TW200906841A - Hydroxyl-functional carbamoyl organosilicon compounds of low VOC and HAP generating potential, anti-corrosion and/or adhesion promoting coating compositions containing same, environmentally benign method of coating metal therewith and resulting coated me - Google Patents
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Description
200906841 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明關於有機矽化合物、自彼所製備之防腐鈾及/ 或黏著促進性塗覆組成物、施予彼至金屬之方法及含有以 有機矽化合物爲底質之防腐蝕及/或黏著促進性塗層的金 屬。 【先前技術】 大多數金屬係易受某些類型之腐鈾（特別係大氣腐蝕 )而導致生成各種不同類型之鏽。該腐蝕可顯著地影響金 屬之性質。雖然通常自金屬表面可除去表面腐蝕，但是除 去表面腐蝕之過程係易爲耗時、費用昂貴且對該金屬之原 本狀態可能產生負面衝擊。在金屬表面上施予塗覆之處’ 金屬腐蝕可導致該塗覆與該金屬表面之間的不適當或無效 之黏著。塗覆與經施予該塗覆的金屬表面之間的黏著性降 低同樣地可導致該金屬腐蝕。 許多金屬類型（其包括金屬合金、金屬層積體、金屬 複合物及類似者）係廣泛地用於製造和建造。金屬（特別 是鐵類金屬）之某些類型（諸如鐵和鋼）通常於儲存與運 送期間會產生鏽。鏽（亦稱爲"儲存斑”）典型上係由冷凝 於金屬表面上且於該金屬表面上與該金屬或與該金屬上之 金屬塗層反應的濕氣所引起。鏽於美學上係令人不悅的且 通常會損害金屬直接進行隨後加工作業之能力。因此，於 進行任何之隨後加工作業之前，通常需要自金屬表面除去 -5- 200906841 鏽且該金屬表面需要經處理以防止再生鏽。現今 許多不同的方法不僅係於運送與儲存期間防止鏽 係於該金屬經隨後加工作業後防止鏽生成。 已知藉由於金屬表面上施予薄膜（諸如鉻酸 於該金屬之儲存、運送及使用期間防止金屬鏽生 鉻酸鹽塗覆確能提供抗鏽生成性，但是鉻極具毒 境上所不欲使用者。再者，鉻層將不必然能改善 其上之任何附加層的黏著性。 藉由施予可水解之矽烷的水溶液至金屬表面 使該矽烷硬化以提供耐久性黏著保護性塗層，亦 、運送及使用期間防止或抑制金屬生鏽。然而， 水解期間，該塗層可產生一或多種揮發性有機 VOCs)及/或有害空氣污染物（HAPs) °VOCs 係環境上所不欲之物質且政府機構已實施欲限制 H APs量之管制。該等管制通常要求購買、安裝 貴之空氣純化設備。因爲VOCs和HAPs之潛在 燃性，曝露於VOCs和HAPs下亦可有害於工作 康和安全。 因此，需要塗覆組成物與保護性處理金屬之 ’該塗覆方法不使用鉻且實質上不產生VOCs或 至多產生極少量之VOCs或HAPs但仍能賦與該 金屬所欲之防腐蝕性和黏著性。 【發明內容】 所使用之 生成，亦 鹽膜）可 成。雖然 性且係環 被施予於 上並隨後 可於儲存 於該矽烷 化合物（ 和 HAPs VOCs 和 並維護昂 毒性和可 人員之健 塗覆方法 HAPs 或 被處理之 -6- 200906841 發明簡述 現今已發現藉由以下述之羥基官能性胺基甲醯基有機 矽化合物爲底質之塗覆組成物，可對金屬提供極爲改良之 防腐蝕及/或黏著促進性。 本發明提供一種羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 ，其含有： (i )至少一個與碳原子鍵結之羥基及至少一個經由 矽碳鍵與矽原子共價鍵結之胺基甲醯基，及 (ii)至少一個含有至少二個甲矽烷氧基鍵之含氧二 價基。 本發明進一步提供一種塗覆金屬之曝露表面的至少一 部分之方法，其包含： a )對該表面施予可硬化之塗覆組成物，該塗覆組成 物包含至少一種部分或實質上完全水解之羥基官能性胺基 甲醯基有機矽化合物的水溶液，該羥基官能性胺基甲酿基 有機矽化合物包含： (i) 至少一個與碳原子鍵結之羥基及至少一個經 由矽碳鍵與矽原子共價鍵結之胺基甲醯基，及 (ii) 至少一個含有至少二個甲矽烷氧基鍵之含氧 二價基；及 b)於該金屬之表面上使該可硬化之塗覆組成物硬化 以於該表面上提供防腐蝕及/或黏著促進性塗層。 本發明所使用之"VOC”係指揮發性有機化合物（特別 是於1大氣壓下經ASTM D 8 6-96測定，沸點等於或低於 200906841 216°C之有機化合物）。自產品散發之voc業 是受政府管制（諸如美國加州空氣源監理會對 品散發之揮發性有機物的管制’最終管制命 8.5，消費品）之對象。 "Η AP "係指有害空氣污染物（特別是美國 之ΗΑΡ有害空氣污染物清單上所列之物質） 發之ΗΑΡ業已是且持續是受政府管制（諸如 染物國家排放標準：各種塗覆製造，CFR | 對象。 本發明之羥基官能性胺基甲醯基有機矽+ V Ο C產生潛力”係指該化合物經實質上完全水 實質上未水解化合物之總重計爲〇至不超過 VOC ( s )的能力。對本發明之羥基官能性胺 機矽化合物的"低ΗΑΡ產生潛力"係指該化合物 全水解時產生以實質上未水解化合物之總重計 過1重量°/。之HAP ( S )的能力。 本文所使用之”硬化"係指漸進性化學變化 進性化學變化，本發明之防腐蝕及/或黏著促 成物的部分及/或實質上完全水解之羥基官能 基有機矽成分係自剛被施予之塗覆組成物的溶 膠凝狀態，進而產生不溶、硬化之塗覆 _i_〇„ I 基本身之縮合反應（或亦可稱爲聚 _1,—〇—1_ 生成有機聚矽氧烷之 广連結特性所 已是且持續 減少自消費 令，次章節 環境保護署 。自產品散 有害空氣污 I 63部）之 匕合物的’'低 解時產生以 1 0重量％之 基甲醯基有 經實質上完 爲0至不超 ，藉由該漸 進性塗覆組 性胺基甲醯 解狀態轉爲 [層。該由 縮合反應） 致使發生之 -8 - 200906841 化學變化係涉及自該塗覆組成物除去水。該，，硬化"包括部 分或未完全之硬化及實質上完全之硬化。導致硬化之縮合 反應係於周溫條件下發生且可藉由施予熱及/或真空以加 速反應之進行。 不同於實施例中或以其他方式表示者，應瞭解的是於 說明書和申請專利範圍中所述之所有表示材料量、反應條 件、時間期間、材料之定量性質等的數字於所有實例中係 以"約”修飾之。 亦應瞭解的是本文所述之任何數字範圍係欲包括該範 圍內之所有次範圍。 更應瞭解的是說明書明確揭示或隱含及/或申請專利 範圍之請求項述及或隱含之屬於一組結構上、組成上及/ 或功能上相關的化合物、材料或物質之任何化合物、材料 或物質係包括該組之個別代表物及彼等之所有組合。 發明詳細說明 A.羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 於本發明之一較佳體系中，該羥基官能性胺基甲醯基 有機矽化合物係如通式（1 )所示：
其中 -9- 200906841 R1、R2及R3於每次出現時係各別爲可選擇地含有— 或多個醚型氧原子的一價烴撐基’例如至多12個碳原子 之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基或芳院撐基； R4於每次出現時係各別爲氫、烴基（例如含有至多8 個碳原子之烷基、烯基、芳烴基、芳基或芳院基）、-WSiX^Z^Z% 基或- C(=0) 〇R6(oh) £基； R5於每次出現時係各別爲氫、烴基（例如含有至多8 個碳原子之院基、嫌基、方煙基、芳基或芳院基）或 -R1 SiX^Z^Z% 基； R6於每次出現時係各別爲二價或多價烴撐基，例如含 有至多12個碳原子之二價烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、 芳撐基或芳烷撐基； X1於每次出現時係各別爲-Cl、-Br、R70-、 R7C ( =0 ) 0-、R72C = NO-、R72NO-、R72N-、-R7 或 (HO ) h-iR8。-，其中每個R7係各別爲氫或可選擇地含有 一或多個醚型氧原子的烴基（例如至多18個碳原子之烷 基、烯基、芳基或芳烷基），且每個R8係各別爲可選擇 地含有一或多個醚型氧原子的二價或多價烴撐基（例如至 多15個碳原子之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或 芳烷撐基）； 介於兩個矽原子之間形成橋連結構之zb於每次出現 時係各別爲[-OR9 ( 0H ) ί-2〇-]0.5或[·〇-]0.5 ’其中R9於每 次出現時係各別爲可選擇地含有一或多個醚型氧原子的二 價或多價烴撐基（例如至多15個碳原子之院撐基、烯撐 -10- 200906841 基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基）； 含 15 撐 0 » j g 合 η 環 或 任 多 本 基 同 直 碳 何 芳 與矽原子形成環結構之ze於每次出現時係各別爲 [-OR10 (OH) 基，其中R1Q係各別爲可選擇地 有一或多個醚型氧原子的二價或多價烴撐基（例如至多 個碳原子之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷 基）；且 下標阻、15、0、（1、6、£、吕及11係整數，其中&係 至2;b係0至3;c係0或l;d係1至4;e係0至20 f係1至4;g係1至100;h係2至3;i係2至3;且 係2至3，唯其當c係1時，a + b係1，且當b係〇時， 係1且C係1。 關於該式（1 )之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化 物，本文所使用之”烷基"包括直鏈、支鏈及環狀烷基； 烯基"包括含有一或多個碳碳雙鍵之任何直鏈、支鏈及 狀烯基，其中若存在之任何取代位置可位於碳碳雙鍵上 該基中之其他位置上；”芳基M包括已除去一個氫原子之 何芳香族烴；"芳烷基”包括任何上述之烷基，其中一或 個氫原子業已經相同數目之相同及/或不同的芳基（如 文所定義者）取代基取代；"芳烴基’1包括任何上述之芳 ，其中一或多個氫原子業已經相同數目之相同及/或不 的烷基（如本文所定義者）取代基取代；11烷撐基”包括 鏈、支鏈及環狀烷撐基；"烯撐基"包括含有一或多個碳 雙鍵之任何直鏈、支鏈及環狀烯撐基，其中若存在之任 取代位置可位於碳碳雙鍵上或該基中之其他位置上；，， -11 - 200906841 撐基”包括已除去兩個或多個氫原子之任何芳香族烴；"芳 烷撐基”包括任何上述之烷撐基，其中一或多個氫原子業 已經相同數目之相同及/或不同的芳基（如本文所定義者 )取代基取代；"芳烴撐基”包括任何上述之芳撐基，其中 一或多個氫原子業已經相同數目之相同及/或不同的烷基 (如本文所定義者）取代基取代；"烴基"包括任何烴，其 中一個氫原子業已經除去以形成單價基；且，"烴撐基"包 括任何烴，其中至少兩個氫原子業已經除去以形成二價或 多價基。 烷基之特定實例包括甲基、乙基、丙基及異丁基。烯 基之特定實例包括乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲基烯丙基 、原冰片院基亞乙基（ethy lidenyl norbornane)、亞乙基 原冰片院基（ethylidene norbornyl)、原冰片稀基亞乙基 (ethylidenyl norbornene )、及亞乙基原冰片稀基（ ethylidene norbornenyl)。芳基之特定實例包括苯基和萘 基。芳烷基之特定實例包括苄基和苯乙基。芳烴基之特定 實例包括甲苯基和二甲苯基。烷撐基之特定實例包括甲撐 基、乙撐基、丙撐基及異丁撐基。烯撐基之特定實例包括 乙烯撐基、丙烯撐基、甲基烯丙撐基、原冰片烷基亞乙撐 基（ethylidenylene norbornane)、亞乙基原冰片院撐基（ ethylidene norbornylene )、原冰片稀基亞乙撐基 （ ethylidenylene norbornene)、及亞乙基原冰片嫌提基（ ethylidene norbornenylene)。芳基之特定實例包括苯撐基 和萘撐基。芳烷撐基之特定實例包括苯乙撐基和苯甲撐基 -12- 200906841 。芳烴撐基之特定實例包括甲苯撐基和二甲苯撐基。 關於該式（1 )之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合 物’本文所使用之”環烷基”和”環烯基”亦包括進一步經烷 基及/或烯基取代之雙環、三環及多環結構以及上述之環 結構。該等結構之代表性實例包括原冰片烷基、原冰片烯 基、乙基原冰片烷基、乙基原冰片烯基、乙基環己基、乙 基環己嫌基、環己基运己基及環十二碳二燒基。 對本文所使用之Zb，該註記（-〇-) 〇5和 [-OR9 ( OH ) wO-Uj係分別指矽氧烷鍵之一半和橋連二 烷氧基之一半。該等註記係關連矽原子且係分別表示氧原 子之一半（即該一半係與特定之矽原子鍵結）或二烷氧基 之一半（即該一半係與特定之矽原子鍵結）。當能瞭解的 是該氧原子或二烷氧基之另一半及彼與矽之鍵結係存在於 所述全部分子結構中之他處。因此，該（-〇-) 0.5砂氧院 基和[-OR9 ( OH ) ί·2〇-]0 5二烷氧基係一起調節能維持兩 個各別矽原子之化學鍵（無論該兩個矽原子係屬分子間或 分子內矽原子）。對於該[-OR9 ( ΟΗ ) ^20-]〇.5，若R9烴 撐基係呈不對稱之型式，則該[-OR9 ( 0H ) ^20-]〇.5之任 一終端可與供完成該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 之結構所需之該兩個矽原子中的任一矽原子鍵結。 對本文所使用之Ze，該註記[-〇RI() ( OH ) i.20-]Q 5係 指二烷氧基之一半。該註記係關連矽原子且係表示二烷氧 基之一半，即該一半係與特定之矽原子鍵結以形成甲矽烷 氧基鍵（Si_〇)且該二烷氧基之另一半及彼與相同矽原子 -13- 200906841 之鍵結因此形成含有矽原子之環結構。 於本發明之另一較佳體系中’該可水解之羥基官能性 胺基甲醯基有機矽化合物可包含一或多個式（1)之寡聚 體，其中g係大於1。該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化 合物之寡聚體亦可得自於該（-)2NC ( =◦ ) OR3 ( OH)d及/ 或（-)2NC ( =0 ) OR6 ( 〇H)f基上之羥基與不同羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物之甲矽烷基的分子間轉酯化反 應。 該式（1 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之寡 聚體可進一步得自於該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合 物之水解及一個羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水 解產物（矽烷醇）與不同之羥基官能性胺基甲醯基有機矽 化合物（諸如任一本文所描述者）的矽烷醇之分子間縮合 反應。
_ I 當水與可水解之甲矽烷基（例如_rRl )反應且該基
I 中可水解之部分係經HO-取代以生成矽烷醇基_ΡΗ時，
_ I 發生水解作用。當甲矽烷氧基if取代烷氧基或羥基以 —Sί 0 —S j— 生成矽氧烷基 I I 時’發生縮合反應。利用下述 之方程式（ί)可計算水解程度： 水解 ％ = [100%Π1- ( A/ ( A + B + C ) ) ] (I) 其中Α係可水解之甲矽烷基數；Β係矽烷醇基數；且C係 -14- 200906841 與砂原子鍵結之甲砂院氧基數。 A、B及C之數値可藉由29Si核磁共振（NMR)測定 ，該測定涉及得到該含有羥基的可水解之矽烷的光譜及數 據之解析。依據此程序，將該含有羥基的可水解之矽烷或 彼之水溶液置入具有毛細管之NMR管（1 0 mm )中，該毛 細管含有供閉鎖所添加之丙酮-d6。對29Si NMR，化學位 移係外部對照四甲基矽烷。對29Si原子係使用具有45°脈 寬之逆聞門去偶聯脈衝序列（inverse gated decoupling pulse sequence)。各次掃猫間係遲延360秒。對於場強 度爲7.05 T下操作之29Si N MR，取得時間爲1.4秒。對 29Si原子之59.6 MHz係與掃視寬11，627 Hz和大小32K 有關。利用線譜帶2 Hz處理光譜數據。收集29Si NMR光 譜之數據達4 8小時。當烷氧基（例如甲氧基）係經羥基 取代以生成矽烷醇基時，藉由觀察化學位移增加約1 ppm
_ I 以監測該矽烷之水解。當每個烷氧基經甲矽烷氧基Τα 取代時化學位移減少約1 〇 ppm，觀察經水解之矽烷的縮合 反應。當烷氧基之大小增大時（例如自甲氧基增大爲乙氧 基），該化學位移之差異增大且可經由實驗測定。 於本發明之一較佳體系中，該羥基官能性胺基甲醯基 有機矽化合物及/或部分或實質上完全水解之羥基官能性 胺基甲醯基有機矽化合物的水溶液可包括選自式（1)之 單體（即其中g爲1之化合物）、藉由使式（1)羥基官 能性胺基甲醯基有機矽化合物轉酯化所得之寡聚體或自式 (1 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物或下述之通式 -15- 200906841 (2 )羥基官能性胺基甲醯基砂院化合物之部分或實質上 完全水解及可選擇地隨後部分縮合反應所得之寡聚體中的 至少一者；
其中r1、R2、R3、R4、R5、R7、d及e係如上述所定義者 ;X2於每次出現時係各別爲_ci、_Br、R7〇.、R7C ( =〇 ) Ο-、H72C = NO-、R72N〇-或 R72N-;且 X3 和 X4 於每次出現 時係各別如上述X2或R7-所定義者。 該式（1 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之部 分水解係指水解程度致使1至94莫耳％之 X1、[-OR9(OH) ;.2〇-]0 5 及[-〇R10(〇H) j-2〇-]0.5 基經羥 基取代且該式（1 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 之實質上完全水解係指水解程度致使95至1 00莫耳％之 X1、[-OR9 ( OH )卜2〇-]0.5 及[-OR10 ( OH ) j-2〇-]0 5 基經羥 基取代。該式（2 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 之部分水解係指水解程度致使1至94莫耳％之X2、X3及 X4基經羥基取代且該式（2 )羥基官能性胺基甲醯基有機 矽化合物之實質上完全水解係指水解程度致使9 5至1 〇 〇 莫耳％之X2、X3及X4基經羥基取代。 因爲Rb-Si基終止矽烷醇縮合之聚合反應並維持自 該含有羥基的可水解之矽烷衍生的具有較低平均分子量之 寡聚組成物，該經部分水解之含有羥基的可水解之矽烷於 -16- 200906841 水溶液中顯現較佳之安定性。該具有較低分子量之 成物係較爲均勻地吸附於金屬基材上’產生較佳之 0 藉由上述之29si核磁共振方法並利用下述之方 11 )可測定縮合程度： 縮合 ％ = [100%][C/ ( A + B + C) ] ( I] 其中A係可水解之甲矽烷基數；B係矽烷醇基數； 已取代烷氧基或羥基之甲矽烷氧基數。 藉由使一或多個式（2)可水解之羥基官能性 醯基矽烷經式（3 )多元醇： HOR9 ( 〇H ) i-i (其中R9和i係如上述所定義者）及/或式（4 )多 HOR10 ( OH ) j-i ( 4 ) (其中R1 15和j係如上述所定義者）轉酯化反應， 該式（1 )經基官能性胺基甲醯基有機砍化合物。 可於低於周溫、周溫或升高之溫度下、於減壓 或升高之壓力下且於存在或不存在溶劑和觸媒之情 施轉酯化反應。因此’例如，可於0至1 5 0。(：（較. 寡聚組 黏附性 程式（ ) 且C係 胺基甲 元醇： 可製備 、周壓 況下實 圭地25 -17- 200906841 至100°c且更佳地60至80t )之溫度並維持絕對壓力介於 0.1至200 0 mm Hg下進行該轉酯化反應。於另一較佳體系 中，該轉酯化反應之溫度可介於30至90°C並維持絕對壓 力介於1至80 mm Hg。當較低沸點之X2H、X3H及X4H 副產物（諸如單元醇或羧酸）生成時，該等較低沸點之 X2H、X3H及X4H副產物可藉由蒸餾自該反應混合物中除 去。除去該等副產物係幫助驅使該轉酯化反應至完全以生 成本質上不含有VOCs和HAPs之產物。利用適當之轉酯 化反應觸媒（例如可選擇地pKa値低於5.0之強質子酸、 pKb値低於5.0之強鹼及過渡金屬錯合物（諸如錫、鐵、 鈦及/或其他金屬之錯合物））可選擇地催化該轉酯化反 應。該等及適用於本發明的類似之轉酯化反應觸媒係描述 於例如文獻 nTlie Siloxane Bond，Physical Properties and Chemical Transformations"， M. G. Voronkov，V. P. Mileshkevich and Y u, A· Yuzhelevskii, Consultants Bureau, a division of Plenum Publishing Company, New York ( 1 978 )，第5章中，該文獻之全部內容係倂入本文 作爲參考。基於該羥基官能性胺基甲醯基矽烷和多元醇反 應物之結合總重量計，該酸、鹼或金屬觸媒之使用量可例 如介於10 ppm至2重量％ (較佳地係20至1〇〇〇 ppm且更 佳地係至500PPm)。 藉由將水添加至該式（2)羥基官能性胺基甲醯基矽 烷，可製備自該式（1 )羥基官能性胺基甲醯基有機砂化 合物之部分或實質上完全水解及可選擇隨後之部分縮合反 -18- 200906841 應所衍生之寡聚體。基於該羥基官能性胺基甲醯基矽烷與 水之結合總重量計，與該羥基官能性胺基甲醯基矽烷反應 之水量可介於〇 · 1至99.9重量％水（較佳地1至5 0重量％ 水、更佳地5至2 5重量％水且最佳地1 〇至1 5重量％水） 。藉由將羧酸添加至該式（2 )羥基官能性胺基甲醯基矽 烷’可製備自該式（2)羥基官能性胺基甲醯基矽烷化合 物之部分縮合反應所衍生之寡聚體。基於該實質上未水解 之羥基官能性胺基甲醯基矽烷與酸反應物之結合總重量計 ，該羧酸（諸如甲酸）量可介於0. 1至4 0重量％ (較佳地 5至1 〇重量％ )。可於〇至1 5 0 °C (較佳地2 5至1 0 0 °C且 更佳地60至80°C)之溫度並同時維持絕對壓力介於〇.1 至2000 mm Hg下進行該水解及部分縮合反應。於另一較 佳體系中，該溫度可介於30至90 °C並同時維持絕對壓力 介於1至80 mm Hg。當較低沸點之χ2Η、X3H及X4H水 解副產物生成時，該等較低沸點之X2H、X3H及X4H水解 副產物可例如藉由蒸餾自該水解反應物中除去。 可例如使用任何上述之相同觸媒及彼之指示用量以選 擇地催化本發明之有機矽化合物的水解及隨後之部分縮合 反應。 當能瞭解的是式（1 )羥基官能性胺基甲醯基有機矽 化合物可與水或竣酸反應以致使該化合物部分水解或實質 上完全水解，因而生成不同之羥基官能性胺基甲醯基有機 矽化合物（其中該X1基包括至少一個羥基（HO-)及/或 該Zb基包括至少一個[-〇-]0.5基）。 -19- 200906841 於本發明之另一特定較佳體系中’每個χ1、χ2、χ3 及X4基係各別爲相同或不同的可水解之基，諸如院氧基 、酿氧基、院氧基院氧基、院氧基芳氧基、醯氧基院氧基 、醯氧基芳氧基或芳氧基。該等基之特定實例係甲氧基、 乙氧基、丙氧基、異丙氧基、(2 -甲氧基-乙氧基 )-乙氧基]-乙氧基}-丙氧基、及類似基。每個X1、X3及 X4基係各別爲相同或不同的不可水解之基’諸如烷基或芳 基。該等基之特定實例係甲基、乙基、苯基、及類似基。 再於本發明之另一特定較佳體系中’每個Rl、r2、R3 、R8、R9及R1()基係各別爲1至12個碳原子（較佳地2 至8個碳原子且更佳地3至6個碳原子）之直鏈、支鏈或 環狀烷撐基。該R1、R2、R3、R8、R9及R1G基之代表性實 例係甲撐基、乙撐基、丙撐基、異丙撐基、丁撐基、異丁 撐基、戊撐基、異戊撐基、己撐基、異己撐基、及類似者 〇 再於本發明之另一特定較佳體系中，每個R7基係氫 或1至4個碳原子之烷基；每個1^、112、尺3、118、119及
Rie基係1至12個碳原子（較佳地2至8個碳原子且更佳 地3至6個碳原子）之直鏈烷撐基；每個R4基係各別爲 氫、1至4個碳原子之直鏈烷基或- C(=0) 0R6(0H)f， 其中每個R6基係2至6個碳原子之烷撐基；每個R5基係 各別爲氫或1至4個碳原子之直鏈烷基；且f係1或2。 於本發明之該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物的 其他較佳體系中，X1係（HO ) uR8。-或R70-，其中R7 -20- 200906841 係1至3個碳原子之烷基；Zb係卜〇r9(〇h)丨_2〇_]〇5; ζ。 係[-OR1。（ OH) j.2〇-]Q5 ; R4 係氫或-C ( =0) OR6 ( 〇H)f ;R5係氫；R6、R8、R9及R10係如上述所定義者；且f係 1或2; g係2至8;h係2;i係2;且j係2。 再於' 本發明之該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 的其他較佳體系中，X1係（HO ) HR8。-或R7〇-，其中R7 係1至3個碳原子之烷基；Zb係5 ; 2。係 [-OR10 ( OH ) j.2〇_]。5 ; R4 係 Η 或-C ( =0) OR6 ( OH) f ;R5係氫；R6、R8、R9及R1G係如上述所定義者；且b係 1至2 : f係1或2 ; g係2至8 ; h係2 ; i係2 ;且j係2 〇 於本發明之一特定較佳體系中，該羥基官能性胺基甲 醯基有機矽化合物將於其甲矽烷基與其與碳鍵結之羥基之 間進行分子內轉酯化反應或將於其甲矽烷基與另一個相同 或不同之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物分子的與碳 鍵結之羥基之間進行分子間轉酯化反應。該等轉酯化反應 可導致寡聚體（諸如本文所描述者）之生成，進而致使本 發明之該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物的分子量和 黏度增加。然而，當隨後進行水解時，該寡聚體可分解爲 較小之分子，該等較小之分子於含有彼之水溶性基質中顯 現較小之黏度和較大之可溶解性。 於本發明之一特定較佳體系中，該羥基官能性胺基甲 醯基有機矽化合物係含有至少一個羥基和至少一個胺基甲 醯基之矽烷，該矽烷係諸如胺基烷氧基矽烷、胺基-雙（ -21 - 200906841 垸氧基砂院）、二胺基院氧基砂院及二胺基院氧基砂院之 矽烷的衍生物。該等矽烷之某些特定實例係4-胺基丁基三 乙氧基矽烷、N- ( 2-胺基乙基）-3-胺基丙基三甲氧基矽烷 、N- ( 6-胺基己基）胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基 二甲基乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺 基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三（甲氧基乙氧基-乙氧 基）矽烷、胺基異丁基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三 乙氧基矽烷、雙（γ-三甲氧基甲矽烷基丙基）胺、Ν-2-( 乙烯基苄基胺基）-乙基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、Ν-ρ-(胺基乙基）-γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、胺基甲基三乙氧 基矽烷、胺基甲基二乙氧基矽烷、γ-胺基異丁基三甲氧基 矽烷、4-胺基丁基三甲氧基矽烷、Ν-2-(胺基乙基）_3_胺 基丙基三（2-乙基己氧基）矽烷、3-胺基丙基二異丙基乙 氧基矽烷、3-Ν-甲基胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基 苯基二乙氧基矽烷、3,3'-胺基雙（丙基三乙氧基矽烷）及 3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷。 製備式（2 )羥基官能性矽烷之方法係習知，例如參 閱美國專利案號5,5 87,5 02，該文獻之全部內容係併入本 文作爲參考。 本發明之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物的特$ 貫例係[3- (2 -乙氧基-5-甲基-[1，3,2]二氧砂雜環己院（ dioxasilinan) -2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3_ [2- ( 3-羥基-2-甲基-丙氧基）-5-甲基- [1，3，2]二氧矽雜環 己烷-2-基]-丙基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、[3- ( 2-乙氧基_ -22- 200906841 5 -甲基-[1，3]二噁烷-2-基）-丙基]_[3_ ( 2_乙氧基-5-甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）_丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙 酯、[3- (2,4,4,6 -四甲基-[1，3]二噁烷-2-基）_ 丙基]-[3-( 2,4,4,6-四甲基- [1,3，2]二氧矽雜環己烷-2-基）·丙基]-胺基 甲酸2 -羥基-乙酯、[3- (2,4,4,6 -四甲基- [1，3]二噁烷-2-基 )-丙基]-{[3- ( 2,4,4,6-四甲基- Π，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基胺基]•甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{(2-羥 基-乙氧羰基）-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1，3]二噁烷-2-基）-丙基]-胺基}-甲基）-[3- ( 2,4,4,6-四甲基_[1，3,2]二氧矽雜 環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{(2,3-二 羥基-丙氧羰基）-[3- ( 2,4,4,6-四甲基- Π，3]二噁烷-2-基 )-丙基]-胺基}-甲基）-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1,3,2]二氧 矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2,3-二羥基-丙酯、[3-(2,4-二甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-{[[3-(2，4-二甲基- [1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-(2-羥基-1-甲基-乙氧羰基）-胺基]-甲基卜胺基甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[3- (2,4-二甲基·[13,2]二氧矽雜環己烷-2-基 )-丙基]-{[[3- (2,4-二甲基-[丨上之]二氧矽雜環己烷-2-基 )-丙基]-(2-羥基-1-甲基-乙氧羰基）-胺基]-甲基}-胺基 甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[4- (2-乙氧基-4-甲基-Π，3,2] 二氧矽雜環己烷-2-基）-丁基]_[3-(2-乙氧基-4-甲基-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸3-羥基-卜 羥基甲基-丙酯、{3-[2-(3-{2-[3·(2-羥基-乙氧羰基胺基 )-丙基]-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基氧}•丙氧基）- -23- 200906841 [1.3.2] 二氧矽雜環己烷-2-基]-丙基}-胺基甲酸3-羥基-丙 酯、{3-[雙-(3-{2-[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基）-丙基]- [1.3.2] 二氧矽雜環己烷-2-基氧}-丙氧基）-3-羥基丙氧基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸3-羥基-丙酯、{3-[{3-[[3-(2-羥 基-乙氧羰基胺基）-丙基]-(3-羥基-丙氧基）-甲基-矽烷 氧基]-丙氧基}-(3-羥基-丙氧基）-甲基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{[乙基- {3-[乙基- [(2-羥基-乙氧 羰基胺基）-甲基]-(3-羥基-丙氧基）-矽烷氧基]-丙氧基 }-( 3-羥基-丙氧基）-矽烷基]-甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙 酯、{3-[(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-l，l,3,3-四羥基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3-[(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-l,l，3,3-四甲基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯及{4,6-雙-[(2-羥基-乙氧羰基胺基 )-甲基]_2,4,6-三甲基-[1,3,5,2,4,6]三氧三矽雜烷己烷（ trioxatrisilinan) -2-基甲基}-胺基甲酸2-經基·乙醋。 藉由令含有至少一種上述之羥基官能性胺基甲醯基矽 烷和至少一種不含有羥基之矽烷的矽烷混合物經部分及/ 或實質上完全水解以及隨後可選擇之部分縮合反應，可製 備本發明之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物。該等缺 少羥基之矽烷的實例係乙烯基烷氧基矽烷、烯丙基烷氧基 矽烷、含有硫之烷氧基矽烷、四烷氧基矽烷、烷基烷氧基 矽烷、鹵烷基烷氧基矽烷、芳基烷氧基矽烷、烷芳基烷氧 基矽烷、芳烷基烷氧基矽烷、丙烯醯基烷氧基矽烷和甲基 丙烯醯基烷氧基矽烷、氫硫基烷氧基矽烷及胺基烷氧基矽 -24- 200906841 烷。上述及類似類型之特定矽烷係四乙氧基矽烷、四甲氧 基矽烷、四異丙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、乙基三乙 氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、環己基三甲氧基矽烷、 1，1,1-三氟乙基三乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基 甲基二乙氧基矽烷、苯基甲基二甲氧基矽烷、二苯基二甲 氧基矽烷、2 -苯基乙基三甲氧基矽烷、苄基三乙氧基矽烷 、乙烯基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、三甲基甲 氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、 二乙烯基二甲氧基矽烷、甲基乙烯基二甲氧基矽烷、雙（ 三乙氧基甲矽烷基）甲烷、雙（三乙氧基甲矽烷基）乙烷 、丁烯基三甲氧基矽烷、3 -溴丙基三甲氧基矽烷、2 -氯乙 基甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、1，2-雙-(三甲 氧基甲矽烷基）乙烷、1，6-雙-(三烷氧基甲矽烷基）己烷 、1，6-雙-(三甲氧基甲矽烷基）己烷、1,2-雙-(三乙氧基 甲矽烷基）乙烯、1,4-雙-(三甲氧基甲矽烷基乙基）苯、 1，2-雙-(三甲氧基甲矽烷基丙基）胺、4-胺基丁基三乙氧 基矽烷、N- ( 2-胺基乙基）-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(6-胺基己基）胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基二甲 基乙氧基矽烷、3 -胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3 -胺基丙 基三乙氧基矽烷、3 -胺基丙基三甲氧基矽烷、3 -胺基丙基 三（甲氧基乙氧基乙氧基）矽烷、胺基異丁基三甲氧基矽 烷、胺基異丁基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基 矽烷、雙-(γ-三甲氧基甲矽烷基丙基）胺、乙烯基三乙氧 基矽烷、乙烯基三丙氧基矽烷、乙烯基三異丙氧基矽烷、 -25- 200906841 乙烯基三丁氧基矽烷、乙烯基乙醯氧基矽烷、乙烯基甲基 三甲氧基矽烷、乙烯基乙基三甲氧基矽烷、乙烯基丙基三 甲氧基矽院、N-2-(乙烯基苄基胺基）—乙基_3_胺基丙基 三甲氧基矽烷、Ν-β-(胺基乙基）胺基丙基三乙氧基矽 院、胺基甲基三乙氧基矽烷、胺基甲基二乙氧基矽烷、 胺基異丁基三甲氧基矽烷、甲基丙烯氧基丙基甲氧基矽烷 、乙嫌基-三（2-甲氧基乙氧基）矽烷、氫硫基丙基矽烷、 胺基烷氧基矽烷、4 -胺基丁基三乙氧基矽烷、N-2-C胺基 乙基）-3-胺基丙基三（2_乙基己氧基）矽烷、％胺基丙基 二異丙基乙氧基矽烷、3-Ν-甲基胺基丙基三乙氧基矽烷、 3-胺基丙基苯基二乙氧基矽烷、3，3·_胺基雙（丙基三乙氧 基砂院）、Ν-(3-三乙氧基甲矽烷基丙基）二丁基天冬胺 酸酯及3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷。 Β _防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物 存在於本發明之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物 中的經基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之量可依據式（ 1)單體、衍生自式（2)單體之寡聚體或衍生自式（2) 單體的部分或完全水解之寡聚體之量及/或類型、水或羧 酸之量以及該水解反應基質之任何額外成分（諸如界面活 性劑、觸媒、共溶劑、及類似者）之量及/或類型而作相 當地改變。 本發明之塗覆組成物中該羥基官能性胺基甲醯基有機 砂化合物的量亦可依據彼之有機矽成分的所欲之表面張力 -26- 200906841 、安定性及水解程度而廣泛地改變。基於該防腐蝕及/或 黏著促進性組成物之總重量計’該有機矽成分之適當量可 介於例如〇 . 〇 1至5 0重量％ (較佳地0.1至3 0重量％且更 佳地0 · 5至1 6重量％ )。當能瞭解的是當羥基官能性可水 解之矽烷和羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之濃度超 過上述時，可產生厚（係指防腐蝕及/或黏著促進性塗層 之質量/平方區域的厚度）之防腐蝕及/或黏著促進性塗層 。對製造而言，該塗覆組成物係較爲耗費成本且可能係易 損毀的，因此係極不具實利的。此外，厚塗層亦可能減少 被塗覆之金屬的微粗糙度，且該微粗糙度之減少係減少該 金屬之表面積並可能導致黏著促進性塗層與任何施加於其 上之塗層間的較少之交互作用。於本發明之一較佳體系中 ，被施予的本發明之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物 的乾燥厚度可爲0.01至5微米（較佳地0.05至2微米且 更佳地0.1至1微米）。 於本發明之一較佳體系中，該羥基官能性胺基甲醯基 有機矽化合物於水溶性基質中可具有相對上爲高之溶解性 ，甚至可達至與所選擇之水溶性基質完全互溶。多少爲有 益之溶解性包括達至600 g/L (較佳地達至400 g/L且更佳 地達至3 00 g/L )。於本發明之另一特定較佳體系中，該 羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物，無視於熱力學上係 有利於縮合反應，可經製備以具有長期安定性。再於另一 特定較佳體系中，該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物 之寡聚體可具有一種上述之高溶解性。 -27- 200906841 該含有羥基的可水解之矽烷的水溶液可經部分水解或 實質上完全水解且所生成之水解產物可隨後藉由形成矽氧 烷鍵（Si-0-Si )經部分縮合以生成寡聚體。該部分縮合之 產物通常係較不溶於水。若縮合程度太大，該寡聚體或彼 之顯著部分可能會變爲不溶並因此將不適用於本發明之金 屬塗覆方法中。 有用之水溶性塗覆基質通常所含有該含有羥基的可水 解之矽烷成分的縮合程度係0至95% (較佳地係1至80% 且更佳地係2至5 0 % )。 利用任何爲產業上適當來源之水（其包括自來水，較 佳的是離子交換水且更佳的是蒸餾水），可製備該防腐蝕 及/或黏著促進性塗覆組成物。取決於羥基官能性胺基甲 醯基有機矽化合物或羥基官能性胺基甲醯基矽烷之量及/ 或類型、衍生自上述的寡聚體之量及/或類型及任何額外 成分（諸如上述之界面活性劑、觸媒、共溶劑及有機酸） 之量及/或類型，該水量可大爲不同。取決於該防腐蝕及/ 或黏著促進性塗覆組成物中之羥基官能性胺基甲醯基有機 矽化合物的所欲之表面張力、pH、安定性及水解程度，該 防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物中之水量亦可爲不同 。基於該塗覆組成物之總重量計，適當之水量係介於5 〇 至99.9重量％ (較佳地75至99重量％且更佳地85至98 重量％ )。 可倂入本發明之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物 的界面活性劑之實例包括聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯 -28- 200906841 醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯 山梨糖醇酐脂肪酸酯脂肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、磺酸烷基 苯酯、磷酸烷酯、烷基烯丙基硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基磷 酸酯、季銨鹽、長鏈烷基三甲基銨鹽、長鏈烷基苄基三甲 基銨鹽、二（長鏈烷基）二甲基銨鹽、羥乙基化壬基酚及 聚乙烯醇》適當之界面活性劑的特定實例包括Triton X-10 0 ( Dow Chemical Company 戶斤製造）和 Silwet* L-77 ( Momentive Performance Materials 所製造；存在於中性 pH 下）。取決於羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之量及 /或類型、水之量及/或類型及所使用的任何額外成分（諸 如觸媒、共溶劑及有機酸）之量及/或類型，界面活性劑 之用量可極爲不同。取決於該塗覆組成物之羥基官能性胺 基甲醯基有機矽成分的所欲之表面張力、pH、安定性及水 解程度’界面活性劑之用量亦可加以改變。存在之界面活 性劑的適當用量’基於該防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組 成物之總重量’係0. 〇 〇 〇 1至5重量％ (較佳地〇 · 0 〇 1至2 重量％且更佳地0.0 2至0 · 1重量％ )。 藉由添加一或多種有機共溶劑，通常可增進本發明之 塗覆組成物中的徑基官能性胺基甲醯基有機砂化合物之安 定性。適當之有機共溶劑包括醇類（諸如丁醇）、乙二醇 類（諸如乙—醇和丙二醇）、酸類、酯類、及類似者。有 機共溶劑較佳地係非V Ο C、非H A P型，例如醇（諸如3-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基）-乙氧基]_乙氧基}_丙-1_醇或 3-[2- ( 2-丁氧基-丙氧基）_丙氧基]-丙_卜醇）、酮（諸如 -29- 200906841 甲乙酮）、乙二醇（諸如己烯乙二醇或2-甲基-1，3-丁二醇 )、醋（諸如乙酸3-[2-(2 -丁氧基-丙氧基）-丙氧基]-丙 酯）、及類似者。取決於羥基官能性胺基甲醯基有機矽化 合物之量及/或類型、水之量及/或類型及可存在於該組成 物中的任何額外成分之量及/或類型，該等及其他共溶劑 之量可極爲不同。該共溶劑之量亦可基於該塗覆組成物中 之羥基官能性胺基甲醯基有機矽成分的所欲之表面張力、 PH、安定性及水解程度而有所不同。通常，該有機共溶劑 之量’基於該防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物之總重 量，可介於0.1至50重量％ (較佳地0.5至30重量％且更 佳地1至20重量％ )。 當羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物已進行某種程 度之水解時，可產生中度量之非VOC、非HAP型水解副 產物（例如乙二醇，諸如己烯乙二醇或2 -甲基-1,3 -丙二醇 )’且該非V Ο C、非Η AP型水解副產物於功效上係作爲 上述之共溶劑。該等由水解所產生之共溶劑存在於該塗覆 組成物中之量可極爲廣泛地不同，例如基於該防腐蝕及/ 或黏著促進性塗覆組成物之總重量可介於0.1至5 0重量％ (較佳地0. 1至2 0重量％且更佳地〇 . 2至6重量％ )。 有益地維持該塗覆組成物之pH以使彼之部分及/或實 質上完全水解的羥基官能性胺基甲醯基有機矽成分之縮合 速率達到最小，因而使該塗覆組成物之儲存安定性達到最 大。本發明的塗覆組成物之儲存安定性係指彼之有機矽成 分於一段期間且於某一溫度下抗拒任何顯著沉澱而實質上 -30- 200906841 存在於溶液中或呈所述之其他方式的能力。控制該防腐蝕 及/或黏著促進性塗覆組成物之PH可有助於提供良好之儲 存安定性，例如於周溫下達至少3個月（較佳地至少4個 月、更佳地至少5個月且最佳地至少6個月）。通常藉由 調節該塗覆組成物之pH介於例如2至9 (較佳地3至8、 更佳地3至7且最佳地3.5至6)，可達到該安定性。藉 由添加適量（例如基於該防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組 成物之總重量爲介於〇 . ο 〇 1至2重量％ (較佳地0.0 0 1至1 重量％且更佳地0 · 0 1至0.2重量％ ))的例如有機酸、乙 酸、甲酸、檸檬酸、磷酸及類似酸，可達到所欲之pH。 於本發明之另一特定較佳體系中，可使用上述及類似 之有機酸以於任一上述之pH範圍內幫助該塗覆組成物之 羥基宫能性胺基甲醯基有機矽成分的水解。當pH係介於 3 · 5至6時，該羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物上之 可水解之基將會迅速地水解。 可使用觸媒以促進縮合反應之進行，致使加速本發明 之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物硬化。適當之縮合 反應觸媒的實例包括諸如二月桂酸二丁基錫、二乙酸二丁 基錫、順式丁烯二酸二丁基錫、二乙酸二月桂基錫、二乙 酸二辛基錫、二丁基錫-雙（4-甲基胺基苯甲酸鹽）、二月 桂基硫醇二丁基錫及二丁基錫-雙（6-甲基胺基己酸鹽）之 化合物。該縮合反應觸媒可減少該防腐蝕及/或黏著促進 性塗覆之貨架期。較佳地係使用潛在性觸媒。潛在性觸媒 於儲存期間係不具有活性但係於經熱、輻射或蒸發作用之 -31 - 200906841 硬化期間被活化。實例包括自氣相或高蒸汽壓（例如於大 氣壓下爲蒸汽壓20至760 mmHg)之有機鹼（諸如氨或胺 )及自低蒸汽壓（例如低於1 mmHg )之羧酸（諸如酞酸 )所形成之鹽。該縮合反應觸媒之量’基於該防腐蝕及/ 或黏著促進性塗覆組成物之總重，可廣泛地變化（例如爲 0.0 0 1至1重量％、較佳地0 · 0 0 1至0.5重量％且更佳地 0.01 至 0.2重量％)。 C.金屬塗覆方法及所生成之塗覆金屬 施予本發明所製備之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組 成物的方法包括：施予可選擇地含有一或多種上述的界面 活性劑、觸媒、共溶劑及有機酸之水溶性基質的該塗覆組 成物至金屬表面上，硬化於該金屬表面上之塗覆，及如所 欲地施予塗料或其他塗覆組成物至該硬化之防腐蝕及/或 黏著促進性塗覆上。 將被塗覆之金屬可呈片、棒、條、絲、箔等之型式。 金屬之特定實例包括銅、銀、黃銅、鈦、鈦合金、金、錫 、鎳、鉻、钽、表面冷軋鋼、鍍鋅鋼、熱浸鍍鋅鋼、素鋼 、鋁、經塗敷例如鲜、辞合金、鋁、銘合金等中至少一種 之鋼、及鐵。 藉由任何適當之習知或慣用之塗覆方法（諸如軋塗覆 (特別是逆軋塗覆）、浸塗覆、溢流塗覆、噴霧和壓延（ drawdown )塗覆）’可將本發明之防腐蝕及/或黏著促進 性塗覆組成物施予至所選擇之金屬表面上。 -32- 200906841 該防腐鈾及/或黏著促進性塗覆組成物係藉由除去；^ 相而硬化。可於介於1 5至1 5 0 °c (較佳地2 0至5 0 °C且更 佳地2 5至3 0 °C )之溫度下並同時維持絕對壓力介於〇」 至2000 mm Hg之間實施該硬化。藉由烘箱（諸如對流烘 箱）或加熱燈可提供熱。溫度可於介於20至50 °C並同時 維持絕對壓力介於1至80 mm Hg之間。可利用流速介於 0 · 1至2 5公尺/小時（有利地係介於1至1 5公尺/小時）之 空氣流通過該含有該防腐蝕及/或黏著促進性塗層的金屬 基材之表面以加速水蒸發及進而加速硬化。 新施予之塗覆組成物的砂院成分之硬化係涉及一個石夕 烷分子之矽烷醇與另一個矽烷分子之矽烷醇的反應並伴隨 產生水。該硬化塗覆之縮合％可介於例如30至1 00% (較 佳地6 0至9 9 %且更佳地6 5至9 5 % )。 再於本發明之另一較佳體系中，提供經塗覆之金屬， 其係經由本發明之硬化的防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組 成物及隨後施加之具有改良的抗腐蝕功效（如依據ASTM D 1 6 5 4測量之減少的蠕變）之額外塗層（例如塗料）所塗 覆。於本發明中特別是作爲第二塗層之塗料係以聚酯爲底 質之塗料，諸如 Permaclad 2400 (購自 Sherwin Williams )。基於諸如所使用之特定塗料、曝露時間、下層黏著促 進性塗層之本性等因素及熟習此技藝之人士所習知之其他 因素，蠕變程度可呈極大地改變。除了塗料之外，可施予 至本發明之經硬化的防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成％ 之其他塗覆組成物包括裝飾性塗料、船舶用塗料、維持性 -33- 200906841 塗料、建築用塗料、及類似者。可使用該防腐蝕及/或黏 著促進性塗覆以改善有機聚合物組成物（包括橡膠、膠黏 劑、密封劑、塑料、及類似者）與金屬基材之間的黏著性 〇 將被塗覆之金屬可選擇地含有表面羥基，該表面羥基 將與本發明之防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物的有機 矽成分中之甲矽烷基反應，因而係作爲供該塗覆之懸垂部 位。該金屬之實例包括上述者。 若以矽烷爲底質之下層的縮合係介於60至99%且較 佳地係介於65至95%，則可改善另外施加之塗層（例如 塗料）之黏著性。該改善之黏著性可能係基於該另外施加 之塗層浸濕未經完全縮合的以矽烷爲底質之塗層及滲透經 部分縮合之下層塗層或使彼膨脹的能力。經部分縮合之塗 層因存有殘留之羥基（H0_)及/或烷氧基（Ri〇_)而於某 種程度上易於較具極性及/或顯現較低之交聯密度。該等 羥基及/或烷氧基可增進硬化膜之可濕潤性和可膨脹性。 藉由任何習知之慣用方法（例如軋塗覆、浸塗覆、溢 流塗覆、噴霧和壓延（drawdown)技術、及類似者），可 將該另外施加之塗覆施予至該以矽烷爲底質之硬化塗覆上 。該另外施加之塗層的乾膜厚度係介於〇_〗至KO mm且 較佳地係介於1至5 00 mm。 該防腐蝕及/或黏著促進性塗層之硬化可將爲該羥基 官能性胺基甲醯基有機矽化合物與水反應之副產物的 V Ο c s或其他揮發性成分（諸如有機溶劑、聚結劑、濕潤 -34- 200906841 劑、界面活性劑'及類似者）釋出至環境中。於任何該揮 發性成分蒸發前，該VO C S量，基於該防腐蝕及/或黏著促 進性塗層之所有成分的總重量，通常應介於〇至不超過10 重量°/〇。該防腐蝕及/或黏著促進性塗層之硬化亦可將爲該 羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物與水反應之副產物的 HAPs或其他列示於美國環境保護署之HAPs清單上的成分 (諸如有機溶劑、聚結劑、濕潤劑、界面活性劑、及類似 者）釋出至環境中。於任何該揮發性成分蒸發前，該 HAPs量，基於該防腐蝕及/或黏著促進性塗層之所有成分 的總重量，通常應介於0至不超過1重量％。 【實施方式】 實施例1至4說明本發明之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物之製備，且實施例5和6說明施予本發明之防 腐蝕及/或黏著促進性組成物至金屬表面上之方法。比較 實施例1說明經習知的含鉻之防腐蝕塗覆組成物塗覆之金 屬表面。 實施例5和6所使用之金屬係未經磨光但已經切割之 冷軋鋼（CRS)板（15.2 cmxl〇.16 cmx0.08128 cm;得自 ACT Laboratories)。於經塗覆前，該測試鋼板係慣常地 經鹼性清潔液清洗、經蒸餾水輕洗並經氮氣吹乾。藉由極 細之壓延線條（大小爲#3 ’得自Gardco )直接將該塗覆組 成物施予至該測試鋼板上。經塗覆之鋼板係經垂直乾燥以 自每個鋼板之底邊處除去多餘之塗料。隨後使該等鋼板上 -35- 200906841
之塗層硬化並對該等硬化塗層塗上白色H67WC55高固體 聚醋裏襯联鄉（Permaclad 2400, Sherwin Williams)至乾 燥厚度爲1 .2密耳（mil )。隨後令每個鋼板經ASTM B 1 1 7加速腐蝕測試，該測試涉及令鋼板曝露於中性鹽噴霧 下達25 0小時。依據ASTM D 1 65 4評估每個鋼板之抗腐 蝕功效。 該等塗覆組成物對實施例5之鋼板的黏著功效係與比 較實施例1的經鉻密封浸沒之經磷酸鋅處理的測試鋼板之 黏著功效相比較。特定言之，該比較評估係切劃金屬板爲 1 0個等長間隔。因爲沿該切割產生不均勻之蠕變，於該等 間隔之終端處測量該蠕變。測得之蠕變係自切割處之最小 、最大及平均距離（mm )且對每個個別測試板之螺變値 係示於表1。 用於製備供實施例5和6之塗覆使用的經基官能性胺 基甲醯基有機矽化合物之羥基官能性可水解之胺基甲醯基 矽烷的結構式係如下所示：
矽烷A (MeO)3Si
OH
矽烷B 比較實施例1 -36- 200906841 令購自ACT Test Panel,Inc.的經鉻密封之磷酸鋅板經 Permaclad 2400塗覆。測量該塗覆板上塗料之蠕變並將該 測得之蠕變與實施例5和6的塗覆板上塗料之蠕變相比較 。蠕變測試結果係以自切割處之最小、最大及平均距離（ mm )表示於表1。 實施例1 於緩慢攪拌下混合3-胺基丙基三甲氧基矽烷（20 g， 0_111莫耳）與碳酸丙烯酯（11·39 g，〇·ηΐ莫耳）。該 混合物轉爲呈些許溫熱。持續攪拌2 4小時以生成羥基官 能性可水解之矽烷。於攪拌下將蒸餾水（1 8 g )逐滴加入 至N-(3 -三甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2 -羥基丙酯 (1 5 g )、甲醇（5 g )及乙酸（〇· 1 g )之混合物中以生 成濁霧狀溶液。經持續攪拌12小時後，生成與水互溶之 澄清液體（3 9.3 7重量％羥基官能性胺基甲醯基有機矽化 合物）。 實施例2 將3-胺基丙基三甲氧基矽烷（20 g，0.U1莫耳）加 入至碳酸乙烯酯（9.82 g，0.111莫耳）中。於攪拌下令該 混合物均質化，隨後該混合物轉爲呈些許溫熱。持續攪拌 24小時以生成N-(3-三甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸 2- 羥基乙酯。於攪拌下將蒸餾水（1 8 g )逐滴加入至N-( 3- 三甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2-羥基乙酯（15 g) -37- 200906841 、甲醇（5 g)及乙酸（0.1 g)之混合物中以生成濁霧狀 溶液。經持續攪拌1 2小時後，生成與水互溶之澄清液體 (3 9.3 7重量％羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物）。 實施例3 於緩慢攪拌下混合3-胺基丙基三甲氧基矽烷（20 g， 0.111莫耳）與碳酸丙烯酯（11.39 g，0.111莫耳）。該 混合物轉爲呈些許溫熱。持續攪拌2 4小時以生成N - ( 3 -三甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2-羥基丙酯。於攪拌下 將2-甲基-1,3-丙二醇（38.8 g，0·431莫耳）逐滴加入至 Ν- ( 3-三甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2·羥基丙酯（ 31.4 g，0.111莫耳）及硫酸（〇.1 g)之混合物中，並隨 後於50°C和1 5 mm Hg壓力下經加熱4小時。藉由蒸餾以 除去所生成之甲醇。產物係呈澄清、些微黏稠之液體。 實施例4 於緩慢攪拌下混合3-胺基丙基三甲氧基矽烷（20 g， 0.111莫耳）與碳酸乙烯酯（9.82 g，0.111莫耳）。該混 合物轉爲呈些許溫熱。持續攪拌24小時以生成N- ( 3-三 甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2-羥基乙酯。於攪拌下將 己烯乙二醇（39.3 g，0.333莫耳）逐滴加入至N-(3-三 甲氧基甲矽烷基丙基）胺基甲酸2-羥基乙酯（29.8 g， 0.1 1 1莫耳）及硫酸（0 · 1 g )之混合物中，並隨後於5 0 °c 和1 5 mm Hg壓力下經加熱4小時。藉由蒸餾以除去所生 -38- 200906841 成之甲醇。產物係呈澄清、低黏稠之液體。 實施例5 藉由混合非離子性界面活性劑（5〇 mg ’ Triton X-100 )、（MeO) 3Si(CH2) 3NHCOOCH2CH(Me) OH 水溶液 (2.54 g，39.37重量％)及蒸餾水（47.41 g)以製備2‘5 重量％之（Me0) 3Si(CH2) 3NHCOOCH2CH(Me) OH 部 分水解物的防腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物。令板A 和B經乾燥20分鐘以使塗覆硬化並隨後經塗覆Permaclad 2400 〇 因爲沿該切割產生不均勻之蠕變，該切割係分爲1 0 個等間隔且於該等間隔之終端處測量該蠕變。測得之蠕變 結果係自切割處之最小、最大及平均距離（mm )且係示 於表1。 實施例6 藉由混合非離子性界面活性劑（50 mg，Triton X-100 )、(MeO ) 3Si ( CH2) 3NHCOOCH2CH2OH 水溶液（2·54 g，3 9.3 7重量％)及蒸餾水（47.41 g)以製備2.5重量％ 之（MeO) 3Si(CH2) 3NHCOOCH2CH2OH 部分水解物的防 腐蝕及/或黏著促進性塗覆組成物。令經該塗覆組成物塗 覆之板C和D經乾燥20分鐘以使該塗覆硬化並隨後經塗 覆 Permaclad 2400 ° 因爲沿該切割產生不均勻之蠕變，該切割係分爲1 〇 -39- 200906841 個等間隔且於該等間隔之終端處測量該蠕變。測得之蠕變 結果係自切割處之最小、最大及平均距離（mm )且係示 於表1。 表 1 板性質 懦變（_ 平均 最小 最大 (MeO)3Si(CH2)3NHCOOCH2CH(Me)OH(實施例 5，板 A) 0.9 0.5 1.5 (MeO)3Si(CH2)3NHCOOCH2CH(Me)OH(實施例 5，板 B) 1.2 0.5 2.0 (MeO)3Si(CH2)3NHCOOCH2CH2OH(實施例 6，板 C) 1.2 0.5 1.5 (MeO)3Si(CH2)3NHCOOCH2CH2OH(實施例 6，板 D) 1.2 0.5 2.5 經鉻密封之磷酸鋅(比較實施例1之板） 2.0 1.5 2.5 如該等數據顯示，本發明之不含鉻酸鹽的防腐蝕及/ 或黏著促進性塗覆組成物（實施例5和6 )於蠕變測試中 顯現等同該習知之Zn-P-Cr塗覆組成物（比較實施例1 ) 或與之相比爲佳之功效。 當能瞭解的是上述之內容包含許多特定物，但是該等 特定物不應被視爲限制而應是僅作爲特定較佳體系之例示 。熟習此技藝之人士當能明瞭含括於如所附之申請專利範 圍所界定的本發明之範圍和精神內的許多其他較佳體系。 -40-
Claims (1)
- 200906841 十、申請專利範圍 1 · 一種羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物，其含有' (i )至少一個與碳原子鍵結之羥基及至少一個經由 矽碳鍵與矽原子共價鍵結之胺基甲醯基，及 (ii)至少一個含有至少二個甲矽烷氧基鍵之含氧= 價基。 2.如申請專利範圍第1項之羥基官能性胺基甲醯S胃 機矽化合物，其係如式（1 )所示：(1) 其中 R1、R2及R3於每次出現時係各別爲可選擇地含有一* 或多個醚型氧原子之二價烴撐基； R4於每次出現時係各別爲氫、烴基、-WSiX'zbbZ% 基或 _C ( =◦ ) OR6 ( OH ) f 基； R5於每次出現時係各別爲氫、烴基或-I^SiX'ZbbZ% 基； R6於每次出現時係各別爲二價或多價烴撐基； X1於每次出現時係各別爲-Cl、-Br、R7〇-、 R7 C ( = Ο ) Ο-、R^C^NO-、R72NO-、R72N-、-R7 或 (HO ) nR8。-，其中每個R7係各別爲氫或烴基，且每個 -41 - 200906841 R8係各別爲二價或多價烴撐基，而其分別可選擇地含有— 或多個醚型氧原子； Zb於每次出現時係各別爲[-〇R9 ( 〇H) ,-2〇-]〇.5或 5，其中R9於每次出現時係各別爲可選擇地含有— 或多個酸型氧原子之二價或多價烴撐基； zc於每次出現時係各別爲[-〇R1() ( OH ) j-2〇-]G.5基’ 其中R 10係各別爲可選擇地含有一或多個醚型氧原子之二 價或多價烴撐基：且 下標汪、1?、（：、4、6、£>、£及11係整數’其中&係〇 至2;b係〇至3;C係0或l;d係1至4;e係〇至20; f係1至4;g係1至l〇〇;h係2至3;i係2至3;且j 係2至3，唯其當c係1時’ a + b係1，且當b係〇時’ g 係1且c係1。 3 .如申請專利範圍第2項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其中 R1、R2及R3於每次出現時係各別爲可選擇地含有一 或多個醚型氧原子的具至多12個碳原子之烷撐基、烯撐 基、芳烴撐基或芳烷撐基； R4於每次出現時係各別爲氫或-C ( =0 ) OR6 ( 〇H ) f 基； R5於每次出現時係氫； R6於每次出現時係各別爲含有至多1 2個碳原子之二 價烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基； X1於每次出現時係各別爲R70-或（HO ) h-iRSo- ’其 -42 - 200906841 中R7係含有1或3個碳原子之烷基，且每個R8係含有至 多15個碳原子之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或 芳烷撐基，而其分別可選擇地含有一或多個醚型氧原子： 每個Zb係[-〇R9(〇H) i-2〇-]0.5，其中R9係各別爲可 選擇地含有一或多個醚型氧原子的具至多15個碳原子之 烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基； 每個j-2O-]0.5基，其中R1Q係各別 爲可選擇地含有一或多個醚型氧原子的具至多15個碳原 子之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基；且 下標3、1)、。、（1、6、【、§及11係整數，其中3係0 至2;b係0至3;c係0或i;d係1至4; e係0至20; f係1或2 ; g係2至8 ; h係2 ; i係2 ;且j係2，唯其 當c係1時，a + b係1，且當b係0時，g係1且c係1。 4.如申請專利範圍第3項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其中 每個烷基係各別爲甲基、乙基、丙基或異丁基； 每個烯基係各別爲乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲基烯 丙基、原冰片院基亞乙基（ethylidenyl norbornane)、亞 乙基原冰片院基（ethylidene norbornyl)、原冰片嫌基亞 乙基（ethylidenyl norbornene)、或亞乙基原冰片烯基（ ethylidene norbornenyl ) ； 每個芳基係各別爲苯基或萘基； 每個芳烷基係各別爲苄基或苯乙基； 每個芳烴基係各別爲甲苯基或二甲苯基； -43- 200906841 每個烷撐基係各別爲甲撐基、乙撐基、丙撐基或異丁 撐基； 每個烯撐基係各別爲乙烯撐基、丙烯撐基、甲基烯丙 撐基、原冰片烷基亞乙撐基（ethyl i deny le ne norbornane) 、亞乙基原冰片院撐基（ethylidene norbornylene)、原 冰片嫌基亞乙撐基（ethylidenylenenorbornene)、或亞乙 基原冰片稀擦基（ethylidene norbornenylene); 每個芳撐基係各別爲苯撐基或萘撐基； 每個芳烷撐基係各別爲苯乙撐基或苯甲撐基；且 每個芳烴撐基係各別爲曱苯撐基或二甲苯撐基。 5 .如申請專利範圍第2項之羥基官能性胺基甲醯基有 機砍化合物，其包括至少一種彼之寡聚體。 6 ·如申請專利範圍第1項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其係至少一種選自下述之化合物：[3 - ( 2-乙 氧基-5-甲基-[1，3,2]一氧砂雜環己院（dioxasilinan) -2·基 )·丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3-[2-(3 -羥基-2-甲基-丙氧基）-5-甲基-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基]-丙基}-胺 基甲酸2-羥基-乙酯、[3- (2-乙氧基-5-甲基-[1，3]二噁烷-2-基）-丙基]-[3- ( 2-乙氧基-5-甲基-[1,3，2]二氧矽雜環己 烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、[3- (2,4,4,6 -四 甲基-[1,3]二噁烷-2-基）-丙基]_[3- ( 2,4,4,6-四甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）_丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙 酯、[3-(2,4,4,6-四甲基- [1,3]二噁烷-2-基）-丙基]-{[3- (2,4,4,6-四甲基- Π,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基胺 -44 - 200906841 基]-甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{(2-羥基-乙氧羰基 )-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1,3]二噁烷-2-基）-丙基]-胺基}-甲基）-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基 )-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{ (2,3-二羥基-丙氧羰 基）-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1，3]二噁烷-2-基）-丙基]-胺基 }-甲基）-[3- ( 2,4,4,6-四甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷- 2-基）-丙基]-胺基甲酸2,3-二羥基-丙酯、[3-(2,4-二甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-{[[3-(2,4-二甲基-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-(2-羥基-1-甲基-乙 氧羰基）-胺基]-甲基卜胺基甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[3-(2,4-二甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-{[[3-(2,4-二甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-(2-羥基-1-甲基-乙氧羰基）-胺基]-甲基}-胺基甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[4- (2-乙氧基-4-甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己 烷-2-基）-丁基]-[3- (2-乙氧基-4-甲基-[1，3,2]二氧矽雜環 己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸3-羥基-卜羥基甲基-丙酯、 {3-[2-(3-{2-[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基）-丙基]-[1,3,2] 二氧矽雜環己烷-2-基氧}-丙氧基）-[1,3,2]二氧矽雜環己 烷-2-基]-丙基}-胺基甲酸3-羥基-丙酯、{3-[雙-(3-{2-[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基）-丙基]-[1，3,2]二氧矽雜環己烷- 2- 基氧}-丙氧基）-3-羥基丙氧基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸 3- 羥基-丙酯、{3-[{3-[[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基）-丙基 ]-(3-羥基-丙氧基）-甲基-矽烷氧基]-丙氧基}-(3-羥基-丙氧基）-甲基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{[ -45- 200906841 乙基-{3-[乙基- [(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-(3-羥 基-丙氧基）-矽烷氧基]-丙氧基}-(3-羥基-丙氧基）-矽烷 基]-甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3-[ (2-羥基-乙氧羰基 胺基）-甲基]-1，1，3,3-四羥基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸 2-羥基-乙酯、{3-[(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-1,1,3,3-四甲基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯及 {4,6 -雙-[(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-2,4,6-三甲基-[1，3,5,2,4,6]三氧三砂雜院己院（【1^〇\311^丨1丨11311)-2-基甲 基}-胺基甲酸2_羥基-乙酯。 7.如申請專利範圍第1項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其係經實質上完全水解時產生以該實質上未 水解化合物之總重計爲0至不超過1 0重量％之V 0 C ( s ) 及〇至不超過1重量％之HAP ( s )。 8 .如申請專利範圍第2項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其係經實質上完全水解時產生以該實質上未 水解化合物之總重計爲0至不超過1 0重量％之V0 C ( s ) 及〇至不超過1重量％之HAP ( s )。 9.如申請專利範圍第5項之羥基官能性胺基甲醯基有 機矽化合物，其係經實質上完全水解時產生以該實質上未 水解化合物之總重計爲〇至不超過1 〇重量％之v〇C ( s ) 及0至不超過1重量％之HAP ( s )。 1 0. —種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第1項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 -46- 200906841 1 1 . 一種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第2項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 〇 1 2. —種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第5項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 〇 1 3 . —種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第7項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 〇 1 4. 一種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第8項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 〇 1 5 . —種塗覆組成物，其包含至少一種如申請專利範 圍第9項之羥基官能性胺基甲醯基有機矽化合物之水溶液 〇 i 6 .如申請專利範圍第1 0項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 1 7 .如申請專利範圍第1 1項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 1 8 .如申請專利範圍第1 2項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 -47- 200906841 1 9 .如申請專利範圍第1 3項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 20.如申請專利範圍第14項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、P Η調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 2 1 ·如申請專利範圔第1 5項之塗覆組成物，其進一步 包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、PH調節劑或硬 化觸媒之額外成分。 22.如申請專利範圍第19項之塗覆組成物，其中該額 外成分之總量爲占該組成物之重量的〇至不超過1 〇重量％ 之VOC(s)及0至不超過1重量％2HAP(s)。 2 3 .如申請專利範圍第2 0項之塗覆組成物，其中該額 外成分之總量爲占該組成物之重量的0至不超過1 0重量％ 之VOC (s)及0至不超過1重量％之HAP ( s )。 2 4.如申請專利範圍第21項之塗覆組成物，其中該額 外成分之總量爲占該組成物之重量的0至不超過1 0重量％ 之VOC ( s )及0至不超過1重量°/。之HAP ( s )。 25.—種塗覆金屬之曝露表面的至少一部分之方法’ 其包含： a )對該表面施予可硬化之塗覆組成物，該塗覆組成 物包含至少一種部分或實質上完全水解之羥基官能性胺基 甲醯基有機矽化合物的水溶液’該羥基官能性胺基甲醯基 有機矽化合物包含： -48- 200906841 (i )至少一個與碳原子鍵結之羥基及至少一個經 由矽碳鍵與矽原子共價鍵結之胺基甲醯基，及 (ii)至少一個含有至少二個甲矽烷氧基鍵之含氧 二價基；及 b)於該金屬之表面上使該可硬化之塗覆組成物硬化 以於該表面上提供防腐蝕及/或黏著促進性塗層。 2 6.如申請專利範圍第25項之方法，其中該羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物係如通式（1 )所示：其中 R1、R2及R3於每次出現時係各別爲可選擇地含有一 或多個醚型氧原子之二價烴撐基； R4於每次出現時係各別爲氫、烴基、-WSiX^Z^Z% 基或-C ( =〇) OR6 ( OH) f基； R5於每次出現時係各別爲氫、烴基或 基； R6於每次出現時係各別爲二價或多價烴撐基； X1於每次出現時係各別爲- Cl、-Br、R70-、 R7C ( =〇) Ο.、r72C = NO-、R72n〇·、r72N-、-R7 或 (HO) ’其中每個R7係各別爲氫或烴基，且每個 R8係各別爲二價或多價烴撐基，而其分別可選擇地含有〜 -49- 200906841 或多個醚型氧原子； zb於每次出現時係各別爲卜0r9 ( 〇H ) ,-20-μ」或 [-〇_]Q 5，其中R9於每次出現時係各別爲可選擇地含有一 或多個酸型氧原子之一價或多價烴撐基； zc於每次出現時係各別爲[-〇R1() ( 〇H)』-2〇-]。.5基’ 其中R1Q係各別爲可選擇地含有一或多個醚型氧原子之二 價或多價烴撐基；且 下標&、15、。、（1、6、『、8及11係整數，其中阻係0 至2;b係〇至3;c係0或l;d係1至4;e係〇至20; 『係1至4; g係1至1〇〇; h係2至3; i係2至3;且j 係2至3，唯其當c係1時’ a + b係1 ’且當b係〇時，g 係1且c係1。 2 7 .如申請專利範圍第2 6項之方法，其中 R1、R2及R3於每次出現時係各別爲可選擇地含有一 或多個醚型氧原子的具至多12個碳原子之烷撐基、烯撐 基、芳烴撐基或芳烷撐基； R4於每次出現時係各別爲氫或-C ( =0 ) OR6 ( 〇H ) f 基； R5於每次出現時係氫： R6於每次出現時係各別爲含有至多12個碳原子之二 價烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基； X1於每次出現時係各別爲R7〇-或（H0 ) h-!R8〇_ ’其 中R7係含有1或3個碳原子之烷基，且每個R8係可選擇 地含有一或多個醚型氧原子的具至多15個碳原子之烷撐 -50- 200906841 基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基； 每個zb係[-OR9 ( 〇H) ,·2〇-]() 5，其中R9係各別爲可 選擇地含有一或多個醚型氧原子的具至多15個碳原子之 烷撐基'烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基； 每個Ze係[-OR1。（ ΟΗ)』-20-]。.5基，其中R10係各別 爲可選擇地含有一或多個醚型氧原子的具至多15個碳原 子之烷撐基、烯撐基、芳烴撐基、芳撐基或芳烷撐基；且 下標3、匕、（：、（1、6、：^§及11係整數，其中&係〇 至2;b係〇至3;c係〇或1;d係1至4; e係0至20; f係1或2 ; g係2至8 ; h係2 ; i係2 ;且j係2，唯其 當c係1時，a + b係1，且當b係0時，g係1且c係1。 28. 如申請專利範圍第26項之方法，其中該羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物包括至少一種彼之寡聚體。 29. 如申請專利範圍第25項之方法，其中該經基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物係至少一種選自下述之化合物 :[3- ( 2-乙氧基-5-甲基_[1，3,2]二氧矽雜環己烷（ dioxasilinan) -2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3-[2- ( 3-羥基-2-甲基-丙氧基）-5-甲基-[1，3，2]二氧矽雜環 己院-2-基]-丙基}-胺基甲酸2 -經基-乙醋、[3- (2 -乙氧基-5-甲基-[1，3]二噁烷-2-基）-丙基]-[3- (2-乙氧基-5-甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙 酯、[3- ( 2,4,4,6-四甲基- [1,3]二噁烷-2-基）-丙基]-[3-( 2,4，4,6-四甲基- [1,3，2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基 甲酸2-羥基-乙酯、[3- (2,4,4,6 -四甲基- [1,3]二噁烷-2-基 -51 - 200906841 )-丙基]-{[3- (2,4,4,6-四甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷- 2-基）-丙基胺基]-甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{ ( 2-羥 基-乙氧羰基）-[3-(2,4,4,6-四甲基-[1,3]二噁烷-2-基）-丙基]-胺基}-甲基）-[3- (2,4,4,6-四甲基- [1,3,2]二氧矽雜 環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2-羥基-乙酯、（{(2,3-二 羥基-丙氧羰基）-[3- ( 2，4,4,6-四甲基- [1,3]二噁烷-2-基 )-丙基]-胺基}-甲基）-[3- (2,4,4,6-四甲基- [1,3,2]二氧 矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸2,3-二羥基-丙酯、[3-(2,4-二甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-{[[3-(2,4-二甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-(2-羥基-1-甲基-乙氧羰基）-胺基]-甲基}-胺基甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[3- (2,4-二甲基- [1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基 )-丙基]-{[[3-(2,4-二甲基-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基 )-丙基]_(2_經基-1-甲基-乙氧擬基）-胺基]-甲基}-胺基 甲酸3-羥基-1-甲基-丙酯、[4- (2-乙氧基-4-甲基-[1,3,2] 二氧矽雜環己烷-2-基）-丁基]-[3-(2-乙氧基-4-甲基-[l，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基）-丙基]-胺基甲酸3-羥基-l-羥基甲基-丙酯、{3-[2-(3-{2-[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基 )-丙基]-[1,3,2]二氧矽雜環己烷-2-基氧}-丙氧基）-[1，3，2]二氧矽雜環己烷-2-基]-丙基}-胺基甲酸3-羥基-丙 酯、{3-[雙-(3-{2-[3-(2-羥基-乙氧羰基胺基）-丙基]-[1，3,2]二氧矽雜環己烷-2-基氧}-丙氧基）-3-羥基丙氧基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸3-羥基-丙酯、{3-[{3-[ [3- ( 2-羥 基-乙氧羰基胺基）-丙基]-(3-羥基-丙氧基）-甲基-矽烷 -52- 200906841 氧基]-丙氧基}-(3 -羥基-丙氧基）-甲基-矽烷基]-丙基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{[乙基- {3-[乙基- [(2-羥基-乙氧 羰基胺基）-甲基]-(3-羥基-丙氧基）-矽烷氧基]-丙氧基 }- ( 3-羥基-丙氧基）-矽烷基]_甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙 酯、{3-[ (2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-1,1,3,3-四羥基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、{3-[(2-羥基-乙氧羰基胺基）-甲基]-l,l，3,3-四甲基-二矽氧烷基甲基}-胺基甲酸2-羥基-乙酯、及{4,6-雙-[(2-羥基-乙氧羰基胺 基）-甲基]-2，4,6-三甲基- [1，3,5，2,4,6]三氧三矽雜烷己烷 (trioxatrisilinan) -2-基甲基}-胺基甲酸2 -經基-乙酯。 3 0 .如申請專利範圍第2 5項之方法，其中該羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物係經實質上完全水解時產生以 該實質上未水解化合物之總重計爲〇至不超過1 〇重量％之 V 0 C ( s )及0至不超過1重量％之HAP(S)。 3 1.如申請專利範圍第26項之方法，其中該羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物係經實質上完全水解時產生以 該實質上未水解化合物之總重計爲0至不超過1 0重量％之 VOC ( s )及0至不超過1重量％之HAP(S)。 3 2 .如申請專利範圍第2 8項之方法’其中該羥基官能 性胺基甲醯基有機矽化合物係經實質上完全水解時產生以 該實質上未水解化合物之總重計爲0至不超過10重量％之 VOC(s)及0至不超過1重量％之HAP(s)。 3 3.如申請專利範圍第25項之方法，其中該塗覆組成 物進一步包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、PH調 -53- 200906841 節劑或硬化觸媒之額外成分。 34. 如申請專利範圍第26項之方法，其中該塗覆組成 物進一步包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調 節劑或硬化觸媒之額外成分。 35. 如申請專利範圍第28項之方法，其中該塗覆組成 物進一步包含至少一種選自界面活性劑、共溶劑、pH調 節劑或硬化觸媒之額外成分。 3 6 ·如申請專利範圍第2 5項之方法’其中該金屬係銅 、銀、黃銅、鈦、鈦合金、金、錫、鎳、鉻、钽、表面冷 軋鋼、鍍鋅鋼、熱浸鍍鋅鋼、素鋼、鋁、經塗敷例如鋅、 鋅合金、鋁、鋁合金等中至少—種之鋼、及鐵。 3 7.如申請專利範圍第2 5項之方法，其中該硬化之防 腐蝕及/或黏著促進性塗層之上含有另一塗層。 3 8 ·如申請專利範圍第3 7項之方法，其中該另一塗層 係塗料。 39. —種自如申請專利範圍第25項之方法所產生之塗 覆金屬物件。 40. —種自如申請專利範圍第37項之方法所產生之塗 覆金屬物件。 -54- 200906841 七、指定代表圖： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：-4-
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