TW200846321A - Indole compound-containing composition and light-emitting device using the composition - Google Patents

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TW200846321A
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Nobuhiko Akino
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Sumitomo Chemical Co
Sumation Co Ltd
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Description

200846321 ·
V ^ 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關含有吲哚化合物之組成物及使用該組成 •物之發光元件。 k【先前技術】 作為在發光元件的發光層中使用的發光材料，已知在 發光層中使用顯示源自三重態激發狀態的發光之化合物 (以下，又稱為「磷光發光性化合物」）的元件其發光效率 籲高。在發光層中使用磷光發光性化合物時，通常是以在基 材（matrix)中添加該化合物所成的組成物作為發光材料使 用。作為基材者，由於可藉由塗布來形成薄膜，故使用如 聚乙烯咔唑（poly vinyl carbaz〇le)之化合物（專利文獻 1) ° 然而，如此之化合物由於最低未佔有分子執道（1〇west ^occupied molecular orbital，以下簡稱為「LUM〇」） 鲁同’而有電子不易注入之問題。另一方面，$第等共輕系 高分子由於LUM0低，故使用此作為基材時，可較容易注入 =子然而’如此之共輛系高分子由於最低三重態激發能 里小，而尤其不適合作為具有比綠色更短波長的發光用基 材使用（專利文獻2)。例如，由共軛系高分子之聚第與三 重態發光化合物所構成的發光材料（非專利文獻〇係發光 效率低。 [專利文獻1]日本特開2002-50483號公報 [專利文獻2]日本特開2002_241455號公報 319933 5 200846321 [非專利文獻 1] Applied Physics Letters，80，13 23ns (2002) ， ， U8 【發明内容】 [發明欲解決的課題] 士在此，本發明之目的是提供一種在使用於發光元件等 時’發光效率優異的發光材料。 、 [解決課題的方法] 春本發明人等經過專心重覆檢討之結果，發現包含具有 吲哚環結構之化合物及磷光發光性化合物的組成土 上述之問題，遂完成本發明。 私決 亦即，本發明第一態樣是提供一種組成物，其包含： 具有’環結構之化合物、與鱗光發光性化合物。 本發明第二態樣是提供一種高分子，其具有 光發光性化合物之殘基、與前述吲哚環結構▽ '本發明第ϋ是提供使用料組成物或前述高分 ，所成之發光性薄膜、有機半導體薄膜及發光元件。 本發明第四態樣是提供具備前述發光元件之面狀 源、區段顯示裝置、及點矩陣顯示裝置；具備該發光元 =明；以及具備該發光元件作為背光之 [發明之效果] 衣置 本發明之組成物 物等」）之發光效率高 可得到發光效率優異 係在短波長的綠色或 、高分子（以下，稱為「本發明之組成 。因此，在使用於製作發光元件等時， ^發光元件。又，本發明之組成物等 藍色之發光中，有較優異之發光性。 319933 6 200846321 、推測此係由於本發明組成物中所含之化合物、本發明之高 分子之LUM0低，而較容易注入電子，且由於最低三重態激 發能量大之故。 #【實施方式】 w 以下，詳細說明有關本發明。 <組成物> 本發明之組成物係包含具有㈣環結構之化合物盘石来 光發光性化合物者。在本說明書中，吲咩 /、舛 _ _ 51木缞結構係指吲啐、 •將口引噪中之氫原子之-部份或全部（ 51木 土u、 a lu寸別疋1個或2個）除 去而成之基。 儿于、 前述具有t朵環結構之化合物雖無特別 有選自下述-般式（H)、（卜2)、（卜3)、 =具
R1
(1-2)
(1-D
(―卿-4)中之至少一種㈣結心
R 319933 7 200846321 、&R1為複數存在時，該等可為相同亦可為相異）， 又以具有前 -及^-4)所示之^環結構中之至少i種者為較佳，而以且 有爾述式（卜1)]1-2)、（卜4)、（2-1)、（2-2)、（2一3)及 -(2-4)所示結構中之至少2種者為特佳。當具有該十朵環結 構之化合物為高分子時，以在高分子之主鍵及/或侧鍵具 有該吲哚環結構之高分子更佳。 作為前述1價取代基，可列舉如：齒素原子、烧基、 燒氧基、燒硫基、可具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、醯基、醯氧基、醯 醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代矽烷基、取代矽烷 氧基、取代矽烷硫基、取代矽烷胺基、可具有取代基之工 ，雜環基、可具有取代基之料基、歸氧基、雜芳硫基、 芳稀基、芳基乙炔基、減羧基、氰基等，而以烧基、燒 虱基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之雜芳基為較 鲁佳。，，N價雜環基（N是i或2)是指由雜環式化合物除去 N個氫原子而成者，在本說明書中為同樣之意義。 别述式（1 —1)、（1 —2)、（1一3)、（1一4)、（2-1)、（2-2)、 (2 3)或（2 4)中，R及r係各自獨立地表示氫原子或1價 取代基，較佳係複數存在之Ri的至少一個為丨價取代 基（尤其是複數存在之R及Ri的至少一個為碳數3至1〇之 烷基、或碳數3至1〇之烷氧基），但^及以的至少一方為 1價取代基(尤其是Rl的至少一方為烷基、烷氧基、可 具有取代基之芳基、或可具有取代基之雜芳基）。又，前述 319933 8 200846321 R的至J 一個係以氫原子以外之原子總數在3以上之1俨 取代基為更佳，又以氫原子以外之原子總數在5以上之貝 價取代基為更佳，再以氫原子以外之原子總數在7以上^ 1價取代基為特佳。複數存在之R及Ri係分別可為相同= 作為前述具有吲哚環結構之化合物，亦可列舉如下述 一般式（A-1)或（A-2)所示之化合物、或是具有其殘基 合物： 、土、
Ar, (Α-1)
(Υ1)η—(
(Α-2) (式中，indl表示前述一般式（ι_ι)、（n)、（卜3)或（卜釣 所示之吲哚環結構，Y1表示—C(Ra)(Rb)-、— ^N(RC)- >0- ^ -Si(r)(r>. -P(Rf)^. , ^s(=0)2^; 鲁n為〇至5的整數；An表示可具有取代基之1價芳基、或 可具有取代基之1價雜環基；Y1為複數存在時，該等可為 相同亦可為相異；Ra至Rf係各自獨立地表示氫原子或〗價 取代基）。 又，1分子中所具有的該0引嗓環結構係至少1種。 作為Ra至Rf所示的1價取代基，可列舉如：烧基、院 氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳疏基、芳烧基、芳烧氧 基、方纟元硫基、方細基、方快基、胺基、取代胺基、梦院 基、取代咬烧基、砍燒氧基、取代梦垸氧基、1價雜環基、 319933 9 200846321 鹵素原子。此外’從發光效率二、, 干 <滅點而吕，珂述具有吲口几與/x_之化合物係以具有下 弓丨木％結構以外的吲哚環結構為宜： 您化口物之殘基 indl
(A-3) U中具有與前述相同之意義；2環 ’Z】及Z2之環狀結構 及々A , 啕厌原子， -N=)。 及Z2係各自獨立地表示-C(H) =或 A和 作為則述裱狀結構，可列舉如可且古 =基之芳香環、可具有取代基之非芳香環，m :如：：環、雜環、腊環式煙環、複數縮合此等而：: 被、;^環之—部分氫原子被取代者等。而成之 刚述式(A—1)至(A—3)所示之化合物 ^化合物中之-部分或全部之氫原子除去而成之基3將該 二述，5丨嗓環結構之化合物，也可列舉 子下述一般式（3a)至（3〇所示之化合物等：
Z 0(~丨 Η ’ml (3 a)
Ar - indl m2 (3b) X1
Z—indl m3 (3c) (式中， indl具有與前述相同之意義；χ表示可具有取代基 319933 10 200846321 之ml價芳香族基、或可具有取代基之ml價芳香族雜環基， X表不可具有取代基之m3價芳香族基、或可具有取代基之 m3價芳香族雜環基，Ar表示可具有取代基之伸芳基，z表 示連結基；ml、m2及m3係各自獨立地為2至8之整數；^ 為複數存在時，該等可為相同亦可為相異；複數存在之訏 及i nd 1係各自可為相同亦可為相異）。 前述式（3a)中，X所表示之可具有取代基之ml價芳夭 族基，係從可具有取代基之芳香環除去Μ個氫原子而成: 基；而可具有取代基之ml價芳香族雜環基，係從可具有取 代基之芳香族雜環除去ml個氫原子而成之基。 别述式（3c)中’X’所表示之可具有取代基之…價之 香族基，係從可具有取代基之芳香環除去㈤個氫原子所成 之基；而可具有取代基之心價芳香族雜環基，係從可呈有 取代基之芳香族雜環除去m3個氫原子所成之基。、 =⑽、(3c)中，z所示之連結基係可為共㈣ ，、了為非共輛者。當此連結基為2價時，例如可列舉：^ ^有取代基之伸乙稀基（vinylene grQup)、 ；C =0Γ ''N(RC)~' 代T在此，r至r係各自獨立地表示氣原子或i價取 姓構有μ環結構之化合物，亦可含有其他之部 否°存在=料料構之種類雖無特職制，但依據其 者、端，較佳的其他部分結構之種類亦不同。 *該其他部分結構存在於末料，只要是安定之取< 319933 11 200846321 一 :之限制’但從合成之容易度等之觀點而言， 乂則述β及R所包含之1價取代基錢原子為宜。 當該其他部分結構不存在料端時，只要 夕 無特別之限制’但從_之能階之觀點^ 在此，芳香族基係指從顯示芳香族性 笼、关、一 此4方香無基，可列舉例如從 •杆二’！、°比啶、喹啉、異喹啉等芳香環中以結合鍵取 ’代η個=是2或3)氫原子而成的基。 鍵取 在前述具有啊環結構之化合物中，其亦可含有之並 他部分結構之較佳—例，可列舉如下述式⑸所示之結秦。 V—j
p- ~ (5) 基、㈣、絲 炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、 其萨二、4素原子、酸基、酿氧基、亞胺殘基、驢胺 基、亞胺基、1價雜β 成群組中之取代基 絲、取代絲、及氰基所 相p产^2(5)中，？ ％及9環係各自獨立地表示芳香環， :八;;：：在，亦可不存在。當p環存在時，2個結合鍵 環或Q環上；當P環不存在時，2個結合 、刀子在於包含Y的5員環或6員環上，或是Q環上。 319933 12 200846321 - 又，前述P環、Q環、包含Y之5員環或6員環上，亦可 具有選自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫 基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺 •基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、 •醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧 基、取代羧基、及氰基所成群組中之取代基。Υ表示—〇-、 - S-、-Se-、-B(R°)-、- Si(R2)(R3)-、-P(R4)-— P(r5)( = 0) 一、 ~C(R6)(R7)-—N(R8)-—C(R9)(R10)-C(Rn)(R12)^^〇^C(R13) _ (R )-、-S-C(R15)(Ri6)-、U(R17)(R18)-、-Si(R19)(R20)一 C(R21)(R22)-、-Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-、-C(R2> C(R )-、-N=C(R29)-、或-Si(R3°)=C(R31)-。在此，及 至R31係各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烧硫基、 芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、 芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矿烷基、取代矽烷基、 矽烷氧基、取代矽烷氧基、丨價雜環基、或s素原子。其 #中―，以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基/'、 芳烷基、芳烷氧基、1價雜環基為宜，又以烷基、烷氧基、 芳基、1價雜環基為較佳，再以烷基、芳基為特佳。 上述（5)所示之結構，可列舉如：下述式（5 —丨）、（卜2 或（5-3)所示之結構
(5屮 （5-2)
(5-3) (式中’ A環、B環、及c 環係各自獨立地表示芳香環·弋 319933 13 200846321 (5-1)、（5-2)、及（5-3)可分別具有選自由烷基、烷氧基、 烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳烧氧基、芳 烧硫基、方細基、方块基、胺基、取代胺基、碎烧基、取 代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、 醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、及氰基所成群 組中之取代基；γ表示與前述相同之意義）； 以及下述式（5-4)或（5-5)所示之結構
(5_4) (5-5) (式中，D環、E環、F環及g環係各自獨立地表示可具3 f自由烧基、燒氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基 芳烧基、K氧基、芳烧硫基、芳烯基、芳絲、胺基 取代胺基、錢基、取代㈣基.、自素原子、Si基、_ 基:亞胺縣1胺基、酿亞胺基、1價雜環基、縣、 取二竣基、及氰基所成群組中之取代基的芳香環；_ 與前述相同之意義）。 表7Γ =子4)、：r氧r;到高發光效率之㈣ 原子、*料、或硫原子為佳。 上述式（5-1)、（5 —、nQ、 A環、B環、C環、D環、E浐、：4)、及（5 —5)中’就 言，若以未經取代者作為：環所示之芳香環而 有作為一例表示時， 萘環、心展、稠四苯環、稠五苯環、祐琴：…苯環、 環，吡啶環、聯吡啶 衣非％等芳香烴 L啥啉環、異啥啉環、 319933 14 200846321 ϋ比"各環等雜芳香環 噻吩環、呋喃環、 有前述取代基。 此等芳香環亦可具 又，簕述具有Π引嗓
環結構之化合物中所亦可含有之1 -胺：
，可列舉如下式所 〃、 1不結構之芳香族 (式中 ’Ar6、Ar7、Ar Ύ7 2價雜環基；Arifl、：：f9係各自獨立地表示伸芳基或 價雜環基；AW Ari2亦可 蜀立地表不芳基或1 地表示〇或1，且仏+⑸)。土 ’x及y係各自獨立 )迟/、有吲哚裱結構之化合物為高分子日士 , 塗布溶液而形成膜之觀點而言， -般從 重量平均分子量係以3χΐ〇2以 子9之本乙細換算之 佳，以1χ1035〗1λ7 為么，以3χΐ〇2至lxio7較 ixio 至 ιχ1〇7更佳，以 1><1〇4至】χΐ〇7 當爾述具有㈣環結構之化合 子 子係以在主鏈中具有環結構為佳。前述主二 ::係:::::::非共'。較佳係該環結 波二m结?之化合物係可使用在廣域之發* ^ 較么係該化合物之最低三重態激發能
里（以下，亦稱為「L能量」）以在2.7eV以上為佳，在U 15
319933 (S 200846321 eV以上為較佳，在3· OeV以上為更佳，在3. leV以上為特 佳，在3. 2eV以上為最佳。又，通常其上限為5. OeV。 前述具有吲哚環結構之化合物的最高佔有分子執道 e (HOMO)的能階及最低未佔有分子軌道（LUM0)的能階，雖無 -特別限制，但1丽0的能階之絕對值是以在1.4eV以上為 佳，在1. 7eV以上為較佳，在1. 9eV以上為更佳，在2. OeV 以上為特佳，在2. leV以上為最佳，期望在2. 2以上。又， 通常其上限為4. OeV。 • 在本說明書中，前述T!能量、L丽0的能階之值，係為 以計算科學手法算出之值。在本說明書中，就計算科學手 法而言，係使用量子化學計算程式Gaussian 03，藉由HF (Hartee-Fock)法進行基底狀態之構造最適化，在該經最適 化之構造中，使用B3P86等級之依時密度泛函數法（time-dependent density functional method)算出 Τι 能量及 LUM0的能階之值。此時，使用6,31 g *作為基底函數，當 •不能使用6-31g*作為基底函數時，是使用LANL2DZ。 當前述具有吲哚環結構之化合物係上述一般式（3 a )至 (3c)所示之結構時，該化合物之Τι能量、LUM0的能階之值 係可使用該結構而算出。 當前述具有巧哚環結構之化合物為高分子且構成該高 分子之重複單元為1種時，若將該單元當作A，則該具有 吲哚環結構之化合物係以下述式表示： 16 319933 200846321 •(式中’η表示聚合數）。 · 在此，相對於η=1、2及3之結構， 能階之值，將以所算出之心能量、“出、腦的 /、 _的能階之值當祚π /n)之函數而近似線形時之n=GO的值 ‘ T]能量、UJMO的能階之值。 我為該间刀子之 當前述具有咖朵環結構之化合物為高分子 ::子之:複單元為複數存在時，針對所 ：： 法#出並將其中隶低之Tl能量定義 量。LUMO的能階係以赭+田# τ我為該间分子之Τ丨能 nH，能量值的重複單元中之 疋義為該向分子之购的能階之值。在本 中，該—U1M0的能階之值」的絕對值甚為重要。 當則述具有n引嗓環結構 (h)、（i-2)、（卜3.)、（1_4) 物 3 有上迭一般式 所示之’嗓環結構時 _ * 、（2-3)或（2-4) 且至少具有2 ^為存在有鄰接於則嗓環結構 ’構、舆鄰接於叫㈣=^部分結構。前述^環結 該部分結構之間有，綱子的 佳，5。。以上為更佳，65。上二上，’ 35 “上為較 同時，在前述具有㈣= ’75以上為最佳。 噪環之所有芳香環及雜芳之化合物中，包含該。引 40。以上為佳，5(Γ以上日間的2面角係以全部都在’ 為特佳。又，為了 Γ到:议佳’嘗以上為更佳，7〇。以上 式（Α - 3)所-于| 此之2面角，以不具有上述一般 '(Α 3)所不環結構為佳。
319933 17 200846321 在此，本發明中之2面角， a 化結構所算出之角度。2 1 土&狀_中之最適 (1_2)、（卜3)、（卜4)、Π述-般式（H)、 t朵環結構中位於結合 2一3)或（Η)所示 ㈤、以及位於與該物丄=a〇與瞬接於⑴的原子 原子（a3)與隣接於a3的原子⑹來=結構之結合位置的 或原则為可複數選擇時，算^二m 電子之原子，原子⑹…有二子⑹係具有冗共輛 AX且* η * 有共輕電子之原子，亦可 ::…共輛電子之原子，但較 原子，更佳為碳原子、氮原子、梦原子、鱗原子二 : 明書中，當前述具有㈣環結構之化合物為高分 2 法所求得之"η是聚合數）之結構的、 二籌;：出：？結構(亦即，該結構之生成能量為最小 :底I::: 的情形’係從化合物之結構本身的 fltr 適化結構算出。在前述具有㈣環結構之 =物中’當前述f朵環結構為複數存在時，該2面角也 ::有複數個。此時，該化合物中之該2面角之全部係以 旎滿足前述條件為宜。· 又，在具有前述啊環結構之化合物中，關於包含該 啊環之全部芳香環及雜料環之間的2面角，㈣樣地 可使二包含位於結合位置之原子的4個原子來定義。 當前述具有吲哚環結構之化合物為前述一般式（3a)至 (30所示之化合物時，例如為以下之式（3_υ至（3_1〇)所表 319933 18 200846321 ‘ 示者。 下述式（3-1)至（3-10)及後述之式（4-1)至（4-18)中， R表不氫原子或1價取代基。作為R*所示之1價取代基， 可例不如齒素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可具有取代 -基之芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫 基基、醯氧基、醯胺基、醯亞胺基、胺基殘基、取代 胺基、取代矽烷基、取代矽烷氧基、取代矽烷硫基、取代 矽烷胺基、可具有取代基之〗價雜環基、可具有取代基之 鲁雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、料基、芳基乙炔基、取 代*羧基、氰基。複數個的R*可為相同亦可為相異。作為 R*，係以烷基、烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取 代基之雜芳基為更佳。複數存在之R*可為相同亦可為相
319933 19 200846321
20 319933 200846321
(3-10) 虽料具有喷㈣結構之化 %環結構係以重複單元者為宜，可丄心子時，前」 (1 —υ、Π'2)、（卜3)、（1_4)、 牛如：前述 1 所示之Μ環結構為重複單元者、(32'2)、（ = 3)、（2 構之外，再包 妥 ，或疋除了此等吲哚写 以上之J…自由蝴及/或含有雜原子之5員 組群中之二:香族胺、以及前述—般式⑸所示結構戶月 所示者。者。具體上，可列舉如以下式（4-1)至（4' 319933 21 200846321
22 319933 200846321
R ‘ R# ^ R*
23 319933 200846321 (式中，η表示聚合數）。 又，作為前述具有σ引哚環結構之化合物的具體結構， 可列舉如以下者。
c3H7
24 (S ) 319933 200846321
25 319933 200846321
(式中，η表示聚合數；t Bu表示三級丁基）。
作為前述磷光發光性化合物者，可使用三重態發光錯 合物等習知物質。例如，可列舉如以往作為低分子系之EL 26 319933 200846321 • 發光性材料使用者。此等係例如揭示在Nature，（1998)， 395，151、Appl· Phys· Lett· (1 999)，75(1)，4、P roc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(0rganic ^ Light-Emitting Materials and Devices IV)5 119、J. Am. • Chem· Soc·， （2001)， 123， 4304、 Appl· Phys· Lett·， (1997)，71(18)，2596、Syn. Met·，（1998)，94(1)，103、 Syn· Met·，（1 999)，99(2)，136卜 Adv· Mater·，（1999)， 11(10)， 852、 Inorg· Chem·， （2003)， 42， 8609、 Inorg. • Chem·，（2004)，43，6513、Journal of the SID 11/1， 161(2003) 、 W02002/066552 、 W02004/020504 、 W02004/ 020448等。其中，在金屬錯合物之最高佔有分子軌道（HOMO) 中，從得到高發光效率觀點而言，中心金屬之最外殼d軌 道之執道係數的平方和在全原子執道係數的平方和中所佔 之比率係以1/3以上為佳。例如可列舉中心金屬為屬於第 6周期之過渡金屬的鄰位金屬化（ortho-metalated)錯合 •物等。 作為前述三重態發光錯合物之中心金屬，通常是原子 序號在50以上的原子，且為在該錯合物中具有自旋-軌道 相互作用，並可引起一重態狀態與三重態狀態間之態間交 叉的金屬，例如以金、始、錶、鐵、鍊、鎢、銪、錢、鐘、 鏑、釤、镨、乳、鐘之原子為佳，較佳為金、始、銀、鐵、 銖、鷂之原子，更佳為金、顧、錶、锇、鍊之原子，特佳 為金、始、銥、銖之原子，最佳為始及鈒之原子。 前述三重態發光錯合物之配位體（1 i gand)，例如可列 27 319933 200846321 •舉：8-經基喧琳及其衍生物、苯并M基啥 2-苯基-吡啶及其衍唑物。 "竹生物、 前述罐光發光性化合物，從溶解性之觀點_ -有烷基、烷乳基、可具有取代基之芳香/、 .-、可具有取代基之雜芳香基等取代基 =r物::為: 者，該取代基係以氫原子除外之原子總數在3以:者^ 佳，又以氫原子除外之原子總數在5以上者為較佳，再： 氮原子除外之原子總數在7以上者為更佳，並以氯原子除 外之原子總數在1〇以上者為特佳。又，各配位體中至少以 存在有-個該取代基者為佳，該取代基之種類在各配位體 中可為相同，亦可為相異。 前述鱗光發光性化合物之具體結構，可列舉如以下者。
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里Ί 著戶本發明之組成物中，前述磷光發光性化合物的王 =、、且6之有機化合物之種類、或欲最適化之特性而 故热特別限定，但以前述具有十朵環結構化合物之 319933 29 10匕重量份時’通常為〇. 重I份為佳，以〇 i至 至80重量份，而以0· 1至30 重量份為特佳。同時，15重量份為較佳，又以0.1至10 •環結構之化合物、前朮=發明之組成物中，前述具有吲哚 .獨-種’亦可併用光性化合物係分別可使用單 在不損及本發明之目 可含有除了前述具“」祀圍内，本發明之組成物亦 性化合物以外之任咅結構之化合物、前述磷光發光 1送材料、電子輪送:料分二任意成分可列舉如：電洞輸 抗虱化劑等。 有機==材:’可列舉如:到_止作為 物、聚對伸笨衍生物*等料而習知的芳香族胺、十坐衍生 =為前述電子輸送材料，可列舉如：到目前為止作為 …兀件之％子輸送材料而習知的曙二4(_diaz〇le 何生物、恩醒二曱烧（anthraqUin〇dimethane)或其衍生； ，物、苯醌aenzoquino^或其衍生物、萘醌 (]^0111:11〇3111]1〇116)或其衍生物、蒽醌（&]11：}11^(11^11〇此）或其 衍生物、四氰蒽醌二甲烷 (tetracyanoanthraquinodimethane)或其衍生物、苐酮 (fluorenone)衍生物、二苯基二氰乙烯或其衍生物、聯苯 醌（diphenoquinone)衍生物、或是8-羥基喹啉或其衍生物 之金屬錯合物。 本發明之組成物中，從高效率發光之觀點而言，前述 具有吲哚環結構化合物之最低三重態激發能量（ETP)與前 319933 30 200846321 .述磷光發光性化合物之最低三重能气癸曰^ 滿足下述式： 較佳為 ΕΤΤ> ΕΤΡ-0. 5 (eV) 更佳為滿足下述式· » ETT>ETP-0· 3 CeV) 4寸佳為滿足下述式： ETT>ETP-G.2 (eV) 再者’ ETP係以在ETT以上為佳。 本發明之發光性薄膜，係藉由形成由本發明 所構成之薄膜而獲得。薄膜t 、'成4 行，例如可以溶液之塗^ 塗布係例如可使輕塗法轉印核進行。溶心 涂彼i ^ 綸拉法、微凹版塗佈法、凹为 ㈣塗佈法、線棒塗佈法、浸潰塗佈法' :=法:網版印刷法、軟版印刷法(η__ ” 版印刷法、賀墨法等來進行。 =仙能轉或#分散本發㈣錢者為佳。竹 為:=，可列舉如：氯系溶劑（氯仿、二氯甲炫、u_ 匈r . + 一虱乙烷、氣本、鄰二氯苯等）、醚系溶 二四y夫料）、芳香族烴系溶劃苯、巧苯 已二環己炫 ' 甲基環己烧、正戍烧、正 已說、正庚炫、正辛检、 酮、甲基乙基_、ψ己m 正癸烧等）、綱系溶劑（丙 丁酯、乙酸乙㈣二1、酯系溶劑(乙酸乙酯、乙酸 多元醇及直 （讣yI celi〇s〇Ive acetate)等）、 何生物（乙二醇、乙二醇罩丁基驗、乙二醇單乙 319933 31 200846321 基醚、乙二醇單甲其— ’ 基甲烷、三乙二醇“基乙烷、兩二醇、二乙氧 并早乙基醚、甘油、1 ? 一 溶劑（甲醇、乙醇、丙醇、異丙1 7醇等）、醇系 劑㈡基亞碾等^胺系溶—^己^〜亞石風系溶 二甲基f醯胺等），可自其 用二B比咯烷酮、N，N- 可單獨使用亦可併用二種以上。 。又’此等有機溶劑 使用贺墨法時，為了改善噴嘴的喷出性 可使用選擇溶液φ少、々 > 丨 政丨生荨’ 溶液之黏度在阶中以i至⑽mPa·^^此0Γ » 0 ^ » S為<土。又，各私 貝约，有报難反覆自噴嘴吐出之傾向。從如上述： 硯點來看，可使用之較佳溶劑係列舉如：&含苯甲鍵 ==)、聯環己⑽lcycl〇hexyl)、二甲苯、四氫化萘 二：、十二基苯(d〇decy 1 ben細e)的單獨溶劑或混 二W。-般而言，可藉由混合複數之溶劑的方法、或調 正組成物之溶液中之濃度的方法等，而獲得適於所用之电 成物的喷墨用溶液。 <高分子> 本發明之高分子係具有磷光發光性化合物之殘基與吲 木％釔構者。前述磷光發光性化合物及前述吲哚環結構係 與在前述組成物之項所說明例示者相同。本發明之高分子 的^體例可列舉如：（1)在主鏈具有磷光發光性化合物結構 之南分子’（2)在末端具有磷光發光性化合物結構之高分 子 （3)在側鏈具有填光發光性化合物結構之高分子等。 <發光元件> 319933 32 200846321 其次，說明有關本發明之發光元# 本發明之發光元件係使用，蘇凡件。 通常在由陽極及陰極所成之電極間勿等而成者， -明之組成物等，但較佳為 ^ 一部分含有本發 -發明之組成物等作為發光層薄膜之形態含有本 性等性能之觀點而言，亦^含有提高發光效率、耐久 之習知層。該等層可列舉 '以上的具有其他機能 層、電子輸送層）、電荷阻止芦1^層（亦即，電洞輪送 阻止層)、電荷注入層(二，，電洞阻止層、電子 尽即，電洞注 緩衝層等。同時，本發明 …子注入層）、 送層、電荷阻止層、電行、、主=凡件中’發光層、電荷輸 層所構成者，亦可為由二# 曰、刀j可為由一 _ 臂以上所構成者。 别述發光層是具有發光之機能 是具有輪送電润之機能的層,。前 二这电洞輸送層 電子之機能的層。此等電子幹：廟运層是具有輪送， 光層中之機能的層，有將電洞或電子封閉於發 阻止層，而輸送電洞並封::子洞之層稱為電洞 作為前述緩衝層，可列夹 層。 高分子之層。料如鄰接於陽極且含有導電性 本發明之發光元件的具體例，可 的結構。 牛那以下之a)至q) a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/電洞輪送層/發光層/陰極
319933 ( S 33 200846321 C)陽極/發光層/電子輸送層/陰極 d) 陽極/發光層/電洞阻止層/陰極 ' g) h) i) j) • k) 1) m) n) e) 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 Ο陽極/電荷注入層/發光層/陰極 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 ，極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電何注入層/電润輸送層/發光層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極 =/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層 陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 =、何庄入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層 〇) =/電荷注入層/電;洞輸送層/發光層/電子輸送層/ P)陽極/電洞輪送層/ 陰極 尤層/电子輸达層/電荷注入層/ q) 極/電荷注入声/帝 電荷注入層/陰：輸运層/發光層/電子輸送層/ (在此，/表示各層鄰接而積層之竞， . 層、電洞輸送層、電子鈐、、， 目同，又，發光 以上）。 $达曰糸各自獨立地亦可使用2層 虽本發明之發光元件具有電洞輸送層時（通常，電洞輸 319933 34 200846321 送層含有電洞輪送材料），做為 . 習知之材料使用。如此f知之材料可;·=.’可適當選擇 及其衍生物、聚似其衍生物==乙杯坐 •族㈣彻街生物、㈣琳街=鏈鍵;有芳香 、一苯乙烯衍生物、三苯基— 方土胺衍生物、 聚嗟吩及其衍生物、二生物、聚苯鞍及其衍生物、 (對-伸苯基伸乙埽）及其衍二其衍生物、聚 烯）及其衍生物等古八^干、丄、欢聚（2,5~伸噻吩基伸乙 T玍物寺间分子電洞輪送材料。 在日本特開昭63-70257號公報、日本，、，牛如 號公韶、口士此 日本知開昭63-175860 “報、曰本特開平2,359 : 2~135361號公報、日本㈣平[a 日本#開平 開平3-37992號公報、曰本特 =報、曰本特 示者。 152184號公報中所揭 當本發明之發井开杜1。 送層含有電子輸送材料），做送層時（通常，.電子輸 二_ 吏用。該等習知之材料可列舉^ =酸二甲燒及其衍生物、苯醌及其衍生二Ϊ3 二=生及其衍生物、四氛蒽驅二甲燒及其： 苯基二氰㈣及其衍生物、聯苯酿衍生物、 物、^/喔^、的金屬錯合物、聚㈣及其衍生 等。了-屋琳（咖職allne)及其衍生物、聚苐及其衍生物 ^述電洞輸送層及雷$仏w 材料而有不同之it 膜厚，係隨著使用之 k值，只要以使驅動電壓與發光效率成 319933 35 200846321 .為適當值之方式選擇 度，太厚時元件之仁一〉、必須為不產生針孔之厚 電洞輪送層及電，因而不佳。因此，該 •以2™,為㈣-至而 . .,^ 更么疋 5nm 至 2〇〇nm。 ^, *接電極而設置之電荷輸送声中，呈右改盖士 电極而來之電荷注入效率 :/、有改口由 降低的效果者，有時係 :有使70件之驅動電壓 入層、雪子、、主人/ 為電荷注入層（亦即，電洞注 I子左入層之總冑；以下相同）。 電行=’ 2提高與電極之密著性或改善由電極而來之 包何注入，亦可鄰接雷 个 層（通常，平均膜厚為^又置則边之電荷注入層或絕緣 二==者性或防止混合等，亦可在電荷輸送層或 毛先層之界面插入薄的緩衝層。 x 光对宏:：之層序或數目、以及各層之厚度’可斟酌發 父¥或元件壽命而適當地選擇。 八前述電荷注人層之具體例，可列舉如：含有導電性高 :之層，设置在陽極與電洞輪送層之間，且包含具有i =子化勢能(i〇nization potential)係在陽極材料與電洞 褕运層所含之電洞輸送材料中間值之材料的層；設置在陰 $與電子輸送層之間，且包含具有其電子親和力係在㈣ ^枓與電子輸送層所含之電子輸送材料中間值之材料的層 等。 、，前述電荷注入層中所使用的材料，只要依據與電極或 鄰接層之材料的關係適當選擇即可，可例示如：聚苯胺及 319933 36 200846321 八衍土物、來。巷吩及其衍生物、聚吼σ各及其衍生物、聚伸 本基伸乙烯及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯及其衍生物、 聚嗟，及其衍生物、聚包啦及其衍生物、在主鏈或側鍵 方香族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬酞菁（銅 酞青（copper phthalocyanine)等）、碳等。 二、别述絶緣層係具有使電荷注入變容易之機能者。作為 别述絕緣層之材料，可列舉例如金屬氟化物、金屬氧化物、
有機絶緣材料等。設有前述絕緣層之發光元件，可列舉如： 錢於陰極而設有絕緣層之發光元件、鄰接於陽極而設 絕緣層之發光元件。 U要之發光讀，通常是在基板上形成。前述基板， :要疋在㈣電極、形成有機物之層時不會產生變化者即 :主可列舉如玻璃、塑膠、高分子薄膜、石夕等之基板。者 明之基板時，相對之電極係以透明或半透明為佳田。 明;之發光7〇件所具有的陽極&陰極之至少
Cf其中’以陽極這-方為透明或半透 :為前述陽極之材料，可適當選擇習知之材料使用 ^吊疋使科電性之金屬氧化物膜、半透明之金屬薄死 寻。具體上係使用由氧化錮、氧化鋅、氧 = 錫氧化物⑽)、銦鋅氧化物等所構成之㈡: 成之_SA(商品名）等）、或使用金、麵、^ 列舉如直物、氧化錫為佳。製作方法， —洛鍍法、歲鍍法、離子蒸鍍法（Ionplating) 319933 37 200846321 電鍍法等。又，作為該， 聚嘆吩或其衍生物等有機透明=用聚苯胺或其衍生物、 製成2層以上之積層結構。，电艇。另外，亦可將陽極 ‘ 作為前述陰極之材料，可 通常以功函數小的材料為二：：知之材料使用’ 彭、銪、錢、鐘等金屬，以及此等:中、= ΠΓ:種以上與金、銀、麵、鋼、猛、鈦二合：， 鎢、錫中之1種以上之合金， ^鎳、 合金之具體例子可列舉如 石墨層間化合物等。 轵人么t 夫〜銀合金、鎂-錮合全、禮 鋁合金、銦-銀合金、鋰—鋁合 至属- U呂合金等。又，亦可將陰極〜鎮合金亦銦合金、 本發明之發光元件，係可作衣為面2層以上之積層料^ 丨’丁、J作馮面狀光源、顯壯 二:段顯示裝置'點矩陣顯示裝置、液晶顯;Γ置置等例 其月光（例如，具備前述發光元件 /置夺）、 等使用。 月尤之液日日_員不裝置） 為了使用本發明之發光元件而得到面狀，。 將面狀之陽極與陰極以互相重疊之方式配置即可/、 :::!圖型狀之發光，有在前述面狀之發光元件之表面^ 汉有圖型狀之窗的遮罩之方法、將非發光部之、 =極=厚而成為實質上不發光之方法 = 極之任-方或兩方之電極形成圖型狀之方法。以次陰 一種方法形成圖型後，藉由將幾個電極以可獨：： 〇N/〇m開/闕）之方式配置，而得到可顯示數字或 ， 319933 38 200846321 單之記號等的區段型顯示元件。再者， 件，只要將陽極與陰極都形成直線狀並：直方元 二。藉由分別塗佈複數種發先色不同的高分子榮 .法、或藉由使用濾色器或螢光轉換濾器之方 分彩色顯示、全彩色顯示成為可能。點矩陣元 = …I 而主動驅動。此等顯示元件，可 作為“、電視、攜帶端末機、行動電話、 y 視訊攝影機（video came ) 几口口 裝置使用。“(VleWflnder)等顯示 :者，前述面狀之發光元件通常是自發光薄型 :作為液晶顯不裝置之背光用的面狀光 =、該照明用的光源)等使用’又，使用軟性二面 也可作為曲面狀之光源、照明、顯示裝置等使用。 本發明之組成物等係如上述、不僅可用於製作元件， 也可作為例如有機半導體材料#之半導體材料、 料、光學材料、導電性材料（例如，藉由摻雜而適用飧用 因此，使用本發明之組成物等，可製作發光性薄膜 性薄膜、有機半導體薄膜等膜。 ’包 本發明之組成物等係可藉由與在上述發光元件之 f所使用的發光性薄膜之製作方法相同之方法，將導電 二;c進行製膜、作成元件。半導體薄膜係以 电子砂動度或電洞移動度中任一較大者為10、％/秒 j為宜。X，錢半導㈣麟可❹在錢太陽 有機電晶體等方面。 也 319933 39 200846321 (實施例) 而展示實施例，但本發 以下’為了更詳細說明本發明 明並不侷限於此。 • <實施例1 > • 下述式所示之高分子（P-1)
(FM) (式中.，η是聚合數） 之η=°°時之外插值的最低三重態激發能量Tl(1/n=0)是 U '取低未佔有分子執道能級的能階的絕對值E_(l /η=0)是1· 4 eV，最小之2面角是46。。 :參，之計算是以在發明之詳細說明中所記載的計算科 4*手法貝知。具體上，使用南分子（p-i)中之下述重複單元 _(M 1)相對於11=1、2及3之情形，藉，由肝法進行結構最 適化。
(M-1) 此時，基底函數是使用6一31G*。之後，使用同一基 底四數’糟由B3P86水平（level)之依時密度泛函數法，算 出最低未估有分子執道能級的能階及最低三重態激發能 40 319933 2_46321 畺。將各η中所算出之最上 最低三重態激發能吾，I盔衣佔有分子軌道能級之能階及 一寺之外插；：為η之倒數⑽的函數，.而以 •又，2面角是從η 3 ㈣時之值。 構所算出。由於合數)之經結構最適化之結 , 、卞衣結構為複數存在，所以？而i六 在有複數個。在此，” n/子在所以2面角也存 (以下mn …载硬數存在之2面角中之最小值 比孕父例1也相同）。 成物分子（M)與⑼發紐化合物所構成之組 =作發先元件時’可確認其發光效率優異。 〈貝施例2 >
溶液= 於=c—n所示之磷光發光性化合物之THF
混入約5倍重量之下述式（(>1)所示化合物之THF溶液（約 1重量％)，
(C-1) 將所得溶液1〇μ 1滴到載玻片（Slide glass)上風乾得到固 41 319933 200846321 體膜。對該膜照射365nm之紫外線時，可確認到來自前述 磷光發光性化合物（MC-1)之綠色發光。 前述式（c-i)所示化合物之最低三重態激發能量Τι是 -3· 3eV’最低未佔有分子執道之能階之絕對值Elum。是1. 5eV。 - 又’鈾述式（MC-1)是根據在恥02/066552中所記載之 方法而合成。 <實施例3 > 相對於磷光發光性化合物（Mc—^之THF溶液（〇· 〇5重 _量％) ’混入約5倍重量之下述式（C-2)所示化合物之THF 溶液（約1重量％)，
將所得溶液10// 1滴到載玻片上風乾得到固體膜。對該膜 鲁照射365nm之紫外線時，可確認到來自前述磷光發光性化 合物（MC-1)之綠色發光。 前述式（C-2)所示化合物之最低三重態激發能量Tl* 3. 3eV，最低未佔有分子軌道之能階之絕對值匕·。是〗· 5eV。 <實施例4 > 相對於麟光發光性化合物（MC—^之THF溶液（〇· 〇5重 量％)，混入約5倍重量之下述式（(>3)所示化合物之THF 溶液（約1重量％)， 42 319933 200846321
.將所彳于洛液10 #1滴到載玻片上風乾得到固體膜。對該膜 .照射365nm之紫外線時，可確認到來自前述磷光發光性化 合物（MC-1)之綠色發光。 前述式（C-3)所示化合物之最低三重態激發能量^是 3· 3eV，最低未佔有分子執道之能階之絕對值^腦是丨· _ <實施例5 > 相對於磷光發光性化合物（此—^之THF溶液（〇 〇5重 量％)，混人約5倍重量之下述式㈣）所示化合物之m 溶液（約1重量％)，
#將所得溶液1(^1滴到載玻片上風乾得到固體膜。對該膜 照射3—之紫外線時，可確_來自前述魏發光性化 合物（MC-1)之綠色發光。 <比較例1 > 下述式所示之高分子（P-4)
319933 43 200846321 •(式中，η是聚合數） 之η= 〇〇時之外插值的最槪二〜 低一重怨激發能量Τ(1/ 是 2.6eV，最低未佔有分子執道 I / ;疋 卩自的、、、ε» 對值 Elum〇( 1 /11= 〇) -疋2· 1 eV，隶小之2面角是。.. ,D,,, ^ 用疋仍。茶數之計算是將高分子 (P-4)中之下述重複單元（m〜4) 例 開 此、 〜外〜乃沄，囚相對於最低 悲激餐此1及最低未佔有分子勒 間化成（M-4a)，並以與實施 例1同樣之方式算出。簡化化學結構之妥當性是以曰本特 2005-12嶋號公報所記载之方法，因相對 敫發能量及最供.4处七A，1. _ ~ 側鏈 π刀十執逞能級的能階，烷基 而可確認該簡化步驟之妥當性
長度之依存性為+，而地An〜
、使用.由高分子（卜4)與磷光發光性化合物所構成之組 成物來製作發光元件時，與實施例丨所製作的發光元件相 比，可確認其發光效率為差。 <實施例6 > 下述式所示之高分子（Ρ-2)
(Ρ — 2) (式中，η是聚合數） 之η=〇0時之外插值的最低三重態激發能量Τί(ι/η=0)是 319933 44 200846321 有分子__能階的絕對值E_ u /n=0)疋1· 6eV，最小之2面角是47。。 參數之計算是使用高分子(p_2)中之 01-2)，以與實施例}同樣之方式算出。 董1 丁兀
(M-2)
使用由回分子（P-2)與料發光性化合物所構成之缸 成物來製作發光元件時，可確認其發光 。、、 <實施例7> 下述式所示之高分子（p〜3)
之之外插值的最低三重態激發能量T1(1/n=0)是 2.9eV取低未佔有分子執道能級的能階的絕對值匕刪d /n=0)是1· 6ev，最小之2面角是47。。 >數之σ十异疋使用南分子（p_3)中之下述重複單元 (M-3)，以與實施例}同樣之方式算出。 319933 45 200846321
(Μ— 3) 成物高分子(")與磷光發光性化合物所構成之組 成物來衣作發光讀時，可相其發光效㈣優昱。 <實施例8 > ，了在實施例2中，使用下述鱗光發光性化合物（mc_2) 二切光發光性化合物（MC])之外，其餘以與實施例2相
同之方式操作’調製溶液，照射紫外線時，可確認到來自 磷先發光性化合物（MC_2)American D 商品名：ads〇65be)之發光。 e αΊ衣
〈實施例9 > 除了在實施例3中，使用下述磷光發光性化合物（MC一2) 替代磷光發光性化合物（MC-1)之外，其餘以與實施例3相 同之方式操作，調製溶液，照射紫外線時，可確認到來自 鱗光發光性化合物（MC-2)之發光。 〈實施例1 〇 > 319933 46 200846321 除了在貫施例4中，使用下迷石粦光發光性化合物（mc一2) 替代磷光發光性化合物（MC-1)之外，其餘以與實施例4相 同之方式操作，調製溶液，照射紫外線時，可確認到來自 -磷光發光性化合物（MC-2)之發光。 、<實施例11 > 除了在實施例5中，使用下述磷光發光性化合物（mc__2) 替代磷光發光性化合物（MC-1)之外，其餘以與實施例5相 同之方式操作，調製溶液，照射紫外線時，可確認到來自 _破光發光性化合物（MC_2)之發光。 <比較例2 >
'將由上述化合物（P-4)及磷光發光性化合物（mc_1)所 構成之上述混合溶液i滴到載玻片上風乾得到固體 肤。對該膜照射365nm之紫外線時，與來自前述化合物（pi 之發光相比為變暗淡，並且.幾乎無法辨認顏 Z
[產業上之可利用性] 差别。 #之日士本發Γ之組成物、高分子係在使用於製作發光元件等 文，可得到發光效率優異之發光元件。 、 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。 319933 47

Claims (1)

  1. 200846321 ▼ 十、申請專利範圍： 1.—種組成物，包含··具有吲哚環結構之化合物、盥沭 發光性化合物。 .2.如申請專利範_丄項之組成物，其中，前述具 、 裱結構之化合物係具有選自由下述—般式（1_ 所成組群中之至少一種吲Ώ朵環結構者： (")、(卜3)、(1-4)、(Η)]2，、：)及(2—4、 戶斤 έθ 被由令石 /ϊ、 ^ -,ι „ ^ ... )
    R1 r1、n’V^r1
    (2-3)
    ，，R及各自獨立地表示氫 (：：其 當R及R1袁遥叙六—+ X 1 4貝取代基； 3 & ”、 子日守，該等可為相同亦可為相里）。 如申請專利範圍第1項或第2項之組成物二:乂 計算科學手法所算出之前：中’猎： 的最低三重態激發能量為2· 7ey以上才；；〜構之化合物 .如申請專利範圍第丨項至第3項 中，藉由計算科學手法所曾山、 項之組成物，/、 能階的絕對值為UeV 者之最低未估有分子執道的 48 319933 200846321 · • 如7專利範圍第1項至第4項中任—項之組成物，其 :’則述具力㈣環結構之化合物的最低三重態激發能 量（ETP)與前述碟光發光性化合物的最低三重態激發能 * 量（ETT)係滿足下述式： ' ETT>ETP-0.5 (eO。 6.如申：專利範圍第1項至第5項中任一項之組成物，其 中，珂述具有吲哚環結構之化合物係下述一般式（Α_υ 或（Α 2)所不之化合物、或是具有其殘基之化合物： (mdl ~~)~(丫、Ar， (A-l) ((丫1卜如nd丨）㈣ (式中，indl表示前述一般式（u)、（1一2)、（卜3)或 (1 -4)所示之吲哚環結構，γ1表示_CCRa)(Rb)一、 -N(RC)-、-〇-、-Si(Rd)(Re)…P(Rf)_、-S-、 φ 或—S(=0)2-; n為〇至5的整數；Ari表乔可具有取代基 之1價芳基、或可具有取代基之1價雜環基；當Y1為 祓數存在時，該等可為相同亦可為相異；Ra至Rf係各 自獨立地表示氫原子或1價取代基）。 7 ·如申请專利範圍第1項至第5項中任/項之組成物，其 中，前述具有吲哚環結構之化合物係下述一般式（3a)、 (3b)或（3c)所示者·· 49 319933 200846321 x- •indl 〖ml (3a) Z· •ArHndl m2 (3b) X1- -Z—indi ’m3 (3c) (式中，indl表示前述一般式（^)、（卜2)、（卜3)或 (卜4)所示之吲哚環結構，X表示可具有取代基之w價 f香族基、或可具有取代基之ml價芳香族雜環基， ►表示可具有取代基之心價之芳香族基、或可具有取代 基之m3價芳香族雜環基，Ar表示可具有取代基之伸芳 基’ Z表示連結基；u、m2及m3係各自獨立地為2至 1之整數；# z為複數存在時，該等可為相同亦可為相 :’複數存在之Ar及indl係分別可為相同亦可為相 兴）。 » 8· ΐ申^專利範圍第1項至第7項中任—項之組成物，其 ^ 述具有Μ環結構之化合物係為具備上述一般式 或(")、(1-4)、(2 —Π、(")、(2_3)、 小）斤不的吲哚環結構以及鄰接於該吲哚環結構且 塞/、有2们冗共軛電子的部分結構，並且該吲哚環牡 9 f該部分結構之間的2面角為20。以上的化合物。’。 .構111利範圍第8項之組成物，其中，前述+ 朵環結 10如由分結構之間的2面角為35。以上之化合物。 請專利範圍第2項至第9項中任一項之組成物，复 τ，丽述R及I?1 。, 丄、丄 " 至>、一方為烧基、烧氧基、可具有 319933 50 200846321 ^ 取代基之芳基、或可具有取代基之雜芳基。 H·如申請專利範圍第2項至第9項中任一項之組成物，其 中4數存在之鈾述R及R1的至少一方為碳數3至1 〇 • 之垸基、或碳數3至10之烷氧基。 J2·如申料利範圍f 2項至第9項中任一項之組成物，其 中$述R之至少一個為氫原子以外之原子總數在3 以上的1價取代基。 13.如申請專利範㈣}項至第心中任一項之組成物， •其中，雨述具有十朵環結構之化合物為高分子。 請專利範圍第13項之組成物，其中，前述具有吲 木環、、Ό構之化合物係在主鏈中含有環結構。 、申明專4範圍第14項之組成物，其中，前述環結構 為方香族基。 16·-種高分子’具有：鱗光發光性化合物之殘基、與十朵 壤結構。 _17. 一種發光性薄膜，係使用ΐ請專利1項至第15 員中任一項之組成物或申請專利範圍第16項之高分子 而成者。 18·種有機半導體薄膜，係使料請專利範圍第1項至第 15項中任一項之組成物或申請專利範圍第α項之高分 子而成者。 19·種發光凡件，係使用申請專利範圍第丄項至第a項 項之組成物或中請專利範圍第16項之高分子而 成者。 319933 ,200846321 ^ ^ 2 0 · —種面狀光源，係具備申这 件„ 申叫專利範圍第19項之發光元 利範圍第19項之蝥 21. —種區段顯示裝置，係具備申請專 螵 光元件。 ' 請專利範圍第19項 之 22·—種點矩陣顯示裝置，係具備申 發光元件。 23· —種液晶顯示裝置备 、μ 一 係具備申請專利範圍第19項之發 I 光元件作為背光。 24· —種照明，係呈偌由 于，、備申请專利範圍第19項之發光元件。 319933 52 200846321 七、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    4 319933
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