TW201134789A - Pyrene derivative and organic electroluminescent element using the same - Google Patents
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Description
201134789 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種芘衍生物及使用其之有機電激發光 元件。更詳細而言，係關於一種可製造具有高發光效率之 有機電激發光元件的芘衍生物。 【先前技術】 有機電激發光（EL)元件係一種自發光元件，其係利 用下述原ί里：藉由施加電場，造成螢光性物質因自陽極注 入之電洞與自陰極注入之電子再結合能量而進行發光。此 種有機EL元件包括由陽極與陰極構成之一對電極，及設於 該電極之間之有機發光媒體。 有機發光媒體係由具有各功能之層之積層體所構成， 例如為依序積層陽極、電洞注人層、電洞傳輪層、層、 電子傳輸層及電子注入層所成之積層體。 曰 發光層之發光材料，已開發出以各色 綠色及藍色）進行發光之材料。 、巴 揭示有將芘化合 例如，於專利文獻丨〜專利文獻3中 物用作發光材料之技術。 但是，業界要求進一步提高發光效率。 專利文獻1 :曰本特開2003-23^ 90號公報 專利文獻2 :曰本特開2005-126431號公報 專利文獻3 :日本特開2〇〇9_4351號公報 4 201134789 【發明内容】 本發明之目的在於提供〆種可實王見具有高發光 有機EL元件的化合物。 根據本發明，可提供以下之芘衍生物等。
(1) 香基[式:取=1°分別為氫原子、經取代或未經取代之芳 I 經取代之烧基、經取代或未經取代之# 絲㈣一kyl)、或者下述式⑴所^ 衣 之至少1個為式⑺所表示之基，至少2^ ;2 經取代之芳香基； w4取代或未 其中’當I〜中僅有1個 基時’經取代或未經取代之芳香基的至；：料:數表二之 50之芳香基，· 個為石厌數10〜
X y~jSi (2) 2 (X、Y及2分別為經取 或未經取代之芳香基、或者經' 、、士代之烷基、經取代 2.如1之芘衍生物，其 % η炙沉乳基）j ，上述R9及Rig為經取代或
S 5 201134789 未經取代之芳香基。 3. 如2之芘衍生物，其中，上述式之I或1為 式（2)所表示之基。 4. 如3之芘衍生物，心或！^之一者為上述式（2)所表 示之基’另一者為經取代或未經取代之芳香基、或者經取 代或未經取代之烷基，Rl、Rs〜I、R7 '及R8為氫原子。 5. 如2之芘衍生物，其中上述式（丨）之尺2及h為式 (2)所表示之基。 6. 如2之芘衍生物，其中Ri〜Rs分別為氫原子或上述 式（2 )所表示之基。 7 _種有機電激發光元件，其於一對電極間夾持有機發 光媒體，該有機發光媒體由至少包含發光層之一層以上的 有機化合物層構成， 上述有機發光媒體含有至少一種丨至6中任一項之芘 衍生物。 8.如7之有機電激發光元件，其中，上述發光層含有上 述芘衍生物。 9·如8之有機電激發光元件，其中，上述發光層中之上 述芘衍生物之含量為〇‘〇1〜20質量0/〇。 根據本發明，可提供一種能夠製作具有較高之發光效 率之有機EL元件的化合物。 【實施方式】 本發明之芘衍生物係以下述式（丨）表示 201134789
Ha R10
R9 R5 (1) 代之：：丄VRl〜Rl°分別為氫原子、經取代或未經取 土 厶取代或未經取代之烷基、經取代劣 代之環烷基、或者 4 f 戈或未經取 4者下述式（2)所表示之基。R 少1個為式r 9^ 1 Κιο之至 未經取代=: ，並且’至少2個為經取代或 其中，當h〜R10中僅有1個為下述式（ 基時，經取代或未經取代之料基的至幻 /表;;之 50之芳香基。 固為石反數10〜 X、 (2)
Y-Si—· Z 基、2二)或中夫了、γ'，分別為經取代或未經取代之烧 之烷氧基。5、!取代之方香基、或者經取代或未經取代 祐骨架維為發光中心，但其平 發明者認為，本發明之祐衍生物由於罝有較厂易U。本 代或未經取代之若番其1物由於具有2個以上之經取 基，故而最容易H 於祐骨架上直接具有式（2)之 取今易聚集之部分之平鱼為 之&集又到抑制，發光效率提 201134789 南0 τ π 丞進打說 再者，本發明中，「芳香美 * _ Γ 甘丞」表不「自芳香族化合物 中除去氫原子而衍生之基」’其不僅包括一價之芳香基， 亦包括二價之「亞芳基」·等。 另外，本說明書之化合物之氫原子包括輕氮、重氣。 作為R〗〜Rl。之經取代或未經取代之芳香基可列舉智 取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之芳香基。具體而言可 列舉：經取代或未經取代之笨基、萘纟1基、菲基 (phenanthryi)' 蒽基（anthryi)、聯苯基（biPhenyiyl)、聯三i 基（terphenyl)等。 較佳為經取代或未經取代之成環魏6〜20之芳香 基。具體而言為經取代或未經取代之笨基、萘基、第基、 菲基、聯苯基。 特佳為經炫基 '芳香基或院基石夕基取代之苯基、以及 未經取代之笨基。例如’可列舉：4•三曱基矽基苯基、3_ 甲基苯基、"基苯基、3_萘基苯基、心萘基苯基。 另外，較佳為經烧基、芳香基或院基矽基取代之萘基、 以及未經取代之萘基。例如，可列舉：卜萘基、2·萘基、經 苯基取代之萘基（尤其是6-苯基_2·萘基）。 另外，較佳為經烧基、芳香基或烧基矽基取代之菲基、 以及未經取代之菲基。例如，可列舉：2·菲基、3•菲基、 菲基。 另外’較佳為經烷基 芳香基或烷基矽基取代之苐基、 201134789 以及未經取代之第基。例如，可列舉：苐基、9,9_二甲基苐 基、二乙基第基、二丙基第基、二異丙基第I、二丁基第 基、二苯基苐基、苯并第基。 另外，較佳為經烷基、芳香基或烷基矽基取代之聯苯 基、以及未經取代之聯苯基。特佳為4_聯苯基。 >作為可進而取代於上述芳香基上之取代基，例如可列 舉氟原子、經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之芳 香基H環烧基等’較佳為經取代之石夕基、經取代或 未經取代之芳香基、烷基、環烷基。 該等基之具體例與上述或後述之各取代基相同。 再者，R〗〜R10、X、γ及z進而具有取代基之情形之 取：基亦同樣（例如有經取代或未經取代之成環碳數6〜50 之方香基的取代基，適用於「經取代或未經取代」之表述 的全部取代基）。 、作為經取代或未經取代之烷基’可列舉經取代或未經 取代之奴S 1〜20 t烧基’例# :經取代或未經取代之甲 基、乙基、丙基、異丙[正丁基、第二丁基、異丁基、 第-丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。較佳為 經取代或未經取代之碳數卜5之烷基，例如：經取代或未 經取代之甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、 異丁基、第三丁基。特佳為經取代或未經取代之甲基、乙 基、丙基、異丙基、第三丁基。較佳為經取代或練取代 之碳數之烧基，更佳為經取代或未經取代之碳數1 〜6之烷基。 201134789 作為經取代或未經取代之環燒基，可 經取代之碳數3〜15之環烧基，例如：經取代或未經= 2環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4甲基環己基 ……a_yl)、2_金剛燒基、丨… — yl)、2_降茨基等。較佳為經取代或未經取代之： ^〜7之㈣基’例如經取代或未經取代之環戊基、 暴0 代之之Χ、ΥΜ所示的經取代或未經取 代之院基及方香基’可列舉與上述。相同之基。 ” (2)之Χ ΥΜ所示的經取代或未經取代之 =基係表示為-〇Υ’’作為γ，之例，可列舉上述之炫基之 作為經取代之矽基、以及上 基：m η - 及上逑式（2)之具體例，可列 "'石土、二乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙 =基二甲基石夕基、丙基二甲基石夕基、三苯基石夕基、：里丙 基石夕基等。較佳為三甲基㊉基、三乙基_基美一 甲基矽基。 乐一丁基一 =之“生物較佳為式⑴之R9〜 或未經取代之芳香基。 另外，本發明之芘衍生物較佳為式 式⑺所表*之基。 ；之1或116為 2 ’較佳之拓衍生物為^或W一者為式⑺所 表不之基，另一者為經取代或未經取代之芳香基、或者毯 取代或未經取代之院基，R〜R5、…8為氣原子的 ⑧ 10 201134789 芘衍生物。 另外，式（1 ) 生物亦較佳。 之反2及R6為式（2)所表示之基的花衍 分別為氩原子或式（2 )所表示之基
進而’ l〜R 佳 亦較 上述式（I、 (8) 所表示m _生物中，較佳為下述式（ <比何生物。
式中，I、R2、R5 1 以下表示本發明之芘行 、R9及R10與上述相同。 文物之具體例。 π 5 201134789
⑧ 201134789
本發明之芘衍生物可以八 tP ^ ^ ^ ]用A知之方法所合成的鹵化 A ΟΠ n A ,, ^或幽化方香基化合物及芘 基硼I化合物作為起始原料， 其前驅物。然後，對所得之〜鈴木偶合反應等而獲得 ， j驅物適宜組合進行ώ化反應、 硼酸化反應、鈴木偶人及施 ^ ^ °反應’猎此可獲得Ι&衍生物。 另外’例如亦可藉由將齒化祐基化合物鐘化，然後與 二甲基氣㈣等㈣化劑反應而獲得$衍生物。 關於鈴木偶合反應，迄今為止已有大量之報告㈧⑽
ReV.’V。1.95，1^.7,2457 ^95))，可於該等報告所記載之 反應條件下實施反應。 鹵化反應中之鹵化劑並無特別限定，例如可特別適宜 地使用N-鹵化號珀醯亞胺。鹵化劑之使用量相對於基質通 常為0.8〜10莫耳當量’較佳為1〜5莫耳當量。 硼酸化反應可藉由已知之方法（日本化學會編實驗化 學講座第4版第24卷第61〜90頁或或J. 0rg chem， 13 201134789 ν〇1·60’ 7508 (1995)等）來實施。 本發明之祐衍生物較佳為用作為有機ε 更佳:用作有機此元件用發光材料，尤其是摻雜ΙΓ 本發明之有機EL元件係於一對電極間夹持有有機發另 媒體’該有機發光媒體力至少包含發光層之—層 機化合物層構成，上述有機發光媒體 至二木 明H u » 乂種本韻 花衍生 〜20質 18質量 物， 量％ %， 於本發明之有機EL元件中，較佳為發光層含有 且較佳為發光層中含有本發明之花衍生物〇〇1 ，更佳為含有0.5〜20質量％，特佳為含有 最佳為含有2.5〜15質量％。 使用包含本發明之&衍生物的有機EL元件用材料之有 機EL元件可進行藍色發光。 將本發明之花衍生物用作為有機EL元件的發光材料之 情形時，較佳為發光層包含式⑴所表示之花衍生物之至 少一種、及自下述式（10 )所表示之蒽衍生物或（11 )所 表示之芘衍生物中選擇的至少一種。較佳為下述式（) 或（11 )為主體材料。 式（1 〇)所表示之蒽衍生物為下述化合物。 14 ⑧ 201134789
ΙΌ ) Ψ y ΛΓΠ ^ a 12 χ (ίο) 代之成環原子數5〜50之^^別獨立為經取代或未經取 環科數8〜5rt 早％基、經取代或未經取代之成 =成：之'Γ環基、或者由單環基與縮合環基之 ::所構成之基，R〜R1°8分別獨立為選自以下之其·氫 科：經取代或未經取代之成環原子數5〜50之單；基風 經取代或未經取代之成 土 環A盥缩人θ其 〈、 〜50之縮合環基、由單 二縮4基之組合所構成之基、經取代或未經取代之 及數1〜50之燒基、經取代或未經取代之成環碳數3 :環炫基、經取代或未經取代之碳數卜5〇之院氧基、瘦 =或未縣代之魏7〜5G 、經取代或未經取 成核碳數6〜5G之芳氧基、經取代或未經取代之石夕基、 南素原子、氰基） 式（10)中之所謂單環基，係指僅由不具有縮合結構 之環結構所構成之基。 作為環形成原子5〜50之單環基（較佳為成環原子數f 〜3〇,更佳為成環原子數5〜2〇),具體而言較佳為：苯基、 聯笨基、聯三苯基（terphenyl)、聯四苯基（quaterpheny丨）等芳 香族基以及吡啶基、吡啡基、嘧啶基、三啡基、呋喃基、噻 15 201134789 吩基等雜環基。 其中，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基。 式（10 )中之所謂縮合環基，係指由2環以上 级 構縮環所成之基。 ° 作為上述成環原子數8〜50之縮合環基（較佳為成产 原子數8〜30,更佳為成環原子數8〜2〇)，具體而言較= 為：萘基、菲基（phenanthryl)、蒽基（anthryl)、钟快義 (chrysenyl)、苯并蒽基、苯并菲基 '聯伸三苯^ (triphenylenyl)、苯并基、茚基、篥基、9 9二甲基第美= 苯并苐基（benZOfluorenyi)、二苯并苐基、丙二婦合第其 (fluoranthenyl)、苯并丙二烯合苐基等縮合芳香族環基，^ 苯并吱喃基（benzofuranyl )、笨并嗔吩其 (benzothiophenyl)、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咔唑基、喹啉基、啡啉基（phenanthr〇Hnyl)等縮合雜環基。 其中，較佳為萘基、菲基、蒽基、9,9_二曱基第基、丙 二烯合苐基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、 °卡σ坐基。 式（10)中之烷基、經取代之矽基、環烷基、烷氧基 之具體例與上述式（丨）中的R丨〜Ri0、χ、γ、Ζ所示之各 基、以及「進而具有取代基之情形之取代基」的取代基之 具體例相同。 芳氧基係表示為·〇ζ，作為Ζ之例，可列舉：上述之芳 香基、或後述之單環基及縮合環基之例β芳氧基例如為苯 氧基。 ⑧ 201134789 芳烷基係表示為-Υ-Ζ，作為Y之例，可列無L 4 7 j平上述之烧 基之例所對應的伸统基（alkylene)之例，作為z之例 了列 舉上述之芳香基之例。芳烷基較佳為碳數7〜50之芳烧χ (芳香基部分為碳數6〜49(較佳為6〜30,更佳為6〜2〇 特佳為6〜12) ’烧基部分為礙數卜44(較佳為卜^， 更佳為1〜20,更料卜10,特佳為卜6))，例如為节 基、苯基乙基、2-苯基丙烷-2-基。 原子作為-素原子’可列舉氟、氣、溴、硬等，較佳為氟 作為Arll、Arl2、Rl01〜Rl〇8之「經取代或未經取代」 的較佳之取代基，較佳為單環基、縮合環基、燒基、環烧 基、經取代之石夕基、烧氧基、氰基、齒素原子（尤其是氟）， =為『環基、縮合環基，較佳之具體的取代基與上述之 式（10)之各基以及上述之式⑴之各基相同。
式（1 〇)所表示之蒽衍生物較佳A 竿乂佳為下述蒽衍生物（A )、 )及（C)之任一者，可根據廡田甘 〇·、> 據應用其之有機元件的椹 成或要求特性而選擇。 午的構 (蒽衍生物（A )) 該葱衍生物中，式（1〇)中 m ^ ^ 4. r之Α 及Ar分別獨立為 左取代或未經取代之成環原子數8〜 為 該蒽衍生物，可分為Arll 、之^ ¥基。作為 代之缩人严其夕降 Γ為相同的經取代或未經取 代之糨σ %基之情形，與為 合環基之情形。 …° ’厶取代或未經取代之縮 特佳為式（1〇)中之丨丨 與Ar為不同的（包括取代
S 17 201134789 位置之不同）經取代或未經取代之縮合環基的蒽衍生物， 縮合環之較佳之具體例如上文中所述。其中較佳為萘基、 扣基、苯并蒽基、9,9-二甲基第基、二苯并呋喃基。 (蒽衍生物（B )) S亥蒽街生物中，式（10)中之Ar丨丨及Ar丨2之一者為經 取代或未經取代之成環原子數5〜50之單環基’另一者為 經取代或未經取代之成環原子數8〜5〇之縮合環基。 作為較佳形態，Α"2為萘基、菲基（phenanthryl)、苯并 蒽基（benzoanthryl)、99_二曱基第基、二苯并呋喃基，八… 為經單環基或縮合環基取代之苯基。 較佳之單環基、縮合環基的具體之基如上文中所述。 作為其他較佳形態，Ar〗2為縮合環基，Arn為未經取代 之本基。此時，作為縮合環基，特佳為菲基、9,9_二甲基苐 基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。 (蒽衍生物（C )) 么該葱衍生物中，式（1〇)巾之Arn及Arl2分別獨立為 經取代或未經取代之成環原子數5〜5〇之單環基。 作為較佳形態，Arii、Ari2均為經取代或未經取代之 基。 作為更佳形態，有：ArM為未經取代之苯基，A〆2為具 有二環基、縮*環基作為取代基的笨基之情形；及Μ:、、 2为別獨立為具有單環基、縮合環基作為取代基的苯 情形。 作為上述取代基的較佳之單環基、縮合環基之具體例 18 201134789 如上文中所述。更佳為 乍為取代基的單環美兔#龙 基，縮合環基為萘基、並且 f 土為本基、聯苯 基、苯并蒽基。 土弗基一本开呋喃 式（11)所表示之芘尸▲ & a 匕订生物為下述化合物。
式（1 1 )中，Ar111及A 22八丨4 — 代之成環碳數6〜3G之芳香基。 取代或未經取 L1及L2分別獨立表示經取代或未經取代之成環碳數6 〜30之一價的芳香基或雜環基。 m為〇叫之整數，4卜4之整數，§為〇〜1之整數， t為0〜3之整數。 另外，L1或Arni鍵結於芘之i〜5位之任—者，^或 Ar222鍵結於芘之6〜10位之任一者。 ’ 通式（11)中之L1及L2較佳為經取代或未經取代之伸 苯基、經取代或未經取代之伸聯笨基、經取代或未經取代 之伸萘基、經取代或未經取代之伸聯三笨美 (terphenylene)、經取代或未經取代之伸第基、以及由哼等 取代基之組合所構成的二價之芳香基。 另外，該取代基與上述（1)中之「進而具有取代基之 情形之取代基」的取代基相同。L1及L2之取代基較佳為碳 201134789 數1〜20之烷基。 通式（Π)中之m較佳為〇〜1之整數。通式（11)中 之η較佳A 1〜2之整數。通式（⑴中之s較佳為〇〜】 之整數。 通式（Π )中之t較佳為〇〜2之整數。
Ar⑴及Ar222之芳香基與上述（1)中之各基相同。
Ar⑴及Ar222之芳香基較佳為經取代或未經取代之成 環碳數6〜2G之芳香基，更佳為經取代或未經取代之成環 岐數6〜16之方香基，作為芳香基的較佳之具體例，有笨 基、萘基、菲基、第基、聯笨基、蒽基、芘基。 形成發光層等各有機層可 MBE 法（molecular beam 於本發明之有機EL元件中， 應用：真空蒸鍍、分子束蒸鍍法（ epitaxy method，分 否曰、+、、 刀于束磊晶法））、濺鍍、電漿、離子電 錢專乾式成膜法，或將士士 4立、々Α 次將材枓溶解於溶劑中之溶液的旋塗 法、浸潰法、澆鑄法' 棒塗法 怦趸沄、輥塗法、淋塗法' 喷墨法 荨塗佈法。 尤其是使用本發明之_生物製造有機π元件之情形 時，有機化合物層及發光層 ^ # s个惶可韁由瘵鍍而成膜，亦可 藉由濕式方法而成膜。 β〜/子业热特別限定，但必 疋成適當之膜厚。通常，甚胺眉.η# *右膜厚過薄，則存在會產生 4 ’即便把加電場亦盔法緙 ^ …、獲仵充分之發光亮度之虞， 右過厚，則為獲得中 ' 率 光輸出需要較高之施加電壓 率變差，故而通常膜厚合 的疋5 nm〜〗〇//m之範圍 20 201134789 佳為10nm〜0.2em之範圍。 本發明之祐衍生物、以及上述之葱街生物（ι〇)或祐 衍生物（⑴除用於發光層以外，亦可用於電洞注入層、 電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層。 本發明中，作為有機化合物層（有機薄膜層）為多層 型之有機此元件，可列舉以如下構成積層所得者：（陽極 /電洞注入層/發光層/陰極）、（陽極/發光層/電子注入層/ 陰極）、（陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極）、 /陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極） 等。 有機EL元件藉由將上述有機薄膜層形成為多層結構， 了防止因驟熄（quenehing)而引起亮度或
將發光材料、摻雜姑袓+， +优J …同注入材料或電子注入材料組 :車：：且’有時藉由摻雜材料可提高發光亮度或發光 =另夕卜’電洞注入層、發光層、電子注入層分別可形 成雙層以上之+ lL ^ 層構成。此時，於電敎人層之情形時，將 受之層稱為電洞注入層，將自電洞注入層接 地=電洞傳輸至發光層之層稱為電洞傳輸層。同樣 於電子注入層之情形時，將自電極注 電子注入層，电卞之層％為 光層之Μα料 4人層接受電子並將電子傳輸至發 射妖地 輸層。料各層可根據材料之能階、 〜有機層或金屬電極之密合性等各因素而選擇使 作為可與本發明之“生物—起用於發光層的除上述
S 21 201134789 式（ίο)或（u)以外之材料，例如可列舉：萘菲紅 螢烯'1'稠四苯n、舰、十環烯（decacyclene)、M、 四苯基環戊二烯（tetraphenylCycl〇pentadiene) '五苯基環戊 二缔（pentaphenykyclGpentadiene)、g、螺苐等縮合多環芳 香族化合物及其等之衍生构，三（8啥淋酸 鋁等有機金屬錯合物，三芳香基胺衍生物'苯乙烯基胺 (styrylamine)衍生物、二苯乙烯衍生物、香豆素（c_arin) 衍生物、哌喃衍生物、腭酿j (〇xaz〇ne)衍生物、苯并噻唑衍 生物、苯并腭唑衍生物、笨并咪唑衍生物、吡畊 衍生物、桂皮酸醋衍生物、二酮吡咯幷吡咯 (diketopyrrolopyrrole)衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍 生物等，但並不限定於該等。 作為電洞注入材料，較佳為具有傳輸電洞之能力，具 有自％極注入電洞之效果、以及對發光層或發光材料的優 異之電洞注入效果，並且薄膜形成能力優異之化合物。具 體而5，可列舉·献青素（phthalocyanine)衍生物、萘酿青 素（naphthalocyanine)衍生物、卟淋（p〇rphyrin)衍生物、聯苯 胺（benzidine)型三苯胺' 二胺型三苯胺、六氰基六氮雜聯伸 三笨等及其等之衍生物，以及聚乙烯基咔唑（p〇lyvinyl carbazole)、聚矽院、導電性高分子等高分子材料，但並不 限定於該等。 可使用於本發明之有機EL元件的電洞注入材料之中， 更有效果之電洞注入材料為耿青素衍生物。 作為酞青素（Pc )衍生物，例如有：h2Pc、CuPc、CoPc、 ⑧ 201134789
NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、CIGaPc、CllnPc、 CISnPc、Cl2SiPc、（HO)AlPc、（HO)GaPc、VOPc、TiOPc、
MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞青素衍生物及萘酞青素衍生物， 但並不限定於該等。 另外’亦可藉由向電洞注入材料中添加TCNq (7’7,8’8-tetracyanoquinodimethane，7,7,8,8-四氰基對醌二 甲烷）衍生物等接受電子物質，以增強載子。 可使用於本發明之有機EL元件的較佳之電洞傳輸材料 為芳香族三級胺衍生物。 /乍為方香族三級胺衍生物，例如為：N，N,_二苯基_n，n，_ 二萘基]，1’-聯笨基-4,4，-二胺、N，N，N，，N，·四聯笨基]」，-聯 苯基二胺⑽^七⑽恤叫^七加心， 等’或具有該等芳香族三級胺骨架之低聚物或聚 s物，但並不限定於該等。 作為電子注入材料， 有自陰極注入電子之Μ為具有傳輸電子之能力，具 異之電子、 效果、以及對發光層或發光材料的優 ::果，且薄膜形成能力優異之化合物。 、發明之有機元件中，更有效果之電子 為金屬錯合化合物及含氣雜環衍生物。果之電子注入材料 乍為上述金屬錯合化合物，例如 經、雙（8，基料）鋅、三㈣基㈣.，基噎琳 鎵、雙（10-羥某笑i —(8-羥基喹啉） 辞等，但並不二皴、雙〇〇,基笨一) 作為上述含氬雜環衍生物’例如較佳為聘。坐、㈣、
S 23 201134789 ，「唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三畊、啡啉、苯并 米，、咪哇幷D比咬（imidaz〇pyridine)等其中較佳為苯 坐衍生物、啡啉衍生物、咪唑幷吡啶衍生物。 ’、 作為較佳形態，於該等電子注入材料中進而 以使得容易自陰極接受電子，為此，更佳為於第2 層之陰極界面附近摻雜以驗金屬為代表之推雜材料。 作為摻雜材料，可列舉施體性金屬、施體性金屬化人 物及施體性金屬錯合物令蓉 ° 蜀错〇物，忒4還原性摻雜材料可單獨使用 一種’亦可將兩種以上組合使用。 干之t=rEL元件之發光層中’除自式⑴所表 不之比何生物中選擇之至少一種以外，亦可於該層 發光材料'摻雜材料、電洞注入 雪工1 U u 刊付電洞傳輸材料以及 電子注入材料之至少一種。 苟提冋藉由本發明而猫 得的有機EL元件對.、田许、瓦电 4嘰月而獲 3 件對，皿度濕度 '環境等之穩定性，亦可於 凡件之表面設置保護層，或者 、 等保護元件整體。 使用妙油(一。U)、樹脂 作為本發明之有機el元件 料，合適的是具有大於4eV之功工金所使用的導電性材 、 之力函數的材料，可使用：碳、 鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鶴、銀、 銀金、鉑、鈀等及其等人 金’ ITO基板、NESA某柘所祛田 卜 么思 所使用之氧化錫、氧化銦等氧化 金屬，以及聚噻吩或聚吡咯等 陆 導電性樹脂。作為陰極 導電物f，合適的是具有小於4 eV之功函數的 材料，可使用鎂 '鈣、錫哼' # 刀山數的 。鈦'釔、鋰'釕、錳、鋁、 氟化鐘等及其等之合金，y日拍尤阳 金仁並不限定於該等。作為合金， 24 201134789 可列舉鎮/銀、鎮/鋼、叙 ㈣作為代表例，但衫限定於該 專。&金之比例可藉由蒸鍍源之溫度、環境、真空度等而 控制，選擇適當之t卜盘 率。％極及陰極視需要可形成 以上之層構成。 艾增 發明之有機EL元件效率良好地進行發光，較理 心為…一面於元件之發光波長區域中充分透明。另 外’較理想為基板亦A类 ..nn ^ 攸力马透明。透明電極可使用上述之 性材料，以蒸鍍或濺鍍等方法嗖定& & 戮寻乃/ίΓ °又疋成可確保規定之透朵 口。發光面之電極較理想為將透光率設為1〇%以上 只要具有機械強度、埶強戶 土 “，、逋度且具有透明性則無限定，有被 璃基板及透明性樹脂膜。 形成本發明之有機EL元件之各層可應用：真空墓錢、 =鍍、電聚、離子鍍覆（_抑㈣）等乾式成膜法，或旋塗 、次潰法、淋塗法等濕式成膜法之任一種方法。膜厚並 無特別限定，但必彡貞& # & 、 ' … i又疋成適畲之膜厚。若膜厚過厚，則 為獲仔―疋之光輸出需要較大之施加㈣， 膜厚過薄，則舍漆4^够 右 八&A、 生針孔4，即便施加電場亦無法獲得充
刀之發光亮度。通常之膜厚A 膜厚口適的疋5邮〜10心之範圍， 更佳為10 nm〜〇.2// m之範圍。 於濕式成膜法之情形時’係將形成各層之材料溶解或 刀放於乙醇、二翕审片 ^ 由，'—虱甲烷、四虱呋喃、二，烷等適當之溶劑 而形成薄膜，該溶劑可使用任意溶劑。 作為適合於上述洱式忐 右捣pr “ u成膜法之洛液，可使用含有作為 有機EL材料之本發明之 匕仃生物及洛劑的含有機EL材料
S 25 201134789 之溶液。 、心有機EL材料較佳為包含主體材料（匕…福“ia】） 及夕雜材料，上述接雜材料為本發明之祐衍生物，上述主 體材料為自式（10)所表示之化合物中選擇之至少一種。 a； 有機薄臈層中，均可為提高成膜性、防止膜之 十孔等而使用適當之樹脂或添加劑。 。”本發明之有機EL元件可利用於：壁掛電視之平板顯示 =等：：發光體’影印機、印表機、⑯晶顯示器之背光源 3量器類等之光源，顯示板、標言志燈等。另外，本發明 之化。物不僅可使用於有機EL元件’亦可用於電子照相感 光體、光電轉換元件、太陽電池、影像感測器等領域。 [實施例] 實施例1 合成下述所示之芘衍生物（D· 1 )。
(1 )中間體a之合成 於氬氣氣流下 溴芘 1 5.0 g ( 41 · 6 ，向1000 mL之茄形燒瓶中加入16_二 mmol) 、9,9-二甲基第_2_基硼酸25 8 g ⑤ 201134789 (108 mmol)、四（三苯基膦）鈀（〇)[Pd(pph3)4]i 9 g ( i 67 mmol)、碳酸鈉 27·8 g ( 262 mmol)(自來水 i30mL)以 及甲苯、四氫呋喃，於90°C下反應7小時。 冷卻後’過濾反應溶液’用曱醇、自來水洗淨所獲得 之固體’藉由石夕膠層析法（熱曱苯）進行純化，然後濃縮， 利用甲苯將所獲得之粗產物再結晶，對所得之固體進行減 壓乾燥’獲得24.0 g之白色固體。藉由FD_Ms ( field desorption mass spectrometry，場解吸質譜）分析，鑑定出 該白色固體為中間體a。 (2 )中間體b之合成 於氬氣氣流下’向2000 mL之茄形燒瓶中加入中間體a 19,6 g( 33.4 mmol)、N-溴琥珀醯亞胺 14.9 g( 83.5 mmol)、 以及二曱基甲醯胺，於50°C下反應5小時。 冷卻後’過濾反應溶液’用自來水、甲醇、乙酸乙酯 洗淨所獲得之固體’對所獲得之固體進行減壓乾燥，結果 獲得20.1 g之黃白色固體。藉由fd-MS (場解吸質譜，field desorption mass spectrometry )之分析，鑑定出該黃白色固 體為中間體b。 (3) D-1之合成
於氬氣氣流下，向1000 mL之茄形燒瓶中加入中間體b 2(M g ( 27.1 mmol)、甲苯及四氫呋喃，冷卻至_7〇。〇後’ 添加正丁基鋰（1.65 Μ之己烷溶液）65.6 mL( 108 mmol)， 授拌1 〇分鐘後升溫至0°C ’攪拌90分鐘。然後，冷卻至-70 C ’添加三甲基氯矽烷13.7 mL ( 108 mmol)，升溫至0°C 27 201134789 攪拌2小時後’升溫至室溫攪拌1小時。 過;慮反應溶液，將所獲得之固體溶解於曱苯，添加自 來水進行分液、萃取後，用自來水、飽和食鹽水洗淨，以 硫酸鈉加以乾燥，濃縮後將所獲得之結晶用甲苯再結晶2 次，對所獲得之固體進行減壓乾燥，結果獲得3 5 g之黃白 色固體。表示所獲得之化合物的FDMS、於曱苯溶液中之紫 外線吸收最大波長λ max、以及螢光發光最大波長。 FDMS, calcd for C52H5〇Si2 = 730, found m/z = 730 (M+) UV (PhMe)： λ max, 397 nm; FL(PhMe, λ ex = 370 nm): λ max, 438 nm 實施例2 合成下述所示之芘衍生物（D_2 )。
中間體d (1 )中間體c之合成 於中間體a之合成中，使用2-萘硼酸代替9,9-二曱基 第-2-基棚酸’以相同之方法進行合成。藉由fd-MS (場解 吸質谱）之分析，鑑定出所得者為中間體c。 (2)中間體d之合成 於中間體b之合成中’使用中間體c代替中間體a以相 28 201134789 同之方法進行八 吸質譜 ) ★八把 〇成進行合成。藉由FD-MS (場解 之“’幾定出所得者為中間體 (3) W之合成 於ΓΜ之人士 〜σ成中’使用中間體d代替中間體b以相同 之方法進行合成進行合成。表示所獲得之化合物的FDMS、 於甲笨〉谷液中之紫外線吸收最大波長λ max、及螢光發光最 大波長。 FDMS，calcd for C42H38Si2 = 598, found m/z = 598 (M + ) UV (PhMe): λ max, 394 nm; FL (PhMe, λ ex = 360 nm): λ max, 427 nm 實施例3 合成下述所示之芘衍生物（D-3)。
(1 )中間體e之合成 於氬氣氣流下，向2000 mL之茄形燒瓶中加入中間體c
S 29 201134789 4.0 g ( 8.8 mmol ) 、N-溴琥珀醯亞胺 ι ·4 g ( 7 „ . y mm〇n ”（一片）及二氣甲烷，於回流下反應2日。 、 冷卻後’於反應溶液中添加自來水，進行八、 後用自來水、硫代硫酸鋼水溶液、飽和食鹽次脸 :土攻 、，▲ 將1有機層 /先孑，以‘、酸鈉加以乾燥5濃縮後將所獲得之鈐曰 。曰Θ用甲两亨 洗淨對所獲得之固體進行減壓乾燥’結果獲得$ ^ g 色固體。藉由FD-MS (場解吸質譜）之分析，辨定 色固體為中間體e。 μ出該白 (2 )中間體f之合成 於中間體a之合成中，使用中間體e代替1，6_二 相同之方、土、& A 〜/異比以 法進打合成。藉由FD_MS (場解吸質譜） 鑑定出所得者為中間體卜 之刀析， (3 )中間體g之合成 於中間體b之合成中，使用中間體 同之方法進行^ — m體a以相 鑑疋出所得者為中間體g。 之刀'析， (4) D·3之合成 於D-1之人士 之方法進行合t :二二間2代替中間11 b以相同 定出所得者為h (场解吸質譜）之分析1 貫施例4 合成下述所干七 y、之花衍生物（D-4 )。 30 201134789 中間體a
(1 )中間體h之合成 於中間體e之合成中，使用中間體a代替中間體c以相 同之方法進行合成。藉由FD-MS (場解吸質譜）之分析， 鑑定出所得者為中間體h。 (2 )中間體i之合成 於中間體a之合成中，使用中間體h代替1，6-二溴芘， 使用苯基硼酸代替9,9-二甲基苐-2-基硼酸，以相同之方法 進行合成。藉由FD-MS (場解吸質譜）之分析，鑑定出所 得者為中間體i。 (3 )中間體j之合成 於中間體b之合成中，使用中間體i代替中間體a以相 同之方法進行合成。藉由FD-MS (場解吸質譜）之分析，
S 31 201134789 鑑定出所得者為中間體ρ (4) D_4之合成 於D -1之合+ 战中，使用中間體j柙珐Λ u 方法進行合成。化 #中間體b Μ相同之 f tf) 〇 係错由 FD-MS (場解 & 實施例5 〇成下述所示之芘衍生物（D-5 )。
(1 )中間體k之合成
Grignard試劑製備：於氬氣氣流下，向2〇〇 mL之茄形 燒并瓦中加入鎂362 mg ( 15 · 1 mmol )、峨（少量）、溴環戊 炫· 2.2 g ( 15,1 mm〇1)、四氫呋喃，於室溫下反應i小時。 於氬氣氣流下，向2〇〇 mL之益形燒瓶中加入中間體h 5 32 201134789 g ( 7.52 mmol ) 、Γ1 1 德，# ，-又（一本基膦）丙烷]二氯化 (II)[Pd(dppp)Cl2]89 mg r 〇 μ mg Q 0.15 mm〇l)、四氫呋喃，升溫 50°C，歷時50分鐘滴加劁 J刀所I備之Grignar<j試劑後，於5 °C下反應7小時。 冷部後，添加自來水、甲苯進行分液、萃取後，用自 來水、飽和食鹽水洗淨’以硫酸鈉加以乾燥，濃縮後對所 獲得之固體使用甲苯、甲醇進行再沈殿，結果獲得3.2 g之 白色固體。藉φ FD_MS (場解吸質譜）之分析，鑑定 得者為中間體k。 (2 )中間體1之合成 於中間體b之合成中，使用中間體k代替中間體a以相 同之方法進行合成。藉由FD_MS (場解吸質譜）之分析， 鑑定出所得者為中間體1。 (3 ) D-5之合成 於D-1之合成中，使用中間體丨代替中間體b ,使用三 乙基氣矽烷代替三甲基氯矽烷’以相同之方法進行合成。 化合物D-5之鑑定係藉由FD_MS (場解吸質譜）之分析進 行0 實施例6 於尺寸為25 mmx75 mmxl. 1 mm之玻璃基板上，設置 由膜厚120 nm之氧化銦錫構成之透明電極。該透明電極係 發揮陽極之作用。繼而，對該玻璃基板照射紫外線及臭氣 而洗淨後，將該基板設置於真空蒸鍍裝置中。 首先，將下述結構之HT-1蒸鍍成50 nm之厚度作為電
S 33 201134789 洞注入層後，於其 上將N，N，N，N -四（4-聯苯基）_4,4，-聯苯胺 洛锻成45nm夕眉ώε , "才… 傳輪層。繼而，將作為主 β ，1〇-—（2-萘基）蒽、及作為摻雜材料之化合物D1 以質夏比19: i同時蒸鍍，形成厚度2〇nm之發光層。 於該發光層上’將下述結構之Ετ]蒸鍍成—之厚 度，作為電子注入層。 其次’將氟化Μ減丨_之厚度，然後將銘蒸鑛成 ⑽⑽之厚度’藉此製作有機肛元件。再者’該銘/氣化 鋰係發揮陰極之作用。 測定藉此而獲得的有機EL元件於以電流密度ι〇 mA/W進行驅動時之色度、外部量子產率、以及於初期亮 度15〇 cd/m2下之半衰壽命。結果示於表i。 色度 CIE (Commission Internati〇nale 心⑶心吨， 國際照明委貝會）1931 t X，y:使用光譜發射亮度計 (CS-1000 ’美能達（Minolta)製造）進行測定。 外部量子產率：於所獲得之有斗幾EL元件中流通電流密 度為10 ηιΑ/cm2之電流’使用光譜發射亮度計（csl〇〇〇 ; 美能達製造）測定發光光譜，並藉由下述數式（丨）而計算 出外部量子產率。 ⑧ 100201134789 E.Q.E.
Nf Nt ：100 (π/ΐ09)^(λ)·άλ he J/10 (π/ΐ09)Σ(办)·(λ)) _he_ Ϊ/ΪΟ ：!0〇(%) 數式⑴ Νρ :光量子數 ΝΕ :電子數 7Γ :圓周率=3.14 1 6 λ :波長（nm) 沴：發光強度（W/sr · m2 · nm ) h:普朗克常數= 6.63x10_34(J-s) c:光速度= 3xl08(m/s) J :電流密度（mA/cm2 ) e:電荷= 1.6xlCT19(C)
實施例7 採用與實施例6相同之元件構成，且使用下述之化合 £ 35 201134789 物D-3代替]>1。以與上述實施例6相同之方式對如此所獲 得之有機EL元件進行測定，結果示於表i。 實施例8 才木用與實施例6相同之元件構成，且使用下述之化合 物D-4代替D-i。以與上述實施例6相同之方式對如此所獲 得之有機EL元件進行測定，結果示於表i。 實施例9 採用與實施例6相同之元件構成，且使用下述之化合 物D-5代替D_le以與上述實施例6相同之方式對如此所獲 得之有機EL元件進行測定，結果示於表i。 比較例1 採用與貫施例6相同之元件構成，且使用下述之化合 物Η 1代替d- 1。以與實施例6相同之方式對如此所獲得之 有機EL元件進行測定，結果示於表1。 比較例2 才木用與實施例6相同之元件構成，且使用下述之化合 物H-2代替Dd。以與實施例6相同之方式對如此所獲得之 有機EL元件進行測定，結果示於表1。 36 201134789
[表1] 摻雜材料 CIEx CIEy EQE (%) 壽命（h) 實施例6 D-1 0.147 0.066 6.8 7500 實施例7 D-3 0.149 0.068 6.9 7〇〇〇 實施例8 D-4 0.148 0.072 6.9 8000 實施例9 D-5 0.147 0.067 6.7 72〇〇 比較例1 H-1 0.153 0.050 3.8 2500 比較例2 H-2 0.153 0.054 4.2 2600 根據實施例6〜9之結果可知，由於芘骨架具有式（2 ) 之基，故而最容易聚集之部分之聚集得到抑制，因此發光 效率提高。另外可知’分子中無論具有！個或2個式（2 )， 均顯示相同之效果。 使用本發明之$衍生物作為有機EL元件用材料，尤直 是有機EL元件用發光材料的有機肛元件之發光效率較高: 之有機EL7t件的實用性較高，可用作壁 :千面發光體或顯示器之背光源等光 物亦可用作有件之電洞注入、傳輸材料，
S 37 201134789 用作電子照相感光體或有機半導體之
及/或實施 之新穎教示及 之情況下’對该等作為示例之實施形態及/或實施例進 種變更。因此，該等多種變更亦包含於本發明之範圍 内 中 本說明書將其中記載之文獻之内容全部引用於本文 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 38 ⑧
Claims (1)
- 201134789 七、申請專利範圍： 1 · 一種芘衍生物’其係以下述式表示：;取代或未經取代之芳 、左取代或未經取代之環 基’ Rl〜R!0之至少i個 為取代或未經取代之芳 [式中’ Ri〜Rio分別為氫原子 香基、經取代或未經取代之烷基 燒基、或者下述式（2)所表示之 為式（2)所表示之基，至少2個 香基； 其中，當中僅有i個為 基時，經取代或未經取代之芳香基的 50之芳香基； 下述式（2 )所表 至少1個為碳數 示之 10〜 X Ύ-β\— 2 (2) (厂丫及2分別為經取代或未經取代之院基、經取代 或未經取代之料基、或者經取代或未經取代^氧基）]。 R :•如申請專利範圍第1項之祐衍生物，其中，該以及 κΙ0為經取代或未經取代之芳香基。 3.如申，範圍第2項之祐街生物，其卜該式（ι) 之R2或IU為式（2)所表示之基。 £ 39 201134789 一 4·如申請專利範Μ 3項之生物，其中，1或R6 ^ :為該式（2)所表示之基’另一者為經取代或未經取 芳香基或者經取代或未經取代之烷基，Ri、r3〜R5、 R7、及Rs為氫原子。 如申印專利靶圍第2項之芘衍生物，其中，該式（1 ) 之R2及L為式（2 )所表示之基。 6.如申請專利範圍帛2項之芘衍生物，其中，Ri〜Rs 分別為氫原子或該式（2 )所表示之基。 一 1 ·種有機電激發光元件，其於一對電極間夾持有機發 光某體°亥有機發光媒體由至少包含發光層之一層以上的 有機化合物層構成， 該有機發光媒體含有至少一種申請專利範圍第丨項至 第6項中任一項之芘衍生物。 8·如申請專利範圍第7項之有機電激發光元件，其中， 該發光層含有該芘衍生物。 9.如申請專利範圍第8項之有機電激發光元件，其中， δ玄發光層中之該芘衍生物之含量為〇 〇丨〜2 〇質量％。 八、圖式： 益 40 ⑧
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