TW201009040A - Composition and light-emitting device using said composition - Google Patents

Composition and light-emitting device using said composition Download PDF

Info

Publication number
TW201009040A
TW201009040A TW098120965A TW98120965A TW201009040A TW 201009040 A TW201009040 A TW 201009040A TW 098120965 A TW098120965 A TW 098120965A TW 98120965 A TW98120965 A TW 98120965A TW 201009040 A TW201009040 A TW 201009040A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
group
light
composition
value
Prior art date
Application number
TW098120965A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuhiko Akino
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Sumation Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co, Sumation Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of TW201009040A publication Critical patent/TW201009040A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3221—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. pyrrole, pyridine or triazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/52—Luminescence
    • C08G2261/524—Luminescence phosphorescent
    • C08G2261/5242—Luminescence phosphorescent electrophosphorescent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

201009040 . ^ . 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種組成物及使用該組成物而成之發光 元件。 【先前技術】 就發光元件之發光層中所使用之發光材料而言，已知 將從三重態激發狀態顯示發光之化合物（以下有時稱為「碟 光發光性化合物」）使用於發光層而成之元件係發光效率 ❹高。當於發光層中使用磷光發光性化合物時，通常將在基 質中添加該化合物而成之組成物做為發光材料使用。因可 藉由塗佈而形成薄膜，所以基質一般係使用如聚乙埽咔唑 等化合物（專利文獻1)。 然而，如此之化合物由於最低未佔據分子軌域位階（以 下稱為「LUM0」）高，故不易注入電子。另一方面，由於聚 第等共軛系高分子化合物之遍0低’故若將此共概系高分 子化。物做為基貝使用，即可較容易地實現低驅動電壓。 然而’如此之共|ra系高分子化合物由於最低三重態激發能 小，故不適於做為以發出制是較綠色更短的波長之光 ^基質使用（專利文獻2)。例如，由做為共㈣高分子化 利文獻1)係由於從三番 叶、非寻 … 〜重態發光化合物發出之光為弱，故發 光效率低。 χ 〔專利文獻π η # 日本特開2002-50483號公報 〔專利文獻2] R 士 ^ J曰本特開2002-241455號公報 321334 201009040 〔非專利文獻 1〕APPLIED PHYSICS LETTERS, 80，13， . 2308(2002) 【發明内容】 (發明欲解決的課題） 於是，本發明之目的在於提供一種當使用於發光元件 等時發光效率優良之發光材料。 (解決課題的手段） 本發明人反覆致力研究後，結果發現含有具有嗒畊 (pyridazine)環結構之化合物與磷光發光性化合物的組成 ❹ 物可解決上述之問題，遂完成本發明。 亦即，第一，本發明提供一種組成物，係含有：具有 嗒哄環結構之化合物、與磷光發光性化合物。 第二，本發明提供一種高分子化合物，係具有：前述 磷光發光性化合物的殘基、與前述嗒畊環結構。 第三，本發明提供一種發光性薄膜、有機半導體薄膜 及發光元件，係使用前述組成物、或前述高分子化合物而 成。 ° 第四，本發明提供一種面狀光源、區段顯示裝置及點 矩陣顯示裝置，係具備該發光元件；一種照明’係具備該 發光元件；以及一種液晶顯示裝置，係具備該發光元件做 為背光。 (發明的效果） 本發明之組成物及高分子化合物（以下稱為「本發明之 組成物等」）之發光效率高。因此，當本發明之組成物等係 4 321334 201009040 -使用於製作發光元件等時，為可得到發光效率優良之發光 元件者。此外，本發明之組成物等通常具有較優良之發光 性。其原因為’本發明之組成物中所含之化合物（具有塔啡 壤之化合物）、本發明之高分子化合物的最低三重態激發能 大。此外，LUM0也較低，而也可得到容易注入電子者。 【實施方式】 以下，詳細說明本發明。再者，在本說明書中，當在 結構式中之烷基、烷氧基未加上接頭詞（「三級等）時， 〇即意指「正」。 一、」 <組成物> 本發明之域物係含#··具有娜觀構之化合物、 與磷光發光性化合物。在本發财，所謂辦環^ 意指塔啡、去除娜中之氫原子之―部分或全部 〇 個或2個）而成之基。此外，「高分子化合物」係意指^化 合物中存在有2個以上之相同結構（重複單.元）者 前述具有嗒畊環結構之化合物係以具有 (1-1)、（1-2)、（2-1)、（2-2)、（2-3)及、(2 :、下述通式 ^ 所示之塔畊 裱結構所成群組中選出之至少一種嗒n井環择 有至少兩種嗒畊環結構較佳： ：、、、佳’以具 321334 5 201009040 R R1
R1 R
R R
(1-1)
(2-1)
'’及K分別獨立地表示氫原子或丨價美· 及K存在有複數個時，該等可相同或不同）。 當該具有嗒畊環結構之化合物為高 分子化合物之主鏈及/或側鏈具有該娜 化合物較佳，可舉例如：在 同刀子 為上述通式的）、（2 —2)、（2_Kf側鏈具有重複單元 分子化合物；和在側鏈具有通4)所二之結構的高 結構的高分子化合物。m通、（Μ所示之 =式所:員環以上之雜環、芳香族胺、及下 特佳。 、出之、、.°構之任一者的化合物為 前述式（1-1)、， 中，R及R1分別獨立地表示2 :、(2-?、(2-3)及(2~4) 有複數個之之至小< 1價取代基’以存在 有複數個之R及為1價取代基為佳，以存在 個之…1分別可相心二價取代基較佳。存在有複數 321334 6 201009040 ' 前述1價取代基可舉例如：鹵素原子、烷基、烷氧基、 烷硫基、可具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、 芳烷氧基、芳烷硫基、醯基、醯氧基、醯胺基、醯亞胺基、 亞胺殘基、取代胺基、取代矽烷基（substituted silyl)、 取代矽烷氧基（substituted silyloxy)、取代矽烷硫基、 取代矽烷胺基、可具有取代基之丨價雜環基、可具有取代 基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、芳烯基、芳基乙炔基、 取代羧基、氰基等，以烷基、烷氧基、可具有取代基之芳 ❹基、可具有取代基之雜芳基為佳。再者，所謂N價之雜環 基（N為1或2)，係指從雜環式化合物去除N個氫原子後剩 餘之原子團，在本說明書中，以下皆同。再者，丨價雜環 基以1價芳香族雜環基為佳。 以前述R及R1之至少一者係烷基、烷氧基、可具有取 ^基之芳基、或可具有取代基之雜芳基為佳。以前述R及 R之至少一者係碳數3至1〇之烷基、或碳數3至1〇之烷 ❾氧基更佳。 以刖述R之至少一個係氫原子以外之原子之總數為3 以上之1價取代基為佳，以氫原子以外之原子之總數為5 以上之1價取代基更佳’以氫原子以外之原子之總數為7 以上之1價取代基特佳。當R存在有2個時，以至少j個 R,為前述1價取代基為佳，以2個R皆為前述1價取代基 較佳。存在有複數個之R&RI分別玎相同或不同。 刖述具有嗒哄環結構之化合物玎舉例如：下述通式 (3~1)或（3-2)所示之化合物、及具有其殘基之化合物： 201009040 (3-1) (3-2) pdz—(γ1)η—Ar1 pdz——(Y1)n——pd2 (式中，Pdz表示前述通式（1_υ或（1_2)所示之嗒畊環結 構；當pdz存在有複數個時，該等可相同或不同；γΐ ° -C(rW)_、_c(=0)_、嫌)_、—〇_、娜，)J -P(Rf)-、-S-或-S(=〇)2- ; n為〇至5之整數；Ar]表示可 具有取代基之芳基或可具有取代基之i價雜環基；當4 在有複數個時，該等可相同或不同；Ra、Rb、RC、p Z R分別獨立地表示氫原子或l價取代基）。 再者，在1分子中具有至少一種該嗒畊環結構。 —前述Ar1所示之芳基可舉例如：苯基、匕至&烷氧基 笨基（「0至C!2烷氧基」意指烷氧基部分之碳數為丄至 =皆同）、Cd 基苯基（％至Cl2燒基」意指烧基 邛/刀之碳數為1至12，以下皆同）、卜萘基、2_萘基、五 j基等，以苯基、Cl至㈣氧基苯基、k ^基苯 基為佳。 前述Ar!射之丨價雜環基係意指_環式化合物去 除1個氫原子後剩餘之原子團。在此，所謂雜環式化合物， 係，在具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素^不只 $原子’在勒還含有氧原子、硫原子、氮 子等雜原子者。 广/^^所示^價取代基可舉例如： 烧基、燒氧基，硫基、絲、耗基、Μ基、芳烧基、 321334 8 201009040 芳烧氧基、芳烧硫基、芳稀基、芳块1 + 矽烷基、取代矽烷基、矽烷氧基、乐胺基、取代胺基、 價雜 環基、鹵素原子。 取代矽烷氧基、工 再者，前述具有塔哄環結構之化合物 式（3-3)所示之化合物的殘基以外之妹構為佳^有下述通
pdz-C
(3-3) (式中，pdz具有與前述相同之意義；产 ® Z丨及Z2之環狀結構;Z1及Z2分別獨立-衣’、、、含有碳原子、 前述删中’前述環狀結構可舉例如可且有或= 之芳香環、可具有取代基之非芳香環，以苯環 環式烴環、由此等環以複數個縮合 雜衣月曰 J取疋每、此算 原子之一部分經取代之環為佳。 于衣<虱 戶斤謂前述式（3-此㈣）所示之化合物_ ❹ 指去除該化合物中之氫原子之1分或全部而成係 =述具有刪結構之化合物可包含其他的二 構。其他的部分結構之_之較佳者_該結構是否存 當其他的部分結構存在於末端時，只要為安定的取代 基即可，從合成容易度等之觀點來看，以前述R及R1所示 之1價取代基、氫原子為佳。 當其他的部分結構不存在於末端時，只要為安定的多 價基即可’在LUM0之能階之觀點上，以共軛性質之多價基 為佳。如此之基具體而言可舉例如價芳香族基、3價芳 9 " 321334 201009040 香族基。在此，所謂芳香族基，係指衍生自顯示芳香族性 之有機化合物之基。如此之芳香族基可舉例如：從苯、萘、 蒽、吡啶、喹啉、異喹啉等芳香環將η’個（η’為2或3)氫 原子取代為鍵結鍵而成之基。 在前述具有嗒畊環結構之化合物中可包含之較佳的其 他的部分結構之一可舉例如：下述式（4)所示之結構。
在前述式（4)所示之結構中，可具有從由烧基、烧氧 基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、 芳烧硫基、芳烯基、芳块基、胺基、取代胺基、珍院基、 取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基及氰基所成 群組中選出之取代基。 前述式（4)中，Ρ環及Q環分別獨立地表示芳香環，但 Ρ環可存在或不存在。當Ρ環存在時，2支鍵結鍵分別存在 〇 於Ρ環或Q環上，當Ρ環不存在時，2支鍵結鍵分別存在 於含有Υ之5員環或6員環上或是Q環上。此外，在前述 Ρ環、Q環、含有Υ之5員環或6員環上，可具有從由烷基、 烧氧基、烧硫基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、 取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧 基、亞胺殘基、醢胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、 10 321334 201009040 - 取代羧基及氰基所成群組中選出之取代基。此取代基係以 從由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳 烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取 代胺基、矽烷基、取代矽烷基、齒素原子、醯基、醯氧基、 亞胺殘基、醢胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代 羧基及氰基所成群組中選出之取代基為佳。γ表示一〇_、 -S-、-Se-、- B(R。）-、-Si (R2) (R3)-、-p(R4) _、_ρ(ρ)(=〇) 一、 -C(R6)(R7)-、-N(R8)-、-C(R9)(R10)-C(Ru)(r12)---〇-C(R13) ❹(R )- ' -S~C(R )(R16)- ^ ~N~C(R17)(R18)- x -Si(R19)(R20)-CCR21)CR22)---Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-. -C(R27)=C(R28)---N=C(R29)-、或-Si(R30)=C(R3i)-。在此， R。、R2、R3、R4、R5、R6、r7、r8、r9、ri。、Rii、Ri2、Rl3、Rl4、 R15、R16、R17、R18、R19、R2。、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、 R、R、R及R分別獨立地表示氫原子、烧基、燒氧基、 烷硫基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、 〇芳烧氧基、芳烧硫基、芳嫦基、芳炔基、胺基、取代胺基、 矽烷基、取代矽烷基、矽烷氧基、取代矽烷氧基、】價雜 環基或齒素原子。其中尤以氫原子、烷基、烷氧基、烷硫 基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫 基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽 院基、梦院氧基、取代矽烷氧基、1價雜環基、_素原子 為佳，以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、1價雜環基較佳，以烷基、烷氧基、 芳基、1價雜環基更佳，以烷基、芳基特佳。 11 321334 201009040 上述式（4)所示之結構可舉例如：下述式（4-1)、（4-2) 或（4-3)所示之結構，及下述式（4-4)或（4-5)所示之結構：
(4-1) (4-2) (4-3) (式中’A環、B環、及C環分別獨立地表示芳香環；式（4-1)、 (4-2)及（4-3)分別可具有從由烧基、烧氧基、院硫基、芳 基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳 烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、 〇 鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、 1價雜環基、羧基、取代羧基及氰基所成群組中選出之取 代基；Y表示與前述相同之意義）
(4-4) (4-5) (式中，D環、E環、F環、及G環分別獨立地表示可具有 從由院基、烧氧基、炫硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳 ❹ 烧基、芳烧氧基、芳炫硫基、芳如基、芳块基、胺基、取 代胺基、石夕娱;基、取代石夕炫基、鹵素原子、酿基、醯氧基、 亞胺殘基、酿胺基、酿亞胺基、1價雜環基、緩基、取代 叛基及氰基所成群組中選出之取代基的芳香環；γ表示與 前述相同之意義）。 上述式（4-4)及（4-5)中，在得到高發光效率之觀點上，γ 以碳原子、氮原子、氧原子或硫原子為佳。 321334 12 201009040 上述式（4-1)、（4-2)、（4-3)、（4~4)及（4-5)中，A 環、 B環、C環、D環、E環、F環、及G環所示之芳香環，其 非取代者之一例可舉例如：苯環、萘環、墓環、稠四苯 (tetracene)i^、稠五苯（pentacene)環、芘（pyrene)環、 菲環等芳香族烴環；ϋ比咬環、聯比咬（bipyridine)環、_ 啉（phenanthroline)環、喹啉環、異喹環、嘆吩 (thiophene)環、呋喃環、吼硌環等雜芳香環。此等芳香環 可具有前述取代基。 ❹ 又’在前述具有"荅哄環結構之化合物中可包含之較佳 的其他的部分結構之一可舉例如：下述式所示之結構之芳 香族胺結構： N—Ar11 -Ar6—N-f-Ar7—ΝΑ—Ar8-
X
Ar10 .12
Ar ❹（式中’ Ar6、Ar7、Ar8及Ar9分別獨立地表示伸芳基或2價 雜環基；Ar1G、Ar11及Ar12分別獨立地表示芳基或1價雜環 基；Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar1。、Ar11 及 Ar12可具有取代基； x及y分別獨立地表示〇或1，〇SX + yS 1)。 所謂Ar6、Ar7、Ar8及Ar9所示之伸芳基，係指從芳香 族烴去除2個氫原子後剩餘之原子團。芳香族烴係包括： 具有縮合環之化合物、由2個以上獨立之苯環或縮合環直 接或隔著伸乙烯基等而鍵結成之化合物。 321334 201009040 所 s胃 Ar6、Ar7、Ar8 及 Ar9 印· - -ν η :環二_去除2個氫原子後剩餘之=:基2 ::: 土之石反數通常為4至60左右。所謂雜環式化合物，係义 具有環式結構之有機化合物中’構成環 曰 =:τ氧、硫、氮、碟，雜原子= 2扣雜衣基以2價芳香族雜環基為佳。 所示之芳基’係指從芳香族烴去 除1個虱原子後剩餘之料團。料族烴係如同前述。 環hArl2所示之1價雜環基，係意指從雜 環式化合物去除丨錢料_狀原刊。丨價雜軌 之碳數通常為4至60左右。雜環式化合物係如同前述^ 價雜環基以1價芳香族雜環基為佳。 當前述具有塔哄環結構之化合物為高分子化合物時， 從成膜性之觀點來看，該化合物之換算絲苯乙稀之重量 平均分子量以3咖以上為佳、以3xlG2至議7較佳以 lxl〇3 至 lxio7 更佳、以 1)<1〇4至 1χ1〇7特佳。 則述具有口荅哄環結構之化合物可在範圍廣的發光波長 區域中使用’因此’該化合物之最低三重態激發能（以下也 稱為「Τ,能」）之值以2.7eV以上為佳、以2· 8eV以上較佳、 以3. OeV以上更佳、以3. leV以上特佳。此外，通常上限 前述具有嗒哄環結構之化合物之LUM0之能階之絕對 值以1. 5eV以上為佳、以丨.6eV以上較佳、以丨8eV以上 更佳、以2. OeV以上特佳。此外，通常上限為3. 5eV。 321334 14 201009040 1能之值、LUMO之能階之值。此時，使用6_31gHi 在本說明書中，各化合物之71能之值、LUM〇之能 值係使用計算科學方法算出之值。在本說明書中，5j之 學方法係使用量子化學計算程式Gaussian03，輳由年科 (Hartree-Fock)法進行基態之結構最佳化，在該趣最® 之結構中’使用聊86等級之時間相關密度況函法，二化 T,热々姑、Τ ΤΤΜΛ > At m+, a - /士 算出 做為基 函數（basis function) Ο ❹ 當構成前述具有塔哄環結構之化合物的重複單_ 種日守，若令該重複單元為A，則前述具有嗒啡環鈐 '"為1 合物係如下述式所示： 、、、>Q構之化 十 (式中，η表示聚合數）。 在此，對於η=1、2及3之結構，算出Τι能之值、l 能階之值，並將使所算出之1能之值、LUM〇之能階之 以線性近似作為（1/n)之函數時之n=〇〇之值定義為該 子化合物之Τι能之值、丄UM0 t能階之值。 问7刀 當構成前述具有嗒畊環結構之化合物的重複單元存在 有複數種時，對於所有的飾，讀前述記_樣的方法 算出！!=〇〇(在此，η為重複單元之聚合數）時之1能之值， 並將其中最低之Τ,能之值定義為該化合物之Τι能之值。 LUM0之能階之值，係將賦予最低之Τι能之值的重複單元中 之n=〇〇之值定義為該高分子化合物之LUM〇之能階之值。 在本發明中，重要的是該「LUM0之能階之值」之絕對值（亦 321334 15 201009040 即虽LUM0之旎階之值為負值時，所謂絕對值係意指去掉 該負值之負號之值）。 當前述具有娜環結構之化合物包含上述通式 (η)、α-2)、⑻）、（2_2)、（2_3)或（2_4)所示之塔哄 環結構時’以存在有鄰接該塔哄環結構之部分結構，且該 部分結構具有至少2.共輛電子為佳。以上述通式 (2-1). (2-2).(2_3)^C2_m-^ 壞結構、與_料_結構之部分結構⑽部分結構具有 =2個；r共輛電子）之間之2面角為2〇。以上為佳，以 3〇以上較佳、以4〇。以上更佳、以5(r以上尤佳以6〇。 以上特佳。 次啡在前述具有娜環結構之化合物中，以包含該 構之所有芳香環及雜芳香環之間之2面角皆為 以上⑽土以4〇°以上較佳、以50。以上更佳、以6〇。 通式ΓΛ。所此外，為了得到如此之2面角，以不具有前述 、式（3-3)所示之嗒哄環結構為佳。 最佳ίί*在本說明書中’所謂2面角係意指從基態時之 以位= (2侧2,所示之嗒畊環結構中， 以位於鍵結位罟夕由s nτ ⑹所定羞、ί 鄰接⑴之碳原子或氮原子 以位於與該嗒哄環結構鍵结之社構之鍵 :(置:原子(•接一原子 選擇時，對於所有的情形算出2面 、值為最低之值做為2面角。原子㈤及⑹ 321334 16 201009040 . 係具有7Γ共軛電子 磷原子為佳。在本明“且以碳原子、氮原子、石夕原子、 之η:3(η為聚合數)之4中，係從藉由計算科學方法求出 結構之生成能為最小之；^基態時之最佳化結構（亦即該 之化合物中，當：：構)异出。在前述具有塔啡環 角也存在有複=迷=環結構存在有複數個時，孩2由 該，皆滿足前述條件為:該高分子化合物中之所有的 © (5-22)所示、:：:結構之化合物可舉例如下，'I)至 子或1價取代基。r式(5_1)至(5_22)中’R表示氫原 所不之1價取代基可例、示如：_素 A、二其烷ί基、烷硫基、可具有取代基之芳基、芳氣 ^ 1土、芳烧基、芳燒氧基、芳烧硫基、醯基 基、亞胺殘基、取代胺基、取代2
土 、矽烷氧基、取代矽烷硫基、取代矽烷胺基、可I 有取絲之！價雜環基、可具有取代基之雜芳基、雜^ 基、雜方硫基、芳烯基、芳块基、取代幾基 #可相_不同。心垸基、烧氧基、可具有取代= =或::有取代基之雜芳基較佳。存在有複數個之以可 321334 17 201009040
18 321334 201009040
(5-6) (5-7)
R* R； R* R； R*
N=N
N—N
R* R* (5-9)
R
19 321334 201009040
(5-17) (5-18) R*
(式中，n表示聚合數）。 此外，前述具有嗒哄環結構之化合物也可舉例如下述 化合物： 20 321334 201009040
(式中，η表示聚合數）。 此外，前述具有塔哄環結構之化合物也可舉例如下述 化合物。 21 321334 201009040
此外，前述具有嗒畊環結構之化合物也可舉例如下述 化合物。 22 321334 201009040
23 321334 201009040
24 321334 201009040
前述磷光發光性化合物可使用三重態發光錯合物等習 知之化合物，可舉例如至今一直利用做為低分子系EL發光 性材料之化合物。此等已揭示於例如：Nature, (1998)，395, 151、Appl.Phys.Lett.，（1999)，75(l)，4、Proc.SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., (2001), 4105(0rganic Light-Emitting Materials and Devices IV), 119、J. Am. Chem. © Soc., (2001)，123，4304、Appl. Phys. Lett.，（1997)， 71(18)，2596、Syn. Met.，（1998)，94(1)，103、Syn· Met·， (1999)，99(2)，1361、Adv. Mater·，（1999)，11(10)， 852、Inorg. Chem.，（2003), 42，8609、Inorg. Chem.， (2004)，43, 6513、Journal of the SID 11/1，161 (2003)、W02002/ 066552、W02004/ 020504、W02004/ 020448等中。此等之中，在得到高發光效率之觀點上，以 金屬錯合物之HOMO中之中心金屬之最外殼d軌域之執域係 25 321334 201009040 數之平方之和在全原子執域係數之平方之和中所佔之比例 為1/3以上為佳，可舉例如：中心金屬為屬於第6週期之 過渡金屬的鄰位金屬化錯合物等。
前述三重態發光錯合物之中心金屬通常係原子序號5〇 以上之原子，且為在該錯合物中有自旋軌道交互作用而可 引起一重態狀態與三重態狀態間之系間轉換的金屬，以例 如金、鉑、銥、餓、鍊、鎢、銪、铽、铥、鏑、釤、鳍、 釓、镱之原子為佳，以金、鉑、銥、锇、銶、鎢之原子較 佳，以金、鉑、銥、鍊之原子更佳，以鉑及銥之原子特佳。 前述三重態發光錯合物之配位基可舉例如：8__噎琳紛 (jiuinolinol)及其衍生物、苯并喹啉酚及其衍生物、2_ 笨基吡啶及其衍生物等。 “從’谷解性之觀點來看，前述碟光發光性化合物以 燒，、烧氧基、可具有取代基之*基、或可具有取代 ”芳基等取代基的化合物為佳。並且，該取代基係以 乂外之原子總數為3以上為佳、以5以上較佳、以
中更佳卩1〇以上特佳。此外，該取代基係以在各配 存在有1個為佳，每個配位基之該取代基之種 或不同。 前述鱗光發光性化合物可舉例如下述化合物： 321334 26 201009040
本發明之組成物中之前述構光發光性化合物之量，由 於因組合之有機化合物之種類和欲最佳化的特性而異，故 無特別限定，但在令前述具有嗒畊環結構之化合物之量為 27 321334 201009040 100重量份時，通常為〇 〇1 重量份為佳、以0 i I份，且以0.1至30 份特佳。再者，在二之::較佳、以❶·1至丨°重量 構之化合物、前述前述，環結 或併用兩種以上。 σ勿刀別可單獨使用一種 含有=有害二發明之組成物可 物以外之任何成分*何二 電子輸送㈣、抗氧化鱗。 …冑雜运材料、 前述電洞輸送材料可舉例如：習知做為有機EL元件之 =輸送材料的芳香族胺吟坐衍生物、聚對伸苯基衍生 物等。 前述電子輸送材料可舉例如習知做為有機EL元件之 電子輸送材料的卩f二物xadi_le)射物、細二甲烧 及其衍生物、妓及其衍生物、魏及其衍生物、惠酿及 其何生物' 四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、苐酮衍生物、二 本基氛乙浠及其行生物、聯苯酿（diphenoquinone)衍生 物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物。 在本發明之組成物中，從高效率發光之觀點來看，前 述具有塔η井環結構之化合物之最低三重態激發能之值（Ετρ) 與前述碟光發光性化合物之最低三重態激發能之值（ETT) 以滿足下述式為佳： ETP>ETT-0.2(eV) ，以滿足下述式較佳： 28 321334 201009040 • ETP>ETT(eV) ，以滿足下述式更佳： ETP>ETT+0. l(eV)。 ，以滿足下述式特佳： ETP>E：TT+0. 2(eV)。 本發明之發光性薄膜可經由形成由本發明之組成物等 所構成之薄膜而得到。在製作薄膜時可選擇使用習知方 法，可使用例如··溶液之塗佈、蒸鍍、轉印等。溶液之塗 ❹佈只要使用旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗 佈法、棒塗佈法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、喷霧 塗佈法、網版印刷法、柔版印刷（flexographic printing) 法、膠版印刷（offset printing)法、喷墨印刷法等即可。 溶劑以可將組成物溶解或均勻分散之溶劑為佳。該溶 劑可例示如：氯系溶劑（氯仿、二氯曱烷、1，2-二氯乙烷、 1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等）、醚系溶劑（四氫呋 φ喃、二曙烧（dioxane)等）、芳香族烴系溶劑（曱苯、二曱苯 攀）、脂肪族烴系溶劑（環己烷、曱基環己烷、正戊烷、正 己烧、正庚烧、正辛烧、正壬炫、正癸烧等）、酮系溶劑（丙 酮、甲基乙基酮、環己酮等）、酯系溶劑（乙酸乙酯、乙酸 丁酯、乙基赛路蘇乙酸醋（ethyl cellosolve acetate) 等）、多元醇及其衍生物（乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇 單乙醚、乙二醇單甲醚、二曱氧基乙烷、丙二醇、二乙氧 基曱烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1, 2-己二醇等）、醇系溶 劑（曱醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等）、亞颯（sulfoxide) 29 321334 201009040 系溶劑（二曱基亞颯等）、醯胺系溶劑曱基 酮、Ν，Ν-二曱基曱醯胺等），可從此等之中選擇使用。此外， ^ 此等有機溶劑可單獨使用一種或併用兩種以上。 當使用喷墨印刷法時，為了改善從嘴嘴喷出之喷出 性、散佈性等，溶液中之溶劑之選擇、添加劑可使用習知 方法。此時，溶液之黏度以在25°C時為1至1 〇〇mpa·s為 佳。此外，若蒸發過於顯著，則有難以從嗔嘴重複進行噴 出之傾向。在如上述之觀點上，所使用之溶劑係以包含笨 甲醚、聯環己烷（bicyclohexyl)、二甲笨、四氫萘、十二 ◎ 燒基苯（dodecylbenzene)等之單獨或混合之溶劑為佳。一 般而言，可藉由混合複數種溶劑之方法、調整在組成物之 溶液中之濃度之方法等，而得到適合所使用之組成物的噴 墨印刷用之溶液。 <高分子化合物> 本發明之高分子化合物係具有：磷光發光性化合物的 殘基、與嗒畊環結構。前述磷光發光性化合物及前述嗒畊 0 環·'结構係與在前述組成物之項中所說明例示者相同。本發 明之高分子化合物可舉例如：（1)在主鏈具有磷光發光性化 合物之結構的高分子化合物、（2)在末端具有磷光發光性化 合物之結構的高分子化合物、（3 )在側鏈具有麟光發光性化 5物之結構·的南分子化合物等。 <發光元件> 其次，說明本發明之發光元件。 本發明之發光元件係使用本發明之組成物等而成者’ 30 321334 201009040 - 通常，在由陽極及陰極所成之電極間之至少某部位中含有 本發明之組成物等，但以依前述發光性薄膜之形態含有該 等做為發光層為佳。此外，從提高發光效率、耐久性等性 能之觀點來看，也可包含一層以上之具有其他機能之習知 之層。如此之層可舉例如：電荷輸送層（亦即電洞輸送層、 電子輸送層）、電荷阻擋層（亦即電洞阻擋層、電子阻擋 層）、電荷注入層（亦即電洞注入層、電子注入層）、緩衝層 等。再者，在本發明之發光元件中，發光層、電荷輸送層、 © 電荷阻擋層、電荷注入層、缓衝層等分別可為由一層所成 者或由兩層以上所成者。 前述發光層係具有發光機能之層。前述電洞輸送層係 具有輸送電洞之機能之層。前述電子輸送層係具有輸送電 子之機能之層。此等電子輸送層與電洞輸送層係合稱為電 荷輸送層。此外，電荷阻擋層係具有將電洞或電子密封在 發光層中之機能之層，而將輸送電子且密封電洞之層稱為 0電洞阻擋層，將輸送電洞且密封電子之層稱為電子阻擋層。 前述緩衝層可舉例如鄰接陽極且含有導電性高分子化 合物之層。 本發明之發光元件之具體例可舉例如下述a)至q)之 結構。 a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 c) 陽極/發光層/電子輸送層/陰極 d) 陽極/發光層/電洞阻擋層/陰極 31 321334 201009040 e) 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輪送層/陰極 f) 陽極/電荷注入層/發光層/陰極 g) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 h) k) ，極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極 荷注人層/電洞輸送層/發光層/電荷注入 Ο陽極/電荷注入層/發光層 nO陽極/發光層Z子輸送層/陰極 η)陽極/電躲人層注人層/陰極 層/陰極 電子輸送層/電荷注入 〇)陽極/電荷注入層 層/陰極 輪送層/發光層/電子輸送 P)陽極/電洞輸送層/發光層 層/陰極 電子輸k層/電何注入 〇 q) 電荷注人層/電 層/電荷注入層/陰極 八九層/電子輸运 層二系表:各層互相鄰接地積層。以下皆同。再者， 土先層、電洞輸送層、電子 白u再者 以上）。 电卞輸运層可分別獨立地使用2層 當本發明之發光元 送層係含有電洞料材^有電洞輪送層時（通常，電洞輸 材料，可舉例如.甲，）’電洞輪送材料可舉例如習知之 W麵其触H續及其衍 32 321334 0 201009040 · 生物 '在彳_或域具有芳㈣胺之聚 嗤淋衍生物、芳飾生物、二苯乙物二:胺 衍生物、聚苯胺及其衍生物、㈣錢:本^^ 及其衍生物、聚(對伸笨基伸乙婦基) :勿聚:略 伸噻吩基伸乙烯基）及其衍生物等高分子 tU’5- 且也可舉例如：於日本特開昭63_7()257就公報送日材^特^ lr^2u ^ ' 9 2'135359 ' a ^ ❹ 〇 曰：:=361號公報、曰本特開平2，_號公報、 中戶t=r-37"2號公報、日本特開平3、1521δ4號公報 逆之發光元件具有電子輸送層時（通常，電子輸 、印係3有電子輸送材料），電子輸送材料可舉例如習知之 材料，可舉例如：噚二唑衍生物、蒽醌二曱 苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四 氰蒽醌二甲烷及其衍生物、葬酮衍生物、二苯基二氰乙烯 及其衍生物、聯苯醌衍生物、8_羥基喹啉及其衍生物之金 屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噚啉（polyquinoxaline 及其衍生物、聚第及其衍生物等。 電洞輸送層及電子輸送層之膜厚，其最佳值因所使用 之材料而異，只要以使驅動電壓與發光效率成為適度之值 之方式選擇即可，但必須至少為不會產生針孔之厚度，若 過厚’則元件之驅動電壓會升高而不佳。因此，該電洞輸 送層及電子輸送層之膜厚通常為lnm至l#m，且以2nm至 500nm為佳，以5nm至200nm更佳。 33 321334 201009040 此外，在鄰接電極而設置之電荷輸送層中，具有改善 從電極注入電荷之效率之機能且具有降低元件之驅動電壓 之效果者，有時特別稱為電荷注入層（亦即電洞注入層、電 子注入層之.合稱，以下皆同）。 為了進一步提高與電極之密著性和改善從電極注入電 荷，可鄰接電極而設置前述之電荷注入層或絕緣層（通常， 平均膜厚為0. 5nm至4nm，以下皆同），此外，為了提高界 面之密著性和防止混合等，也可在電荷輸送層和發光層之 界面中插入薄的緩衝層。 積層之層之順序和數量、及各層之厚度，可考量發光 效率和元件壽命而適當選擇。 電荷注入層可舉例如：含有導電性高分子化合物之 層；設置於陽極與電洞輸送層之間，且含有具有在陽極材 料與電洞輸送層中所含之電洞輸送材料之中間之值之游離 電位的材料之層；設置於陰極與電子輸送層之間，且含有 具有在陰極材料與電子輸送層中所含之電子輸送材料之中 間之值之電子親和力的材料之層等。 電荷注入層中所使用之材料，只要依與電極和所鄰接 之層之材料之間之關係適當選擇即可，可舉例如：聚苯胺 及其衍生物、聚嗟吩及其衍生物、聚α比洛及其衍生物、聚（伸 苯基伸乙烯基）及其衍生物、聚（伸噻吩基伸乙烯基）及其衍 生物、聚喧琳及其衍生物、聚嗤噚琳及其衍生物、在主鏈 或側鏈包含芳香族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬 酞箐（銅酞菁等）、碳等。 34 321334 201009040 絶緣層係具有使電荷注入變容易之機能者。前述絕緣 層之材料可舉例如：金屬敗化物、金屬氧化物、有機絕緣 . 材料專。設置有前述絕緣層之發光元件可舉例如：鄰接陰 :極而設置有絕緣層之發光元件、鄰接陽極而設置有絕緣層 之發光元件。 本發明之發光元件通常形成於基板上。前述基板只要 為在形成電極、形成有機物之層時不會產生變化者即可， 可舉例如.玻璃、塑膠·、南分子薄膜、梦（sili c〇n )等基板。 ❹當為不透明之基板時，相對向的電極以透明或半透明為隹。 本發明之發光元件所具有之陽極及陰極之至少一者通 常為透明或半透明。其中尤以陽極側為透明或半透明為佳。 陽極之材料可適當選擇習知之材料使用，通常使用導 電性之金屬氧化物膜、半透明之金屬薄膜等。具體而言可 使用例如：使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及此等之複 合物之銦•錫·氧化物（ΙΤ0)、銦•鋅•氧化物等所構成之 ❹導電性無機化合物而製作成之膜（NESA等）；或金、鉑、銀、 銅等，且以ITO、銦.鋅·氧化物、氧化錫為佳。其製作 方法可舉例如：真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍覆法、電鍍 —法等。此外，該陽極可使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或 其衍生物等有機的透明導電膜。再者，也可將陽極形成為 2層以上之積層結構。· 陰極之材料可適當選擇習知之材料使用，通常以功函 數小的材料為佳。可使用例如：鐘、納、卸、錄1、絶、鈹、 鎂、#§、錄、鎖、銘、銳、鈒、鋅、紀、銦、鈽、釤、銪、 321334 35 201009040 铽、镱等金屬；及該等中之2種以上之合金；或該等中之 1種以上與金、銀、翻、銅、猛、欽、钻、錄、鎢、錫中 之1種以上之合金；石墨或石墨層間化合物等。合金可舉 例如：錢-銀合金、鎮-銦合金、鎮-銘合金、銦-銀合金、 鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。再者， 也可將陰極形成為2層以上之積層結構。 本發明之發光元件可做為面狀光源、顯示裝置（區段顯 示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置等）、其背光（具 備發光元件做為背光源之液晶顯示裝置）等使用。 為了使用本發明之發光元件得到面狀之發光，只要以 使面狀之陽極與陰極互相重疊之方式配置即可。此外，為 了得到圖案狀之發光，有在前述面狀之發光元件之表面設 置設有圖案狀之窗戶的遮罩之方法、將非發光部之有機物 層形成極厚而使其實質上不發光之方法、將陽極或陰極之 任一者或兩者之電極形成為圖案狀之方法。經由以此等任 一方法形成圖案，並以可獨立地0N/0FF之方式配置數個 電極，即可得到可顯示數字或文字、簡單的記號等之區段 型之顯示元件。並且，為了製作成點矩陣元件，只要將陽 極與陰極皆形成為條紋狀並以互相垂直之方式配置即可。 藉由分開塗布複數種不同發光色之材料之方法、或使用濾 色器或螢光轉換濾光器之方法，而可達成部分彩色顯示、 多彩顯示。點矩陣元件可被動驅動，也可與TFT等組合而 主動驅動。此等顯示元件可做為電腦、電視、行動終端機、 行動電話、汽車導航、視訊攝影機之觀景窗等之顯示裝置 36 321334 201009040 - 使用。 並且’面狀之發光元件通常為自發光薄型，且適合做 為液晶顯示裝置之背光用之面狀光源、照明（面狀之照明、 該照明用之光源）等使用。此外，只要使用可撓性的基板， 則也可做為曲面狀之光源、照明、顯示裝置等使用。 本發明之組成物等係不僅有用於製作元件，也可做為 例如有機半導體材料等半導體材料、發光材料、光學材料、 導電性材料（例如：經由摻雜而使用）使用。因此，可使用 ©本發明之組成物等而製作發光性薄膜、導電性薄膜、有機 半導體薄膜等薄膜。 本發明之組成物等可依與上述發光元件之發光層中所 使用之發光性薄膜之製作方法同樣的方法，將導電性薄膜 及半導體薄膜予以製膜、元件化。半導體薄膜以電子移動 度或電洞移動度之任一較大者為1 (T5cm2 / V/秒以上為 佳。此外，有機半導體薄膜可使用於有機太陽電池、有機 ❹電晶體等。 (實施例） 以下，為了更詳細說明本發明而列舉實施例，但本發 明並不受此等所限定。 (實施例1) 下述式所示之高分子化合物（p-l)之n=°°時之外推值 (extrapolation number)之最低三重態激發能之值Τι(1/ η=0)為3.0eV ’ LUM0之能階之絕對值EL_(l/n=0)為 1. 9eV，最小之2面角為67。。 37 321334 201009040
(式中，η為聚合數）。 參數之計算係以計算科學方法進行。具體而言，使用 高分子化合物（P-1)中之重複單元（M-1)，對於n=l、2及3 之情形，藉由HF法進行結構最佳化。
此時，基函數係使用6-31G*。之後，使用相同的基， 並藉由B3P86能階之時間相關密度汎函法，算出LUM0之能 階之絕對值及最低三重態激發能之值。令在各η之情形所 算出之UJM0之能階之絕對值及最低三重態激發能之值做 為η之倒數（1 /η)之函數，η= 00時之外推值則為該函數在 1/η=0之值。 此外，2面角係從η=3(η為聚合數）時之經進行結構最 佳化之結構算出。由於嗒畊環結構存在有複數個，故2面 ❹ 角也存在有複數個。在此，僅記載存在有複數個之2面角 中最小之值。 使用由高分子化合物（Ρ-1)與磷光發光性化合物所構 成之組成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例2) 下述式所示之高分子化合物（Ρ-2)之時之外推值 之最低三重態激發能之值Τι(1/η=0)為2. 9eV，LUM0之能 38 321334 201009040 階之絕對值EL_(l/n=0)為2. 2eV，最小之2面角為59°。
參數之計算係使用高分子（P-2)中之重複單元（M-2)並 與實施例1同樣進行而算出。
使用由高分子化合物（P-1)與磷光發光性化合物所構 成之組成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例3) 下述式所示之化合物（C-1)之最低三重態激發能之值 Τι為2. 8eV，LUM0之能階之絕對值El_為1. 6eV。
參數之計算係以計算科學方法進行。具體而言，對於 化合物（C-1)，藉由HF法進行結構最佳化。此時，基函數 係使用6-31G*。之後，使用相同的基，並藉由B3P86等 級之時間相關密度汎函法，算出LUM0之能階之絕對值及最 低三重態激發能之值。 使用由化合物（C-1)與填光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例4) 39 321334 201009040 下述式所示之化合物（C-2 )之最低三重態激發能之值 T!為3. leV，LUM0之能階之絕對值El_* 1. 6eV。再者，最 低三重態激發能之值1及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
使用由化合物（C-2)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例5) 下述式所示之化合物（C-3)之最低三重態激發能之值 Τι為3. lev，LUM0之能階之絕對值El_為1. 7eV。再者，最 低三重態激發能之值卩及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
使用由化合物（C-3)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例6) 下述式所示之化合物（C-4)之最低三重態激發能之值 T!為3. OeV，LUM0之能階之絕對值El_為1. 7eV。再者，最 低三重態激發能之值^及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。 40 321334 201009040
(C-4) 使用由化合物（C-4)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例7) 下述式所示之化合物（C-5)之最低三重態激發能之值 T!為2. 8eV，LUM0之能階之絕對值El_為1. 9eV。再者，最 低三重態激發能之值^及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
使用由化合物（C-5)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 ◎(實施例8) 下述式所示之化合物（C-6)之最低三重態激發能之值 丁！為2. 9eV，LUM0之能階之絕對值E_為2. 5eV。再者，最 低三重態激發能之值^及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。 41 321334 201009040
使用由化合物（C-6)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例9)
下述式所示之化合物（C-7)之最低三重態激發能之值 T]為2. 7eV，LUM0之能階之絕對值Ε_為1. 7eV。再者，最 低三重態激發能之值1^及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
(C-7) 使用由化合物（C-7)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例10) 相對於以W002/066552中所記載之方法合成之下述 式所示之填光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（0.05重量 % )， 42 321334 201009040
混合約5倍重量之下述式所示之化合物（C-8)之THF溶液 (約1重量％ )，
(C-8) 而調製混合物。將此混合物（溶液）10# 1滴在載玻片上並 使其風乾，藉此得到固體膜。因對此固體膜照射365nra之 ® 紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-1)發出之強烈的 綠色光，所以確認前述混合物之發光效率高。 化合物（C-8)之T!能之值為2. 9eV，LUM0之能階之絕對 值El腦為3. OeV。再者，參數之計算係與實施例3同樣進 行後，以計算科學方法進行。 此外，藉由計算科學方法算出之磷光發光性化合物 (MC-1)之 Τι 能之值（ETT)為 2. 7eV。 (實施例11) 43 321334 201009040 溶液（約1重量％
相對於磷光發光性化合物之τ肝溶液（〇 〇5重 量％)混合約5倍重量之下述式所示之化合物（c_9)之THF 而調製混合物。將此混合物（溶液）1〇#丨滴在載玻片上並 使其風乾，藉此得到固體骐。因對此固體膜照射365nm之 紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC_1：)發出之強烈的 綠色光，所以確認前述混合物之發光效率高。 化合物（C-9)之T!能之值為2. 9eV，LUM0之能階之絕對 值Elumq為2. 9eV。再者，參數之計算係與實施例3同樣進 行後，以計算科學方法進行。 (比較例1) 下述式所示之高分子化合物（？-3)之n=〇〇時之外推值 之最低三重態激發能之值ΜΙ/πΟ)為2.6ev，最低非佔 據分子軌域之能階之絕對值EL_(l/n=〇)為2. iey，最小之 2面角為45°。
(式中，η為聚合數）。 參數之計算係使用下述經簡化之重複單元（Μ_3)，並與 321334 44 201009040 • 實施例1同樣進行後算出。
(M-3) 接著，調製由高分子化合物（P-3)與磷光發光性化合物 (MC-1)所構成之混合物ΙΟ/il後，將該混合物滴在載玻片 上並使其風乾，藉此得到固體膜。因對此固體膜照射365nm 之紫外線後，得到由磷光發光性化合物（MC-1)發出之弱 光，所以確認前述混合物之發光效率低。 【圖式簡單說明】 益。 【主要元件符號說明】 fe 〇 #*»> 〇 45 321334

Claims (1)

  1. 201009040 七、申請專利範圍： 1· 一種組成物，係含有：具有嗒哄環結構之化合物、與磷 光發光性化合物。 2.如申4專職圍第丨項之組祕，其中，前述具有塔哄 環結構之化合物係具有從下述通式（卜^、（卜2)、 (2-1)、（2-2)、（2-3)及（2-4)所示之嗒哄環結構所成群 組中選出之至少一種嗒哄環結構之化合物： R R1 V _
    N=N (1-1)
    (火式中’ R及Μ別獨立地表示氫原子或丨價取代基； 當R及R1存在有複數個時，該等可相同或不同）。 3.如=請專利範圍第i項或第2項之組成物，其中，藉由❹ 计异科學方法算出之前述具有塔哄環結構之化合物的 最低三重態激發能之值係2. 7eV以上者。 4· ^申請專利範圍第i項至第3項中任一項之組成物，其 藉由#异科學方法算出之前述具有4哄環結構之化 -物的最低未佔據分子軌域之能階之絕對值係旧 以上者。 5.如申請專利範圍第i項至第4項中任一項之組成物，其 321334 46 201009040 * 中，前述具有塔啡環結構之化合物係下述通式（3-1)或 (3-2)所示之化合物、或具有其殘基之化合物： 产 ； pdz—(γΐ)η—Ar1 (3.1} * pcfe—(γΐ)η—pdz (3.2) (式中，pdz表示前述通式（卜丨）或所示之嗒畊環 結構，當pdZ存在有複數個時，該等可相同或不同；γ1 表不-C(Ra)(Rb)-、-c(=0)-、-N(RC)-、_〇_、-Si(Rd) © 〇〇-、-P(Rf)— HS(=〇)2— ; n 為 〇 至 5 之整數； Ar表不可具有取代基之芳基或可具有取代基之丨價雜 =基；當Y1存在有複數個時，該等可相同或不同；Ra、 R、R、Rd、『及Rf分別獨立地表示氫原子或丨價取代 基）。 6·如申請專利範圍第1項至第5項中任-項之組成物，其 中，别述具有嗒啡環結構之化合物係具有上述通式 〇 (1 D、（卜2)、（2-1)、（2-2)、（2-3)或（2-4)所示之嗒 口井環結構、與鄰接該嗒啡環結構且具有至少2個7Γ共軛 電子之部分結構，而該嗒畊環結構與該部分結構之間之 2面角係20。以上者。 7.如申請專利範圍第2項至第6項中任—項之組成物，其 中’、前述R及R1之至少一者係炫基、燒氧基、可具有 取代基之芳基、或可具有取代基之雜芳基。 8·如申請專利範圍第2項至第7項中任—項之組成物，其 中，存在有複數個之前述R及Rl之至少一者係碳數3 321334 47 201009040 至10之烷基、或碳數3至ι〇之烷氧基。 9. 如申請專利範圍第2項至第8項中任一項之組成物，其 中’前述R之至少一個係氫原子以外之原子之總數為3 以上之1價取代基。 10. 如申請專利範圍第丨項至第9項中任一項之組成物，其 中’前述具有嗒啡環結構之化合物之最低三重態激發能 之值（ETP)與前述鱗光發光性化合物之最低三重態激發 能之值（ETT)係滿足下述式者： ETP>ETT-0.2 (eV)。 11. 如申請專利範圍第i項至第1〇項中任一項之組成物， 其中，則述具有嗒哄環結構之化合物係高分子化合物。 12. —種高分子化合物，係具有：磷光發光性化合物的殘 基、與嗒啡環結構。 13· —種發光性薄膜，係使用申請專利範圍第1項至第^ 項中任一項之組成物、或申請專利範圍第12項之高分 子化合物而成者。 14. -種有機半導體薄膜，係使用申請專利範圍第^項至第 11項中任一項之組成物、或申請專利範圍第12項之高 刀子化合物而成者。 15. —種發光元件’係使用申請專利範圍第}項至第n項 中任一項之組成物、或申請專利範圍第12項之高分子 化合物而成者。 16. —種面狀光源，係具備申請專利範圍第π項之發光元 件。 321334 48 201009040 A • 17. —種區段顯示裝置，係具備申請專利範圍第15項之發 光元件。 18. —種點矩陣顯示裝置，係具備申請專利範圍第15項之 '發光元件。 19. 一種液晶顯示裝置，係具備申請專利範圍第15項之發 光元件做為背光。 20. —種照明，係具備申請專利範圍第15項之發光元件。 ❹ ❹ 49 321334 201009040 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：
    五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    (2-2) (2-3) (2-4) 2 321334 201009040 使用。 Λ 年/ 0月/曰修iMi爽 並且，面狀之發光元件通常為自發光薄型，且適合做 為液晶顯示裝置之背光用之面狀光源、照明（面狀之照明、 該照明用之光源）等使用。此外，只要使用可撓性的基板， 則也可做為曲面狀之光源、照明、顯示裝置等使用。 本發明之組成物等係不僅有用於製作元件，也可做為 例如有機半導體材料等半導體材料、發光材料、光學材料、 導電性材料（例如：經由摻雜而使用）使用。因'此，可使用 本發明之組成物等而製作發光性薄膜、導電性薄膜、有機 半導體薄膜等薄膜。 本發明之組成物等可依與上述發光元件之發光層中所 使用之發紐薄狀製作方㈣㈣料，料f性薄膜 及半導體薄膜予以製膜、元件化。半導體薄膜以電子移動 度或電洞移動度之任—較大者為1G—W/V/秒以上為 佳。此外’有機半導體_可使用於有機太陽電池 、有機 電晶體等。 (實施例） 以下，為了更詳細說明本發日㈣解實_，但本發 明並不受此等所限定。 (實施例1) 下述式所不之〶分子化合物（卜U之n=00時之外推值 (extrapolation number)之最低三重態激發能之值Τι(1/ η=0)為3.0eV’LUMO之能階之絕對值Ε_(1/η=〇)為 1. 9eV，最小之2面角為67。。 321334 37 201009040 C3H7 c3h7
    (P-1) (式中，n為聚合數）。 參數之計算係以計算科學方法進行。具體而言，使用 高分子化合物（P-1)中之重複單元，對於n=1、2及3 之情形，藉由HF法進行結構最佳化。 C3H7 C3H7
    (M-1) 此時’基函數係使用6-31G*。之後，使用相同的基 函數，並藉由B3P86能階之時間相關密度汎函法，算出LUM〇 之能階之絕對值及最低三重態激發能之值。令在各n之情 形所算出之LUM0之能階之絕對值及最低三重態激發能之 .值做為η之倒數（ι/η)之函數，n=DO時之外推值則為該函 數在1/η=0之值。 此外，2面角係從η=3(η為聚合數）時之經進行結構最 ^化之結構算出，由於娜環結構存在有複數個，故2面 =也存在有複數個。在此，僅記載存在魏_之2 .面角 中最小之值。 使用由高分子化合物(M)與磷光發光性化合物所構 、之組成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例2) 下述式所不之高分子化合物（p〜2)之n=〇〇時之外推值 之最低三重態激發能之值Τι(1/㈣）為2㈣，l腳之能 321334(修正版) 38 201009040 階之絕對值EL_(l/n=〇)為2. 2eV，最小 备 c3H7q pc3H7 . z 面角為 59 。 (P-2), 參數之計算係使用高分子化合物（p〜2)中之重複單元 (M-2)並與實施例1同樣進行而算出。 C3H7C) /0〇3士 (M-2) 使用由高分子化合物（P-2)與磷光發紐化合物所構 成之組成物製作發光元件’可確認發光效率優良。 (實施例3) 下述式所示之化合物（(M)之最低三重態激發能之值 Τι為2. 8eV ’ LUM0之能階之絕對值e_為i. 6eV。
    (C-1) 參數之计舁係以叶鼻科學方法進行。.具體而言，..對於: 化合物（C-1) ’藉由HF法進行結構最佳化。此時，.基函數 係使用6-31G*。之後，使甩相同的墓函數，並藉由B3P86 等級之時間相關密度汎函法’算出LUM0之能階之絕對值及 最低三重態激發能之值。 使用由化合物（C-1)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件’可確認發光效率優良。 (實施例4) 39 321334(修正版) 201009040 下述式所示之化合物（C-2)之最低三重態激發能之值 L為3.16¥，1^110之能階之絕對值£1^_為1.66¥。再者，最 低三重態激發能之值Τι及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
    使用由化合物（C-2)與磷光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例5) 下述式所示之化合物（C-3)之最低三重態激發能之值 Τι為3. 1 eV，LUM0之能階之絕對值El_為1. 7eV。再者，最 低三重態激發能之值1\及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。
    使用由化合物（C-3)與填光發光性化合物所構成之組 成物製作發光元件，可確認發光效率優良。 (實施例6) 下述式所示之化合物（C-4)之最低三重態激發能之值 T!為3. OeV，LUM0之能階之絕對值El_為1. 7eV。再者，最 低三重態激發能之值1及LUM0之能階之絕對值之計算係 與實施例3同樣進行後，以計算科學方法進行。 40 321334
TW098120965A 2008-06-23 2009-06-23 Composition and light-emitting device using said composition TW201009040A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008163039 2008-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201009040A true TW201009040A (en) 2010-03-01

Family

ID=41444491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098120965A TW201009040A (en) 2008-06-23 2009-06-23 Composition and light-emitting device using said composition

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20110108767A1 (zh)
JP (1) JP2010034528A (zh)
DE (1) DE112009001538T5 (zh)
TW (1) TW201009040A (zh)
WO (1) WO2009157425A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010031248A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
US20230165252A1 (en) 2020-05-27 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP4048525B2 (ja) * 2000-12-25 2008-02-20 富士フイルム株式会社 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子
JP2002241455A (ja) 2001-02-19 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子
US7592074B2 (en) 2001-02-20 2009-09-22 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
JP2002363227A (ja) * 2001-04-03 2002-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子
US6803124B2 (en) * 2001-04-03 2004-10-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Polymer and light emitting element using the same
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
JP2004256454A (ja) * 2003-02-26 2004-09-16 Dainippon Printing Co Ltd ピラジンおよびピリダジン系化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10337346A1 (de) * 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
JP2005113072A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005174613A (ja) * 2003-12-08 2005-06-30 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
GB0329364D0 (en) * 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
JP2006120906A (ja) * 2004-10-22 2006-05-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4810669B2 (ja) * 2004-11-25 2011-11-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7902374B2 (en) * 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5211448B2 (ja) * 2005-08-12 2013-06-12 住友化学株式会社 高分子材料およびそれを用いた素子
JP5014705B2 (ja) * 2005-08-17 2012-08-29 昭和電工株式会社 燐光発光性化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5661982B2 (ja) * 2005-09-14 2015-01-28 住友化学株式会社 高分子化合物、発光材料及び発光素子
TWI313292B (en) * 2005-11-25 2009-08-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Light-emitting element and iridium complex
US8221905B2 (en) * 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009157425A1 (ja) 2009-12-30
US20110108767A1 (en) 2011-05-12
JP2010034528A (ja) 2010-02-12
DE112009001538T5 (de) 2011-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6825195B2 (ja) 有機電界発光素子
JP6025959B2 (ja) 有機発光ダイオードのための２−アザトリフェニレン物質
TWI429650B (zh) Organic electroluminescent elements
JP4169246B2 (ja) ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子
JP6140146B2 (ja) 有機電界発光素子
US6653654B1 (en) Electroluminescent materials
EP2447335B1 (en) Compound for organic photoelectric device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
US10103339B2 (en) Iridium complexes and organic electroluminescence device using the same
JP5723764B2 (ja) 有機電界発光素子
JP5399418B2 (ja) 有機電界発光素子
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR20140056215A (ko) 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20100028471A (ko) 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2011506564A (ja) ナフチル置換されたアントラセン誘導体および有機発光ダイオードにおけるその使用
CN110167925B (zh) 用于电子器件的化合物以及电子器件和显示装置
CN105556695A (zh) 有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件
TW201009042A (en) Phosphorescent composition and light-emitting device using the same composition
Jia et al. Achieving non-doped deep-blue OLEDs by applying bipolar imidazole derivatives
CN112409371B (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN105794011B (zh) 有机电场发光元件用材料以及使用其的有机电场发光元件
CN107344923B (zh) 电场发光装置的有机化合物
KR20190013191A (ko) 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201005073A (en) Phosphotrescent composition and light-emitting device using the composition
TW201009040A (en) Composition and light-emitting device using said composition
KR101661591B1 (ko) 트리아졸기가 치환된 파이렌 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자