ν ο cs Ο ΓΟ ο ο ο ο 1剩餘量 1 0.38 J υ υ 比較例10 | — rs 兮 ο rs ο ΓΛ ο ο ΙΛ ο ο 1剩餘量| | 〇.〇〇 | < < Ο υ-> rn — r*i 比較例9 — <s 00 〇 ΓΛ <s ο m ο ο *rt ο ο 1剩餘量」 LM6 1 U U 比較例8 | 〇 - «Λ d <N ο m ο ο *Λ ο ο I剩餘量| | 0.20 I U U 比較例7 - «Λ Ο ΓΊ 对, <N ο ο ο ο ο 1剩餘量1 1 0.10 < < 二 <N ΓΛ r^> i比較例6 - — - (Ν ΤΤ CN ο ΓΟ ο ο WJ ο ο 1剩餘量| | 〇.〇〇 | < < ν〇 d — <N rn (N ri 比較例5 - - - ίΝ ΤΤ Ο fS ο ο ο «Λ ο ο I剩餘量| | 〇.〇〇 | < < so o <N r*S (N 比較例4 一 - <Ν 守 ο <N ο ο ο VJ ο ο I剩餘量| | 〇.〇〇 | < < tj- o 00 rn 00 oi 00 比較例3 - — «η ΓΝ» 令 ο CN ο 内 ο ο <η ο ο I剩餘量| 丨 0.10 U U 比較例2 - - (Ν 寸‘ (N ο m ο ο ο ο I剩餘量 | 0.10 1 U υ 比較例1 - κη d IN ο <N ο m ο ο Ο ο |剩餘量| | 0.10 ! 〇 υ 成分 i杜鵑酵 | I乙醢基杜鵑酵 | 1杜鹃酵-D-fc糖苷 1 丙二醇異硬脂酸酯;*:丨 1 丙二醇油酸瘅* 2 I :丙二醇月桂酸瘅* 3 1 |丙二酵硬脂酸酯* 4 1 |丙二酵辛酸酯 | |二丙二酵辛酸酯 1 iSEPIGEL305* 5 | iSIMULGELEG* 6 | |羧基乙烯基聚合物κ 1 |丙烯酸甲基丙烯酸烷基酯共聚物 | 1二丙二醇 1 |1,3· 丁二醉 1 _1 1硬脂酸 1 |甘油單硬脂酸酯 I 1山苔醇 1 1躲固醇 1 1烯烴低聚物 1 丨Ν·硬脂醢基-L·麩胺酸鈉 1 1對羥基笨甲酸甲酯 1 I純水 I I (c)聚合物含量 | (穩定性怦價結果) | | 目視(室溫) ] 丨目視((Tc) 1 I (皮膚刺激感評價結果) 1 (使用感評價結果) 1 1 無黏竑之程度 1 1 濕潤感 1 1 濃厚感 1 - fS f*·) V» VO 卜 00 On o — <N NO 卜 00 a a < ffl U ο ·20· 201244710 (製造方法) A :將成分1〜9、17〜21混合並加熱至80°C,攪拌混合。 B :將成分14〜15、22〜24混合並加熱至80°c,搜样混 合。 . C :於A中緩慢地添加B,均勻地搜拌混合。 ^ D :冷卻後’於C中添加成分1〇〜13、16,均勻地授掉混 合。 由表1-1、1-2及表2明確,於不含(B)成分之比較例丨中, 無法保持室溫及低溫穩定性。使用碳數未達9之丙二醇辛 酸酯代替(B)成分之比較例2或使用並非單酯之二丙二醇辛 酸酯代替(B)成分之比較例3亦無法保持室溫及低溫穩定 性。又,於不含(C)成分之比較例4中,未見析出,但於濕 潤感、濃厚感等使用感方面無法令人滿意β 於不調配成分(Β)成分之情形(比較例乃時,藉由將(D)成 分之含量設為10%以上,可保持低溫穩定性,但於皮膚刺 激性或使用感方面未必令人滿意。又,製劑自由度亦受到 嚴重限制。 另一方面,於本發明之實施例中,常溫及低溫穩定性優 1 異。由於未發生析出,故而可期待即便(Α)成分之調配量 . 車交V ’亦可獲得較1^之美白效果。又,皮膚刺激性亦藉由 併用(A)〜(C)成分,而獲得良好之評價。 其次,揭示本發明之水中油型乳化組合物之處方例。可 期待任-者均為低溫穩定性優異,皮膚安全性較高,美白 效果、使用感優異者。 163709.doc 201244710 處方例ι(乳液) 成分 質量% 杜鹃醇 1.0 杜鵑醇-D-半乳糖苷 2.0 丙二醇異硬脂酸酯 (商品名:CITHROL PGMIS,Croda公司製造) 1.0
SIMULFEL EG (含有(丙烯酸鈉/丙烯醯基二曱基牛磺酸鈉)共聚物; SEPPIC公司製造) 〇·8 SEPIGEL 305(含有聚丙烯醯胺;SEPPIC公司製造)〇·2 二丙二醇 2.5 三仙膠 0.03 矽靈 0.5 1,3-丁二醇 3.0 硬脂酸 0.4 甘油單硬脂酸酯 1.2 山籥醇 0.1 膽固醇 0.3 烯烴低聚物 8.0 Ν-硬脂醯基-L-麩胺酸鈉 0.5 火棘萃取物(商品名:火棘’ 二得利公司製造)〇.1 厚葉岩白菜根萃取物 (商品名:厚葉岩白菜萃取液BG,丸善製藥公司製造) 2.0 163709.doc • 22- 201244710 歐洲接骨木花萃取物 (商品名:接骨木萃取液BG90,丸善製藥公司製造) 0.1 曰本厚樸樹皮萃取物(商品名:曰本厚樸萃取液K, ICHIMARU PHARCOS公司製造) 0.1 苦橙萃取物(商品名:苦橙萃取液B,ICHIMARU PHARCOS公司製造) 0.1 薏苡萃取物(商品名:薏苡仁萃取液BG-S,丸善製藥公 司製造) 0.1 焦亞硫酸鈉 0.02 乙二胺四乙酸鹽 0.03 苯氧基乙醇 0.35 水 剩餘量 處方例2(乳液) 成分 質量% 杜鵑醇 1.0 丁醯基杜鵑醇 1.0 丙二醇異硬脂酸酯 (商品名:CITHROL PGMIS,Croda公司製造) 1.0
SIMULFEL EG (含有(丙烯酸鈉/丙烯醯基二曱基牛磺酸鈉)共聚物; SEPPIC公司製造) 0.8 SEPIGEL 305(聚丙烯醯胺含有;SEPPIC公司製造)0.2 二丙二醇 2.5 163709.doc •23- 201244710 三仙膠 0.05 矽靈 1·5 1,3-丁二醇 3.0 硬脂酸 〇·4 甘油單硬脂酸醋 1-2 山蓊醇 〇.1 膽固醇 0.3 烯烴低聚物 8.0 Ν-硬脂醯基-L-麩胺酸納 0.5 豆乳醱酵液(商品名:豆乳礙酵液,三省製藥公司製造) 荷蘭胡椒粉萃取物 (商品名:WaterCress-KB,Silab公司製造) 0.1 月桃葉萃取物(商品名:月桃葉萃取液BG,丸善製藥公 司製造) 0.1 海藻萃取物(商品名:海藻萃取物Μ,丸善製藥公司製 造) 0.1 焦亞硫酸納 0.02 乙二胺四乙酸鹽 〇.〇3 苯氧基乙醇 0.35 7jC 剩餘量 163709.doc -24-
Claims (1)
- 201244710 七、申請專利範圍: !.一種水中油型乳化組合物,其特徵在於含有下述成分 (A)〜(C): (A)下述通式(1)所表示之杜鵑醇或其衍生物 • [化 1](式中,R1表示氫原子、碳數2〜2〇之醯基、或單糖類或 雙糖類之糖殘基) (B) 丙二醇單(:1()〜C26脂肪酸酯 (C) 選自聚丙烯醯胺化合物、聚丙烯酸及其等之鹽中之 聚合物<5 2·如請求項1之水中油型乳化組合物,其中上述成分與 成分(C)之含有質量比(八/(:)為〇丨〜乃。 3. 如請求項1之水中油型乳化組合物,其中上述(c)聚合物 為選自由(丙烯酸羥基乙酯/丙烯醯基二曱基牛磺酸鈉)共 聚物、(丙烯酸鈉/丙烯醯基二甲基牛,磺酸)共聚物、及聚 丙烯醯胺所組成之群中之1種以上。 4. 如請求項1或2之水中油型乳化組合物,其中成分(B)為下 述通式(2)所表示之丙二醇單Ci〇〜C24脂肪酸酯, [化2] OH0 (式中’ R2表示碳數11〜23之直鏈狀或支鏈狀之飽和或 163709.doc 201244710 不飽和之脂肪族烴基)β 5. 如請求項1或2之水中油型乳化組合物,其進而含有Η)質 量%以下之(D) —元〜三元醇。 6. -種水中油型乳化組合物之低溫穩定性之改善方法,其 係使含有下述成分⑷之水中油型乳化組合物申含有成分 (Β)及成分(C), (Α)下述通式⑴所表示之杜腾醇或其衍生物 [化3] ΟΗ (式中,Rl表示氫原子、碳數2〜20之醯基、或單糖類或 雙糖類之糖殘基) (B) 丙一醇單Ci〇〜C26脂肪酸酯 (C) 選自聚丙烯酿胺化合物、聚丙烯酸及其等之鹽中之 聚合物。 163709.doc 201244710 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: OH163709.doc
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