TW201029958A - Electroactive materials - Google Patents

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Description

201029958 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於新穎電活性化合物。另外，本發明係 有關於具有至少一包括此電活性化合物之活性層的電子 裝置。 本申請案根據美國法典編號35第n9條（e)項主張2〇〇8年 12月4日所提出之臨時申請案第61/119,757號之優先權，該 案全文以引用方式併入本文中。 【先前技術】 在諸如有機發光二極體（「〇LED」）等構成〇LED顯示器 之有機光活性電子裝置方面，在— QLED顯示器中將有機 活性層夾在兩個電接觸層間。在一〇LED中，在施加一電 堡於該等電接觸層㈣時，該有機光活性層立即發射光， 穿過該透光電接觸層。 眾所皆知，有機電發光化合物用以做為發光二極體中之 活性化合物。已使關單的有機分子、共姉合物及有機 金屬錯合物。使用光活性材料之裝置常常包括—個或多個 電荷輸送層’該等電荷輸送層係位於一光活性（例如，發 光)層與-接觸層(電洞注入接觸層)間。一裝置可包含兩個 或更多個接觸層一電洞輸送層可位於該光活性層與該電 ’R注入接觸層間。該電洞注人接觸層亦可稱為陽極。一電 子輸送層可位於該光活性層與該電子注入接觸層間。該電 子注入接觸層亦可稱為陰極。 業内對用於電子裝置之電荷輪送材料仍有需求。 1451〇3.doc 201029958 【發明内容】 本發明提供一種具有如下化學式I之化合物：
化學式I 其中：
Ar1在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基（arylene); Ar2在每次出現時係相同或不同且係一芳基（aryl group); Ar3在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基；
Binap係一聯奈部分（binaphthyl moiety); Μ在每次出現時係相同或不同且係一共軛部分 (conjugated moiety)；以及 X、y及z係莫耳分率，以致於x+y+z= 1 · 0，附帶條件是X 及y不為零。
本發明亦提供一種具有至少一包括上述化合物之層的電 子裝置。 以上一般敘述及以下詳細說明僅做為示範與解釋之目的 及並非用以限制，本發明係由隨附申請專利範圍界定。 【實施方式】 本發明提供一種具有化學式I之化合物：
化學式I 145103.doc 201029958 其中：
Afl在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基（arylene” A〆在每次出現時係相同或不同且係一芳基（aryl group);
Ar3在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基；
Binap係一聯奈部分（binaphthyl moiety); Μ在每次出現時係相同或不同且係共軛部分（conjugated moiety);以及 X、y及Z係莫耳分率’以致於X + y + z=丨· 〇，附帶條件是X 及y不為零。 本發明亦提供一種具有至少一包括一有化學式I之化合 物之層的電子裝置。 許多態樣及實施例已描述於上及僅做為示範用而非限定 用。在閱讀本說明書後，熟習此項技藝者應理解在不背離 本發明之範圍内，本發明仍存有其他態樣及實施例。 該等實施例中之一個或多個實施例的其它特徵及益處係 根據下面詳細敘述及申請專利範圍顯而易見的。該詳細敘 述先提出術語之定義及說明，隨後提出電活性化合物、電 子裝置及最後提出.範例。 1_術語的定義和說明 在提出下述實施例之細節前，定義或說明一些術語。 如本文所用術語「烷基（alkyl)」包括支鏈及直鏈飽和脂 肪族烴基（branched and straight-chain saturated aliphatic hydrocarbon groups)。除非有其它說明，該術語亦欲包括 環基（cyclic groups)。烷基之範例包括甲基（methyl)、乙基 145103.doc 201029958 (ethyl)、丙基（propyl)、異丙基（isopropyl)、異丁基 (isobutyl)、第二丁基（secbutyl)、第三丁基（tertbutyl)、戊 烧基（pentyl)、異戊基（isopentyl)、新戊基（neopentyl)、環 戍基（cyclopentyl)、己基（hexyl)、環己基（cyclohexyl)、異 己基（isohexyl)等。該術語「烷基」進一步包括取代烴基及 非取代煙基（substituted and unsubstituted hydrocarbon - groups)兩者。在某些實施例中，該院基可以為單、雙及三 w 取代的。一取代烧基之範例係三IL曱基（trifluoromethyl)。 ❿ 其它取代烷基係由在此所述之取代基中之一個或多個取代 基所形成。在某些實施例中，烷基具有1至20個碳原子》 在其它實施例中，該基團具有1至6個碳原子。該術語意欲 包括雜娱:基（heteroalkyl groups)。異烧基可具有卜20個破 原子。 術語「芳基」表示芳香族碳環部分（aromatic carbocyclic moiety)，該芳香族碳環部分可以是一單環（單環）或者熔合 在一起或共價鏈結之多環（雙環或更多環）。該芳基部分之 ❿ . 任何合適環位置可以共價鏈結至該界定化學結構。芳基部 分之實例包括但不侷限於苯基（phenyl)、1-萘基（1-naphthyl)、2-萘基（2-naphthyl)、二氫萘基（dihydronaphthyl)、 四氫萘基（tetrahydronaphthyl)、聯苯蒽基（biphenyl anthryl) 、菲基（phenanthryl)、苐基（fluorenyl)、二氫茚基（indanyl) 、伸聯苯基（biphenylenyl)、二氫冠基（acenaphthenyl)、苊 基（acenaphthylenyl)等。在某些實施例中，芳基具有6至60 個碳原子；在某些實施例中，芳基具有6至48個碳原子。 145103.doc 201029958 該術語意欲包括雜芳基（heteroaryl groups)。雜芳基可以具 有4-50個碳原子。 術語「烧氧基（alkoxy)」意欲表示基團-OR，其中R係燒 基。 術語「芳氧基（aryloxy) j意欲表示基團-OR，其中R係芳 基。 除非有其它說明，所有基團可以是取代的或非取代的。 一任意取代基（例如但不侷限於烷基或芳基）可以相同或不 同之一個或多個取代基來取代。合適的取代基包括烷基 (alkyl)、芳基（aryl)、頌基（nitro)、氰基（cyano)、-N(R7)(R8)、 鹵基（halo)、經基（hydroxy)、叛基（carboxy)、稀基 (alkenyl)、快基（alkynyl)、環烧基（cycloalkyl)、雜芳基 (heteroaryl)、烧氧基（alkoxy)、芳氧基（aryloxy)、雜芳氧 基（heteroaryloxy)、烧氧獄基（alkoxycarbonyl)、過氟化烧 基（perfluoroalkyl)、過氟化烧氧基（perfluoroalkoxy)、芳烧 基（arylalkyl)、石夕基（silyl)、石夕氧烧（siloxane)、硫代烧氧 基（thioalkoxy)、-S(0)2-N(R’)(R”）、-C(=0)-N(R')(R")、 (R')(R")N-烷基（alkyl)、（R')(R")N-烷氧烷基（alkoxyalkyl)、 (R')(R")N-烷芳烷氧基（alkylaryloxyalkyl)、-S(0)s-芳基 (aryl)(其中 s=0-2)或-S(0)s-雜芳基（heteroaryl)(其中 s=0-2)。 IT及R"之每一者個別是一任意取代烷基、環烷基或芳基。 在某些實施例中W及R"和與其鍵結之氮原子一起形成一環 式體系（ring system)。取代基亦可以是交聯基 (crosslinkinggroups) 0 201029958 意輪送」(當提及一層、材料、構件或結構時) 以相對效'材料、構件或結構有助於這樣的電荷 結構之厚i t失遷移穿過該層、材料、構件或 有助於負電荷。㈣H有助於正電荷；電子輸送材料 .、、、發先材料亦可具有一些電荷輸送特性， 電荷輸送層、材料、構件或結構」沒有意欲包 乂、發先之主要功能的層、材料、構件或結構。 術語「化合物音 _ W欲表不一由分子（該分子還更包括有 = 不帶電荷的材料，其中沒有使化學鍵斷裂’ «哀等原子無法藉由物理 稽田物理方式與它們對應之分子分離。該術 語意欲包括募聚物及聚合物。 術5吾「可交聯基」或「交聯基」意欲表示-種藉由熱處 理或暴露於輻射而導致交聯的基團。在某些實施例中，該 輻射係uv或可見光。 、術每「電活性」（在它係、指_層或—材料時）意欲表示一 透過電子手段有助於電子裝置之操作的層或材料。電活性 材料之範例包括但不侷限於料、注人、輸送或阻播電荷 之材料（其中該電荷可以是電子或電洞），或者發出輕射或 在接收輻射時呈現電子-電洞對之濃度的變化之材料。非 活性物質之範例包括但不傷限於平坦化材料、絕緣材料及 環境障壁材料。 字首「氟（fluoro)」意欲表示已以氟取代在—基團中之 —個或多個氫。 予首「雜原子（hetero)」表示已以一不同原子取代一個 145103.doc 201029958 或多個碳原子。在某些實施中’該雜原子係〇、N、S或其 組合。 術語「烷氧基（oxyalkyl)」意欲表示一具有一個或多個 碳被氧取代之雜烷基（heteroalkyl)。該術語包括藉由氧鏈 結之基團。 術語「光活性（photoactive)」意欲表示任何呈現電發光 或感光性之材料。 術語「碎基（silyl)」係指基團R3Si-，其中r係η、d、 C1-20 燒基（alkyl)、氟烧基（fluoroalkyl)或芳基（aryi)e 在某 些實施例’以Si取代在一 R烷基中之一個或多個碳。在某 些實施例中，該等矽基係（己基）2Si(Me)CH2CH2Si(Me)2-及 [CF3(CF2)6CH2CH2] 2SiMe-。 術語「矽氧烷（siloxane)」係指基團（R〇)3Si-，其中、 D、C1-20烧基 alkyl)或敦烧基（fluoroaikyl)。 片語「鄰近（adjacent to)」（當用以提及在一裝置中之層 時）沒有必要表示一層直接緊鄰另一層。另一方面，片語 「相鄰R基（adjacent R groups)」用以提及在一化學式中彼 此緊鄰之R基（亦即，在以鍵所連結之原子上的r基）。 根據在此所使用’術語「包含（comprises)」、「包括 (comprising)」、「包括（including)」、「具有（has)」、「具有 (having)」或渠等任何其他變型意欲涵蓋非排他性的内容。 例如，一種包括一元素列表之製程、方法、製品或裝置沒 有必要僅侷限於那些要元素，而是可能包括沒有特別列出 或此等製程、方法、製品或裝置所固有之其它元素。此外， 145103.doc -10· 201029958 除非另有相反的明確陳述，否則「或」係指包含性的「或」， 而不疋指排他性的「或」。例如，以下任何一種情況均滿 足條件「A或B」：A是真實的（或存在的）且b是虛假的（或不 存在的），A是虛假的（或不存在的）且B是真實的（或存在的） ，以及A和B都是真實的（或存在的）。 同理’使用「-個[a]」或「_個㈣」來描述此處所述 的元素和成分。這樣做僅僅是為了方便，並且對本發明之
範圍提供-般性的意義。這種描述應被理解為包括一個或 至少-個’並且該單數也同時包括複數，除非很明顯地另 指他意。 對應於it素週期表中之行的族號使用像在㈣价祕祕 〇/c〜阳·价少⑽j以州·％ 8ist Edhi〇n (2〇〇〇 2〇〇1)中所看到 之「新的標記」常規。 ，除非有另外的定義，在此所使用之所有技術及科學 術語具有相同於本發明所屬之技藝的—般人士所通常了解 之似心耗在本發明之實施例的實施或測試中可使用相 似或等同於在此所述者之方法及材料，但是合適的方法及 物質將描述於後。除非引用具體段落，否則本文提及的所 有出版物、專利申諳亲、轰4丨 T月帛專#以及其他參考文獻均全文以 引用方式併人本文。在發生矛盾的情況下，以本說明書為 包括定義在内。此外，物質、方法與範例僅係說明性 質’其意旨不在限制拘束。 對於在此所未描述之_，許多有關特定材料、處理方 式及電路的細節係常見的且可以在有機發光二極體顯示器 U5103.doc 201029958 、光偵測器、光伏打及半導體構件技藝内之參考書或其它 原始資料中找到。 2.電活性化合物 在此所述之化合物具有化學式I :
其中：
Ar1在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基（arylene);
Ar2在每次出現時係相同或不同且係一芳基（aryl group);
Ar3在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基；
Binap係一聯奈部分（binaphthyl moiety); Μ在每次出現時係相同或不同且係一共軛部分 (conjugated moiety);以及 X、y及z係莫耳分率，以致於x+y+z= 1 · 0，附帶條件是X 及y不為零。 化學式I之化合物具有至少一聯奈部分及一具有兩個氨 基氮（amino nitrogens)之芳基氨基部分（aryl amino moiety)。 該等化合物具有良好電洞輸送特性。當在OLED之電洞輸 送層中使用這些物質時，所產生之裝置可具有良好效率及 壽命。在某些實施例中，可使用該等化合物做為在裝置之 發光層中的發光物質之基質（hosts)。 在某些實施例中，Binap基係一具有化學式II之1，Ρ-聯奈 145103.doc •12· 201029958 基（binaphthyl group)。
化學式II
其中： *代表至該化合物中之其它單元的連接點（point of attachment) 〇
R1在每次出現時係相同或不同且係選自由H、D、芳基 (aryl groups)、燒基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、石夕 氧烧基（siloxane groups)、氣烧基（fluoroalkyl groups)、烧 氧基（alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups)所組 成之群，或者可將該兩個R1基團連結在一起，以形成一具 有5-10個碳之脂肪族環（aliphatic ring); R2在每次出現時係相同或不同且係選自由D、芳基（aryl groups)、烧基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、石夕氧烧 基（siloxane groups)、氣烧基（fluoroalkyl groups)、烧氧基 (alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups)所組成之 群；以及 a在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數。 在某些實施例中，該1,1'-聯萘基（binaphthyl group)具有 145103.doc -13- 201029958 在3-及3’-位置上有連接點之化學式IIa，其中*、ri、…及狂 係如以上所述：
根據在此所使用，該結構表示R2可鍵結至該熔環結構中 之任何可用碳。 在某些實施例中’該1，1，_聯萘基（binaphthyl gr〇up)具有 在4-及4'-位置上有連接點之化學式IIb，其中*、Ri、R2及a 係如上所述：
在某些貫施例中’該1，1’_聯萘基（binaphthyl group)具有 在5-及5，-位置上有連接點之化學式IIc，其中*、Ri、R2及& 係如上所述： 145103.doc -14- 201029958
在某些實施例中，該1，1'_聯萘基（binaphthyl group)具有 在6-及6'-位置上有連接點之化學式II(i，其中*、R!、R2&a 係如上所述：
在某些實施例中，該1，1'-聯萘基（binaphthyl group)具有 在7-及7'-位置上有連接點之化學式IIe，其中*、Ri、R2及a 係如上所述： 145103.doc -15- 201029958
在化學式II及Ila-e之某些實施例中，Rl係選自一具有^ 12個碳原子之烧基及一具有κ12個碳原子之烷氧基。 在化學式II及Ila-e之某些實施例中，R2係選自一具有l 12個碳原子之烧基及一具有丨_12個碳原子之烷氧基。 在化學式II及Ila-e之某些實施例中，a係選自〇及丨。在某 些實施例中，a=0。 在某些實施例中，Ar1具有化學式Ιπ。 (R3)〇
化學式III 其中： 3 产 R在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、烷 氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0_4之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係丨至6之整數。 在某些實施例中，至少c不是零。在某些實施例中， m=l-3 ° 在某些貫施例中，Ar丨係選自由伸本基（phenylene)、對聯 145103.doc -16 - 201029958 二伸苯基（p-biphenylene)、對聯三伸苯基（p-terphenylene)、 伸萘基（naphthylene)、伸苯基伸萘基（phenylenenaphthylene)及 伸萘基伸苯基（naphthylenephenylene)所組成之群。在某些 實施例中，Ar1係選自由伸苯基（phenylene)及聯二伸苯基 (biphenylene)所組成之群。 在某些實施例，Ar2具有化學式IV。
其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自D、烷基、烷氧 基、矽氧烷及矽基； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數； d在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 • 在化學式IV之某些實施例中，c及d中之至少一者不是零。 ' 在某些實施例中，m=l-3。在某些實施例中，Ar2係選自由 ' 苯基（phenyl)、聯苯基（biphenyl)、三苯基（terphenyl)及萘 基（naphthyl)所組成之群。 在某些實施例中，Ar3具有上述化學式II。 在化學式III之化學式中，c及d中之至少一者不是零。在 某些實施例中，m= 1-3。在某些實施例中，Ar3係選自由伸 苯基（phenylene)、聯二伸苯基（biphenylene)及伸萘基 145103.doc •17- 201029958 (naphthylene)所組成之群。在某些實施例中，Ar3係選自由 伸苯基及聯二伸苯基所組成之群。 可以在任何位置取代Ar1、Ar2及Ar3之任何一者。該等取 代基可以存在，以改善該化合物之一個或多個物理特性（ 例如，溶解度）。在某些實施例中，該等取代基係選自由 D、烷基、矽基、矽氧烷基及烷氧基所組成之群。在某些 實施例中，該等基團具有1-12個碳原子。在某些實施例中， 將相鄰烧基連結在一起，以形成一非芳環（non-aromatic ring)。在某些實施例中，具有至少一包括可交聯基之取代 基。在某些實施例中，交聯取代基存在於至少一 Ar2上。 可交聯基之範例包括但不侷限於乙烯基（vinyl)、丙烯酸酯 (acrylate)、過氟化乙浠基醚（perfluorovinylether)、1-苯並 基（benzo)-3,4-環丁烧（cyclobutane)、石夕氧燒（siloxane)、氰 酸鹽基（cyanate groups)、環醚（cyclic ethers)(環氧化物 (epoxides))、環烯（cycloalkenes)及快屬基（acetylenic groups)。在一實施例中，該可交聯基係乙烯基。 化學式I表示一共聚物，其中具有至少兩個不同共軛部 分。在某些實施例中，X係至少0.4及y係至少0.4。在某些 實施例中，X及y之每一者係在0.4至0.6之間。該等共聚物 可以是隨機、交替或嵌段共聚物。在某些實施例中，該等 共聚物係隨機的。 在某些實施例中，z大於0及Μ係一具有三芳胺基單元 (triarylamine units)之芳族單元（aromatic unit)。在某些實 施例中，Μ係一芳族基（aromatic group)。在某些實施例中， 145103.doc -18- 201029958 Μ係一具有可交聯取代基之芳族單元。具有可交聯取代基 之Μ的含量通常是在4與20莫耳百分比之間。 當該Binap基具有化學式II及R1不是Η或D時，該取代聯 奈基引進非平面性至該具有化學式I之化合物的主鏈 (backbone)。使第一萘基朝向一不同於其所鏈結之第二萘 基的平面。由於該非平面性，該等化合物係對掌性的。通 • 常，它們係形成為消旋混合物（racemic mixtures)。 . 具有化學式I之化合物的某些非限定範例包括下面化合 • 物A至C。
化合物A
145103.doc •19· 201029958
化合物B (CH2)7CH3
化合物C :
145103.doc -20 201029958 使用任何可產生C-C是C-Ν鍵之技術來製造該等新穎化 合物。各種此等技術（例如，Suzuki、Yamamoto、Stille及 其它過渡金屬催化偶合反應（transition metal catalyzed coupling reaction))係為人們所知。使用溶液處理技術 (solution processing techniques)，使該等化合物成為層。 術語「層」可與術語「膜」交換地使用及係指一覆蓋一期 _ 望區域之層。該術語不受尺寸限制。該區域可與一整個裝 置一樣大或與一特定功能區域（例如，實際視覺顯示）一樣 ® 小，或者與一單次像素一樣小。可藉由任何傳統沉積技術 (例如，氣相沉積、液相沉積（連續及不連續技術）及熱轉 印）來形成層及膜。連續沉積技術包括但不侷限於旋轉塗 佈（spin coating)、凹板塗模（gravure coating)、簾塗佈 (curtain coating)、浸塗（dip coating)、狹縫模具式塗佈 (slot-die coating)、喷塗（spray coating)及連續喷嘴塗佈 (continuous nozzle coating)。不連續沉積技術包括但不偈 限於喷墨印刷（ink jet printing)、凹版印刷（gravure ❿ . printing)及網版印刷（screen printing)。當交聯基存在時， 可加熱及/或以紫外光處理該等膜，以形成交聯膜。該等 交聯膜對於額外處理步驟而言係更堅固的及通常不可溶解 於處理溶劑中。 在此所述之新穎化合物可用以做為電洞輸送材料、光活 性材料或光活性材料之基質。該等新賴化合物具有相似於 有效小分子電洞輸送化合物（例如，Ν,Ν'-二苯-N，N'-雙（3-甲苯）-[1，Γ-聯苯]-4,4·-二胺（TPD)(N，Ni-diphenyl-N，N'- 145103.doc -21 - 201029958 bisP-methylphenylXl’i’-biphenylJ-tt-diamine (TPD))及 N，N'-雙（萘-1_ 基）_N，N，_ 雙 _(苯）聯苯胺（α_ΝρΒ)(Ν，Ν，_ bis(naphthalen-l-yl)-N,N'-bis-(phenyl)benzidine (α-ΝΡΒ))) 之電洞遷移率及HOMO/LUMO能量。通常必須使用氣相沉 積技術來施加像TPD及NPD之化合物。 在某些實施例中，該等新穎化合物可用以做為光活性材 料之基質。 3·電子裝置 有機電子裝置(可以因具有包括至少一在此所述之化合⑩ 物的的-層或多層而受益）包括但不侷限於⑴將電能轉換 成輕射能之裝置（例如，發光二極體、發光二極體顯示器 或二極體雷射）；(2)以電子方法偵測信號之裝置(例如，光 偵測:、光導電池、光敏電阻器、光控開關、光電晶體、 光電s、紅外線债測器）；（3)將輻射能轉換成電能之裝置 (如’光伏打裝置或太陽能電池）；以及⑷包括—個或多個 ^ =件（例如’電晶體或二極體）之裝置，其中該（等）電 、、件包括-個或多個有機半導體層。依據本 ❿ 物的其它#用白#田 > 之，，且成 物感測器、電存裝置、抗靜電薄膜、生· m 態電解質電容器、能量儲存· 裝^例如’可充電電池）及電磁遮蔽應用等的塗芦 在圖it顯示一有機電子裝置結構之說 有一陽極層m和-陰極層15〇以及 1裝置⑽具 相鄰於該陽極係—包括—電荷輸送活性層 洞輸送材料）之層12〇。相鄰於該陰極係(例=，-電 匕括—電子輸送 145103.doc •22- 201029958 材料之電荷輸送層140。當做一種選擇，裝置可以使用一 個或多個緊鄰該陽極1丨〇之額外電洞注入或電洞輸送層（未 顯示）及/或一個或多個緊鄰該陰極15〇之額外電子注入或電 子輸送層（未顯示）。 根據在此所使用，術語「光活性」係指一在被施加電壓 啟動時會發光之材料（例如，在一發光二極體或發光電化 電池中）’或者在具有或沒有施加偏塵下回應輻射能及產 生一信號（例如，在一光偵測器中）。在一實施例中，一光 活性層係一發射層。 根據該裝置100之應用’該光活性層13〇可以是一以施加 電壓啟動之發光層（例如’在一發光二極體或發光電化學 電池中）及一在具有或沒有施加偏壓下回應輻射能及產生 k號之物質層（例如，在一光偵測器中）。像在Kirk-Othmer 簡明化工百科全書（Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology)’ 第 4版’第 1537 頁（1999)中所述之 術語，光偵測器之範例包括光導電池、光敏電阻器、光控 開關、光電晶體及光電管以及光伏打電池。 在某些實施例中，該電洞輸送層120包括在此所述之至 少一新穎電活性化合物 在某些實施例中，該光活性層130包括在此所述之至少 一新穎電活性化合物，其中該電活性化合物係光活性的。 在某些實施例中，該光活性層13 0包括在此所述之至少 一新穎電活性化合物，其中該電活性化合物做為一在其内 分散有光活性物質之基質。 145103.doc -23· 201029958 在該裝置中之其它層可以由用於這樣的層之任何已知物 質所製成。該陽極110係一對注入正電荷載體特別有效之 電極。它可以由例如含金屬、混合金屬、合金、金屬氧化 物或混合金屬氧化物之物質所製成，或者它可以是一導電 聚合物及其混合物。合適的金屬包括第11族之金屬、第4 、5及6族之金屬以及第8及10族之過渡金屬。如果該陽極 係透明的，則通常使用第12、13及14族之金屬（例如，銦_ 錫-氧化物）。該陽極110亦可以包括一有機物質，例如，像 在「由可溶解導電聚合物所製成之彈性發光二極體 (Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer」，自然期刊，第357卷，第477及479頁（1992年6月 11曰）中所述之聚苯胺（p〇ly aniline)。該陽極及陰極中之至 少一者應該是至少部分透明，以允許觀察到所產生之光。 在某些實施例中，該裝置進一步包括一在該陽極與該包 括新穎聚合物之層間的緩衝層。該術語「緩衝層」意欲表 示一包括導電或半導體材料之層及可以在一有機電子裝置 中具有一個或多個功能，該（等）功能包括但不侷限於下伏 層之平坦化、電荷輸送及/或電荷注入特性、像氧或金屬 離子之雜質的清除及其它有助於改善該有機電子裝置之性 能的方面。緩衝材料可以是聚合物、寡聚物或小分子，以 及可以是溶液、分散液、懸浮液、乳液、膠狀混合物或其 它組成物之形式。該緩衝器可以以聚合物材料（例如，聚 苯胺（PANI)或亞乙基二氧硫代酚（PEDOT))來形成，該等聚 合物材料常常掺雜有質子酸（protonic acids)。該等質子酸 145103.doc -24- 201029958 可以是例如聚苯乙烯績酸（p〇ly(styrenesulfonic acid))、聚（2-丙 稀酿胺-2-曱基-1-丙石黃酸）·（poly(2-acrylamido-2-methyl-l-propanesulfonic acid))等。該緩衝層可包括電荷轉移化合 物等，例如，銅献青及 TTF-TCNQ(tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane system)。在一實施例中，該緩 衝層係由一導電聚合物與一成膠狀聚合酸之分散液所製成。 這樣的材料已描述於例如美國專利申請案公開第2004· 0102577、2004-0127637及 2005/205860號中》 在某些實施例中，電洞輸送層120包括上述新穎電活性 化合物。在某些實施例中，層120包括其它電洞輸送材料。 在 Y. Wang 之 Kirk Othmer 化工百科全書（Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology) ’ 第 4版，第 18卷， 第837及860頁（1996)中已概述用於層120之電洞輸送材料的 實例。可使用電洞輸送分子及聚合物兩者。通常所使用之 電洞輸送分子包括但不偈限於·· N，N'-二苯-N，N’-雙（3-甲 苯）-[1，1'-聯苯]-4,4'-二胺（丁？0)(队>1，-(11?1^1^1-：^，；^，-1^3(3-methylphenyl)-[ 1,1 '-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD));1，1-雙 [(二-4-曱笨胺基）苯基]環乙烷（丁八？(：)（1，1-1^[(以-4-tolylamino) phenyl]cyclohexane (TAPC));N，N'-雙（4-甲苯）-N，N’-雙（4-乙苯基）-[1，1·-(3,3·-二甲基）聯苯]-4,4·-二胺 (ETPD)(N,N'-bis(4-methylphenyl)-N,N'-bis(4-ethylphenyl)-[l，l’-(3,3’-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamine (ETPD));肆（3-曱 苯）-1^，]^，1^,，>1'-2,5-苯二胺（？0八)(1；61^3]<^(3-11161;11丫1卩]1611；/1)-N，N，N'，N'-2,5-phenylenediamine (PDA));a-苯基4-N，N-二苯 145103.doc -25- 201029958 胺苯乙稀（TPS)(a-phenyl 4-N，N-diphenylaminostyrene (TPS)); 對-(二乙胺基）苯曱路二苯腙（DEH)(p-(diethylamino) benzaldehyde diphenylhydrazone (DEH))；三苯胺 (TPA)(triphenylamine (TPA));雙[4 (N，N-二乙胺基）-2-曱 苯](4-曱苯）甲烷（MPMP)(bis[4 (N,N-diethylamino)-2-methylphenyl](4-methylphenyl)methane (MPMP)) ; 1-苯基-3-[對-(二乙胺基]-5-[對-(二乙胺基）苯基]吡唑啉（PPR是 . DEASP)(1-phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino) phenyl] pyrazoline (PPR 是 DEASP)) ; 1,2-反-雙（9H-咔唑-9- © 基）環丁炫（DCZB)(l，2-trans-bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutane (DCZB)) ; Ν，Ν，Ν·，Ν·肆（4-曱苯）-(1，1·-聯苯）-4,4·-二胺 (TTB)(N,N，N'，N' tetraki s(4-methylpheny 1)-(1，1 '-biphenyl)-4,4'-diamine (TTB)); N,N'-雙（萘-1-基）-Ν，Ν·-雙-(苯基）聯 苯胺（a-NPB)(N，N'-Bis(naphthalen-1 -yl)-N，N’-bis-(phenyl)benzidine (α-ΝΡΒ));以及像銅西太青之紫質化合物（porphyrinic compounds)。通常所使用之電洞輸送聚合物包括但不侷限 於聚乙浠π卡唾（polyvinylcarbazole)、（苯甲基）聚石夕烧及聚 苯胺。亦可藉由摻雜像上述那些的電洞輸送分子至像聚苯 乙烯（polystyrene)及聚碳酸醋（polycarbonate)之聚合物中以 獲得電洞輸送聚合物。如美開專利申請案公開第 2004/102577、2004/127637 及 2005/205860 號所述，缓衝器 及/或電洞輸送層亦可包括°塞吩（thiophene)、苯胺（aniline) 或0比 σ各（pyrrole)與聚合氟化續酸（polymeric fluorinated sulfonic acids)的聚合物。 145103.doc -26- 201029958
任何有機電激發光（electroluminescent (「EL」）材料可 用以做為在層130中之光活性材料，它包括但不偈限於小 分子有機螢光化合物（fluorescent compounds)、螢光及構 光的金屬複合物、共軛聚合物及其混合物。螢光化合物之 範例包括但不偈限於屈（chrysenes)、祐（pyrenes)、花 (perylenes)、紅螢稀（rubrenes)、香豆素（coumarins)、蒽 (anthracenes)、售二 °坐（thiadiazoles)、其衍生物及其混合 物。金屬複合物之範例包括但不侷限於金屬鉗合類咢辛化 合物（metal chelated oxinoid compounds)，例如，三（8-幾 基唾琳）銘（Alq3)(tris(8-hydroxyquinolato)aluminum (Alq3)); 環金屬化銥及銘電激發光化合物（cyclometalated iridium and platinum electroluminescent compounds)，例如，在 Petrov等人之美國專利第6,670,645號及PCT專利申請案公 開第WO 03/063555和WO 2004/016710號中所述之銥與苯 0比咬（phenylpyridine)、苯啥淋（phenylquinoline)或苯基0比 咬（phenylpyrimidine)配位基之複合物、在例如PCT專利申 請案公開第 WO 03/008424、WO 03/091688和 WO 03/040257號 中所述之有機金屬錯合物及其混合物。在某些情況下， 使做為摻質之小分子螢光或有機金屬材料與一基質材料 一起沉積，以改善處理及/或電子特性。共軛聚合物之範 例包括但不侷限於聚（苯基乙烯）（poly(phenylenevinylenes))、 聚芴（polyfluorenes)、聚（旋環雙苐）(poly(spirobifluorenes))、 聚塞吩（polythiophenes)、聚（對-伸苯基）(poly(p-phenylenes)) 、其共聚合物及其混合物。該等材料亦可以存在於一具有 145103.doc 27- 201029958 一基質材料之摻合物中。在某些實施例中，該基質材料係 一電洞輸送材料或一電子輸送材料。在某些實施例中，該 基質係在此所述之新的電活性化合物。在某些實施例中， 基質材料對光活性材料之比率係在5:1至20:1之間；在某些 實施例中，係在10:1至15··1之間。 可使用於該電子輸送層140及/或在該層140與該陰極間 之任選層的電子輸送材料之範例包括金屬鉗合類咢辛化合 . 物（metal chelated oxinoid compounds)，例如，三（8-經基 嗜淋）IS (AlQ)(tris(8-hydroxyquinolato)aluminum (A1Q))、 ® 雙（2-曱基-8-喹啉基）（對-苯代苯酚基）鋁（BAlq)(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato) aluminum (BAlq)) ' 肆-(8-經基喧琳）給（HfQ)(tetrakis-(8-hydroxyquinolato) hafnium (HfQ))及肆-(8-經基啥琳）錯（2犷(^)〇61^1<^-(8-hydroxyquinolato)zirconium (ZrQ));以及0坐類化合物（azole compounds)，例如，2-(4-聯苯基）-5-(4-叔-丁苯基）-l，3,4-口惡二0坐（PBD)(2-(4-biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-l，3,4-oxadiazole (PBD))、3-(4-聯苯基）-4-苯-5-(4-叔-丁苯基）- ® 1，2,4-三 °坐（TAZ)(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-l，2,4-triazole (TAZ))及 1，3,5-三（苯-2-苯并咪唑）苯(TPBI)(1，3,5-tri(phenyl-2-benzimidazole)benzene (TPBI));啥喔琳衍生物 (quinoxaline derivatives) ’ 例如 ’ 2,3-雙（4-氟苯）啥喔琳（2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline);勻卜琳（phenanthrolines)，例如， 4,7-二苯-1,10-啡淋（0卩入)（4,7-(^1161171-1，10-卩11611&111;111：〇11116 (DPA))及 2,9-二曱-4,7-二苯-1，10-啡啉（DDPA)(2,9- 145103.doc -28 - 201029958 dimethyl-4,7-diphenyM，l〇-phenanthroline (DDPA));以及 其混合物。 該陰極150係一對於注入電子或負電荷載體特別有效之 電極。該陰極可以是任何具有比該陽極低之功函數的金屬 或非金屬。該陰極之材料可選自族丨鹼金屬（例如，u，cs)、 第2族（鹼土）金屬、第12族金屬（包括稀土元素及鑭系元素 * 以及锕系元素）。可使用像鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂以及 ^ 其組合之材料。亦可在該有機層與該陰極層間沉積含鋰有 機金屬化合物LiF及LhO，以降低操作電壓。 最好權衡要提供一具有高裝置效率之裝置的目標與裝置 可操作壽命，以決定每一構成層之材料的選擇。其它層亦 可以存在於該裝置中。在該緩衝層與該有機活性層間可以 具有一個或多個電洞注入及/或輸送層。在該有機活性層 與该陰極層間可以具有一個或多個電子輸送層及/或電子 注入層。 • 可以各種技術來製備該裝置，該等技術依序包括在一合 . 適基板上依序沉積該等每一個層。可使用像玻璃及聚合物 - 膜之基板。可使用像熱蒸鍍、化學氣相沉積等之傳統氣相 沉積技術。在另一選擇中，可使用合適的溶劑以液相沉積 該等有機層。該液相可以是溶液、分散液或乳液之形式。 通常，液相沉積技術包括但不侷限於連續沉積技術（例如 ’旋轉塗佈（spin coating)、凹板塗模（gravure c〇ating)、蕞 塗佈（curtain coating)、浸塗（dip c〇ating)、狹縫模具式塗 佈（slot-die coating)、噴塗（spray c〇ating)及連續噴嘴塗佈 145103.doc •29- 201029958 (continuous nozzle coating));以及不連續沉積技術（例如， 喷墨印刷（ink jet printing)、凹版印刷（gravure printing)及 網版印刷（screen printing))、任何傳統塗佈或印刷技術包 括但不侷限於旋轉塗佈、浸塗、捲繞式技術（roll-to-roll techniques)、喷墨印刷、網版印刷、凹版印刷等。 以一液態組成物之液相沉積施加在此所述之新穎電活性 化合物。該術語「液態組成物」意欲表示一在其中溶解有 一物質以形成溶液之液態介質、一在其中分散有一物質以 形成分散液之液態介質或一在其中懸浮有一物質以形成懸 浮液或乳液之液態介質。可使用任何溶解有或分散有該等 化合物且用以形成一薄膜之液態介質。在一實施例中，該 液態介質主要是由一個或多個有機溶劑所組成。在一實施 例中，該有機溶劑係一芳香族烴溶劑（aromatic solvent)。 在一實施例中，該有機液體係選自氯仿（chloroform)、二 氯曱烧（dichloromethane)、曱苯（toluene)、甲氧苯（anisole) 及其混合物。該新的化合物可以以〇·2至2個重量百分比之 濃度存在於該液態介質中。根據該液態介質而定，可以使 用其它重量百分比之新的化合物。 在一實施例中，該等不同層具有下面範例之厚度：陽極 110具有500-5000Α厚，在一實施例中，1000-2000Α厚；電 洞輸送層120具有50-2000Α厚，在一實施例中，200-1000A 厚；光活性層130具有10-2000A厚，在一實施例中，100-1000A厚；層140具有50-2000A厚，在一實施例中，100-1000A厚；陰極150具有200-10000A厚，在一實施例中， 145103.doc -30- 201029958 300_5000人厚。每一層之相對厚度會影響電子-電洞復人 位置，以及因而影響該裝置之發射光譜。因 , 應該選擇 該電子輸送層之厚度，以便該電子-電洞復合位置係在該 發光層中。層厚之期望比率係取決於所使用之材料的u 性質。 、切 在一實施例中，該裝置依序具有下面結構：陽極、緩衝 . 層、電洞輸送層、光活性層 '電子輸送層、電子注入層 癱 陰極。在一實施例中，該陽極係由銦錫氧化物或銦鋅氧化 籲物所製成。在—實施例中，該緩衝層包括一導電聚合物， 其中該導電聚合物係選自由聚塞吩（polythi〇phe叫、聚苯 胺（polyanilines)、聚呦咯（p〇iypyrr〇les)、其共聚合物及其 混合物所組成之群。在一實施例中，該緩衝層包括—導電 聚合物與一成膠狀聚合酸之複合物。 在一實施例中，該電洞輸送層包括在此所述之新穎混合 物。在一實施例中，該電洞輸送層主要是由在此所述之新 0 的電活性化合物所構成。 在一實施例中，該光活性層包括在此所述之新穎電活性 化合物及一光活性化合物。在一實施例中，該光活性層進 一步包括一第二基質材料。在某些實施例中，該光活性層 主要是由在此所述之新穎電活性化合物及一光活性化合物 所構成。在某些實施例中，該光活性材料係以至少i個重 量百分比之含量存在。在某些實施例中，該光活性材料係 2-20個重量百分比。 在一實施例中，該電子輸送層包括一羥基芳基_N_雜環 145103.doc •31 - 201029958 (hydroxyaryl-N-heterocycle)之金屬複合物。在一實施例中’ 該經基芳基-N-雜環（hydroxyaryl-N-heterocycle)係非取代 的或取代的8-經基啥琳（8-hydroxyquinoline)。 在一實施例中，該電子注入層係UF或Li20。在一實施 例中’該陰極係A14Ba/A1。 在一實施例中，藉由該緩衝層、該電洞輸送層及該光活 性層之液相沉積或該電子輸送層、該電子注入層及該陰極 之氣相沉積來製造該裝置。 雖然在本發明之實施或測試中可使用相似或等同於在此 ❹ 所述者之方法及材料’但是合適方法及材料係描述於後。 此外’材料、方法與範例僅係說明性質，其意旨不在限制 拘束。以提及方式併入在此所述之所有出版物、專利申請 案、專利以及其他參考文獻之全部。 實例在下面實例中進一步描述在此所述之概念，該等實 例沒有限制在中請專利範圍中所述之本發明的範圍。 實例1 如下面所概述，此範例描述一聯萘單體之製備。該單體G 可用以形成—電活性化合物（化合物A)。 ()根據下述結構合成起始材料雙三氟曱磺酸鹽 (ditriflate)l 〇 145I03.doc -32- 201029958
依據下面四面體通訊（Tetrahedron Letters)所述之文獻方 法（Masahiro Noji、Makoto Nakajima、Kenji Koga，第 35 卷，第43期，第7983-7984頁，1994年）由7-甲氧基-2-萘酚 (7-methoxy-2-naphthol)合成化合物 4。 化合物5 : 在-10°C 下將 Tf20(6.98 g，24.77 mmol，2_2 eq)緩慢地添 加至化合物4 (3·9 g，11.26 111111〇1)在°比咬（40 mL)中之溶液。 當溫度上升至室溫時，攪拌該混合物6小時。以乙酸乙酯 (ethyl acetate)稀釋該混合物，接著以水及滷水來連續清洗。 透過無水的MgS04來乾化該有機層。過濾、濾液之濃度及 短的石夕膠層析管（silica column)提供一期望材料5 (6.5 g)。 化合物6 : 將MeMgBr (在乙醚中有3 Μ之純度，25 mL，75.33 mmol)添加至化合物 5 (6.3 g，10.32 mmol)在乙醚（25 mL) 145103.doc -33- 201029958 中之溶液，接著添加催化劑Ni(DPPP)Cl2 (0·28 g，0.516 mmol)。在氮氣環境及室溫下攪拌該混合物24小時，以及 然後，以異丙醇來冷卻。以乙酸乙酯及水處理該混合物， 接著添加1 M HC1 (20 mL)。透過無水的MgS04來乾化該有 機層。過濾、濾液之濃度及短的矽膠層析管提供一期望材 料 6 (3.2 g) 〇 化合物7 : 在氮氣環境及〇°C下將BBr3 (在二氣曱烷中有1M之純度， 19 mL，18.4 mmol)添加至化合物 6 (3 g，8.76 mmol)在二 氯甲烷（40 mL)中之溶液。在氮氣環境及室溫下攪拌該混 合物24小時，且隨後以水來冷卻。以二氣甲烷稀釋該混合 物，且隨後以水來清洗。透過無水的MgS04來乾化該有機 層。過濾、濾液之濃度及短的矽膠層析管提供一期望材料 7 (2.75 g)。 化合物8 : 在-10°C 下將 Tf20 (5.43 g，19.24 mmol，2.2 eq)緩慢地 添加至化合物7 (2.75 g，8.74 111111〇1)在°比咬（40 mL)中之溶 液。當溫度上升至室溫時，攪拌該混合物6小時。以乙酸 乙酯稀釋該混合物，接著以水及滷水來連續清洗。透過無 水的MgS04來乾化該有機層。過濾、濾液之濃度及短的矽 膠層析管提供一期望材料8 (5.0 g)。 化合物9 :在氮氣環境下在一除氣THF (90 mL)中一起混 合化合物8 (10 g，17.28 mmol)、3-甲氧苯基硼酸（6.56 g， 43·21 mmol，2.5 eq)及催化劑（四（三苯基膦）把）（2 g，0.17 145103.doc -34· 201029958 mmol)，接著添加Na2C03在70 ml水中之除氣溶液（9 16 ， 86.43 mmol ’ 5 eq)。加熱該反應混合物，以回流加熱24小 時，且隨後以二氣甲烷及水處理該混合物。以過據及濃縮 之MgS〇4乾化該有機層。藉由管柱層析術（e〇lu· chromatography)(在己烷中有7% EtOAc)，獲得白色固體 之該期望材料9 (8.55 g)。
化合物1 :在氮氣環境及0°C下將BBh (在二氯甲烷中有1M 之純度’ 36.3 mL，36.3 mmol)添加至化合物9 (8.55 g， 17.28 mmol)在二氣甲烷（80 mL)中之溶液。在氮氣環境及 室溫下搜拌該混合物16小時，且隨後以水來冷卻。以二氣 甲烧稀釋該混合物，且隨後以水來清洗。透過無水的 Na〗S 〇4來乾化該有機層。過渡、渡液之濃度及短的石夕膠層 析管提供一期望二醇化合物（9.08 g)。在- l(Tc下將Tf2〇 (10_74 g ’ 38.05 mmol ’ 2.2 eq)緩慢地添加至此二醇化合 物（8.07 g ’ 17.3 mmol)在0比咬（100 mL)中之溶液。當溫度 上升至室溫時，攪拌該混合物20小時。以乙酸乙酯稀釋該 混合物’接著以水及滷水來連續清洗。透過無水的 Na2S〇4.來乾化該有機層❶過濾、濾液之濃度及短的矽膠 管柱層析術（在己烷中有10%至20%二氣曱烷）提供一白色 固體期望材料1 (1丨1 g)。 (b)依據下面結構合成該單體3。 145103.doc • 35- 201029958
在充氮套手工作箱（nitrogen purged glove box)中，使雙 三氟曱磺酸鹽（ditriflate) 1 (3 g，4.11 mmol)及3-辛基苯胺 (3-octylaniline)(1.77 g，8.62 mmol)溶解於在 100 mL 圓底 燒瓶中之甲苯（40 mL)中，接著添加參（亞二苯基丙酮）二鈀 (O)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))( 102 mg ， 0.027 eq.)及1，1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵（1，1·-bis(diphenylphosphino)ferrocene)( 121 mg，0.053 eq)之曱 苯（10 mL)溶液至該混合物。在攪拌該混合物5分鐘後，將 叔丁醇納（sodium t-butoxide) (0.986 g，10.26 mmol, 2.5 eq) 添加至該合成溶液。在套手工作箱外側之氮氣環境及85°C 下攪拌該反應混合物3天。使該混合物通過一矽膠墊，以 甲苯沖洗該矽膠墊。使該組合溶液在一減壓濃縮機（rotary evaporator)上濃縮，接著以快速管柱層析術（flash column chromatography)(在已烧中成傾斜度地具有5%至10%乙酸 乙6旨（ethylacetate))產生3 g之白色固體成為產物。NMR分 析確定中間二胺化合物（intermediate diamine compound)2 之結構。 在充氮套手工作箱中，使二胺2 (1.2 g，1.42 mmol)及4- 145103.doc -36- 201029958 溴基-4’-峨基聯苯（4-bromo_4'-iodobiphenyl)(2.3 g，6.42 mmol) 溶解於在100 mL圓底燒瓶中之甲苯（30 mL)中，接著添加參 (亞二苯基丙酮）二麵⑼(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(O)) (35 mg ’ 0.027 eq.)及 1，1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵（ij，-bis(diphenylphosphino)ferrocene)(42 mg，0.053 eq)之甲苯 (8 mL)溶液至該混合物。在攪拌該混合物5分鐘後，將叔 - 丁醇纳（sodium t-butoxide) (341 mg，3.55 mmol, 2‘5 eq)添 ^ 加至該合成溶液。在套手工作箱外側之氮氣環境及95 下 ❹ 攪拌該反應混合物20小時。使該混合物通過一矽膠墊，以 甲苯沖洗該矽膠墊。使該組合溶液在一減壓濃縮機（r〇ta]^ evaporator)上濃縮，接著以快速管柱層析術（flash c〇lUmn chromatography)(在己烷中具有7%甲苯）產生1.2 g之白色固 體。NMR分析確定化合物3之結構。 實例2 使實例1之單體與N，N’-雙（4-溴苯二苯[對]聯笨胺 (N,N'-bis(4-bromophenyl)-N,N'-diphenylbenzidine) J-X 1·] ^ • .果 - 耳比聚合，以形成化合物Α。此可依據下面結構使用 Yamamoto搞合（Yamamoto coupling)來完成。 145103.doc 37· 201029958
Bxw rxxNxr N (〇Η2)7〇Η3
Br 應注意的是’上面在一般性描述或實例中所述之活動不 是都是必要的，一部份具體活動可以是不必要的，並且除 了所述的那些活動以外，可執行一個或多個其他活動。此 外’所列活動順序不必然是執行這些活動的順序。 在上述說明中’已描述關於具體實施例之概念。然而， 本領域普通技術人員應理解在不脫離本發明範圍的情況下， 可進行各種修改和變更，請參閱以下申請專利範圍所述。 於是，將該說明書及圖式視為描述用而非限定用，以及所 有這樣的修改意欲包含於本發明之範圍内。 145103.doc •38· 201029958 前文已描述闕於特定實施例之效益、其他優點及問題解 決方案。然而，效益、優點、問題解決方案，以及任何可 使^些效益、優點或問題解決方案的特徵更為突顯，不可解 釋為是任何朗有專利申請範狀_、必需或基本特徵。
應田理解到’亦可以在單—實施例中以組合方式提供為 了清楚說明而在個別實施例之上下文中描述的某些特徵。 减地，亦可以個別或以料次組合方式提供為了簡潔而 在單-實施例中描述的各種特徵。再者，關於在範圍内所 述之數值包括在那個範圍内之每一數值。 【圖式簡單說明】 在所附圖式中描述若干實施例’以增進此所呈現之概念 有機電子裝置之實例的說明 圖I包括一 熟習此項技藝者應瞭解’該等圖式中之物件係基於簡單 及清楚來描述而未必按照比例來描繪。例如，相對於其它 物件，可誇大圖式中之某些物件的尺寸 之理解。 以增進對實施例 【主要元件符號說明】 100 裝置 110 陽極層 120 電荷輸送層 130 光活性層 140 電荷輸送層 150 陰極層 145103.doc •39·

Claims (1)

  1. 201029958 七、申請專利範圍： 1. 一種化學式I之化合物：
    化學式I 其中： Ar1在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基（arylene); j Ar2在每次出現時係相同或不同且係一芳基（aryl group); Ar3在每次出現時係相同或不同且係一亞芳基； Binap係一聯奈部分（binaphthyTmoiety); Μ在每次出現時係相同或不同且係一共輛部分 (conjugated moiety);以及 X、y及z係莫耳分率，以致於x+y+z=1.0，附帶條件是X 及y不為零。 ❹ 2.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Binap係一具有化 ' 學式 II之 1，1'-聯奈基（1,1 ’-binaphthyl group)
    145103.doc 201029958 其中： *代表至該化合物中之其它單元的連接點； R1在每次出現時係相同或不同且係選自由Η、D、芳基 (aryl groups)、烧基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、 碎氧烧基（siloxane groups)、氟烧基（fluoroalkyl groups)、 烧氧基（alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups) 所組成之群，或者可將該兩個R1基團連結在一起，以形 成一具有5-10個碳之脂肪族環（aliphatic ring); ❹ R2在每次出現時係相同或不同且係選自由D、芳基 (aryl groups)、烧基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、 石夕氧院基（siloxane groups)、氟烧基（fluoroalkyl groups)、 烧氧基（alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups) 所組成之群；以及 a在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數。 3.如申請專利範圍第2項之化合物，其中該1,1’-聯奈基具有 一選自由化學式Ila至化學式lie所組成之群的化學式：
    (R2)a
    145103.doc 201029958
    (R2)a
    (R2)a R1
    (R2)a
    化學式lib R1
    (R2)a
    化學式lie
    化學式lid 145103.doc 201029958
    4. 如申請專利範圍第2項之化合物，其中Ri係選自一具有卜 12個碳原子之烷基及一具有1-12個碳原子之烷氧基。 5. 如申請專利範圍第2項之化合物，其中R2係選自一具有1-12個碳原子之烷基及一具有1-12個碳原子之烷氧基。 6. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1具有化學式III (R3)c
    化學式III .其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烧氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 7·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1係選自由伸苯 基（phenylene)、對聯二伸苯基（p_biphenylene)、對聯三 伸本基（p-terphenylene)、伸萘基（naphthylene)、伸苯基 145103.doc 201029958 伸萘基（phenylenenaphthylene)及伸萘基伸苯基 (naphthylenephenylene)戶斤組成之群。 8.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar2係選自由萘基 (naphthyl)及一具有化學式IV之基團所組成之群。 (R3)d
    化學式IV • 其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數； d在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 9.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar3係選自由伸萘 基（naphthylene)及一具有化學式III之基團所組成之群
    其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數；以及 145103.doc 201029958 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 10. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中交聯取代基存在 於至少一 Ar2上。 11. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中X及y之每一者係 在0.4至0.6範圍之間。 12. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中z不為零及Μ係選 自由一具有三芳胺基單元（triarylamine units)之芳族 (aromatic group)及一具有一可交聯取代基之芳族單元 (aromatic unt)所組成之群。 13. —種有機電子裝置，其包括一第一電接觸層、一第二電 接觸層及一在其間之活性層，其中該活性層包括一具有 化學式I之化合物：
    其中： Ar1在每次出現時係相同或不同且係亞芳基（arylene); Ar2在每次出現時係相同或不同且係芳基（aryl group); Ar3在每次出現時係相同或不同且係亞芳基； Binap係一聯奈部分（binaphthyl moiety); Μ在每次出現時係相同或不同且係一共軛部分 (conjugated moiety)；以及 X、y及z係莫耳分率，以致於x+y+z= 1 ·0，附帶條件是X 145103.doc 201029958 及y不為零β 14.如申請專利範圍第13項之裝置，其中Binap係一具有化學 式 II之 1,1'-聯奈基（l，l’-binaphthyl group)
    其中： *代表至該化合物中之其它單元的連接點； R1在每次出現時係相同或不同且係選自由Η、D、芳基 (aryl groups)、烧基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、 梦氧烧基（siloxane groups)、氟院基（fluoroalkyl groups)、 烧氧基（alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups) 所組成之群，或者可將該兩個R1基團連結在一起，以形 成一具有5-1 0個碳之脂肪族環（aliphatic ring); R2在每次出現時係相同或不同且係選自由D、芳基 (aryl groups)、烧基（alkyl groups)、石夕基（silyl groups)、 石夕氧烧基（siloxane groups)、氟烧基（fluoroalkyl groups)、 烧氧基（alkoxy groups)及氟烧氧基（fluoroalkoxy groups) 所組成之群；以及 a在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數。 145103.doc 201029958 15.如申請專利範圍第14項之裝置，其中該1，Γ-聯奈基具有 一選自由化學式Ila至化學式lie所組成之群的化學式：
    145103.doc 201029958
    16·如申請專利範圍第14項之裝置，其中R1係選自一具有1-12個碳原子之烷基及一具有1-12個碳原子之烷氧基。 17. 如申請專利範圍第14項之裝置，其中R2係選自一具有1-12個碳原子之烧基及—具有M2個碳原子之烧氧基。 18. 如申請專利範圍第13項之裝置，其中Arl具有化學式m
    其中： 145103.doc 201029958 R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 19. 如申請專利範圍第13項之裝置，其中Ar1係選自由伸苯基 (phenylene)、對聯二伸苯基（p-biphenylene)、對聯三伸 苯基（p-terphenylene)、伸萘基（naphthylene)、伸苯基伸 萘基（phenylenenaphthylene)及伸萘基伸苯基 (naphthylenephenylene)所組成之群。 20. 如申請專利範圍第13項之裝置，其中Ar2係選自由萘基 (naphthyl)及一具有化學式IV之基團所組成之群
    其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； c在每次出現時係相同或不同且係0-4之整數； d在每次出現時係相同或不同且係0-5之整數；以及 m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 21.如申請專利範圍第13項之裝置，其中Ar3係選自由伸萘基 (naphthylene)及一具有化學式III之基團所組成之群 145103.doc • 10· 201029958
    化學式in 其中： R3在每次出現時係相同或不同且係選自由D、烷基、 烷氧基、矽氧烷及矽基所組成之群； • C在每次出現時係相同或不同且係〇_4之整數；以及 ♦ m在每次出現時係相同或不同且係1至6之整數。 ® 22.如申請專利範圍第13項之裝置，其中一交聯取代基存在 於至少一 Ar2。 23. 如申請專利範圍第13項之裝置，其中X及y之每一者係在 〇_4至0.6範圍之間。 24. 如申請專利範圍第13項之裝置，其中z不為零及厘係選自 由一具有三芳胺基單元（triarylamine units)之芳族 (aromatic group)及一具有一可交聯取代基之芳族單元 φ (aromatic unt)所組成之群。 、25.如申請專利範圍第13項之裝置，其中該活性層係一電洞 . 輸送層及該層主要是由一具有化學式I之化合物所構成。 26_如申請專利範圍第13項之裝置，其中該活性層係一光活 性層。 27. 如申請專利範圍第26項之裝置，其中該活性層進一步包 括一光活性材料。 28. 如申請專利範圍第27項之裝置，其中該光活性層主要是 由該光活性材料及一具有化學式][之化合物所構成。 145103.doc •11-
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