TW201035282A - Photoactive composition and electronic device made with the composition - Google Patents

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201035282 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於可使用於有機電子裝置之光活性組成物。 [相關申請] 本申請案依據35 U.S.C. § 119(e)，主張於2008年12月22 曰提出之美國臨時專利申請案第61/139,820號之優先權， 其以引用之方式完整併入參本說明書中。 【先前技術】 在諸如有機發光二極體（OLED)等構成〇LED顯示器之有 機光活性電子裝置方面，在OLED顯示器中將有機活性層 夾在兩個電接觸層間。於0LED中，一旦施加電壓通過該 電接觸層時，該有機光活性層即發光通過該光傳輸電接觸 層。 眾所皆知，有機電致發光化合物用以做為發光二極體中 的活性組分。已使用簡單的有機分子、共軛聚合物及有機 金屬錯合物。 使用光活性材料之裝置通常包括一層《多層電荷傳輪 層，其可設置於光活性（例如發光）層與接觸層（電洞注入接 觸層）之間。I置可含有兩層或多層接觸層。電洞傳輸層 可設置於該光活性層與電洞注入接觸層之間。該電洞注入 接觸層亦可稱為陽極。電子傳輸層可設置於該光活性層盘 電子注入接觸層H電子注人接觸層亦可稱為陰極。' 電荷傳輸材料亦可與光活性材料組合而使用作為主體。 對用於電子裝置之新材料仍有需求。 145524.doc 201035282 【發明内容】 本發明係提供一種光活性組成物包含：（a) 一第一主體材 料’其包含一啡啉衍生物；（b) —第二主體材料，其包含 一芳族胺；以及（C) 一電致發光摻雜物材料·，其中該第一主 體材料與第二主體材料之重量比係於99 : 1至50 : 50的範 圍。 本發明亦提供一種有機電子裝置，其包含陽極、電洞傳 輸層、光活性層、電子傳輸層，以及陰極，其中該光活性 層包含上述光活性組成物。 月ij述一般性描述及以下詳細描述僅為例示性及說明性 的’且不限制如隨附申請專利範圍所定義之本發明。 【實施方式】 上述所描述的各種態樣與實施例僅為例示性而非限制 性。在閱讀本說明書後，熟習此項技術者瞭解在不偏離本 發明之範疇下，亦可能有其他態樣與實施例。 在後續的詳細說明與申請專利範圍中，任何一或多個實 施例之其他特徵與效果將會更加彰明。實施方式首先明說 明術語之定義與闡明’接著說明光活性組成物、電子裝 置，以及最後為實例。 1. 術語的定義和闞明 在提出下述實施例之細節前，必須先對某些術語加以定 義或闡明。 術烧基」意指衍生自脂肪族烴之基團。在某些實施 例中’烷基具有1至2〇個碳原子。 145524.doc 201035282 入術語「芳基」意指衍生自芳族煙之基團。術語「芳族化 」^私包含至少一個具有未定位π電子之不飽和環狀 基的有機化合物。此術語並包含僅有碳原子與氮原子之芳 、。物（稱為「煙芳香族」），以及雜芳族環化合物，直 中環基中之—個或多個碳原子已為另-原子所取代，例: =、氧、硫等。在某些實施例中，芳基具有㈣個碳原 子。 Ο ❹ 匕術語「電荷傳輸」當指稱層、材料、構件或結構時，意 才曰“層#料、構件或結構有助於該電荷以相對來說具效 t且電荷損失小而通過該層、材料、構件或結構之厚度的 遷同傳輸材料有助於正電荷；電子傳輸材料則有助 於、電何。雖然發光材料亦可具有某些電荷傳輸特性，但 術語处電荷傳輸層、材料、構件或結構」不意欲包括其主 要功施為發光之層、材料、構件或結構。 術語「摻雜劑」意指在包括主體材料之層中的材料，相 =該：料不存在時該層之電子特性或幅射發射、接收或 «之波長，其可改變該層之電子特性或幅射發射、接收 或過濾之波長。 術語「稍合芳基」意指具有兩個或兩個以 環之芳基。 方取 術語「醜〇」意指最高佔有分子軌道。HOMO能階之 測量係對比於真空能階。慣例上’HOMO之表示為負值， 亦即以真空能階設定為零’而束縛電子能階越深，較零更 趨向負值。H〇M〇之測定方法屬已知。在某些實施例中， 145524.doc 201035282 知用务、外光光電子能譜儀（UPS)測定能階。 術語「主體材料」意指常以層之形式存在的材料，對其 可添加或不添加摻雜劑。該主體材料可具有或不具有電子 特性或可具有或不具有發射、接收或過滤輻射的能力。 術π「層」及術語「膜」可替換地使用，其係指一覆蓋 斤福區域的塗覆。該術語不為尺寸所限制。該區域可大至 包含整個裝置或小至一特定之功能性區域，例如實際視覺 顯不器，或小至單一次像素。層與膜可藉由傳統沈積技術 形成，包括氣相沈積、液相沈積（連續與不連續技術）與熱 轉移。連續沈積技術’包括但不限於旋轉塗佈、凹版塗 佈、簾式塗佈、浸潰塗佈、狹縫式模具塗佈、喷式塗佈與 連續喷嘴塗佈’。不㈣沈積技#，包括但不限於喷墨印 刷、凹版印刷與網版印刷。 術語「有機電子裝置」或有時僅為「電子裝置」意指包 括一種或多種有機半導體之層或材料的裝置。 術語「光活性」意指當藉由施加電壓而發光的材料或層 (例如發光二極體或化學電池）或於施加或不施加偏致電^ 而回應於輻射能且產生信號之材料或層（例如於光偵測器 中）。 術語「矽烷基」意指基團-SiR_3，其中R每次出現時可為 相同或不同，且選自由院基及芳基所成之群組。 除非另行指明’所有基團可為未經取代或經取代。除非 另行指明’所有基團可能為線性、分支或環狀。在某也實 施例中，取代基選自由烷基、烷氧基、芳基及矽燒基之群 145524.doc 201035282 組。 如本文所用之術語「包含」、「包括」、「具有」或其任何 其他I型意欲涵蓋非排他性的包括物。例如，含有清單列 出的複數元件的一個製程、方法、製品或裝置不一定僅限 於清單上所列出的這些元件而已，而是可以包括未明確列 出但卻是該製程、方法、製品或設裝置固有的其他元件。 此外，除非另有明確相反陳述，否則「或」係指包含性的 0 或」，而不是指排他性的「或」。例如：以下任一者即滿 足條件A或B : a為真（或存在）且B非為真（或不存在）、A非 為真（或不存在）且B為真（或存在），以及八與8兩者皆為真 (或存在）。 ' 使用一」或「一個」來描述本文所述的元件和組 件。k樣做僅僅是為了方便，並且對本發明範疇提供一般 性的意義。除非报明顯地另指他意，這種描述應被理解為 包括一個或至少一個，並且該單數也同時包括複數。
〇 對應於元素週期表中之行的族編號使用如CRC
Handbook of Chemistry and physics，第 81 版⑽〇〇 2_)中 記載之「新符號」慣用語。 除非另有定義’本文所狀所錢術與科學術語均與本 發明所屬技術領域具有通常知識者所_般理解的 同。儘管類似或等效於本文所述内容之方法或材料可用於 實施或測試本發明的實施例，但合適的方法與材料係如下 所述。除非引述其中特定段落，否則在此提及之所有公開 文獻、專利申請案、專利及其他參考資料其整體均合併於 145524.doc 201035282 此參照。若有牴觸，應以本說明及其揭橥之定義為準。此 外，材料、方法與實例僅係說明性質，而沒有意欲做限制 拘束。 在本文未描述之範圍内，許多關於特定材料、加工行為 (processing act)及電路的細節係習知的，且可在有機發光 二極體顯示器、光偵測器、光伏打及半導性構件技術領域 的教科書及其他來源中找到。 2. 光活性組成物 以鋁之喹啉配體錯合物為光活性層之主體材料係為已 知。例如雙（2-甲基-8-羥基喹啉）_(對_苯基酚）鋁（簡稱 「BAlq」）等錯合物已用於製作具有高效能之裝置。然 而，响化合物對於空氣及濕度敏感。例如鎵啥琳錯合: 等可能的替代物具有較佳之空氣及濕度穩定性。然而，其 造成較低之裝置效能。 ' 在此所述光活性組成物包含：（a)一第一主體材料，直包 含一啡琳衍生物；⑻-第二主體材料，其包含—㈣胺； 以及（c)一電致發光摻雜物材料；直 ，、r a亥第一主體材料與第 二主體材料之重量比係於99 : 1至50 : 5〇的範圍。 在某些實施例中，該第一主體材料與第二主體材料之重 量比係於95:5至6〇:40的範圍。在某些實施例中，該比 例係於90 : 1〇至70 : 30的範圍。 在某些實施例中’總主體材料（第一 、乐主體+第二主體）與 摻雜物之重量比係於5 : 1至25 : 1的r阁.丄 的範圍，在某些實施例 中’為10 : 1至 20 : 1。 145524.doc 201035282 在某些貫施例中，該光活性組成物包含兩種或兩種以上 之電致發光摻雜物材料。在某些實施例中，該組成物包含 三種摻雜物。 在某些實施例中，該光活性組成物主要由該第一主體材 料、第二主體材料以及一種或多種電致發光摻雜物材料構 成，其定義及比例如上述。 a. 第一主體材料
第一主體材料為啡琳衍生物。已知多種材料，包括二苯 基啡啉以及二甲基二苯基啡啉。 在某些實施例中，該啡啉在2位及9位具有芳基取代基。 在某些實施例中，第二主體材料為具有式〗之啡啉化合 物：
其中： R1至R4可為相同或不同 且選自由氫及芳基所成之群 R1至R4至少兩者為芳基。 —在式1之某些實施例中，R1至R4係獨立地選自由萘基、 奈基：基：苯基萘基、咔唑基、咔唑基苯基、三苯基胺 基、芳基蒽基以及具有式„之基團所成之群組： 145524.doc 201035282
其中： R每人出現時可為相同或不同，且選自由氘、烷基、烷 氧基以及芳基所成之群組； 每人出現時為相同或不同且為0至4之整數； 每人出現時為相同或不同且為0至5之整數；以及 瓜每"'人出現時為才目同或不同且為0至6之整數。 在某些實施例中，R1至R4具有式Ila :
其中R5、a、b以及m係如上所定義。 在式I的某些實施例中，…至尺4係獨立地選自由苯基、 聯苯基、三苯基、四苯基、萘基、菲基、蔡基苯基、菲茂 苯基、t坐基以及料基苯基。亦可使用高於四苯基之類 似物’具5至10個苯環。 上述基團係如下所定義，其中之虛線表示可能之連接
145524.doc •10- 201035282
145524.doc -11 - 201035282
在式i的某些實施例中，Ri至R4係選自由苯基以及經取 代苯基所成之群組。 在式I的某些實施例中，R1與R2皆為苯基且R3與R4選自 由2-萘基、萘基苯基、菲基、三苯基胺基以及間-咔唑基苯 基所成之群組。 在某些實施例中’ R1至R4中至少一者具有至少一取代 基。取代基群組可存在以改變主體材料之物理或電子特 J·生在某些貫施例中’該等取代基改良主體材料之可加工 f生在某些貫施例中，該等取代基增加主體材料之可溶性 及/或提尚其玻璃轉移溫度。在某些實施例中，該等取代 基選自由烷基、烷氧基群、矽烷基及其組合所成之群組。 在某些實施例中，啡啉化合物具對稱性其中尺1=尺2且 R3=R4。在某些實施例中，r】=r2=r3=r4。在某些實施例 中，啡啉化合物為非對稱性，其中r1=r2但RW ;其中 Rl笑r2且r3=r4;或其中R>R2且RW。 在某些實施例中，ri=r2且選自由苯基、三苯基胺基以 及味唾基苯基所成之群組。在某些實施例中，r^r2選自 由對-三苯基胺基（其中附著點與氮對位）以及間十坐基苯 基（其中附著點與氮為間位）所成之群組。 在某些實施例中 r3=r4且選自由三苯基胺基、萘基苯 145524.doc -12- 201035282 基、三苯基胺基以及間-咔唑基苯基所成之群組。 第一主體啡啉衍生物之實例包括但不限於以下之化合物 A1 至 A5。 A1 ：
145524.doc -13· 201035282 A4 ：
A5 ：
第一主體化合物可透過已知合成技術合成。某些啡啉衍 生物可經由商購取得。此進一步於實例中說明。在某些實 施例中，啡啉主體化合物以二氯啡啉與所欲取代基之硼酸 類似物經由鈴木耦合反應（Suzuki c〇upHng)製成。 b·第二主體化合物 第一主體化合物為芳族胺。在某些實施例中 HOMO能階為 _5.4 eV±〇 2 ev。 方知胺可具有-個或多個胺基氣，各鍵結至三個芳基 此種化合物係屬已知 μ ^ t 知°方族胺化合物之實例包括但不限 145524.doc _ U· 201035282 N，N'-二笨基-N，Nf-二（3-甲基笨基）-[1,1·-聯苯]·4,4，_ 二胺 (TPD) ; 1，1-雙[(二·4-甲苯基胺基）苯基]環已烷（TAPC); Ν，Ν'-雙（4-甲基苯基）-Ν，Ν’-雙（4_乙基苯基）-[1，1，_(3,3，-二甲 基）聯苯]-4,4'-二胺（ETPD);四-(3-甲基苯基）·ν，Ν，Ν'，Ν，-2,5-伸苯二胺（PDA);三苯基胺（ΤΡΑ);雙[4-(Ν,Ν-二乙基 胺基）-2-曱基苯基](4-曱基苯基）甲烷（ΜΡΜΡ) ; Ν，Ν，Ν，，Ν，-四（4-甲基苯基）-(1，1’-聯苯）·4,4'·二胺（ΤΤΒ) ; Ν，Ν'-雙（1-萘 〇 基）-Ν，Ν'-雙-(苯基）對二胺基聯苯（ΝΡΒ) ; 4,4，，4，，-三（Ν-叶· 唑基）三苯基胺（TCTA) ; 4,4，-雙（Ν-咔唑基）·1,1，_聯苯 (CBP); 1，3-二-(9-咔唑基）苯（mCP);以及 4,4，，4"-三[(3-甲 基苯基）苯基胺基]三苯基胺（m_TDATA)。 c. 摻雜物材料 電致發光材料’包含但不限於小分子有機螢光化合物、 螢光與磷光金屬錯合物、共軛聚合物與其混合物。螢光化 合物之例包含但不限於筷、芘、茈、紅螢烯、香豆素、 Q 蒽、°塞一 °坐、其衍生物與其混合物。金屬錯合物之實例包 括但不限於金屬螯合類噁辛化合物，例如三（8_羥基喹啉） 銘（A1Q);環金屬化銥以及鉑電致發光化合物，例如銥與 苯基《比咬、苯基喹啉或苯基嘧啶配體之錯合物，如Petr〇v 等人之美國專利第6,670,645號及已公開PCT申請第w〇 03/063555號和第WO 2004/016710號，以及如已公開PCT申 請第 WO 03/008424 號 '第 WO 03/091688 號和第 w〇 03/040257號所述之有機金屬錯合物，以及其混合物。 於某些實施例中’該光活性摻雜物為銥之環狀金屬錯合 145524.doc -15- 201035282 物。在某些實施例中，該錯合物具有兩種配體，係選自苯 基啦咬、苯基喹啉以及苯基異喹啉，以及第三配體為卜二 浠醇負離子。該配體可未經取代或經F、D、烧基、全氟院 基、烧氧基、烧基胺基、芳基胺基、CN、石夕烧基、氟烧 氧基或芳基取代。 在某些實施例中，具有不同摻雜物之各別光活性組成物 可用以提供不同顏色。在某些實施例中，該摻雜物係經選 擇而具有紅光、綠光以及藍光之發光。在此所述，紅光意 指具有波長最大值係於600至700 nm範圍之光；綠光意指 具有波長最大值係於500至600 nm範圍之光；以及藍光意 指意指具有波長最大值係於400至500 nm範圍之光。 藍色發光材料之實例包括但不限於二芳基蒽、二胺基 筷、二胺基芘、銥之具苯基吡啶配體之環金屬化錯合物， 以及聚第聚合物。藍色發光材料已揭露於例如：美國專利 第6,875,524號，以及已公開美國專利申請第2007-0292713 與第 2007-0063638號。 紅色發光材料之實例包括但不限於銥之具有苯基喹啉或 苯基異01；琳配體之環金屬化錯合物、花蒽（periflanthene)、 苐蔥（fluoranthene)，以及茈。紅色發光材料已揭露於例 如：美國專利第6,875,524號’以及已公開美國專利申請第 2005-0158577號。 綠色發光材料之實例包括但不限於銥之具有苯基吡啶配 體之環金屬化錯合物、二胺基蒽，以及聚伸苯基伸乙烯基 聚合物。綠色發光材料已揭露於例如：已公開PCT申請第 145524.doc 】6 201035282 WO 2007/021117號。 摻雜物材料之實例包括但不限於以下化合物Cl至CIO。 C1 〇 C2
C3
145524.doc -17- 201035282 C4
145524.doc -18- 201035282 C7
C8
CIO ：
145524.doc •19· 201035282 3. 電子裝置 可利用本發明光活性組成物之有機電子裝置包括但不限 於：（1)將t能轉換為輻射能之褒置（如發光二極體 '發光 二極體顯示器或二極體雷射)。⑺經由電子處理價測訊號 之裝置（如光偵測器、《導電池、光阻器、光開關、光電 晶體、光電管、紅外線伯測器、生物感應器）。⑺ 能轉換為電能之裝置（如光電裝置或太陽能電池 一種或多種電子組件之裝置，其中 ^ T分电t組件包括一個或 多個有機半導體層（如電晶體或二極體）。 一 在某些實施例中，一有機電發光裝置包含： 一陽極； 一電洞傳輸層，· 一光活性層； 一電子傳輸層，以及 一陰極； 其中該光活性層包含上述組成物 該有機電子裝置之一說明係揭示於圖卜 一第一電接觸声、陽极 置100具有 按觸層％極層110與一第 層160與介於其中之 ¥接觸層、一陰極 矯俺爲， 先性層140。鄰接該陽極層者為 級衝層120。鄰接該緩衝 _ ㈣層者為- 傳輸層13G。鄰接外 H洞傳輸材料之一電洞 子傳輪層150。視需| 傳輸材料之一電 优冷要，裝置可去 — 洞注入層或電傳 層或多層額外的電 电川得翰層（未顯示）緊鄰 或多層的電子注人層 極11〇及/或-層 -子傳輸層(未顯示)緊鄰於該陰極 145524.doc -20- 201035282 160° 層120至150係分別地或總結地稱為活性層。 在-實施例中，不同層之厚度分別如下：陽極11〇, 5〇〇 至5000 A，在一實施例中為1〇〇〇至2〇〇〇 A;緩衝層12〇, 50至2〇00 A，在一實施例中為20〇至1〇〇〇 A ;電洞傳輸層 130 ’ 50至2000 A，在一實施例中為2〇〇至1〇〇〇 A ;光活性 層140，10至2000 A，在一實施例中為1〇〇至1〇〇〇 a ;層 150，50至2000 A，在一實施例中為1〇〇至1〇〇〇 A ;陰極 160，200至10000 A，在一實施例中為3〇〇至5〇〇〇 A。電 子-電洞再結合區位於該裝置内之位置，以及從而形成之 裝置發射光譜，可受到各層體之相對厚度所影響。所期望 層的厚度比例將取決於所使用材料之實際本質。 取決於該裝置100的應用’該光活性層140可為藉由施加 電壓而活化之發光層（例如於發光二極體中或於發光電化 學電池中）’或可為回應於輻射能且於施加或不施加偏致 電壓而產生信號之材料層（例如於光偵測器中）。光偵測器 之實例包括光傳導電池、光電阻、光開關、光電晶體與光 官與光伏打電池’如 Markus，John，Electronics and Nucleonics Dictionary，470及476 (McGraw-Hill, Inc. 1966) 中所述者。 a. 光活性層 光活性層包含上述光活性組成物。 光活性層可以液態組成物經液相沈積形成，如下所述。 在某些實施例中，該光活性層經氣相沈積形成。 145524.doc •21- 201035282 、二κ知例中’使用二種不同光活性組成物形成紅 色、·彔色及藍色之次像素。在某些實施例中，各彩色次像 素使用在此所述之新光活性組成物而形成。在某些實施例 中第與第二主體材料之所有顏色相同。 b. 其他裝置層 中之/、他層可由已知有用於該等層之任何材料所製 成。 «極11G為對於注人正電荷載體特別有效之電極。其 可由例如含有金屬、混合金屬金屬氧化物或混合金屬氧化 物的材料所製成’或其可為導電性聚合物或其混合物。合 適金屬包括第U族金屬、第4至6族金屬與第8錢族過渡 金屬。右陽極意欲為發光的，—般可使用第12、13與14族 金屬之混合金屬氧化物，例如銦♦氧化物。該陽極㈣亦 可包含有機材料’如聚苯胺’如心孤light-emitting diodes made fr〇m s〇luble ⑶p咖打」，㈣㈣ ν〇1· 357, pp 477_479 (i i June i 992)。陽極與陰極中之至少 一者宜為至少部分透明，以便產生之光線可由外部視得。 該緩衝層m包含緩衝材料，且可於有機電子裝置中具 有一種或多種功能’包括但不限於底層平坦化、電荷傳輸 及/或電荷注入特性、清除如氧或金屬離子等雜質，以及 其他有助於或改善有機電子裝置效能之功能。緩衝材料可 為聚合物、募聚物或小分子。其可為氣相沈積或由為溶 液、分散物、懸浮物、乳化物、膠體混合物或其他組合物 形式之液體予以沈積。 σ 145524.doc -22- 201035282 該缓衝層可以聚合性材料製成，例如聚苯胺（PANI)或聚 乙烯二氧噻吩（PEDOT)，通常以質子酸摻雜。該質子酸可 為例如聚（苯乙烯續酸）（poly(styrenesulfonic acid))、聚（2-丙烯醯胺基-2-甲基-1-丙續酸）(poly(2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid))等。 該缓衝層可包含電荷傳輸化合物等，例如銅Si;青以及四 硫富瓦烯-四氰基醌二甲烷系統（TTF-TCNQ)。 在某些實施例中，該緩衝層包含至少一種導電性聚合物 以及至少一種IL化酸聚合物。該等材料已經揭示於例如已 公開美國專利申請案第2004-0102577號、第2004-0127637 號與第2005/205860號。 層130之電洞傳輸材料之實例已總結於例如Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang。電洞傳輸分子或聚合物 均可使用。常用之電洞傳輸分子為：N，N’-二苯基-Ν,Ν'-雙 (3-甲基苯基）-[1,Γ-聯苯]-4,4’-二胺（TPD)、1,1-雙[(二-4-曱 苯基胺基）苯基]環已烷（TAPC)、Ν,Ν'-雙（4-甲基苯基）-队：^-雙（4-乙基苯基）-[1，1'-(3,3'-二甲基）聯苯]-4,4'-二胺 (ETPD)、四-(3-甲基苯基）-N，N，N'，N，-2,5MK_^(PDA)、 a -苯基- 4-N，N-二苯基胺基苯乙稀（TPS)、p-(二乙基胺基）安 息香醛二苯基三氮化物（DEH)、三苯基胺（TPA)、雙[4-(N，N-二乙胺基）-2-甲基苯基](4-甲基苯基）甲烷（MPMP)、 1-苯基·3-[ρ-(二乙基胺基）苯乙烯基]-5-[p-(二乙基胺基）苯 基]吡唑啉（PPR或DEASP)、1，2-反-雙（9H-9-咔唑基）環丁烷 145524.doc -23- 201035282 (DCZB)，n，N，N'，N'-四 Μ-甲其贫 1、/， 四（”基本基Η1，1，-聯苯）-4,4，_二胺 ，Ν，-雙（蔡小基）-Ν，Ν,-雙-(苯基）對二胺基聯苯（α-)’以及紫質光感物質化合物，例如鋼献青。常使用之 ^同傳輸聚合物為聚乙稀基Μ、（苯基甲基）_聚㈣與聚 本"由將電洞傳輸分子(例如前述者)摻雜至聚合物如 聚本乙烯與聚碳酸醋中，亦可能獲得電洞傳輸聚合物。於 某些情況中，使用三芳基胺，特別是三芳基胺1共聚 2。於某些情況令’該聚合物與共聚為可交聯的。在某些 實細例中’電洞傳輸層進一步包含Ρ型摻雜物。在某些實 施例中，係以Ρ型摻雜物摻雜電洞傳輸層。ρ型摻雜物之實 例包括但不限於四氟四氰基啥淋二甲燒（F4_TC则及花_ 3,4,9，1〇-四羧_3,4,9，10-二酐（卩丁〇〇八）。 可用於層15〇之電子傳輸材料實例包括但不限於：金屬 螯合㈣辛化合物’包括金屬喧琳衍生物，例如三（8_經基 喧# )銘（A1Q)、雙（2_甲基_8_經基啥琳）_(對苯基紛）鋁 (BAlq)、四-(8-羥基喹啉）铪（HfQ)以及四_(8-羥基喹啉）鍅 (ZrQ);以及唑化合物例如2_(4_聯苯基）_5_(4_t-丁基苯基）_ 1，3,4-噁二唑（PBD)、3-(4·聯苯基）_4_苯基_5(4_卜丁基苯 基W’MiWTAZ)，以及以…三（苯基·2_苯丙味。坐）苯 (ΤΡΒΙ);啥喔琳衍生物例如2,3_二（4_氟苯基）啥喔琳；哪琳 例如4,7-二苯基-1,10-啡啉（DPA)以及2,9_二甲基_4,7_二苯 基-1，10-啡啉（DDPA);及其混合物。在某些實施例中’該 電子傳輸層進一步包含η型摻雜物。n型摻雜物之實例包括 但不限於铯及其他鹼金屬。 145524.doc •24· 201035282 該陰極16〇為特別有效於注入電子或負電 ，。陰極可為具有比陽極為更低功函數之任何金屬或= 屬。用於陰極之材料可選自第！族金屬（例如Li、G)、第2 族（驗土族）金屬、第12族金屬包括稀土元素與鑭系以及射 系。可使用材料例如銘、銦、舞、鋇、釤及鎂，以及组 合。含Li有機金屬化合物、心乙心含㈣機金屬化
G ❹ 合物、CSF、Cs2〇與Cs2⑽亦可沈積作為介於有機層與陰 極層之間的電子注入層以降低操作電壓。 已知有機電子裝置t具有其他層。例如可有層介於陽極 no與緩衝層120之間（未示出）以調控注入之正電荷的量及/ 或以提供層之帶間隙配合’或作用為保護層。此項技術領 域中已知之層可使用例如銅酞青、矽氧化物_氮化物 '氣 碳物、矽烷類或例如Pt之金屬之超薄層。或者，陽極層 110、活性層120' 130、140與150或陰極層16〇之某些或全 部可為表面經處理的以增加電荷載體傳輸效能。用於各組 件層之材料的選擇較佳地係藉由平衡發光層中之正電荷與 負電荷以提供該裝置具有高的電致發光效能而決定。 應理解’每一功能性層可由多於一層的層構成。 c. 裝置製造 該裝置之層可藉由任何沈積技術或技術之組合而形成， 包括氣相沈積、液相沈積與熱轉移。可使用之基板例如玻 璃、塑膠與金屬。可使用傳統氣相沈積技術，例如熱蒸 鍍、化學氣相沈積等。有機層可由溶液或於合適溶劑中之 分散物加以塗敷，其係使用傳統塗佈或印刷技術，包括但 145524.doc -25- 201035282 不限於旋轉塗佈、浸潰塗佈、卷轴式技術、噴墨印刷、連 續喷嘴印刷、網版印刷、凹版印刷等。 於某些實施例中，該裝置係藉由液體沈積緩衝層、電洞 傳輸層與光活性層，以及藉由氣相沈積陽極、電子傳輸 層、電子注入層與陰極而製造。 實例 此處所描述的概念將以下列實例進一步說明之，該等實 例不限制申請專利範圍中所描述本發明之範疇。 實例1 本實例說明啡啉衍生物A2之製備，利用2,9-二氯-4,7-二 苯基1，10-啡啉之鈴木耦合反應。以下實例2A說明以硼酸 酯製備本中間物之詳情。
取2.0 g之雙氯酌*(5 mM)於手套箱中且添加4.0 g (11 mM) 之石朋酸酯。添加0.15 g之Pd2DBA3 (0.15 mM)、0.1 g之三 環己基膦（0.35 mM)與3.75 g之磷酸鉀（17 mM)且全部溶解 於3 0 mL之二〇惡烧與15 mL之水。於手套箱中之加熱包而於 110 C予以混合與加熱1小時後，於氮氣中溫和地溫熱（最 低可變電阻設定）隔夜。溶液立即為深紫色但到達約8 0 °C 時’為褐棕色漿狀物而緩慢變成具有濃厚沈澱之澄清棕 145524.doc -26- 201035282 色。隨著溶液迴流（空氣冷凝器）而形成纖維狀沈澱。由手 套箱移除而進行冷卻與操作且於添加更多水後由二噁烷過 遽出白色纖維。溶解於氯仿後藉由添加甲醇而蒸發且於甲 苯中沈澱為灰白色細針狀物。藉由過濾且以曱醇充份清洗 而單離約3.5 5 g材料。結構經NMR分析為化合物A2 :
化合物A2特性如下：
Tg=172〇C 光致發光峰（2%於甲苯）=406 nm UV/Vis峰=341，293 nm 電致發光峰=405 nm 實例2 本實例說明第一主體材料A3之製備，利用2,9_二氣-4,7-二苯基-1，10-啡啉與4-三苯基胺基硼酸之鈴木輕合反應。 A部分.製備中間物二氯二苯基啡琳化合物，2,9-二氯-4,7二苯基1,10-啡啉。 a)使用來自Yamada等人發表於Bull Chem Soc Jpn, 63, 2710，1990的步驟如下述製備三亞甲基橋聯二苯基♦琳：2 g之二苯基啡啉置入20 g之1，3-二溴丙烷且於空氣中迴流。 145524.doc -27- 201035282 約30分鐘後將濃厚橘色漿狀物冷卻。添加甲醇溶解固體 後’添加丙酮以沈澱亮橘色固體。過濾並以甲苯及二氯甲 烷清洗，取得橘色粉末2.8 g。
^27^22^^2^2 確實質《 :532.01 分子量：534*29 C, 60.70； Ή, 4.15； ΒΓ, 29.91； Ν. 5.24 b) 2.8 g之上述產物溶解於12 mL水中且於歷時約30分鐘 期間滴下至21 g之鐵氰化鉀與10 g之氫氧化鈉於30 mL水之 冰冷卻溶液後’攪拌90分鐘。將其再次冰冷卻且以60 mL 之4 M HC1中和至pH約8。過濾淺褐/黃色固體後抽氣乾 燥°經過濾之固體置於索氏提取器（soxhlet)且以氯仿萃取 褐色固體。將其蒸發為褐色油狀固體後以小量之曱醇清洗 而製得淺褐色固體（約丨.0 g 47%)。可將材料從氣仿/曱醇再 結晶化’將氣仿自混合物蒸發，使材料再結晶為金色顆 粒°此結構物藉由NMR鑑定為如下之二酮。
c)組合上述步驟（b)之二酮部分總計為5 $ g (13 6 mM) 145524.doc -28 - 201035282 懸浮於39 mL之POCI3且添加5 4 g之PCI5。將其脫氣且於氮 氣中迴流8小時。藉由蒸發移除過量之p〇cl3。加入冰以分 解剩餘之氯化物，並以氨水中和混合物。收集棕色沈澱且 於真空乾燦之同時以二氣甲烷萃取母液。合併所有棕色材 料，祭發為棕色膠後添加曱醇。震盪與攪拌後分離淺黃色 固體，將其由CHC13與曱醇（1:10)再結晶為灰白色針狀 物。藉由NMR分析顯示為如下之二氣二苯基啡啉結構物。
分子置：401.29 C，71.83; H, 3.52; CI, 17.67; N, 6.98 B部分：第二主體材料A3之製備 自取2.0 g 一乳二苯基啡琳（5 mM)加入3.0 g (11 mM)對-一苯基胺基笨基领酸。對其添加〇15 g之 〇 (〇·15 mM)、〇·1 g之三環己基膦（0.35 mM)與3·75 g之磷酸 鉀（17 mM) ’且所有材料溶解於30 mL之二噁烷與15 水。於手套箱中將其混合且於10(rc加熱1小時後，於氮氣 中溫和地溫熱（最低可變電阻設定）隔夜。到達約8〇t：，該 混合物為褐棕色漿狀物，其緩慢變成具有濃厚沈澱之澄清 棕色。隨著溶液迴流（空氣冷凝器）而形成白色粉末沈澱。 將混合物冷卻且由手套箱移出。藉由蒸發移除二噁烷且另 行添加水。藉由過濾分離淡棕色膠且以水清洗。固體良好 地溶解於曱笨與二氯甲烷。產品即為化合物A3。 145524.doc •29- 201035282
實例3 第二主體化合物Ak製備係利用2,9_二氯_4,7_二苯旯 1，則卜料苯基《之鈴木耗合反應，採用㈣與實 相仿。 實例4 利用美國專利第6,67G,645號所述之類似步驟製備換雜物 材料C10。 實例5 本實例說明OLED裝置之製造及性能。使用下述材料： 陽極=銦錫氧化物（ITO): l8〇nm 緩衝層=緩衝液1 (70 nm)’其為導電聚合物與聚合性氟 化磺酸之水分散體。該等材料已揭示於例如已公開之美國 專利申請第US 2004/0102577號、第2004/0127637號與第 2005/0205860號。 電洞傳輸層=NPB (3 0 nm) 光活性層=12.5:1主體.換雜物CIO，如表1所示（43 nm) 電子傳輸層=金屬喹琳衍生物（30 nm) 145524.doc •30· 201035282 電子注入層（EIL)=如表1所示 陰極=A1 (0.5/100 nm) 該緩衝材料藉由旋塗法施用。其他層藉由氣相沈積施 用。 裝置結構總結於表1。結果總結於表2。 表1.裝置結構 實例 主體 EIL 比較例A NPB LiF (1 nm) 比較例B A1 LiF (1 nm) 實例5-1 A1 +NPB (8:2) LiF (1 nm) 比較例C NPB CsF (1.5 nm) 比較例D A2 CsF (1.5 nm) 實例5-2 A2 + NPB (8:2) CsF (1.5 nm) 表2.裝置結果 實例 電壓V CE (cd/A) EQE (%) 顏色 (x，y) 比較例A 7.8 1.2 0.73 (0.59, 0.399) 比較例B 6.8 14.7 19.3 (0.67, 0.33) 實例5-1 5.6 22.5 19.5 (0.66, 0.34) 比較例c 5.8 1.63 1.07 (0.6, 0.38) 比較例D 6.9 4.6 4.0 (0.65, 0.35) 實例5-2 4.1 20.7 17.8 (0.66, 0.34) CE=電流效率；EQE=外部量子效率；X及y為顏色座標根 據C.I.E.色度（國際照明協會，1931年）。 145524.doc -31- 201035282 f上列數據可知，具有本發明光活性組成物之裝置具有 更鬲之效能。 應留意的是，並非上文一般性描述的步驟或實例都是必 要的，可能不需要特定步驟的一部分，並且除了所描述的 那些步驟外，可進一步執行—個或多個其他步驟。此外， 所列步驟順序不必然是執行這些步驟的順序。 在上述說明中’已利用特定實施例說明相關概念。然 而，本領域具有通常知識者應理解在不脫離本發明範脅圍 ⑼以下巾請專利範圍所建構者）的情況下，可進行各種修 訂和變化。因此，應將本說明書與圖式視為說明性而非限 制!·生之觀念’且意欲將所有這類修改涵括於本發明之範嘴 中。 ίι文已針對特疋實施例之效益、其他優點及問題解決方 案加以閣述。然而’效益、優點、問題解決方案，以及任 β β使這二效益、優點或問題解決方案更為突顯的特徵， 不可解釋為是任何或所有專利申請範圍之關鍵、 本特徵。 …應田理解為了清楚說明起見’本文所述之各別實施例内 ^中的某些特徵，亦可以組合之方式於單獨實施例中加以 θ 反之各種簡述於本文單一實施例中之特徵，亦可 分別利用或以任何子組合方式使用。此外’所述之參考數 值範圍包含該範圍内每一個別數值。 【圖式簡單說明】 在所附圖式中描述實施例，以增進此所呈現之概念的理 145524.doc -32- 201035282 解。 圖1包括一例示性有機裝置之說明。 熟習此項技術者應瞭解圖式中之物件係為達成簡單及清 楚之目的而說明的且未必按比例繪製。例如，某些圖式中 物件之尺寸相較於其他物件可能有所放大，以利於增進對 實施例的暸解。 【主要元件符號說明】 100 110 120 130 140 150 160 Ο 裝置 陽極層 緩衝層 電洞傳輸層 光活性層 電子注入/傳輸層 陰極層 145524.doc •33·

Claims (1)

  1. 201035282 七、申請專利範圍： 1. 一種光活性組成物，包含： (a) —第一主體材料，其包含一 _琳衍生物； (b) —第二主體材料，其包含一芳族胺；以及 (c) 一電致發光摻雜物材料，其中 該第一主體材料與第二主體材料之重量比係於99 : i 至50 : 50的範圍。 2_如申請專利範圍第1項所述之光活性組成物，其中該第 ^ 一主體材料具有式I:
    其中： R至R可為相同或不同，且係選自由氫及芳基所成之 群組； φ 且尺1至R4中至少兩者為芳基。 3.如申請專利範圍第2項所述之光活性組成物，其中r1至 R4係獨立地選自由萘基、萘基苯基、苯基萘基、咔唑 基、咔唑基苯基、三苯基胺基、芳基蒽基以及具有式】工 之基團所成之群組：
    145524.doc 201035282 其中： R5每次出現時可為相同或不同，且係選自m 基、烷氧基以及芳基所成之群組； a每次出現時為相同或不同且為〇至4之整數； b母次出現時為相同或不同且為0至5之整數；以及 m每次出現時為相同或不同，且為0至6之整數。 4_如申喷專利範圍第}項所述之光活性組成物，其中芳族 胺之HOMO能階為 _5.4eV±〇 2eV。 5·如申請專利範圍第β所述之光活性組成物，其中芳族 胺係選自由Ν,Ν，_二苯基-Ν，Ν，-雙（3 -甲基苯基）-[1，1·-聯 苯]-4’4 胺（TPD)、Μ-雙[(二-4-曱苯基胺基）苯基]環 已烷（TAPC)、Ν，Ν，-雙（4_甲基苯基）_Ν，Ν，_雙（4_乙基苯 基 Hl，l _(3,3'-二甲基）聯苯]_4,4，_二胺（ETpD)、四兴3_曱 基本基）-N，N，N'，N’-2,5-伸苯二胺（PDA)、三苯基胺 (TPA)雙[4·(Ν，Ν-二乙基胺基）_2_甲基苯基](4_甲基笨 基）甲燒（ΜΡΜΡ)、灿此:^-叫-曱基苯基^⑴^聯苯）- 4’4’-二胺(ΤΤΒ)、Ν，Ν，-雙(萘-1-基)-Ν，Ν，-雙-(苯基)對二胺 基聯苯（ΝΡΒ)、4,4，，4"_三（Ν_吟唑基）三苯基胺（tcta)、 4,4’-雙（N十坐基）_u,·聯苯（CBp)、^二_(9十坐基）笨 (mCP);以及4,4，，4"_三[(3_甲基苯基）苯基胺基]三苯基胺 (m-TDATA)所成之群組。 6·如申請專利範圍第1項所述之組絲，其中摻雜物為破 光性材料。 ^ 7.如申請專利範圍第6項所述之組成物，其中該摻雜物材 145524.doc 201035282 料為欽之環金屬化錯合物。 8· 一種有機電發光裝置，包含·· 一陽極； 一電洞傳輸層； —光活性層； 一電子傳輸層；以及 —陰極； Ο 其中該發光層包含： u)—第一主體材料，其包含一啡啉衍生物； (b)—第二主體材料，其包含一芳族胺；以及 (C)—電致發光摻雜物材料；其中 該第一主體材料與第二主體材料之重量比係於99:工 至50 : 50的範圍。 9.如中請專利範圍第8項所述之裝置，其中該第—主體具 有式I : 〇 其中：
    式I R1至R4可為相同或不同，且選自由氫及芳基所成之群 且R1至R4中至少兩者為芳基。 其中R1至R4分別係 味。坐基、味唾基笨 10.如申請專利範圍第9項所述之裝置 選自由萘基、萃其贫盆 基本基、笨基萘基 145524.doc 201035282 基、三苯基胺基、芳基蒽基以及具有式II之基團所成之 群組：
    R5每次出現時可為相同或不同，且係選自由氘、烷 其中： 基、烷氧基以及芳基所成之群組； a每次出現時為相同或不同，且為〇至4之整數； b每次出現時為相同或不同’且為〇至5之整數：以及 m每次出現時為相同或不同，且為〇至6之整數。 U.如申請專利範圍第9項所述之裝置，其中Ri至R4分別係 選自由苯基、聯笨基、三苯基、四苯基、萘基、菲基、 萘基苯基、菲基笨基、㈣基以及^坐基苯基所成之群 組。 12.如申請專利範圍第8項所述之裝置，其中該芳族胺具有 HOMO能階為-5.4 eV±0.2 eV。 13·如申請專利範圍第8項所述之裝置，其中芳族胺係選自 由 N，N'-二苯基-N，N'-替 A 田 * ++ «·、r ，iN «(3-曱基苯基）…，广聯苯]_4,4,-二 胺（TPD)、1，1_雙[(二_4_甲苯基胺基）苯基]環已燒 (TAPC) N，N -雙（4-甲基苯基）_N，N,_雙（4·己基苯基卜 [1，1 -(3,3 -一甲基）聯苯二胺（ETpD)、四 _(3 甲基苯 145524.doc 201035282 基）-1^，>1,>1'，>?'-2,5-伸笨二胺（？〇八）、三笨基胺（丁？八）、雙 [4-(Ν，Ν-二乙基胺基）-2-甲基苯基](4·曱基笨基）曱烧 (ΜΡΜΡ)、Ν，Ν，Ν’，Ν’-四（4-曱基苯基）_(1，Γ_聯苯）_4,4，_二 胺（ΤΤΒ)、N，Ni-二（萘·丨·基）·Ν，Ν，·雙_(笨基）對二胺基聯 苯（ΝΡΒ)、以及4,4’，4'，-三（Ν·咔唑基）三笨基胺（TCTA)、 4,4，-雙（N-吁唑基）-Ui_聯苯（CBp)、山％二(9舛唑基）苯 Ο (mCP)、以及4,4’，4，，-三[(3·甲基苯基）笨基胺基]三笨 (m-TDATA)所成之群組。 土妝 其中該摻雜物材料 〃中°亥摻雜物材料 14.如申請專利範圍第8項所述之裝置 為一填光性材料。 15.如申請專利範圍第14項所述之裝置 為一銥之環金屬化錯合物。
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