TW201018713A - An antireflective coating composition comprising fused aromatic rings - Google Patents

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Description

201018713 六 '發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種包含具有聚合物之主鏈中之3個或3個 以上稠合芳環之聚合物的吸收抗反射塗料組合物，及一種 使用抗反射塗料組合物形成影像之方法。該方法尤其可有 效用於使用在深及遠紫外（uv)區域中的輻射成像光阻'。 【先前技術】 光阻組合物用於微影製程以用於產生小型化電子組件， 諸如用在電腦晶片及積體電路之製造中。通常，在此等方 法中，首先將光阻組合物之薄膜塗層塗覆至基材材料，諸 如用於製作積體電路之基於矽之晶圓。接著將經塗佈之基 材烘焙以蒸發光阻組合物中之任何溶劑且將塗層固定於基 材上。接著使基材之經烘焙之塗佈表面經受成影像的輻射 曝光。 此輻射曝光引起塗佈表面之曝光區域中之化學轉變。可 見光、紫外線（uv)光、電子束及又射線輻射能為現今通常 用於微影方法之輻射類型。在成影像曝光後，使用顯影劑 溶液處理經塗佈基材以溶解及移除光阻之輻射曝光區域或 未曝光區域。 半導體器件之小型化趨勢已導致使用對越來越小之輻射 波長敏感的新型光阻且亦導致使用複雜多級系統以克服與 該小型化相關聯之困難。 在光微影術中使用吸光抗反射塗料及底層以減少由來自 高反射基材之光之背反射引起之問題。背反射率之兩個主 139176.doc 201018713 要缺點為薄膜干涉效應及反射刻痕（notching) ^薄膜干涉 或駐波導致關鍵線寬度尺寸之變化，此係由光阻薄膜中之 總光強度隨光阻厚度變化而變化引起，或反射及入射曝光 輕射的干涉可引起在厚度方向上使輻射失去均勻性的駐波 效應。當在含有地形特徵之反射基材上圖案化光阻時，反 射刻痕變得嚴重的，其使光散射穿過光阻薄膜，導致線寬 度變化’且在極端情況下，形成具有完全光阻損失之區 域。塗佈於光阻下及反射基材上之抗反射塗料提供光阻之 微影效能之顯著改良。通常，將底部抗反射塗料塗覆於基 材上且接著將光阻層塗覆於抗反射塗料之頂部。固化抗反 射塗料以防止抗反射塗料與光阻之間的互混。將光阻成影 像地曝光及顯影。接著通常使用各種蝕刻氣體來乾式蝕刻 曝光區域中之抗反射塗料，且光阻圖案因此被轉移至基 材。在新型微影技術使用多個抗反射層及底層。在其中光 阻不提供足夠乾式蝕刻抗性之情況下，用於充當硬遮罩且 在基材蝕刻期間為高抗蝕刻之光阻的底層或抗反射塗料為 較佳的，且一方法已將矽併入有機光阻層下的層。此外， 將另一高含碳量抗反射或遮罩層添加於矽抗反射層下，該 而含碳量抗反射或遮罩層用以改良成像方法之微影效能。 矽層可為可旋塗的或藉由化學氣相沈積來沈積。在使用〇2 蝕刻之製程中矽為非常抗乾式蝕刻的，且藉由在矽抗反射 層下提供具有高含碳量之有機遮罩層，可獲得極大縱橫 比因此，有機尚含碳量遮罩層可比其上之光阻或矽層厚 得多。有機遮罩層可用作較厚膜且與原始光阻相比可提供 139176.doc 201018713 較佳的基材蝕刻遮罩。 本發明係關於一種新穎有機可旋塗抗反射塗料組合物或 有機遮罩底層，其具有高含碳量，且可用於光阻層與基材 之間作為多個層中之一者之單層。通常，新穎組合物可用 以在本質抗蝕刻的抗反射塗料層（諸如矽抗反射塗層）下形 成層。新穎抗反射塗料中之高含碳量（亦稱為碳硬遮罩底 層）允許具有高縱橫比之高解析度影像轉移。該新穎組合 物可有效用於使光阻成像，且亦用於蝕刻基材。新穎組合 物使得自光阻至基材之良好影像轉移成為可能’且亦降低 反射及增強圖案轉移。此外，抗反射塗料與塗佈於其上之 薄膜之間大體上不存在互混。抗反射塗料亦具有優良溶液 穩定性且形成具有優良塗層品質之薄膜，後者尤其有利於 微影術。 【發明内容】 本發明係關於一種新穎有機可旋塗遮罩層及包含聚合物 之抗反射塗料組合物，其中聚合物包含：⑴至少一個結構 (1)之於聚合物主鏈中 具有多個稠 合方環之單元，（Π)至少 一個結構（2)之具有伸 貌基之单元 ’及，（iii)至少一個結構 (3)之於聚合物主鏈中 具有環脂族部分之單元， R· 4-C—) -^Fr^ ， R" 5 Ri (1) (2) (3) 其中，Fri為具有3個或3個以上芳環之經取代或未經取 139176.doc 201018713 代之稠合芳環部分，R，及R，，為獨立地選自氫、Cl_C4烷 基、Z、C^C；4伸烷基Z且其中z為經取代或未經取代之芳 基，Ri係選自氫或芳族部分，且B為經取代或未經取代之 環脂族部分。本發明進一步係關於用於成像本組合物之方 法0 【實施方式】 本發明係關於一種新穎有機可旋塗遮罩層及包含新穎聚 合物之抗反射塗料組合物，其中聚合物包含：⑴至少一具 有聚合物之主鏈中之3個或3個以上稠合芳環之單元，（… 至少一具有聚合物之主鏈中之經取代或未經取代之亞甲基 P刀之單元，及（m)至少—具有聚合物之主鏈中之經取代 或未經取代之環脂族部分之單元。本發明亦係關於一種使 塗佈於新穎抗反射塗料層上之光阻層成像之方法。 本發明之新穎抗反射塗料包含㈣交聯之具有高含碳量 之新穎聚合物，使得塗料變為不溶解於塗佈於其上之材料 之溶劑中。新㈣料組合物能夠自交聯或可額外包含能夠 與聚合物交聯之交聯化合物。组合物可額外包含其他添加 劑，諸如有機酸、熱酸產生劑、光酸產生劑、界面活性 劑、其他高含碳量聚合物等等。在一實施例中，新穎組合 物包含新穎聚合物、交聯劑及熱酸產生劑。新穎組合物之 固體組份溶解於包含-或多個有機溶劑之有機塗料溶劑組 合物中。 (i)至少一結構（1)之具有 的單元，（ii)至少一結構 本新穎組合物之聚合物包含： 聚合物之主鏈中之多個稠合芳環 I39176.doc 201018713 結構（3)之具有聚 ⑺之具有伸貌基之單元’及，（iu)至少一 合物之主鏈中之環脂族部分之單元， -4b-4- \
Ri ⑴ （2) Γ3) '、中Fq為具有3個或3 — 代之稍合㈣部分取代或未經取 基、Z、cvc 為獨立地選自氫、^<4烷 Φ 部分，~ _自未經取代之芳族 之環脂族部分。聚合物 ::::代或未經取代 代基亦可族部分具有至少-經基，·其他取 聚合物可不人广接，諸如C1-C4烷基。在-實施例中， 在聚合c單環芳族部分。 合芳環的單元Μ 物之主鍵中之三個或三個以上稠 聚合物人塗層提供吸光作用，且為吸光發色團。 ❹ 員芳香環，:Ή可包含具有共健以形成稠環結構之6 ，諸如藉由結構4_9例示之單元及其異構體。
J39176.doc -8- 201018713 丙二烯合第、六苯并 铜環可由蒽、phenanthrene(菲）、拓 苯聯伸三苯例示。 單元⑴之稠環可在芳香族結構中之任何位點形成聚合物 之主鏈且附著位點可在聚合物内變化。稠環結構可具有2 個以上形成支鏈寡聚物或支鍵聚合物之附著點。在本發明 之一實施例中，稠合芳香環之數目可在3_8之間變化，且 在聚合物之其他實施例中’其包含4個或4個以上祠合芳香
環，且更明確地說聚合物可包含如結構6所示之芘。稠合 芳香％可包含-或多個雜芳香環’其中雜原子可為氣或 硫，如結構10所說明。 10 在聚合物之一實施例中，為了分離發色團，將稠合芳族單 元連接至脂肪族碳部分。聚合物之稠合芳香環可為未經取 代的或經一或多個有機取代基取代的，諸如烷基、烷基芳 基、醚、鹵烷基、羧酸、羧酸酯、烷基碳酸酯、烷基醛、 酮。取代基之其他實例為-CH2-OH、-CH2C1、-CH2Br、 -ch2o烷基、-CH2-〇-C=0(烷基）、-CH2-0-C=0(0-烷基）、 -CH(烷基）-OH、-CH(烷基）-Cl、-CH(烷基）-Br、-CH(烷 基）-0-烷基、-CH(烷基）-〇-C=0-烷基、-CH(烷基）-0-C=0(0-烷基）、-HC=0、-烷基-C〇2H、烷基-c=o(o-烷 基）、-烷基-OH、-烷基-鹵基、-烷基_〇_c=0(烷基）、-烷 139176.doc -9- 201018713 基-0-c=0(0-烷基）、烷基_HC= .^ A , 你不口物之一實施例 中’稠合芳基不含任何含有氮之側接部分。纟單元⑴之一 實施例中，稠合芳基不含任何側接部分。芳環上之取代美 可對聚合物在塗料溶劑中之溶解度有幫助。稠合芳族結構 上之取代基中的一些亦可在固化期間熱解，使得其可不留 存於經固化之塗層中且可仍然提供在蝕刻過程期間有用之 高含碳量薄膜。稠合芳族基團由結構4,至9,更一般地說 明，其中Ra為有機取代基，諸如氫、經基、經基燒基芳族 基、烧基、燒基芳香基、叛酸、叛酸醋等，且^1為環上取 代基之數目。取代基，n，可在1_12的範圍内變化。通常n 可在1-5的範圍内變化’其中Ra(除氫外）為獨立地選自諸如 烧基、羥基、羥烷基、羥基烷基芳基、烷基芳香基、醚、 鹵烧基、烧氧基、羧酸、叛酸酯、烧基碳酸酯 '燒基搭、 酮之基團的取代基。取代基之其他實例為-CH2-〇H、 -CH2(M、-CH2Br、-CH20 烷基、-CH2-0-C=0(烷基）、_CH2-0-C=0(0-烷基）、-CH(烷基）-OH、-CH(烷基）-Cl、-CH(烧 基）-Br、-CH(烷基）-〇-烷基、-CH(烷基）-0-00-烷基、 -CH(烷基）-0-00(0-烷基）、-HC=0、-烷基-C02H、烷基· C=0(0-烷基）、-烷基-OH、-烷基-i基、-烷基-〇-C=〇(烷
139176.doc -10- 201018713
9, 聚合物可包含超過'種類型之本文 構。
中所描述之稠合芳族結 在聚合物中，具有經取代或未經取代之伸烷基之單元 (H)由結構（2)展示，其tR'及R’，為獨立地選自氫、a c 基、Z、Ci-C4伸燒基Z且其中z為經取代或未經取代丄‘二 部分， 、 R" 4-C-4 , ⑺ 芳族部分可由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取 代^萘基、經取代或未經取代之¥基、經取代或未經取代 之芘基等例示。經取代之芳族可為經羥基、Ci_C4烷基、 烯基、芳香基或其混合物取代之芳族。Z之實例如下，其 中IU系選自（^至C1Q烧基、Ci。稀基、芳香基及混合 物0
OH
R 139176.doc 201018713
z可為經取代或未經取代之苯基、諸 =之物、⑽及經基拓。在單元(;: = :單體：族:Γ苯基或經苯基。可自其衍生出單元⑴〕 ;r 同形式…，、苯甲-、經基苯 么取代之笨甲醛、經取代之羥基苯甲醛，等等。 之聚合物中，具有聚合物之主鏈中之本質環脂族 4刀之早ΜΠΟ為具有形成聚合物之主 的住一萤；从. 々目丨王、、〇稱 — 早70，諸如主要為碳/氫非芳香性部分之伸烷基。 =基或經取代之芳香基可自為環脂族之部分側接且形成 ^物之主鏈。單元（iii)中之B僅具有環脂族主鏈。阿進 一步具有側接的經取代或未經取代之芳香基或芳烧基，或 經連接以形成支鏈聚合物或具有其他取代基。聚合物中可 存在多種類型之伸録單元。阿為單環❹環的，諸如 3-8員單環、伸金剛炫基、降冰片婦、二伸環戊基等及彼 寻說明於圖1中者。在一實施例t，聚合物中之伸烧基單 Mm)可為非芳香性單元。經取代或未經取代之環伸烧基 主鏈部分B可包含-些側基，諸如經基、經烧基、烧基、 烯、蝉烧基、院基块 '快烴、院氧基、鍵、碳酸醋、由基 (例如CU、Br)。當R,為芳基時，其可為未經取代或經取代 之方香基'烷基芳基、芳烷基、芳烷基酯，等等。側基可 139176.doc -12- 201018713 給予聚合物有用的性質。一些側基可在固化期間被熱消除 以提供具有高含碳量之聚合物，例如經由交聯或消除以形 成不飽和鍵。諸如羥基伸金剛烧基、羥基伸環己基、婦烴 環脂族部分之環伸烷基可存在於聚合物之主鏈中。此等基 團亦可提供交聯位點以用於在固化步驟期間交聯聚合物。 伸烷基部分上之側基，諸如先前所描述之彼等側基，可增 強聚合物在有機溶劑中之溶解度，諸如組合物之塗料溶劑 或可有效用於邊緣珠粒移除之溶劑。脂肪族共聚單體單元 之更特定基團由伸金剛烷基、二伸環戊基及羥基伸金剛烷 基例示。圖1中給出一些共聚單體單元之結 宜 由經基、經院基、烧基、院基芳基十商基、心為 叛酸、竣酸醋、烧基碳酸醋、烧基路、，及其他已知取代 基例示之有機取代基，且_取代基之數目。數目m可視 早兀之大小而在㈣的範圍内變化。可將不同或相同伸烷 基連接在一起以形成嵌段單元且可接著將此喪段單元連接 至l含稠合方％之早疋。在—些情況中可形成嵌段共聚 物’在-些情況中可形成無規共聚物，且在其他情況中可 形成交替共聚物。共聚物可白人 了包含至少2個不同環脂族共聚 单體早元。共聚物可包含5小 0 3至J 2個不同稠合芳族部分。 一實施例中，聚合物可句人 w — 匕3至少2個不同環脂族共聚單體 早7L及至少2個不同稠合芳 芳族°卩分，以及結構（2)之單元。 在具有環脂族基團之單元夕 ^ 其巾一實施例中，環伸烷基係選自 =至1合物主鏈之鍵聯係經由環狀 形成單環、雙環或者三環 衷狀、、。構 衣、，、。構之雙環伸烷基、三環伸燒 139176.doc -13· 201018713 基、四環伸烧基。在聚合物之另-實施例中，聚合物在主 鏈中包含具有稠合芳環之單元、具有亞甲基結構之單元及 具有環脂族部分之單元’其中脂肪族部分為未經取代之環 伸燒基與經取代之環㈣基之混合物，其巾取代基可為經 基、羧酸、羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、烷基芳基、 醚、齒烷基、烷基碳酸酯、烷基醛、酮及其混合物。 如本文中所描述，伸烷基可為直鏈伸烷基、支鏈伸烷基 或環脂族伸烷基（環伸烷基）。伸烷基為衍生自已知之烷基 中之任一者的二價烷基且可含有至多約2〇_3〇個碳原子。 伸烷基單體單元可包含環浠、直鏈及/或支鏈伸烷基單元 之混合物，諸如-CH2-環己烷基-CH2-。當指代伸烷基時， 此等基團亦可包括在伸烷基之主碳鏈中經（Ci_c2〇)烷基取 代之伸烧基。伸烧基亦可在伸院基部分中包括一或多個烯 及/或炔烴基團’其中烯指代雙鍵且炔烴指代三鍵。不飽 和鍵可存在於環脂族結構内或直鏈或支鏈結構中，但較佳 不與稠合芳族單元接合。炔類部分自身可為包含雙鍵或三 鍵之不飽和鍵。伸烷基可含有諸如羥基、羥烷基、羧酸、 羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、烷基芳香基、醚、鹵烷 基、烷基碳酸酯、烷基醛及酮之取代基。取代基之其他實 例為-CH2-OH、-CH2C1、-CH2Br、-CH20 烷基、-CH2-0-C=0(烧基）、-CH2-〇-C=〇(〇-烧基）、-CH(院基）-〇H、 -CH(烷基）-Cl、-CH(烷基）_Br、-CH(烷基）·〇-烷基、 -CH(烷基）-0-C=0-烷基、_CH(烷基）-0-00(0-烷基）、 -HC=0、-烷基-C02H、烷基-〇0(0-烷基）、-烷基-OH、 139176.doc -14- 201018713 -烧基-鹵基me基）、me燒基） 及烧基·Η㈣。在—實施例中，伸垸基主鏈可具有芳香基 取代基。本質上’㈣基部分為具有可能之取代基的至少 -價烴基團。因此，二價非環狀基團可為亞甲基伸乙 基、正丙稀或異丙稀、正丁烯、異丁稀或第三丁烯、直鏈 或支鍵戊稀、己婦、庚稀、辛稀、癸稀、十二稀、十四稀 及十六稀。^仏伸乙基^〜义或^丙稀、…
二甲基I已烯、2,5-二甲基_己_3_炔，等等。類似地，二 價環狀伸烧基可為單環或含有多個環狀環之多環。單環部 分可由U2-或Μ-伸環戊基’…仏或"·伸環己基及 其類似者例示。：環伸烧基可由：環[2 21]庚烯、二環 阳]辛稀、二環[3.2」]辛稀、二環[3 2 2]壬稀及二環 [3.3.2]癸烯，及其類似者例示。環狀伸燒基亦包括螺環伸 烷基，其中至聚合物主鏈之鍵聯為經由環或螺烷烴部分， 如結構10中說明，
10 二價三環伸烷基可由三環[5 4 0 0 2,9]十一稀、三環 [4.2·1·2·7’9]十一烯、三環[5 3 2 〇 4,9]十二烯及三環 [5.2.1.〇·2’6]癸烯例示。二金剛烷基為伸烷基之實例。伸烷 基部分之其他實例給出於圖丨中，其可單獨存在於聚合^ 中或作為混合物或重複單元存在於聚合物中。 燒基通常為脂肪族且可為具有理想數目之碳原子及原子 139176.doc 15 201018713 價之環狀或非環狀（亦即，不為環狀的）烷基。合適的非環 狀基團可為甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁 基或第三丁基、直鏈或支鏈戊基、己基、庚基、辛基、癸 基、十二基、十四基及十六基。除非另有說明，否則烷基 指代1-20碳原子部分。環狀烷基可為單環或多環的。單環 院基之合適實例包括經取代之環戊基、環己基及環庚基。 - 取代基可為本文中所描述之非環狀烷基中之任一者。合適 — 二環烷基包括經取代之二環[2 21]庚烷、二環[2 2 2]辛 烧、二環[3.2.1]辛烷、二環[3.2·2]壬烷及二環[；3 3·2]癸響 烷’及其類似者。三環烷基之實例包括三環[54〇〇2,9]十 一烷、三環[4.2.1.2·7’9]十一烷、三環[5.3.2_0.4,9]十二烷及 二環[5·2.1·〇·2’6]癸烷。如本文中所提及，環狀烷基可具有 非環狀烷基或芳香基中之任一者作為取代基。 含有6至24個碳原子之芳香基或芳族基包括苯基甲笨 基、二甲苯基、萘基、蒽基、聯苯、雙苯基、三苯基及其 類似者。此等芳香基可進一步經合適取代基中之任一者取 代，例如烷基、烷氧基、醯基或上文所提及之芳香基。類 〇 似地’按需要，合適多價芳香基可用於本發明。二價芳香 基之代表性實例包括伸苯基、伸二甲苯基、伸萘基、伸聯 苯基及其類似者。 烷氧基意謂具有1至20個碳原子之直鏈或支鏈烷氧基， · 且包括（例如）曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正 丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧 基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、4-甲基己氧基、2_丙基庚 139176.doc -16- 201018713 ' 氧基及2-乙基辛氧基。 芳烷基意謂具有附著取代基之芳香基。取代基可為諸如 烧基、烧氧基、醯基等之任一者。具有7至24個碳原子之 單價芳烷基之實例包括苯曱基、苯乙基、二苯甲基、 或丨，2_二苯乙基、Μ-、1，2-、2,2-或1，3-二苯丙基，及其 類似者。可將如本文中所描述之具有理想原子價之經取代 之芳烧基之適當組合用作多價芳烧基。 _ 在本發明之一聚合物實施例中，聚合物包含至少一結構 (1)之具有聚合物之主鏈中之3個或3個以上經取代或未經取 代之稠合芳環的單元，至少一結構（2)之具有聚合物之主鏈 中之脂肪族部分的單元，至少一結構（3)之具有聚合物之主 鏈中之環脂族部分的單元，及至少一在聚合物之主鏈中之 芳族單元，其中該芳族單元具有至少一側接羥基且可由具 有側接羥基之苯基、聯苯及萘基例示。其他烷基取代基= 可存在於芳族單元上，諸如Ci_C4烷基、Ci C〗g伸烷基（稠 鲁 合方族）。具有3個或3個以上芳族單元之稠合芳環及脂肪 族部分係如本文中所描述。在一實施例中，聚合物可不含 任何含有氮之側位部分。芳族上之羥基取代基為增加聚合 - 物在極性溶劑，諸如乳酸乙酯、PGMEA及PGME中之溶解 • 冑的極性基團。該等單體單元之實例可衍生自諸如盼、經 基甲酚、二羥基酚、萘酚及二羥基伸萘基之單體。將酚及/ 或萘酚部分併入聚合物主鏈中對高含碳量之薄膜為較佳 的'存在於聚合物中之羥基芳族單元之量可在自聚合物中 約0莫耳％至約3〇莫耳％的範圍内或在自約5莫耳％至約 139176.doc 201018713 30莫耳％的範圍内、或在自聚合物中約25莫耳％至約30莫 耳％的範圍内變化。當組合物之塗料溶劑為PGMEA或 PGMEA與PGME之混合物時，包含本發明之聚合物之組合 物（其包含酚系及/或萘酚基團）為有用的。當將藉由邊緣珠 粒移除劑移除過量組合物時，尤其為其中邊緣珠粒移除劑 包含PGMEA或PGMEA與PGME之混合物時，包含本發明之 聚合物之組合物（其包含酚系及/或萘酚基團）亦為有用的。 亦可使用包含乳酸乙酯之其他邊緣珠粒移除劑。本單元可 衍生自諸如酚、萘酚之單體及其混合物。 可藉由使a)至少一包含3個或3個以上稠合芳環之芳族化 合物，該3個或3個以上稠合芳環能夠進行親電子取代使得 稠環形成聚合物之主鏈，與b)至少一本質環脂族化合物（以 提供結構（3))及至少一醛或等效化合物（以提供結構（2))反 應來合成本新穎組合物之聚合物。共聚單體單元描述於上 文中且其相應單體用以形成本組合物之聚合物。芳族化合 物可選自提供所要芳族單元之單體，更明確地說結構4-9 或4'-9'或等效物，且可進一步選自諸如蒽、菲 (phenanthrene)、拓、丙二烯合蕹及六苯并苯聯伸三苯之化 合物。稠合芳環提供至少2個反應性氫，其為用於親電子 取代之位點。環脂族化合物為能夠形成聚合物中之脂肪族 單元的經取代或未經取代之環狀化合物，且亦能夠在酸存 在之情況下形成碳陽離子，且可選自諸如脂族二醇、脂族 三醇、脂族四醇、脂族烯、脂族二烯等之化合物。可使用 能夠形成如先前所描述之新穎組合物之聚合物中之伸烷基 139176.doc •18- 201018713 單元的任何化合物。脂肪族單體可由〗，3_金剛烷二醇、 1，5-金剛烧二醇、H5-金剛烷三醇、環已三醇及二 環戊二烯例示。可使用提供結構（2)之聚合單元之任一單 禮’諸如聚甲搭、福馬林、曱搭之水溶液、乙盤 '苯甲 藤、經基苯甲醛、經取代之苯甲醛、經取代之羥基苯甲 酿’等等。亦可將其他單體添加入反應混合物，諸如酚及/ 或萘盼或經取代之酚及/或經取代之萘酚。在強酸（諸如確 酸）存在之情況下催化反應。可使用任何磺酸，其實例為 三氟甲續酸、九氟丁烷磺酸、雙全氟烷基醯亞胺、三全氟 烧基碳化物或其他強非親核酸。可使用或不使用溶劑執行 反應°若使用溶劑，則可使用任何能夠溶解固體組份之溶 劑’尤其為不與強酸反應之溶劑；可使用諸如氣仿、雙（2_ 甲氧基乙基趟）、硝基苯、二氣曱烷及二乙二醇二甲醚之 溶劑。可在合適溫度下將反應物混合適當長時間，直至形 成聚合物。反應時間可在約3小時至約24小時的範圍内變 化，且反應溫度可在約8〇〇C至約18〇°c的範圍内變化。在 諸如甲醇、環己酮等之合適溶劑中經由沈澱及清洗來分離 及純化聚合物。可使用已知的反應、分離及純化聚合物之 技術。 結構（1)之單元可在自約5莫耳❶/。至約25莫耳％或約丨〇_ j 5 莫耳％的範圍内變化。結構（2)之單元可在自約5莫耳％至 約25莫耳。Λ或約10_15莫耳％的範圍内變化。結構（3)之單元 可在自約10莫耳％至約50莫耳％或約25_3〇莫耳％的範圍内 變化。聚合物中之可選羥基芳族單元可在自約〇莫耳％至 139176.doc -19- 201018713 約30莫耳％或約25_3〇莫耳％的範圍内變化。聚合物之重量 平均分子量可在自約1〇〇〇 g/m〇1至約25〇〇〇 g/m〇i、或約 2000 g/mol 至約 25,〇〇〇 g/m〇i 或約 25〇〇 §/111〇1至1〇 〇〇〇 g/mol的範圍内變化。在所使用之曝光波長處（諸如 nm)，聚合物之折射率11可在自約13至約2 〇的範圍内變 化，且吸光度k可在自約〇 〇5至約1〇的範圍内變化。組合 物之3碳量可在80%至950/。之範圍内，較佳為83%至9〇% , 且更佳為84%至89%。 可將父聯劑添加至本組合物。通常交聯劑為可充當親電 子劑之化合物且可單獨或在酸存在之情況下形成碳陽離 子。因此含有諸如醇、醚、酯、烯烴、甲氧基甲胺基、甲 氧基甲笨基之基團及其他含有多個親電子位點之分子的化 合物能夠與聚合物交聯。可為交聯劑之化合物之實例為 1，3金剛烷二醇、i，3,5金剛烷三醇、多官能反應性苯曱基 化合物、結構之四甲氧基甲基雙酚（TM〇M_Bp)、胺基 塑料交聯劑、甘脲、聚氰胺樹脂（Cymel)、甘脲樹脂 (Powderlink)，等等。
& β聚+物之新穎組合物亦可包含酸產生劑及視情況之 交聯劑。酸產生劑可為能夠在加熱後產生強酸之熱酸產生 劑°本發明中所使用之熱酸產生劑（TAG)可為在加熱後產 139176.doc 201018713 生酸之任何一或多種熱酸產生劑該酸可與聚合物反應且 傳播本發明中存在之聚合物之交聯，尤其較佳為諸如續酸 之強酸。較佳地，熱酸產生劑在高於90。(：時活化且更佳為 在冋於120 C時活化，且甚至更佳為在高於15〇<>c時活化。 熱酸產生劑之實例為無金屬毓鹽及錤鹽，諸如強非親核酸 . 之二芳香基錡、二烷基芳香基銃及二芳香基烷基銃鹽；強 非親核酸之烧基芳香基錤、二芳香基錤鹽；及強非親核酸 之銨、烷基銨、二烷基銨、三烷基銨、四烷基銨鹽。又， 共價熱酸產生劑亦被視為有用的添加劑，例如烷基或芳基 磺酸之2-硝基苄基酯及熱分解以提供自由磺酸之其他磺酸 酯。實例為二芳香基錤全氟烷基磺酸酯、二芳香基錤參 (氟烷基磺醯基）曱基化物、二芳香基鐄雙（氟烷基磺醯基） 甲基化物、二芳香基鎭雙（氟烷基磺醯基）醯亞胺、二芳香 基鎭第四銨全氟烷基磺酸酯。不穩定酯之實例：2硝基苄 基曱苯磺酸酯、2,4-二硝基苄基甲苯磺酸酯、2,6_二硝基 • 苄基甲苯磺酸酯、4-硝基苄基甲苯磺酸酯；諸如2·三氟甲 基-6-硝基节基4-氣苯磺酸酯、2_三氟f基·6_硝基节基‘硝 基苯磺酸酯之苯磺酸酯，·諸如苯基、4-甲氧基苯磺酸醋之 酚磺酸酯；第四銨參（氟烷基磺醯基）甲基化物及第四烷基 銨雙（氟烷基磺醯基）醯亞胺、有機酸之烷基銨鹽，諸如1〇_ 樟腦磺酸之三乙基銨鹽。可將各種芳族（蒽、萘或苯衍生 物）命酸胺鹽用作TAG ’包括彼等揭示於美國專利.荦第 3,474,054 號、第 4,200,729 號、第 4,251,665 號及第 5，187,019號中者。較佳地，丁八0在170-220。(：之間的溫度 139176.doc -21 · 201018713 下將具有極低揮發性。TAG之實例為彼等由King Industries以名稱Nacure及CDX出售者。該等TAG為Nacure 5225及 CDX-2168E，其為來自 King Industries，Norwalk，
Conn· 06852，USA之以在丙二醇甲基醚中25-30%活性供 應之十二烷基苯磺酸胺鹽。 新穎組合物可進一步含有已知的光酸產生劑之至少一 種，該等已知的光酸產生劑之實例為（不限於）鏘鹽、磺酸 - 鹽化合物、硝基苄基酯、三嗪，等等。較佳光酸產生劑為 鏽鹽及羥基醢亞胺之磺酸酯’尤其為二苯錤鹽、三苯基锍 φ 鹽、二烷基錤鹽、三烷基疏鹽，及其混合物。此等光酸產 生劑未必經光解，而可經熱分解以形成酸。 本發明之抗反射塗料組合物可含有總固體之1重量％至 約1 5重量％之新穎稠合芳族聚合物，且較佳為4重量％至約 1 〇重量％。當用於組合物中時，交聯劑可以總固體之約1 重量％至約3 0重量％存在。可以抗反射塗料組合物之總固 體之約0.1重量％至約10重量％之範圍併入酸產生劑，較佳 為固體之0.3重量。/〇至5重量％，且更佳為固體之〇 5重量％ © 至2 ♦ 5重量％。 將抗反射塗料組合物之固體組份與料抗反射塗料之固 體組份之溶劑或溶劑之混合物混合。用於抗反射塗料組合 物之適宜溶劑可包括（例如）諸如乙基赛珞蘇、曱基賽珞 - 蘇:丙二醇單甲S€(PGME)、二乙二醇單甲基謎、二乙二 醇單乙基醚、一丙—醇二甲基喊、丙二醇正丙基醚或二乙 醇-甲基醚之一醇喊衍生物；諸如乙基賽路蘇醋酸醋、 139176.doc -22- 201018713 甲基賽路蘇醋酸酯或丙二醇單甲基醚醋酸酯（PGMEA)之二 醇趟醋衍生物；諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯及醋酸戊酯之 羧酸酯；諸如二乙氧基化物及丙二酸二乙酯之二元酸的羧 酸醋’諸如乙二醇二醋酸酯及丙二醇二醋酸酯之二醇的二 羧酸酯；及諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙醇酸乙酯及 乙基-3-超基丙酸酯之經基叛酸酯；諸如丙鲷酸甲酯或丙酮 酸乙醋之酮酯；諸如3-曱氧基丙酸甲酯、3_乙氧基丙酸乙 酯、2-羥基-2_曱基丙酸乙酯或甲基乙氧基丙酸酯之烷氧基 羧酸酯；諸如甲基乙基酮、乙醯基丙酮、環戊酮、環己酮 或2-庚酮之酮衍生物；諸如雙丙酮醇曱醚之酮醚衍生物； 諸如丙酮醇或雙丙酮醇之酮醇衍生物；諸如丁内醋之内 酯，諸如二甲基乙醯胺或二甲基甲醯胺之醯胺衍生物、苯 甲醚，及其混合物。 抗反射塗料組合物包含聚合物，且可添加其他組份以增 強塗料之效能，例如單體染料、低級醇⑴广^醇）、表面調 g 平劑、增黏劑、消泡劑，等等。 因為抗反射薄模塗佈於基材頂部且亦經受乾式姓刻，預 期薄膜具有足夠低金屬離子量及足夠純度使得半導體器件 -之性質不被不利地影響。可使用諸如使聚合物之溶液通過 離子交換柱、過濾及萃取過程之處理以降低金屬離子之濃 度及減少微粒。 如自橢偏量測獲得，在曝光波長下新穎組合物之吸收參 數（k)在約0.05至約10的範圍内變化，較佳為在約〇1至約 0.8的範圍内變化。在一實施例中，紐合物在曝光波長下 139176.doc -23· 201018713 具有在約0.2至約0.5範圍内之]^值^抗反射塗料之折射率 (η)亦經最佳化且可在自約丨3至約2〇，較佳丨5至約ι 8的 範圍内變化。可使用橢偏儀計算n&k值，諸如J A Woollam WVASE VU-32™橢偏儀。k&n之最佳範圍之精確 值視所使用之曝光波長及應用類型而定。通常對於193 nm 而言，k之較佳範圍為約〇〇5至約〇 75，且對於2料1^而 言，k之較佳範圍為約015至約〇 8。 如藉由兀素分析所量測，新穎抗反射塗料組合物之含碳 量大於80重量％或大於85重量0/〇。 使用彼等熟習此項技術者所熟知之技術將抗反射塗料組 合物塗佈於基材上，諸如浸潰 '旋塗或喷塗。通常，抗反 射塗料之薄膜厚度在約1 5 nm至約1，〇〇〇 nm的範圍内變 化。不同應用需要不同薄膜厚度。將塗料於加熱板或對流 烘箱上進一步加熱足夠長時間以移除任何殘餘溶劑且誘發 交聯，且因此使抗反射塗料不溶解以防止抗反射塗料與待 塗佈於其上之層之間的互混。較佳溫度範圍為自約9〇它至 約 280°C。 可將其他類型之抗反射塗料塗佈於本發明之塗料上。通 常，使用具有對氧蝕刻之高抗性之抗反射塗料（諸如包含 矽基團（諸如矽氧烷、官能化矽氧烷、倍半氧矽烷或其他 降低蝕刻速率之部分，等等）之抗反射塗料），使得塗料可 充當用於圖案轉移之硬遮罩。矽塗料可為可旋塗的或化學 氣相沈積的。在一實施例中，基材塗佈有本發明之新穎組 合物之第一薄膜，且包含矽之另一抗反射塗料之第二塗層 139176.doc •24· 201018713 塗佈於第一薄膜上。第二塗料可具有在約〇 〇5及〇 5範圍内 之吸光值（k)。接著將光阻薄膜塗佈於第二塗層上。成像方 法例示於圖2中。 將光阻薄膜塗佈於最上層抗反射塗層之頂部且供培以大 體上移除光阻溶劑。在塗佈步驟後，可塗覆邊緣珠粒移除 劑以使用此項技術中熟知之方法清潔基材之邊緣。 上面形成抗反射塗層之基材可為彼等通常用於半導體工 籲 業中之任一者。合適基材包括（不限於）低介電常數材料、 矽、塗佈有金屬表面之矽基材、塗佈有銅之矽晶圓、銅、 鋁、聚合樹脂、二氧化矽、金屬、經摻雜之二氧化矽、氮 化矽、鈕、多晶矽、陶瓷、鋁/銅混合物；砷化鎵及其他 此等III/V族化合物。基材可包含任何數目之由如上所描述 之材料製得之層。 光阻可為用於半導體工業之類型中之任一者，條件為光 阻中之光敏性化合物及抗反射塗料在用於成像製程之曝光 0 波長處實質上吸光。 迄今，存在提供小型化中之顯著進步的若干主要深紫外 線（UV)曝光技術，及此等 248 nm、193 nm、157 nm&i3 5 nm之輻射。用於248 nm之光阻通常為基於經取代之聚羥基 笨乙烯及其共聚物/鑌鹽，諸如彼等描述於us 4,491,628 及 US 5,350,660中者。另一方面，用於193咖及157謂處曝 光之光阻需要非芳族聚合物’因為芳族在此波長處為不透 明的。US 5,843,624及US ό，866,984揭示可有效用於193 nm曝光之光阻。通常’含有脂環烴之聚合物用於2〇〇 以 139176.doc -25- 201018713 下曝光之光阻。由於客接μ 、種原因而將脂環烴併入聚合物中， 主要因為其具有相對高的禮 耵円的妷虱比率（其改良蝕刻抗性），其 亦在低波長處提供透明度且其具有相對高玻璃轉移溫度。' US 5,843,624揭示由順丁稀二酸肝及非飽和環狀單體之自 由基聚合獲得之用於光阻之聚合物。可使用已知類型之 193⑽光阻巾之任—者，諸如彼等描述於US Μ47,980及 US 6,723,488中者，且其以引用之方式併入本文中。已知
在157 nm處敏感且基於具有侧接氟醇基團之氟化聚合物的 兩基本類別之光阻在彼波長處為大體上透明的。-類別之 157 nm氟醇光阻為衍生自含有諸如氟化降冰片稀之基團的 聚合物，錢用金屬催化或自φ基聚合 6579〇s587^；s
6,849,377)。通常，歸因於此等材料之高脂環含量，該等 材料提供較高吸光度但具有優良電漿蝕刻抗性。最近，描 述一類別之157 nm氟醇聚合物，其中聚合物主鏈衍生自諸 如1’1,2,3’3-五氟-4-二氟甲基·4_經基_ι，6_庚二稀之不對稱 二烯之環化聚合（US 6,818,258)或氟二烯與烯烴之共聚作 用（US 6,916,590)。此等材料提供157 nm處之可接受之吸 光率，但歸因於其與氟-降冰片烯聚合物相比之較低脂環 含量’此等材料具有較低電漿姓刻抗性。通常可將此兩類 別之聚合物摻合以提供第一聚合物類型之高餘刻抗性與第 二聚合物類型之157 nm處的高透明度之間的平衡。吸收 13·5 nm之遠紫外線輻射（EUV)之光阻亦為有用的且為此項 技術中已知的。該等新穎塗料亦可用於奈米壓印及電子束 139176.doc -26· 201018713 微影術中。 在塗佈製程後，將光阻成影像地曝光。可使用並型曝光 設備進行曝光。接著將經曝光之光阻於含水顯影劑中顯影 以移除經處理之光阻。顯影劑較佳為包含（例如）氫氧化四 甲基録（TMAH)之驗性水溶液。顯影劑可進—步包含界面 活性劑。在顯影之前及曝光之後，可將可選加熱步驟併入 方法中。新穎組合物不可溶於鹼性顯影劑中。 塗佈及使光阻成像之方法為彼等熟f此項技術者所熟知 且對於所使用之特定類型之光阻而經最佳化。可接著於合 適钱刻室中使用钱刻氣體或氣體混合物來乾式钱刻經圖; 化之基材，以移除抗反射賴或多個抗反射塗層之經曝光 部分’其中殘留光阻充當姓刻遮罩。用於蚀刻有機抗反射 塗層之各種姓刻氣體為此項技術中已知的，諸如彼等包含 〇2、cf4、chf3、Cl2、HBr、s〇2、c〇等者。 出於各種目的，以上所參考之文獻中之每-者以引用之 方式全部併入本文中。以下特定實例將提供生產及利用本 發明之組合物之方法的詳細說明。然而，此等實例不意欲 以任何方式限制或約束本發明之範_且不應被看作為提供 必須被排他地制以實踐本發明之條件、參 實例 - 以下實例巾之減射㈣之折料（啦吸綠（k)為在J A. Woollam VASE32橢偏儀上量測。 在凝膠層析儀上量測聚合物之分子量。 實例L聚（葱-共+蔡紛-共-盼·共-金剛燒共-亞曱基）之合 J39l76.doc •27· 201018713 成。 將26.7§蒽（0.15莫耳）、216§1_萘酚（015莫耳）、28 2 § 酚（0.30莫耳）、25.275 g i，3_金剛烷二醇（〇.15莫耳）及聚甲 醛（4.5 g，〇·15莫耳）及21〇 g溶劑二乙二醇二曱醚及21〇 g環 戊基甲基醚（CPME) —起稱量入配備有頂置式機械攪拌 器、冷凝器、溫度計、Dean Stark分離器及N2沖洗器之 1000 mL、4頸圓底燒瓶（RBF)中。在室溫下將組份混合在 一起歷時10分鐘且添加5 g三氟甲磺酸。在室溫下將其混 合歷時5分鐘’且接著將溫度設定至1 50°c。隨著溫度增 加，使用Dean Stark分離器（240 mL)將水連同CPME自反應 物移除。3小時後，反應停止且添加1〇〇〇 ml CPME。將反 應混合物轉移至5公升燒瓶，使用500 ml去離子水（DI水）清 洗兩次。接著將混合物浸沒入6公升己燒中以沈殿聚合 物。將聚合物過滤、清洗且在真空中乾燥；回收6 8 g聚合 物（產率64°/〇)。將聚合物溶解於600 mL四氫咬味（THF)中， 且在6公升己烧中沈;殿’過渡、清洗且在真空中5 5 °C下乾 燥隔夜，獲得50 g聚合物（產率47%)。重量平均Mw(GPC) 為4541，且多分散性（Pd)為2.18。 實例2.將1.5 g來自實例1之聚合物放入瓶中，添加n 5 g TMOM-BP，以 ArF稀釋劑（70PGME:30PGMEA)中之 10%溶 液添加〇·6 g十二烧基苯績酸（DBSA)且添加12.75 g ArF稀 釋劑以產生15.00 g溶液。振盪隔夜後，使用0.2 μιη過濾器 過濾調配物。 實例3 139176.doc • 28 · 201018713 • n&k量測：藉由ArF稀釋劑將來自實例2之調配物調整為 1.25%固體且使混合物混合直至所有材料變為可溶解的。 使用0.2 μπι膜濾器過濾均句溶液。將此經過濾之溶液以 1500 rpm旋塗於6"矽晶圓上。在加熱板上於230°C下將經 塗佈之晶圓烘焙歷時60秒。接著，使用由J. A. Woollam Co. Inc製造之VASE橢偏儀量測η及k值。用於193 nm輻射 之薄膜之光學常數η及k為n=1.43，k=0.50。 實例4 • 使用0.2 μιη膜濾器過濾來自實例2之均勻溶液。將此經 過濾之溶液以1 500 rpm旋塗於6’’矽晶圓上。在加熱板上於 13 0°C下將經塗佈之晶圓烘焙歷時60秒。烘焙後，將晶圓 冷卻至室溫且部分地浸入PGME中歷時30秒。檢查晶圓之 兩個半部以發現薄膜厚度之變化。因為經烘焙之塗層已有 效地交聯，在浸入PGMEA中之部分未觀察到薄膜損失。 實例5 A 在介面連接至 Tokyo Electron Clean Track 12 之 Nikon
W NSR-306D(NA:0.85)上執行微影曝光。藉由將實例2之高含 碳量材料旋塗於矽晶圓上，接著形成矽抗反射塗料之塗層 . 且接著在其上塗佈光阻來製備基材（三層堆疊）。將來自實 例2之經過濾之溶液以1 500 rpm旋塗於8"矽晶圓上且在 230°C下烘焙60秒以提供202 nm之薄膜厚度。在實例2之底 層薄膜上，塗佈S24H(石夕組合物，自AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ購得）且在 230°C 下烘 焙歷時60秒以提供38 nm之薄膜厚度。接著將光阻 139176.doc -29- 201018713 AZ®AX2110P(自 AZ Electronic Materials USA Corp購得）塗 佈於矽層上以在ll〇°C下60秒之烘焙後提供150 nm之薄膜 厚度。藉由偶極照明（0.82外部，0.43内部σ)使用193 nm輻 射經由具有80 nm 1:1線及間隔圖案之經圖案化之遮罩曝光 光阻，且將光阻在110°C下後曝光烘焙60秒，接著使用含 有2.38%氫氧化四甲基銨（TMAH)之無界面活性劑的AZ® 300MIF顯影劑顯影30秒。如使用掃描電子顯微鏡（SEM)觀 察，光阻具有21 mJ/cm2之感光性及0.10 μιη之線性解析 度，以及優良垂直圖案形狀。 實例6 在介面連接至 Tokyo Electron Clean Track 12 之 Nikon NSR-306D(NA:0.85)上執行微影曝光。藉由將高含碳量材 料旋塗於矽基材上且接著在230°C下烘焙60秒來製備基材 (三層堆疊）。將來自實例2之經過濾之溶液以1 500 rpm旋塗 於8"矽晶圓上且薄膜厚度為260 nm。塗佈Si-底部抗反射塗 料 S24H(自 AZ Electronic Materials USA Corp 購得）且在 230°C下烘焙歷時60秒以提供38 nm之薄膜厚度。接著藉由 110°C下60秒之軟烘焙以200 nm之厚度塗佈光阻 AX205 0P(自 AZ Electronic Materials USA Corp購得）。使用 偶極照明（0.82外部，0.43内部σ)處理用於100 nm 1:1接觸 孔之曝光圖案且在11 〇°C下後曝光烘焙60秒。使用含有 2.38%氫氧化四曱基銨（TMAH)之無界面活性劑之顯影劑 AZ® 300MIF將曝光光阻顯影歷時60秒。感光性為30 mJ/cm2且接觸孔經量測為105 nm。 139176.doc -30- 201018713 實例7 使用CF4氣體在NE-5000N(ULVAC)蝕刻器中乾式钮刻來 自實例6之經圖案化之晶圓，接著使用氧氣乾式蝕刻且使用 SEM觀察結構之橫剖面。蝕刻後，發現圖案形狀為垂直的。 實例8 聚（蒽-共-1-萘酚-共-酚-共-金剛烷•共-亞甲基）之合成。 將 13.37 g 蒽（0.075 莫耳）、10.81 g 1-萘酚（〇·〇75 莫耳）、 14.1 g酚（0.15莫耳）、12.62 g 1，3-金剛烷二醇（0.075莫耳）及 • 14〇 g溶劑二乙二醇二曱醚及40 g CPME—起稱量入配備有 頂置式機械授摔器、冷凝器、溫度計、Dean Stark分離器 及A沖洗器之500 mL、4頸RBF中。在室溫下將組份混合 在一起歷時10分鐘且添加17 g三氟甲磺酸。在室溫下將其 混合歷時5分鐘’接著將溫度設定至1 5〇°c。隨著溫度增 加’使用Dean Stark分離器將水連同CPME自反應物移除。 反應1.5小時後，添加7.3 g之37%甲醛水溶液（0.075莫耳）且 _ 使反應歷時1.5小時。3小時後’反應停止且添加450 mi CPME。將反應混合物轉移至5公升燒瓶，使用5〇〇…之以 水清洗兩次。接著將其浸沒入3公升己烷中以形成沈澱。 - 過渡、清洗且在真空下乾燥沈澱聚合物。將聚合物溶解於 . 400 mL THF中且在3公升己烷中沈澱，過濾、清洗且在真 空中55°C下乾燥隔夜。 【圖式簡單說明】 圖1展示伸烷基共聚單體單元之實例；及 圖2說明成像之方法。 139176.doc •31·

Claims (1)

  1. 201018713 七、申請專利範圍： 1· 一種包含聚合物之有機可旋塗抗反射塗料組合物，其中 該聚合物包含：（i)至少一個結構（1)之於該聚合物主鏈中 具有多個稠合芳環的單元，（ii)至少一個結構之單 元’及，（iii)至少一個結構（3)之於該聚合物主鏈中具有 環脂族部分之單元， R' I > 4-C-4 1 R" -^B4- \ Ri 0) (2) (3) Fr,為具有3個或3個以上芳環之經取代或未經取代
    其中 之稠合芳環部分，R，及R"為獨立地選自氫、Ci_C4烷基、 z C1 C4伸燒基Z且其中Z為經取代或未經取代之芳族部 分，I係選自氫或芳族部分，且B為經取代或未經取代 之環脂族部分。 2. 如請求項丨之組合物，其中該具有該等稠合芳環之單元 Fr 1具有約3個至約§個範圍内之芳環。 3. 如請求们之組合物，《中該具有該等稍合芳環之單元 Fn具有4個或4個以上芳環。 4. 如請求項1之組合物’其中該具有該等稍合芳環之 Fr!係選自：
    139176.doc 201018713 5. 6. 8. 9.
    其中Ra為有機取代基，且η為1_12。 如請求項1之組合物，其中該單元（ii)係選自亞甲基、烷 基亞甲基、經芳香基取代之亞甲基、經經基芳香基取代 之亞甲基及經羥基芳香基取代之烧基亞甲基。 如請求項1之組合物，其中該環脂族部分B為經選自羥 基、羥烷基、羧酸、羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、 醚、i烷基、烷基碳酸酯、烷基醛及酮中之至少一基團 取代之環伸烷基。 如請求項1之組合物，其中該聚合物包含至少一個芘單 兀、至少酚或萘酚單元、至少一個亞曱基單元及至少一 個伸金剛烷基或伸環戊基單元。 如請求項1之組合物，其中該環脂族基團形成包含丨個以 上環脂族單元之嵌段單元。 如請求項1之組合物，其中該聚合物進一步包含單體單 π，該單體單元包含選自未經取代之苯基、經取代之苯 基、未經取代之萘基及經取代之萘基中之至少一者之基 團。 土 ίο.如請求項丨之組合物，其中該聚合物進一步包含選自羥 苯基、羥萘基及羥基聯苯基中之至少一者之單元。 11·如請求項丨之組合物，其中該具有該脂肪族部分之單元 具有可與交聯劑反應之位點。 139176.doc 201018713 ' 12.如請求項1之組合物，其中該組合物在鹼性顯影劑中為 不可溶。 13. 如請求項1之組合物，其中該組合物進一步包含交聯 劑。 14. 如請求項1之組合物，其中該組合物進一步包含酸產生 劑。 15 ·如请求項1之組合物，其中該組合物進一步包含交聯劑 及熱酸產生劑。 16. 一種製造一微電子器件之方法，其包含： a) 提供一基材，該基材具有如請求項1之抗反射塗料組 合物之一第一層； b) 視情況地，在該第一抗反射塗料組合物層上提供至 少一第二抗反射塗料層； c) 在該等抗反射塗料層上塗佈一光阻層； d) 成影像地曝光該光阻層； φ e)使用鹼性顯影水溶液顯影該光阻層。 17. 如請求項16之方法，其中該第一抗反射塗料層具有在約 0.05至約1.〇範圍内之k值。 . 18·如請求項16之方法，其中該第二抗反射塗料包含矽。 19·如請求項16之方法，其中該光阻為可使用自約24〇订爪至 約12 nm之輻射或奈米壓印成像者。 20.如請求項16之方法，進一步乾式蝕刻在該光阻下的該 (等）層。 139176.doc
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI451199B (zh) * 2011-01-05 2014-09-01 Shinetsu Chemical Co 光阻下層膜材料及使用此材料之圖案形成方法
TWI468871B (zh) * 2010-12-16 2015-01-11 Cheil Ind Inc 硬遮罩組成物和形成圖案之方法，以及包含該圖案之半導體積體電路元件（二）
TWI498346B (zh) * 2009-09-15 2015-09-01 Mitsubishi Gas Chemical Co 芳香族烴類樹脂及微影用下層膜形成組成物

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017296B2 (en) * 2007-05-22 2011-09-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition comprising fused aromatic rings
US7989144B2 (en) * 2008-04-01 2011-08-02 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating composition
US7932018B2 (en) * 2008-05-06 2011-04-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition
US20100119979A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-13 Rahman M Dalil Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings
US20100151392A1 (en) * 2008-12-11 2010-06-17 Rahman M Dalil Antireflective coating compositions
US20100316949A1 (en) * 2009-06-10 2010-12-16 Rahman M Dalil Spin On Organic Antireflective Coating Composition Comprising Polymer with Fused Aromatic Rings
US8486609B2 (en) 2009-12-23 2013-07-16 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US8465902B2 (en) * 2011-02-08 2013-06-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Underlayer coating composition and processes thereof
US8906590B2 (en) * 2011-03-30 2014-12-09 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US8513133B2 (en) * 2011-03-31 2013-08-20 Jsr Corporation Composition for forming resist underlayer film and method for forming pattern
US8906592B2 (en) 2012-08-01 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
KR101556275B1 (ko) 2012-12-28 2015-09-30 제일모직 주식회사 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
US9152051B2 (en) 2013-06-13 2015-10-06 Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
TWI541611B (zh) 2013-06-26 2016-07-11 第一毛織股份有限公司 用於硬罩幕組合物的單體、包括該單體的硬罩幕組合物及使用該硬罩幕組合物形成圖案的方法
CN104710588B (zh) * 2013-12-12 2017-04-12 罗门哈斯电子材料有限公司 用于底层的芳族树脂
US9274426B2 (en) * 2014-04-29 2016-03-01 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating compositions and processes thereof
US9371444B2 (en) 2014-05-16 2016-06-21 Samsung Sdi Co., Ltd. Hardmask composition and method of forming patterns using the hardmask composition
TWI786656B (zh) * 2016-12-21 2022-12-11 德商馬克專利公司 在矽基板上塗佈硬遮罩組合物之方法
US11762294B2 (en) 2020-08-31 2023-09-19 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating composition for photoresist underlayer

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3474058A (en) * 1966-01-19 1969-10-21 Nat Distillers Chem Corp Compositions comprising ethylene-vinyl acetate copolymer,fatty acid salt and fatty acid amide
US3474054A (en) * 1966-09-13 1969-10-21 Permalac Corp The Surface coating compositions containing pyridine salts or aromatic sulfonic acids
US4200729A (en) * 1978-05-22 1980-04-29 King Industries, Inc Curing amino resins with aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts
US4251665A (en) * 1978-05-22 1981-02-17 King Industries, Inc. Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts
US4463162A (en) * 1980-12-09 1984-07-31 Asahi-Dow Limited Polynuclear fused aromatic ring type polymer and preparation thereof
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
US4719166A (en) * 1986-07-29 1988-01-12 Eastman Kodak Company Positive-working photoresist elements containing anti-reflective butadienyl dyes which are thermally stable at temperatures of at least 200° C.
EP0440374B1 (en) * 1990-01-30 1997-04-16 Wako Pure Chemical Industries Ltd Chemical amplified resist material
US5187019A (en) * 1991-09-06 1993-02-16 King Industries, Inc. Latent catalysts
DE69331789T2 (de) * 1992-01-21 2003-03-13 Stanford Res Inst Int Endoskopisches chirurgisches Instrument
US5294680A (en) * 1992-07-24 1994-03-15 International Business Machines Corporation Polymeric dyes for antireflective coatings
US5607824A (en) * 1994-07-27 1997-03-04 International Business Machines Corporation Antireflective coating for microlithography
US5747599A (en) * 1994-12-12 1998-05-05 Kansai Paint Company, Limited Thermosetting coating composition
WO1997010193A1 (en) * 1995-09-12 1997-03-20 The Dow Chemical Company Ethynyl substituted aromatic compounds, synthesis, polymers and uses thereof
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5688598A (en) * 1996-06-28 1997-11-18 Morton International, Inc. Non-blistering thick film coating compositions and method for providing non-blistering thick film coatings on metal surfaces
US6228552B1 (en) * 1996-09-13 2001-05-08 Kabushiki Kaisha Toshiba Photo-sensitive material, method of forming a resist pattern and manufacturing an electronic parts using photo-sensitive material
US6165684A (en) * 1996-12-24 2000-12-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Bottom anti-reflective coating material composition and method for forming resist pattern using the same
US6808859B1 (en) * 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
TW473475B (en) * 1997-03-04 2002-01-21 Kyowa Yuka Kk Diglycidyl ether, composition containing thereof, curing process of epoxy resin and cured product
US5981145A (en) * 1997-04-30 1999-11-09 Clariant Finance (Bvi) Limited Light absorbing polymers
US6468718B1 (en) * 1999-02-04 2002-10-22 Clariant Finance (Bvi) Limited Radiation absorbing polymer, composition for radiation absorbing coating, radiation absorbing coating and application thereof as anti-reflective coating
US5935760A (en) * 1997-10-20 1999-08-10 Brewer Science Inc. Thermosetting polyester anti-reflective coatings for multilayer photoresist processes
US20010006759A1 (en) * 1998-09-08 2001-07-05 Charles R. Shipley Jr. Radiation sensitive compositions
JP3542931B2 (ja) * 1998-09-08 2004-07-14 雅夫 鬼澤 イソプレン・イソブチレンゴムの架橋方法およびその方法によって架橋して得られるゴム製品
US6849377B2 (en) * 1998-09-23 2005-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoresists, polymers and processes for microlithography
US6316165B1 (en) * 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
US6323287B1 (en) * 1999-03-12 2001-11-27 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-amino thermally cured undercoat for 193 NM lithography
US6790587B1 (en) * 1999-05-04 2004-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography
US6268072B1 (en) * 1999-10-01 2001-07-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having phenylanthracene-based polymers
WO2001040865A1 (en) * 1999-11-30 2001-06-07 Brewer Science, Inc. Non-aromatic chromophores for use in polymer anti-reflective coatings
WO2001098834A1 (fr) * 2000-06-21 2001-12-27 Asahi Glass Company, Limited Composition de reserve
US6447980B1 (en) * 2000-07-19 2002-09-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist composition for deep UV and process thereof
TW583503B (en) * 2000-12-01 2004-04-11 Kansai Paint Co Ltd Method of forming conductive pattern
JP3800538B2 (ja) * 2001-02-09 2006-07-26 旭硝子株式会社 レジスト組成物
US6410208B1 (en) * 2001-04-18 2002-06-25 Gary Ganghui Teng Lithographic printing plates having a thermo-deactivatable photosensitive layer
TW576859B (en) * 2001-05-11 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coating compositions
TW591341B (en) * 2001-09-26 2004-06-11 Shipley Co Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US6723488B2 (en) * 2001-11-07 2004-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive
JP4069025B2 (ja) * 2003-06-18 2008-03-26 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法
GB2404284B (en) * 2003-07-10 2007-02-21 Dainippon Printing Co Ltd Organic electroluminescent element
KR100799146B1 (ko) * 2003-08-21 2008-01-29 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 감광성 조성물 및 그 경화물
US7303855B2 (en) * 2003-10-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
TWI274771B (en) * 2003-11-05 2007-03-01 Mitsui Chemicals Inc Resin composition, prepreg and laminate using the same
US6899963B1 (en) * 2004-02-25 2005-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having pendant naphthylanthracene-based polymers
US20050186444A1 (en) * 2004-02-25 2005-08-25 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having conjugated arylamine polymers
US7427464B2 (en) * 2004-06-22 2008-09-23 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process and undercoat-forming material
KR100757861B1 (ko) * 2004-07-21 2007-09-11 삼성전자주식회사 잉크젯 헤드 기판, 잉크젯 헤드 및 잉크젯 헤드 기판의제조방법.
EP1691238A3 (en) * 2005-02-05 2009-01-21 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US7816071B2 (en) * 2005-02-10 2010-10-19 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a photoresist with multiple antireflective coatings
TWI338816B (en) * 2005-03-11 2011-03-11 Shinetsu Chemical Co Photoresist undercoat-forming material and patterning process
JP4575220B2 (ja) * 2005-04-14 2010-11-04 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料およびパターン形成方法
EP1762895B1 (en) * 2005-08-29 2016-02-24 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Antireflective Hard Mask Compositions
TWI414893B (zh) * 2006-03-14 2013-11-11 Jsr Corp 底層膜形成用組成物及圖型之形成方法
JP5362176B2 (ja) * 2006-06-12 2013-12-11 ルネサスエレクトロニクス株式会社 半導体装置の製造方法
KR100896451B1 (ko) * 2006-12-30 2009-05-14 제일모직주식회사 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법
US8017296B2 (en) * 2007-05-22 2011-09-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition comprising fused aromatic rings
US20080292987A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Francis Houlihan Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings
KR100908601B1 (ko) * 2007-06-05 2009-07-21 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법
KR100930673B1 (ko) * 2007-12-24 2009-12-09 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한재료의　패턴화 방법
US7989144B2 (en) * 2008-04-01 2011-08-02 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating composition
US7932018B2 (en) * 2008-05-06 2011-04-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition
US20100119979A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-13 Rahman M Dalil Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings
US20100151392A1 (en) * 2008-12-11 2010-06-17 Rahman M Dalil Antireflective coating compositions
US20100316949A1 (en) * 2009-06-10 2010-12-16 Rahman M Dalil Spin On Organic Antireflective Coating Composition Comprising Polymer with Fused Aromatic Rings
US8486609B2 (en) * 2009-12-23 2013-07-16 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI498346B (zh) * 2009-09-15 2015-09-01 Mitsubishi Gas Chemical Co 芳香族烴類樹脂及微影用下層膜形成組成物
TWI468871B (zh) * 2010-12-16 2015-01-11 Cheil Ind Inc 硬遮罩組成物和形成圖案之方法，以及包含該圖案之半導體積體電路元件（二）
US9018776B2 (en) 2010-12-16 2015-04-28 Cheil Industries, Inc. Hardmask composition including aromatic ring-containing compound, method of forming patterns, and semiconductor integrated circuit device including the patterns
TWI451199B (zh) * 2011-01-05 2014-09-01 Shinetsu Chemical Co 光阻下層膜材料及使用此材料之圖案形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010055373A1 (en) 2010-05-20
EP2356186A1 (en) 2011-08-17
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KR20110084901A (ko) 2011-07-26

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