TW200835443A - Pyrimidinylpyrazoles - Google Patents

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TW200835443A
TW200835443A TW096148542A TW96148542A TW200835443A TW 200835443 A TW200835443 A TW 200835443A TW 096148542 A TW096148542 A TW 096148542A TW 96148542 A TW96148542 A TW 96148542A TW 200835443 A TW200835443 A TW 200835443A
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Jens Frackenpohl
Olaf Gebauer
Silvia Cerezo-Galvez
Mazen Es-Sayed
Ulrich Goergens
Eva-Maria Franken
Olga Malsam
Stefan Schnatterer
Christian Arnold
Peter Luemmen
Hans-Georg Schwarz
Achim Hense
Stefan Werner
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Bayer Cropscience Ag
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Description

200835443 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域] 树明係祕喷咬基n及其料餘#丨之用途，以 及其製備方法及含此芳基吡唾之組成物。 5 【先前技術】 US 5,201，938揭示芳基吡唑作為除草劑合成之中間 • 物。芳基吡唑之本質活性（作為除草劑或具有任何其他活 性）未經揭示或建議。w〇 93/19〇54也揭示芳基吡唑。在 1〇 此，此次其係作為殺真菌劑合成之中間物使用。在其中也 沒有揭示其本質活性。 WO 02/68413揭示殺蟲活性的鳴π定基吼嗤，但是其含 有4 ^密啶基。此刊物沒有提到根據本發明的嘧啶基吡唑之 活性。 15 wo 95/22530揭示Ν-吼唑基苯胺及Ν-吼唑基胺基吡 φ 啶其製劑用途同樣是製造嘧啶基吡唑中間物其廣泛地包 括本申請案中揭示的化合物。但是，沒有明確指出本申請 案的申請專利範圍所包含之任何一個化合物。而且，生物 作用沒有歸因於其中揭示的化合物。 20 Aggerwal et aL (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006)，1785-1791)揭示殺菌活性的苯基嘧啶基吡唑-2-基；但是，其中只含有未經取代的苯基及4,6-二甲基化的 嘧啶基。其他取代模式或不同的生物活性未經揭示或建 議0 5 200835443 【發明内容】 -據此，本發供切)之新穎的·基吼唾 5 其中
10 15
X代表苯基、2-吼咬基、3_吼唆基或2+定基，在各情 形下經;:或多個選自包括鹵基、烧基、―基、_ 基:烧氧基烧基、垸氧基烧氧基、環烧基、稀氧基、 块氧基、2氧基、環烧基烧氧基、鹵烧氧基、ώ烧氧 基烷基、烷基硫醯基、齒烷基硫醯基、烷基亞硫醯基、 鹵烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、烷基磺醯基、氰基、 烧基獄基、烧氧幾基、烷氧羰基烷基、羧基、醯胺基、 二烧基酿胺基、三烷基矽烷基、硝基、胺基、烷胺基、 二烧胺基、烧基磺醯基胺基、二烷基磺醯基胺基、 _CH=NO-H、_CH=NO-烷基、_CH=NO_ 鹵烷基、 -C(CH3)=N0_H、-C(CH3)二NO-烧基、-C(CH3)二NO-鹵 烧基、甲基、千基（其本身隨意地經一或多個鹵素 原子取代）、笨氧基或吡啶_2_氧基(後兩者隨意地經一 或多個選自包括烷基、鹵基及鹵烷基之取代基取代) 及苯基(隨意地經_或多個鹵素原子取代）之取代基取 代，其中鄰接的烷基、鹵烷基、烷氧基及/或_烷氧基 與和其連接的礙原子可以一起形成五-至六員環狀系 20 200835443 統其含有〇至2個氧原子且其燒基部分可以隨意地經 一或多個氟原子取代，
A Ri代表烷基（隨意地經彼此獨立選自包括烷氧基鹵浐 5 氧基、烷基硫醯基、鹵烷基硫醯基、烷基亞硫醯基P 函烧基亞石瓜|&基、院基石黃酸基、齒燒基石夤隨基燒美 羰基、烷氧羰基、羥基、環烷基、笨基（其本身隨意 地經一或多個鹵素原子取代)及雜環基之取代基單 • 二取代）、環烷基(隨意地經一或多個鹵烷基及/或鹵素 原子取代）、鹵烷基(隨意地經烷氧基取代）、氰基、甲 10 酿基、_CH=N(MI、-CH=N〇-烷基、-CH=NO-鹵烷基、 -C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO_ 鹵 烷基或苄基(隨意地經彼此獨立選自包括豳基、烷基、 鹵烷基及烷氧基之一或多個取代基單_或多取代）， r2代表胺基，且 1 15 r2另外代表胺基其係經烷基、烷基羰基、環烷基、環烷 Φ 基烷基、烯基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、烷 氧羰基烷基、烷氧羰基羰基苄基或苯基羰基（其中在 苄基及苯基羰基中的苯基環本身是隨意地經一或多 個鹵素原子取代)單取代，且 R 另外代表胺基其係經彼此獨立選自包括辛基、燒基、 烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基及烷氧羰基之兩個取 代基二取代，且 r2另外代表吡啶基、吡咯基或嗎福咁基，其係隨意地經 烷基單-或二取代，且 7 200835443 R2另外代表鹵基， R3 .代表鹵基、烧基、4垸基、燒氧基或二烧胺基，且 η 代表0或1， 其中通式⑴化合物也包括队氧化物及鹽。 最後，經發現根據本發明之式⑴化合物具有非常良好 的殺蟲及殺寄生蟲性質且可以用在農作物保護、獸醫衛生 及保護物質用於控制不要的害蟲，例如昆蟲、内寄生蟲或 外寄生蟲。
10 20 如果適田日守，根據本發明之化合物可以存在為不同可 能的異構物形式之混合物，特別是立體異構物，例如丑及 ζ、蘇及赤、以及光學異構物，且如果適當時，以及互變 異構物。當提到時，同時包括Ε&ζ異構物、蘇及赤、以 及光學異構物、這些異構物之任何混合物、以及可能的互 變異構物形式。 式（I)提供根據本發明的嘧啶基吡唑之 及下文中提到的化學式之較佳、特別 I 的基團定義如下。這些定義適用於^及非Α別紹土 部的中間物。 k用於式(1)之最終產物以及全
X 較宜代表苯基、2-吡啶基、3 夂十主形nr,-々夕又 比疋基或2_嘧啶基，在 各丨月形下經一或多個選自包括氟、 烷基、ckva烧基、Cl_c6_燒氣，、α、…Cl_C6_ π气装π π上 氧基-CrCV烧基、crc6- 燒虱基、crc6-鹵烷氧基、c 某C Γ沙装汰舯甘 鹵烷氧基-CrCV烷 泰、h-cv烧基硫醯基處其 Γ Γ ρ. ^ ^ 口基~ C1-C6-烷基硫醯基、
CrC6-：|:元基亞硫酉&基、鹵基_ ^^匕-烷基亞硫醯基、 8 200835443
CrCV烧基磺酿基、鹵基-CrC6-烧基磺醯基、氰基、 CrC6_烷基羰基、crC6-烷氧羰基、Ci-CV烷氧羰基 •cvcv烧基、硝基、胺基、Crc6_烷胺基、二(CrC6_ 烷基)胺基、CrC6-烷基磺醯基胺基、二(Ci-CV烷基） 磺醯基胺基、-CH=NO-H、-CH^NO-CrCV 烷基、 -CH=NO-鹵基 _CVC6-烧基、_C(CH3)=NO-H、
-C(CH3)=NO-CV(V 烷基、-C(CH3)=NO-鹵基-CVCV 烷基、曱醯基、苄基（其本身隨意地經一或多個鹵素 原子取代）、苯氧基或吡啶_2_氧基(後兩者隨意地經一 或多個ή素原子及/或_基_(:1-(::6-烷基之取代基取代） 及苯基（隨意地經一或多個齒素原子取代）之取代基取 代，其中鄰接的烷基、垸基、烷氧基及/或鹵烷氧基 與和其連接的碳原子可以一起形成五-至六_員環狀系 統其含有0至2個氧原子且其烷基部分可以隨意地經 一或多個氟原子取代。 X特別較宜代表苯基、2-吡啶基、3_吡啶基或2_嘧啶基， 在各情形下經一或多個選自包括氟、氯、溴、碘、Ci-CV 烧基、cvcv i烧基、CrC4_垸氧基_Ci_c4_烧基、Ci_c4_ 烷氧基、氧基、Ci_c4_鹵烷氧基_€1_〇4_烷 基、CrCV烷基硫醯基、_基_Ci_c4_烷基硫醯基、 CrCr烷基亞硫醯基、烷基亞硫醯基、 CrCr烷基磺醯基、_基·Ci_C4_烷基磺醯基、氰基、 CrCr燒基羰基、Ci_C4_烷氧羰基、Ci_C4_烷氧羰基 -CrC4名基、确基、胺基、CrC4-烧胺基、二(CrC4- 9 200835443 烷基）胺基、CrC4_烷基磺醯基胺基、二(crc4-烷基） 磺醯基胺基、-CH=NO-H、-CH=NO-CrC4-烷基、 -CH=NO_ i 基 _Cl_C4_ 烷基、-C(CH3)=N〇 H、 -C(CH3)=NO-CrC4-院基、-C(CH3)=N0-自基-Cia 烷基、曱醯基、苄基（其本身隨意地經一或多個鹵素 原子取代）、苯氧基或吡啶_2_氧基(後兩者隨意地經一 或多個鹵素原子及/或鹵基_Ci_c4_烷基之取代基取代） 及苯基（隨意地經一或多個幽素原子取代）之取代基取 代，其中鄰接的烷基、齒烷基、烷氧基及/或_烷氧基 與和其連接的碳原子可以一起形成五-至六-員環狀系 統其含有0至2俩氧原子且其烷基部分可以隨意地經 一或多個氟原子取代。 X 非常特別較宜代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或2-嘧 啶基，在各情形下經一或多個選自包括氟、氣、溴、 蛾、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、-(CH2)4-、 _〇-C2H4_0·、二氟曱基、三氟曱基、CrC4-烷氧基 -CrCU-烷基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正丙氧基、 三氟曱氧基、1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基、二氟氯曱氧基、 一氟甲氧基、1，152-三氟_2-氣乙氧基、2,2,2-三氟乙氧 基、甲基硫醯基、曱基亞硫醯基、甲基磺醯基、三氟 曱基石頁酸基、氰基、石肖基、曱酿基、胺基、二曱胺基、 二乙胺基、二（正丙基）胺基、二（異丙基）胺基、甲胺 基、乙胺基、正丙胺基、異丙胺基、曱基磺醯基胺基、 乙基石黃酸基胺基、正丙基石黃隨基胺基、異丙基石黃酸基 10 200835443 胺基、-CH=NO-H、-CH=NO-CH3、-CH=NO-C2H5、 -CH=N0-CH(CH3)2 、 -CH=NO-CH2CH2CH3 、 -C(CH3)二 NO-H 、 -C(CH3)=NO-CH3 、 -C(CH3)=NO-C2H5 、 -C(CH3)-NO-CH(CH3)2 、 5 -C(CH3)=NO-CH2CH2CH3、苄基、苯氧基或吡啶I氧 基（後兩者隨意地經一或多個選自氯及三l曱基之取 代基取代)及苯基(隨意地經氯取代）之取代基取代。 _ X 尤其較宜代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或2-嘧啶基， 在各情形下經一或多個選自包括氟、氯、溴、碘、甲 0 基、乙基、異丙基、第三丁基、-(CH2)4-、-0-C2H4_0、 三氟曱基、CrCr烷氧基-CrCr烷基、曱氧基、乙氧 基、異丙氧基、正丙氧基、三氟曱氧基、1，1，2,3,3,3_ ^氣兩氧基、二氟氯曱氧基、二氟甲氧基、u，2_三 既氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫醯基、曱 5 基亞疏酿基、曱基磺醯基、三氟曱基磺醯基、氰基 龜 下土、本氧基或1^比淀-2-氧基（後兩者隨意地經一痞容 ’ 個選白知 4夕 尸、目乳及三氟甲基之取代基取代）及苯基（隨意地蠖 Ri 代）之取代基取代。 〜 )〇 ^氣代表CrC6_烷基（隨意地經彼此獨立選自包括 笑6燒氧基、鹵基_crcv烧氧基、crcv烧基硫酸 ΰ基-CrCV烧基硫醯基、Ci-CV烧基亞硫酸某 齒p 土、 烷基亞硫醯基、CkC6·烷基磺醯基、卣基 夷卜燒基磺醯基、crcv烷基羰基、crcv烷氧幾 &基、C^C6-環烧基、苯基及雜環基之取代基單_ 11 200835443
或二取代）、c3-c6-環烷基（隨意地經一或多個鹵素原 子取代）、鹵基-CrQ-烷基（隨意地經c4-C6-烷氧基取 代）、氰基、曱醯基、_CH=NO-H、-CH二NO-CrC6-烷 基、_CH=NO-鹵基-CrC6-烷基、-C(CH3)=N0-H、 -C(CH3)=NO-CrC6-烷基、_c(CH3)=NO-鹵基-CVCV 烷基或苄基(隨意地經彼此獨立選自包括鹵基、crc6- 烧基及CrC6·烷氧基之一或多個取代基單_或多取 代）。 R1特別較宜代表烷基（隨意地經彼此獨立選自包 括CrCV烧氧基\CVCV烷基硫醯基、CrC4-烷基羰基、 crC4_烧氧羰基、羥基、C3-C6-環烷基、苯基及雜環 基之取代基單-或二取代）、c3_c5-環烷基（隨意地經一 或多個鹵素原子取代）、鹵基-CrC4-烷基（隨意地經 CrCV烧氧基取代）、氰基、曱醯基、_CH=N0_H、 -CH二NO-CrCV 垸基、_CiI二NO-鹵基-CrCr 烷基、 -C(CH3)=N〇-H、 -CCCH^NO-CVCV 烷基、 -C(CH3)=NO-鹵基·CrCr烷基或苄基（隨意地經彼此 獨立選自包括齒基、crc4-烷基及Crc4_烷氧基之一 或多個取代基單_或多取代）。 R1非常特別較宜代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基或異丁基（在各情形下隨意地經彼此獨立選自包 括曱氧基、乙氧基、曱硫基、甲氧基羰基、三氟曱基、 經基、環丙基、環己基、苯基及隨意地經取代之1-吼唾基之取代基單或二取代）；代表環丙基、環丁基 12 200835443 5
10 R1 或環戊基(在各情形下隨意地經 及氣之取代絲如代表氟甲基、氣括。 甲基、！-敦正丙基、（—氟正丁基'二氟淳甲基:：？ μ基、二氯氟甲基、2_氣異丙基、全氣乙基、 四氟乙基、二氟乙基、2,2_二m乂基、ϋ 三氟_1_甲氧基乙基或三氟甲基；代表氰基；代’ fH=N(MI、-CH=No_CH3 4_CH=N〇_c典；或代^ 苄基（隨意地經彼此獨立選自包括氟、溴、氯、甲^ 及曱氧基之一或多個取代基單_或多取代）。、^ 15
20 尤^較宜代表曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁義 或異丁基（在各情形下隨意地經彼此獨立選自包括$ 氧基、乙氧基、甲硫基、曱氧基羰基、三氟曱基、 基、環丙基、環己基及苯基之取代基單曳二取 錄^基、環T基或環絲(在各㈣谓意地細 一或多個選自包純及氯之取代基取代）；代表^ 基、虱氟曱基、二氟甲基、：u氟正丙基、1氟正丁美 二氟溴甲基、二氟氯曱基、二氣氟甲基、2_氟異丙二、 全1乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1，1_二氣乙基、2,2二 亂-1-溴乙基、2,2,2-三氟_1_甲氧基乙基或三氟曱基； 代表氰基；代表-CH=NO-H、_CH=NO_CH3或 -CH=NO-C2H5 ·’或代表；基（隨意地經彼此獨立選自 包括氣、溴…氯、曱基及曱氧基之—或多個取代基 -或多取代）。 R2較宜代表胺基其係隨意地經Ci_C6_烷基、Ci_C6_烷基 13 200835443 羰基、crc6-烷氧基羰基、c3-c6-烯氧基羰基、c3-c6-_快泉基摄基、Ci-Cf烧乳基默·基-Ci_C6-纟完基、C3-C5-. 壞烧基、〇3<5_壞烧基-C1-C3-烧基、Ci-Cg-炸基、Ci-Cg-烷氧基羰基、crc6-烷氧基羰基羰基、苄基或苯基羰 5 基（其中在苄基及苯基羰基中的苯基環本身是隨意地 經一或多個鹵素原子取代）單取代，且 R2還較宜代表胺基其係經彼此獨立選自包括苄基、 Ci_C6_烧基及Ci-Cg-烧基幾基、Ci_C6_炫氧基幾基、 I C3-C6-烤氧基獄基及C3-C6-快氧基獄基之兩個取代基 10 二取代，且 R2 還較宜代表六氫吨咬基、吼咯咬基或嗎福σ林基，其係 隨意地經一或兩個Ci-C^-烷基取代，且 R2還較宜代表氟、氯、溴或碘。 R2 特別較宜代表胺基其係隨意地經甲基、乙基、異丙基、 15 異丁基、正丙基、正丁基、2’-異戊基、曱基羰基、環 丙基曱基、環戊基、丙-1-烯-3-基、2-曱基丁-2-烯-4-• 基、曱氧羰基羰基、乙氧羰基羰基、曱氧羰基、乙氧 羰基、2-丙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、乙氧羰基曱 基、苄基或苯基羰基（其中在苄基及苯基羰基中的苯 20 基環本身是隨意地經一或多個氟、溴及/或氯原子取代) 單取代，且 R2還特別較宜代表胺基其係經彼此獨立選自包括苄基、 曱基、乙基、曱氧羰基、乙氧羰基、2-丙烯氧基羰基 及炔丙氧基羰基之兩個取代基二取代，且 14 R2還特別較宜代表六氫吡啶基、吡咯啶基或嗎福啉基， 其係隨意地經CrC6-烷基單-或二取代，且. R2還特別較宜代表氯、溴或碘。 R2非常特別較宜代表胺基其係隨意地經曱基、乙基、異 丙基、異丁基、正丙基、正丁基、2’-異戊基、曱基羰 基、環丙基甲基、環戊基、丙-1-烯-3-基、2-曱基丁-2-烯-4-基、甲氧羰基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、2-丙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、乙氧羰基羰基、乙氧 羰基曱基、苄基或笨基羰基（其中在苄基及苯基羰基 中的苯基環本身是隨意地經一或多個氟、溴及/或氯原 子取代）單取代，且 R2還非常特別較宜代表胺基其係經選自包括苄基、曱 基、乙基、甲氧羰基、乙氧羰基、2-丙烯氧基羰基及 炔丙氧基羰基之兩個相同取代基二取代，且 R2還非常特別較宜代表4-曱基六氫吡啶基、吡咯啶基、 嗎福啉基、2,6-二曱基嗎福啉基或六氫吡咬基，且 R2退非常特別較宜代表氯、溴或蛾。 R2 尤其較宜代表胺基其係隨意地經曱基、乙基、異丙基、 異丁基、正丙基、正丁基、2’-異戊基、曱基羰基、環 丙基曱基、環戊基、丙-1-烯-3-基、2-曱基丁-2-烯-4-基、曱氧羰基羰基、曱氧羰基、乙氧羰基、炔丙氧基 羰基、乙氧羰基羰基、乙氧羰基曱基、苄基或苯基羰 基（其中在苄基及苯基羰基中的苯基環本身是隨意地 經一或多個溴及/或氯原子取代）單取代，且 15 200835443 10 15 20 R2還尤其較宜代表胺基其係經選自包括千基、甲基 基、甲氧^基、乙氧幾基及块丙氧基 取代基二取代’且 竭厌基之兩個相同 逛尤其較宜代表4_甲基六氫吡啶基，且 還尤其較宜代表氯、溴或碘。， 較宜代表氟、氯、溴、c c ㈣韻基。认⑽虎基、 代表氟、氯、甲基、乙基、異丙基、正丙基=-c⑽基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異 丙乳基、一曱胺基或二乙胺基。宜代表氣、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基 非常較宜代表0。 十毛2月之3個更佳的具體實施例是式（I)化合物其中 X、R、R、R及η是根據上述之定義，其中如果X代表 經 Cl_C5_烷基、C1、F、Br、CF3、c2-cv烯基、c2_c3-炔 基、CrCV烧氧基、絲基絲、苯基、千基、苯基或 〇-苄基取代之苯基，且R2代表NH；2& Rl代表CF3、Ci_C3_ 烷基或Cl_C3_烷氧基-CrCr烷基及n代表〇，則χ是至少 經二取代，且如果X是經兩個相同的取代 這兩個 取代基不是位在2及4位置或3及4位置。 本發明之一個更佳的具體實施例是選自包括表1至 43之式(I)化合物，其中 a)如果化合物是選自表1，則如果X是經單取代，X的 R2 R2 R3 R3
R η 16 200835443 取代基不疋代表F、Cl或Br,且如果X是經選自包 括F、C1或Br之兩個相同的取代基取代，則這兩個 取代基不是位在2及4位置或3及4位置； b)如果化合物是選自表3，則如果χ是經單取代 ，該取 代基不是CF3，且如果χ是經cF3二取代，則這兩個 取代基不是位在2及4位置或3及4位置； 如果化合物是選自表8，則如果χ是經選自包括甲基 及甲氧基之兩個相同的取代基取代，則這兩個取代基 不是位在2及4位置或3及4位置； d) 如果化合物是選自表16，其中R1是Ci-Cy烷基，則 如果X是經單取代，X的取代基不是代表F、C1或 Br，且如果χ是經C1二取代，則這兩個取代基不是 位在2及3位置或3及4位置； e) 如果化合物是選自表17,其中R1是CH2〇Me、CH2〇Et 或CH(OMe)Me，則如果X是經單取代，x的取代基 不是代表F、01或^1'，且如果X是經選自包括F、 Cl或Br之兩個相同的取代基二取代，則這兩個取代 基不是位在2及3位置或3及4位置。 本發明之一個更住的具體實施例是式(I)化合物’其中 x、R1、R2、R3及n是根據上述之定義，其中X是經兩個 不同的取代基二取代。 本發明之一個更位的具體實施例是式⑴化合物，其中 X、R1、R2 R3及n是根據上述之定義，其中X疋經一取 代且取代基是位在3及5位置。 17 200835443 本發明之一個更佳的具體實施例是式(i)化合物，其中 X、R1、R2、R3及η是根據上述之定義，其中X是至少經 三取代。 本發明之一個更佳的具體實施例是式（I)化合物，其中 5 X、R1、R2、R3及η是根據上述之定義，其中X是至少經 三取代且取代基是位在3、4及5位置或2、3及5位置。 本發明之一個更佳的具體實施例是式（I)化合物，其中 X、R1、R2、R3及η是根據上述之定義，其中R1是選自 0 包括氟曱基、氯氟1曱基、二氟曱基、1-氟正丙基、1-氟正 1〇 丁基、二氟溴曱基、二氟氯曱基、二氯氟曱基、2-氟異丙 基、全氣乙基、1，1，2,2-四亂乙基、1，1-二氣乙基、2,2-二 氟-1-溴曱基或2,2,2-三氟-1-曱氧基乙基。 鹵基取代之基團，例如il烷基，是單-或直到最大可能 數的取代基之多取代。在多取代之情形下，鹵素原子可以 15 是相同或不同。在此，鹵基代表氟、氯、溴或碘，特別是 氟、氯或漠。 • 較宜、特別較宜、非常特別較及尤其較宜是化合物在 各情形下帶有較宜、特別較宜、非常特別較及尤其較宜的 取代基。 20 飽和或不飽和的烴基，例如烧基或烯基，在各情形下 可以是直鏈或可能的支鏈，包括結合雜原子例如在烷氧基 中的情形。 隨意地經取代之基團可以是單•或多取代，其中在多取 代之情形下，取代基可以是相同或不同。 18 200835443 但疋，上述提出的一般或較佳的基團定義需要時也可 以彼此結合，也就是在各範圍及較佳範圍之間。該定義適 用於終端產物及對應的前驅物及中間物。 取决於其取代基尺，式⑴化合物可以分成式(〗▲)及(正) 化合物：
10
Rl 其中 x、R1、R3及η是根據上述之定義， R4代表鹵基，
R 15
20 ，表氫、烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔 ^羰基、環烧基、環烧基烧基、_基3完氧叛絲基、 Ιίίίί羰基(其中在絲及笨基羰基中的苯基環 R6 或多健、漠及/或氯原子取代）， W又鼠二，果R代表苄基、烷基、烷基羰基、烷氧 碳基二烯，幾基或块氧裁基，r6也可以代表辛基、炫 5基、^兀基.基、院氧幾基、晞氧叛基或快氧魏基，或 R及R與和其i%接的氮原子可以―祕成六氫峨咬基、 吡咯啶基或嗎福唯基。 以下，又、^ R及R6都代表氫之式(IA)化合物，稱為 式(IA-1)化合物·· 19 200835443
其中X、R1、R3及η是根據上述之定義， 方法(A) 式（IA-1)化合物是例如經由下面的方法(A)合成：
10 15
2〇 其中X、R1、R3及η是根據上述之定義。 在根據本發明用於製備式（ΙΑ-1)化合物之方法(Α)中， 式(ΙΙΑ)、（ΙΙΒ)及(IIC)之酮腈、其互變異構物或水合物與式 (III)之嘧啶基肼縮合，其最初得到式(V)之腙作為中間物， 且其中如果反應時間延長且溫度升高，閉環得到式(ΙΑ)之 20 200835443 胺基吡唑。在此，可以添加酸作為觸媒，合適的無機酸例 如氫氯酸且有機酸是例如磺酸或醋酸。 結構性相關的胺基吡唑之合成是揭示在 -R. Aggarwal et al? Bioorg. Med. Chem. 14 (2006), 6? 5 1785-1791 -S. P· Singh et al，Eur· J· Med· Chem· 40 (2005)，922-927 -DE-A 2643640 -US 3,041，342 _ 酮腈可以存在為互變異構物形式（IIA)及（IIB)以及水 ίο 合物（IIC)。起始物質也可以使用其鹽類之形式，例如酮腈 可以使用其金屬鹽類之形式且嘧啶基胼可以使用其鹽酸 鹽之形式。 式（II)之酮腈可以經由已知的方法製備： -W· R· Nes，Alfred Burger，J· Amer. Chem· Soc· 72 15 (1950)，5409-5413 某些式(III)之嘧啶基肼是商業化供應。製備式（III)之嘧啶 • 基肼是根據揭示在下面的方法進行·· -Methoden der Organischen Chemie [Method of Organic Chemistry] (Houben-Wely)， Organische 20 Stickstoff-Verbindungen [Organic Nitrogen
Compounds]，Volume E 16a，Part 1, pp· 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1990· 方法(B) 21 200835443 或者是，式（IA-l)化合物可以經由根據本發明的方法 (B)合成：
HO OH LG= _基或烷基續醯基 在根據本發明用於製備式(IA-1)化合物之方法(B)中， 式（V)之1-H_胺基吡唑與式（VI)之嘧啶基鹵化物或烷基砜 在鹼存在下在有機溶劑中反應，較宜形成式(IA-1)之胺基 吼唑之一種特定的異構物。 式（V)之1-H-胺基吡唑可以經由已知的方法製備： -DE-A 2643640 -C· Chen et al，Bioorg· Med· Chem· Lett·，14 (2004)，14, 3669 -Gilligan，Paul J· et al，Bioorg· Med· Chem·，8,（2000)，1， 181-190 22 200835443 某些式(νι)之嘧啶基鹵化物或烷基砜是商業化供應，或其 可以根據從事此項技藝者已知的方法合成。 方法(〇 其中R5或R6或R5及R6是/不是代表氫之根據本發明 的式（IA)化合物可以根據本發明之方法(c)合成：
X、R1、R3、R5、R6及η是根據上述之定義（但是R5及R6 不是代表氫)且LG代表函基或烷基磺醯基。 在用於製備式（1C)及（ID)化合物之根據本發明之方法 15 (C)中，式（IA-1)化合物與一或兩種烷基化劑或醯基化劑 R5-LG及/或R6-LG反應，其中式（IA_2)及(IA-3)之胺基吡 φ 峻分別是經由單取代作用及二取代作用形成。合適的烧基 化劑是烷基溴化物、烷基二溴化物、烷基碘化物、烷基二 碘化物、硫酸二烷酯及磺酸烷酯。合適作為醯基化劑使用 2〇 的是羧酸酐及酸基氯。 根據本發明之式(IB)化合物是例如根據方法(0)合成： 23 200835443
(IA-1) 5 其中χ r1、R3、R4及n是根據上述之定義。 在用於製備式（IB)化合物之根據本發明之方法(D)中， 式(IA-1)之胺基吡唑與亞硝醯基物種在合適的鹵化物存在 下反應，形成重氮中間物後形成式（见)之鹵基吼0坐。亞 _ 硝醯基物種之合適來源是驗金屬亞；e肖酸鹽加上酸以及亞 10 石肖酸之醋類，例如亞確酸丁醋。合適作為鹵化物使用的是 驗金屬鹵化物以及有機函化物例如溴仿。 結構上相關的5-鹵基吡唑之合成是揭示在 - WO 2003/074492, ρ· 34, Bayer CropScience - Beck, James R. et al.5 J. Heterocycl. Chem., 24 (1987), 15 267-270
20 方法（E) 其中R代表朽之根據本發明之式（IA-1)化合物，該化 合物以下稱為（IA-1 g ^ ^ 2)，是例如根據方法(Ε)從式（ΙΑ-Μ) 之乙縮盤合成：
24 200835443 其中X、R3及η是根據上述之定義且R代表烷基。 在用於製備式(ΙΑ·1-2)之3·❸比唾之根據本發明之方 法(Ε)中，式（1八-1-1)之3_乙縮醛吡唑與〇_烷基經基胺在有 機溶劑中在酸存在下反應。 方法(F、 其中R1代表氰基之根據本發明之式QA—i)化合物，該 化合物以下稱為（ΙΑ-1-3)，是例如根據方法(F)合成：
其中X、R、R3及η是根據上述之定義且其中使用的脫水 劑是酿基氯，例如磷醯氯或酐。 方法(组 或者是，式(ΙΑ-1)化合物也可以根據下面的方法(G)合 成·· 25 200835443
其中X、R1、R3及η是根據上述之定義。 在用於製備式（ΙΑ-1)化合物之根據本發明之方法（G) 中，分別是式(IIA)、（IIB)及(IIC)之酮腈、其互變異構物或 水合物與氯化劑反應，例如填醯氯、亞硫醯氯、光氣、氯 氣或草酿氯，如果合適時在惰性有機溶劑中稀釋，得到氯 丙烯腈(VII)，其中該反應可以在從-20°c至120°c之溫度範 圍進行。 在後續步驟中，產物與嘧啶基肼(III)在合適的有機溶 齊j中在鹼性辅劑例如醇鹽或氮鹼存在下反應，其中該反應 <以在從-20°C至之溫度範圍進行。 酮腈可以存在為互變異構物形式（ΠΑ)及(IIB)以及水 合物(IIC)。起始物質也可以使用其鹽類之形式，例如酮腈 町以使用其金屬鹽類之形式且嘧啶基胼可以使用其鹽酸 26 200835443 鹽之形式。 式（II)之酮腈可以經由已知的方法製備： -W. R. Nes? Alfred Burger? J. Amer. Chein. Soc. 72 (1950), 5409-5413 5 某些式(ΠΙ)之嘧啶基胼是商業化供應。製備式(III)之嘧啶 基月井是根據揭示在下面的方法進行： -Methoden der Organischen Chemie [Method of Organic Chemistry] (Houben-Wely)， Organische ® Stickstoff-Verbindungen [Organic Nitrogen i〇 Compounds]，Volume E 16a，Part 1，pp. 678-775, Georg
Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1990. 式(VII)之氯丙烯腈也可以根據已知的方法製備：
-JP08208620 (X=4-CF3C6H6 且 rUcFD is 方法an 或者是，式（IA-1)化合物也可以根據下面的方法(η)合 • 成：
(ΙΑ-1-5) 其中X、R1、R3及η是根據上述之定義。 在用於製備式（ΙΑ-1)化合物之根據本發明之方法（Η) 27 200835443 中，式(I-A-1-5)之溴化物或碘化物與式(VIII)之硼酸或硼酸 酯在合適的鈀觸媒及鹼(Suzuki反應）在從-20°C至120°C之 溫度範圍在合適的溶劑中反應。 式（I-A-1-5)之溴化物或破化物可以根據例如下述的已 5 知方法製備： -W02005/11292 -Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York，NY， 鲁 United States), 41 (1)5 105-110； 2005 -Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(12), 3345-3355; l〇 2004 -Journal of Medicinal Chemistry，20(12)，1562_9; 1977 部分式(VIII)之硼酸或朋酸酯可得自商業化供應或其可以 經由已知的方法容易地製備。此係揭示在例如： -WO 99/64428。 、 15 根據本發明之活性化合物，組合良好植物耐受性及對 溫血動物之合適毒性及環境度耐受良好，合適用於保護植 • 物及植物器官、用於增加收穫產量、用於改進收穫的=質 之品質及⑽㈣動物害蟲’特別是昆蟲、_蛛綱的節肢 動物、蠕蟲、線蟲及軟體動物，其係在農業、園藝、動物 20 飼養、森林、花園及休閒設施、儲存的產品及物質之保護、 及術生部門中遭遇。其較宜作為植物保護劑使用。其可活 性對抗一般敏性及抵抗性物種及對抗全部或部分階段的 發育。上述害蟲包括·· 從風目例如恙蟲科、盲風科、長韻風科、風科、羽風 28 200835443 科0 其艺战食 1 ^豕蜱科、方頭蜱科、短鬚蟎科、苜 G :科=、雞細、東方葉蜗科、咖^ ' HemitarsonemUs ^，Hyal〇mma # . 蜱科…、春女▼球腹蛛、榆後葉蜗科、小瓜蜗科、耳殘料 科王爪竭科、橘錄蜗、側多食趺線蜗、总瞒科、血红扁 頭蜱科、根蜗科、㈣科、S— m_s、Stenotarscmemus spp·、趺線蟎科、紅葉蟎科、背瘤癭蟎。 10 15 20 攸一瓣目例如Dreissena spp.。 從唇足亞綱目例如Geophihs carp〇phagus及蚰蜒種。 從勒翅目例如大豆象、麗金龜科、Ageiasticaalni、叩 曱科、金龜子、Anobium punctatu、天牛科、花象曱科、 皮蠹科、Apogonia spp·、Atomaria spp·、黑皮橐科、豆象、 立象科、象曱科、Cleonus mendicus、金針蟲科、姓基象 曱科、Costelytra zealandica、Curculio spp·、柳小隱琢象 曱、皮橐科、Diabrotica spp·、瓢蟲科、Fausinus cubae、 麥珠曱、Heteronychus arator、Hylamorpha elegans、
Hylotrupes bajulus、Hypera postica、小蠹科、Lachnosterna consanguinea、Leptinotarsa decemlibeata、稻象曱、大黃象 曱科、竹粉橐科、Meligethes aeneus、Melolontha melolontha > Migdolus spp.、天牛科、Naupactus xanthograplms、Niptus hololeucus、Oryctes rhinoceros、鑛 谷盜、Otiorrhynclms sulcatus、銀點花金龜、Phaedon 29 200835443 cochleariae、Phyllophaga spp.、曰本麗金龜、Premnotrypes spp·、油.菜崩跳曱、蛛曱科、黑根瓢蟲、Rhizopertha dominica、米象科、谷象科、Sternechus spp·、Symphytetes SPP·、黃粉曱、擬谷稻科、斑皮蠹科、Tychius spp·、虎天 5 牛科、步曱科。 從彈尾目例如Onychiurus armatus。 從革翅目例如歐洲球嫂。 g 從二足目例如 Blaniulus guttulatus。 從雙翅目例如伊蚊科、按蚊科、Bibio hortulanus、 〇 Coliphora erythrocephala、地中海實蠅、葉曱科、螺旋繩 科、Cordylobiaanthropophaga、庫蚊科、疽繩科、油橄揽 貫繩、人膚蝶、果繩科、廄繩科、Gastrophilus spp·、種繩 科、Hyppobosca spp·、皮蠅科、潛蠅科、絲光綠蠅科、家 繩科、Nezara spp·、鼻蠅科、瑞典蠅、甜菜潛葉蠅、Phorbia 5 SPP·、螫蠅科、虻科、Tannia spp·、歐洲大蚊、Wohlfahrtia spp· 〇 攸腹足綱例如綠輸科、Biomphalaria spp·、Buliims SPP·灰綠知科、Galba spp·、Lymnaea spp·、Oncomelania spp·、Succinea spp· 〇 從蠕蟲綱例如十二指腸鉤蟲、錫蘭鉤蟲、巴西鉤蟲、 鉤蟲科、人蛔蟲、蛔蟲科、馬來絲蟲、帝汶思蟲、 Bunostomum spp.、夏氏線蟲科、支睪吸蟲科、古柏線蟲 科、雙腔吸蟲科、網尾線蟲、闊節裂頭縧蟲、麥地那龍線 烛、細粒棘球縧蟲、多房型棘球縧蟲、蟯蟲、片形吸蟲科、 30 200835443 企矛線蟲科、異刺線蟲科、短膜殼縧蟲、豬圓形線蟲科、 維阿絲蟲、細頸線蟲科、結節線蟲科、後睪吸蟲科、旋盤 尾絲蟲、奥氏線蟲科、并殖吸蟲科、裂體吸蟲科、 Strongyloides fuelleborni、糞類圓線蟲、類圓線蟲科、牛 肉縧蟲、豬肉縧蟲、旋毛蟲、Trichinella nativa、Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinella pseudopsiralis、毛 圓線蟲科、鞭形鞭蟲、班氏線蟲。 其還可能控制原生動物門例如艾美蟲。 從異翅亞目例如南瓜緣蜂、Antestiopsis spp·、長虫春 科、Calocorisspp·、Campylomma livida、Cavelerius spp·、 臭蟲科、Creontiades dilutus、Dasymas piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、紅蝽科、褐蝽科、褐盾虫春 科、Heliopeltis spp·、Horcias nobilellus、蛛緣蝽科、葉足 緣蝽、盲蜂科、Macropes excavatus、盲蝽科、綠墙科、盾 虫春科、烏葉輝科、甜菜擬網墙、piez〇cJ〇rus spp.、Psallus seriatus、Pseudacysta persea、Rhodnius spp.、Sahlbergella singularis、黑蝽科、梨花網蝽、Tibraca spp·、臭吸血獵 虫春科。 攸同翅目例如無網長管虫牙科、Aeneolamia spp·、
Agonoscena spp.、粉虱科、甘蔗粉藏、棉粉乳科八1111^(^ SPP·、李韌圓尾虫牙、圓愉科、Aphanostigma pid、虫牙科、
Arboridia apicalis、Aspidiella spp·、圓虫介科、Atanus spp·、 馬鈴薯長鬚蚜、粉虱科、桃短尾蚜、短體蚜科、甘藍蚜、
Calligypona marginata、Cameocephala fulgida、甘嚴綿虫牙、 31 200835443 沫蟬科、躐价科、草莓毛管虫牙、蔗黃雪盾纷、⑶❹伽 -〇nUkl1、胡桃黑斑虫牙、茶褐圓蚧、Cinadulina mbila、 C〇CCOmytilus halli、蚧科、茶簏隱瘤額蚜、spp、 粉虱科、Dmphorina spp·、盾蚧科、D〇raHs s卯、綿蚧科、 5 圓尾蚧科、灰粉蚧科、微葉蟬科、綿蚜科、斑葉蟬科、
Euscehs bilobatus、Geococcus coffeae、Homalodisca coagulata、桃大尾蚜、吹綿蚧科、夜蟬科、Idi〇sc〇pus s卯、 _ 稻灰飛虱、蠟蚧科、蠣蚧科、蘿蔔蚜、長管蚜科、Mahanarva fimbnolata、Melanaphis sacchari、Metcalfiella spp·、薔薇 10 麥虫牙、M〇nellia costalis、Monelliopsis pecanis、瘤額虫牙科、 尚巨虫牙黑尾葉輝科、褐稻風、〇nc〇met〇pia Spp、〇rthezia praelonga、禋柳粉虱、番茄木虱科、黑點蚧科、癭綿蚜科、 非島玉米虫鼠蟬、粉矫科、Phl〇e〇myzus passerinii、Phorodon humuli、Phylloxera spp·、橘長盾蚧、橘粉蚧科、 15 Pr〇t〇Pulvinaria pyriformis、桑白岭、Pseudococcus spp·、 木虱科、Pteromalus spp.、蔗飛虱科、圓蚧科、Quesada 春 gigas、Rastrococcus spp·、縊管蚜、盔蛉、Scaphoides titanus、Schizaphis graminum、Selenaspidus articulatus、 Sogata spp·、白背飛風飛虱科、Stictocephala festina、 20 Tenalaphara malayensis、核才兆黑虫牙、Tomaspis spp·、二分 山蚜、溫室白粉虱、木虱科、小葉蟬、矢尖蚧、葡萄根瘤 虫牙。 從膜翅目例如葉蜂科、Hoplocampa spp·、Lasius spp·、 廚蟻、Vespa spp· 〇 32 200835443 從等足目例如 Armadium vulgare、Oniscus aselus、
Porcellio scaber 〇 · - 從等翅目例如白蟻科、Odontoteripes spp·。 從鱗翅目例如 Acronicta major、Aedia leucomelas、地 5 老虎科、Alabama argillacea、夜蛾科、Barathra brassicae、 棉葉穿孔潛蛾、尺墣、Cacoecia podana、Capua reticulana、 Carpocapsa pomonella、Cheimatobia brumata、禾填科、 Choristoneura fumiferana 、 Clysia ambiguella 、 • Cnaphalocerus spp·、埃及金剛鑽、Ephestia kuehniella、 10 Euproctis chrysorrhoea、切根蟲科、Feltia spp·、Galleria mellonella、Helicoverpa spp·、夜蛾科、Hofmannophila pseudospretella、Homona magnanima、Hyponomeuta padella、甜菜夜蛾科、Lithocolletis blancardella、綠果夜 蛾、白豆緣切根蟲、毒蛾科、幕毛蟲、甘藍夜蛾、Mocis 15 repanda、Mythimna separata、Oria spp.、稻負泥蟲、Panolis flammea、紅鈴蟲、Phyllocnistis citrella、菜粉蝶科、小菜 鲁 蛾、黏蟲科、東方黏蟲科、大豆夜蛾、Pyrausta nubilalis、 Spodoptera spp·、Thermesia gemmatalis、網衣蛾、袋衣蛾、 Tortrix viridana、Trichoplusia spp· 〇 20 從直翅目例如家蟋蟀、東方緋蠊、德國小蠊、螻蛄種、 馬得拉緋蠊、飛壇科、熱帶飛虫皇科、美洲大蝶、蚱猛。 從蚤目例如東方鼠蚤科、禽蚤。 從綜合綱目例如 Scutigerella immaculata。 從櫻翅目例如稻薊馬、Enneothrips flavens、褐莉馬 33 200835443 科、黑薊馬科、溫室條薊馬、Kakothrips spp·、 Rhipiphorothrips cruentatus、香蕉黃薊馬、Taeniothrips cardamoni、薊馬科。 從雙尾目例如西洋衣魚。 5 植物寄生線蟲包括例如Anguina spp.、Aphelenchoides spp·、Belonoaimus spp·、Bursaphelenchus spp.、Ditylenchus dipsaci、Globodera spp·、Heliocotylenclms spp.、Heterodera spp·、Longidorus spp·、Meloidogyne spp·、Pratylenchus • spp·、Radopholus similis、Rotylenchus spp·、Trichodorus 10 spp·、Tylenchorhynchus spp·、Tylenchulus spp·、Tylenchulus semipenetrans、Xiphinema spp· o 如果適當時，根據本發明之化合物在某些濃度及應用 率下，也可使用作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改良 植物性質的藥劑，或作為殺微生物劑例如作為殺真菌劑、 15 抗霉菌劑、殺菌劑、殺類病毒劑（包括對抗類病毒的藥劑) 或作為對抗MLO (類支原體的有機體）及RLO (類立克次 鲁 氏體的有機體）。如果適當時，其也可以作為用於合成其 他活性化合物之中間物或前驅物使用。 該活性化合物可以轉化成慣用的調配物，例如溶液、 20 乳液、可溼化的粉末、水及油基質的懸浮液、粉末、撲劑、 糊劑、可溶解的粉末、可溶解的粒劑、用於散播的粒劑、 懸浮液-乳液濃縮物、摻混活性化合物之天然物質、摻混 活性化合物之合成物質、肥料及在聚合物質中的微囊狀 物0 34 200835443 這些調配物是在已知的方法下生產，例如將活性化合 物與增量劑混合」其係液體溶劑及/或固體載劑，隨意地 使用表面活性劑，其係乳化劑及/或分散劑及/或泡沫形成 劑。該調配物是在合適的裝置中或在施加前或施加中製 5 備。 合適作為佐劑使用的物質是賦予組成物本身及/或衍 生自其之製劑（例如喷霧液體、種子敷料）有特定的性質例 如某些技術性質及/或特殊的生物性質。典型的合適佐劑 ^ 是：增量劑、溶劑及載劑。 10 合適的增量劑是例如水、極性及非極性有機化學液 體，例如從芳族及非芳族烴類（例如鏈烷烴、烷基苯、烷 基萘、氯苯）、醇類及多元醇類（其如果適當時，也可經取 代、醚化及/或酯化）、酮類（例如丙酮、環己酮）、酯類（包 括脂肪及油）及（聚）醚類、未經取代及經取代的胺類、醯胺 15 類、内醯胺類（例如N-烷基吡咯酮類）及内酯類、砜及亞砜 (例如二曱亞颯）。 ® 如果增量劑是使用水，也可以使用例如有機溶劑作為 輔助溶劑，實質上，合適的液體溶劑是：芳香族例如二曱 苯、曱苯或:J：完基萘，氯化芳香族或氣化脂族烴類例如氯 20 苯、氯乙烯或二氯曱烷，脂族烴類例如環己烷或鏈烷烴例 如石油餾份、礦物及植物油，醇類例如丁醇或乙二醇及其 醚類及酯類，酮類例如丙酮、曱乙酮、曱基異丁基酮或環 己酮，強極性溶劑例如二曱基曱醯胺及二曱亞砜或水。 合適的固體載劑是： 35 200835443
10 15 20 例如銨鹽及天然礦物粉例如高嶺土、黏土、滑石、石 义、矣石夕鎂土、蒙脫土或石夕藻土，及合成礦物粉例如 微細分粒的二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽；用於粒劑之合適 的固體载劑是：例如粉碎及分級的天然礦石例如方解石、 大理石、浮石、海泡石及白雲石，或者是無機及有機粉之 合成顆粒，及有機物例如木屑、椰子殼、玉米梗及棉花莖 之顆粒；合適的乳化劑及/或泡沫形成劑是：例如非離子 性及陰離子性乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯類、聚氧乙 稀月曰肪醇喊類例如烧基芳基聚乙二醇醚類、續酸烧酯、硫 酸烧S旨、石黃酸芳酯或蛋白質水解物；合適的分散劑是非離 子性及/或離子性物質，例如從醇-POE-及/或-POP醚類、 酉^及/或P〇p_P〇E酯類、烷基芳基及/或p〇p_p〇E醚類、 月曰肪—及/或P〇P_P〇E加成物、POE-及/或POP-多元醇衍生 物、POE-及/或Ρ〇ρ·山梨糖醇酐-或-糖加成物、硫酸烷酯 西匕 N t Vy. ^ ^ ^基'或芳基硫酸酯類及磷酸烷酯或芳酯或對應 的加成物。而且，合適的寡聚_或聚合物，例如衍生 自取乙烯單體、自丙烯酸、自ΕΟ及/或ΡΟ本身或結合例如 予颉或(聚)胺類者。也可以使用木質素及其磺酸衍生 未修飾及修飾的纖維素、芳族及/或脂族旙酸及其盥 曱醛之加成物。 /、 、周配物中可以使用膠黏劑例如叛甲基纖維素、粉 ^ Τ粒或晶格形式之天然及合成的聚合物，例如阿拉伯 多|乙烯醇及聚醋酸乙烯酯，或天然磷脂體例如腦磷脂 及印磷脂及合成的磷脂體。 36 200835443 屬嶋料，及微量營養劑;:=::=料、及金 及鋅之鹽類。 、ι 、鋼、銘、鉬 礦務或植物隨意地經修飾 的營養物），例如鐵、锰、 其他可月b的添加劑是香水、 之油類、蠟及營養物（包括微量 硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。 也可_在妓劑，例如低溫安定劑 化劑、光安定贱改良化學及/或物理安紐的2率γ 该調配物通常含有〇·〇1及 物，較宜在0·5及9G%之間98重里/°之間的活性化合 15
根據本發明之活性化合物組合物在商業化調配物及 在從這些調配物製備之使用形式中，可以與其他活性化合 物存在為混合物，例如殺l蟲劑、吸引劑、消毒劑、殺菌 劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、或除草 劑、安全劑、肥料或半化學品。 特別合適的混合成份是例如下面的化合物： 殺真菌劑·· 核酸合成之抑制劑 本達本達樂-M、布瑞吳、開瑞拉（chiralaxyl)、克 拉肯(clozylacon)、地滅莫（dimethirimol)、依瑞莫、福瑞拉 (furalaxyl)、殺紋寧、美非諾(mefenoxam)、滅達樂、滅達 樂-M、歐福瑞（ofurace)、歐殺斯、殿力酸(卩〇\〇1以〇3(^(1) 37 200835443 有絲分裂及細胞分裂之抑制劑 免賴得、貝芬替、得梭芬（dietho£encarb)、依賽波 (ethaboxam)、福貝士（fuberidazole)、賓克隆、腐決、曱基 多保淨、洛蜜（zoxamide) 5 呼吸鏈複合物I之抑制劑 地福滅（difhmietorim) ® 呼吸鏈複合物II之抑制劑 1〇 波克力（boscalid)、加波（carboxin)、芬福藍（fenfuram)、 福多寧、福拉比、福滅樂（ftirmecyclox)、滅普寧（mepronil)、 嘉保信、本賽比(penthiopyrad)、賽福瑞（thifluzamide) 呼吸鏈複合物III之抑制劑 15 亞托敏、賽洛蜜（cyazofamid)、地莫特（dimoxystrobin)、 依淫斯特（enestrobin)、費莫東（famoxadone)、費拉蜜東 ⑩ （fenamidone)、福斯特（fluoxastrobin)、克收欣、滅多蜜諾 (metominostrobin)、駿瑞斯特（orysastrobin)、必瑞克 (pyraclostrobin)、必克斯特（picoxystrobin)、三福斯特 20 (trifloxystrobin) 去偶合劑 白粉克、扶吉胺 38 200835443 ATP製造之抑制劑 三苯醋錫、三苯氯錫（fentin chloride)、·三苯經錫、西 石荒芬(silthiofam) 胺基酸生物合成及蛋白質生物合成之抑制劑 安多普（andoprim)、保米黴素、賽普洛、嘉賜黴素、 嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、滅派林、必滅尼(pyrimethanil) 訊號轉導之抑制劑 芬克尼（fenpiclonil)、護汰寧、快諾芬(quinoxyfen) 脂質及膜合成之抑制劑 克氣得、依普隆(iprodione)、撲滅寧、免克寧 安普富 （ampropylfos)、 安 普富鉀 (potassium-ampropylfos)、護粒松、依得利、丙基喜樂松 亞賜圃、白粉松 脫克松、聯苯 益多克(iodocarb)、普拔克、普拔克鹽酸鹽、普拔克扶 赉特鹽（propamocarb-fosetylate) 麥角固醇之抑制劑 芬薩蜜（fenhexamid) 阿薩克座（azaconazole)、比多農、溴克座、環克座 一氯克座（diclobutrazole)、待克利、達克利、達克利. 39 200835443 依普座、依達座（etaconazole)、芬瑞莫、芬克座、福克座 -(泡quinconaz〇le)、福必蜜（fhirprimidole)、護石夕得、護汰 芬、護克座(furconazole)、順·護克座、菲克利、依滅列、 依滅列硫酸鹽、易胺座、依克座（ipC〇naz〇le)、滅克座 5 (metconaz〇le)、邁尼克、尼瑞莫、殿普克座（oxpoconazole)、 巴克素、平克座、批扶座、撲克拉、普克利、普硫座 (prothioconazole)、比芬諾、西滅座（simeconazole)、得克 利、四克利、三泰芬、三泰隆、賽福座、赛福寧、三地座 ® (tritic〇nazole)、單克素、萬克座（voriconaz〇ie)、維尼座 1〇 (viniconazole) 毆地莫（aldimorph)、多地莫（dodemorph)、醋酸多地莫 (dodemorph acetate)、芬普丁（fenpropidin)、芬普福、賜必 安（spiroxamine)、三得芬 納地芬（naftifine)、必布克（pyributicarb)、托必納 15 (terbinafine) 翁 細胞壁合成之抑制劑 本賽瓦力（benthiavalicarb)、必拉富（bialaphos)、達滅 芬、福莫（flumorph)、依普瓦力（iprovalicarb)、猛地普 2〇 (mandipropamid)、波力新（plyoxins)、波力靈（plyoxorim)、 維利黴素 黑色素生物合成之抑制劑 加普胺、地克滅(diclocymet)、芬諾泥(fenoxanil)、賽 200835443 利（phthalid)、百快隆、三賽唑 耐受性誘發劑 甲基阿西本(acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱、滴地泥 5 (tiadinil) 多地點劑 四氯丹、蓋普丹、四氯異苯腈、銅鹽例如：氳氧化鋼、 ^ 萘酸銅、氧氯銅、硫酸銅、氧化銅、8-經氧氮萘-銅及 10 Bordeaux混合物、益發靈、腈硫醌、多寧、多寧自由態鹼、 富爾邦、福爾培、氟洛福（fluorofolpet)、克熱淨、克熱淨 醋酸鹽、益諾丁（iminoctadine)、益諾丁阿貝酸鹽 (iminoctadine albesilate)、益諾丁三醋酸鹽、美克普 (mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、免得爛、免得爛鋅、甲 15 基鋅乃浦、硫及含多硫化鈣之硫製劑、得恩地、多利福 (tolylfluanid)、鋅乃浦、瑞爛（ziram) 其他殺真菌劑 阿蜜晋（amibromdol)、佈生、本薩新(bethoxazin)、蓋 20 西黴素（capsimycin)、卡隆（carvone)、蟎離丹、氯必靈 (chloropicrin)、卡瑞涅（cufraneb)、西福芬那（cyflufenamid)、 克絕、邁隆、迪貝卡（debacarb)、迪克滅（diclomezine)、 (dichlorophen)、大克爛、二芬快（difenzoquat)、二芬快硫 酸鹽、二苯胺、飛瑞隆(ferimzone)、氟滅(flumetover)、氟 41 200835443 硫滅、氟必克(fluopicolide)、氟洛胺(fhjoroimide)、福賽得 鋁、福賽得鈣_、福賽得鈉、六氯苯、8-羥基醌硫酸鹽、依 乳黴素（irumamycin)、依所尼（isotianil)、滅薩硫克 (methasulphocarb)、美他隆(metrafenone)、異硫氰酸甲酯、 5 米地黴素（mildiomycin)、納他黴素(natamycin)、二硫胺基 曱酸二曱酯鎳、異丙基_石肖基搭(nitrothal-isopropyl)、區曼利 酮（octhilinone)、殿莫克（oxamocarb)、氧芬（oxyfenthiin)、 五氯酚及鹽類、2-苯基酚及鹽類、派比瑞林(piperaiin)、普 鲁 巴諾欣-納（propanosine-sodium)、普快納（proquinazid)、必 10 瑞本克（pyribencarb)、比洛靈（pyrrolnitrin)、快特欣 (quintozene)、特洛爛（tecloftalam)、地納欣（tecnazene)、三 唑地(triazoxide)、三克安(trichlamide)、瓦利納（valiphenal)、 薩瑞拉(zarilamid)， 2-(2_ {[6-(3-氯-2-曱基苯氧基)-5 -氣鳴咬-4-基]氧基}苯 15 基)-2-(曱氧基亞胺基曱基乙酿胺， 2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基）氧基]苯基]亞乙基]胺基] _ 氧基]甲基]-α-(曱氧基亞胺基)-N-曱基-α-苄乙醯胺， 順-1-(4-氯苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)環庚醇， 1- [(4-曱氧基苯氧基）曱基]-2,2-二曱基丙基-1Η-咪唑 20 -1-羧酸， 2,3,5,6_四氯-4-(曱基石黃醯基）吡咬， 2- 丁氧基-6-破-3 -丙基苯并4b喃-4-酮， 2-氯-N-(2,3-二氫-ΐ，ι，3-三曱基茚-4-基)-3-吡啶曱 醯胺， 42 200835443 3,4,5-三氯_2,6比唆二腈， - 3-[5-(4-氯苯基):2,3-二曱基異畤唑啶_3_基]吡啶， 5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基三曱基丙 基][1，2,4]三u坐并[l，5-a]哺唆-7-胺， 5 5—氯-7-(4-甲基六氫吡啶小基）-6_(2,4,6-三氟苯 基）[1，2,4]三唾并[l，5_a]喷口定， 5_ 氯-N_[(1R)-1，2_ 二甲基丙基]_6_(2,4,6_ 三氟苯 基)Π，2,4]三唆并[l，5-a>密咬-7-胺， _ 2—[[[環丙基[(4_曱氧基苯基）亞胺基]曱基]硫基]甲 10 基]·〇Κ甲氧基亞甲基）+醋酸甲酯， 1 - (2,3-二氳-2,2-二曱基-1Η-茚小基)-1Η-咪唑-5-羧酸 曱酯， Ν-(3，4 - 一鼠-5-氟聯苯-2-基）-3-(二氟曱基）-1_曱基 -1H-吡嗤-4_曱醯胺， 15 N_(3_乙基_3,5,5_三甲基環己基)-3-甲醯基胺基-2-羥基 苄醯胺， _ N_(4H頌基苯基)-N-乙基-4-曱基苯石黃酸胺， N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1_基氧基）苯基] 丙醯胺， 20 氯苯基)（氰基）曱基]-3-[3-曱氧基冰（丙_2_快小 基氧基）苯基]丙Si胺， N-(5 U ·氯吡咬_2·基）曱基_2，4_二氯於驗臨胺， N-[l-(5-溴_3_氯吡啶-2-基）乙基;|-2,4-二氯菸鹼醯胺， (28)->^-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙块基]氧基]_3_曱氧基 43 200835443 苯基]乙基]-3-曱基-2-[(甲基石黃醯基)胺基]丁醯胺， Ν-{(Ζ)-[(環丙基曱氧基）亞胺基][6_(二氟曱氧基)-2,3_ 一氣本基]甲基}-2-午乙酸胺， Ν-{2-[1，1 -一(環丙基)_2_基]苯基卜3_(二氟曱基)_ι_曱 5 基-1Η-。比峻-4-曱酿胺， 1{2_1>氯-5_(三氟曱基）α比啶_2·基]乙基三氟曱 基)苄醯胺， Ν_乙基-Ν-曱基_Ν，_{2-曱基_5_(三氟甲基>4_[3_(三曱 籲 矽烷基）丙氧基]苯基}亞胺基曱醯胺， 10 Ν-乙基曱基-Ν’-{2-曱基-5-(二氟甲基）-4-[3_(三曱 矽烷基）丙氧基]苯基}亞胺基曱醯胺， 〇-〇[(4-曱氧基苯氧基）曱基]_2,2_二曱基丙基]咪 唑-1-硫羰酸， 2-胺基-4-曱基苯基-5-喧唾曱酿胺， 15 2,4_二氫-5·曱氧基曱基-4-[[[[1-|>(三氟曱基）苯基] 亞乙基]胺基]氧基]曱基]苯基]_3H-1，2,4-三嗤-3-酮（CAS • No· 185336-79-2)， N-(6-曱氧基-3_u比咬基)環戊基甲酿胺， 20 殺細菌劑： 普諾波(pr〇n〇P〇i)、二氯芬、尼特靈（nitrapyrin)、二曱 基二硫胺基曱酸鎳、嘉賜黴素、毆利酮、呋喃羧酸、氧四 環素(oxytetracydine)、撲殺熱、斯特多黴素(strept〇mycin)、 特洛爛、硫酸銅及其他銅製劑。 44 200835443 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 乙膽驗酯酶(AChE)抑制劑 胺基甲酸鹽類， 例如阿藍克(alanycarb)、得滅克、殿多克(aldoxycarb)、 5 阿利克(allyxycarb)、安美加、免敵克、免扶克、必克蝨、 佈塔克(butacarb)、佈嘉信、佈多克(butoxycarbdxim)、保 加利、加保扶、丁基加保扶、克薩克（cloethocarb)、二滅 藍（dimetilan)、依芬克（ethiofencarb)、丁基滅必蝨、芬硫 ^ 克、覆滅蟎、覆瑞克（furathiocarb)、滅必蟲、滅他納 10 (metam-sodium)、滅賜克、納乃得、治滅蝨、歐殺滅、比 加普、普滅克、安丹、硫敵克、硫伐隆、三減克 (trimethascarb)、XMC、賽利克（xylylcarb)、三 口坐滅 (triazamate) 有機磷酸鹽類， 15 例如殿殺松、阿薩滅（azamethiphos)、谷速松(-甲基、 乙基)、佈莫-乙基（bromophos-ethyl)、普芬富（-曱基） 籲 （promfenvinfos (-methyl))、佈大硫(butathiofos)、卡都薩 (cadusafos)、加芬松、氯瑞福（chlorethoxyfos)、氯芬松、 氯滅松（chlormephos)、氯比松曱基/乙基（chlorpyrifos 2〇 (-metliyl/-ethyl))、枯馬松（coumaphos)、施力松、施諾松 (cyanophos)、 曱基滅賜松、曱基颯滅賜松 (demeton-S-methylsulphone)、得力松、大利松、二氯松 (dichlofenthion)、二氯福 /DDVP (dichlorvos/DDVP)、雙特 松、大滅松、達美福（dimethylvinphos)、二堊本 45 200835443 (dioxabenzofos)、二硫松、EPN、愛殺松、普伏松、益多 松、發硫(famphur)、芬滅松、撲殺松、繁福松、芬殺·松、 伏比士（flupyrazofos)、大福松、福木松、福滅藍 (fosmethilan)、福賽絕、飛達松、阿發松、丙基喜樂松、 5 依殺松、亞芬松、〇-水楊酸異丙酯、加福松、馬拉松、滅 加松、滅薩松(methacrifos)、達馬松、滅大松、美文松、 亞速靈、乃力松、歐滅松、滅多松、巴拉松(-曱基A乙基）、 赛達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、伏福加 ® (Phosphocarb)、巴赛松、必滅松/亞特松、佈飛松、加護松、 10 普皮特(propetamphos)、普硫松、普薩特(prothoate)、白克 松、必芬松、必達松(pyridathion)、拜裕松、西佈松(sebufos)、 薩伏特（sulphotep)、薩普松（sulprofos)、得佈松 (tebupirimfos)、亞培松、托福松、樂本松、硫滅松 (thiometon)、三落松、三氯松、繁米松 15 鈉通道調節劑/與電壓相關的鈉通道阻滯劑 • 除蟲菊酯類， 例如阿納寧、亞烈寧（d-順-反、d-反）、β-賽扶寧、畢 芬寧、百亞烈寧（bioallethrin)、環戊基-S-百亞烈寧 20 (bioallethrin-S- cyclopentyl)異構物、百依諾寧 (bioethanomethrin)、百派瑞寧（biopermethrin)、百列滅寧、 克普寧（chlovaporthrin)、順-賽滅寧、順-列滅寧、順-百滅 ♦、克西寧（clocythrin)、環普寧（cycloprothrin)、賽扶寧、 赘洛寧、賽滅寧（α_、β-、Θ-、（-)、西芬寧（cyphenothrin)、 46 200835443 第滅寧、因本寧（empenthrin)(IR異構物）、益化利、依多芬 (etofenprox)、芬扶寧（fenfluthrin)、芬普寧、芬畢寧 (fenpyrithrin)、芬化利、扶普靈（flubrocythrinate)、護賽寧、 護芬晋（flufenprox)、護滅寧（flumethrin)、福化利、夫芬普 5 (fubfenprox)、γ-賽洛寧、依蜜普寧（imiprothrin)、卡第寧 (kadethrin)、又-赛洛寧、滅特寧（metofluthrin)、百滅寧（順 -、反-)、芬諾寧（plienothrin)(IR-反-異構物）、普列寧 (prallethrin)、普福寧（profluthrin)、普三芬（protrifenbute)、 _ 畢列滅寧(pyresmethrin)、列滅寧、RU 15525、矽護芬、r 10 福化利、地福寧（tefluthrin)、地瑞寧（terallethrin)、治滅寧 (IR 異構物）、泰滅寧、反福寧（transfluthrin)、ZXI 8901、 除蟲菊精。
DDT 崎二啡類， 15 例如因多加（indoxacarb) 縮胺基尿， 鲁 例如滅塔福（metafhimizon)(BAS3201) 乙醯膽鹼受體激動劑/拮抗劑 20 氯於驗酿基類（chloronicotinyls)， 例如亞滅培、克賽丁（clothianidin)、地諾特 (dinotefuran)、益達胺、尼特爛（nitenpyram)、尼賽新 (nithiazinne)、賽克畢(thiacloprid)、賽滅爛(thiamethoxam) 尼古丁、免速達、培丹 47 200835443 乙酉膽驗受體調節劑 - 一 賜諾殺類， 例如賜謹殺、賜特爛（spinetoram) 5 控制GABA的氯化物通道拮抗劑 有機膽鹼類， 例如砍費樂(camphechlor)、氯丹(chlordane)、安殺番、 y_HCH、HCH、飛佈達、靈丹、滅克(methoxychlor) 鲁 飛普類(fiprols)， 10 例如阿赛拖(acetoprole)、依賽普（ethiprole)、芬普尼、 畢瑞福（pyrafluprole)、畢瑞普（pyriprole)、繁尼利普 (vaniliprole) 氯化物通道活化劑 15 滅克丁類（mectins)， 例如阿巴丁、依馬丁（emamectin)、依馬丁苯曱酸鹽、 _ 依瓦丁（ivermectin)、列畢丁（lepimectin)、密滅汀 青春激素模擬劑 20 例如地芬諾（diofenolan)、依普芬諾（epofenonane)、芬 諾克（fenoxycarb)、氳普尼（hydroprene)、其諾尼 (kinoprene)、滅梭尼（methoprene)、百利普芬、三普尼 (triprene) 48 200835443 蜆皮激素激動劑/破壞劑 一酿基肼類， 例如可芬諾（chromafenozide)、鹵基芬諾 (halofenozide)、甲氧基芬諾(meth〇Xyfenozide)、地佈芬諾 5 (tebufenozide) 幾丁質生物合成抑制劑 苯曱酿基腺類， 例如雙二福隆(bistrifluron)、克福隆、二福隆、福瑞 隆（fluazuron)、福環隆（fiUCyCi〇xur〇n)、氟芬隆、六伏隆、 祿务P生、5若瓦隆（novaluron)、諾維伏隆（novifhmmron)、本 才田隆(penfluron)、得福隆、三氣隆（tri£julnuron) 布芬淨 賽滅淨 15
20 氧化性鱗酸化作用抑制劑，ATP破壞劑 汰芬隆 有機錫化合物， 例如亞環錫、錫蟎丹、芬佈錫 經由中斷質子梯度作用之氧化性磷酸化作用去偶合劑 吡咯類， 例如克凡派 二硝基酚類， 49 200835443 例如百蟎克、大脫蟎、白粉克、DNOC、滅丁克 (meptyldinocap) I- 位置電子輸送抑制劑 METI，s， ， 例如芬殺蝶、芬普螨、畢汰芬、畢達本、地佈芬 (tebufenpyrad)、多芬畢(t〇ifenpyrad) 海滅隆(hydramethylmm) 大克蟎 II- 位置電子輸送抑制劑 魚勝精 III- 位置電子輸送抑制劑 15 20 阿西 m (acequinocyl)、伏快靈（fluacrypyrim) 昆蟲腸暝之微生物破壞劑 蘇雲金芽孢桿菌 脂質合成抑制劑 特窗酸類， 例如螺二克芬(spirodiclofen)、螺滅芬(spiromesifen) 四密酸(tetramic acid)類， 例如螺四滅、順-3-(2,5-二曱基苯基)-4-羥基-8-曱氧基 50 200835443 -1·氮雜螺[4·5]癸-3-烯-2-酮 醯胺類， 例如伏尼克（flonicamid) 緯胺激動劑類， 例如三亞虫高 刺激鎂的ATP酶之抑制劑 毆蟎多 沙蠶毒素同系物， 例如硫賜安、硫蘇納(thiosultap-sodium) 瑞諾丁 (ryanodine)受體激動劑 苯並二醯胺類， 例如伏本二酿胺（flubendiamide) 苯 鄰曱内醯胺類， 例如瑞納畢（rynaxypyr)(3-漠-N· {4_氯-2-曱基-6-[(曱 胺基）羰基]苯基}小(3-氯吡啶-2-基)-1Η-吡唑-5-醯胺) 生物劑、激素或費洛蒙 印楝素（azadirachtin)、桿菌屬、Beauveriaspec·、可得 蒙（codlemone)、Metrarrhizium spec·、Paecilomyces spec·、 蘇雲金素(thuringiensin)、Verticillium spec. 51 200835443 具有未知或非專一性的作用機制之活性化合物 燻蒸劑， 例如好達勝、溴化甲烷、硫醯氟 拒食劑， 5 例如克利（cry〇lite)、伏尼克(flonicamid)、派滅淨 蟎成長抑制劑， 例如克芬端、依殺蜗、合賽多 石頁胺蜗醋（amidoflumet)、本克峻(benclothiaz)、西脫虫茜、 畢芬唾(bifenazate)、新殺蟎、布芬淨、蟎離丹、氯滅蟎 ίο (chlordimeform)、氯苯唑（chlorobenzilate)、氯必靈 (chloropierin)、克唑本（clothiazoben)、環普尼（cycloprene)、 赛伏滅（cyflumetofen)、地拉尼（dicyclanil)、芬諾克 (fenoxacrim)、芬發尼（fentrifanil)、伏本安（flubenzimine)、 伏芬寧（flufenerim)、伏特寧（flutenzin)、谷思普 15 (gossyplure)、海滅隆（hydramethylnone)、加普流 (japonilure)、滅多隆(metoxadiazone)、必特爛（petroleum)、 鲁 除蟲菊精協、草酸鉀、必得拉（pyridalyl)、蘇拉密 (sulphluramid)、得脫滿、得脫速（tetrasul)、三瑞芬 (triarathene)、凡布丁（verbutin) 20 也可能是與其他已知的活性化合物例如除草劑、肥 料、生長調節劑、安全劑、半化學品或改良植物性質的其 他藥劑之混合物。 當作為殺昆蟲劑使用時，根據本發明之活性化合物可 另外存在為其商業上供應的調配物及從這些調配物與協 52 200835443 和劑製備成混合物之使用形式’協和劑是可增 物活=之化合物活性化合物本身並非必要添加協和劑。a 虽作為殺昆轰劑使用時，根據本發明之活性 另外存在為其商業上供應的調配物及從這些調配:與^ 制劑製備成齡物之制料，該抑糊減少活性化人物 植物附近、植物部分之表面或植物組織後之分解。σ 從商業上供應的調配物製備的使用形式之活
10 15
20 物含量可在大範圍㈣化，制形式之活性化 二 從〇.__01至95重量％之活性化合物，較 = 及1重量％之間。 n_i 該化合物是在合適於使㈣式之慣用方式下使用。 整個植物及植物部分可根據本發明處理，在本文 植物係指全部的植物及植物數例如需要及不需要的野生 ，物或農作物（包括㈣出生的農作物），農作物可以是經 由傳統植物培育及最適化方法或經由生物技術及再重組 的方法或經由這些方法組合所得之植物，包括基因轉移的 植物且包括植物培·^權利保護或不保制植物栽培品 糸’植物部分係指地面上及地面下的植物全部部分及器 :：如芽、葉、花及根’可舉例的是葉子、針葉、柄、 ^、花、果實體、果實、種子、根、塊莖及根莖，植物部 /刀也包括收成的物質，及生長及生殖繁殖物質，例如插 條、塊莖、根莖、短u莖及種子。 根據本發明用活性化合物處理植物及植物部分是經 由1·貝用處理方法直接進行或使化合物作用在其周圍、環境 53 200835443 或儲存空間，例如經由浸潰、錢、蒸發、霧化、散播、 塗敷’且在繁殖物質之情形，尤其是種子之情形，也經由 施加一或多個塗層。 立、先4已經提過，根據本發明可以處理全部的植物及其 ^刀。在-個較佳具體實施例巾，是處理野生植物物種及 =物栽培品系、或經由傳統生物培育方法例如雜交或原生 =體b融合所得者、及其部分。在另—個較佳具體實施例 ，疋處理經由基因工程法，如果適當時結合傳統方法（基 10
20 Z飾有機體)所得的基因轉移植物及植物栽培品系、及 :°P分。「部分」、「植物的部分」及「植物部分」已經 在上文中解釋。 根據本發明特難域理在各情形τ商業化供應或 絡立I的植物栽培品系之植物。植物栽培品系係指 經由傳 二：c再重組的dna技術所得的具有 或基因型。物°這些可以是栽培品系、生物- (土壤植種㈣植物栽培品系、其位置及生長條件 大活性及/或增加可根;=此日，如降低施加率及/或擴 性、較佳的植物生長、2 物質及組成物之活 或水或土壤鹽含量雨或低溫的耐受性、增加乾旱 成、加速成孰、性、增加開花行為、更容易收 產物有較高的營養=收f率、較高的品纽/或收成的 、值、較佳的儲存安定性及/或收成的 54 200835443 產物之加工性，超越實際預期的致應。 物特定有利 '有用的特徵=: 性1加t 增加高或低溫的耐受 為、更容Λ，篁之耐受性、增加開花行 及/或收成的產物二工二的收成率、較高的品質 及/或收養價值、較佳的儲存安定性 Μ成的產物之加n此特徵之進—步且 如物1抗動物及微生物害蟲有較佳的防禦力，例 以及:：、植物病源體的真菌；細菌及/或病毒， 植物對某些除草活性化合物之耐受性。^_ 15 20 ”植物之實例是重要的農作物，例如穀類(小 二士)、玉米、大豆、馬鈐薯、甜菜、番祐、豌豆及其 疏采、棉花、煙草、油料種子葡萄以及水果植物（蘋果、 梨:柑橘及葡萄）’且特別強調的是玉米、大豆、馬铃箸、 棉花、煙草及油料種子㈣。__的特徵是藉由在植 物内形成的毒素增加植物對昆蟲、蜘蛛鋼的節肢動物、線 蟲及蛞蝓與蜗牛之防禦性，特別是經由基因物質從蘇雲金 芽孢桿菌（例如經由基因CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、
CryllA、CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 及
CrylF及其組合)在植物内所形成者（以下稱為「Bt植物」 (“Bt plants”)）。也特別強調的特徵是藉由内吸性殺蟲劑獲 取的抵抗性(SAR)、系統素(systemin)、植物抗毒素、誘發 55 200835443 5
10 15 20 體(elicitors)及抵抗基因與對應表達的蛋白質及毒素，增加 植物對真菌、細菌及病毒之防禦力。更特別強調的特徵是 增加植物對某些除草活性化合物之耐受性，例如咪唑咁 酮、石黃醯脲、嘉鱗塞或磷:素(phosphinotricin)(例如“PAT” 基因）。賦予所要的特徵之基因也可以結合其他基因而存 在於基因轉移植物中。可以舉例的「Bt植物」之實例是玉 米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種其係以商標名 稱YIELD GARD® (例如玉米、棉花、大豆）、KnockOut® (例 如玉米）、StarLink® (例如玉米）、Bollgard® (棉花）、Nucotn® (棉花）及NewLeaf® (馬鈐薯）販售。可以舉例的耐除草劑的 植物之貫例是玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變 種其係以商標名稱R〇UndupReady® (耐受嘉磷塞，例如玉 米、棉花、大豆）、Liberty Link® (耐受磷素，例如油料種 子葡萄）、IMI® (耐受咪哇咁酮）及STS® (耐受磺醯脲，例 如玉米）販售。可以舉例的耐除草劑的植物（在傳統方式培 育對除草劑耐受的植物）包括在商標名稱Clearfield@ 如玉米）販售的變種。當然，這些說明也適用於具有這些 基口特徵的植物栽培品系或仍待研發的基因特徵且該植 物栽培品系在未來將會研發及/或上市。 明中的植物可以在特別制的方式下用根據本發 合物及/或活性化合物混合物根據本發明 處理化合滅混合物之較佳_也適用於 物或混合物處雜物。 T 4k到的化合 56 200835443 根據本發明的活性化合物不只作用於對抗植物、衛生 及儲存的產品害蟲，也可以在獸醫藥物中使用對抗動物寄 生蟲（體外-及體内寄生蟲），例如硬蜱、軟蜱、蟎、葉蟎、 蒼蠅(螫及舔）、寄生的蒼蠅幼蟲、蝨、髮蝨、羽蝨及跳蚤。 這些害蟲包括： 從虱目例如血虱科、長顎虱科、虱科、陰虱科、
Solenopotes 科。
10 15 20 從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如 Trimenopon 科、雞氩科、Trinoton 科、Bovicola 科、 Werneckiella 科、Lepikentron 科、Damalina 科、齒毛 i 科、 Felicola 科。 從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊科、按 蚊科、庫蚊科、蚋科、真蚋科、白蛉科、羅蛉科、庫蠓科、 斑虻科、瘤虻科、黃虻科、原虻科、麻虻科、Philip〇myia 科、Braula科、家蠅科、齒股蠅科、螫蠅科、血蠅科、 Morellia科、廁蠅科、舌蠅科、麗蠅科、綠蠅科、金蠅科、
Wohlfahrtia科、麻蠅科、狂蠅科、皮蠅科、胃蠅科、虱蠅 科、Lipoptena科、蜱繩科。 角葉蛋科。 紅徵春科 從蚤目例如蚤科、櫛頭蚤科、客蛋科、 從異翅目例如臭蟲科、錐鼻科、 Panstrongylus 科0 從蠊目例如蟑，、美洲大蠊、德國小蠊、如⑽。 從滿亞綱及後氣孔目與中胸氣巩曰点 料科、耳蜱科、硬蜱科、鈍料科^㈣碑科、鈍 干碑科、革蜱科、 57 200835443 血蜱科、璃眼蜱科、扇頭蜱科、㈣科、耳蜗科、肺刺 螺科、Sternostoma科、瓦端科。 從前氣門亞目及無氣門亞目例如瞒科、cheyietieiia 科、禽螫滿科、㈣科、生㈣科、㈣科、恙蠕科、 5 UStr〇ph〇mS科、粉蟎科、食酪蟎科、Caloglyphus科、
Hypodectes科、；Pter〇lichus科、庠蟎科、皮蟎科、耳蟎科、 疮蜗科、Notoedres 科、Knemid〇c〇ptes 科、Cyt〇dites 科、 雞雛蟎科。 ® 根據本發明之式（I)活性化合物也適於對抗農業上生 10 產性家畜所感染的節肢動物，這些家畜例如牛、綿羊、山 羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子、 鵝及蜜蜂，及其他寵物例如狗、貓、籠中鳥及水族箱中的 魚，以及所謂的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小 鼠，經由對抗這些節肢動物，可減少死亡及產量（例如肉、 15 奶、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等）降低之情形，所以使用根據 本發明之活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。 _ 根據本發明之活性化合物在獸醫方面是以已知方法 使用，例如以片劑、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、 糊劑、大丸粒、餵食過程及栓劑之形式經由腸道用藥，經 20 由非經腸道用藥例如以注射法（肌内、皮下、靜脈内、腹 膜内等）、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡、 噴灑、沖淋及打點、清洗及麗粉形式經由皮膚用藥，以及 也可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾 標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等。 58 200835443 當用在牛、家禽及寵物等時，本發明活性化合物能以 含1至80重量％活性化合物之調配物（例如粉劑、乳液、 自由流動之組成物）直接或稀釋成1〇〇至10000倍後使 用，或作為化學浴使用。 5
10 15 20 另外還發現根據本發明之活性化合物組合物，對於破 壞工業用材料的昆，可顯現高度的殺蟲性。 下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例： 曱蟲類’例如：家天牛、Chlorophorus pilosis、家具竊 蠹、Xestobium mfovillosum、Ptilimis prcticornis、 Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、 歐洲竹粉蠹、Lyctus africarms、平頸粉蠹、Lyctus linearis、 Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、 Xyleborus spec·、Tryptodendron spec·、Apate monachus、 Bostrychus capucins^ Heterobostrychus brunneus- Sinoxylon spec.及竹長蠢； 膜翅類，例如:鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerus gigas taignus 及 Urocerus augur ; 白蟻類，例如：Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白蟻、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、澳洲白蟻、 Zootermopsis nevadensis 及台灣家白蟻； 蠹蟲類，例如：西洋衣魚。 在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說較 宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木材 59 200835443 加工產品與塗料組成物。 =可使㈣組成物如果適當時可含其他殺蟲劑， 適當時，可含一或多種殺真菌劑。 衣 關於可能的額外添加劑，係指上述的殺蟲劑及殺直菌
5 劑。 ’、M 根據本發明之化合物也可用於賴與海水或鹽水接 觸之物品防止附著物，例如船殼、屏、網、建築物、碼頭 及訊號設備。 ® 且’根據本發明之化合物單獨或結合其他活性化合 10 物，可以作文抗附著劑使用。 在家裡、衛生及儲存物品保護中，本活性化合物也合 適用於控制動物害蟲，尤其是在密閉房間例如公寓、廠 房、辦公至、車艙等内部的昆蟲、你蛛綱節肢動物及端類。 其可獨自使用或結合在家庭殺蟲產品中用於防治這些害 15 蟲之其他活性化合物及佐劑。其對於一般敏感與抗藥物種 及全部發育階段具有活性，這些害蟲包括： 鲁 從長翅目例如Buthus occitanus。 從蜱蜗目例如波斯隱嗓蜱、Argas reflexus、苔蜗、雞 皮刺蟎、Glyciphagus domesticus、Ornithodoms moubat、 20 血紅扇頭缚、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、歐洲家刺皮蟎、美洲家刺皮蟎。 從蛛形目例如 Aviculariidae、Araneidae。 從盲珠目例如 Pseudoscorpiones chelifer、 Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium 〇 200835443 從等足目例如 Oniscus asellus、Porcellio scaber 〇 從倍足亞目例如 Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp· 〇 從唇足亞目例如Geophilus spp· o 從纓尾目例如Ctenolepisma spp·、西洋衣魚、
Lepismodes inquilinus 〇
從徘蝶目例如東方虫非嫌、德國虫非嫌、Blattella asahinai、馬得拉虫非蠊、角腹蠊、parc〇blatta spp·、澳洲大 蠊、美洲大蠊、褐色大蠊、煙色大蠊、長鬚緋蠊。 從彈尾目例如家蟋蟀。 從革翅目例如歐洲球螋。 從等翅目例如木白蟻、白蟻。 從口齒蠢目例如Lepinatus spp·、家書乳。 從萆肖翅目例如Anthrenus spp·、黑皮蠹、皮蠹、長頭 谷盜、郭公蟲、蛛曱、Rhizopertha dominica、谷象、米象、 玉米象、藥材盜谷。 從雙翅目例如 Aedes spp·、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、斑按蚊、紅頭麗繩、Chrysozona pluvialis、 五帶淡色庫蚊、尖音庫蚊、Culex tarsalis、果繩、黃腹廄 20 繩、家繩、Phlebotomus spp.、Sarcophaga carnaria、Simulium spp·、廄螫蠅、歐洲大蚊。 從鱗翅目例如小蠟螟、大蠟螟、印度谷螟、Tinea cloacella、網衣蛾、袋衣蛾。 從蚤目例如狗櫛頭蚤、貓櫛頭蚤、人蚤、穿皮潛蚤、 200835443 東方鼠蚤。 從膜翅目例如賓州大黑蟻、黑草蟻、普通黑蟻、Lasius umbratus、廚蟻、Paravespula spp·、鋪道蟻。 從風目例如頭風、Pediculus humanus corporis、 5 Phthirus pubis 〇 從異翅目例如 Cimex hemipterus、臭蟲、Rhodnius prolixus、Triatoma infestans o 在家用殺蟲劑領域中，其係獨自使用或結合其他合適 鲁 的活性化合物例如填酸酯類、胺基曱酸鹽類、合成除轰菊 10 酯類、生長調節劑或從其他已知種類的殺蟲劑之活性化合 物0 使用時是以氣溶膠、未經加壓的喷霧例如泵及嘴霧器 喷霧、噴霧器、霧化器、泡沫、膠、蒸發器產物及油纖^ 素或塑膠製成之蒸發器片劑、液體蒸發器、膠及膜蒸發 15 器、螺旋槳操作之蒸發器、無動力或被動式蒸發器系統二 蛾紙、蛾小藥囊及蛾膠、顆粒或粉粒、用於散播的_或飼 ⑩ 駐點之形式進行。 經由下面的實例說明本發明但是不能作為其限制。 在表中使用下面的縮寫： Me CH3 Et C2H5 nPr 正丙基 iPr 異丙基 nBu 正丁基 62 200835443 secBu 第二丁基 iBu 異丁基 tBu 第三丁基 Ph 苯基 cPr 壞丙基 cPent 環戊基 合成實例 列在下面表中的化合物可以根據上面提供的通用方 法製備。 表1
實例編號 G1 G2 物理數據 1-01 2-F Η NMR見下面 1-02 3-F Η NMR見下面 1-03 4-F Η NMR見下面 1-04 . 2-C1 Η logP=2.59 1-05 3-C1 Η logP=2.96 1-06 4-C1 Η NMR見下面 1-07 2-Br Η NMR見下面 1-08 3-Br Η NMR見下面 1-09 4-Br Η NMR見下面 1-10 2-1 Η NMR見下面 63 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 1-11 3-1 H NMR見下面 1-12 4-1 H NMR見下面 1-13 2-F 3-F NMR見下面 1-14 2-F 4-F NMR見下面 1-15 2-F 5-F NMR見下面 1-16 2-F 6-F 1-17 2-F 3-C1 NMR見下面 1-18 2-F 4-C1 NMR見下面 1-19 2-F 5-C1 1-20 2-F 6-C1 NMR見下面 1-21 2-F 3-Br 1-22 2-F 4-Br NMR見下面 1-23 2-F 5-Br NMR見下面 1-24 2-F 6-Br 1-25 2-F 3-1 1-26 2-F 4-1 1-27 2-F 5-1 1-28 2-F 6-1 1-29 2-C1 3-F 1-30 2-C1 4-F NMR見下面 1-31 2-C1 5-F 1-32 2-C1 3-C1 NMR見下面 1-33 2-C1 4-C1 NMR見下面 1-34 2-C1 5-C1 NMR見下面 1-35 2-C1 6-C1 NMR見下面 1-36 2-C1 3-Br 1-37 2-C1 4-Br h-NMR (d6_DMSO): 8.92, d，2H，7.62, t，1H 1-38 2-C1 5-Br NMR見下面 1-39 2-C1 6-Br 1-40 2-C1 3-1 1-41 2-C1 4-1 64 200835443
實例編號 G1 G2 物理數據 1-42 2-C1 5-1 1-43 2-C1 6-1 1-44 2-Br 3-F 1-45 2-Br 4-F 1-46 2-Br 5-F 1-47 2-Br 3-C1 1-48 2-Br 4-C1 1-49 2-Br 5-C1 1-50 2-Br 3-Br 1-51 2-Br 4-Br 1-52 2-Br 5-Br 1-53 2-Br 6-Br 1-54 2-Br 3-1 1-55 2-Br 4-1 1-56 2-Br 5-1 1-57 2-Br 6-1 1-58 2-1 3-F 1-59 2-1 4-F 1-60 2-1 5-F 1-61 2-1 3-C1 1-62 2-1 4-C1 1-63 2-1 5-C1 1-64 2-1 3-Br 1-65 2-1 4-Br 1-66 2-1 5-Br 1-67 2-1 3-1 1-68 2-1 4-1 1-69 2-1 5-1 1-70 2-1 6-1 1-71 3-F 4-F NMR見下面 1-72 3-F 5-F 1-73 3-F 4-C1 NMR見下面 65 200835443
實例編號 G1 G2 物理數據 1-74 3-F 5-C1 NMR見下面 1-75 3-F 4-Br NMR見下面 1-76 3-F 5-Br 1-77 3-F 4-1 1-78 3-F 5-1 1-79 3-C1 4-F 製備實例 1-80 3-C1 4-C1 NMR見下面 1-81 3-C1 5-C1 NMR見下面 1-82 3-C1 4-Br NMR見下面 1-83 3-C1 5-Br NMR見下面 1-84 3-C1 4-1 ^-NMR (d6-DMSO): 8.93, d，2H，7.07, dd，1H 1-85 3-C1 5-1 1-86 3-Br 4-F 1-87 3-Br 4-C1 NMR見下面 1-88 3-Br 4-Br NMR見下面 1-89 3-Br 5-Br NMR見下面 1-90 3-Br 4-1 1-91 3-Br 5-1 1-92 3-1 4-F 1-93 3-1 4-C1 1-94 3-1 4-Br 1-95 3-1 4-1 1-96 3-1 4-1 66 200835443 表2
實例編號 G1 G2 G3 G4 物理數據 2-01 2-F 3-F 4-F H 2-02 2-F 3-F 5-F H NMR見下面 2-03 2-F 3-F 6-F H 2-04 2-F 4-F 5-F H NMR見下面 2-05 2-F 4-F 6-F H NMR見下面 2-06 3-F 4-F 5-F H NMR見下面 2-07 2-C1 3-C1 4-C1 H 2-08 2-C1 3-C1 5-C1 H 2-09 2-C1 3-C1 6-C1 H 2-10 2-C1 4-C1 5-C1 H 2-11 2-C1 4-C1 6-C1 H 2-12 3-C1 4-C1 5-C1 H NMR見下面 2-13 2-F 4-C1 6-F H NMR見下面 2-14 2-C1 4-C1 5-F H NMR見下面 2-15 2-C1 4-F 5-F H NMR見下面 2-16 2-F 4-F 5-F 3-C1 NMR見下面 2-17 2-F 4-F 3-C1 H NMR見下面 2-18 2-C1 3-C1 6-F H 2-19 3-C1 4-C1 5-CF3 H 'H-NMR (d6-DMSO): 8.94, d, 2H， 7.53, t51H 2-20 3-C1 4-CF3 5-C1 H 2-21 3-CI 4-F 5-C1 H 67 200835443 表3
實例編號 G1 G2 物理數據 3-01 2-CF3 H 3-02 3-CF3 H NMR見下面 3-03 4-CF3 H NMR見下面 3-04 4-C2F5 H 3-05 4-11C3F7 H 3-06 4-iC3F7 H 3-07 4-CH2CH2CF3 H 3-08 4-CH(CH3)CF3 H 3-09 2-CF3 3-CF3 3-10 2-CF3 4-CF3 3-11 2-CF3 5-CF3 NMR見下面 3-12 2-CF3 6-CF3 3-13 3-CF3 4-CF3 3-14 3-CF3 5-CF3 NMR見下面 3-15 4-CF3 2-F NMR見下面 3-16 4-CF3 2-C1 3-17 4-CF3 2-Br 3-18 4-CF3 2-1 3-19 4-CF3 3-F 3-20 4-CF3 3-C1 NMR見下面 3-21 . 4-CF3 3-Br 3-22 4-CF3 3-1 3-23 3-CF3 2-C1 NMR見下面 3-24 3-CF3 4-C1 NMR見下面 3-25 3-CF3 5-C1 NMR見下面，也詳見合成 實例 68 200835443
實例編號 G1 G2 物理數據 3-26 5-CF3 2-C1 NMR見下面 3-27 2-CF3 3-C1 3-28 2-CF3 4-C1 3-29 2-CF3 5-C1 3-30 2-CF3 6-C1 3-31 3-CF3 4-F NMR見下面 3-32 3-CF3 5-F NMR見下面 3-33 5-CF3 2-Br NMR見下面 3-34 3-CF3 2-F NMR見下面 3-35 3-CF3 4-Br 表4
實例編號 G1 G2 物理數據 4-01 2-OCHF2 H 4-02 3-OCHF2 H NMR見下面 4-03 4-OCHF2 H NMR見下面 4-04 2-OCF3 H 4-05 3-OCF3 H NMR見下面 4-06 4-OCF3 H NMR見下面 4-07 4-OCF2Cl H NMR見下面 4-08 4-0CF2Br H 4-09 4-OCF2CF2H H 4-10 4-OCF2CFCIH H NMR見下面 4-11 4-OCF2CF3 H 4-12 4-OCH2CF2H H 4-13 4-OCH2CF3 H 69 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 444 4-OCH2CF2CF2H H 4-15 4-OCH2CF2CF3 H 4-16 3-OCH2CHFCF3 H NMR見下面 4-17 2-OCF3 4-F 4-18 3-OCF3 4-F NMR見下面 4-19 4-OCF3 3-F NMR見下面 4-20 2-OCF3 4-C1 4-21 3-OCF3 4-C1 NMR見下面 4-22 4-OCF3 3-C1 4-23 3-OCF3 5-C1 NMR見下面 4-24 2-OCF3 4-Br 4-25 3-OCF3 4-Br 4-26 4-OCF3 3-Br 4-27 2-OCF3 4-1 4-28 3-OCF3 4-1 4-29 4-OCF3 3-1 4-30 4-OCHF2 3-F 4-31 4-OCHF2 3-C1 4-32 4-OCHF2 3-Br 4-33 4-OCHF2 3-1 4-34 3-OCFs 4-OCF3 NMR見下面 4-35 4-OCH2CF3 3-F 4-36 4-OCH2CF3 3-C1 19F: -61.7 s，-74.4 tr，CF3 4-37 4-OCH2CF3 3-Br 4-38 4-OCH2CF3 3-1 4-39 4-OCH2CF3 2-F 4-40 4-OCH2CF3 2-C1 4-41 4-OCH2CF3 2-Br 4-42 4-OCH2CF3 2-1 4-43 5-OCF3 2-F NMR見下面 4-44 5-OCF3 2-C1 70 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 4-45 5 - OCF3 2-Br 4-46 5-OCFb 2-1 4-47 5-OCF3 3-F 4-48 5-OCF3 3-C1 4-49 5-OCF3 3-Br 4-50 5-OCF3 3-1 4-51 4-OCF3 2-F 4-52 4-OCF3 2-C1 4-53 4-OCF3 2-Br 4-54 4.OCF3 2-1 4-55 3-0CF2C1 H NMR見下面 表5
實例編號 G1 物理數據 5-01 Η NMR見下面 5-02 Me NMR見下面 5-03 Et 5-04 nPr 5-05 iPr 1H (d6DMSO): 2.93, 1H; 1.24; 6H; iPr 5-06 nBu 5-07 secBu 5-08 iBu 5-09 tBu 1H (d6DMSO): 1.32; tBu 510 n-C5Hn 5-11 η-〇6Η]3 71 200835443 實例編號 G1 物理數據 5-18 CH2OMe 5-19 CH2OEt 5-20 CH20H 5-21 OH 5-22 OMe NMR見下面 5-23 OEt 1H: 4.07; OCH2 5-24 OnPr 5-25 OiPr 1H: 4.59, 1.37; OiPr 5-26 OnBu 5-27 OsecBu 5-28 OiBu 5-29 OtBu 5-30 OCH2OMe 5-31 OCH2CH2OMe 5-32 OCH2cPr 5-33 〇CH2環戊基 5-34 OCH2環己基 5-35 0環戊基 5-36 0環己基 5-37 OCH2CH=CH2 5-38 och2cch 5-39 och2苯基 5-40 0苯基 logP 3.22 5-41 〇_(4-F-苯基） 5-42 〇_(4_Cl-苯基） 1H: 7.04, 7.34,苯氧基 5-43 〇-(4-CF3-苯基） 5-44 0-(2-Cl-4-CFr 苯基） 19F: -61Λ -62.5, CF3 5-45 0-(4-Me-笨基） 5-46 0-(2,4-Clr 苯基） 5-47 0-(5-(11-2-11 比σ定基） 5-48 0-(3,5-Clr2-吡啶基） 5-49 0-(5-CFr2-吡啶基） 72 200835443 實例編號 G1 物理數據 5-50 0-(3-Cl-5-CFr2-吡啶 基） 19F··-61.5,-62.1，CF3 5-51 苯基 5-52 4-F-苯基 5-53 4-C1-苯基 1H: 7.65, 7.56, 7.49, 7.43, 8H，PhH 5-54 4-Βι-苯基 5-55 2-吡啶基 5-56 3-吡啶基 5-57 4-吡啶基 5-58 SMe NMR見下面 5-59 SOMe NMR見下面 5-60 SO2MC NMR見下面 5-61 SO2NM62 5-62 scf3 NMR見下面 5-.63 SOCF3 5-64 S02CF3 5-65 CHO 5-70 COCH3 5-71 CN NMR見下面 5-72 COOH 5-73 COOMe 5-74 COOEt 5-75 CONH2 5-76 CONMe2 5-77 SiMe3 5-88 苄基 lH(d6DMSO): 3.97 ppm，CH2 5-89 NMe2 NMR見下面 73 200835443 表6 G1
實例編號 G1 物理數據 6-01 Me NMR見下面 6-02 Et 6-03 nPr 6-04 iPr 6-05 nBu 6-06 secBu 6-07 iBu 6-08 tBu 6-09 n-C5Hn 6-10 η-〇6Ηΐ3 6-17 CH2OMe 6-18 CH2OEt 6-19 CH2OH 6-20 OH 6-21 OMe 6-22 OEt 6-23 OnPr 6-24 OiPr 6-25 OnBu 6-26 OsecBu 6-27 OiBu 6-28 OtBu 6-29 OCH2OMe 6-30 OCH2CH2OMe 6-31 OCH2cPr 74 200835443 實例編號 G1 物理數據 6-32 〇CH2環戊基 6-33 OCH2環己基 6-34 0環戊基 6-35 0環己基 636 OCH2CH=CH2 6-37 och2cch 6-38 OCH2苯基 6-39 0苯基 6-40 〇-(4-F-苯基） 6-41 〇-(4-Cl-苯基） 6-42 〇-(4-CFr 苯基） 6-43 〇-(2-Cl-4-CF3-苯基） 6-44 0-(4-Me-苯基） 6-45 0-(2,4-Cl2-苯基） 6-46 〇_(5-Cl-2-吡啶基） 6-47 0-(355-C12-2-吡啶基） 6-48 CK5-CFr2-吡啶基） 6-49 0-(3-Cl-5-CFr2-吡啶 基) 6-50 苯基 6-51 4-F-苯基 6-52 4-C1-苯基 6-53 4-Br-苯基 6-54 2-。比咬基 6-55 3-吡啶基 6-56 4-吼淀基 6-57 SMe 6-58 SOMe 6-59 SO2MC 6-60 SO2NM62 6-61 scf3 NMR見下面 6-62 SOCF3 75 200835443 實例編號 G1 物理數據 6-63 so2cf3 6-64 CHO 6-69 COCH3 6-70 CN NMR見下面 6-71 COOH 6-72 COOMe NMR見下面 6-73 COOEt 6-74 CONH2 6-75 CONMe2 6-76 SiMe3 6-77 NMe2 NMR見下面 6-78 N〇2 NMR見下面
表7
實例編號 G1 物理數據 7-01 Me NMR見下面 7-02 Et NMR見下面 7-03 nPr 7-04 iPr 7-05 nBu 7-06 secBu 7-07 iBu 7-08 tBn 7-09 n-C5Hu 7-10 η-〇6Ηΐ3 7-17 CH2OMe 76 200835443 實例編號 G1 物理數據 7-18 CH2OEt 7-19 CH2OH 7-20 OH 7-21 OMe 7-22 OEt 7-23 OnPr 7-24 OiPr 7-25 OnBu 7-26 OsecBu 7-27 OiBu 7-28 OtBu 7-29 OCH2OMe 7-30 OCH2CH2OMe 7-31 OCH2cPr 7-32 〇CH2環戊基 7-33 OCH2環己基 7-34 0環戊基 7-35 〇環己基 7-36 OCH2CH=CH2 7-37 och2cch 7-38 och2苯基 7-39 0苯基 7-40 0-(4-F-苯基） 7-41 〇-(4-Cl-苯基） 7-42 〇(4-CFr 苯基） 7-43 0-(2-Cl-4-CFr 苯基） 7-44 0-(4-Me-苯基） 7-45 〇-(2,4-Clr 苯基） 7-46 定基） 7-47 0-(3,5-Clr2·吡啶基） 7-48 0-(5-CFr2-吡啶基） 7-49 0(3-Cl-5-CFr2-吡啶 77 200835443
實例編號 G1 物理數據 基） 7-50 苯基 7-51 4-F-苯基 7-52 4-C1-苯基 7-53 4-Br-苯基 7-54 2-吡啶基 7-55 3-吡啶基 7-56 4-吡啶基 7-57 SMe 7-58 SOMe 7-59 SO2MC 7-60 S02NMe2 7-61 scf3 7-62 SOCF3 7-63 so2cf3 7-64 CHO 7-69 COCH3 7-70 CN 7-71 COOH 7-72 COOMe 7-73 COOEt 7-74 CONH2 7-75 CONMe2 7-76 SiMe3 表8
78 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 8-01 2-Me 3-Me H 8-02 2-Me 4-Me H 8-03 2-Me 5-Me H 8-04 2-Me 6-Me H 8-05 3-Me 4-Me H NMR見下面 8-06 3-Me 5-Me H NMR見下面 8-07 2-OMe 3-OMe H 8-08 2-OMe 4-OMe H 8-09 2-OMe 5-OMe H 8-10 2-OMe 6-OMe H 8-11 3-OMe 4-OMe H 1H: 3.89，3.92 ppm， OMe 8-12 3-OMe 5-OMe H 8-13 2-Me 3-Me 4-Me 8-14 2-Me 3-Me 5-Me 8-15 2-Me 3-Me 6-Me 8-16 2-Me 4-Me 5-Me 8-17 2-Me 4-Me 6-Me 8-18 3-Me 4-Me 5-Me 8-19 2-OMe 3-OMe 4-OMe 8-20 2-OMe 3-OMe 5-OMe 8-21 2-OMe 3-OMe 6-OMe 8-22 2-OMe 4-OMe 5-OMe 8-23 2-OMe 4-OMe 6-OMe 8-24 3-OMe 4-OMe 5-OMe 1H: 6.63 ppm5 PhH 8-25 3-F 4-OMe H NMR見下面 8-26 3-C1 4-OMe H NMR見下面 8-27 3-Br 4-OMe H NMR見下面 8-28 3-1 4-OMe H 8-29 3-F 4-OEt H 8-30 3-C1 4-OEt H 1H: 7.00, 7.24, 7.42 ppm，PhH 79 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 8-31 3-Br 4-OEt H 1 Η: 4.16 ppm5 OCH2 8-32 3-1 4-OEt H 8-33 3-F 4-OMe 5-F NMR見下面 8-34 3-C1 4-OMe 5-C1 8-35 3-Br 4-OMe 5-Br 8-36 3-1 4-OMe 5-1 8-37 3-F 4-OEt 5-F 8-38 3-C1 4-OEt 5-C1 8-39 3-Br 4-OEt 5-Br 8-40 3-1 4-OEt 5-1 8-41 4-F 4-OPh H NMR見下面 8-42 3-F 5-Me H NMR見下面 8-43 3-F 4-Me H NMR見下面 8-44 2-OMe 5-Br H NMR見下面 8-45 3-OMe 4-Me H NMR見下面 8-46 3-OMe 5-Me H 8-47 2-OMe 5-Me H 8-48 2-OMe 5-C1 H NMR見下面 8-49 2-OMe 5-F H 8-50 2-F 5-OMe H 8-51 2-C1 5-OMe H 8-52 2-Br 5-OMe H 8-53 2-1 5-OMe H 8-54 2-C1 4-Me 5-C1 NMR見下面 8-55 2-Br 4-Me 5-Br 8-56 2-C1 4-OMe 5-C1 8-57 2-Br 4-OMe 5-C1 8-58 2-C1 4-Me 6-C1 8-59 2-Br 4-Me 6-Br 8-60 2-C1 4-OMe 6-C1 8-61 2-Br 4-OMe 6-Br 8-62 2-C1 3-OMe 4-OMe NMR見下面 80 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 8-63 2-Br 3-OMe 4-OMe 8-64 2-F 3-OMe 4-OMe 8-65 2-F 3-F 4-OMe NMR見下面 8-66 4-OCHF2 3-OMe H NMR見下面 8-67 2-F 4-OMe 5-OMe 8-68 2-C1 4-OMe 5-OMe 1H: 6.85，6.99 ppm， PhH 8-69 2-Br 4-OMe 5-OMe 1H: 6.85, 7.14 ppm5 PhH 8-70 2-1 4-OMe 5-OMe 8-71 2-OMe 4-F H 8-72 2-OMe 4-C1 H 8-73 2-OMe 4-Br H 19F: -62.2 ppm5 CF3 8-74 2-OMe 4-1 H 8-75 2-OEt 4-F H 8-76 2-OEt 4-C1 H 8-77 2-OEt 4-Br H 8-78 2-OEt 4-1 H 8-79 3-OMe 4-F H 8-80 3-OMe 4-C1 H 8-81 3-OMe 4-Br H 8-82 3-OMe 4-1 H NMR見下面 8-83 3-OEt 4-F H 8-84 3-OEt 4-C1 H 8-85 3-OEt 4-Br H 8-86 3-OEt 4-1 H 8-87 3-F 4-OnPr H 8-88 3-C1 4-OnPr H NMR見下面 8-89 3-Br 4-OnPr H 1H: 4.03, 1.86，UO ppm，nPrO 8-90 3-1 4-OnPr H 8-91 3-F 4-OiPr H 81 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 8-92 3-C1 4-OiPr H NMR詳見合成之敘 述 8-93 3-Br 4-OiPr H 8-94 3-1 4-OiPr H 8-95 3-F 4-OnBu H 8-96 3-C1 4-OnBu H NMR見下面 8-97 3-Br 4-OnBu H 8-98 3-1 4-OnBu H 8-99 3-F 4-OsecBu H 8-100 3-C1 4-OsecBu H 8-101 3-Br 4-OsecBu H 8-102 3-1 4-OsecBu H 8-103 3-F 4-OiBu H 8-104 3-C1 4-OiBu H 8-105 3-Br 4-OiBu H 8-106 3-1 4-OiBu H 8-107 3,4-(0-CHrCHr0) 5-C1 NMR見下面 8-108 2-OMe 5-OCF3 H NMR見下面 8-109 3-OMe 4-OnPr H !H-NMR (d6-DMSO): 0.99, 1.74, 3.95 ppm? OnPr 8-110 3-OMe 4-OEt H !H-NMR (d6-DMSO): 1.35, 4·05 ppm, OEt 8-111 3-OMe 5-CF3 H NMR見下面 8-112 3-OEt 5-CF3 H NMR見下面 8-113 3-OEt 5-F H NMR見下面 82 200835443 表9
5
實例編號 g!+g2 物理數據 9-01 2,3-C3H6 9-02 3,4-C3H6 9-03 2,3-C4H8 9-04 3,4-C4H8 1H(DMS0): 7.11，7·25 ppm， PhH 9-05 2,3-0CH20 9-06 3,4-0CH20 NMR見下面 9-07 253-〇C2H40 9-08 3,4-0C2H40 NMR見下面 9-09 253-〇C2H4 9-10 3,4-OC2H4 9-11 2,3-C2H40 9-12 3,4-C2H40 9-13 253-〇CF20 9-14 3,4-0CF20 83 200835443 表ίο
實例編號 R2 G1 G2 G3 物理數據 10-01 N(CH2Ph)2 H H H 10-02 N(CH2Ph)2 2-F H H 10-03 N(CH2Ph)2 3-F H H 10-04 N(CH2Ph)2 4-F H H 10-05 N(CH2Ph)2 2-C1 H H 10-06 N(CH2Ph)2 3-C1 H H 10-07 N(CH2Ph)2 4-C1 H H 10-08 N(CH2Ph)2 2-Br H H 10-09 N(CH2Ph)2 3-Br H H 10-10 N(CH2Ph)2 4-Br H H 10-11 N(CH2Ph)2 2-1 H H 10-12 N(CH2Ph)2 3-1 H H 10-13 N(CH2Ph)2 4-1 H H NMR見下面 10-14 N(CH2Ph)2 2-C1 3-C1 H 10-15 N(CH2Ph)2 2-C1 4-C1 H 10-16 N(CH2Ph)2 2-C1 5-C1 H 10-17 N(CH2Ph)2 2-C1 6-C1 H 10-18 N(CH2Ph)2 2-C1 4-F H 1049 N(CH2Ph)2 3-C1 4-C1 H 10-20 N(CH2Ph)2 3-C1 5-C1 H 10-21 N(CH2Ph)2 3-CF3 4-C1 H NMR見下面 10-22 N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe 5-F NMR見下面 10-23 N(CH2Ph)2 3-OCHF2 H H NMR見下面 10-24 N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe H NMR見下面 10-25 N(CH2Ph)2 4-SMe H H NMR見下面 84 200835443 實例編號 R2 G1 G2 G3 物理數據 10-26 N(CH2Ph)2 3-OCF3 4-C1 H NMR見下面 10-27 N(CH2Ph)2 2-F 3-C1 H NMR見下面 10-28 N(CH2Ph)2 4-OCHF2 H H NMR見下面 10-29 N(CH2Ph)2 3-C1 4-F H NMR見下面 表11
實例編號 G1 G2 物理數據 11-01 Η H 11-02 2-F H 11-03 3-F H 11-04 4-F H 11-05 2-C1 H 11-06 3-C1 H 11-07 4-C1 H NMR見下面 11-08 2-Br H 11-09 3-Br H 11-10 4-Br H 19F: -61.85 ppm 11-11 2-1 H 11-12 3-1 H 11-13 4-1 H 11-14 2-F 3-F 11-15 2-F 4-F 11-16 2-F 5-F 11-17 2-F 6-F 11-18 2-F 3-C1 11-19 2-F 4-C1 85 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 11-20 2-F 5-C1 11-21 2-F 6-C1 11-22 2-F 3-Br 11-23 2-F 4-Br 11-24 2-F 5-Br 11-25 2-F 6-Br 11-26 2-F 3-1 11-17 2-F 4-1 11-28 2-F 5-1 11-29 2-F 6-1 11-30 2-C1 3-F 11-31 2-C1 4-F 11-32 2-C1 5-F 11-33 2-C1 3-C1 11-34 2-C1 4-C1 11-35 2-C1 5-C1 11-36 2-C1 6-C1 11-37 2-C1 3-Br 11-38 2-C1 4-Br 11-39 2-C1 5-Br 11-40 2-C1 6-Br 11-41 2-C1 3-1 11-42 2-C1 4-1 11-43 2-C1 5-1 11-44 2-C1 6-1 11-45 2-Br 3-F 11-46 2-Br 4-F 11-47 2-Br 5-F 11-48 2-Br 3-C1 11-49 2-Br 4 - Cl 11-50 2-Br 5-C1 11-51 2-Br 3-Br 86 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 11-52 2-Br 4-Br 11-53 2-Br 5-Br 11-54 2-Br 6-Br 11-55 2-Br 3-1 11-56 2-Br 4-1 11-57 2-Br 5-1 11-58 2-Br 6-1 11-59 2-1 3-F 11-60 2-1 4-F 11-61 2-1 5-F 11-62 2-1 3-Cl 11-63 2-1 4-C1 11-64 2-1 5-C1 11-65 2-1 3-Br 11-66 2-1 4-Br 11-67 2-1 5-Br 11-68 2-1 3-1 11-69 2-1 4-1 11-70 2-1 5-1 11-71 2-1 6-1 11-72 3-F 4-F 11-73 3-F 5-F 11-74 3-F 4-C1 11-75 3-F 5-C1 11-76 3-F 4-Br 11-77 3-F 5-Br 11-78 3-F 4-1 11-79 3-F 5-1 11-80 3-C1 4-F 11-81 3-C1 4-C1 11-82 3-Cl 5-C1 NMR見下面 11-83 3-C1 4-Br 87 200835443 實例編號 G1 G2 物理數據 11-84 3-C1 5-Br 11-85 3-C1 4-1 11-86 3-C1 5-1 11-87 3-Br 4_F 11-88 3-Br 4-C1 11-89 3-Br 4-Br 11-90 3-Br 5-Br 11-91 3-Br 4-1 11-92 3-Br 5-1 11-93 3-1 4-F 11-94 3-1 4-C1 11-95 3-1 4-Br 11-96 3-1 4-1 11-97 3-1 4-1
表12 5
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 12-01 Η H H 12-02 2-F H H 12-03 3-F H H 12-04 4-F H H 12-05 2-Cl H H 12-06 3-C1 H H 12-07 4-C1 H H NMR見下面 12-08 2-Br H H 12-09 3-Br H H 88 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 12-10 4-Br H H 1241 2Λ H H 12-12 3-1 H H NMR見下面 12-13 4-1 H H 12-14 2-F 3-F H 12-15 2-F 4-F H 12-16 2-F 5-F H 12-17 2-F 6-F H 12-18 2-F 3-C1 H NMR見下面 12-19 2-F 4-C1 H 12-20 2-F 5-C1 H 12-21 2-F 6-C1 H 12-22 2-F 3-Br H 12-23 2-F 4-Br H 12-24 2-F 5-Br H 12-25 2-F 6-Br H 12-26 2-F 3-1 H 12-27 2-F 4-1 H 12-28 2-F 5-1 H 12-29 2-F 6-1 H 12-30 2-C1 3-F H 12-31 2-C1 4-F H 12-32 2-C1 5-F H 12-33 2-C1 3-C1 H 12-34 2-C1 4-C1 H 12-35 2-C1 5-C1 H 12-36 2-C1 6-C1 H 12-37 2-C1 3-Br H 12-38 2-C1 4-Br H 12-39 2-C1 5-Br H 12-40 2-C1 6-Br H 12-41 2-C1 3-1 H 89 200835443
實例編號 G1 G2 G3 物理數據 12-42 2-Cl 4-1 H 12-43 2-α 5-1 H 12-44 2-Br 6-1 H 12-45 2-Br 3-F H 12-46 2-Br 4-F H 12-47 2-Br 5-F H 12-48 2-Br 3-C1 H 12-49 2-Br 4-C1 H 12-50 2-Br 5-C1 H 12-51 2-Br 3-Br H 12-52 2-Br 4-Br H 12-53 2-Br 5-Br H 12-54 2-Br 6-Br H 12-55 2-Br 3-1 H 12-56 2-Br 4-1 H 12-57 2-Br 5-1 H 12-58 2-Br 6-1 H 12-59 2-1 3-F H 12-60 2-1 4-F H 12-61 2-1 5-F H 12-62 2-1 3-C1 H 12-63 2-1 4-C1 H 12-64 2-1 5-C1 H 12-65 2-1 3-Br H 12-66 2-1 4-Br H 12-67 2-1 5-Br H 12-68 2-1 3-1 H 12-69 2-1 4-1 H 12-70 2-1 5-1 H 12-71 2-1 6-1 H 12-72 3-F 4-F H 12-73 3-F 5-F H 90 200835443 實例編號 G1 G2 G3 物理數據 12-74 3-F 4-C1 H 12-75 3-F 5-CI H 12-76 3-F 4-Br H 12-77 3-F 5-Br H 12-78 3-F 4-1 H 12-79 3-F 5-1 H 12-80 3-C1 4-F H NMR見下面 12-81 3-C1 4-C1 H 12-82 3-C1 5-CI H NMR見下面 12-83 3-C1 4-Br H 12-84 3-C1 5-Br H 12-85 3-C1 4-1 H 12-86 3-C1 5-1 H 12-87 3-Br 4-F H 12-88 3-Br 4-C1 H 12-89 3-Br 4-Br H 12-90 3-Br 5-Br H 12-91 3-Br 4-1 H 12-92 3-Br 5-1 H 12-93 3-1 4-F H 12-94 3-1 4-Cl H - 12-95 3-1 4-Br H 12-96 3-1 4-1 H 12-97 3-1 4-1 H 12-98 3-F 4-OMe H NMR見下面 12-99 3-CF3 4-Cl H NMR見下面 12-100 4-SMe H H NMR見下面 12-101 3-F 4-OMe H NMR見下面 12-102 3-OCHF2 H H NMR見下面 12-103 4-OCHF2 H H NMR見下面 12-104 3-OMe 4-Me H NMR見下面 91 200835443 表13
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據 13-01 Η H H NMe2 13-02 2-F H H NMe2 13-03 3-F H H NMe2 13-04 4-F H H NMe2 13-05 2-C1 H H NMe2 13-06 3-C1 H H NMe2 13-07 4-C1 H H NMe2 13-08 2-Br H H NMe2 13-09 3-Br H H NMe2 13-10 4-Br H H NMe2 13-11 2-1 H H NMe2 13-12 3-1 H H NMe2 13-13 4-1 H H NMe2 13-14 2-C1 3-C1 H NMe2 13-15 2-C1 4-C1 H NMe2 13-16 2-C1 5-C1 H NMe2 13-17 2-C1 6-C1 H NMe2 13-18 3-C1 4-C1 H NMe2 13-19 3-C1 5-C1 H NMe2 13-20 H H H NEt2 13-21 2-F H H NEt2 13-22 3-F H H NEt2 13-23 4-F H H NEt2 13-24 2-C1 H H NEt2 13-25 3-C1 H H NEt2 92 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據 13-26 4-C1 H H NEt2 13-27 2-Br H H NEt2 13-28 3-Br H H NEt2 13-29 4-Br H H NEt2 13-30 2-1 H H NEt2 13-31 3-1 H H NEt2 13-32 4-1 H H NEt2 13-33 2-C1 3-C1 H NEt2 13-34 2-C1 4-C1 H NEt2 13-35 2-C1 5-C1 H NEt2 13-36 2-C1 6-C1 H NEt2 13-37 3-C1 4-C1 H NEt2 13-38 3-C1 5-C1 H NEt2 13-39 H H H NMeEt 13-40 2-F H H NMeEt 13-41 3-F H H NMeEt 13-42 4-F H H NMeEt 13-43 2-C1 H H NMeEt 13-44 3-C1 H H NMeEt 13-45 4-C1 H H NMeEt 13-46 2-Br H H NMeEt 13-47 3-Br H H NMeEt 13-48 4-Br H H NMeEt 13-49 2-1 H H NMeEt 13-50 3-1 H H NMeEt 13-51 4-1 H H NMeEt 13-52 2-C1 3-C1 H NMeEt 13-53 2-C1 4-C1 H NMeEt 13-54 2-C1 5-C1 H NMeEt 13-55 2-C1 6-C1 H NMeEt 13-56 3-C1 4-C1 H NMeEt 13-57 3-C1 5-C1 H NMeEt 93 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據^ 13-58 Η H H n(c4h8) 13-59 2-F H H N(C4H8) 13-60 3-F H H N(C4H8) 13-61 4-F H H n(c4h8) 13-62 2-C1 H H N(C4H8) 13-63 3-C1 H H N(C4H8) 13-64 4-C1 H H N(C4H8) 13-65 2-Br H H N(C4H8) 13-66 3-Br H H N(C4H8) 13-67 4-Br H H N(C4H8) 13-68 2-1 H H N(C4H8) 13-69 3-1 H H N(C4H8) 13-70 4-1 H H N(C4H8) 13-71 2-C1 3-CI H n(c4h8) 13-72 2-C1 4-C1 H N(C4H8) 13-73 2-C1 5-C1 H N(C4H8) 13-74 2-C1 6-C1 H N(C4H8) 13-75 3-C1 4-C1 H N(C4H8) 13-76 3-Ci 5-C1 H n(c4h8) 13-77 H H H N(C5H10) 13-78 2-F H H N(C5H10) 13-79 3-F H H N(C5Hi〇) 13-80 4-F H H N(C5H10) 13-81 2-C1 H H N(C5H10) 13-82 3-CI H H N(C5H10) 13-83 4-C1 H H N(C5H10) 13-84 2-Br H H N(C5H10) 13-85 3-Br H H N(C5H10) 13-86 4-Br H H n(c5h10) 13-87 2-1 H H N(C5H10) 13-88 3-1 H H n(c5h10) 13-89 4-1 H H N(C5H10) 94 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據 13-90 2-C1 3-C1 H N(C5H10) 13-91 2-C1 4-C1 H n(c5h10), 13-92 2-C1 5-C1 H N(C5H10) 13-93 2-C1 6-C1 H N(C5H10) 13-94 3-C1 4-C1 H N(C5H10) 13-95 3-C1 5-C1 H N(C5H10) 13-96 Η H H n(c2h4oc2h4) 13-97 2-F H H n(c2h4oc2h4) 13-98 3-F H H n(c2h4oc2h4) 13-99 4-F H H n(c2h4oc2h4) 13-100 2-C1 H H n(c2h4oc2h4) 13-101 3-C1 H H n(c2h4oc2h4) 13-102 4-C1 H H n(c2h4oc2h4) 13-103 2-Br H H n(c2h4oc2h4) 13-104 3-Br H H n(c2h4oc2h4) 13-105 4-Br H H n(c2h4oc2h4) 13-106 2-1 H H N(C2H4OC2H4) 13-107 3-1 H H n(c2h4oc2h4) 13-108 4-1 H H N(C2H4OC2H4) 13-109 2-C1 3-C1 H n(c2h4oc2h4) 13-110 2-C1 4-C1 H n(c2h4oc2h4) 13-111 2-C1 5-C1 H n(c2h4oc2h4) 13-112 2-C1 6-C1 H n(c2h4oc2h4) 13-113 3-C1 4-C1 H n(c2h4oc2h4) 13-114 3-C1 5-C1 H N(C2H4OC2H4) 13-115 3-C1 4-F H NEt2 NMR見下面 13-116 3-OCFs 4-C1 H NEt2 NMR見下面 13-117 3-F 4-OMe 5-F NEt2 NMR見下面 13-118 3-C1 5-C1 H n(c2h4ch(ch3)c2h4) NMR見下面 95 200835443 表14
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 14-01 Η H Cl 14-02 2-F H Cl 14-03 3-F H Cl 14-04 4-F H Cl 14-05 2-C1 H Cl 14-06 3-C1 H Cl 1ορΡ=3.88 14-07 4-C1 H Cl 見製備實例 14-08 2-Br H Cl 14-09 3-Br H Cl 14-10 4-Br H Cl 14-11 2-1 H Cl 14-12 3-1 H Cl 14-13 4-1 H Cl 14-14 2-C1 3-C1 Cl 14-15 2-C1 4-C1 Cl 14-16 2-C1 5-C1 Cl 14-17 2-C1 6-C1 Cl 14-18 3-C1 4-C1 Cl NMR見下面 14-19 3-C1 5-C1 Cl 14-20 H H Br 14-21 2-F H Br 14-22 3-F H Br 14-23 4-F H Br 14-24 2-C1 H Br 14-25 3-C1 H Br 1ορΡ=3.89 96 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 14-26 4-C1 H Br 14-27 2-Br H Br 14-28 3-Br H Br 14-29 4-Br H Br 1ορΡ=3.75 14-30 2-1 H Br 14-31 3-1 H Br 14-32 4-1 H Br 14-33 2-C1 3-C1 Br 14-34 2-C1 4-C1 Br 14-35 2-C1 5-C1 Br 14-36 2-C1 6-C1 Br 14-37 3-C1 4-C1 Br NMR見下面 14-38 3-C1 5-C1 Br lopP=4.62 14-39 H H I 14-40 2-F H I 14-41 3-F H I 14-42 4-F H I 14-43 2-C1 H I 14-44 3-C1 H I lopP=3.78 14-45 4-C1 H I 14-46 2-Br H I 14-47 3-Br H I 14-48 4-Br H I 14-49 2-1 H I 14-50 3-1 H I 14-51 4-1 H I 14-52 2-C1 3-C1 I 14-53 2-C1 4-C1 I 14-54 2-C1 5-C1 I 14-55 2-C1 6-C1 I 14-56 3-C1 4-C1 I lopP=4.39 14-57 3-C1 5-C1 I lopP=4.51 97 200835443 實例編號 G1 G2 R2 物理數據 14-58 3-C1 5-CF3 Br 1ορΡ=4.64 14-59 3·α 5-CF3 I lopP=4.39 表15
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-01 Η H CH2F 15-02 2-F H ch2f 15-03 3-F H ch2f 15-04 4-F H ch2f 15-05 2-C1 H ch2f 15-06 3-C1 H ch2f 15-07 4-C1 H ch2f NMR見下面 15-08 2-Br H ch2f 15-09 3-Br H ch2f 15-10 4-Br H ch2f 15-11 2-1 H ch2f 15-12 3-1 H ch2f 15-13 4-1 H ch2f 15-14 2-C1 3-C1 ch2f 15-15 2-C1 4-C1 ch2f 15-16 2-C1 5-C1 ch2f 15-17 2-C1 6-C1 ch2f 15-18 3-C1 4-C1 ch2f 15-19 3-C1 5-C1 ch2f NMR見下面 15-20 H H chf2 15-21 2-F H chf2 98 200835443 實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-22 3-F H chf2 15-23 4-F H chf2 15-24 2-C1 H chf2 15-25 3-C1 H chf2 15-26 4-C1 H chf2 15-27 2-Br H chf2 15-28 3-Br H chf2 15-29 4-Br H chf2 15-30 2-1 H chf2 15-31 3-1 H chf2 15-32 4-1 H chf2 15-33 2-C1 3-CI chf2 15-34 2-C1 4-C1 chf2 15-35 2-C1 5-C1 chf2 15-36 2-C1 6-C1 chf2 15-37 3-C1 4-C1 chf2 15-38 3-C1 5-C1 chf2 NMR見下面 15-39 H H ccif2 15-40 2-F H ccif2 15-41 3-F H ccif2 15-42 4-F H ccif2 15-43 2-C1 H ccif2 15-44 3-C1 H ccif2 15-45 4-C1 H ccif2 NMR見下面 15-46 2-Br H ccif2 15-47 3-Br H ccif2 15-48 4-Br H ccif2 NMR見下面 15-49 2-1 H ccif2 15-50 3-1 H ccif2 15-51 4-1 H ccif2 NMR見下面 15-52 2-C1 3-CI ccif2 15-53 2-C1 4-C1 ccif2 99 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-54 2-C1 5-C1 CC1F2 15-55 2-C1 6-C1 ccif2 15-56 3-C1 4-C1 ccif2 15-57 3-C1 5-C1 ccif2 NMR見下面 15-58 Η H cci2f 15-59 2-F H cci2f 15-60 3-F H cci2f 15-61 4-F H cci2f 15-62 2-C1 H cci2f 15-63 3-C1 H cci2f 15-64 4-C1 H cci2f 15-65 2-Br H cci2f 15-66 3-Br H cci2f 15-67 4-Br H cci2f 15-68 2-1 H cci2f 15-69 3-1 H cci2f 15-70 4-1 H cci2f 15-71 2-C1 3-C1 cci2f 15-72 2-C1 4-C1 cci2f 15-73 2-C1 5-C1 cci2f 15-74 2-C1 6-C1 cci2f 15-75 3-C1 4-C1 cci2f 15-76 3-C1 5-C1 cci2f 15-77 H H CHC1F 15-78 2-F H CHC1F 15-79 3-F H CHC1F 15-80 4-F H CHC1F 15-81 2-C1 H CHC1F 15-82 3-C1 H CHC1F 15-83 4-C1 H CHC1F 15-84 2-Br H CHC1F 15-85 3-Br H CHC1F 100 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-86 4-Br H CHC1F 15-87 24 H CHC1F 15-88 3-1 H CHC1F 15-89 4-1 H CHC1F 15-90 2-C1 3-C1 CHC1F 15-91 2-C1 4-C1 CHC1F 15-92 2-C1 5-C1 CHC1F 15-93 2-C1 6-C1 CHC1F 15-94 3-C1 4-C1 CHC1F 15-95 3-C1 5-C1 CHC1F NMR見下面 15-96 H H CBrF2 15-97、 2-F H CBrF2 15-98 3-F H CBrF2 15-99 4-F H CBrF2 15-100 2-C1 H CBrF2 15-101 3-C1 H CBrF2 15-102 4-C1 H CBrF2 15-103 2-Br H CBrF2 15-104 3-Br H CBrF2 15-105 4-Br H CBrF2 NMR見下面 15-106 2-1 H CBrF2 15-107 34 H CBtF2 15-108 4-1 H CBrF2 NMR見下面 15-109 2-C1 3-C1 CBrF2 15-110 2-C1 4-C1 CBrF2 15-111 2-C1 5-C1 CBrF2 15-112 2-C1 6-C1 CBrF2 15-113 3-C1 4-C1 CBrF2 15-114 3-C1 5-C1 CBrF2 NMR見下面 15-115 H H CBr2F 15-116 2-F H CBr2F 15-117 3-F H CBr2F 101 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-118 4-F H CBr2F 15-119 2-C1 H CBr2F 15420 3-C1 H CBr2F 15-121 4-C1 H CBr2F 15-122 2-Br H CBr2F 15-123 3-Br H CBr2F 15-124 4-Br H CBr2F 15-125 2-1 H CBr2F 15-126 3-1 H CBr2F 15-127 4-1 H CBr2F 15-128 2-C1 3-C1 CBr2F 15-129 2-C1 4-C1 CBr2F 15-130 2-C1 5-C1 CBr2F 15-131 2-C1 6-C1 CBr2F 15-132 3-C1 4-C1 CBr2F 15-133 3-C1 5-C1 CBr2F 15-134 H H CHBrF 15-135 2-F H CHBrF 15-136 3-F H CHBrF 15-137 4-F H CHBrF 15-138 2-C1 H CHBrF 15-139 3-C1 H CHBrF 15-140 4-C1 H CHBrF 15-141 2-Br H CHBrF 15-142 3-Br H CHBrF 15443 4-Br H CHBrF 15-144 2-1 H CHBrF 15-145 3-1 H CHBrF 15-146 4-1 H CHBrF 15-147 2-C1 3-C1 CHBrF 15-148 2-C1 4-C1 CHBrF 15-149 2-C1 5-C1 CHBrF 102 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15450 2-C1 6-C1 CHBrF 15-151 3-C1 4-C1 CHBrF 15452 3-C1 5-C1 CHBrF 15-153 3-OCF3 4-C1 CCIF2 NMR見下面 15-154 3-OCFb 4-C1 CBrF2 NMR見下面 15-155 3-CF3 4-C1 CC1F2 NMR見下面 15-156 3-CF3 4-C1 CBrF2 NMR見下面 15-157 3-Br 5-Br CC1F2 NMR見下面 15-158 3-Br 5-Br CBrF2 NMR見下面 15-159 3-C1 5-OCF3 CC1F2 NMR見下面 15460 3-C1 4-Br CCIF2 NMR見下面 15-161 3-C1 5-CFs CCIF2 NMR見下面 15-162 3-C1 5-CF3 CBrF2 NMR見下面 15-163 3-CFs 5-CFs CCIF2 NMR見下面 15-164 3-CF3 5-CFs CBrF2 NMR見下面 15-165 3-F 5-CFs CC1F2 NMR見下面 15-166 3-F 5-CF3 CBrF2 NMR見下面 15-167 3-C1 5-CF3 ch2f NMR見下面 15-168 3-C1 4-Br CF2Br NMR見下面 15-169 3-C1 5-OCF3 CF2Bt NMR見下面 15-170 3-C1 5-CF3 CC12F 15-171 3-C1 4-CFs CC12F 15-172 3-CF3 5-CF3 CC12F 15-173 2-F 4-Br CCIF2 15-174 2-F 4-Br CBrF2 15475 2-F 4-Br CC12F 15-176 2-C1 4-Br CC1F2 15-177 2-C1 4-Br CBrF2 15-178 2-C1 4-Br CC12F 15-179 3-C1 4-Br cci2f 15-180 3-C1 4-Br CBrF2 15481 3-C1 4-Br CC12F 103 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 15-182 3-C1 5-Br CCI2F 15-183 3-C1 5-Br CBrF2 15-184 3-C1 5-Br CCI2F 15-185 3-CF3 4-Br CC12F 15-186 3-CF3 4-Br CBrF2 15-187 3-CF3 4-Br CC12F 15-188 3-Cl 4-1 CCI2F 15-189 3-C1 4-1 CBrF2 15-190 3-C1 4-1 CC12F
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-01 Η H Me 16-02 2-F H Me 16-03 3-F H Me 16-04 4-F H Me NMR見下面 16-05 2-C1 H Me NMR見下面 16-06 3-C1 H Me NMR見下面 16-07 4-C1 H Me NMR見下面 16-08 2-Br H Me 16-09 3-Br H Me 16-10 4-Br H Me 16-11 2-1 H Me 16-12 3-1 H Me 16-13 4-1 H Me 16-14 2-C1 3-C1 Me 104 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-15 2-C1 4-C1 Me NMR見下面 16-16 2-C1 5-C1 Me 16-17 2-C1 6-C1 Me 16-18 2-C1 4-F Me logP=1.71 16-19 3-C1 4-C1 Me 16-20 3-C1 5-C1 Me 16-21 Η H Et 16-22 2-F H Et 16-23 3-F H Et 16-24 4-F H Et 16-25 2-C1 H Et 16-26 3-C1 H Et 16-27 4-C1 H Et 1628 2-Br H Et 16-29 3-Br H Et 16-30 4-Br H Et 1H(DMS0): 1.08，2.56 ppm，Et 16-31 2-1 H Et 16-32 3-1 H Et 16-33 4-1 H Et 16-34 2-C1 3 -Cl Et 16-35 2-C1 4-C1 Et 16-36 2-C1 5-C1 Et 16-37 2-C1 6-C1 Et 16-38 3-C1 4-C1 Et 1H: 1.17, 2.70 ppm，Et 16-39 3-C1 5-C1 Et NMR見下面 16-40 H H nPr 16-41 2-F H nPr 16-42 3-F H nPr 16-43 4-F H nPr 16-44 2-C1 H nPr 16-45 3-C1 H nPr 105 200835443 實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-46 4-C1 H nPr 16-47 2-Br H nPr 16-48 3-Br H nPr 16-49 4-Br H nPr 1H: 2.65，1.60, 0.87 ppm， nPr 16-50 2-1 H nPr 16-51 3-1 H nPr 16-52 4-1 H nPr 16-53 2-C1 3-C1 nPr 16-54 2-C1 4-C1 nPr 16-55 2-C1 5-C1 nPr 16-56 2-C1 6-C1 nPr 16-57 3-C1 4-C1 nPr 16-58 3-C1 5-C1 nPr 16-59 H H iPr 16-60 2-F H iPr 16-61 3-F H iPr 16-62 4-F H iPr 16-63 2-C1 H iPr 16-64 3-C1 H iPr 16-65 4-C1 H , iPr 16-66 2-Br H iPr 16-67 3-Br H iPr 16-68 4-Br H iPr lH(d6DMSO): 2.96, 1.14 ppm，iPr 16-69 2-1 H iPr 16-70 3-1 H iPr 1671 4-1 H iPr 16-72 2-C1 3-Cl iPr 16-73 2-C1 4-C1 iPr 16-74 2-C1 5-C1 iPr 1675 2-C1 6-C1 iPr 106 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-76 3-C1 4-C1 iPr 16-77 3-C1 5-C1 iPr 16-78 Η H nBu 16-79 2-F H nBu 16-80 3-F H nBu 16-81 4-F H nBu 16-82 2-0 H nBu 16-83 3-C1 H nBu 16-84 4-C1 H nBu 16-85 2-Br H nBu 16-86 3-Br H nBu 16-87 4-Br H nBu lH(d6DMSO): 0.825 1.27, 1.48, 2.53, nBu 16-88 2-1 H nBu 16-89 3-1 H nBu 16-90 4-1 H nBu 16-91 2-C1 3-C1 nBu 16-92 2-C1 4-C1 nBu 16-93 2-CI 5-C1 nBu 16-94 2-C1 6-C1 nBu 16-95 3-C1 4-C1 nBu 16-96 3-C1 5-C1 nBu 16-97 H H secBu 16-98 2-F H secBu 16-99 3-F H secBu 16-100 4-F H secBu 16-101 2-CI H secBu 16-102 3-C1 H secBu 16-103 4-C1 H secBu 16-104 2-Br H secBu 16-105 3-Br H secBu 16-106 4-Br H secBu 107 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-107 2-1 H secBu 16-108 3-1 H secBu 16-109 4-1 H secBu 16-110 2-C1 3-C1 secBu 16-111 2-C! 4-C1 secBu 16-112 2-C1 5-C1 secBu 16-113 2-C1 6-C1 secBu 16-114 3-C1 4·α secBu 16-115 3-C1 5-C1 secBu 16-116 Η H iBu 16-117 2-F H iBu 16-118 3-F H iBu 16419 4-F H iBu 16120 2-C1 H iBu 16-121 3-C1 H iBu 16122 4-C1 H iBu 16-123 2-Br H iBu 16-124 3-Br H iBu 16-125 4-Br H iBu 16-126 2-1 H iBu 16-127 3-1 H iBu 16-128 4-1 H iBu 16-129 2-C1 3-C1 iBu 16:130 2-C1 4-C1 iBu 16-131 2-C1 5-C1 iBu 16-132 2-C1 6-Cl iBu 16-133 3-C1 4-C1 iBu 16-134 3-C1 5-C1 iBu NMR見下面 16-135 H H tBu 16-136 2-F H tBu 16-137 3-F H tBu 16-138 4-F H tBu 108 200835443 實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-139 2-C1 H tBu 16-140 3-C1 H tBu 16-141 4_C1 H tBu 16442 2-Br H tBu 16-143 3-Br H tBu 16-144 4-Br H tBu 16-145 2-1 H tBu 16-146 3-1 H tBu 16-147 4-1 H tBu 16-148 2-C1 3-C1 tBu 16-149 2-C1 4-C1 tBu 16-150 2-C1 5-C1 tBu 16-151 2-C1 6-C1 tBu 16-152 3-C1 4-C1 tBu 16-153 3-C1 5-C1 tBu 16-153 H H tBuCH2 16-154 2-F H tBuCH2 16-155 3-F H tBuCH2 16-156 4-F H tBuCH2 16-157 2-C1 H tBuCH2 16-158 3-C1 H tBuCH2 16-159 4-C1 H tBuCH2 16-160 2-Br H tBuCH2 16-161 3-Br H tBuCH2 'H-NMR (CDC13): 0.79 (s，9H)，2.64 ppm (s，2H), tBuCH2) 16-162 4-Br H tBuCH2 16-163 2-1 H tBuCH2 16-164 3-1 H tBuCH2 16-165 4-1 H tBuCH2 16-166 2-C1 3-C1 tBuCH2 16-167 2-C1 4-C1 tBuCH2 109 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 16-168 2·α 5-C1 tBuCH2 16-169 2-Cl 6-C1 tBuCH2 16-170 3-C1 4-C1 tBuCH2 16-171 3-C1 5-C1 tBuCH2 16-172 3-C1 4-CF3 Me ]H-NMR (d6- DMSO): 8·83, d，2H，7.36, t，1H， 6.82, br s，2H 16-173 3-C1 5-CF3 Me 16-174 5-CF3 5-CF3 Me 16-175 3-C1 4-CF3 Et 16-176 3-C1 5-CF3 Et 16-177 5-CF3 5-CF3 Et 16-178 3-C1 4-CF3 iPr 16-179 3-C1 5-CF3 iPr 16480 5-CF3 5-CF3 iPr 16-181 3-C1 4-CF3 nPr 16-182 3-C1 5-CF3 nPr 16-183 5-CF3 5-CF3 nPr 16-184 3-C1 4-CFs tBu 16-185 3-C1 5-CF3 tBu 16-186 5-CF3 5-CF3 tBu 110 200835443 實例編號' G1 〇2 R1 物理數據 16- 181 3-C1 4-CF3 nPr 16· 182 3-C1 5-CF3 nPr 16- 183 5-CF3 5-CFb nPr 16- 184 3-C1 4-CF3 tBu 16- 185 3-C1 5-CF3 tBu 16- 186 5-CF3 5-CF3 tBu 表17
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 17-01 Η H ch2oh 17-02 2-F H ch2oh 17- 03 3-F H ch2oh 17- 04 4-F H ch2oh 17-05 2-C1 H ch2oh 17-06 3-C1 H ch2oh 17-07 4-C1 H ch2oh 17-08 2-Br H ch2oh 17-09 3-Br H ch2oh 17-10 4-Br H ch2oh 1H: 4.67 ppm, CH2〇 17-11 2-1 H ch2oh 17-12 3-1 H ch2oh 17-13 4-1 H ch2oh 17-14 2-C1 3-C1 ch2oh 17-15 2-C1 4-C1 ch2oh 17-16 2-C1 5-C1 ch2oh 17- 17 2-C1 6-C1 ch2oh 17-18 3-C1 4-C1 ch2oh 17-19 3-C1 5-C1 ch2oh 17-20 H H CH2〇Me 17-21 2-F H CH2〇Me 17-22 3-F H CH2〇Me 17- 23 4-F H CH2〇Me 17- 24 2-C1 H CH2OMe 17-25 1 3-C1 H CH2〇Me 17- 26 4-C1 H CH2〇Me 17-27 2-Br H CH2〇Me 17-28 3-Br H CH2〇Me 111 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 17-29 4-Br H CH2〇Me 17-30 2-1 H CH2OMe 17-31 3-1 H CH2〇Me 17-32 4-1 H CH2OMe 17-33 2-C1 3-C1 CH2〇Me 17-34 2-C1 4-C1 CH2〇Me 17-35 2-C1 5-C1 CH2〇Me 17-36 2-C1 6-C1 CH2〇Me 17- 37 3-C1 4-C1 CH2〇Me 1H: 4.30 ppm, CH2〇 17-38 3-C1 5-C1 CH2OMe 17-39 H H CH2〇Et 17-40 2-F H CH2〇Et 17-41 3-F H CH2〇Et 17-42 4-F H CH2OEt 17-43 2-C1 H CH2〇Et 17-44 3-C1 H CH2OEt 17- 45 4-C1 H CH2〇Et 17-46 2-Br H CH2〇Et 17-47 3-Br H CH2〇Et 17-48 4-Br H CH2〇Et 1H: 4.49 ppm, OCH2 17-49 2-1 H CH2〇Et 17-50 3-1 H CH2〇Et 17-51 4-1 H CH2〇Et 17-52 2-C1 3-C1 CH2OEt 17-53 2-C1 4-C1 CH2OEt 17- 54 2-C1 5-C1 CH2OEt 17-55 2-C1 6-C1 CH2〇Et 17-56 3-C1 4-C1 CH2〇Et 17-57 3-C1 5-C1 CH2〇Et 17-58 H H CH2SMe 17-59 2-F· H CH2SMe 17-60 3-F H CH2SMe 17-61 4-F H CH2SMe 17-62 2-C1 H CH2SMe 17-63 3-C1 H CH2SMe 17-64 4-C1 H CH2SMe 17- 65 2-Br H CH2SMe 17-66 3-Br H CH2SMe 17-67 4-Br H CH2SMe 1H: 3.68ppm, CH2S 17-68 2-1 H CH2SMe 17-69 3-1 H CH2SMe 17- 70 4-1 H CH2SMe 17-71 2-C1 3-C1 CH2SMe 112 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 17- 72 2-C1 4-C1 CH2SMe 17-73 2-C1 5-C1 CH2SMe 17· 74 2-Cl 6-C1 CH2SMe 17-75 3-C1 4-C1 CH2SMe 17-76 3-C1 5-C1 CH2SMe 17-77 H H CH2SOMe 17- 78 2-F H CH2SOMe 17-79 3-F H CH2SOMe 17-80 4-F H CH2SOMe 17-81 2-Cl H CH2^〇Me 17-82 3-C1 H CH2SOMe 17-83 4-C1 H CH2SOMe 17-84 2-Br H CH2SOMe 17-85 3-Br H CH2SOMe 17-86 4-Br H CH2SOMe 17-87 2-1 H CH2SOMe 17-88 3-1 H CH2SOMe 17-89 4-1 H CH2SOMe 17-90 2-Cl 3-C1 CH2SOMe 17-91 2-Cl 4-C1 CH2SOMe 17-92 2-Cl 5-C1 CH2S〇Me 17-93 2-Cl 6-C1 CH2SOMe 17-94 3-C1 4-C1 CH2SOMe 17-95 3-C1 5-C1 CH2S〇Me 17-96 H H CH2S02Me 17· 97 2-F H CH2S02Me 17-98 3-F H CH2S02Me 17- 99 4-F H CH2S02Me 17- 100 2-Cl H CH2S02Me 17-101 3-C1 H CH2S02Me 17-102 4-C1 H CH2S02Me 17-103 2-Br H CH2S〇2Me 17-104 3-Br H CH2S02Me 17-105 4-Br H CH2S02Me 17- 106 2-1 H CH2S02Me 17-107 3-1 H CH2S02Me 17- 108 4-1 H CH2S02Me 17-109 2-Cl 3-C1 CH2S02Me 17-110 2-Cl 4-C1 CH2S02Me 17- 111 2-Cl 5-C1 CH2S02Me 17-112 2-Cl 6-C1 CH2S02Me 17-113 3-C1 4-C1 CH2S02Me 17-114 3-C1 5-C1 CH2S〇2Me 113 200835443
實例編號 Gl G2 R1 物理數據 17-115 Η H CH(OMe)Me 17-116 2-F H CH(OMe)Me 17-117 3-F H CH(OMe)Me 17-118 4-F H CH(OMe)Me 17-119 2-C1 H CH(OMe)Me 17-120 3-C1 H CH(OMe)Me 17- 121 4-C1 H CH(OMe)Me 17- 122 2-Br H CH(OMe)Me 17- 123 3-Br H CH(OMe)Me 17- 124 4-Br H CH(OMe)Me 1H(DMS0): 4.36 ppm, CHOMe 17- 125 2-1 H CH(OMe)Me 17-126 3-1 H CH(OMe)Me 17-127 4-1 H CH(OMe)Me 17- 128 2-C1 3-C1 CH(OMe)Me 17-129 2-C1 4-C1 CH(OMe)Me 17-130 2-C1 5-C1 CH(OMe)Me 17- 131 2-C1 6-C1 CH(OMe)Me 17-132 3-C1 4-C1 CH(OMe)Me 17-133 3-C1 5-C1 CH(OMe)Me 17- 153 H H CH9CH9COOMe 17-154 2-F H CH7CH?COOMe 17- 155 3-F H CH9CH9C〇OMe 17-156 4-F H CH9CH9COOMe 17-157 2-C1 H CH^CH^COOMe 17-158 3-C1 H CH9CH9〇〇〇Me 17-159 4-C1 H CH9CH9COOMe 17-160 2-Br H CH9CH7COOMe 17-161 3-Br H CH9CH9COOMe 17-162 4-Br H CH9CH9COOMe 1H: 2.69, 3.00 ppm, CH9CH9 17-163 2-1 H CH9CH7C〇OMe 17-164 3-1 H CH^CH^COOMe 17- 165 4-1 H CH9CH9COOMe 17-166 2-C1 3-C1 CH’CH’COOMe 17-167 2-C1 4-C1 CH9CH9COOMe 17-168 2-C1 5-C1 CH9CH9COOMe 17-169 2-C1 6-C1 CH9CH?COOMe 17-170 3-C1 4-C1 CH9CH9COOMe 17- 171 3-C1 5-C1 CH^CH’COOMe 17- 172 3-C1 4-CFs CH9OMe ^-NMR (d6-DMSO): 8.87, d, 2H? 7.41, t, 1H, 4.31, s, (MeO) 114 200835443 表18
實例編號 〇1 G2 R1 物理數據 18· 01 Η H chfch3 18- 02 2-F H chfch3 18- 03 3-F H chfch3 18- 04 4-F H chfch3 18- 05 2-C1 H chfch3 18- 06 3-C1 H chfch3 18- 07 4·α H chfch3 NMR見下面 18- 08 2-Br H chfch3 18- 09 3-Br H chfch3 18- 10 4-Br H chfch3 19F: -164.0 ppm, CHF 18- 11 2-1 H chfch3 18- 12 3-1 H chfch3 18- 13 4-1 H chfch3 18- 14 2-C1 3-Cl chfch3 18- 15 2-C1 4-C1 chfch3 18- 16 2-C1 5-C1 chfch3 18- 17 2-C1 6-C1 chfch3 18- 18 3-C1 4-C1 chfch3 18- 19 3-C1 5-C1 chfch3 NMR見下面 18- 20 H H cf2ch3 18- 21 2-F H cf2ch3 18- 22 3-F H cf2ch3 18· 23 4-F H cf2ch3 18- 24 2-C1 H cf2ch3 18- 25 3-C1 H cf2ch3 18- 26 4-C1 H cf2ch3 NMR見下面 18- 27 2-Br H cf2ch3 18- 28 3-Br H cf2ch3 18- 29 4-Br H cf2ch3 18- 30 2-1 H cf2ch3 18- 31 3-1 H cf2ch3 18- 32 4-1 H cf2ch3 NMR見下面 18- 33 2-C1 3-Cl cf2ch3 18- 34 2-C1 4-C1 cf2ch3 NMR見下面 18- 35 2-C1 5-C1 CF2CH3 18- 36 2-C1 6-C1 cf2ch3 18- 37 3-Cl 4-C1 cf2ch3 115 200835443
實例編號 Gl G2 R1 物理數據 18- 38 3-C1 5-C1 cf2ch3 NMR見下面 18- 39 Η H cf2cf3 18- 40 2-F H cf2cf3 18· 41 3-F H cf2cf3 18- 42 4-F H cf2cf3 18- 43 2-C1 H cf2cf3 18- 44 3-C1 H cf2cf3 18- 45 4-C1 H cf2cf3 NMR見下面 18- 46 2-Br H cf2cf3 18- 47 3-Br H cf2cf3 18- 48 4-Br H cf2cf3 NMR見下面 18- 49 2-1 H CF2CF3 18- 50 3-1 H cf2cf3 18- 51 4-1 H CF2CF3 NMR見下面 18- 52 2-C1 3-C1 cf2cf3 18- 53 2-C1 4-C1 cf2cf3 18- 54 2-C1 5-C1 cf2cf3 18- 55 2-Cl 6-C1 cf2cf3 18- 56 3-C1 4-C1 cf2cf3 18- 57 3-C1 5-C1 cf2cf3 NMR見下面i 18- 58 H H CHFCF3 18- 59 2-F H CHFCF3 18- 60 3-F H CHFCF3 18- 61 4-F H CHFCF3 18- 62 2-Cl H CHFCF3 18- 63 3-C1 H CHFCF3 18- 64 4-C1 H CHFCF3 18- 65 2-Br H CHFCF3 18- 66 3-Br H CHFCF3 18- 67 4-Br H CHFCF3 18- 68 2-1 H CHFCF3 18- 69 3-1 H CHFCF3 18- 70 4-1 H CHFCF3 18- 71 2-Cl 3-C1 CHFCF3 18- 72 2-Cl 4-C1 CHFCF3 18- 73 2-Cl 5-C1 CHFCF3 18- 74 2-Cl 6-C1 CHFCF3 18- 75 3-C1 4-C1 CHFCF3 18- 76 3-C1 5-C1 CHFCF3 18- 77 H H cf2cf2h 18- 78 2-F H cf2cf2h 18- 79 3-F H cf2cf2h 18- 80 4-F H cf2cf2h 116 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 18- 81 2-C1 H cf2cf2h 18- 82 3-C1 H ce2cf2h 18- 83 4-C1 H cf2cf2h 18- 84 2-Br H cf2cf2h 18- 85 3-Br H cf2cf2h 18- 86 4-Br H cf2cf2h 18- 87 2-1 H cf2cf2h 18- 88 3-1 H cf2cf2h 18- 89 4-1 H cf2cf2h 18- 90 2-C1 3-C1 cf2cf2h 18- 91 2-C1 4-Ci cf2cf2h 18- 92 2-C1 5-C1 cf2cf2h 18- 93 2-C1 6-C1 cf2cf2h 18- 94 3-C1 4-CI cf2cf2h 18- 95 3-C1 5-C1 cf2cf2h 18- 96 H H cf2cf2cf3 18- 97 2-F H CF2CF2CF3 18· 98 3-F H cf2cf2cf3 18- 99 4-F H cf2cf2cf3 18- 100 2-C1 H CF2CF2CF3 18, 101 3-C1 H CF2CF2CF3 18- 102 4-C1 H CF2CF2CF3 18- 103 2-Br H cf2cf2cf3 18- 104 3-Br H cf2cf2cf3 18- 105 4-Br H CF2CF2CF3 18- 106 2-1 H CF 2CF 2CF 3 18- 107 3-1 H CF2CF2CF3 18· 108 4-1 H CF2CF2CF3 18- 109 2-C1 3-C1 CF2CF2CF3 18- 110 2-C1 4-CI CF2CF2CF3 18- 111 2-C1 5-C1 cf2cf2cf3 18- 112 2-C1 6-C1 CF2CF2CF3 18- 113 3-C1 4-CI cf2cf2cf3 18- 114 3-C1 5-C1 CF2CF2CF3 18- 115 H H CF(CH3)2 18- 116 2-F H CF(CH3)2 18- 117 3-F H CF(CH3)2 18- 118 4-F H CF(CH3)2 18- 119 2-C1 H cf(ch3)2 18- 120 3-C1 H CF(CH3)2 18- 121 4-C1 H CF(CH3)2 18- 122 2-Br H CF(CH3)2 18- 123 3-Br H CF(CH3)2 117 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 18-124 4-Br H CF(CH3)2 1H: 1.61 ppm，CH^ 18- 125 2-1 H CF(CH3)2 18-126 3-1 H CF(CH3)2 18-127 4-1 H CF(CH3)2 18- 128 2-Cl 3-Cl CF(CH3)2 18- 129 2-C1 4-C1 CF(CH3)2 18- 130 2-Cl 5-C1 CF(CH3)2 18- 131 2-Cl 6-C1 CF(CH3)2 18-132 3-Cl 4-C1 CF(CH3)2 18-133 3-C1 5-C1 CF(CH3)2 18- 134 H H ch2ch2cf3 18-135 2-F H CH2CH2CF3 18-136 3-F H ch2ch2cf3 18-137 4-F H ch2ch2cf3 18- 138 2-Cl H CH2CH2CF3 18- 139 3-Cl H ch2ch2cf3 18-140 4-C1 H ch2ch2cf3 18· 141 2-Br H CH2CH2CF3 18- 142 3-Br H ch2ch2cf3 18-143 4-Br H ch2ch2cf3 lH(d6DMSO): 2.79, 2.59; CH9CH? 18-144 2-1 H ch2ch2cf3 18-145 3-1 H ch2ch2cf3 18-146 4-1 H ch2ch2cf3 18-147 2-Cl 3-Cl ch2ch2cf3 18- 148 2-Cl 4-C1 ch2ch2cf3 18- 149 2-Cl 5-C1 CH2CH2CF3 18-150 2-Cl 6-C1 ch2ch2cf3 18- 151 3-Cl 4-C1 ch2ch2cf3 18-152 3-Cl 5-C1 ch2ch2cf3 18-153 H H CH(CH3)CF3 18-154 2-F H CH(CH3)CF3 18-155 3-F H CH(CH3)CF3 18- 156 4-F H ch(ch3)cf3 18-157 2-Cl H CH(CH3)CF3 18- 158 3-Cl H CH(CH3)CF3 18-159 4-C1 H CH(CH3)CF3 18-160 2-Br H CH(CH3)CF3 18-161 3-Br H CH(CH3)CF3 18-162 4-Br H CH(CH3)CF3 18- 163 2-1 H CH(CH3)CF3 18-164 3-1 H CH(CH3)CF3 18-165 4-1 H CH(CH3)CF3 118 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 18- 166 2-C1 3-C1 CH(CH3)CF3 18- 167 2-C1 4-C1 CH(CH3)CF3 18- 168 2-C1 5-C1 CH(CH3)CF3 18- 169 2-C1 6-C1 CH(CH3)CF3 18- 170 3-C1 4-C1 CH(CH3)CF3 18- 171 3-C1 5-C1 CH(CH3)CF3 18- 172 Η H CHFC2H5 18- 173 2-F H CHFC2H5 18- 174 3-F H CHFC2H5 18· 175 4-F H CHFC2H5 18- 176 2-C1 H CHFC2H5 18- 177 3-C1 H CHFC2H5 18- 178 4-C1 H CHFC2H5 18- 179 2-Br H CHFC2H5 18- 180 3-Br H CHFC2H5 18- 181 4-Br H CHFC2H5 19F:-171.6 ppm, CHF 18- 182 2-1 H CHFC2H5 18- 183 3-1 H chfc2h5 18- 184 4-1 H CHFC2H5 18- 185 2-C1 3-C1 CHFC2H5 18- 186 2-C1 4_C1 chfc2h5 18- 187 2-C1 5-C1 chfc2h5 18- 188 2-C1 6-C1 chfc2h5 18- 189 3-C1 4-C1 CHFC2H5 18- 190 3-C1 5-C1 chfc2h5 NMR見下面 18- 191 H H CHFnPr 18- 192 2-F H CHFnPr 18- 193 3-F H CHFnPr 18- 194 4-F H CHFnPr 18- 195 2-C1 H CHFnPr 18· 196 3-C1 H CHFnPr 18- 197 4-C1 H CHFnPr 18- 198 2-Br H CHFnPr 18- 199 3-Br H CHFnPr 18- 200 4-Br H CHFnPr 1H: 5.54 ppm, CHF 18- 201 2-1 H CHFnPr 18- 202 3-1 H CHFnPr 18- 203 4-1 H CHFnPr 18- 204 2-C1 3-CI CHFnPr 18- 205 2-C1 4-C1 CHFnPr 18- 206 2-C1 5-C1 CHFnPr 18- 207 2-C1 6-Cl CHFnPr 18- 208 3-C1 4-C1 CHFnPr 119 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 18- 209 3-C1 5-C1 CHFnPr __NMR見下面 18- 210 Η H CH2CH(CF3)CH3 18- 211 2-F H CH2CH(CF3)CH3 18- 212 3-F H CH2CH(CF3)CH3 18- 213 4-F H ch2ch(cf3)ch3 18- 214 2-C1 H ch2ch(cf3)ch3 18- 215 3-C1 H CH2CH(CF3)CH3 18- 216 4·α H ch2ch(cf3)ch3 18- 217 2-Br H ch2ch(cf3)ch3 18- 218 3-Br H CH2CH(CF3)CH3 18- 219 4-Br H ch2ch(cf3)ch3 1H: 1.01 ρριη,ά, CH^ 18- 220 2-1 H CH2CH(CF3)CH3 18- 221 3-1 H CH2CH(CF3)CH3 18- 222 4-1 H CH2CH(CF3)CH3 18· 223 2-C1 3-C1 CH2CH(CF3)CH3 18- 224 2-C1 4-C1 CH2CH(CF3)CH3 18- 225 2-C1 5-C1 ch2ch(cf3)ch3 18· 226 2-C1 6-C1 CH2CH(CF3)CH3 18- 227 3-C1 4-C1 CH2CH(CF3)CH3 18- 228 3-C1 5-C1 CH2CH(CF3)CH3 18- 229 3-C1 5-C1 CF2CF2〇Me NMR見下面. 18- 230 3-Br 5-Br cf2ch3 NMR見下面 18- 231 3-CF3 5-CF3 CHFCH3 NMR見下面 18- 232 3-C1 5-CF3 CHFCH3 NMR見下面 18- 233 3-CF3 5-CF3 cf2ch3 NMR見下面； 18- 234 3-CF3 5-CF3 cf2cf3 NMR見下面 18- 235 3-C1 5.CF3 CF2CH3 NMR見下面 18- 236 3-C1 5-CF3 cf2cf3 NMR見下面； 18- 237 3-F 5-CF3 CF2CF3 NMR見下面 18- 238 3-CFs 4-C1 CF2CH2Br ]H-NMR (CD3CN): 8.82 (d, 2H), 7.36 (t, 1H), 4.08 ppm (t, 2H) 18- 239 3-C1 5-CF3 (S)-CHFCH3 ^-NMR (c^.DMSO): 8.89 (d, 2H), 7.44 ppm (t, 1H) 18- 240 3-F 5-CF3 CF2CH3 NMR見下面 18- 241 3-C1 5-OCF3 cf2cf3 NMR見下面 18- 242 3-Br 5-Br CF2CF3 NMR見下面 18- 243 3-Br 5-Br CHFCH3 NMR見下面 18- 244 3-CFs 4-C1 CF2CF3 NMR見下面 18- 245 3-CF3 4-C1 CHFCH3 NMR見下面 18- 246 3-C1 4-Br CF2CF3 NMR見下面. 18- 247 3-CFs 4-C1 cf2gh3 18- 248 2-F 4-Br CHFCHs 18· 249 2-F 4-Br CF2CF3 120 200835443 實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 18- 250 2-F 4-Br cf2ch3 18- 251 2-C1 4-Br chfch3 18- 252 2-C1 4-Br cf2cf3 18- 253 2-C1 4-Br cf2ch3 18- 254 3-C1 5·Βγ chfch3 18- 255 3-C1 5-Br cf2cf3 18- 256 3-C1 5-Br cf2ch3 18- 257 3-C1 4-Br CHFCH3 18- 258 3-C1 4-Br cf2cf3 18- 259 2-C1 4-Br cf2ch3 18- 260 3-CF3 4-Br CHFCH3 18- 261 3-CFs 4-Br cf2cf3 18- 262 3-CFs 4-Br cf2ch3 18- 263 3-C1 4-1 CHFCH3 18- 264 3-C1 4-1 cf2cf3 18- 265 3-C1 4-1 cf2ch3
表19
實例編號 R3 〇2 物理數據 19-01 4-Me H H 19- 02 :4-Me 2-F H 19-03 4-Me 3-F H 19- 04 4-Me 4-F H 19-05 4-Me 2-C1 H 19-06 4-Me 3-C1 H 19-07 4-Me 4-C1 H !H-NMR (¾ DMSO): 8.75 ppm，(4 1H) 19-08 4-Me 2-Br H 19-09 4-Me 3-Br H lgP = 3.84 19- 10 4-Me 4-Br H lgP = 3.37 19-11 4-Me 2-1 H 19-12 4-Me · 3-1 H 19- 13 4-Me 4-1 H 19-14 4-Me 2-C1 3-CI 19-15 4-Me 2-C1 4-C1 19-16 4-Me 2-C1 5-C1 19-17 4-Me 2-C1 6-C1 19-18 4-Me 3-C1 4-C1 lgP = 3.73 121 200835443
實例編號 R3 G1 G2 物理數據 19- 19 4-Me 3-C1 5-C1 19- 20 5-Me H H 19- 21 5-Me 2-F H 19- 22 5-Me 3-F H 19- 23 5-Me 4-F H 19- 24 5-Me 2-C1 H 19- 25 5-Me 3-C1 H 19- 26 5-Me 4-C1 H WR見下面 19- 27 5-Me 2-Br H ί. 19- 28 5-Me 3-Br H 19- 29 5-Me 4-Br H 19- 30 5-Me 2-1 H 19- 31 5-Me 3-1 H 19- 32 5-Me 4-1 H 19- 33 5-Me 2-C1 3-C1 19- 34 5-Me 2-C1 4-C1 19- 35 5-Me 2-C1 5-C1 19- 36 5-Me 2-C1 6-C1 19- 37 5-Me 3-C1 4-C1 NMR見下面 19- 38 5-Me 3-C1 5-C1 19- 39 5-F H H 19- 40 5-F 2-F H 19- 41 5-F 3-F H 19- 42 5-F 4-F H 19- 43 5-F 2-C1 H 19- 44 5-F 3-C1 H 19- 45 5-F 4-C1 H NMR見下面 19- 46 5-F 2-Br H 19- 47 5-F 3-Br H 19- 48 5-F 4-Br H lgP = 3.19 19- 49 5-F 2-1 H 19- 50 5-F 3-1 H 19- 51 5-F 4-1 H 19- 52 5-F 2-C1 3-C1 19- 53 5-F 2-C1 4-C1 19- 54 5-F 2-C1 5-C1 19- 55 5-F 2-Cl 6-C1 19- 56 5-F 3-C1 4-C1 NMR見下面 19- 57 5-F 3-C1 5-01 lgP = 3.63 19- 58 5-C1 H H 19« 59 5-C1 2-F H 19- 60 5-C1 3-F H 19- 61 5-C1 4-F H 122 200835443
實例編號 R3 Gl 〇2 物理數據 19- 62 5-C1 2-C1 H 19-63 5-C1 3-C1 H 19-64 5-C1 4-C1 H lgP = 3.53 19-65 5-C1 2-Br H 19-66 5-C1 3-Br H 19- 67 5-C1 4-Br H 19- 68 5-C1 2-1 H 19-69 5-C1 3-1 H 19-70 5-C1 4-1 H 19- 71 5-C1 2-C1 3-C1 19- 72 5-C1 2-C1 4-C1 19-73 5-CI 2-C1 5-C1 19-74 5-C1 2-C1 6-C1 19-75 5-C1 3-C1 4-C1 NMR見下面’ 19-76 5-C1 3-C1 5-C1 lgP = 4.10 19-77 5-Br H H 19-78 5-Br 2-F H 19-79 5-Br 3-F H 19-80 5-Br 4-F H 19-81 5-Br / 2-C1 H 19- 82 5-Br 3-C1 H 19-83 5-Br 4-C1 H 19-84 5-Br 2-Br H 19-85 5-Br 3-Br H 19-86 5-Br 4-Br H 19-87 5-Br 2-1 H 19· 88 5-Br 3-1 H 19-89 5-Br 4-1 H 19-90 5-Br 2-C1 3-C1 19-91 5-Br 2-C1 4-C1 19- 92 5-Br 2-C1 5-C1 19-93 5-Br 2-C1 6-C1 19-94 5-Br 3-C1 4-C1 19- 95 5-Br 3-C1 5-C1 lgP = 4.15 19-96 5-1 H H 19-97 5-1 2-F H 19-98 5-1 3-F H 19- 99 5-1 4-F H 19-100 5-1 2-C1 H 19- 101 5-1 3-C1 H 19- 102 5-1 4-C1 H 19- 103 5-1 2-Br H 19- 104 5-1 3-Br H 123 200835443
實例編號 R3 Gl G2 物理數據 19- 105 5-1 4-Br H 19- 106 5-1 2-1 H 19- 107 5-1 3-1 H 19- 108 5-1 4-1 H 19- 109 5-1 2-C1 3-C1 19- 110 5-1 2-Cl 4-C1 19- 111 5-1 2-C1 5-C1 19- 112 5-1 2-Cl 6-C1 19- 113 5-1 3-C1 4-C1 19- 114 5-1 3-C1 5-C1 19- 115 5-CF3 H H 19- 116 5-CF3 2-F H 19- 117 5-CF3 3-F H 19- 118 5-CF3 4-F H 19- 119 5-CF3 2-Cl H 19- 120 5.CF3 3-C1 H 19- 121 5-CF3 4-C1 H NMR見下面. 19- 122 5-CF3 2-Br H 19- 123 5-CF3 3-Br H 19- 124 5-CF3 4-Br H 19- 125 5-CF3 2-1 H 19· 126 5-CF3 3-1 H 19- 127 5-CF3 4-1 H 19- 128 5-CF3 2-Cl 3-C1 19- 129 5-CF3 2-Cl 4-C1 19- 130 5-CF3 2-Cl 5-C1 19- 131 5-CF3 2-Cl 6-Cl 19- 132 5-CF3 3-C1 4-C1 19- 133 5-CF3 3-C1 5-C1 19- 134 4-CF3 H H 19- 135 4-CF3 2-F H 19- 136 4-CF3 3-F H 19- 137 4-CF3 4-F H 19- 138 4-CF3 2-Cl H 19- 139 4-CF3 3-C1 H 19- 140 4-CF3 4-C1 H 19- 141 4-CF3 2-Br H 19- 142 4-CF3 3-Br H 19- 143 4-CF3 4-Br H 19F:-61.9,-70.4 ppm 19- 144 4-CF3 2-1 H 19- 145 4-CF3 3·Ι H 19- 146 4-CF3 4-1 H 19- 147 4-CF3 2-Cl 3-C1 124 200835443
實例編號 R3 G1 G2 物理數據 19- 148 4-CF3 2-C1 4-C1 19- 149 4-CF3 2-C1 5-C1 19- 150 4-CF3 2-C1 6-C1 19- 151 4-CF3 3-C1 4-C1 19- 152 4.CF3 3-C1 5-C1 IgP = 4.25 19- 153 4-OMe H H 19- 154 4-OMe 2-F H 19- 155 4-OMe 3-F H 19- 156 4-OMe 4-F H 19· 157 4-OMe 2-C1 H 19- 158 4-OMe 3-C1 H 19- 159 4-OMe 4-C1 H 19- 160 4-OMe 2-Br H 19- 161 4-OMe 3-Br H 19- 162 4-OMe 4-Br H 1H: 4.10 ppm, 00¾ 19- 163 4-OMe 2-1 H 19- 164 4-OMe 3-1 H 19- 165 4-OMe 4-1 H 19- 166 4-OMe 2-C1 3-C1 19- 167 4-OMe 2-G1 4-C1 19- 168 4-OMe 2-C1 5-C1 19- 169 4-OMe 2-C1 6-C1 19- 170 4-OMe 3-C1 4-C1 19- 171 4-OMe 3-C1 5-C1 IgP = 2.93 19- 172 4-NMe2 H H 19- 173 4-NMe2 2-F H 19- 174 4-NMe2 3-F H 19- 175 4-NMe2 4-F H 19- 176 4-NMe2 2-C1 H 19- 177 4-NMe2 3-C1 H 19- 178 4-NMe2 4-C1 H 19- 179 4-NMej 2-Br H 19- 180 4-NMe2 3-Br H 19- 181 4-NMe2 4-Br H 1H: 6.41, 8.23 ppm; pyrimidine-H 19- 182 4-NMe2 2-1 H 19· 183 4-NMe2 3-1 H 19- 184 4-NMe2 4-1 H 19- 185 4-NMe2 2-C1 3-C1 19- 186 4-NMe2 2-C1 4-C1 19- 187 4-NMe2 2-C1 5-C1 19- 188 4-NMe2 2-C1 6-C1 19- 189 4-NMe2 3-C1 4-C1 19- 190 4-NMe2 3-C1 5-C1 125 200835443 實例編號 R3 G1 〇2 物理數據 19- 191 5-OCH3 4-C1 H ^-NMR (d6-DMSO): 8.66 ppm, (s5 2H) 19- 192 5-OCH3 3-C1 5-C1 ^NMR (^DMSO): 8.66 ppm, (s, 2H) 19- 193 5-OCH3 3-C1 4-C1 JH-NMR (^-DMSO): 8.66 ppm, (s3 2H) 19- 194 5-CN 3-C1 5-C1 !H-NMR (4-DMSO): 9.36 ppm, (s5 2H) 19- 195 4-CF3 3-Br 4-C1 NMR見下面 19- 196 4-CF3 3-C1 4-Br NMR見下面 19- 197 4-CFs 3-CF3 5.CF3 NMR見下面 19- 198 4-CH3 3-C1 5-F lgP = 3.42 19- 199 4-CH3 3-F 5-F lgP = 3.06 19- 200 4-CH3 2-F 4-Br lgP = 3.28 19- 201 4-CHs 3-F 4-F lgP = 3.02 19- 202 4.CH3 3-CHs 5-CHs lgP = 3.42 19- 203 5-CH3 3-C1 5-F lgP = 3.42 19- 204 5-CH3 3-F 5-F lgP = 3.06 19- 205 5-CH3 2-F 4-Br lgP = 3.28 19- 206 5-CHs 3-F 4-F lgP = 3.02 19- 207 5-CH3 3-Br 5-Br lgP = 4.05 19- 208 5-CH3 3-CH3 5-CH3 lgP = 3.47 19- 209 4-CN 3-C1 5-C1 lgP = 3.84
表24
實例編號 G1 G2 物理數據 24- 01 H H 24- 02 2-F H 24- 03 3-F H 24- 04 4-F H 24- 05 2-C1 H 24- 06 3-C1 H NMR見下面 24- 07 4·α H 24- 08 2-Br H 24- 09 3-Br H 24- 10 4-Br H 24- 11 2-1 H 24- 12 3-1 H 24- 13 4-1 H 24- 14 2-F 3-F 24- 15 2-F 4-F 126 200835443
實例編號 G1 〇2 物理數據 24- 16 2-F 5-F 24- 17 2-F 6-F 24- 18 2-F 3-C1 24- 19 2-F 4-C1 24- 20 2-F 5-C1 24- 21 2-F 6-C1 24- 22 2-F 3-Br 24- 23 2-F 4-Br 24- 24 2-F 5-Br 24- 25 2-F 6·Βγ 24- 26 2-F 3-1 24- 27 2-F 4·Ι 24- 28 2-F 5-1 24- 29 2-F 6-1 24- 30 2-C1 3-F 24- 31 2-C1 4-F 24- 32 2-C1 5-F 24- 33 2-C1 3-C1 24- 34 2-C1 4-C1 24- 35 2-C1 5-C1 24- 36 2-C1 6-C1 24- 37 2-C1 3-Br 24- 38 2-C1 4-Br 24- 39 2-C1 5-Br 24- 40 2-C1 6-Br 24- 41 2-Cl 3-1 24- 42 2-C1 4-1 24- 43 2-C1 5-1 24- 44 2-C1 6-1 24- 45 2-Br 3-F 24- 46 2-Br 4-F 24- 47 2-Br 5-F 24- 48 2-Br 3-C1 24- 49 2-Br 4-C1 24- 50 2-Br 5-C1 24· 51 2-Br 3-Br 24- 52 2-Br 4-Br 24- 53 2-Br 5-Br 24- 54 2-Br 6-Br 24- 55 2-Br 3-1 24- 56 2-Br 4-1 24- 57 2-Br 5-1 24- 58 2-Br 6-1 127 200835443
實例編號 G1 〇2 物理數據 24- 59 2-1 3-F 24- 60 2-1 4-F 24- 61 2-1 5-F 24- 62 2-1 3-C1 24· 63 24 4-C1 24- 64 2-1 5-α 24- 65 2-1 3-Βγ 24- 66 2-1 4-Βγ 24- 67 2-1 5-Βγ 24- 68 2-1 3-1 24- 69 2-1 .4-1 24- 70 2-1 5-1 24- 71 2-1 6-1 24- 72 3-F 4-F 24- 73 3-F 5-F 24· 74 3-F 4-C1 24- 75 3-F 5-C1 24- 76 3-F 4-Br 24- 77 3-F 5-Βγ 24- 78 3-F 4-1 24- 79 3-F 5-1 24- 80 3-C1 4-F 24- 81 3-C1 4-C1 24- 82 3-C1 5-C1 24- 83 3-C1 4-Br 24- 84 3-C1 5-Βγ 24- 85 3·α 4-1 24- 86 3-C1 5-1 24- 87 3-Br 4-F 24- 88 3-Br 4-C1 24- 89 3-Br 4-Βγ 24- 90 3·Βγ 5-Βγ 24- 91 3-Βγ 4-1 24- 92 3·Βγ 5-1 24- 93 3-1 4-F 24- 94 3-1 4-C1 24- 95 3-1 4-Br 24· 96 3-1 4-1 24- 97 3-1 4-1 表25 128 200835443
實傳扁號 G1 〇2 物理數據 25- 01 Η H 25- 02 2-F H 25- 03 3-F H 25- 04 4-F H logP = 2.59 25- 05 2-C1 H logP = 2.69 25- 06 3-C1 H logP = 3.02 25- 07 4-C1 H NMR見下面 25- 08 2·Βγ H 25- 09 3-Br H 25- 10 4-Br H 25- 11 2-1 H 25- 12 3-1 H 25- 13 4-1 H 25- 14 2-F 3-F 25- 15 2-F 4-F 25- 16 2-F 5-F 25- 17 2-F 6-F 25- 18 2-F 3-C1 25- 19 2-F 4-C1 25- 20 2-F 5-C1 25- 21 2-F 6-C1 25- 22 2-F 3-Br 25- 23 2-F 4·Βγ 25- 24 2-F 5-Br 25- 25 2-F 6-Br 25- 26 2-F 3-1 25- 27 2-F 4-1 25- 28 2-F 5-1 25- 29 2-F 6-1 25- 30 2-C1 3-F 25- 31 2-CL 4-F logP =2.79 25- 32 2-C1 5-F 25- 33 2-C1 3-C1 25- 34 2-CI 4-C1 NMR見下面 25- 35 2-C1 5-C1 25- 36 2-CI 6-C1 25- 37 2-CI 3-Br 25- 38 2-CI 4-Br 129 200835443
實例編號 G1 G2 物理數據丨 25- 39 2-C1 5-Br 25- 40 2-C1 6-Br 25- 41 2-C1 3-1 25- 42 2-C1 4-1 25- 43 2-C1 5-1 25· 44 2-C1 6-1 25- 45 2-Br 3-F 25- 46 2-Br 4-F 25- 47 2-Br 5-F 25- 48 2-Br 3-C1 25- 49 2-Br 4-C1 25- 50 2-Br 5-C1 25- 51 2-Br 3-Br 25- 52 2-Br 4-Br 25- 53 2-Br 5-Br 25- 54 2-Br 6-Br 25- 55 2-Br 3-1 25- 56 2-Br 4-1 25- 57 2-Br 5-1 25- 58 2-Br 6-1 25- 59 2-1 3-F 25- 60 2-1 4-F 25- 61 2-1 5-F 25- 62 2·Ι 3-C1 25- 63 2-1 4-C1 25- 64 2-1 5-C1 25- 65 2-1 3-Br 25- 66 2-1 4-Br 25- 67 2-1 5-Br 25- 68 2-1 3-1 25- 69 2-1 4-1 25- 70 2-1 5-1 25- 71 2-1 6-1 25- 72 3-F 4-F 25- 73 3-F 5-F 25· 74 3-F 4-C1 25- 75 3-F 5-C1 25· 76 3-F 4-Br 25- 77 3-F 5-Br 25- 78 3-F 4-1 25· 79 3-F 5-1 25- 80 3-C1 4-F 25- 81 3-C1 4-C1 25- 82 3-C1 5C1 130 200835443
實例編號 Gl G2 物理數據 25- 83 3-C1 4-Br 25- 84 3-C1 5-Br 25- 85 3-C1 4-1 25- 86 3-CI 5-1 25- 87 3-Br 4-F 25- 88 3-Br 4-C1 25- 89 3-Br 4-Br 25- 90 3-Br 5-Br 25- 91 3-Br 4-1 25- 92 3-Br 5-1 25- 93 3-1 4-F 25- 94 3-1 4-C1 25- 95 3-1 4-Br 25· 96 3-1 4-1 25- 97 3-1 4-1
131 200835443 表26
G
實例編號 Gl 〇2 R2 物理數據 26- 01 Η H NHnPr 26- 02 2-F H NHnPr 26- 03 3-F H NHuPr 26- 04 4-F H NHnPr 26- 05 2-C1 H NHnPr 26- 06 3-C1 H NHnPr logP = 3.37 26- 07 4-C1 H NHnPr logP = 3.42 26- 08 2-Br H NHnPr 26- 09 3-Br H NHnPr 26- 10 4-Br H NHnPr 26- 11 2-1 H NHnPr 26- 12 3-1 H NHnPr 26- 13 4-1 H NHnPr 26- 14 2-C1 3-C1 NHnPr 26- 15 2-C1 4-C1 NHnPr 26- 16 2-C1 5-C1 NHnPr 26- 17 2-C1 6-C1 NHnPr 26- 18 3-C1 4-C1 NHnPr 26- 19 3-C1 5·α NHnPr 26- 20 H H NHiPr 26- 21 2-F H NHiPr 26- 22 3-F H NHiPr 26- 23 4-F H NHiPr NMR見下面 26- 24 2-C1 H NHiPr NMR見下面 26- 25 3-C1 H NHiPr 26- 26 4-C1 H NHiPr NMR見下面i 26- 27 2-Br H NHiPr 26· 28 3-Br H NHiPr 26- 29 4-Br H NHiPr 26- 30 2-1 H NHiPr 26- 31 3-1 H NHiPr 26- 32 4-1 H NHiPr 26- 33 2-C1 3-C1 MliPr 26- 34 2-C1 4-C1 NHiPr 26- 35 2-C1 5-C1 NHiPr 26- 36 2-C1 6·α NHiPr 26- 37 2-C1 4-F NHiPr logP = 2.91 132 200835443
實例編號： G1 〇2 R2 物理數據 26- 38 3-C1 4-C1 NHiPr 26- 39 3-C1 5-C1 NHiPr 26- 40 Η H NHCB^phenyl 26- 41 2-F H NHCH2phenyl 26- 42 3-F H NHCH2plieiiyl 26- 43 4-F H NHCH2phaiyl 26- 44 2-C1 H NHCH2phenyl logP = 3.37 26· 45 3·α H NHCH2plienyl 26- 46 4-Cl H NHCH2pheayl NMR見下面 26- 47 2-Br H NHCH2phenyl 26- 48 3-Br H NHCH2phe?nyl 26- 49 4-Br H NHCH2phenyl 26· 50 2-1 H NHCH2phenyl 26- 51 3-1 H NHCH2pheiiyI 26- 52 4-1 H NHCH2phenyl 26- 53 2-C1 3-C1 NHCH2phenyl 26- 54 2-C1 4-C1 NHCH2plienyl logP = 4.23 26- 55 2-C1 5-C1 NHCH2phenyl 26- 56 2-C1 6-C1 NHCH2plienyl 26- 57 3-C1 4-C1 NHCH2phenyl 26- 58 3-C1 5-C1 NHCH^phenyl 26- 59 H H NHCH2cPr 26- 60 2-F H NHCH2cPr 26- 61 3-F H NHCH2cPr 26- 62 4-F H NHCH2cPr logP = 3.15 26- 63 2-C1 H NHCH2cPr 26- 64 3-C1 H NHCH2cPr 26- 65 4-C1 H NHCH2cPr NMR見下面； 26- 66 2-Br H NHCH2cPr 26- 67 3-Br H NHCH2cPr 26- 68 4-Br H NHCH2cPr 26- 69 2-1 H NHCH2cPr 26- 70 3·Ι H NHCH2cI>r 26- 71 4-1 H NHCH2cPr 26- 72 2-C1 3-C1 NHCH2cPr 26- 73 2-C1 4-C1 NHCH2cPr 26- 74 2-C1 5-C1 NHCH2cPr 26- 75 2-C1 6-C1 NHCH2cPr 26· 76 3-C1 4-C1 NHCH2cPr 26- 77 3-C1 5·α NHCH2cPr 26· 78 H H NHCH2C=CMe2 26- 79 2-F H NHCH2C=CMe2 26- 80 3-F H NHCH2C=CMe2 133 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 26- 81 4-F H NHCH2C=CMe2 26- 82 2-C1 H NHCH2C=CMe2 26- 83 3-Cl H NHCH2C=CMe2 26- 84 4-C1 H NHCH2C=CMe2 logP = 3.84 26- 85 2-Br H NHCH2C=CMe2 26- 86 3-Br H NHCH2C=CMe2 26- 87 4-Br H NHCH2C=CMe2 26- 88 2-1 H NHCH2C=CMe2 26- 89 3-1 H NHCH2C=CMe2 26- 90 4-1 H NHCH2C=CMe2 26- 91 2-C1 3-Cl NHCH2C=CMe2 26- 92 2-C1 4-C1 NHCH2C=CMe2 26- 93 2-C1 5-C1 NHCH2C=GMe2 26- 94 2-C1 6-C1 NHCH2C=CMe2 26- 95 3-Cl 4-C1 NHCH2C=CMe2 26- 96 3-Cl 5-C1 NHCH2C=CMe2 26- 97 H H NH(2，-i-pentyl) 26- 98 2-F H NH(2’-i-pentyi) 26- 99 3-F H NH(2f-i-pentyl) 26- 100 4-F H NHp-i-pentyl) NMR見下面 26- 101 2-C1 H NH(2，-i-pentyl) NMR見下面‘ 26- 102 3-Cl H NH(2f-i-pentyl) NMR見下面 26- 103 4-C1 H NH(2，-i-pentyl) NMR見下面 26- 104 2-Br H NH(2f-i-pentyl) 26- 105 3-Br H NH(2，-i-pentyl) 26- 106 4-Br H NH(2'-i-pentyl) 26- 107 2-1 H NH(2-i-pentyl) 26- 108 3-1 H NH(2'-i-pentyl) 26- 109 4-1 H NHC^-i-pentyl) 26- 110 2-C1 3-Cl NH(2，-i-pentyl) 26- 111 2-C1 4-C1 NH(2f-i-pentyl) SfMR見下面 26- 112 2-C1 5-C1 NHCl'-i-pentyl) 26- 113 2-C1 6-C1 NH(2’-i-pentyl) 26- 114 3-Cl 4-C1 NHCl'-i-pentyl) 26- 115 3-Cl 5-C1 ΝΗ(24-ρ_1) 26- 116 4-C1 H NHCH2C02Et NMR見下面 26- 117 2-C1 4-F NHpi-pentyl) NMR見下面 26- 118 2-C1 4-F NH(2-i-pentyl) NMR見下面 26- 119 H H NHnBu 26- 120 2-F H . NHnBu 26- 121 3-F H NHnBu 26- 122 4-F H NHnBu 26- 123 2-C1 H NHnBu NMR見下面 134 200835443 實例編號 〇1 G2 R2 物理數據 26- 124 3-C1 H NHnBu NMR見下面 26- 125 4-C1 H NHnBu NMR見下面· 26- 126 2-Br H NHnBu 26- 127 3-Βγ H NHnBu 26- 128 4-Βγ H NHnBu 26- 129 2-1 H NHnBu 26- 130 3-1 H NHnBu 26- 131 4-1 H NHnBu 26- 132 2-C1 3-C1 NHnBu 26- 133 2-C1 4-C1 NHnBu 26- 134 2-C1 5-C1 NHnBu 26- 135 2-C1 6-Cl NHnBu 26· 136 3-C1 4-C1 NHnBu 26· 137 3-C1 5-C1 NHnBu 26- 138 2-C1 4-F NHnBu NMR見下面 26- 139 3-C1 H NHiBu 26- 140 4-C1 H NHiBu 26- 141 3-C1 H NHCH2C02Et NMR見下面 26 142 2-C1 4-F NHnPr
表27
實例編號 G1 〇2 G3 R2 物理數據 27-01 Η Η Η NHnPr 27-02 Η 2-F Η NHnPr 27-03 Η 3-F Η NHnPr 27- 04 Η 4-F Η NHnPr 27· 05 Η 2-C1 Η NHnPr 27-06 Η 3-C1 Η NHnPr 27-07 Η 4-C1 Η NHnPr 27-08 Η 2-Βγ Η NHnPr 27-09 Η 3-Βγ Η NHnPr 27-10 Η 4-Βγ Η NHnPr 27-11 Η 2-1 Η NHnPr 27- 12 Η 3·Ι Η NHnPr 27-13 Η 4-1 Η NHnPr 27-14 3-C1 2-C1 Η NHnPr 135 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據 27-15 4·α 2-C1 H NHnPr 27- 16 5-α 2-C1 H NHnPr 27-17 6-Cl 2-C1 H NHnPr 27- 18 4-Cl 3-C1 H NHnPr 27· 19 5-C1 3-C1 H NHnPr NMR見下面 27- 20 H H H NHiPr 27-21 H 2-F H NHiPr 27- 22 H 3-F H NHiPr 27- 23 H 4-F H NHiPr 27- 24 H 2-C1 H NHiPr 27- 25 H 3-C1 H NHiPr 27-26 H 4-Cl H NHiPr NMR見下面 27- 27 H 2-Br H NHiPr 27-28 H 3-Br H NHiPr 27-29 H 4-Br H NHiPr 27-30 H 2-1 H NHiPr 27-31 H 3-1 H NHiPr 27- 32 H 4-1 H NHiPr 27- 33 3-C1。 2-C1 H NHiPr 27-34 4·α 2-C1 H NHiPr 27-35 5-C1 2-C1 H NHiPr 27- 36 6-C1 2-C1 H NHiPr 27-37 4-Cl 3-C1 H NHiPr 27-38 5-C1 3-C1 H NHiPr NMR見下面 27- 39 H H H NHCH2phenyl 27- 40 H 2-F H NHCH2phenyl 27-41 H 3-F H NHCH2phenyl 27-42 H 4-F H NHCH2phenyl 27-43 H 2-C1 H NHCH2phenyl 27-44 H 3-C1 H NHCH2phenyl 27-45 H 4-Cl H NHCH2phenyl NMR見下面 27- 46 H 2-Br H NHCH2phenyl 27· 47 H 3-Br H NHCH2phenyI 27-48 H 4-Br H NHCH2phenyl 27-49 H 2-1 H NHCH2phenyl 27-50 H 3-1 H NHCH2plieiiyl NMR見下面1 27-51 H 4-1 H NHCHjphenyl NMR見下面 27-52 3-C1 2-Cl H NHCH2phenyl 27- 53 4-Cl 2-C1 H NHCH2pIienyl 27-54 5-C1 2-Cl H NHCH2phenyl 27-55 6-CI 2-Cl H NHCI^plienyl 27-56 4-Cl 3-a H NHCH2phenyl 27-57 5-C1 3-Cl H NHCH2phenyl 136 200835443
實例編號 G2 G3 R2 物理數據 27-58 Η Η Η NHCH2〇Pr 27-59 Η 2-F Η NHCH2〇Pr 27-60 Η 3-F Η NHCH2cPr 27-61 Η 4-F Η NHCH2cPr 27-62 Η 2-C1 Η NHCH2cPr 27- 63 Η 3-C1 Η NHCH2cPr 27- 64 Η 4-C1 Η NHCH2cPr 27-65 Η 2-Βγ Η NHCH2cPr 27-66 Η 3-Βγ Η NHCH2cPr 27-67 Η 4-Βγ Η NHCH2cPr 27-68 Η 2-1 Η NHCH2cPr 27-69 Η 3-1 Η NHCH2cPr 27-70 Η 4-1 Η NHCH2cPr 27- 71 3-C1 2-C1 Η NHCH2cPr 27-72 4-C1 2-C1 Η NHCH2cPr 27- 73 5-C1 2-C1 Η NHCH2cPr 27-74 6-C1 2-C1 Η NHCH2cPr 27- 75 4-C1 3-C1 Η NHCH2cPr 27· 76 5-C1 3-C1 Η NHCH2cPr NMR見下面 27-77 Η Η Η NHCH2C=CMe2 27-78 Η 2-F Η NHCH2C=CMe2 27-79 Η 3-F Η NHCH2C=CMe2 27-80 Η 4-F Η NHCH2C=CMe2 27-81 Η 2-C1 Η NHCH2C=CMe2 27-82 Η 3-C1 Η NHCH2C=CMe2 27- 83 Η 4-C1 Η NHCH2C=CMe2 27- 84 Η 2-Br Η NHCH2C=CMe2 27- 85 Η 3-Βγ Η NHCH2OCMe2 27-86 Η 4-Βγ Η NHCH2C=CMe2 27-87 Η 2-1 Η NHCH2C=CMe2 27-88 Η 3-1 Η NHCH2C=CMe2 27-89 Η 4-1 Η NHCH2C=CMe2 27-90 3-C1 2-C1 Η NHCH2C=CMe2 27-91 4-C1 2-G1 Η NHCH2C=CMe2 27-92 5-C1 2-C1 Η NHCH2C=CMe2 27- 93 6-C1 2-C1 Η NHCH2C=CMe2 27- 94 4-C1 3-C1 Η NHCH2C=CMe2 27-95 5-C1 3-C1 Η NHCH2C=CMe2 27- 96 Η Η Η nhch2ch=ch2 27-97 Η 2-F Η nhch2ch=ch2 27-98 Η 3-F Η nhch2ch=ch2 27-99 Η 4-F Η nhch2ch=ch2 27- 100 Η 2-C1 Η nhch2ch=ch2 137 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據1 27-101 Η 3-C1 Η nhch2ch=ch2 27-102 Η 4-C1 Η nhch2ch=ch2 27-103 Η 2-Βτ Η nhch2ch=ch2 27- 104 Η 3-Βγ Η nhch2ch=ch2 27- 105 Η 4-Βγ Η nhch2ch=ch2 27-106 Η 2-1 Η nhch2ch=ch2 27- 107 Η 3-1 Η nhch2ch=ch2 27-108 Η 4-1 Η nhch2ch=ch2 27-109 3-C1 2-C1 Η nhch2ch=ch2 27-110 4-C1 2-C1 Η nhch2ch=ch2 27-111 5-C1 2-C1 Η nhch2ch=ch2 27-112 6-C1 2-C1 Η nhch2ch=ch2 27-113 4-C1 3-C1 Η nhch2ch=ch2 27-114 5-C1 3-C1 Η nhch2ch=ch2 NMR見下面 27-115 Η Η Η NHiBu 27-116 Η 2-F Η NHiBu 27-117 Η 3-F Η NHiBu 27-118 Η 4-F Η NHiBu 27-119 Η 2-C1 Η NHiBu 27- 120 Η 3-C1 Η NHiBu 27-121 Η 4-C1 Η NHiBu 27- 122 Η 2-Βγ Η NHiBu 27-123 Η 3-Βγ Η NHiBu 27- 124 Η 4-Βγ Η NHiBu 27-125 Η 2-1 Η NHiBu 27-126 Ή 3-1 Η NHiBu 27-127 Η 4-1 Η NHiBu 27- 128 3-C1 2·α Η NHiBu 27- 129 4-C1 2-α Η NHiBu 27-130 5-C1 2-C1 Η NHiBu 27-131 6-C1 2-α Η NHiBu 27- 132 4-C1 3-α Η NHiBu 27-133 5-C1 3-C1 Η NHiBu NMR見下面 27-134 Η Η Η NHCH2-4.C1-Ph 27-135 Η 2-F Η NHCH2-4-Cl-Ph 27- 136 Η 3-F Η NHCH2-4-Cl-Ph 27-137 Η 4-F Η NHCH2-4.C1-Ph 27-138 Η 2-C1 Η NHCH2-4-Cl-Ph 27- 139 Η 3-C1 Η NHCH2-4-Cl-Ph 27-140 Η 4-C1 Η NHCH2-4-C1-P1i NMR見下面 27-141 Η 2-Βγ Η NHCH2-4-Cl-Ph 27- 142 Η 3-Βγ Η NHCH2-4-Cl-Ph 27-143 Η 4-Βγ Η NHCH2-4-Cl-Ph 138 200835443
實例編號 〇1 G2 G3 R2 物理數據 27- 144 Η 2-1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-145 Η 3-1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-146 Η 4-1 H NHCH2-4-CI-PI1 27-147 3-C1 2-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-148 4-C1 2-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-149 5-C1 2-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-150 6-C1 2-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-151 4-C1 3-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27- 152 5-C1 3-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-153 5-C1 3-C1 H NHCH9-3-Br-5-Br-Ph NMR見下面 27-154 5-C1 3-C1 H NH-cpent NMR見下面 27-155 4-F 3-C1 H NHCH2plieayl NMR見下面— 27- 156 H 4-OCHF9 H NHCH2plienyl NMR見下面 27-157 3-C1 2-F H NHCH2phenyl NMR見下面 27- 158 4-C1 3-CFq H NHCH2phenyl NMR見下面 27-159 4-Me 3-OMe H NHCH2phenyl NMR見下面 27- 160 4-C1 3-OCF^ H NHCH2pheayl NMR見下面· 27-161 H 4-SMe H NHCH2phaiyl NMR見下面 27- 162 H 3-OCHF7 H NHCH2phenyl NMR見下面 27- 163 4-OMe 3-F 5-F NHCH2phenyl NMR見下面 27- 164 3-C1 5-CF3 H NHCH2phenyl 27-165 3-CF3 4-C1 H NHCH2pheayl 27 166 3-CF3 5-CF3 H NHCH2phenyl 27-167 3-C1 5-CF3 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-168 3-CF3 4-C1 H NHCH2-4-Cl-Ph 27-169 3-CF3 5-CFs H NHCH2-4-C1-P1i 27-170 3-C1 5-CF3 H nhch2ch=ch2 27-171 3-CFs 4-C1 H nhch2ch=ch2 27- 172 3-CF3 5-CF3 H nhch2ch=ch2 表28
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 28-01 Η H NHCOCH3 28-02 2-F H NHCOCH3 28-03 3-F H NHCOCH3 28-04 4-F H NHCOCH3 28- 05 2-C1 H NHCOCH3 139 200835443
實例編號 G2 R2 物理數據 28· 06 3-C1 H NHCOCH3 28- 07 4-C1 H NHCOCH3 NMR見下面； 28- 08 2-Br H NHCOCH3 28- 09 3-Br H NHCOCH3 28- 10 4-Βγ H NHCOCH3 28- 11 2-1 H NHCOCH3 28- 12 3-1 H NHCOCH3 28- 13 4-1 H NHCOCH3 28- 14 2-C1 3-C1 NHCOCH3 28- 15 2-C1 4-C1 NHCOCH3 28- 16 2-C1 5-C1 NHCOCH3 28- 17 2-C1 6-C1 NHCOCH3 28- 18 3-C1 4-C1 NHCOCH3 28- 19 3-C1 5-C1 NHCOCH3 28- 20 H H N(COCH3)2 28- 21 2-F H N(COCH3)2 28- 22 3-F H N(COCH3)2 28- 23 4-F H n(coch3)2 28- 24 2-C1 H N(COCH3)2 28- 25 3-C1 H N(COCH3)2 28- 26 4-C1 H N(C0CH3)2 28- 27 2-Br H N(COCH3)2 28- 28 3-Br H N(COCH3)2 28- 29 4-Br H n(coch3)2 28- 30 2-1 H N(COCH3)2 28- 31 3-1 H N(COCH3)2 28- 32 4-1 H N(COCH3)2 28- 33 2-C1 3-C1 N(COCH3)2 28- 34 2-C1 4-C1 N(COCH3)2 28- 35 2-C1 5-C1 N(COCH3)2 28- 36 2-C1 6-C1 N(COCH3)2 28- 37 3-C1 4-C1 N(COCH3)2 28- 38 3-C1 5-C1 N(COCH3)2 28- 39 H H NHCOOEt 28- 40 2-F H NHCOOEt 28- 41 3-F H NHCOOEt 28- 42 4-F H NHCOOEt 28- 43 2-C1 H NHCOOEt 28- 44 3-C1 H NHCOOEt 28- 45 4-C1 H NHCOOEt 28- 46 2-Br H NHCOOEt 28- 47 3-Br H NHCOOEt 28- 48 4-Br H NHCOOEt 140 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 28- 49 24 Η NHCOOEt 28- 50 3-1 Η NHCOOEt 28- 51 4-1 Η NHCOOEt 28- 52 2-C1 3-C1 NHCOOEt 28- 53 2-C1 4-C1 NHCOOEt 28· 54 2-C1 5-C1 NHCOOEt 28- 55 2-C1 6-C1 NHCOOEt 28- 56 3-C1 4-C1 NHCOOEt 28- 57 3-C1 5-C1 NHCOOEt 141 200835443 表29
實例編號 G1 〇2 G3 R2 物理數據 29-01 Η Η Η nhcoch3 29- 02 Η 2-F Η NHCOCH3 29-03 Η 3-F Η NHCOCH3 29- 04 Η 4-F Η NHCOCH3 29-05 Η 2-C1 Η NHCOCH3 29-06 Η 3-C1 Η NHCOCH3 29-07 Η 4-C1 Η NHCOCH3 NMR見下面 29- 08 Η 2-Br Η NHCOCH3 29-09 Η 3-Βγ Η NHCOCH3 29-10 Η 4-Βγ Η NHCOCH3 29-11 Η 2-1 Η NHCOCH3 29- 12 Η 3-1 Η NHCOCH3 NMR見下面 29- 13 Η 4-1 Η NHCOCH3 29-14 3-C1 2·α Η NHCOCH3 29- 15 4-C1 2-C1 Η NHCOCH3 29-16 5-C1 2-C1 Η NHCOCH3 29-17 6-C1 2-C1 Η NHCOCH3 29-18 4-C1 3-C1 Η NHCOCH3 29-19 5-C1 3·α Η NHCOCH3 NMR見下面 29- 20 Η Η Η N(COCH3)2 29-21 Η 2-F Η N(COCH3)2 29- 22 Η 3-F Η n(coch3)2 29- 23 Η 4-F Η N(COCH3)2 29-24 Η 2-C1 Η N(COCH3)2 29-25 Η 3-C1 Η N(COCH3)2 29- 26 Η 4-C1 Η N(COCH3)2 NMR見下面 29-27 Η 2-Br Η N(COCH3)2 29- 28 Η 3-Βγ Η N(COCH3)2 29- 29 Η 4-Βγ Η N(COCH3)2 1H: 2.25 ppm, diacetyl 29- 30 Η 2-1 Η N(COCH3)2 29-31 Η 3-1 Η N(COCH3)2 29-32 Η 4-1 Η N(COCH3)2 29-33 3-C1 2-C1 Η N(COCH3)2 29- 34 4-C1 2-C1 Η N(C0CH3)2 29-35 5-C1 2-C1 Η N(C0CH3)2 29-36 6-C1 2-C1 Η N(COCH3)2 142 200835443
.實例編號1 G1 G2 G3 R2 物理數據 29- 37 4-C1 3-α Η N(COCH3)2 1H: 2.27 ppm, diacetyl 29-38 5-C1 3-C1 Η N(COCH3)2 29- 39 Η Η Η NHCOOMe 29-40 Η 2-F Η NHCOOMe 29- 41 Η 3-F Η NHCOOMe 29-42 Η 4-F Η NHCOOMe 29- 43 Η 2-C1 Η NHCOOMe 29-44 Η 3-C1 Η NHCOOMe 29-45 Η 4-C1 Η NHCOOMe 29-46 Η 2-Βγ Η NHCOOMe 29-47 Η 3-Βγ Η NHCOOMe . 29- 48 Η 4-Βγ Η NHCOOMe 29- 49 Η 2·Ι Η NHCOOMe 29-50 Η 3-1 Η NHCOOMe 29-51 Η 4-1 Η NHCOOMe 29- 52 3-α 2-C1 Η NHCOOMe 29-53 4-C1 2-C1 Η NHCOOMe 29-54 5-C1 2-C1 Η NHCOOMe 29-55 6-C1 2-C1 Η NHCOOMe 29- 56 4-C1 3·α Η NHCOOMe 29-57 5-C1 3-C1 Η NHCOOMe 29-58 Η Η Η NHCOOEt 29- 59 Η 2-F Η NHCOOEt 29-60 Η 3-F Η NHCOOEt 29-61 Η 4-F Η NHCOOEt 29-62 Η 2-C1 Η NHCOOEt 29-63 Η . 3-C1 Η NHCOOEt 29· 64 . Η 4-C1 Η NHCOOEt NT^IR見下面 29-65 Η 2-Βγ Η NHCOOEt 29-66 Η 3-Βγ Η NHCOOEt 29- 67 Η 4-Βγ Η NHCOOEt 29-68 Η 2-1 Η NHCOOEt 29-69 Η 3-1 Η NHCOOEt 29-70 Η 4-1 Η NHCOOEt 29- 71 3-C1 2-C1 Η NHCOOEt 29-72 4-C1 2-C1 Η NHCOOEt 29- 73 5-α 2-C1 Η NHCOOEt 29-74 6-C1 2-C1 Η NHCOOEt 29- 75 4-C1 3-C1 Η NHCOOEt 29-76 5-C1 3-CI Η NHCOOEt 29-77 Η Η Η N(COOMe)2 29-78 Η 2-F Η N(COOMe)2 29-79 Η 3-F Η N(COOMe)2 143 200835443
實例編號 G1 〇2 G3 R2 物理數據. 29- 80 Η 4-F Η N(COOMe)2 29- 81 Η 2-C1 Η N(COOMe)2 29-82 Η 3-C1 Η N(COOMe)2 29-83 Η 4-C1 Η N(COOMe)2 29-84 Η 2-Βγ Η N(COOMe)2 29-85 Η 3-Βγ Η N(COOMe)2 29- 86 Η 4-Βγ Η N(COOMe)2 29-87 Η 2-1 Η N(COOMe)2 29- 88 Η 3-1 Η N(COOMe)2 29- 89 Η 4-1 Η N(COOMe)2 29-90 3-C1 2-C1 Η N(COOMe)2 29-91 4-C1 2-C1 Η N(COOMe)2 29-92 5-α 2-C1 Η N(COOMe)2 29-93 6-α 2-C1 Η N(COOMe)2 29-94 4-α 3-C1 Η N(COOMe)2 29- 95 5-α 3-α Η N(COOMe)2 29-96 Η Η Η N(COOEt)2 29- 97 Η 2-F Η N(COOEt)2 29-98 Η 3-F Η N(COOEt)2 29-99 Η 4-F Η N(COOEt)2 29- 100 Η 2-α Η N(COOEt)2 29-101 Η 3-C1 Η N(COOEt)2 29-102 Η 4-C1 Η N(COOEt)2 29-103 Η 2-Br Η N(COOEt)2 29-104 Η 3-Βγ Η N(COOEt)2 29-105 Η 4-Βγ Η N(COOEt)2 29- 106 Η 2-1 Η N(COOEt)2 29- 107 Η 3-1 Η N(COOEt)2 29-108 Η 4-1 Η N(COOEt)2 29- 109 3-C1 2-C1 Η N(COOEt)2 29-110 4-C1 2-C1 Η N(COOEt)2 29-111 5-C1 2-C1 Η N(COOEt)2 29-112 6-C1 2-C1 Η N(COOEt)2 29-113 4-C1 3-C1 Η N(COOEt)2 29-114 5-C1 3-C1 Η N(COOEt)2 29- 115 Η Η Η nhcoc2h5 29-116 Η 2-F Η nhcoc2h5 29- 117 Η 3-F Η nhcoc2h5 29-118 Η 4-F Η nhcoc2h5 29-119 Η 2-C1 Η nhcoc2h5 29-120 Η 3-CI Η nhcoc2h5 29- 121 Η 4-C1 Η nhcoc2h5 29-122 Η 2-Βγ Η nhcoc2h5 144 200835443
實例編號 G1 G2 G3 R2 物理數據 29-123 Η 3-Br H NHCOC2H5 29-124 Η 4-Br H NHCOC2H5 29-125 Η 2-1 H NHCOC2H5 29- 126 Η 3-1 H NHCOC2H5 29- 127 Η 4-1 H NHCOC2H5 29-128 3-C1 2-C1 H NHCOC2H5 29- 129 4-C1 2-C1 H NHCOC2H5 29- 130 5-α 2-C1 H NHCOC2H5 29-131 6-C1 2-C1 H NHCOC2H5 29- 132 4-α 3-C1 H NHCOC2H5 29- 133 5-C1 3-C1 H NHCOC2H5 29-134 Η H H N(COC9H〇9 29-135 Η 2-F H N(COC9H〇9 29- 136 Η 3-F H N(COC9Hsb 29-137 Η 4-F H N(COC9H^)9 29- 138 Η 2-C1 H N(COC9H〇9 29-139 Η 3-C1 H N(COC7Hs)7 29- 140 Η 4-C1 H N(COC7Hs)? 29-141 Η 2-Br H N(COC9H〇9 29-142 Η 3-Br H n(coc9h〇9 29-143 Η 4-Br H N(COC2H5)2 1H: 1.02, 2.53 ppm, COCH2CH3 29-144 Η 2-1 H N(COC9H〇9 29· 145 Η 3-1 H N(COC9Hs)9 29-146 Η 4-1 H N(COC，Hsh 29-147 3-C1 2-C1 ^ H N(COC9Hs)? 29- 148 4-C1 2-C1 H N(COC7H〇7 29-149 5-C1 2-C1 H N(COC9Hs)? 29-150 6-C1 2-C1 H N(COC9H^)9 29-151 4-C1 3-C1 H N(COC7Hs)? 29-152 5-C1 3-C1 H N(COC9H〇9 29- 153 4-OMe 3-F 5-F NHCOCH^ NMR見下面 29- 154 4-Me 3-OMe H NHCOCH^ NMR見下面 29-155 4-C1 3-OCF3 H NHCOCH3 NMR見下面i 29-156 Η 4-OCHF2 H NHCOCH3 NMR見下面 29-157 4-F 3-C1 H NHCOCH3 NMR見下面1 29-158 4-OMe 3-F 5-F N(COCH3)2 NMR見下面 29- 159 4-Me 3-OMe H N(COCH3)2 NMR見下面 29-160 4-C1 3-OCF3 H N(COCH3)2 NMR見下面： 29-161 H 4-OCHF2 H N(COCH3)2 NMR見下面 29-162 4-F 3-C1 H N(COCH3)2 NMR見下面 29-163 3-CFs 5-CFs NHCOCH3 NMR見下面 29-164 3-C1 5-CF3 NHCOCH3 NMR見下面 29- 165 3-C1 5-CF3 nhco2ch2cch NMR見下面 145 200835443
實例編號 〇ι 〇2 G3 R2 物理數據 29-166 3-C1 5-CF3 N(C02CH2CCH)2 NMR見下面 29- 167 3-CF3 5-CF3 N(C02CH2CCH)2 NMR見下面 146 200835443 表30
實例編號 〇1 G2 R2 物理數據 30- 01 Η H NH-CO-COOMe 30- 02 2-F H NH-CO-COOMe 30- 03 3-F H NH-CO-COOMe 30- 04 4-F H NH-CO-COOMe 30- 05 2-C1 H NH-CO-COOMe 30- 06 3-C1 H NH-CO-COOMe 30- 07 4-C1 H NH-CO-COOMe 30- 08 2-Br H NH-CO-COOMe 30- 09 3-Br H NH-CO-COOMe 30- 10 4-Br H NH-CO-COOMe 1H: 3.90 ppm, COOMe 30- 11 2-1 H NH-CO-COOMe 30- 12 3-1 H NH-CO-COOMe 30- 13 4-1 H NH-CO-COOMe 30- 14 2-C1 3-C1 NH-CO-COOMe 30- 15 2-C1 4-C1 NH-CO-COOMe 30· 16 2-C1 5-C1 NH-CO-COOMe 30- 17 2-C1 6-C1 NH-CO-COOMe 30- 18 3-C1 4-C1 NH-CO-COOMe 30- 19 3-C1 5-C1 NH-CO-COOMe 30- 20 H H NH-CO-COOEt 30- 21 2-F H NH-CO-COOEt 30- 22 3-F H NH-CO-COOEt 30- 23 4-F H NH-CO-COOEt 30- 24 2-C1 H NH-CO-COOEt 30- 25 3-C1 H NH-CO-COOEt 30- 26 4-C1 H NH-CO-COOEt 30· 27 2-Br H NH-CO-COOEt 30- 28 3-Br H NH-CO-COOEt 30- 29 4-Br H NH-CO-COOEt 30- 30 2-1 H NH-CO-COOEt 30- 31 3-1 H NH-CO-COOEt 30- 32 4-1 H NH-CO-COOEt 30- 33 2-C1 3-C1 NH-CO-COOEt 30- 34 2-C1 4-C1 NH-CO-COOEt 30- 35 2-CI 5-C1 NH-CO-COOEt 30- 36 2-C1 6-C1 NH-CO-COOEt 30- 37 3-C1 4-C1 NH-CO-COOEt 147 200835443 實例編號 G1 〇2 R2 物理數據 30- 38 3-C1 5-C1 NH-CO-COOEt 表31
實例編號 〇1 〇2 R2 物理數據 31- 01 Η H NHCO-Ph 31· 02 2-F H NHCO-Ph 31- 03 3-F H NHCO-Ph 31-04 4-F H NHCO-Ph 31- 05 2-C1 H NHCO-Ph 31-06 3-CI H NHCO-Ph 31-07 4-C1 H NHCO-Ph 31-08 2-Br H NHCO-Ph 31-09 3-Br H NHCO-Ph 31-10 4-Br Ή NHCO-Ph 31-11 2-1 H NHCO-Ph 31-12 3-1 H NHCO-Ph 31-13 4-1 H NHCO-Ph 31- 14 2-C1 3-CI NHCO-Ph 31- 15 2-C1 4-C1 NHCO-Ph 31-16 2-C1 5-C1 NHCO-Ph 31-17 2-C1 6-C1 NHCO-Ph 31-18 3-Cl 4-C1 NHCO-Ph 31-19 3-CI 5-C1 NHCO-Ph 31-20 H H NHCO-2-Cl-C6H4 31-21 2-F H NHCO-2-Cl-C6H4 31-22 3-F H NHCO-2-Cl-C6H4 31-23 4-F H ΝΗΟΟ-2-α^α6Η4 31-24 2-C1 H NHCO-2-Cl-C6H4 31-25 3-CI H NHC0-2.C1-C6H4 31- 26 4-C1 H NHC0-2-C1-C6H4 31- 27 2-Br H NHCO-2-Cl-C6H4 31-28 3-Br H NHCO-2-Cl-C6H4 31-29 1 4-Br H NHCO-2-Cl-C6H4 19F: -61.25 ppm, CF3. 31-30 2-1 H NHC〇.2-Cl-C6H4 31-31 3-1 H NHCO-2-CI-C6H4 31-32 4-1 H NHC〇.2-Cl-C6H4 31- 33 2-C1 3-CI NHCO-2-Cl-C6H4 148 200835443
實例編號 G1 〇2 R2 物理數據 31-34 2-C1 4-C1 NHC0-2.C1-C6H4 31-35 2-C1 5-C1 NHCO-2-Cl-C6H4 31-36 2-C1 6-C1 NHCO-2-Cl-C6H4 31-37 3-C1 4-C1 NHCO-2-Cl-C6H4 31-38 3-C1 5-C1 NHC〇.2-Cl-C6H4 31-39 Η H NHCO-3-Cl-C6H4 31-40 2-F H NHCO-3-Cl-C6H4 31-41 3-F H NHCO-3-Cl-C6H4 31-42 4-F H NHC0-3-C1-C6H4 31- 43 2-C1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31- 44 3-C1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31- 45 4-C1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31-46 2-Br H NHCO-3-Cl-C6H4 31- 47 3-Br H NHC〇.3-Cl-C6H4 31-48 4-Br H NHC0-3.C1-C6H4 31- 49 2-1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31-50 3-1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31-51 4-1 H NHCO-3-Cl-C6H4 31- 52 2-C1 3-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31-53 2-C1 4-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31-54 2-C1 5-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31-55 2-C1 6-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31-56 3-C1 4-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31- 57 3-C1 5-C1 NHCO-3-Cl-C6H4 31-58 H H NHCO-4 - C1-C6H4 31-59 2，F H NHCO-2-F-C6H4 31-60 3-F H NHCO-2-F-C6H4 31-61 4-F H NHCO-2-F-C6H4 31-62 2-C1 H NHCO-2-F-C6H4 31- 63 3-C1 H NHCO-2-F-C6H4 31-64 4-C1 H NHCO-2-F-C6H4 31-65 2-Br H NHCO-2-F-C6H4 31-66 3-Br H NHCO-2-F-C6H4 31- 67 4-Br H NHCO-2-F-C6H4 31- 68 2-1 H NHCO-2-F-C6H4 31-69 3-1 H NHCO-2-F-C6H4 31-70 4-1 H NHC〇.2-F-C6H4 31-71 2-C1 3-C1 NHCO-2.F-C6H4 31- 72 2-C1 4-C1 NHCO-2-F-C6H4 31-73 2-C1 5-C1 NHCO-2.F-C6H4 31- 74 2-Cl 6-C1 NHC〇.2-F-C6H4 31-75 3-C1 4-C1 NHCO-2-F-C6H4 31-76 3-C1 5-C1 NHCO-2-F-C6H4 149 200835443
實例編號 G1 G2 R2 物理數據 31-77 Η H NHCO-3-F-C6H4 31-78 2-F H NHCO-3-F-C6H4 31-79 3-F H NHCO-3-F-C6H4 31-80 4-F H NHCO-3-F-C6H4 31-81 2-C1 H NHCO-3-F-C6H4 31· 82 3-C1 H NHCO-3-F-C6H4 31· 83 4-C1 H NHCO-3-F-C6H4 31-84 2-Br H NHCO-3-F-C6H4 31-85 3-Br H NHCO-3-F-C6H4 31-86 4-Br H NHCO-3-F-C6H4 31-87 2-1 H NHC〇-3-F-C6H4 31-88 3-1 H NHCO-3-F-C6H4 31-89 4-1 H NHCO-3-F-C6H4 31-90 2-C1 3-C1 NHCO-3-F-C6H4 31-91 2-C1 4-C1 NHCO-3-F-C6H4 31- 92 2-C1 5-C1 NHCO-3-F-C6H4 31-93 2-C1 6-C1 NHCO-3-F-C6H4 31-94 3-C1 4-C1 NHCO-3-F-C6H4 31-95 3-C1 5-C1 NHCO-3-F-C6H4 31· 96 H H NHCO-4-F-C6H4 31- 97 2-F H NHCO-4-F-C6H4 31-98 3-F H NHCO-4-F-C6H4 31- 99 4-F H NHCO-4-F-C6H4 31- 100 2-C1 H NHCO-4-F-C6H4 31-101 3-C1 H NHCO-4-F.C6H4 31-102 4-C1 H NHCO-4-F-C6H4 31-103 2-Br H NHCO-4-F-C6H4 31-104 3-Br H NHCO-4-F-C6H4 31- 105 4-Br H NHCO-4-F-C6H4 31-106 2-1 H NHCO-4-F-C6H4 31- 107 3-1 H NHCO-4-F-C6H4 31- 108 4-1 H NHCO-4-F-C6H4 31-109 2-C1 3-C1 NHCO-4-F-C6H4 31- 110 2-C1 4-C1 NHCO-4-F-C6H4 31- 111 2-C1 5-C1 NHCO-4-F-C6H4 31-112 2-C1 6-C1 NHCO-4-F-C6H4 31- 113 3-C1 4-C1 NHCO-4-F-C6H4 31-114 3-C1 5-C1 NHC〇.4-F-C6H4 150 200835443 ，表32
實例纖」 R1 G1 物理數據 32- 01 cf3 H 32- 02 cf3 2-C1 32- 03 cf3 6-C1 NMR見下面 32- 04 cf3 5-C1 32- 05 cf3 4-C1 32- 06 cf3 5-F 32- 07 cf3 5-Br 32- 08 cf3 5-1 32- 09 cf3 2-OMe 32- 10 cf3 4-OMe 32- 11 cf3 5-OMe 32- 12 cf3 6-OMe NMR見下面 32- 13 cf3 2-OEt 32- 14 cf3 4-OEt 32- 15 cf3 5-OEt 32- 16 cf3 6-OEt 32- 17 cf3 6-CF3 NMR見下面 32- 18 Me H 32- 19 Me 2-C1 32- 20 Me 6-C1 32- 21 Me 5-C1 32- 22 Me 4-CI 32- 23 Me 5-F 32- 24 Me 5-Br 32- 25 Me 5-1 32- 26 Me 2-OMe 32- 27 Me 4-OMe 32- 28 Me 5-OMe 32- 29 Me 6-OMe 32- 30 Me 2-OEt 32- 31 Me 4-OEt 32- 32 Me 5-OEt 32· 33 Me 6-OEt 32- 34 Me 6-CF3 32· 35 Et H 32- 36 Et 2-C1 32- 37 Et 6-C1 lgP=1.76 32- 38 Et 5-C1 151 200835443 實例編號‘ R1 Gi 物理數據 32· 39 Et 4-Cl 32- 40 Et 5-F 32- 41 Et 5-Br 32- 42 Et 5-1 32- 43 Et 2-OMe 32- 44 Et 4-OMe 32- 45 Et 5-OMe 32- 46 Et 6-OMe 32- 47 Et 2-OEt 32- 48 Et 4-OEt 32- 49 Et 5-OEt 32- 50 Et 6-OEt 32- 51 Et 6-CF3 32- 52 cf3 6-ΝΜ©2 NMR見下面 32 53 cf3 6-OiPr NMR見下面 32- 54 cf3 Gl = 6-OMe G2 = 5-C1 NMR見下面 表33
實例編號 R1 G1 G2 物理數據 33- 01 cf3 H H 33- 02 cf3 3-C1 H 33- 03 cf3 4-Cl H 33- 04 cf3 5-C1 H 33- 05 cf3 6-C1 H 33- 06 cf3 5-F H 33- 07 cf3 5-Br H 33- 08 cf3 5-1 H 33- 09 cf3 3-OMe H 33- 10 cf3 4-OMe H 33- 11 cf3 5-OMe H 33- 12 cf3 6-OMe H 33- 13 cf3 3-OEt H 33- 14 cf3 4-OEt H 33- 15 cf3 5-OEt H 33- 16 cf3 6-OEt H 33- 17 cf3 3-CF3 H 33- 18 cf3 4-CF3 H 33- 19 cf3 5-CF3 H 152 200835443
實例編號 R1 Gl 〇2 物理數據 33- 20 cf3 6-CF3 H 33- 21 cf3 3-C1 5-C1 33- 22 ch3 H H 33- 23 ch3 3-CI H 33- 24 ch3 4-C1 H 33- 25 ch3 5-C1 H 33- 26 ch3 6-C1 H 33- 27 ch3 5-F H 33- 28 ch3 5-Br H 33- 29 ch3 5-1 H 33- 30 ch3 3-OMe H 33- 31 ch3 4-OMe H 33- 32 ch3 5-OMe H 33- 33 ch3 6-OMe H 33- 34 ch3 3-OEt H 33- 35 ch3 4-OEt H 33- 36 ch3 5-OEt H 33- 37 ch3 6-OEt H 33- 38 ch3 3-CF3 H 33- 39 ch3 4-CF3 H 33- 40 ch3 5-CF3 H 33- 41 ch3 6-CF3 H 33- 42 ch3 3-CI 5«C1 33- 43 c2h5 H H 33- 44 c2h5 3-CI H 33- 45 c2h5 4-C1 H 33- 46 c2h5 5-C1 H 33- 47 c2h5 6-C1 H 33- 48 c2h5 5-F H 33- 49 c2h5 5-Br H 33- 50 c2h5 5-1 H 33- 51 c2h5 3-OMe H 33- 52 c2h5 4-OMe H 33- 53 c2h5 5-OMe H 33- 54 c2h5 6-OMe H 33- 55 c2h5 3-OEt H 33- 56 c2h5 4-OEt H 33- 57 c2h5 5-OEt H 33- 58 c2h5 6-OEt H 33- 59 c2h5 3-CF3 H 33- 60 c2h5 4.CF3 H 33- 61 c2h5 5-CF3 H 33- 62 c2h5 6-CF3 H 33- 63 c2h5 3-CI 5-C1 153 200835443 表34
實 仔】編號 G1 物理數據 34- 01 Η 34- 02 5-F 34- 03 5-C1 34- 04 5-Br 34- 05 5-1 34- 06 5-CF3 表35
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 35- 01 Η H 環丙基. 35- 02 2-F H 環丙基 35- 03 3-F H 環丙基> 35- 04 4-F H 環丙基 35- 05 2-C1 H 環丙基 35- 06 3-C1 H 環丙基_ 35- 07 4-C1 H 環丙基 logP 2.66; ]H-NMR (CD3CN): 8.74 (d, 2H), 7.22 (t, 1H) 35- 08 2-Br H 壤丙基 35- 09 3-Br H 環丙基丨 35- 10 4-Br H 環丙基 35- 11 2-1 H 環丙基 35- 12 3-1 H 環丙基1 35- 13 4-1 H 環丙基 35- 14 2-C1 3-C1 環丙基 35- 15 2-C1 4-C1 環丙基 35- 16 2-C1 5-C1 環丙基 35- 17 2-C1 6-C1 環丙基 35- 18 2-C1 4-F 環丙基 35- 19 3-C1 4-C1 環丙基 35- 20 3-C1 5-C1 環丙基 NMR見下面 35- 21 H H 1-C1-環丙基. 35- 22 2-F H l-Cl-壞丙基 154 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 35- 23 3-F H 1-C1-環丙基 35- 24 4-F H I-Cl-環丙基 35- 25 2-C1 H 1-Cl-環丙基 35- 26 3-C1 H 1-C1-環丙基 35- 27 4-C1 H l-CI-環丙基 35- 28 2-Br H 1-C1_環丙基 35- 29 3-Βγ H 1-Cl-環丙暴, 35- 30 4-Βγ H l-ci-環丙基！ _ 35- 31 2-1 H 1 -Cl-壤丙基i 35- 32 3-1 H 1-Cl-環丙基 35- 33 4-1 H l-Cl-環丙基， 35- 34 2-C1 3-Cl 1-Cl-環丙基 35- 35 2-CI 4-C1 1 -Cl-壤丙基 35- 36 2-C1 5-C1 1-C1-環丙基； 35- 37 2-C1 6-C1 1-Cl-環丙基 35- 38 3-C1 4-C1 ι-α-環丙基丨 35- 39 3-C1 5-C1 1-0-¾丙基, NMR見下面 35- 40 H H 1-0?3-壞丙基 35- 41 2-F H 1-CF3-環丙基 35- 42 3-F H 1-CF3-環丙基 35- 43 4-F H 1-〇卩3-罐丙墓 35- 44 2-C1 H 1-CF3-環丙基 35- 45 3-C1 H 1-CF3-環丙基 35- 46 4-C1 H 丙基· 35- 47 2-Br H 1-CF3-環丙基 35- 48 3-Br H 1-CF3-環丙基 35- 49 4-Br H 卜CF3-環丙基 35- 50 2-1 H i，6^3_-壤丙基 35- 51 3-1 H l-CFr環丙基 35- 52 4-1 H 丙基 35- 53 2-C1 3-Cl 1-CF3-環丙基 35- 54 2-C1 4-C1 1-CF3-環丙基 35- 55 2-C1 5-C1 1-CF3-環丙基 35- 56 2-C1 6-C1 1-CF3-環丙基 35- 57 3-C1 4-C1 l-CFr環丙基 35- 58 3-Cl 5-C1 1-CF3-^ 丙基 35· 59 H H 環丁基： 35· 60 2-F H 環丁基 35- 61 3-F H 環丁基. 35- 62 4-F H 缚丁基 35- 63 2-C1 H 環丁基. 35- 64 3-Cl H 環丁基 35- 65 4-C1 H 環丁基 35- 66 2-Br H 環丁基_ 155 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 35- 67 3-Br H 環丁基 35- 68 4-Br H 環丁基J 35- 69 2-1 H 環丁基_ 35- 70 3-1 H 環丁基 35- 71 4-1 H 環丁基： 35- 72 2-C1 3-CI 環丁基1. 35- 73 2-C1 4-C1 環丁基i 35·· 74 2-C1 5-C1 環丁基ί 35- 75 2-C1 6-C1 環基1 35- 76 3-C1 4-C1 .爭丁基 35- 77 3-C1 5-C1 環丁基 NMR見下面 35- 78 H H 環戊基 35- 79 2-F H 環戊基： 35- 80 3-F H 環戊基' 35- 81 4-F H 環戊基 35- 82 2-C1 H 環戊基 35- 83 3-C1 H 環戍基 35- 84 4-C1 H 環戊基. 35- 85 2-Br H 環戊基 35- 86 3-Br H 環戊基 35- 87 4-Br H 環戊基 logP 3.34 35- 88 2-1 H 環戊基 35- 89 3-1 H 環戍基； 35- 90 4-1 H 環戍基 35- 91 2-C1 3-CI 環戊基 35- 92 2-C1 4-C1 環戊基. 35- 93 2-C1 5-C1 環戊基 35- 94 2-C1 6-C1 環戊基 35- 95 3-C1 4-C1 環戍基. 35- 96 3-CI 5-C1 環戊基 35- 97 H H 環己基 35· 98 2-F H 環己基 35- 99 3-F H 環己基_ 35- 100 4-F H 環己基_ 35- 101 2-Cl H 環己基、， 35- 102 3-CI H 環己基 35- 103 4-C1 H 環己基_ 35- 104 2-Br H 環己基 35· 105 3-Br H 環己基 35- 106 4-Br H 環己基， 35- 107 2-1 H 環己基； 35- 108 3-1 H 環己基 35- 109 4-1 H 環己基， 35- 110 2-C1 3-CI 環己基： 156 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 35- 111 2-C1 4-C1 環己基 35- 112 2-C1 5-C1 環己基 35- 113 2-C1 6-Cl 環己基… 35- 114 3-C1 4-C1 環己基 35- 115 3-C1 5-C1 環己基 35- 116 H H 1-F-環丙基 35- 117 2-F H 1 -F-壤丙基 35- 118 3-F H 1-F-環丙基. 35- 119 4-F H 1 -F-壞丙基 35- 120 2-C1 H 1-F-環丙基_ 35- 121 3-C1 H 1 -F-ί^丙基 35- 122 4-C1 H 1 -F-壞丙基 35- 123 2-Br H 1-F-環丙基 35- 124 3·Βγ H 1-F-環丙基！ 35- 125 4-Br H 1 -F-壞丙基 19F: -175.31 ppm, 1-FcPr 35- 126 2-1 H 1 -F-壤丙基 35- 127 3-1 H 1 丙基 35- 128 4·Ι H l-F-壞丙基 35- 129 2-C1 3-C1 1-F-環丙基 35- 130 2-C1 4-C1 1-F-環丙基_ 35- 131 2-C1 5-C1 l-F-環内基 35- 132 2·α 6-Cl 1 -F-壤丙基 35- 133 3-C1 4-C1 1-F-^丙基 35- 134 3-C1 5-C1 1 -F-壤丙基 NMR見下面. 35- 135 H H 丙基 35- 136 2-F H CH2J環丙基 35- 137 3-F H CH^環丙基 35- 138 4-F H CH2_-環丙基 35- 139 2-C1 H CH2-環丙基 35- 140 3-C1 H 丙墓 35- 141 4-CI H ch2-環丙基 _ 35- 142 2-Br H CH2-環丙基：. 35- 143 3-Br H ch2-環丙基 35- 144 4-Br H ch2-環丙基 lH(d6DMSO): 0.84, 1H; 0.30, 2H, 0.00, 2H;環丙基 35- 145 2-1 H CH2-環丙基 35- 146 3-1 H CH2-環丙基 35- 147 4-1 H CH2-^丙基 35- 148 2-C1 3-C1 CH2-環丙基 ： 35- 149 2-C1 4-C1 CH2-環丙基> 35- 150 2-C1 5-C1 CH2-^丙基 35- 151 2-C1 6-Cl CHf環丙基 35- 152 3-C1 4-C1 CH2-環丙基_ 35- 153 3-C1 5-C1 丙基 157 200835443
實例鳞號 Gl G2 R1 物理數據 35- 154 Η H CH2-環己基 35- 155 2-F H ch2-環己基 35- 156 3-F H CH2_-環己基丨 35- 157 4-F H ch2-環己基; 35- 158 2-C1 H ch2-環己基； 35· 159 3-C1 H CI^環己基 35- 160 4-C1 H CH2-環己基 35- 161 2-Br H ch2-環己基 35- 162 3-Br H c%環己基 35- 163 4-Br H CH2_-環己基 lH(d6DMSO): 2.42 ppm5 CH9 35- 164 2-1 H ch2_-環己基 35- 165 3-1 H ch2-環己基 35- 166 4-1 H 己基 35- 167 2-C1 3·α CH2-環己基： 35- 168 2-C1 4-Cl ch2-環己基： 35- 169 2-C1 5-C1 CH2-環己基 35- 170 2-C1 6-C1 CH2-環己基 35· 171 3-C1 4-Cl ch2_•環己基 35- 172 3-C1 5-C1 CH2-環己基； 35- 173 H H CH2CH2-環己基 35- 174 2-F H CH2CH2-環己基： 35- 175 3-F H CH2CH2-環己基 35- 176 4-F H CH2CH2-環己基 35- 177 2-C1 H CH2CH2-環己基 35- 178 3-C1 H CH2CH2-環己基 35- 179 4-C1 H CH2CH2-環己基 35- 180 2-Br H CH2CH2-環己基 35- 181 3-Br H CH2CH2-環己基 35- 182 4-Br H CH2CH2-環己基 lH(d6DMSO): 0.82, 1.14,1·59， 環己基 35- 183 2-1 H CH2CH2-環己基 ， 35- 184 3-1 H CH2CH2-環己基i 35- 185 4-1 H CH2CH2-環己基 35- 186 2-C1 3-CI CH2CH2-環己基 35· 187 2-C1 4-Cl CH2CH2-環己基 35- 188 2-C1 5-C1 CH2CH2-環己基 35- 189 2-C1 6-C1 CH2CH2-環己基 35- 190 3-C1 4-Cl CH2CH2-環己基 35- 191 3-CI 5-C1 CH2CH2-環己基 35- 192 H H CHr環及墓 35- 193 2-F H 0¾-¾戍基 35- 194 3-F H ch2-環戊基 35- 195 4-F H CHr環戊基； 35- 196 2-C1 H CH2-環戊基ί 158 200835443 實例編號 Gl G2 R1 物理數據 35- 197 3-C1 H CH2-環戊基y 35- 198 4-C1 H CHr環戊—基 35- 199 2-Br H CH2-環戊墓 35- 200 3-Βγ H ch2-環戊基k 35- 201 4-Βγ H CH2-環戊基 35- 202 2-1 H ch2-環戊基_ 35- 203 3-1 H CH2-環戊基_ 35- 204 4-1 H CH2-環戊基 35- 205 2-C1 3-C1 ch2-環戊基 35- 206 2-C1 4-C1 CH2-環戊基 35- 207 2-C1 5-C1 CH2-環戊基_ 35- 208 2-C1 6-C1 CH2-環戊基! 35- 209 3-C1 4-C1 ch2-瓖戍i 35- 210 3-C1 5-C1 ch2-環戊基 表36
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 36- 01 Η H CH(OMe)2 36- 02 2-F H CH(OMe)2 36- 03 3-F H CH(OMe)2 36- 04 4-F H CH(OMe)2 36- 05 2-C1 H CH(OMe)2 36- 06 3-C1 H CH(OMe)2 36- 07 4-C1 H CH(OMe)2 36- 08 2-Br H CH(OMe)2 36- 09 3-Br H CH(OMe)2 36- 10 4-Br H CH(OMe)2 1H: 5.22 ppm, CH(OMe)2 36- 11 2-1 H CH(OMe)2 36- 12 3-1 H CH(OMe)2 36- 13 4-1 H CH(OMe)2 36- 14 2-C1 3-C1 CH(OMe)2 36- 15 2-C1 4-C1 CH(OMe)2 36- 16 2-C1 5-C1 CH(OMe)2 36· 17 2-C1 6-C1 , CH(OMe)2 36- 18 3-C1 4-C1 CH(OMe)2 36- 19 3-C1 5-C1 CH(OMe)2 36- 20 H H CH(OEt)2 36- 21 2-F H CH(OEt)2 159 200835443
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 36- 22 3-F H CH(OEt)2 36- 23 4-F H CH(OEt)2 36- 24 2-C1 H CH(OEt)2 36- 25 3-CI H CH(OEt)2 36- 26 4-C1 H CH(OEt)2 36- 27 2·Βγ H CH(OEt)2 36- 28 3-Βγ H CH(OEt)2 36- 29 4-Br H CH(OEt)2 36- 30 2-1 H CH(OEt)2 36- 31 3-1 H CH(OEt)2 36- 32 4-1 H CH(OEt)2 36- 33 2-C1 3-CI CH(OEt)2 36- 34 2-C1 4-C1 CH(OEt)2 36- 35 2-C1 5-C1 CH(OEt)2 36- 36 2-C1 6-C1 CH(OEt)2 36- 37 3-CI 4-C1 CH(OEt)2 36- 38 3-Cl 5-C1 CH(OEt)2 36- 39 H H CH(OnPr)2 36- 40 2-F H CH(OnPr)2 36- 41 3-F H CH(OnPr)2 36- 42 4-F H CH(OnPr)2 36- 43 2-C1 H CH(〇DPr)2 36- 44 3-CI H CH(OnPr)2 36- 45 4-C1 H CH(OnPr)2 36- 46 2-Br H CH(OnPr)2 36- 47 3-Br H CH(OnPr)2 36- 48 4-Br H CH(OnPr)2 36- 49 2-1 H CH(OnPr)2 36- 50 3-1 H CH(OnPr)2 36- 51 4-1 H CH(OnPr)2 36- 52 2-C1 3-CI CH(OnPr)2 36- 53 2-C1 4-C1 CH(OnPr)2 36- 54 2-C1 5-C1 CH(OnPr)2 36· 55 2-C1 6-C1 CH(OnPr)2 36- 56 3-CI 4-C1 CH(OnPr)2 36- 57 3-CI 5-C1 CH(OnPr)2 36- 58 H H CH(OnBu)2 36- 59 2-F H CH(OnBu)2 36· 60 3-F H CH(OnBu)2 36- 61 4-F H CH(OnBu)2 36- 62 2-C1 H CH(OnBu)2 36· 63 3-CI H CH(OnBu)2 36- 64 4-C1 H CH(OhBu)2 160 200835443 實例編號 〇2 R1 物理數據 36- 65 2-Br H CH(OnBu)2 36· 66 3-Br H CH(OnBu)2 36- 67 4-Br H CH(OnBu)2 36- 68 2-1 H CH(OnBu)2 36· 69 3-1 H CH(OnBu)2 36- 70 4-1 H CH(OnBu)2 36- 71 2-C1 3-C1 CH(OnBu)2 36· 72 2-C1 4-C1 CH(OnBu)2 36- 73 2-C1 5-C1 CH(OnBu)2 36- 74 2-C1 6-C1 CH(ObBu)2 36- 75 3-C1 4-C1 CH(OnBu)2 36- 76 3-C1 5-C1 CH(OnBu)2 36- 77 4-C1 3-CF3 CH(OMe)2 !H.NMR (de-DMSO): 8.87, (d, 2H), 7.42 (t, 1H), 5.23 ppm (s, 1H) 36- 78 3-C1 5-CF3 CH(OMe)2 36- 79 4-C1 3-CF3 CH(OEt)2 36- 80 3-C1 5-CF3 CH(OEt)2
表37
實例編號 G1 〇2 R1 物理數據 37- 01 H H CN 37- 02 2-F H CN 37- 03 3-F H CN 37- 04 4-F H CN 37- 05 2-C1 H CN 37- 06 3-C1 H CN 37- 07 4-C1 H CN 37- 08 2-Br H CN 37- 09 3-Br H CN 37- 10 4-Br H CN lH(d6DMSO): 7.48, 7.71 ppm, 4-Br-Ph. 37- 11 2-1 H CN 37- 12 3-1 H CN 37- 13 4-1 H CN 37- 14 2-C1 3-C1 CN 37- 15 2-C1 4-C1 CN 37- 16 2-C1 5·α CN 37- 17 2-C1 6-C1 CN 37- 18 3-C1 4-C1 CN 161 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 37- 19 3-C1 5-C1 CN 37- 20 Η H CHO 37- 21 2-F H CHO 37- 22 3-F H CHO 37- 23 4-F H CHO 37- 24 2-C1 H CHO 37- 25 · 3-C1 H CHO 37· 26 4-C1 H CHO 37- 27 2-Br H CHO 37· 28 3-Br H CHO 37· 29 4-Βγ H CHO 37- 30 2-1 H CHO 37- 31 3-1 H CHO 37- 32 4-1 H CHO 37- 33 2-C1 3-C1 CHO 37- 34 2-C1 4-C1 CHO 37- 35 2-C1 5-C1 CHO 37- 36 2-C1 6-C1 CHO 37- 37 3-C1 4-C1 CHO 37- 38 3-C1 5-C1 CHO
表38
實例編號 G1 R1 物理數據 38- 01 Η H CH=NOH 38- 02 2-F H CH=NOH 38- 03 3-F H CH=NOH 38- 04 4-F H CH=NOH 38- 05 2-C1 H CH=NOH 38- 06 3-C1 H CH=NOH 38- 07 4-C1 H CH=NOH 38- 08 2-Br H CH=NOH 38- 09 3-Br H CH=NOH 38- 10 4-Br H CH=NOH lH(d6DMSO): 7.96, 1H, s; 11.13 ppm, 1H, s; CH=NOH 38- ^ 11 2-1 H CH=NOH 38- 12 3-1 H CH=NOH 38- 13 4-1 H CH=NOH 38- 14 2-C1 3-C1 CH=NOH 162 200835443
實例編，虎‘ G1 G2 R1 物理數據 38- 15 2-C1 4-C1 CH=NOH 38- 16 2-C1 5-C1 CH=NOH 38- 17 2-C1 6-C1 CH=NOH 38- 18 3-C1 4-C1 CH=NOH 38- 19 3-C1 5-C1 CH=NOH 38- 20 Η H CH=NOMe 38- 21 2-F H CH=NOMe 38- 22 3-F H CH=NOMe 38- 23 4-F H CH=NOMe 38- 24 2-C1 H CH=NOMe 38- 25 3-C1 H CH=NOMe 38- 26 4-C1 H CH=NOMe 38- 27 2-Br H CH=NOMe 38- 28 3-Br H CH=NOMe 38- 29 4-Br H CH=NOMe lH(d6DMSO): 3.76 ppm; OMe. 38- 30 2-1 H CH=NOMe 38- 31 3-1 H CH=NOMe 38- 32 4-1 H CH=NOMe 38- 33 2-C1 3-C1 CH=NOMe 38- 34 2-C1 4-C1 CH=NOMe 38- 35 2-C1 5-C1 CH=NOMe 38- 36 2-C1 6-C1 CH=NOMe 38- 37 3-C1 4-C1 CH=NOMe 38- 38 3-C1 5-C1 CH=NOMe 38- 39 H H CH=NOEt 38- 40 2-F H CH=NOEt 38- 41 3-F H CH=NOEt 38- 42 4-F H CH=NOEt 38- 43 2-C1 H CH=NOEt 38- 44 3-C1 H CH=NOEt 38· 45 4-C1 H CH=NOEt 38- 46 2-Br H CH=NOEt 38- 47 3-Br H CH=NOEt 38- 48 4-Br H CH=NOEt lH(d6DMSO): 3.98, 1.14 ppm; OEt 38- 49 2·Ι H CH=NOEt 38- 50 3-1 H CH=NOEt 38- 51 4-1 H CH=NOEt 38- 52 2-C1 3-C1 CH=NOEt 38- 53 2-CI 4-C1 CH=NOEt 38- 54 2-C1 5-CI CH=NOEt 38- 55 2-CI 6-C1 CH=NOEt 38- 56 3-C1 4-C1 CH=NOEt 38- 57 3-Cl 5-C1 CH=NOEt 163 200835443
實例號 G1 〇2 R1 物理數據 38- 58 Η H CH=N〇DPr 38- 59 2-F H CH=NOnPr 38- 60 3-F H CH=NOnPr 38- 61 4-F H CH=NOiiPr 38- 62 2-C1 H CH=NOnPr 38- 63 3-C1 H CH=NOnPr 38- 64 4-C1 H CH=NOnPr 38- 65 2-Br H CH=NOnPr 38- 66 3-Br H CH=NOnPr 38- 67 4-Br H CH=NOnPr 38- 68 2-1 H CH=NOnPr 38- 69 3-1 H CH=NOnPr 38- 70 4-1 H CH=NOnPr 38- 71 2-C1 3-C1 CH=NOnPr 38- 72 2-C1 4-C1 CH=N0nPr 38- 73 2-C1 5-C1 CH=NOnPr 38- 74 2-C1 6-C1 CH=NOnPr 38- 75 3-C1 4-C1 CH=NOnPr 38- 76 3-C1 5-C1 CH=N0nPr 38- 77 Ή H CH=NOiPr 38- 78 2-F H CH=NOiPr 38- 79 3-F H CH=NOiPr 38- 80 4-F H CH=NOiPr 38- 81 2-C1 H CH=NOiPr 38- 82 3-C1 H CH=NOiPr 38- 83 4-C1 H CH=NOiPr 38- 84 2-Br H CH=NOiPr 38- 85 3-Br H CH=NOiPr 38- 86 4-Br H CH=NOiPr 38- 87 2-1 H CH=NOiPr 38- 88 3-1 H CH=NOiPr 38- 89 4·Ι H CH=NOiPr • 38- 90 2-C1 3-C1 CH=NOiPr 38- 91 2-C1 4-C1 CH=NOiPr 38- 92 2-C1 5-C1 CH=NOiPr 38- 93 2-C1 6-C1 CH=NOiPr 38- 94 3-C1 4-C1 CH=NOiPr 38- 95 3-C1 5-C1 CH=NOiPr 164 200835443 表39
實例鱗"5虎 G1 G2 R1 物理數據 39- 01 Η H C6H5-CH2 39- 02 2-F H c6h5-ch2 39- 03 3-F H c6h5-ch2 39- 04 4-F H c6h5-ch2 39· 05 2-C1 H c6h5-ch2 39- 06 3-C1 H c6h5-ch2 39- 07 4-C1 H c6h5-ch2 39- 08 2-Br H c6h5-ch2 39- 09 3-Br H c6h5-ch2 39- 10 4-Br H c6h5-ch2 1H: 4.03 ppm, CH2 39- 11 2-1 H c6h5-ch2 39- 12 3-1 H c6h5-ch2 39- 13 4-1 H c6h5-ch2 39- 14 2-C1 3-C1 c6h5-ch2 39- 15 2-Cl 4-C1 c6h5-ch2 39- 16 2-C1 5-C1 C6H5.CH2 39- 17 2-Cl 6-C1 c6h5-ch2 39- 18 3-C1 4-C1 c6h5-ch2 39- 19 3-C1 5-C1 c6h5-ch2 39- 20 H H 2-Cl.C6H4-CH2 39- 21 2-F H 2-Cl.C6H4.CH2 39- 22 3-F H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 23 4-F H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 24 2-Cl H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 25 3-C1 H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 26 4-C1 H 2-Cl.C6H4-CH2 39- 27 2-Br H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 28 3-Br H 2-C1-C6H4-CH2 39- 29 4-Br H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 30 2-1 H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 31 3-1 H 2-0-C6H4-CH2 39- 32 4-1 H 2-Cl-C6H4-CH2 39- 33 2-Cl 3-C1 2-Cl-C6H4-CH2 39- 34 2-Cl 4-C1 2.C1-C6H4.CH2 39- 35 2-Cl 5-C1 2-Cl-C6H4-CH2 39- 36 2-Cl 6-C1 2-αΐ-06Η4.〇Η2 39- 37 3-C1 4-CI 2-Cl-C6H4-CH2 39- 38 3-C1 5-C1 2-Cl-C6H4-CH2 165 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 39- 39 Η H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 40 2-F H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 41 3-F H 3-α-06Η4-0Η2 39- 42 4-F H 3-Cl-C6H4.CH2 39- 43 2-C1 H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 44 3-C1 H 3.C1.C6H4-CH2 39- 45 4-C1 H 3.C1-C6H4-CH2 39- 46 2-Br H 3-Cl.C6H4-CH2 39- 47 3-Br H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 48 4-Br H 3-Cl-C6H4-CH2 1H: 4.00 ppm, CH2 39- 49 2-1 H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 50 3-1 H 3-C1-C6H4-CH2 39- 51 4-1 H 3-Cl-C6H4-CH2 39- 52 2-Ci 3-C1 3-Cl-C6H4-CH2 39- 53 2-C1 4-C1 3-Cl-C6H4-CH2 39- 54 2-CI 5-C1 3-Cl-C6H4-CH2 39- 55 2-CI 6-C1 3-Cl-C6H4-CH2 39- 56 3-C1 4-C1 3-Cl-C6H4.CH2 39- 57 3-C1 5-C1 3-Cl-C6H4-CH2 39- 58 H H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 59 2-F H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 60 3-F H 4-C1-C6H4-CH2 39- 61 4-F H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 62 2-CI H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 63 3-C1 H 4-a-C6H4-CH2 39- 64 4-C1 H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 65 2-Br H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 66 3-Br H 4-Cl.C6H4-CH2 39- 67 4-Br H 4-C1-C6H4-CH2 1H: 3.98 ppm, CH2 39- 68 2-1 H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 69 3-1 H 4-Cl-C6H4-CH2 39- 70 4-1 H 4-Cl.C6H4-CH2 39- 71 2-CI 3-C1 4-Cl-C6H4-CH2 39- 72 2-CI 4-C1 4-Cl-C6H4-CH2 39- 73 2-CI 5-C1 4-Cl-C6H4-CH2 39- 74 2-CI 6-C1 4-α-06Η4-αΗ2 39- 75 3-C1 4-Cl 4-Cl-C6H4-CH2 39- 76 3-C1 5-C1 4-Cl-C6H4-CH2 39- 77 H H 2.F-C6H4-CH2 39- 78 2-F H 2-F-C6H4-CH2 39- 79 3-F H 2-F-C6H4-CH2 39- 80 4-F H 2.F-C6H4-CH2 39- 81 2-CI H 2-F-C6H4-CH2 39- 82 3-C1 H 2-F-C6H4-CH2 166 200835443
實例編號 〇ι G2 r1 物理數據 39- 83 4-C1 H 2-F-C6H4-CH2 39- 84 2·Βγ H 2-F-C6H4-CH2 39· 85 3-Br H 2-F-C6H4-CH2 39- 86 4-Br H 2-F-C6H4-CH2 19F:-118.45 ppm, PhF 39- 87 2-1 H 2.F-C6H4-CH2 39- 88 3-1 H 2-F-C6H4-CH2 39- 89 4-1 H 2-F-C6H4-CH2 39- 90 2-Cl 3-Cl 2-F-C6H4-CH2 39- 91 2-C1 4-C1 2-F-C6H4-CH2 39- 92 2-Cl 5·α 2-F-C6H4-CH2 39- 93 2-Cl 6-α 2-F-C6H4-CH2 39- 94 3-C1 4-Cl 2-F-C6H4-CH2 39- 95 3-C1 5-Cl 2-F-C6H4-CH2 39- 96 H H 3-F-C6H4-CH2 39- 97 2-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 98 3-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 99 4-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 100 2-Cl H 3-F-C6H4-CH2 39- 101 3-C1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 102 4-C1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 103 2-Br H 3-F-C6H4.CH2 39- 104 3-Br H 3-F-C6H4-CH2 39- 105 4-Br H 3-F-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 6.90, 6.96, 7.26 ppm，F- ‘苯基: 39- 106 2-1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 107 3-1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 108 4-1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 109 2-Cl 3-Cl 3-F-C6H4.CH2 39- 110 2-Cl 4-Cl 3-F-C6H4-CH2 39- 111 2-Cl 5-Cl 3-F-C6H4-CH2 39- 112 2-Cl 6-C1 3-F-C6H4-CH2 39- 113 3-C1 4-Cl 3-F-C6H4-CH2 39- 114 3-C1 5-Cl 3-F-C6H4-CH2 39- 115 H H 4-F-C6H4-CH2 39- 116 2-F H 4-F-C6H4-CH2 39- 117 3-F H 4-F.C6H4-CH2 39- 118 4-F H 4-F.C6H4-CH2 39- 119 2-Cl H 4-F-C6H4-CH2 39- 120 3-C1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 121 4-C1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 122 2-Br H 4-F-C6H4-CH2 39- 123 3-Br H 4-F-C6H4-CH2 39- 124 4-Br H 4.F-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 7.04,7.14, F·苯基 39- 125 2-1 H 4-F-C6H4-CH2 167 200835443
實例、*扁號 G1 〇2 R1 物理數據 39- 126 3-1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 127 4-1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 128 2-C1 3-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 129 2-C1 4-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 130 2-Cl 5-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 131 2-C1 6-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 132 3-C1 4-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 133 3-C1 5-C1 4-F-C6H4-CH2 39- 134 H H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 135 2-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 136 3-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 137 4-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 138 2-Cl H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 139 3-C1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 140 4-C1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 141 2·Βγ H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 142 3-Br H 2-CF3-C6H4.CH2 39- 143 4-Br H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 144 2-1 H 2-CF3.C6H4-CH2 39- 145 3-1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 146 4-1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 147 2-Cl 3-C1 2-CF3-C6H4-CH2 39- 148 2-Cl 4-C1 2-CF3-C6H4-CH2 • 39· 149 2-Cl 5-C1 2-CF3-C6H4-CH2 39- 150 2-Cl 6-C1 2-CF3-C6H4-CH2 39- 151 3-C1 4-C1 2-CF3-C6H4-CH2 39- 152 3-C1 5-C1 2-CF3-C6H4-CH2 39- 153 H H 3-CFvC6H4-CH9 39- 154 2-F H 3-CF^-C^H4-CH7 39- 155 3-F H 3-CF^.C^H4-CH9 39- 156 4-F H 3-CF^-C6H4-CH9 39- 157 2-Cl H 3-CF^.C^H4-CH9 39- 158 3-C1 H 3-CF^-C^H4-CH9 39- 159 4-C1 H 3-CFvCfiH4-CH9 39- 160 2-Br H 3-CF^.C^H4-CH9 39- 161 3-Br H 3-CF^-C^H4-CH9 39- 162 4-Br H 3-CF^-C^H4-CH9 1H: 4.08 ppm, CH9 39- 163 2-1 H 3-CFvC^H4-CH7 39- 164 3-1 H 3-CF^.C^H4-CH9 39- 165 4-1 H 3-CFvCgH4-CH9 39- 166 2-Cl 3-C1 3-CF^-C^H4-CH9 39- 167 2-Cl 4-C1 3-CF^.C^H4-CH7 39- 168 2-Cl 5-C1 3-CF^-C^H4-CH7 39- 169 2-Cl 6-C1 3-CF^-C^H4-CH9 168 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據. 39- 170 3-C1 4-C1 3.CFvC^H4-CH9 39- 171 3-C1 5-C1 3-CFvC^H4-CH7 39- 172 Η H 4-CFvC 曲-CH， 39- 173 2-F H 4.CF^.C6H4-CH7 39- 174 3-F H 4-CFrC 曲-CH7 39- 175 4-F H 4-CF^-C^H4-CH9 39- 176 2-C1 H 4-CF 39- 177 3-C1 H 4-CF^-C^H4-CH9 39- 178 4-C1 H 4-CF^-C^H4-CH9 39- 179 2-Br H 4-CFvC6H4-CH7 39- 180 3-Br H 4-CF^-CfiH4-CH9 39- 181 4-Br H 4-CF^-CfiH4-CH7 39- 182 2-1 H 4-CF^-CfiH4-CH7 39- 183 3-1 H 4-CFvC/;H4-CH9 39- 184 4-1 H 4-CF^-C^H4-CH7 39- 185 2-C1 3-C1 4-CF^-C^H4-CH9 39- 186 2-C1 4-C1 39- 187 2-C1 5-C1 4-CFvC曲-CH7 39- 188 2-C1 6-CI 4-CF^-CfiH4-CH7 39- 189 3-C1 4-C1 4-CFvCfiH4-CH7 39- 190 3-C1 5-C1 4-CF^.C^H4-CH? 39- 191 H H 254-Cl9-C^-CH9 39- 192 2-F H 2,4-Cl?-C 此-CH9 39- 193 3-F H 2,4-Cb-C6HvCH9 39- 194 4-F H 2,4-C19-C6HvCH7 39- 195 2-CI H 2,4-Cb-C 此-CH9 39- 196 3-C1 H 2,4-C19-C6HvCH9 39- 197 4-C1 H 254-Cl9-C^H^-CH7 39- 198 2-Br H 2,4-Cl9-C 此-CH， 39- 199 3-Br H 254-Cl9-C^-CH9 39- 200 4-Br H 254-Cl9-C^-CH7 lH(d6DMSO): 7.30, 7.38, 7.62, PhH. 39- 201 2-1 H 254-Cl9-C^H^-CH9 39- 202 3-1 H 254-Cl9-C^-CH7 39- 203 4-1 H 2,4-CVC 此-CH9 39- 204 2-CI 3-C1 2,4-Cb-C 此-CH7 39- 205 2-CI 4-C1 2,4-C19-C6HvCH9 39- 206 2-CI 5-C1 2,4-Cl7-C^-CH9 39- 207 2-CI 6-CI 254-Cl9-C^-CH7 39· 208 3-C1 4-C1 2,4-Cb-CfiHvCH9 39- 209 . 3-C1 5-C1 2,4-Cb-C 此-CH9 39- 210 H H 2-Br-C6H4-CH2 39- 211 2-F H 2-Br-C6H4-CH2 39- 212. 3-F H 2-Br-C6H4-CH2 39- 213 4-F H 2-Br-C6H4-CH2 169 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 39- 214 2-C1 H 2-Br.C6H4-CH2 39-' 215 3-C1 H 2-Br-C6H4-CH2 39- 216 4-C1 H 2-Br-C6H4-CH2 39- 217 2-Br H 2-Br-C6H4-CH2 39- 218 3·Βγ H 2-Br-C6H4-CH2 39- 219 4-Βγ H 2-Br-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 3.97 ppm, CH? 39- 220 2-1 H 2-Br-C6H4-CH2 39- 221 3-1 H 2-Br-C6H4-CH2 39- 222 4-1 H 2-Br-CgH^-CH2 39· 223 2-C1 3-C1 2-Br-C6H4-CH2 39- 224 2-C1 4-C1 2-Br-C6H4-CH2 39- 225 2-C1 5-C1 2-Br-C6H4-CH2 39- 226 2-C1 6-C1 2.Br-C6H4-CH2 39- 227 3-C1 4-C1 2-Br-C6H4-CH2 39- 228 3-C1 5-C1 2.Br-C6H4-CH2 39- 229 H H 3-Br-C6H4-CH2 39- 230 2-F H 3-Br-C6H4-CH2 39- 231 3-F H 3-Br-C6H4-CH2 39- 232 4-F H 3 39- 233 2-C1 H 3-Br-C6H4-CH2 39- 234 3-C1 H 3-Br-C6H4-CH2 39- 235 4-C1 H 3-Br-C6H4-CH2 39- 236 2-Br H 3-Br-C6H4-CH2 39- 237 3-Br H 3-Br-C6H4-CH2 39- 238 4-Br H 3-Br-C6H4-CH2 39- 239 2-1 H 3-Br-C6H4.CH2 39- 240 3-1 H 3-Br-C6H4-CH2 39- 241 4-1 H 3-Br-C6H4.CH2 39- 242 2-C1 3-C1 3-Br-C6H4-CH2 39- 243 2-C1 4-C1 3-Br-C6H4.CH2 39- 244 2-C1 5-C1 3-Br-C6H4-CH2 39- 245 2-C1 6-C1 3-Br-C6H4-CH2 39- 246 3-C1 4-C1 3-Br-C6H4-CH2 39- 247 3-C1 5-C1 3-Br-C6H4-CH2 39- 248 H H 4-Br-C6H4-CH2 39- 249 2-F H 4-Br-C6H4-CH2 39- 250 3-F H 4-Br-C6H4-CH2 39· 251 4-F H 4-Br-C6H4-CH2 39- 252 2-C1 H 4-Br-C6H4.CH2 39- 253 3-C1 H 4-Br-C6H4-CH2 39- 254 4-C1 H 4-Br.C6H4-CH2 39- 255 2-Br H 4-Br-C6H4-CH2 39- 256 3-Br H 4-Br-C6H4-CH2 39- 257 4-Br H 4-Br-C6H4-CH2 1H: 3.97 ppm, CH7 170 200835443 實例編號 G1 G2 R1 物理數據 39- 258 2-1 Η 4-Br-C6H4-CH2 39- 259 3-1 Η 4.Br-C6H4-CH2 39- 260 4-1 Η 4-Br-C6H4-CH2 39- 261 2-C1 3-C1 4-Br-C6H4-CH2 39- 262 2-C1 4-C1 4-Br-C6H4-CH2 39- 263 2-C1 5-C1 4-Br-C6H4-CH2 39- 264 2-C1 6-Cl 4-Br-C6H4-CH2 39- 265 3-C1 4-C1 4.Br-C6H4.CH2 39- 266 3-C1 5-C1 4-Br-C6H4-CH2 表40
實例編號： Gl G2 R1 物理數據： 40- 01 Η H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 02 2-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 03 3-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 04 4-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 05 2-C1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 06 3-C1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 07 4-C1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 08 2-Br H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 09 3-Br H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 10 4-Br H 2‘CH3-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 2.20 ppm, Ph-CH3 40- 11 2-1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 12 3-1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 13 4-1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 14 2-C1 3-C1 2-CH3-C6H4-CH2 40- 15 2-C1 4-C1 2-CH3-C6H4-CH2 40- 16 2-C1 5-C1 2-CH3-C6H4-CH2 40- 17 2-C1 6-Cl 2-CH3-C6H4-CH2 40- 18 3-C1 4-C1 2-CH3-C6H4-CH2 40- 19 3-C1 5-C1 2-CH3-C6H4-CH2 40- 20 H H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 21 2-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 22 3-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 23 4-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 24 2-C1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 25 3-C1 Ή 3-CH3-C6H4-CH2 40- 26 4-C1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 27 2-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 171 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 40- 28 3-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 29 4-Βγ H 3-CH^-C^H4-CH7 lH(d6DMSO): 2.20 ppm, Ph-CH^ 40- 30 2-1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 31 3-1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40· 32 4-1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 33 2-C1 3-C1 3-CH3-C6H4-CH2 40- 34 2-C1 4-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 35 2-C1 5-C1 3-CH3-C6H4-CH2 40- 36 2-C1 6-C1 3-CH3-C6H4-CH2 40- 37 3-C1 4-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 38 3-C1 5-C1 3-CH3-C6H4-CH2 40- 39 H H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 40 2-F H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 41 3-F H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 42 4-F H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 43 2-C1 H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 44 3-C1 H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 45 4-C1 H 4.CH3-C6H4-CH2 40- 46 2-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 47 3-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 48 4-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 2.22 ppm, PI1-CH3 40- 49 2-1 H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 50 3-1 H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 51 4-1 H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 52 2-C1 3-C1 4-CH3-C6H4-CH2 40- 53 2-C1 4-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 54 2-C1 5-C1 4-CH3.C6H4-CH2 40- 55 2-Cl 6-C1 4-CH3-C6H4-CH2 40- 56 3-C1 4-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 57 3-C1 5-C1 4-CH3-C6H4-CH2 40- 58 H H 2,4,6-Me3-C6HrCH2 40- 59 2-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 60 3-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 61 4-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 62 2-C1 H 2,456-Me3-C6H2-CH2 40- 63 3-C1 H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 64 4-CI H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 65 2-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40· 66 3-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 67 4-Br H 2,4,6-Me3-CgH2-CH2 40- 68 2-1 H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 69 3-1 H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 70 4-1 H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 71 2-C1 3-C1 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 172 200835443
實例編5虎1 G1 G2 R1 物理數據 40- 72 2-C1 4-C1 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 73 2·α 5-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 74 2-C1 6-C1 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 . 40- 75 3-C1 4-C1 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 76 3-Cl 5-Cl 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 77 H H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 78 2-F H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 79 3-F H 2-Me〇.C6H4-CH2 40- 80 4-F H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 81 2-C1 H 2-MeO-C6H4.CH2 40- 82 3-Cl H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 83 4-C1 H 2-MeO-C6H4.CH2 40- 84 2-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 85 3-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 86 4-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 lH(d6DMSO): 3.71, OMe 40- 87 2-1 H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 88 3-1 H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 89 4-1 H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 90 2-C1 3-Cl 2-MeO-C6H4-CH2 40- 91 2-C1 4-C1 2-MeO-C6H4-CH2 40- 92 2-C1 5-Cl 2-MeO-C6H4-CH2 40- 93 2-C1 6-C1 2-MeO-C6H4-CH2 40- 94 3-Cl 4-C1 2-MeO-C6H4-CH2 40- 95 3-Cl 5-Cl 2.MeO-C6H4-CH2 40- 96 H H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 97 2-F H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 98 3-F H 3-MeO-C6H4.CH2 40- 99 4-F H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 100 2-C1 H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 101 3-Cl H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 102 4-C1 H 3-Me〇.C6H4-CH2 40- 103 2-Br H 3-Me〇.C6H4-CH2 40- 104 3-Br H 3-MeO-C6H4.CH2 40- 105 4-Br H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 106 2-1 H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 107 3-1 H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 108 4-1 H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 109 2-C1 3-Cl 3-MeO-C6H4-CH2 40- 110 2-C1 4-C1 3-MeO-C6H4-CH2 40- 111 2-C1 5-Cl 3.MeO-C6H4-CH2 40- 112 2-C1 6-C1 3-MeO-C6H4-CH2 40- 113 3-Cl 4-C1 3-MeO-C6H4-CH2 40- 114 3-Cl 5-Cl 3-MeO-C6H4-CH2 40- 115 H H 4-MeOC6H4-CH2 173 200835443 實例編號 〇1 G2 R1 物理數據 40- 116 2-F H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 117 3-F H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 118 4-F H 4.MeO-C6H4-CH2 40- 119 2-C1 H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 120 3-CI H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 121 4-C1 H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 122 2-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 123 3-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 124 4-Br H 4-MeO-C典-CH7 !H (d6-DMSO): 6.79, 7.05, MeOphenyl 40- 125 2-1 H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 126 3-1 H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 127 ΦΙ H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 128 2-Cl 3-CI 4-MeO-C6H4-qH2 40- 129 2-C1 4-C1 4-MeO-C6H4-CH2 40- 130 2-C1 5-C1 4-MeO-C6H4-CH2 40- 131 2-Cl 6-Cl 4-MeO-C6H4-CH2 40- 132 3-CI 4-C1 4.MeO-C6H4-CH2 40- 133 3-CI 5-C1 4-MeO-C6H4-CH2 40- 134 4-Br H 3,4-(MeO)2.C6H3-CH2 ιΈί (d^-DMSO): 3.59 (s, 3¾ OMe), 3.66 ppm (s, 3H, OMe)
表41
_實例编號 G1 G2 R1 物理數據： 41- 01 H H C6H5-CH2CH2 41- 02 2-F H C6H5-CH2CH2 41- 03 3-F H c6h5-ch2ch2 41- 04 4-F H c6h5-ch2ch2 41- 05 2-Cl H c6h5_ch2ch2 41- 06 3-CI H C6H5-CH2CH2 41- 07 4-C1 H C6H5.CH2CH2 41- 08 2-Br H c6h5-ch2ch2 41- 09 3-Br H C6H5-CH2CH2 41- 10 4-Br H C6H5-CH2CH2 lH(d6DMSO): 2.86, C2H4 41- 11 2Λ H C6H5.CH2CH2 41- 12 3-1 H c6h5-ch2ch2 41- 13 4-1 H C6H5.CH2CH2 41- 14 2-Cl 3-CI c6h5-ch2ch2 41- 15 2-Cl 4-C1 c6h5-ch2ch2 174 200835443
責例蝙號 G1 G2 R1 物理數據 41- 16 2·α 5-C1 C6H5-CH2CH2 41- 17 2·α 6-C1 c6h5-ch2ch2 41- 18 3-Cl 4-Cl C6H5.CH2CH2 41- 19 3-C1 5·α c6h5-ch2ch2 41- 20 H H 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 21 2-F H 2.C1.C6H4-CH2CH2 41- 22 3-F H 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 23 4-F H 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 24 2-C1 H 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 25 3-Cl H 2-α-06Η4.€Η2αΗ2 41- 26 4-Cl H 2-α-€6Η4-ΟΗ2〇Η2 41- 27 2-Br H 2«C1-C6H4-CH2CH2 41- 28 3-Br H 2-α.〇6Η4-ΟΗ2〇Η2 41- 29 4-Br H 2-C1.C6H4-CH2CH2 41- 30 2-1 H 2-C1-C6H4-CH2CH2 41- 31 3-1 H 2-a-C6H4-CH2CH2 41· 32 4-1 H 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 33 2-C1 3-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 34 2-C1 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 35 2-C1 5-C1 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 36 2-C1 6-C1 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 37 3-Cl 4-Cl 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 38 3-Cl 5-C1 2-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 39 H H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 40 2-F H 3-α-06Η4.€Η2€Η2 41- 41 3-F H 3-Cl.C6H4-CH2CH2 41- 42 4-F H 3-C1-C6H4-CH2CH2 41- 43 2-C1 H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 44 3-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 45 4-Cl H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 46 2-Br H 3-C1-C6H4-CH2CH2 41- 47 3-Br H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 48 4-Br H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 49 2-1 H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 50 3-1 H 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 51 4-1 H 3-a-C6H4-CH2CH2 41- 52 2-C1 3-Cl 3-d-C6H4.CH2CH2 41- 53 2-C1 4-Cl 3-C1-C6H4-CH2CH2 41- 54 2-C1 5-C1 3-C1-C6H4-CH2CH2 41- 55 2-C1 6-C1 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 56 3-Cl 4-Cl 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 57 3-Cl 5-C1 3-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 58 H H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 175 200835443
實例編號 G1 G2 R1 物理數據 41- 59 2-F H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 60 3-F H 4.C1-C6H4-CH2CH2 41- 61 4-F H ‘C1-C6H4-CH2CH2 41- 62 2-C1 H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 63 3-C1 H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41· 64 4-C1 H 4-Cl.C6H4-CH2CH2 41- 65 2-Br H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 66 3-Βγ H 4.C1-C6H4-CH2CH2 41- 67 4-Βγ H 4.C1-C6H4-CH2CH2 41- 68 2-1 H 4-α.〇6Η4-€Η2〇Η2 41- 69 3-1 H 4-01.06Η4-0Η20Η2 41- 70 4-1 H 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 71 2-C1 3-C1 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 72 2-C1 4-C1 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 73 2-C1 5-C1 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 74 2-C1 6-C1 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 75 3-C1 4-C1 4-a-C6H4-CH2CH2 41- 76 3-C1 5-C1 4-Cl-C6H4-CH2CH2 41- 77 H H c6h5-ch2ch2ch2 41- 78 2-F H c6h5-ch2ch2ch2 41- 79 3-F H c6h5-ch2ch2ch2 41- 80 4-F H C6H5-CH2CH2CH2 41- S1 2-C1 H c6h5-ch2ch2ch2 41- 82 3-C1 H C6H5-CH2CH2CH2 41- 83 4-C1 H c6h5-ch2ch2ch2 41· 84 2·Βγ H c6h5-ch2ch2ch2 41- 85 3-Br H c6h5-ch2ch2ch2 41- 86 4-Br H c6h5-ch2ch2ch2 lH(d6DMSO): 1.79, 2.55 ppm C3H6 41- 87 2-1 H C6H5-CH2CH2CH2 41- 88 3-1 H C6H5-CH2CH2CH2 41- 89 4-1 H c6h5-ch2ch2ch2 41- 90 2-C1 3-C1 c6h5-ch2ch2ch2 41- 91 2-C1 4-C1 c6h5-ch2ch2ch2 41- 92 2-C1 5-C1 c6h5-ch2ch2ch2 41· 93 2-C1 6-C1 c6h5-ch2ch2ch2 41· 94 3-C1 4-C1 C6H5-CH2CH2CH2 41- 95 3-C1 5-C1 c6h5-ch2ch2ch2 176 200835443 表42
實例編-號 G1 G2 R1 R2 物理數據 42- 01 Η H CH2F NHEt 42- 02 2-F H, ch2f NHEt 42· 03 3-F H ch2f NHEt 42- 04 4-F H ch2f NHEt 42- 05 2-C1 H ch2f NHEt 42- 06 3-C1 H ch2f NHEt 42- 07 4-C1 H ch2f NHEt 42- 08 2-Br H ch2f NHEt 42- 09 3-Br H ch2f NHEt 42- 10 4-Br H ch2f NHEt 42- 11 2-1 H ch2f NHEt 42- 12 3-1 H ch2f NHEt 42- 13 4-1 H ch2f NHEt 42- 14 2-C1 3-C1 ch2f NHEt 42- 15 2-C1 4-C1 ch2f NHEt 42- 16 2-C1 5-C1 ch2f NHEt 42- 17 2-C1 6-C1 ch2f NHEt 42· 18 2-C1 4-F ch2f NHEt 42- 19 3-C1 4-C1 ch2f NHEt 42· 20 3-C1 5-C1 ch2f NHEt NMk見下面1 42- 21 H H ch2f NHCH2Ph 42- 22 2-F H ch2f NHCH2Ph 42- 23 3-F H ch2f NHCH2Ph 42- 24 4-F H ch2f NHCH2Ph 42- 25 2-C1 H ch2f NHCH2P1i 42· 26 3-C1 H ch2f NHCH2Ph 42- 27 4-C1 H ch2f NHCH2Ph 42- 28 2-Br H ch2f NHCH2Ph 42· 29 3-Br H ch2f NHCH2Ph 42- 30 4-Br H ch2f NHCH2Ph 42- 31 2-1 H ch2f NHCH2Ph 42- 32 3-1 H ch2f NHCH2P1i 42- 33 4-1 H ch2f NHCH2Ph 42- 34 2-C1 3-C1 ch2f NHCH2P1i 42- 35 2-C1 4-C1 ch2f NHCH2Ph 42- 36 2-C1 5-C1 ch2f NHCH2Ph 42- 37 2-C1 6-C1 ch2f NHCH2Ph 177 200835443
—實例編號丨 G1 G2 R1 R2 物理數據 42- 38 3-C1 4-C1 CH2F NHCH2P1i 42- 39 3-C1 5-C1 ch2f NHCH2P1i NMR見下面 42- 40 Η H ch2f N(CH2Ph)2 42- 41 2-F H ch2f N(CH2Ph)2 42- 42 3-F H ch2f N(CH2P1i)2 42- 43 4-F H ch2f N(CH2Ph)2 42- 44 2-C1 H ch2f N(CH2Ph)2 42- 45 3-C1 H ch2f N(CH2Ph)2 42- 46 4-C1 H ch2f N(CH2Ph)2 42- 47 2·Βγ H ch2f N(CH2Ph)2 42- 48 3-Br H ch2f N(CH2Ph)2 42- 49 4-Br H ch2f N(CH2Ph)2 42- 50 2-1 H ch2f N(CH2Ph)2 42- 51 3-1 H ch2f N—(CH2Ph)2 42- 52 4-1 H ch2f N(CH2Ph)2 42- 53 2-C1 3-Cl ch2f N(CH2Ph)2 42- 54 2-C1 4-C1 ch2f N(CH2Ph)2 42- 55 2-C1 5-C1 ch2f N(CH2Ph)2 42- 56 2-C1 6-C1 ch2f N(CH2Ph)2 42- 57 3-C1 4-C1 ch2f N(CH2P1i)2 42- 58 3-C1 5-C1 ch2f N(CH2Ph)2 NMR見下面 42- 59 H H chf2 NEt2 42- 60 2-F H chf2 NEt2 42- 61 3-F H chf2 NEt2 42- 62 4-F H chf2 NEt2 42- 63 2·α H chf2 NEt2 42- 64 3-Cl H chf2 NEt2 42- 65 4-C1 H chf2 NEt2 42- 66 2-Br H chf2 NEt2 42- 67 3-Br H chf2 NEt2 42- 68 4-Br H chf2 NEt2 42- 69 2-1 H chf2 NEt2 42- 70 3-1 H chf2 NEt2 42- 71 4-1 H chf2 NEt2 42- 72 2-C1 3-Cl chf2 NEt2 42- 73 2-C1 4-C1 chf2 NEt2 42- 74 2-C1 5-C1 chf2 NEt2 42- 75 2-C1 6-C1 chf2 NEt2 42· 76 3-Cl 4-C1 chf2 NEt2 42- 77 3-Cl 5-C1 chf2 NEt2 NMR見下面 42- 78 H H CHF2 NHCH2P1i 42· 79 2-F H chf2 NHCH2P1i 42- 80 3-F H chf2 NHCH2P1i 178 200835443
實例編號 G1 G2 R1 R2 物理數據 42- 81 4-F H chf2 NHCH2Ph 42- 82 2-C1 H chf2 NHCH2Ph 42- 83 3-C1 H chf2 NHCH2Ph 42- 84 4-C1 H chf2 NHCH2Ph 42- 85 2-Br H chf2 NHCH2Ph 42- 86 3-Br H chf2 NHCH2Ph 42- 87 4-Br H chf2 NHCH2Ph 42- 88 2-1 H chf2 NHCH2Ph 42- 89 3-1 H chf2 NHCH2Ph 42- 90 4-1 H chf2 NHCH2Ph 42- 91 2-C1 3-C1 chf2 NHCH2Ph 42- 92 2-C1 4-C1 chf2 NHCH2Ph 42- 93 2-C1 5-C1 chf2 NHCH2Ph 42- 94 2-C1 6-C1 chf2 NHCH2Ph 42- 95 3-C1 4-C1 chf2 NHCH2P1i 42- 96 3-Cl 5-C1 chf2 NHCH2Ph NMR見下面 42- 97 H H chf2 N(CH2Ph)2 42- 98 2-F H chf2 N(CH2Ph)2 42- 99 3-F H chf2 N(CH2Ph)2 42- 100 4-F H chf2 N(CH2P1i)2 42- 101 2-C1 H chf2 N(CH2Ph)2 42- 102 3-C1 H chf2 N(CH2Ph)2 42- 103 4·α H chf2 N(CH2Ph)2 42- 104 2-Br H chf2 N(CH2Ph)2 42- 105 3-Br H chf2 N(CH2Ph)2 42- 106 4-Br H chf2 N(CH2Ph)2 42- 107 2-1 H chf2 N(CH2Ph)2 42- 108 3-1 H chf2 N(CH2Ph)2 42- 109 4-1 H chf2 N(CH2Ph)2 42- 110 2-C1 3-C1 chf2 N(CH2Ph)2 42- 111 2-C1 4-C1 chf2 N(CH2Ph)2 42- 112 2-C1 5-C1 chf2 N(CH2Ph)2 42- 113 2-C1 6-C1 chf2 N(CH2Ph)2 42- 114 3-C1 4-C1 chf2 N(CH2Ph)2 42· 115 3-C1 5-C1 chf2 N(CH2Ph)2 NMR見下面 42- 116 H H chf2 NHCOCH3 42- 117 2-F H chf2 NHCOCH3 42- 118 3-F H chf2 NHCOCH3 42- 119 4-F H chf2 NHCOCH3 42- 120 2-C1 H chf2 NHCOCH3 42- 121 3-C1 H chf2 NHCOCH3 42: 122 4-C1 H chf2 NHCOCH3 42- 123 2-Br H chf2 NHCOCH3 179 200835443 實例編號 〇ι 〇2 R1 R2 物理數據 42- 124 3-Br H chf2 NHCOCHa 42- 125 4-Br H chf2 NHCOCH3 42· 126 2-1 H chf2 NHCOCH3 42- 127 3-1 H chf2 NHCOCH3 42- 128 4-1 H chf2 NHCOCH3 42- 129 2-C1 3-C1 chf2 NHCOCH3 42- 130 2-ei 4-C1 chf2 NHCOCH3 42- 131 2-Cl 5-C1 chf2 NHCOCH3 42- 132 2-Cl 6-C1 chf2 NHCOCH3 42- 133 2-C1 4-F chf2 NHCOCH3 42- 134 3-C1 4-C1 chf2 NHCOCH3 42- 135 3-C1 5-C1 chf2 NHCOCH3 "nmr見下面
實例編號 G1 〇2 R1 ^场理數據& 43- 01 3-CFs 5-a (R)-CH(CH3)F ^-NMR (CD3CN): 8.71 ppm (s, 1H) 43- 02 3-CFs 4-Cl cf3 NMR見下面 43- 03 3-CFs 5-C1 CF2Br NMR見下面 43- 04 3-CF3 5-C1 CF2C1 NMR見下面 43- 05 3-CF3 5-a cf3 NMR見下面 43- 06 3-CFa 5-C1 CF2CH3 NMR見下面丨 43- 07 3-C1 5-F CF3 lgP = 3.24 43- 08 3-F 5-F cf3 IgP = 2.93 43- 09 2-F 4-Br cf3 lgP = 3.15 43- 10 3-F 4-F cf3 lgP = 2.84 43- 11 3-Br 5-Br cf3 lgP = 3.84 43- 12 3-CH3 3.CH3 cf3 lgP = 3.28 43- 13 3-CFs 5-C1 CF2CF3 43- 14 3-CF3 5-C1 CC12F 43- 15 3-CFs 4-C1 ch(ch3)f 43- 16 3-CFs 4-C1 CF2Br 43- 17 3.CF3 4-C1 CF2C1 43- 18 3-CF3 4-C1 CC12F 43- 19 3-CF3 4-C1 CF2CH3 43- 20 3-CF3 4-C1 CF2CF3 43- 21 3-C1 5·α CF2Br 43- 22 3-C1 5-Cl CF2C1 180 200835443 實例編號 G1 G2 R1 物理數據 43- 23 3-C1 5-C1 CC12F 43- 24 3-C1 5-C1 CH(CH3)F 43- 25 3-C1 5-C1 CF2CH3 43- 26 3-C1 5-C1 cf2cf3 43- 27 3-CF3 5-CF3 cf3 43- 28 3-CF3 5-CF3 CF2Br 43- 29 3-CF3 5-CF3 CF2CI 43- 30 3-CFs 5-CF3 CC12F 43- 31 3.CF3 5-CF3 CH(CH3)F 43- 32 3-CFs 5-CF3 cf2ch3 43- 33 3-CFs 5-CF3 cf2cf3 43- 34 4-1 H CF2Br 43- 35 4-1 H CF2CI 43- 36 4-1 H CC12F 43- 37 4-1 H CH(CH3)F 43- 38 4-1 H CF2CH3 43- 39 4-1 H CF2CF3 43- 40 3·α 4-C1 CF2Br 43- 41 3-Cl 4-C1 CF2C1 43- 42 3·α 4-C1 CC12F 43- 43 3-Cl 4-C1 CH(CH3)F 43- 44 3-Cl 4-C1 cf2ch3 43- 45 3-Cl 4-C1 CF2CF3
籲表中提供的 log P 值是根據 EEC-Directive 791831 Annex V.A8 經由HPLC測定（梯度方法：乙腈/0.1%強度磷酸或曱酸水溶 液）。 181 200835443 合成實例之NMR數櫨
Ex. No. 1-01 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.03 (br. s，2H, NH). 5 Ex. No. 1-02 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.93 (d, 2H), 7.53-7.46 (m, 2H)5 7.21-7.14 (m? 3H), 6.83 (broad s，2H，NH〗)·
Ex. No. 1-03 !H-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.83 (d, 2H)5 7.43-7.35 (m, 3H), 7.22-7.16 (m, 2H), 10 6.17 (broad s，2H，NH2)·
Ex. No. 1-06 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.83 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.39-7.35 (m, 3H), 6.23 (broad s, 2H? NH2).
Ex· No. 1-07 15 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 737 (m, 2H), 7.28 (t, 1H), 7.22 (m, 1H)5 7.12 (m, 1H), 6.01 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 1-08 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.55 (m, 3H), 7.42 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.04 (s,2H, NH). 20 Ex· No· 1-09 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.83 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.33 (d, 2H), 6.23 (broad s, 2H, NH2). 182 200835443
Ex. No. 1-10 iH-NMR (400 MHz? CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.96 (d? 1H), 7.42 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H)3 7.25 (t5 1H), 7.08 (dd, 1H), 5.84 (s, 2H? NH).
Ex. No. 1-11 5 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83 (d, 2H)? 7.78 (s, 1H)5 7.69 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.18 (t, 1H)? 6.05 (s5 2H, NH).
Ex. No. 1-12
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H)? 7.78 (d, 2H), 7.27 (t, 1H), 7.14 (d, 2H), 6.02 (s, 2¾ NH). 10 Ex. No. 1-13 ^-NMR (400 MHz? d6-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.11 (s, 2H, NH).
Ex. No. 1-14 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H)5 7.36 (m, 1H)5 7.28 (t, 1H), 6.92 (m, 2H), 5.99 (s? 15 2H, NH).
Ex. No. M5 iH-NMR (400 MHz, CDC^), δ 8.83 (d, 2H), 7.25 (t, 1H), 7.04-7.17 (m5 3H), 6.09 (s, 2H, NH). Ex. No· 1-17 iH-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.84 (d, 2H), 7.42 (dt5 1H), 7.28 (m5 2H), 7.17 (t, 1H), 6.06 (s5 20 2H, NH).
Ex. No· 1-18 183 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13)，δ 8·84 (d，2H)，7.29-7.36 (¾ 3H)，7,19 (叫 1Η)，6.03 (s，2H， NH).
Ex· No· 1-20 iH-NMR (400 MHz3 CDC13)3 δ 8.85 (d, 2H)5 7.57 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.12 (dt, 1H)5 6.52 5 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 1-22 iH-NMR (400 MHz, COCl3)y δ 8.82 (d, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.32 (t, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.41 (s, 2H, NH).
Ex. No. 1-23 10 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.85 (d, 2H), 7.49 (m, 2H)5 7.35 (dd, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.37 (s, 2H，NH)·
Ex. No. 1-30 iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8.84 (d9 2H)，7·36 (dc^ JH)，7.29 ⑽ 1H)，7.27 (t，1H)，7.06 (dt， 1H), 5.92 (br. s5 2H, NH). 15 Ex. No. 1-32
^-NMR (400 MHz, d6-DMSO)? δ 8.94 (d, 2H)5 7.69 (dd5 1H), 7.55 (t? 1H), 7.42 (dd, 1H)3 7.37 (dd，1H)，7.03 (s，2H，.NH),
Ex. No. 1-33 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ5 ppm): 8.83 (d, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.43-7.36 (m, 3H), 6.18 20 (broad s，2H，NH2).
Ex. No. 1-34 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.05 (s, 2H, NH). 184 200835443
Ex. No. 1-35 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.85 (d, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.13 (m, lH)，6.54(br.s，2H，NH).
Ex. No· 1-38 5 iH-NMR (400 MHz5 CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.49 (dd, 1H)5 7.46 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.28 (t? 1H)5 5.97 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 1-71
iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8·84 (4 2H)，7.22-7.31 (m，3H)，7,16 (¾ 1H)，6.04 (s，2H， NH). 10 Ex· No· 1-73 ^-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.94 (d, 2H), 7.64 (t, 1H), 7.57 (t, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.09 (s, 2H5 NH).
Ex. No· 1-74 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.28 (t, 1H)S 7.20 (s, 1H)? 7.03 (m, 2H), 6.18 (s3 15 2H, NH).
Ex. No. 1-75 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.61 (t, 1H), 7.28 (t, 1H)5 7.19 (dd, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.09 (br. s5 2H5NH).
Ex. No. 1-79 20 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.21-7.30 (m, 3H), 6.03 (s, 2H, NH).
Ex. No· 1-80 185 200835443 ^-NMR (400 MHz3 CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H)? 7.60-7.55 (d+s, 2H), 7.37 (t5 1H), 7.33 (d, 1H), 6.33 (broad s, 2H, NH2).
Ex· No. 1-81 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.46 (s5 1H), 7.39-7.36 (m, 3H), 6.38 5 (broad s, 2H, NH2).
Ex· No· 1-82 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.54 (ty 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.12 (s5 2¾ NH).
Ex. No. 1-83 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.29 (t, 1H), 6.17 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 1-87 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.97 (d, 2H)5 7.72 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.14 (br. s, 2H, NH). 15 Ex. No· 1-88
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83. (d, 2H), 7.70 (m, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.20 (dd3 1H)? 6.09 (s, 2H, NH).
Ex. No. 1-89 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 7.67 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.30 (t, 1H)? 6.12 (s, 20 2H, NH).
Ex. No. 2-02 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.29 (t5 1H), 6.88-7.04 (m, 2H), 6.13 (s5 2H, NH). 186 200835443
Ex. No. 2-04 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.56 (t, 1H)5 7.50 (m5 1H)5 7.13 (s，2H，NH).
Ex. No. 2-05 5 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.81 (d, 2Ή), 7.28 (t, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.75 (d, 1H)5 6.08 (s, 2H, NH).
Ex. No. 2-06
iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO, δ, ppm): 8.93 (d, 2H), 7.53 (t, 1H), 7.26-7.22 (dd, 2H)5 6.96 (broad s，2H，NH])· 10 Ex. No. 2-12 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.27 (t, 1H), 5.98 (s, 2H).
Ex. No. 243 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.25 (t, 1H), 7.04 (d, 2H), 6.04 (s, 2H? NH). 15 Ex. No. 2-14 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.28 (t, 1H)? 7.20 (m5 1H), 5.98 (s, 2H, NH).
Ex· No· 2-15 ^-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.85 (d, 2H)? 7.38 (m, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.22 (m, 1H)? 6.32 (br. 20 s, 2H, NH).
Ex. No. 246 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.32 (t, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.09 (br. d, 2H, NH). 187 200835443
Ex. No. 2-17 iH-NMR (400 MHz, CDCl3l δ 8.84 (d, 2H), 7.33 (t5 1H), 7.24 (m, 1H)? 7.06 (m, 1H), 6.03 (s, 2H,NH).
Ex. No. 3-02 5 iH-NMR (400 MHz, c^-DMSO, δ? ppm): 8.94 (d, 2H)5 7.71-7.64 (m3 3H), 7.53 (t, 1H), 6.90 (broad s, 2H, NH2).
Ex. No. 3-03
iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.94 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.60 (d? 2H), 7.53 (t? 1H), 6.92 (broad s3 2H, NH2). 10 Ex· No· 3-11 ^-NMR (400 MHz, CDC13), 6 8.84 (d, 2H), 7.96 (d, 1H), 7.82 (d, 1H)5 7.68 (s, 1H), 7.29 (t, 1H), 5.84 (br. s, 2Ά, NH).
Ex. No. 3-14 iH-NMR (400 MHz? CDC13), δ 8.85 (d, 2H), 7.88 (m, 3H), 7.31 (t, 1H), 6.18 (s, 2H, NH).
iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.45 (d, 1H)5 7.29 (t, 1H), 6.12 (s, 2H,NH).
Ex. No. 3-20 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.85 (d5 2H), 7.78 (d, 1H), 7.60 (S> 1H), 7.44 (d, 1H), 7.32 (t3 20 1H), 6.52 (s5 2H, NH).
Ex. No· 3-23 188 200835443 ]H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H)5 7.63 (m, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.05 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 3-24 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.94 (d, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H)? 7.55 5 (t, lH)，7.19(s，2H，NH).
Ex. No. 3-26 !H-NMR (400 MHz, CDClsX δ 8.84 (d, 2H), 7.62 (m, 3H), 7.29 (t5 1H), 5.99 (br. s5 2H, NH).
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.04 (s5 10 2H, NH).
Ex. No. 3-32 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83 (d, 2H), 7.49 (s5 1H), 7.30 (m, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.18 (s, 2H, NH).
Ex. No. 3-33
15 'H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.60 (m, 3H), 7.31 (t, 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH). Ex. No. 3-34 'H-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.60 (m5 2H), 732 (m, 1H), 7.28 (t5 1H), 6.09 (br. s,2H，NH)·
Ex. No· 4-02 20 ^-NMR (400 MHz, CDC^), δ 8.83 (d, 2H), 7.44 (t5 IH), 7.28 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.12 (dd, 1H), 6.38-6.75 (t, 1H), 6.07 (s, 2H, NH).
Ex· No· 4-03 189 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.27 (t51H), 7.20 (d, 2H), 6.38-6.76 (t51H), 6.02 (s, 2¾ NH).
Ex. No. 4-05 iR-NMR (400 MHz5 CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.47 (t, 1H), 7.35 (d, 1H)5 7.19-7.32 (m5 3H), 5 6.09 (s, 2H, NH).
Ex. No. 4-06
iH-NMR (400 MHz, CD3CN5 δ5 ppm): 8.84 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.38-7.36 (m5 3H), 6.24 (broad s，2H，NH2)·
Ex· No· 4-07 10 iH-NMR (400 MHz? CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.32 (d, 2H), 7.28 (t, 1H), 6.05 (br. s，2H，NH).
Ex. No. 4>10 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.96 (d, 2H)5 7.56 (t, 1H)? 7.45 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.26-7.44 (dt, 1H), 7.01 (br. s, 2H, NH). 15 Ex· No. 4-16 iH-NMR (400 MHz5 CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.46 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.27 (t3 1H), 7.24 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.09 (br. s, 2H, NH), 4.93-5.16 (double sext., 1H).
Ex. No· 4-18 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.28-7.41 (m, 4H), 6.06 (s, 2H5 NH). 20 Ex· No· 4-19 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.64 (dt, 1H), 7.56 (t, 1H)5 7.45 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.17 (s, 2H3 NH). 190 200835443
Ex. No. 4-21 iH-NMR (400 MHz, (%-DMSO)5 δ 8.96 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.55 (t, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.16 (s, 2H, NH).
Ex· No· 4-23 5 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.47 (m5 1H), 7.28 (s? 1H), 7.21 (s3 2H, NH).
Ex. No. 4-34
iH-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.84 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.30 (t, 1H), 6.16 (s, 2H, NH). 10 Ex. No. 4-43 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.53 (t, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.37 (dd, 1H), 7.16 (s, 2H, NH).
Ex. No. 4-55 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.97 (d, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.36 15 (dd, 1H)，7.29 (s，1H)，7.08 (s，2H，NH).
Ex. No. 5-01 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.49-7.35 (m, 6H)3 6.17 (broad s, 2H, nh2).
Ex. No· 5-02 20 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.83 (d, 2H), 7.35 (t, 1H)5 7.28 (s3 4H), 6.14 (broad s, 2H, NH2)5 2.38 (s, 3H).
Ex. No. 5-22 191 200835443 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.83 (d, 2H), 7.35 (t5 1H), 730 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.10 (broad s5 2H5 NH2), 3.83 (s, 3H).
Ex. No. 5-58 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.35 (d5 2H)5 7.27 (d, 2H), 6.91 5 (s, 2H, NH)5 2.48 (s, 3H).
Ex. No. 5-59
^-NMR (400 MHz? CDC13), δ 8.94 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.30 (t, 1H), 6.22 (s, 2H3 NH), 2.80 (s, 3H).
Ex. No. 5-60 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 732 (t, 1H), 6.23 (s5 2H, NH)53.11 (s, 3H).
Ex· No· 5-62 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.38 (t5 1H)? 6.33 (broad s, 2H, NH2). 15 Ex. No. 5-71
iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.80 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.38 (t, 1H)3 6.37 (broad s，2H，NII2).
Ex. No. 5-89 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.80 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.23 (t, 1H), 6.79 (d, 2H)5 5.92 (br. s, 20 2H，NH)，3.00(s，6H).
Ex. No. 6-01 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.32 (t, 1H), 7.25 (t5 1H)9 7.17 (m, 3H)5 6.03 (br. s, 2H, NH), 2.41 (s, 3H). 192 200835443
Ex. No. 6-61 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.28 (t5 1H), 6.08 (s, 2H, NH).
Ex. No. 6-70 5 iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8.84 (汰 2H)，7.71 (s，1H)，7.63 (叫 2H)，7.57 (叫 1H)，7.29 (t， 1H)5 6.20 (br. s3 2H, NH).
Ex. No. 6-72
]H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.83 (d, 2H), 8.15 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.28 (t5 1H), 6.14 (br. s, 2H, NH), 3.96 (s, 3H). 10 Ex. No. 6-78 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d5 2H), 8.32 (m, 1H)5 8.22 (dd, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.33 (t5 1H), 6.19 (br. s, 2H? NH).
Ex. No· 6-77 ^-NMR (400 MHz, CDC13)3 δ 8.82 (d, 2H), 7.32 (dd, 1H), 7.25 (t5 1H), 6.72 (m, 3H), 6.03 (br. 15 s5 2H, NH), 2.98 (s, 6H).
Ex. No. 7-01 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.92 (d5 2H), 7.50 (t, 1H)5 7.33-7.09 (m5 4H), 6.51 (broad s, 2H, NH2), 2.17 (s, 3H).
Ex. No. 8-05 20 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.95 (d, 2H), 7.53 (t, 1H), 7.22 (d, 1H)? 7.14 (d, 1H), 7.07 (dd, 1H), 6.80 (s5 2H, NH), 2.26 (s, 6H).
Ex. No. 8-06 193 200835443 !Η-ΝΜΚ (400 MHz, dg-DMSO, δ, ppm): 8.93 (d, 2H), 7.51 (t, 1H), 6.99 (s5 1H), 6.96 (s, 2H), 6.62 (broad s，2H，NH2)，2.31 (s，6H)·
Ex. No. 8-25 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO)3 δ 8.95 (d, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.17 (dd, 1H), 5 7.10 (dy 1H), 6.93 (s, 2H, NH), 3.87 (s, 3H).
Ex. No. 8-26
iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8.83 ⑼ 2H)，7.42 (m，1H)，7.27 汍 1H)，7·25 (t，1H)，7.01 饵 1H), 5.98 (br. s5 2H, NH), 3.95 (s, 3H).
Ex. No· 8-27 10 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.27 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH), 3.95 (s, 3H).
Ex. No. 8-33 iH-NMR (400 MHz, dg-OMSO), δ 8.94 (d, 2H), 7.56 (t5 1H), 7.08 (m, 4H, Ar-H + NH), 3.97 (s5 3H). 15 Ex. No. 8-41
iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.81 (d, 2H), 7.36 (m, 2H)5 7.25 (m, 2H)3 7.09 (m, 3H), 7.02 (d, 2H), 6.02 (s5 2H, NH).
Ex. No. 8-42 ^-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.55 (t, 1H)5 7.04 (d5 1H), 7.01 (m5 3H, NH + 20 Ar-H), 6.95 (d, 1H), 2.38 (s, 3H).
Ex. No. 8-43 iR-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.94 (d, 2H), 7.54 (t, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.97 (s, 2H, NH), 2.36 (s, 3H). 194 200835443
Ex. No· 8-44 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.81 (d, 2H), 7.43 (m? 2H)? 7.25 (t, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.02 (s, 2H? NH), 3.81 (s, 3H).
Ex. No. 8-45 5 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.96 (d, 2H), 7.55 (t, 1H), 7.21 (d, 1H), 6.89 (m, 3H, NH + Ar-H), 6.83 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).
Ex. No. 8-48
iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.79 (d, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.25 (t, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.03 (s5 2H,NH),3.81 (s, 3H). 10 Ex. No· 8-54 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.39 (s, 1H)3 7.36 (s, 1H)5 7.28 (t5 1H)? 5.93 (s, 2H, NH), 2.41 (s, 3H).
Ex. No. 8-62 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.25 (t, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.88 (br. 15 s, 2H, NH), 3.94 (s, 3H), 3.93 (s, 3H).
Ex. No. 8-65 ^-NMR (400 MHz, d6-DMSO)5 δ 8.94 (d, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.04 (s, 2H, NH), 3.93 (s, 3H).
Ex. No. 8-66 20 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO)5 δ 8.97 (d, 2H), 7.57 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.02 (s, 2¾ NH), 6.92 (dd, 1H), 6.86-7.37 (t, 1H), 3.85 (s5 3H).
Ex. No. 8-88 195 200835443 !H-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.82 (d, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.28 (t, 1H)? 7.24 (dd, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.99 (br. s, 2H5 NH), 4.03 (t, 2H), 1.86 (sext5 2H)31.09 (t, 3H).
Ex. No. 8-96 !H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.41 (d, 1H)5 7.27 (t, 1H), 7.21 (dd, 1H), 6.97 (d, 5 1H), 5.98 (br. s, 2H, NH)5 4.07 (t, 2H), 1.83 (m, 2H), 1.52 (m, 2H), 1.01 (t, 3H).
Ex. No. 8-107
^-NMR (400 MHz, CDC13)3 δ 8.83 (d, 2H), 7.27 (t, 1H), 6.89 (d, 1H)? 6.78 (d, 1H), 6.09 (s, 2H), 6.02 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 8-108 10 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.27 (t, 1H), 7.20 (m, 2H), 6.97 (6, 1H), 6.05 (br. s, 2H, NH), 3.85 (s, 3H).
Ex. No· 8-111 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.85 (d, 2H), 7.30 (t, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.13 (m5 2H)5 6.11 (br. s,2H, NH)5 3.88 (s, 3H). 15 Ex. No. 8-112 !H.NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H)5 7.29 (t, 1H)5 7.24 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.09 (br. s, 2H, NH), 4.08 (q? 2H), 1.43 (t, 3H).
Ex. No. 8-113 'H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.73 (d, 2H), 7.27 (t, 1H), 6.74 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.59 (m, 20 1H), 6.09 (br. s5 2H5 NH), 4.05 (q, 2H), 1.44 (t, 3H).
Ex. No. 9-06 'H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H)5 7.25 (t5 1H), 6.88 (m, 1H), 6.85 (m5 2H), 6.02 (s, 2H),5.82 (br. s, 2H5NH). 196 200835443
Ex. No. 9-09 'H-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H)5 7.24 (t, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 5.94 (br. s, 2H, NH)5 4.29 (s, 4H).
Ex. No· 9-14 5 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.28 (t, 1H)5 7.12 (m, 3H), 6.03 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 10-13
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.95 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.22 (m, 6H), 7.02 (m, 4H), 6.55 (d, 2H), 3.98 (s, 4H).
Ex. No. 10-21 10 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.96 (d, 2H), 7.45 (m, 1H)5 7.36 (d, 1H), 7.22 (m, 6H), 7.19 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 6.78 (dd, 1H), 4.02 (s, 4H).
Ex. No. 10-22 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.97 (d, 2H), 7.43 (t, 1H)5 7.22 (m, 6H)? 7.04 (m, 4H), 6.24 (m? 1H), 6.21 (m, 1H), 4.04 (s, 3H), 4.00 (s, 4H). 15 Ex. No. 10-23 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.95 (d, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.22 (m, 7H), 7.11 (dd, 1H), 7.01 (m, 4H), 6.78 (d, 1H)5 6.63 (s, 1H), 6.17-6.66 (t, 1H), 4.01 (s5 4H).
Ex. No. 10-24 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.94 (d, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.21 (m, 8H), 7.04 (m, 4H), 6.93 (m, 20 1H), 6.63 (m5 1H), 6.44 (dd, 1H), 4.00 (s, 4H), 3.94 (s5 3H).
Ex. No. 10-25 197 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.94 (d, 2H), 7.39 (t, 1H), 7.19 (m, 6H), 7.15 (d, 2H), 7.03 (m, 4H), 6.80 (d, 2H)? 4.00 (s5 4H)? 2.52 (s, 3H).
Ex. No. 10-26 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.96 (d, 2H), 7.44 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.22 (m, 6H), 7.02 (m, 5 4H), 6.86 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 4.01 (s, 4H).
Ex. No. 10-27
iR-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.93 (d, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.17 (m5 6H), 6.99 (m, 4H), 6.94 (d, 1H), 6.48 (m5 1H), 4.03 (s, 4H).
Ex. No· 10-28 10 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.95 (d, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.20 (m, 6H)5 7.00 (m, 6H), 6.81 (m5 2H), 6.31-6.80 (t, 1H), 4.00 (s, 4H).
Ex· No· 10-29 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.98 (d, 2H), 7.43 (t5 1H), 7.22 (m, 6H), 7.02 (m, 4H), 6.98 (m, 1H), 6.63 (m, 2H), 4.01 (s, 4H). 15 Ex. No. 11-07 ^-NMR (400 MHz, CDC^), δ 8.79 (d, 2H), 7.42 (br. S, 1H, NH)5 7.35 (s, 4H)? 7.25 (t? 1H), 2.59 (s5 3H).
Ex· No. 11-82 ^-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.44 (br. s5 1H, NH), 7.37 (m, 1H)5 7.32 (m3 2H)5 20 7.25 (t5 1H), 2.62 (s, 3H).
Ex. No. 12-07 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.81 (d, 2H)5 7.53 (br. s5 NH)5 7.36 (s5 4H), 7.24 (t5 1H), 2.82 (q, 2H)? 1.05 (t5 3H). 198 200835443
Ex. No· 12-12 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.81 (d, 2H), 8.03 (br. s, 1¾ NH), 7.79 (m, 1H)3 7.68 (m5 1H), 7.38 (m, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.09 (m, 1H), 2.82 (q, 2H)51.04 (t, 3H).
Ex· No· 12-18 5 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8,82 (d5 2H), 7.92 (br. s5 1H, NH), 7.41 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.10 (dt? 1H), 2.84 (q, 2H)5 1.06 (t, 3H).
Ex. No· 12-80
iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 8.07 (br. s, 1H? NH), 7.46 (dd, 1H)5 7.25 (m, 2H), 7.14 (dd, 1H), 2.83 (q3 2H), 1.03 (t5 3H). 10 Ex. No. 12-82 ^-NMR (400 MHz, CDCl3), -5 8.82 (d, 2H)r 7.62 (br. s5 NH), 7.37 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 7,27 (t，1H)，2.84 (q，2H)，1.08 (t，3H).
Ex. No. 12-98 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 8.05 (br. s, 1H, NH), 7.25 (t, 1H), 6.97 (s, 1H), 15 6·94 (s，1H)，4.06 (s5 3H)，2.87 (q，2H)，1.07 (t，3H).
Ex. No. 12-99 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 8.11 (br. s, 1¾ NH), 7.76 (m, 1H)5 7.53 (m5 2H), 7.26 (t, 1H), 2.79 (q3 2H), 1.05 (t5 3H).
Ex. No. 12-100 20 iH-NMR (400 MHz, CDC13), 6.8.82.((1, 2H),.8.04 (br. s, 1H, NH), 7.32 (d, 2H)? 7.23 (m, 3H)5 2.84 (q, 2H)5 2.52 (s, 3H), 1.03 (t5 3H).
Ex. No. 12-101 199 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.81 (d, 2H), 8.01 (br. s, 1H, NH), 7.27 (t5 1H), 7.10 (m, 2Ή), 6.93 (m, 1H), 3.94 (s, 3H)5 2.83 (q5 2H), 1.04 (t5 3H).
Ex· No· 12-102 ifi-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83 (4'2Η), 7.92 (br. s? 1H, NH)； 7.36 (dd, 1H), 7.24 (m, 2H)5 5 7.18 (m5 1H), 7.09 (m, 1H), 6.27-6.79 (t, 1H), 2.82 (q, 2H), 1.02 (t5 3H).
Ex. No. 12-103
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.81 (d, 2H), 8.14 (br. s, 1H, NH), 7.40 (d, 2H), 7.25 (t5 1H), 7.11 (d, 2H), 6.34-6.82 (t5 1H), 2.81 (q5 2H), 1.02 (t5 3H).
Ex· No. 12-104 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.79 (d, 2H), 7.28 (s, 1H, NH), 7.25 (t, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.87 (dd5 1H)5 6.84 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.88 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.03 (t, 3H).
Ex. No. 13-19 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.91 (d, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.28 (m, 2H), 2.65 (s, 6H).
Ex. No. 13-31 15 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.88 (d, 2H), 7.78 (m, 1H), 7.49 (m5 1H), 7.38 (t5 1H), 7.37 (m, 1H), 7.14 (t5 1H), 2.88 (q5 4H), 0.91 (t, 6H).
Ex. No. 13-32 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.87 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.13 (d? 2H)3 2.86 (q5 4H), 0.89 (t, 6H). 20 Ex. No. 13-115 iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8.88 (d，2H)，7.45 (del· 1H)，7.38 (t，1H)，7.24 (m, 1H)，7.17 (m， 1H)，2.88 (q，4H)，0.90 (t，6H). 200 200835443
Ex. No. 13-116 iH-NMR (400 MHz, CDC13)9 δ 8.88 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)5 7.41 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.30 (s5 1H), 7.27 (t5 1H), 2.88 (q, 4H), 0.92 (t, 6H).
Ex· No· 13-117 5 ^-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.87 (d, 2H), 7.38 (t, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 4.06 (s5 3H), 2.91 (q, 4H), 0.94 (t, 6H).
Ex. No. 13418
iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.80 (d, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.31 (m5 2H), 3.08 (m, 2H)5 2.74 (m, 2H), 1.47 (m, 2H), 1.33 (m, 1H), L12 (m, 2H), 0.88 (t, 3H). 10 Ex. No· 14-18 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ5 ppm): 8.95 (d, 2H), 7.66-7.63 (s+d, 2H), 7.59 (t, 1H), 7.41 (d,lH).
Ex. No. 14-37 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.96 (d, 2H), 7.66-7.59 (m, 3H), 7.39 (dd, 1H). 15 Ex. No. 15-07 iH-NMR (400 MHz, CD3CN5 δ, ppm): 8.82 (d, 2H)5 7.45 (m, 4 H)? 7.42 (t, 1H)3 6.83-6.56 (t, 3J = 54 Hz, CHF2), 6.24 (broad s, 2H, NH2).
Ex· No· 15-19 ^-NMR (400 MHz, CDCI3X δ 8.80 (d, 2H)5 7.40 (m, 2H), 7.32 (m, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.18 (s, 20 2H, NH), 5.26 (s, 2H).
Ex· No. 15-38 201 200835443 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.94 (d, 2H), 7.54 (m, 1H), 7.50 (t3 1H), 7.42 (m, 2H)5 7.18 (s52H5NH)5 6.86-7.15 (t, 1H).
Ex. No. 15-45 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H)5 7.43 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.28 (t, 1H)5 5.98 (br. 5 s，2H，
Ex· No· 15-48 'H-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.82 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.24 (t, 1H), 5.97 (br. s? 2H，NH).
Ex. No. 15-51 10 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.24 (t5 1H), 7.17 (d, 2H), 5.96 (br. s, 2H，NH)·
Ex. No. 15-57 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.35 (m5 2H), 7.28 (t5 1H), 6.05 (s, 2H, NH). 15 Ex. No· 15-64 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.39-7.34 (m, 3H), 6.15 (broad s，2H, NH2)·
Ex. No. 15-95 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO)5 δ 8.92 (4 2H)5 7.56 (m, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.48-7.62 (t, 1H), 20 7.44 (m, 2H), 7.14 (s, 2H, NH).
Ex. No. 15-105 JH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.32 (d, 2H), 7.25 (t, 1H), 5.96 (br. s, 2H, NH). 202 200835443
Ex. No. 15-108 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.27 (t, 1H)5 7.18 (d, 2H), 5.98 (br. s，2H，NH).
Ex. No. 15-114 5 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 7.38 (m3 1H), 7.36 (m3 2H), 7.27 (t, 1H), 6.35 (s5 2H,NH).
Ex. No. 15-153
iH-NMR (400 MHz, CDC13)? 5 8.82 (d, 2H)5 7.56 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H)? 7.28 (t, 1H), 6.05 (br. s, 2H, NH). 10 Ex. No· 15-154 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.27 (ta 1H), 6.03 (bi. s, 2H, NH). *
Ex· No· 15-155 iH-NMR (400 MHz, CDCI3X δ 8.84 (d, 2H), 7.77 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.27 (t, 1H), 6.04 (br. 15 s, 2H, NH).
Ex· No. 15-156 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H)? 7.79 (m, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.28 (t3 1H), 6.02 (br. s，2H，NH).
Ex· No. 15-157 20 iH-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.83 (d, 2H), 7.67 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.27 (t9 1H)5 6.07 (br. s，2H，NH)·
Ex. No. 15-158 203 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 7.68 (m, 1H)5 7.57 (m, 2H)5 7.28 (t? 1H)5 6.06 (br. s，2H，_·
Ex. No. 15-159 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.10 (s, 5 2H,NH).
Ex. No. 15460 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.19 (dd, 1H), 6.05 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 15-161 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.61 (m, 1H)5 7.29 (t, 1H), 6.09 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 15-162 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.85 (d, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.29 (t, 1H), 6.09 (br. s5 2H, NH). 15 Ex· No· 15-163 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.92 (m, 2H), 7.89 (m, 1H), 7.31 (t3 1H), 6.11 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 15-164 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.85 (d, 2H), 7.94 (m, 2H), 7.88 (m, 1H)5 7.32 (t, 1H), 6.10 (br. 20 s? 2H, NH).
Ex· No, 15-165 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83 (d, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.29 (t, 1H), 6.11 (br. s, 2H, NH). 204 200835443
Ex· No. 15-166 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 733 (m, 1H), 7.28 (t, 1H), 6.09(br.s52H,NH).
Ex. No. 15-167 5 !H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.81 (d, 2H), 7.67 (m, 2H), 7.56 (m? 1H), 7.22 (t3 1H), 6.19 (br. s, 2H, NH), 5.46 (m5 1H)3 5.33 (m, 1H).
Ex. No. 15-168
^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.19 (dd, 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH). 10 Ex. No. 15469 'H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.83 (d, 2H)? 7.41 (m, 1H), 7.20-7.31 (m, 3H), 6.10 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 16-04 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.74 (d, 2H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.23-7.16 (m, 3H), 15 6.15 (broad s, 2H, MH2) ~ the pyrazole-3-methyl proton signal is under the solvent peak.
Ex. No· 16-05 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.74 (d, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.39-7.33 (m, 3H), 7.22 (t5 1H)? 6.01 (broad s, 2H? NH^, 2.10 (s, 3H).
Ex. No. 16-06 20 ^-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.74 (d, 2H), 7.43-7.26 (m, 4H), 7.21 (t, 1H)5 6.15 (broad s, 2H, NH2), 2.20 (s, 3H).
Ex. No. 16-07 205 200835443 iH-NMR (400 MHz, CD3CN3 δ, ppm): 8.75 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.22 (t3 1H), 6.21 (broad s, 2H, NH2) - the pyrazole-3-methyl proton signal is under the solvent peak.
Ex· No· 16-15 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.81 (d, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.45-7.36 (dd, 2H), 7.32 (t? 5 1H), 6.45 (broad s, 2H, NH2), 1.99 (s, 3H).
Ex. No. 16-39 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.76 (d, 2H), 7.27 (m, 3H), 7.15 (t, 1H), 6.03 (br. s, 2H, NH), 2.69(q,2H)? 1.18 (t, 3H).
Ex. No· 16-134 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.77 (d, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.16 (t, 1H), 6.01 (br. s, 2H, NH), 2.59 (d, 2H), 1.86 (nonette, 1H), 0.95 (d, 6H).
Ex. No. 18-07 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 8.91 (d, 2H), 7.49 (d, 2H)5 7.46 (t, 1H), 7.42 (d, 2H), 6.82 (s, 2H, NH), 5.56-5.71 (dq, 1H), 1.56 (dd, 3H). 15 Ex. No. 18-19 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO)5 δ 8.92 (d5 2H), 7.52 (m, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.43 (m5 2H), 7.05 (s, 2H, NH), 5.59-5.76 (dq, 1H), 1.58 (dd, 3H).
Ex. No. 18-26 iH-NMR (400 MHz, dg-DMSO), δ 8.93 (d, 2Ή), 7.48 (t, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 6.90 20 (s,2H5NH)5 1.91-2.05 (t, 3H).
Ex. No. 1802 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO)5 δ 8.93 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.48 (t, 1H), 7.19 (d, 2H), 6.81 (s, 2H, NH), L92-2.04 (t, 3H). 206 200835443
Ex. No. 18-34 ^-NMR (400 MHz, CDC%), δ 8.82 (d? 2H)? 7.52 (d, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.22 (t, 1H)? 5.79 (br. S> 2H3 NH), 1.96 (t, 3H).
Ex. No. 18-38 5 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H)? 7.38 (m, 1H), 7.36 (m5 2H), 7.27 (t, 1H)? 6.35 (s5 2H，NH)·
Ex. No. 18-48
^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.57 (d, 2H), 7.25 (t5 1H), 7.22 (4 2H)5 6.01 (br. s, 2H, NH). 10 Ex. No. 18-51 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.27 (t, 1H), 7.10 (d, 2H), 5.94 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 18-57 ^-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.29 (t5 1H), 7.25 (m, 2H), 6.03 (s, 15 2H，NH)· /
Ex. No. 18-190 iH-NMR (400 MHz，CDC13)，δ 8.80 (d，2H)，7.39 (s，2H)，7.32 (s，1H)，7.19 (t，1H)，6.08 (br. s, 2¾ NH), 5.39-5.54 (ddd, 1H)5 2.00 (m, 1H), 1.74 (m, 1H), 0.93 (t, 3H).
Ex· No· 18-209 20 JH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.79 (d, 2H), 7.37 (s, 2H)5 7.31 (s? 1H), 7.20 (t3 1H)3 6.06 (br. s, 2H, NH), 5.46^5.62 (ddd, 1H), 2.01 (m, 1H)? 1.68 (m, 1H), 1.47 (m5 1H)? 1.34 (m, 1H), 0.89 (t，3H)·
Ex. No. 18-229 207 200835443 ^-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.81 (d, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.23 (t, 1H), 5.95 (br. s，2H, NH)，3.59 (s，3H).
Ex· No. 18-230 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H)5 7.64 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.23 (t? 1H), 6.04 (br. 5 s, 2H, NH), 2.03 (t, 3H).
Ex. No. 18-231 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.99 (s, 2H)5 7.82 (s, 1H), 7.24 (t, 1H), 6.09 (br. * s, 2H, NH), 5.63-5.85 (dq, 1H), 1.58 (dd, 3H).
Ex. No. 18-232 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.80 (d, 2H), 7.69 (s5 1H), 7.67 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.21 (t, 1H), 6.08 (br. s, 2H, NH), 5.65-5.81 (dq, 1H), 1.60 (dd, 3H).
Ex. No. 18-233 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.95 (m, 2H), 7.83 (m5 1H), 7.27 (t5 1H), 6.07 (br. s，2H, NH)，2.09 (t，3H)· 15 Ex. No· 18-234 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.78 (d, 2H), 7.90 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 7.33 (t, 1H), 6.06 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 18-235 iH-NMR (400 MHz, CDCI3)5 δ 8.83 (d, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.57 (m? 1H)5 7.24 (t, 1H), 6.05 (br. 20 s，2H，NH)，2.04 (t，3H).
Ex. No. 18-236 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.86 (d, 2H), 7.62 (m51H), 7.54 (m, 2H), 7.30 (ts 1H), 6.03 (br. s, 2H,NH). 208 200835443
Ex. No. 18-237 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.85 (d, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.29 (t5 1H)5 7.27-7.36 (m, 2H), 6.04 (br. s, 2¾ NH).
Ex. No_ 18-240 5 !H-NMR (400 MHz5 CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.56 (s3 1H), 7.40 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.24 (t5 1H)? 6.06 (br. s, 2H, NH), 2.08 (t, 3H).
Ex· No· 18-241
^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.32 (m, 1H), 7.29 (t? 1H), 7.25 (m5 1H), 7.17 (m, 1H), 6.05 (br. s, 2H,NH). 10 Ex. No. 18-242 'H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.68 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.28 (t5 1H)? 6.04 (br. s, 2H, NH).
Ex. No. 18-243 !H-NMR (400 MHz, CDCls), δ 8.79 (d, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.20 (t, 1H), 6.06 (br. 15 s, 2H, NH), 5.62 (dq, 1H), 1.60 (dd, 3H).
Ex. No· 18-244 ]H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.83 (d, 2H), 7.70 (s? 1H), 7.58 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 5.98 (br. s, 2HS NH).
Ex. No. 18-245 20 !H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.79 (d, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.57 (s? 1H), 7.20 (t5 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH), 5.62 (dq, 1H), 1.56 (dd, 3H).
Ex. No. 18-246 209 200835443 ]H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.67 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.12 (dd, 1H), 6.00 (br. s5 2¾ NH).
Ex. No· 19-26 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.66 (s, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 6.16 (broad s, 5 2¾ NH2), 2.34 (s, 3H).
Ex. No· 19-37 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.66 (s5 2H), 7.58 (d, 1H), 7.55 (s5 1H)5 7.33 (d, 1H), 6.25 (broad s5 2H, NH2), 2.35 (s, 3H).
Ex. No. 19-45 10 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.77 (s5 2H), 7.47 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 6.22 (broad s, 2H,NH2).
Ex. No. 19-56 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.75 (s, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 6.17 (broad s，2H，NH2)· 15 Ex. No. 19-64 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.81 (s, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.39 (d, 2H)? 6.13 (broad s, 2H,NH2).
Ex, No. 19-75 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.82 (s, 2H)? 7.59 (d, 1H), 7.55 (s3 1H), 7.33 (d, 1H), 20 6.24 (broad s，2H，NH2)·
Ex, No· 19-121 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ5 ppm): 9.10 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.46 (d, 2H), 7.39 (d, 1H), 6.18 (broad s52H,NH2). 210 200835443
Ex. No· 19-195 ^-NMR (400 MHz, CDC13)3 δ 9.18 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 5.97(br.s,2H,NH).
Ex. No. 19496 5 'H-NMR (400 MHz, CDC13X δ 9.17 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.16 (dd, 1H),5.96 (br. s,2H, NH).
Ex. No. 19-197
feNMR (400 MHz, CDC13), δ 9.19 (d, 1H), 7.88 (m, 3H), 7.62 (d, 1H), 6.04 (br. s, 2H, NH).
Ex. No· 24-06 10 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.72 (d, 2H), 7.64 (broad NH), 7.39-7.28 (m, 4H), 7.19 (t, 1H), 2.59 (d, 3H), 2.08 (s, 3H).
Ex. No. 25-07 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.74 (d, 2H), 7.70 (broad d, 1H, NH), 7.42-7.35 (2d, 4H), 7.22 (t, 1H), 2.88 (m, 2H)? 0.97 (t, 3H) - the pyrazole-3-methyl proton signal is under the 15 solvent peak.
Ex. No. 25-34 iH-NMR (400 MHz, CD3CN5 δ, ppm): 8.71 (d, 2H), 7.76 (broad NH), 7.57 (s, 1H)? 7.40-7.34 (d+d, 2H), 7.19 (t, 1H), 2.84-2.79 (m, 2H), the pyrazole-3-metliyl proton signal is under the solvent peak, 0.98 (t, 3H). 20 Ex· No· 26-23 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.75 (d, 2H), 7.51 (broad d, 1H, NH), 7.43 (m5 2H), 7.22 (t, 1H), 7.15 (m5 2H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 0.96 (d, 6H).
Ex. No. 26-24 211 200835443 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.81 (d, 2H), 7.61-7.35 (m, 6H), 3.21 (m, 1H), 2.08 (s, 3H)5 L06-0.98 (d+d, 6H).
Ex. No. 26-26 iH-NMR (400 MHz, CD3CN5 δ9 ppm): 8.75 (d, 2H), 7.53 (broad s, 1H, NH), 7.40 (m, 4H), 5 7.23 (t, 1H), 3.25 (m, 1H), 0.97 (d, 6H) - the pyrazoIe-3-methyl proton signal is under the solvent peak.
Ex. No. 26-46
^-NMR (400 MHz, CD3CN5 δ, ppm): 8.71 (d, 2H), 8.14 (broad s, 1H, NH), 7.35 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.21-7.16 (m, 3H), 6.99-6.97 (m, 2H), 4.07 (d, 2H), 2.05 (s, 3H). 10 Ex. No. 26^65 ]H-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.73 (d, 2H), 7.71 (broad s, 1H, NH), 7.39-7.33 (d+d, 4H), 7.20 (t? 1H)5 2.69 (broad dd, 2H)5 2.08 (s, 3H), 0.84 (m, 1H), 0.34 (m, 2H)? 0.00 (m, 2H).
Ex. No. 27-19 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 8.00 (br. t, 1H, NH), 7.38 (m, 1H)5 7.32 (m, 2H), 15 7.25 (t? 1H)? 2.78 (m, 2H)? 1.42 (sext, 2H), 0.78 (t 3H),
Ex. No. 27-26 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 7.64 (br. S, NH), 7.36 (s, 4H), 7.24 (t5 1H), 3.17 (sept, 1H), 0.99 (d, 6H).
Ex. No· 27-38 20 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.72 (br. d, 1H5 NH), 7.34 (m, 2H), 7.27 (t, 1H)5 7.24 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 1.03 (d, 6H).
Ex. No. 27-45 212 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.79 (d, 2H), 8.37 (br. S51H, NH), 7.21 (m, 8H)? 6.98 (m, 2H), 4.07 (s, 2H).
Ex. No. 27-50 iH-NMR (400 MHz? CDC13), δ 8.80 (d, 2H), 8.06 (br. t, 1¾ NH), 7.63 (m, 2H), 7.23 (m, 5H), 5 7.03 (d, 1H)5 6.98 (m, 2H), 4.06 (s5 2H).
Ex· No· 27-51 iH-NMR (400 MHz, CDC13)，δ 8·79 (4 2H), 8.11 (br· t，1H, NH)，7.62 饵 2H)，7.22 (m, 5H), 6.98 (m3 3H), 4.05 (s, 2H).
Ex. No. 27-76 10 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 8.02 (br. s? 1H, NH)? 7.35 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.26 (t, 1H), 2.68 (d, 2H), 0.89 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.22 (m, 2H).
Ex. No. 27-114 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.83 (d, 2H), 8.12 (br. t, 1H, NH), 7.38 (m5 1H), 7.30 (m, 2H), 7.25 (t5 1H), 5.63 (m, 1H)5 5.06 (m, 2H), 3.48 (m, 2H). 15
Ex. No. 27-133 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 8.13 (br. t, 1H, NH), 7.37 (m, 1H)S 7.29 (m, 2H)5 7.24 (t, 1H)? 2.63 (t, 2H)? 1.64 (nonette, 1H), 0.78 (d, 6H).
Ex. No. 27-140 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.81 (d, 2H)5 8.39 (br. S, 1H, NH), 7；26 (m, 5H), 7.18 (d, 2H), 20 6.88 (d, 2H), 4.07 (s5 2H).
Ex· No. 27-153 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.87 (d, 2H), 8.62 (br. t5 1H, NH), 7.51 (m, 1H)5 7.33 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 4.14 (d, 2H). 213 200835443
Ex. No. 27-154 ， iH-NMR (400 MHz, CDC13)3 δ 8.80 (d, 2H), 7.99 (br. d, 1H, NH)? 735 (m5 1H)5 7.31 (m, 2H)5 7.27 (t, 1H), 3.42 (m, 1H), 1.55 (m, 4H), 1.42 (m, 4H).
Ex. No. 27-155 5 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.81 (d, 2H)5 8.22 (br. t, 1H5 NH), 7.33 (m. 1H), 7.19 (m, 4H), 7.12 (m, 1H)? 7.02 (m5 1H), 6.98 (m, 2H), 4.09 (s, 2H).
Ex, No. 27-156
iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.79 (d, 2H), 8.23 (br. t, 1H, NH), 7.23 (m, 6H), 7.01 (d3 2H), 6.97 (m, 2H), 6.28-6.79 (t, 1H), 4.05 (s? 2H). 10 Ex. No. 27-157 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.81 (d, 2H), 8.04 (br. t, 1H? NH), 7.37 (m, 1H), 7.22 (m, 5H), 7.08 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 4.12 (s5 2H).
Ex. No· 27-158 iH-NMR (300 MHz, CDCI3), δ 8.84 (d, 2H), 8.05 (br. t5 1H, NH), 7.51 (m, 1H), 7.19-7.40 (m, 15 6H), 6.92 (m, 2H), 4.08 (s, 2H).
Ex. No. 27-159 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.79 (d, 2H)5 8.42 (br. t, 1H, NH), 7.21 (m, 4H), 7.08 (d, 1H), 7.02 (m5 2H), 6.85 (dd, 1H), 6.68 (d, 1H), 4.11 (s5 2H), 3.69 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).
Ex· No. 27-160 20 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.80 (d, 2H), 8.18 (br. t, 1H, NH), 7.36 (d, 1H), 7.20 (m, 5H), 7.14 (dd, 1H), 6.95 (m, 2H), 4.09 (s, 2H).
Ex· No. 27-161 214 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.79 (d, 2H), 8.12 (br. t, 1H, NH)5 7.19 (m, 8H), 7.01 (m, 2H), 4.07 (s，2H)，2.52 (s，3H)·
Ex. No. 27-162 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.80 (d, 2H), 8.09 (br. t, 1H, NH)5 7.17-7.34 (m, 5H), 7.05 (d, 5 1H), 6.97 (m, 4H), 6.14-6.63 (t? 1H), 4.08 (s, 2H).
Ex. No. 27-163 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.79 (d, 2H)5 8.17 (br. t, 1H, NH), 7.22 (m, 4H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 4.14 (s5 2H), 4.03 (s, 3H).
Ex. No. 28-07 10 ^-NMR (400 MHz, CD3CN? δ5 ppm): 8.79 (d, 2H), 7.41-7.38 (2d3 4H), 7.31 (t, 1H), 2.29 (s, 3H) - the pyrazole-3-methyl proton signal is under the solvent peak.
Ex. No· 29-07 iH-MlR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.87 (d, 2H), 8.68 (broad NH), 7.49-7.30 (m, 5H).
Ex. No· 29-12 15 (400 MHz, CDC13)3 δ 9.38 (br. s, 1H, NH), 8.84 (d5 2H), 7.77 (m, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.17 (m51H), 2.08 (s, 3H).
Ex. No· 29-19 'H-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 9.62 (br. s, 1H, NH), 8.91 (d, 2H)? 7.42 (t, 1H)? 7.37 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 2.08 (s, 3H). 20 Ex. No· 29-26 iH-NMR (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8.84 (d, 2H), 7.50-7.47 (in, 3H), 7.32 (d, 2H)5 2.19 (s, 6H). 215 200835443
Ex. Νο· 29·153 iH-NMR (400 MHz, CDCI3)? δ 9.41 (br. s, 1H, NH)5 8.89 (d, 2H)5 7.40 (t, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 4.04 (s, 3H), 2.09 (s5 3H).
Ex. No. 29-154 5 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.87 (d, 2H), 8.79 (br. s3 1H, NH), 7.38 (t5 1H), 7.16 (d, 1H), 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.98 (s5 3H).
Ex. No. 29-155
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 9.58 (br. s, 1H, NH)? 8.92 (d, 2H), 7.54 (4 1H), 7.41 (t, 1H), 7.35 (m, 2H), 2.07 (s5 3H). 10 Ex. No. 29-156 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 9.18 (br. s, 1H, NH), 8.91 (d3 2H), 7.39 (m, 3H), 7.16 (d, 2H), 6.34-6.82 (t, 1H), 2.01 (s, 3H).
Ex. No. 29-157 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 9.32 (br. s, 1H, NH), 8.89 (d, 2H), 7.40 (m, 2H)3 7.28 (m, 1H), 15 7.17 (t, 1H), 2.05 (s, 3H).
Ex. No. 29-158 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.83 (d, 2H), 7.39 (t5 1H), 6.87 (m, 1H)3 6.84 (m, 1H), 4.08 (s5 3H), 2.27 (s, 6H).
Ex. No· 29-159 20 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.82 (d, 2H), 7.36 (t3 1H)? 7.18 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 6.63 (d, 1H), 3.78 (s, 3H)3 2.25 (s, 6H), 2.24 (s3 3H).
Ex. No. 29460 216 200835443 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.83 (d, 2H), 7.39 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.77 (d, 1H), 2.27 (s, 6H).
Ex· No· 29461 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H)5 7.38 (t, 1H), 7.32 (d, 2H), 7.18 (d5 2H), 6.35-6.82 5 (t, 1H)? 2.24 (s, 6H).
Ex. No. 29-162 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 2.25 (s, 6H).
Ex. No· 29-163
!H-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 9.87 (br. s, 1H, NH), 8.94 (d, 2H), 7.65 (m, 3H), 7.44 (t, 1H)? 10 2.07 (s, 3H).
Ex. No. 29-164 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 9.78 (br. s, 1¾ NH), 8.92 (d, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.43 (t5 1H), 2.08 (s, 3H).
Ex, No. 29-165
15 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.84 (d, 2H), 7.68 (m, 1H), 7.61 (m, 2H), 7.58 (br. s, 1H, NH), 7.38 (t, 1H), 4.17 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 2.05 (s, 1H).
Ex· No· 29·166 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.80 (d, 2H), 7.63 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.31 (t5 1H), 4.78 (dd, 2H), 4.59 (dd, 2H), 2.42 (m, 2H), 2.11 (t, 3H). 20 Ex. No. 29-167 ^-NMR (400 MHz, CDC13)? δ 8.84 (d, 2H), 8.00 (m, 2H), 7.78 (m, 1H), 7.32 (t, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 2.82 (s, 2H). 217 200835443
Ex. No. 32-03 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.85 (d, 2H)5 8.44 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 6.51 (br. s, 2¾ NH).
Ex. No· 32·12 5 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.82 (d, 2H), 8.21 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.29 (t, 1H)5 6.85 (d, 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH), 3.99 (s, 3H).
Ex. No· 32-17
iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.86 (d, 2H), 8.81 (d, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.34 (t5 1H), 6.25 (br. s, 2H, NH). 10 Ex. No. 32-20 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.82 (d, 2H), 8,41 (d5 1H)5 7.83-7.81 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.35 (t5 1H), 6.81 (broad s, 2H, NH2), 2.16 (s, 3H).
Ex. No. 32-37 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.83 (d, 2H), 8.39 (d, 1H), 7.82-7.79 (dd, 1H), 7.52 15 (d, 1H)3 7.35 (t, 1H), 6.75 (broad s, 2H, NH2)? 2.59-2.53 (q, 2H), 1.13-1.09 (t, 3H).
Ex. No. 32-52 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.82 (d, 2H), 8.20 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.25 (t, 1H), 6.61 (d, 1H), 5.94 (br. s, 2¾ NH), 3.14 (s, 6H).
Ex· No. 32-53 20 !H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.83 (d, 2H), 8.20 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.27 (t, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.04 (br. s, 2H, NH), 5.35 (sept, 1H), 1.39 (d, 6H).
Ex. No· 32-54 218 200835443 'H-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.84 (d, 2H), 8.11 (d, 1H)5 7.68 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 6.05 (br. s, 2H，NH)，4.07 (s，3H).
Ex. No. 33-63 iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.82 (4 2H), 8.63 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.34 (t, 1H)? 5 6.69 (broad s, 2H, NH2), under the solvent peak (q, 2H), 1.04 (t, 3H).
Ex· No. 35-20 iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.74 (d, 2H), 739 (m5 2H), 7.24 (m, 1H)5 7.11 (t, 1H), 6.07 (br. s5 2H, NH)3 1.78 (m, 1H), 1.12 (m, 2H)? 0.91 (m, 2H). • Ex· No. 35-39 10 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.79 (d, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.19 (t, 1H), 6.11 (br. s5 2H, NH), 1.39 (m, 4H). .
Ex. No. 35-77 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.88 (d, 2H)3 7.25 (in, 1H), 7.22 (m, 2H)5 7.17 (t, 1H), 6.05 (br. s, 2H, NH), 3.48 (quint, 1H), 2.46 (m, 2H), 2.21 (m, 2H), 1.98 (m, 1H), 1.82 (m, 1H). 15 Ex. No· 35-134
iH-NMR (400 MHz, CDC13)5 δ 8.89 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.28 (m, 1H)? 7.21 (t3 1H)5 6.07 (br. s? 2¾ NH), 1.31 (m, 2H), 1.19 (m, 2H).
Ex. No. 42-20 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.79 (d, 2H), 7.96 (br. s5 1H, NH)5 7.37 (m, 2H), 7.31 (m,.lH)5 20 7.22 (t5 1H), 5.19-5.37 (d, 2H)5 2.93 (q, 2H), 1.08 (t, 3H).
Ex. No. 42-39 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.77 (4 2H), 7.92 (br. s, 1¾ NH), 7.29 (m, 1H), 7.21 (m, 6H), 7.03 (m5 2H), 5.17-5.35 (d, 2H), 4.18 (s, 2H). 219 200835443
Ex. No. 42-58 iH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.95 (d, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.21 (m, 7H), 7.07 (m, 4H)5 6.67 (d, 2H), 5.14-5.29 (d, 2H), 4.07 (s, 4H).
Ex· No· 42-77 5 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.88 (d, 2H)5 7.42 (m, 2H)? 7.35 (m, 2H), 6.55-6.90 (t, 1H), 2.95 (¾ 4H), 0.96 (t5 6H).
Ex· No· 42-96
^-NMR (400 MHz, CDC^), δ 8.79 (d, 2H), 7.22 (m, 8H), 7.00 (m, 2H), 6.44-6.82 (t, 1H), 10 Ex. No. 42415 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.96 (d, 2H), 7.42 (t? 1H), 7.31 (m, 7H), 7.06 (m, 4H), 6.67 (m, 2H)5 6.43-6.78 (t, 1H), 4.04 (s, 4H).
Ex. No· 42-135 iH-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 9.66 (br. s, 1H, NH)? 8.87 (d, 2H), 7.36 (m, 3H), 7.31 (m, 1H), 15 6.61-6.97 (t, 1H)5 2.09 (s, 3H).
Ex. No. 43-02 ^-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.70 (S> 2H)5 7.74 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 5.92 (br. s，2H, NH)·
Ex. No. 43-03 20 'H-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.70 (s, 2H), 7.63 (m, 2H)5 7.61 (s5 1H), 5.90 (br. s5 2H, NH).
Ex. No. 43^04 ^-NMR (400 MHz, CDCI3), δ 8.71 (s, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.59 (s5 1H), 5.91 (br. s, 2H, NH). 220 200835443
Ex. No. 43-05 ]H.NMR (400 MHz, CDCls), δ 8.72 (s, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 5.96 (br s, 2H? NH). Ex. No. 43-06 XH-NMR (400 MHz, CDC13), δ 8.69 (s5 2H), 7.63 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 5.85 (br. s, 2H, NH), 5 2.02 (t, 3H).
221 200835443 【實施方式】 詳細的合成實例 實例1-79
F 5 ® #琛7 :在迴流下，將1.43克鈉（62毫莫耳）溶解在15毫 ίο 升乙醇中。在40°C逐滴加入10克(59毫莫耳）的3-氯-4- 氟辛腈及8· 8克（62毫莫耳）的三氟醋酸乙酯在10毫升乙醇 中的溶液，然後將反應混合物在迴流下攪拌12小時。冷 卻後，在旋轉蒸發器中將反應混合物濃縮，溶解在醋酸乙 酯中並用100毫升1N氫氯酸清洗兩次及用水清洗一次。 15 將有機層分離，經由硫酸鈉乾燥並過濾。在減壓下的旋轉 蒸發器中小心將溶劑從過濾液蒸餾去除。將殘留物用石油 ❿ 醚/二氯曱烷之混合物（體積1:1)研製。將分離的無色固體 經由玻璃料吸氣過濾並乾燥。得到12克（72.8%理論值） 的2-(3-氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟-3-酮基丁腈之互變異構物 20 混合物。 iH-NMR (400 MHz，d6-DMSO, δ，ppm) ··比例約 3:2 之 互變異構物混合物·· 8.22 (A-1，dd，1H)，7·69 (A-l，m，1H)， 7·62 (B-l，dd，1Η)，7·47 (B-l，m，1H)，7·42 (B-l，t，1H)， 7.17 (A-l，t，1H)，4.61 (B-l，s，1H) 〇 222 200835443 :將0.5克(L86毫莫耳）的2_(3|4·氣苯基)4 * * 三氟冬酮基丁腈及〇.2克（1.86毫莫耳）的ρ密咬基耕溶解 在5毫升甲苯中。加入觸媒量的對_曱苯石黃酸後，將反應 混合物在H〇°C(5巴）的微波合成系統中搜拌u分鐘。冷 5 卻後’將反應混合物濃縮並將殘留物經由管柱層析法(二 膠，環己烷/醋酸乙醋，體積7:1至3:1)處理。得到〇16 克(24%理論值)之4-(3-氯·4_氟苯基嘧啶_2_基(三氟 曱基)-1Η-吡唑-5-胺之無色固體。 » h-NMR ( MHz，d6-DMs〇, δ，解）：8別⑷邱，
10 7·51 (m，2H)，7·47 (t，1H)，7·35 (m，1H)，6·87 (broad s，2H ΝΗ2) 〇 ，， f例 1-87
#雜7··將3-溴冬氣甲苯(1·〇當量，3 〇克，Μ毫莫耳 及Ν-溴代琥珀醯亞胺（L2當量，31克，π·5毫莫耳）溶解 在CC14中。加入AIBN(0 01當量，23 9克，〇15毫莫耳) 並將混合物在迴流下攪拌4小時。冷卻至室溫後，將混合 物用飽和# NaHC03^及用水清洗，將有機層濃縮並將 殘留物經由管柱層析法(EtOAc/庚烷梯度）純化。得到2 〇 223 200835443 克(47%理論值)之2-溴-4-溴甲基氯苯。 #鑕2:在室溫下，將2-溴溴甲基-1-氯苯（ΐ·〇當量，2 〇 克，7.0¾莫耳)及氰化鉀（13當量，0 59克，9.1毫莫耳） 溶解在乙醇與水之混合物（2:1組份之體積）並在室溫攪拌 6小時。然後將反應混合物濃縮，並加入醋酸乙酯。將有 機層用水清洗，然後將水曾用醋酸乙酯萃取。將有機層乾 燦並濃縮，並將殘留物經由管柱層析法(EtOAc/庚烷梯度） 純化。得到1.3克(80%理論值)之(3-溴-4-氯苯基)-乙腈。 黄鑕3 :將曱醇鈉（1·2當量，1.46克，6.8毫莫耳）添加至 (3_溴-4-氯苯基)_乙腈（1〇當量，ι·3克，5.6毫莫耳)於無 水四氫呋喃的溶液中，並將所得的反應溶液在50°C攪拌1 小時。然後逐滴加入在2毫升四氫呋喃中的三氟醋酸乙酯 (U當量，〇·9克，6.8毫莫耳），然後將反應混合物在迴 流下攪拌6小時。冷卻後，在減壓下將反應混合物濃縮， 溶解在醋酸乙酯中並用1〇〇毫升的1N氫氯酸清洗兩次及 用水清洗一次。將有機層分離，經由硫酸鈉乾燥並過濾。 在減壓下小心將溶劑從過濾液蒸餾去除並將殘留物用石 油謎/二氣曱烷之混合物（體積1:1)研製。將分離的無色固 體經由玻璃料吸氣過濾並乾燥。得到1.7克(92%理論值) 的2-(3-溴_4_氟苯基)_4,4,4·三氟-3-酮基丁腈之互變異構物 混合物。 224 200835443 #驟將2-(3-溴-4-氟苯基)·4,4,4-三氟_3_酮基丁腈（1·0 當篁，1.7克，5.2毫莫耳)及2-嘧啶基胼（丨.0當量，0.57 克，5.2宅莫耳）溶解在1〇毫升甲苯中。加入觸媒量的醋 酸後，將反應混合物在迴流下攪拌6小時。冷卻至室溫後， 將反應混合物濃縮並將殘留物經由管柱層析法(Et〇Ac/庚 烷梯度）純化。得到0.19克(9%理論值)之4-(3-溴-4-氯苯 基)-2-嘧啶-2-基-5-(三氟甲基)_1H-吡唑-3-胺之無色固體。 H-NMR (400 MHz? d6-DMSO? δ9 ppm) ： 8.97 (d? 2H)9 7.72 (d，1H)，7·56 (t，1H)，7.38 (dd，1H)，7·13 (s，2H，丽2)。 f例編號3-25
夕廨7 ··將838毫克(2·655毫莫耳）的2_(3_氯_5_三氟曱基 苯基M，4,4_三氟-3-酮基丁腈先加入2.036克（13 276毫莫 耳）的磷醯氯及0.37毫升(2.655毫莫耳）的三乙胺。將反應 混合物在8〇-l〇〇°C攪:拌3小時並小心授拌進入溫水中。用 醋酸乙醋萃取後，將有機層用硫酸鐄乾燥，過濾並在減壓 下濃縮。付到758毫克（85%)之3-氯·2-(3-氯_5_三氟曱基 苯基)-4,4,4_三氟丁-2-烯腈。 土 225 200835443 75()毫巧245毫莫耳）的3•氯雖氯I三氣 古4,4，心二亂丁-2_稀猜先加人1〇毫升乙醇，並加 f毫克(2.245亳莫耳)的^定-2-基肼及227毫克(2.245 笔莫耳）的二乙胺。將混合物在迴流下加熱⑺小時。♦卻 後，加入75毫升水，並將形成的固體吸氣過遽。將^體 經由管柱層析法純化後得到500毫克(54%)之4_(3_氯_5_ 三氟甲基苯基)-2-喷咬_2_基-5-三氟甲基-2H_吼嗤_3_胺。 ^-NMRC^O MHz, CDCl3)：68.84 (d,2H), 7.61 (s 2H) 7.61 (s, 2H)，7.58 (s，1H)，7.30 (t，1H)，6 18 (s，2H，Nh)。 實例編號8-92
_ 夕耀/ ·將胺基巴豆腈(7150毫克，52.5毫莫耳，1當量） 先加入HC1水溶液，攪拌5分鐘後加入2-肼基嘧α定(5786 毫克，52.54毫莫耳，1當量）。將反應溶液在迴流下攪拌 2〇 4小時，冷卻後，倒入2Ν NaOH中。然後將水層用醋酸 乙酯重複萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並 濃縮。將殘留物從醋酸乙酯再結晶，得到2-嘧咬-2-基-5-三氟曱基-2H-吡唑冬基胺（5002亳克，42%理論值產量）。 226 200835443 #鑕2 :將2-嘧啶-2-基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基胺（looo 宅克，4.36毫莫耳，1當篁）添加至醋酸中，在室溫櫈拌5 分鐘後，逐滴加入溴(0·22毫升，屯36毫莫耳，1當量)在 醋酸中的溶液。將反應混合物在室溫攪拌4小時，然後加 5 入水並將混合物用二氯甲烷重複萃取。將合併的有機層經 由硫酸鈉乾燥並濃縮。將所得的殘留物經由管柱層析法純 化，得到1120毫克的4-溴-2-嘧啶-2-基-5-三氟甲基-2Η-吡唑-3_基胺(83%理論值產量）。 10 夕雜3 :在氬氣壓下，將DMF (4.5毫升）添加至經由加熱 乾燥的圓底燒瓶中的4-溴-2-嗔咬-2-基-5-三氟甲基-2H-口比 唑_3_基胺(200毫克，0.65毫莫耳，1.0當量）及弘氯冰異 丙氧基苯基硼酸(181毫克，〇·84毫莫耳，ι·3當量），並將 混合物攪拌5分鐘。然後加入肆(三苯基膦)鈀(〇) (6〇毫克， 15 〇·〇5毫莫耳，〇·〇8當量）及碳酸鈉溶液(2Μ，0.5毫升）。將 所得的反應混合物在80 C擾摔4小時。冷卻至室溫後加 入水及^一氣曱烧。用-一氣曱烧重複卒取水層後，將合併的 有機層經由硫酸鈉乾燥並濃縮。經由製備級HPL純化所 得的殘留物後得到4-(3-氯-4-異丙氧基苯基)_2_Ρ密咬基 20 -5-三氟甲基-2Η-吡唑-3-基胺（20毫克，7%)。 'H-NMR (400 MHz? CDC13) ： 58.83 (d5 2H), 7.41 (d9 1H)，7·27 (t，1H)，7.21 (dd，1H)，7·00 (d5 1H)，5.98 (br. s，2H， NH)，4·58 (sept，1H)，1·42 (d，6H)。 227 200835443 實例編號11-10
將0·30克(0·78毫莫耳）的4-(4-溴笨基)-1-嘧啶-2-基 -3-(三氟曱基）-1Η-吡唑-5-胺（實例01-09)先加入6毫升 DMF並用氮氣覆蓋。加入0.041克（1毫莫耳）的氫化鈉（60 _ %)及0·12克(0·86毫莫耳）的曱基碘，並將混合物在40°C ίο 加熱5小時。用庚烷/醋酸乙酯（體積1··1)及水萃取處理後， 經由製備級HPLC分離將產物分離。得到0.060克的4-(4->臭苯基曱基_1-0密σ定-2-基-3-(二氟^甲基11 坐-5-胺 (11-10)之無色固體。 b-NMR (300 MHz, CDC13, δ，ppm) : 8.81，2Η，d; 7.50, 15 2H，d; 7.29, 2H，d; 7·26, 1H，tr; 2·60, 3H，s。 • 實例編號12-07
將0.3克（0.9毫莫耳）的4-(4-氯苯基)-1-嘧啶-2-基 -3-(三氟曱基)-1Η-吡唑-5-胺（表1，物質1-06)溶解在1.5 228 200835443 毫升DMF中，並在室溫下加入〇.〇7克〇 8毫莫耳，在礦 物油中的60%分散液）的氫化鈉。將〇28克（ι 8古莫耳) 解在0.5毫升腳中並逐滴加入。？反應混 合物在55C授拌12小時後濃縮至其體積的_。將殘留 物與m氫氯酸及二氯甲烧激烈檀掉，在相分離筒（製造 商：Whatman)中將二氣甲烧層分離，並在旋轉基發哭中將 溶劑小心從過濾液蒸餾去除。將殘留物經由製備級HpLc 層析。
10 得到0.092克(24.2%理論值）的4_(4_氯苯基)_N乙基 -1·嘧啶-2-基-3-(三氟曱基）-1H-吡唑胺之無定形殘^ 物。 iH-NMR (400 MHz，CD3CN，δ，ppm) ·· 8 83 (d，2h) 7·77 (broad s，1H，NH)，7·41 (s，4H)，7.37 (t，1H)，2 料 (broad m，2H)，0·96 (t，3H) 〇 15
20 實例編號14-07
將1·5克(4·4毫莫耳）的4-(4-氯苯基)“_嘧啶_2基 -3-(三氟曱基)-1Η-吡唑-5-胺（表1，物質I%)溶解在1〇^ 升濃氫氯酸中。在室溫下擾拌i小時後，形成溶解不良的 229 200835443 沈澱物。加入0.72克(5·2毫莫耳）的氯化銅(II)及10毫升 濃氫氯酸。稍後加入0.54克(7.9毫莫耳）的亞硝酸鈉（釋出 氣體）。將反應混合物在室溫攪拌12小時後倒在冰上且隨 後用醋酸乙酯萃取。將有機層分離，經由硫酸鈉乾燥並過 濾，並在旋轉蒸發器中將溶劑小心蒸餾去除。將殘留物經 由管柱層析法(矽膠，二氯曱烷/乙腈，體積9:1)處理。 得到0.28克（11.3%理論值）的2-[5-氯-4-(4-氯苯 基)-3-(三氟曱基坐-1-基]ϋ密咬之黃撥色固體。
20 h-NMR (400 MHz，d6-DMSO, δ，ppm) : 8·95 (d，2Η)， 7·58 (t，1Η)，7·51 (t, 1H)，7·51 (d，2H)，7·46 (d，2H)。 實例編號14-29
將1.50克（3.90毫莫耳）的4-(4-溴苯基)-1-嘧啶-2-基 -3-(三氟曱基）-1Η-吡唑-5-胺（實例01-09)先加入8毫升 (23.15克，91.6毫莫耳）的溴仿。在0-10°C下加入0.60克 (5.86毫莫耳）的亞硝酸第三丁酯，並將混合物在70°C加熱 2小時。在旋轉蒸發器中濃縮後，將產物經由管柱層析法 分離。付到0.82克的5->臭-4-(4->臭苯基)-N-曱基-I-。密σ定-2_ 基-3-(三氟曱基)-1Η-吡唑（實例14-29)之固體。 230 200835443 h-NMR (400 MHz，CDC13, δ，ppm) : 8·94, 2H，d; 7·61， 7.30，2H，d; 19F-NMR (CDC13):
F F 2H，d; 7·48，1H5 tr; -61.23ppm， 5 實例編號29-37 ci
10 將〇.50克（1.34毫莫耳）的4-(3,4-二氯苯基)-1-嘧啶_2-基-3-(三氟曱基)-iH-吡唑-5-胺（實例01-80)先加入3毫升 的二噚烷。加入0.27克(2·67毫莫耳）的醋酸酐及0.016克 15 (〇·13毫莫耳）的DMAP，並將混合物在100°C加熱6小時。 用庚烷/醋酸乙酯（體積1:1)及水萃取處理後，將產物經由 • 管柱層析法分離。得到0.190克的N，N-二乙醯基-4-(3，私 二氯苯基)-l·^咬-2-基-3-(三象曱基嗤-5-胺（實例 29-37)之無色固體。 20 h-NMR (300 MHz，CDC13, δ，ppm) : 8·84, 2H，d; 7·54,
1H，d; 7.39, 3H，d + tr; 7·16, 1H，dd; 2·27, 6H，s; 19F-NMR (300 MHz，CDC13)卜61.19ppm 〇 實例編號31-29 231 200835443
一^(^〇克(0.26毫莫耳）的4_(4_漠苯基)]嘀唆_2_基
10 15 •二-^1曱基ΗΗ·抓5_胺(實例_9)先力口人3毫升的 〇一ο^Λ。加人㈣5〇克(〇.286毫莫耳）的2'氯苯甲醯氯、 克（〇·39晕莫耳）的二異丙基乙基胺及〇⑽6克（〇 〇5 宅莫耳）的DMAP，並將混合物在100°C加熱6小時。用庚 烧/醋酸乙酯（體積1:1)及水萃取處理後，將產物經由管枉 層析法分離。得到〇·1〇〇克的N-(2-氯苯曱醯基)_4-(3,4-二 氣苯基）-1-嘧啶-2-基-3-(三氟甲基）-1Η-吡唑_5_胺（實例 31-29)之無色固體。 h-NMR (300 MHz，CDC13, δ，ppm): 10.16, 1H，s; 8·86, 2H，d; 7.55, 2H，d; 7.37, 1H，tr; 7.48-7.32, 6H，m; 19F-NMR (300 MHz, CDC13)： -61.25ppm 〇 20 實例編號3 6-10
232 200835443 將〇·40克（1·34毫莫耳）的溴苯基)-4,4-二曱氧基 -3-酮基丁腈先加入6毫升的甲醇。加入〇148克（〇4毫 莫耳）的2-嘧啶基胼及〇·32克(5·36毫莫耳）的醋酸，並將 混合物在65°C加熱2小時。在旋轉蒸發器中濃縮後，將殘 5 留物用庚烧/醋酸乙酯（體積4:1)研製。得到0.29克的4-(4- 溴苯基)-3-(二曱氧基曱基)小嘧咬_2-基_1]3_吡唑-5_胺（實 例36-10)之無色固體。 h-NMR (400 MHz，d6DMSO, δ，ppm) ·· 8.87, 2H，d; _ 7.55, 2H，d; 7·44, 3H，d + tr; 6.77, 2H，s，br; 5·22, 1H，s; 〇 3.27, 6H，s。 實例編號38-10
將0·15克(0·38亳莫耳）的4_(4-溴苯基)_3_(二曱氧基甲 基)-1-嘧啶-2-基-1H-吡唑-5_胺（實例36_1〇)先加入4'毫升 20 的二噚烷及1毫升的水。加入0.053克(0.769毫莫耳）的羥 基氯化銨及0·38毫升(〇·769毫莫耳）的2N氫氯酸，並將混 合物在100°C加熱8小時。與4〇毫升的水攪拌時，肟產物 沈澱出來。得到0·089克的溴苯基)小务定_2_基_頂_ 吡唑-5-胺-3-曱醛肟（實例38_1〇)之無色固體。 233 200835443 W-NMR (400 MHz，d6DMSO, δ，ppm) : 11·13, 1H，s; 8.88, 2H，d; 7·96, 1H，s; 7·57, 2H，d; 7·46, 1H，tr; 7.32, 2H， d; 6.74, 2H，s，br。 實例編號37-10
將0.089克(0.248毫莫耳）的4-(4-溴苯基)-1-嘧啶-2-基-胺-3 -曱盤躬* (貫例38-10)先加入2宅升的 1，2-二氯乙烷。加入0.1414克(0.743毫莫耳）的磷醯氯，並 將混合物在25°C攪拌20小時。將混合物在旋轉蒸發器中 濃縮並將殘留物與水攪拌，然後吸氣將殘留的固體過濾。 得到0.033克的4-(4-溴苯基)-3-氰基-1-嘧啶-2-基-1H-吡唑 -5-胺（實例37-10)之無色固體。 ’ ^-NMR (400 MHz，d6DMSO, δ，ppm) : 8.95, 2H，d; 7·71，2H，d; 7·59, 1H，tr; 7·48, 2H，d; 7·28, 2H，s，br。 234 200835443 生物實例
實例A 猿葉蟲測試(PHAECO喷霧處理） 溶劑：78.0重量組份之丙酮 1.5重量組份之二甲基曱醯胺 乳化劑：0·5重量組份之烷基芳基聚乙二醇醚 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 性化合物與所敘述的量之溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液 用含乳化劑的水稀釋至所要的濃度。 將大白菜的托盤噴灑所要濃度之活性化合物製劑，且 乾燥後，殖入猿葉蟲的幼蟲。 經所要的時間後，以％測定效果。100%表示全部的 猿葉蟲幼蟲都被殺死；0%表示沒有猿葉蟲幼蟲被殺死。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在5〇〇克 /公頃的施加率經7天後，顯現至少80%的活性： * ； 實例編號ί-3, 1-5, 1-6, [8, 1-9, 1-11，1-12, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1·22, 1-23, 1-30, 1-32, 1-33， 1着34, 1-71，1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81，1-82, 1-83, 1·87, 1-88, 1-89, 2-4, 2-5, 2-6, 2-12， 2- 13, 2-15, 2-16, 2-17, 3-2, 3-3, 3-11，3-14, 3-15, 3-20, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31，3-32, 3-33， 3- 34, 4-2, 4-3, 4-5, 4-6, 4-7, 4-18, 4-19, 4-21，4-34, 4-36, 5-2, 5-5, 5-9, 5-22, 5·23, 5-25, 5-33， 5-50, 5-58, 5-59, 5·60, 5-62, 5-80, 5-89, 6-1，6-61，6-70, 6-78, 8-5, 8-6, 8-11，8-24, 8-25, 8-26， 8-27, 8-30, 8-31，8-42, 8-43, 8-54, 8-62, 8-65, 8-66, 8-68, 8-69, 8-73, 8-88, 8-89, 8-92, 8-107， 8-108,8-109,8-110,8-111，8-112,9·4,9-06,9·09,9·14，11·7，11-10，11-82，12·7，12-12，12-80, 12-103, 12-104, 13-19, 13-31，13·32, 13-115, 13-116, 14-7, 14-18, 15·7, 15-19, 15-38, 15- ΐ 45, 15-48, 15-51，15·57, 15-95, 15-105, 15-108, 15414, 15-154, 15-155, 15-156, 15-157, 15- | 158,15·159, 15-160, 15-161，15-162, 15463, 15-164, 15-165, 15-166,15-167, 15468, 15-169， 16-4, 16-6, 16-7, 16-155 16-18, 16-19, 16-27, 16-30, 16-38, 16-39, 16-49, 16-87, 16-134, 16-162, 17-37, 17-48, 17-67, 17-124, 17-143, 18-7, 18-10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-34, 18-38, 18· 235 200835443 45, 18-48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-143, 18-181, 18-190, 18-200, 18-209, 18-219, 18-229, 18-230, 18-231，18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-240, 18-241，18-242, 18-243, 18-244,18-245, 18-246,19-56,19-57, 19-121，25-31，25-07, 26-7, 26-37, 26-46, 26-62, 26-65, 26-84, 26-102, 26-103, 26-116, 26-125, 26-139, 26-140, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 27-50, 27-51，27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27455, 27-156, 27-157, 27-158, 27-159, 27-160, 5 27-163, 28-7, 29-26, 29-37, 29-64, 29-156, 29-158, 29-159, 29-161，29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 32-52, 32-54, 35-07, 3940, 39-48, 39-86, 39-105, 39-124, 39-162, 39-219, 39-200, 40-10, 40-29, 40-124, 41-86, 42-39, 42-96, 43-02, 43-03, 43-04, 43-05, 43-06, 43-09, 43-10, 43-11
• 實例B ι〇 紅葉蟎測試，OP-耐受性(TETRUR喷霧處理） 溶劑：78.0重量組份之丙酮 1·5重量組份之二甲基曱醯胺 乳化劑：0·5重量組份之烧基芳基聚乙二醇醚 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 15 性化合物與所敘述的量之溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液 用含乳化劑的水稀釋至所要的濃度。 着 將感染全部階段的暖房紅4知蛛蜗（紅葉端）之豆葉（菜 豆）的托盤喷灑所要濃度之活性化合物製劑。 經所要的時間後，以％測定效果。100%表示全部的 20 蜘蛛蟎都被殺死；0%表示沒有蜘蛛蟎被殺死。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在100克 /公頃的施加率經5天後，顯現至少80%的活性： 實例編號15-108, 15-154, 19-57, 27-114, 18-242 236 200835443 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在500克 /公頃的施加率經5天後，顯現至少80%的活性。 實例編號1-9，1-22，1-24，1-71，1-73，1-81，1-83,2-4,2-12,2-6,2-15,3-11，3-14,3-23,3-24,3-25, 3-32, 3-33, 8-107, 8-108, 13-116, 12·82, 15-57, 15-105, 15-108, 15-154, 15-155, 15-156， 5 15-158, 15-159, 15-160, 15-162，15-163, 15-164, 15-165, 15466, 15-168, 15-169, 16-38, 16- 134, 18-10, 18-38, 18-57, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-241, 18-244, 16-134, 25-7, 25-31，26-37, 26·62, 27-153, 27-158, 27-160, 29-37, 29-165, 43-02
實例C _ 草地黏蟲測試(SPODER喷霧處理） 10 溶劑：78.0重量組份之丙酮 1·5重量組份之二甲基曱醯胺 乳化劑：0.5重量組份之烷基芳基聚乙二醇醚 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 性化合物與所敘述的量之溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液 15 用含乳化劑的水稀釋至所要的濃度。 將玉米葉的托盤喷灑所要濃度之活性化合物製劑，且 Φ 乾燥後，殖入草地黏蟲的毛蟲。 經所要的時間後，以％測定效果。1 〇〇%表示全部的 毛蟲都被殺死，0 %表不沒有毛蟲被殺死。 2〇 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在500克 /公頃的施加率經7天後，顯現^80%的活性： 實例編號1-5，1-6，1-9，1-12，1-13，1-17，1-18，1-22，1-23，1-32，1-33，1-71，1-73，1-74，1-75，1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-879 1-88,1-89, 1-32, 1-89, 2-2, 2-6, 2-12, 2-13, 2-16, 2-17, 341, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-34, 4-3, 4-21, 4-23, 4-34, 4-36, 5-33, 6-70, 6-78, 8-5, 237 200835443 8-11，8-24, 8-26, 8-27, 8-31，8-44, 8-48, 8-66, 8-68, 8-69, 8-73, 8·107, 9-06, 9-09, 11-82, 12-7, 12-80, 12-82, 12-99, 12-103, 1349, 13-31，13-32, 13-115, 13-116, 14-7, 14-18, 15-19, 15-38, 15-45, 15-48, 15-51，15·57, 15-95, 15-108, 15·114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161，15462, 15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15467, 15-168, 15-169, 16· 38, 16-39, 16-134, 18-10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-38, 18-45, 18-48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-181，18490, 18-200, 18-209, 18-229, 18-230, 18-231，18·232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18·237, 18-238, 18-239, 18-240, 18-241，18-242, 18-243, 18-244,18-245,18-246, 19-56, 19-57, 27-19,27·26,27-38327-76,27-114,27-153,27-155,27-158,27-160,29-19,29-29,29-37,29-143, 29-156, 29·157, 29-161，29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 42-77, 42-96, 42-135, 43-01，43-02, 43-03, 43-04, 43-05, 43-06, 43-11·
10 實例D 桃蚜測試(ΜYZUPE噴霧處理） 溶劑：78.0重量組份之丙酮 1.5重量組份之二曱基曱醯胺 乳化劑：0·5重量組份之烷基芳基聚乙二醇醚 15 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 性化合物與所敘述的量之溶劑及乳化劑混合，並將濃縮液 Φ 用含乳化劑的水稀釋至所要的濃度。 將感染全部階段的綠桃蚜之大白菜的托盤喷灑所要 濃度之活性化合物製劑。 2〇 經所要的時間後，以％測定效果。loo%表示全部的 桃蚜都被殺死；0%表示沒有桃蚜被殺死。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在500克 /公頃的施加率經5天後，顯現至少80%的活性： 238 200835443 貫例編號1-6，1-9，1-11，1-14，1-17，1-22，1-71，1-74，1-79，1-81，1-89,3-14,3-20,3-25,3-26,3- 32, 4-5, 6-61, 8-6, 8-27, 8-44, 8-48, 8-68, 8-69, 8-107, 12-103, 12-104, 13-195 13-32, 13-116, 15-19, 15-38, 15*45, 15-57, 15-95,15-105, 15-108,15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15·158， 15-159, 15-161, 15-162,15-165, 15-169, 16-15, 16-19, 16-27, 16-39, 16-65,16-134, 17-37, 18-19, 18-26, 18-32, 18-34,18-38, 18-57,18-229, 18-232, 18-235, 18-236, 18-239, 18-242, 19-38, 19-45, 19-48, 19-56,19-57, 19-76, 19452, 19-191, 25-07, 26-6, 26-23, 26-124, 26-139, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27-159, 27-160, 27-163, 35-07, 29-165， 42-96, 43-09, 43-10, 43-11. 實例Ε 藝 赤銅綠蠅測試(LUCICU) 10 溶劑：二曱亞砜 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 性化合物與所敘述的量之水混合，並將濃縮液用水稀釋至 所要的濃度。 將含有用所要濃度之活性化合物製劑處理的馬肉之 15 容器殖入赤銅綠蠅幼蟲。 經所要的時間後，以％測定殺死率。100%表示全部 φ 的幼蟲都被殺死；0%表示沒有幼蟲被殺死。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在100 ppm的施加率經2天後，顯現280%的活性： 2〇 實例編號 1-3, 1-5, 1-6, 1-9, 1-11，1-12, 1-18, 1-22, 1-33, 1-71，1-73, 1-79, 1-80, 1-81，1-82, 1-83， 1-89, 2-13, 2-4, 2-6, 2-12, 2-15, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-31，3-32, 4-3, 4-6, 4-19, 4-21，4-23， 4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-24, 8-31，8-68, 8408, 12-7, 12-82, 13-116, 14-7, 14-18, 15-38， 15-45, 15-51，15-57, 15-95, 15-108, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161，15-162, 15-163， 15-165, 15-166, 15-168, 16-6, 16-7, 16-19, 16-134, 18-7, 18-10, 18-19, 18-38, 18-45, 18-230， 18-233, 18-234, 18-232, 18-235, 18-236, 18-237, 18-244, 19-56, 26-46, 26-65, 26-84, 26-139， 27-114, 27-160. 239 200835443
實例F 家蠅測試(MUSCDO) 溶劑：二甲亞砜 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 5 性化合物與所敘述的量之水混合，並將濃縮液用水稀釋至 所要的濃度。 將含有用所要濃度之活性化合物製劑處理的海綿之 容器殖入成年家蠅。 參 經所要的時間後，以％測定殺死率。100%表示全部 10 的蒼蠅都被殺死；0%表示沒有蒼蠅被殺死。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在20 ppm 的施加率經2天後，顯現^80%的活性： 實例編號1-6，1-9，1-12，1-18，1-22，1-33，1-73，1-77，1-79，1-80，1-81，2-13,3-24,4-3,4-21，14-18, 15-45, 15-51，15-159, 15-160,15-168, 18-234, 18-244, 18-236, 18-237 15
實例G _ 微小牛蜱測試(BOOPMI注射） 溶劑：二曱亞颯 為了製備活性化合物之合適製劑，將1重量組份的活 2〇 性化合物與所敘述的量之溶劑混合，並將濃縮液用溶劑稀 釋至所要的濃度。 將活性化合物溶液注射至微小牛蜱並將該動物轉移 至盤托内並在溫控房間内儲存。 經所要的時間後，以％測定活性。100%表示沒有小 240 200835443 牛蜱產下有繁殖力的蛋。 在此測試中，例如製備實例中的下列化合物在20 ppm 的施加率經2天後，顯現280%的活性·· 實例編號 1-5, 1-6, 1-9, 1-11，1-12, 1-18, 1-22, 1-71，1-73, 1-79, 1-80, 1-81，1-82, 1-83，1-89, 2- | 12, 2-13, 3-2, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-31，3-32, 4-3, 4-21，4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-31， 5 15-57, 2-13, 3-20, 3-31，8-11，8-24, 8-54, 8-68, 8-69, 15-45, 15-51，15-108, 15-157, 15-158，
15-160, 15-161, 15-162,15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-168,16-19, 16-30, 16-38,16-134, 17-37, 18-7? 18-10, 18-19, 18-38, 18-45,18-230, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-244, 26-84, 27-114 I 釀 實例Η ίο 貓蚤（Ctenocephalides felis); 口服（CTECFE) 溶劑：二曱基亞ί風 為活性化合物的製備，1份以重量計的活性化合物與 已述量的水混合。部分的濃縮物與檸檬酸鹽化的牛血混 合，並製備理想的濃度。 15 20隻未飯食的成年跳蚤（貓蚤力fl/zWes介/以)) 置於頂部與底部皆以紗布封口的小室中。底部以石蠟膜封 φ 住的金屬圓柱置於小室之上。該圓柱包含血/活性化合 物，其可透過石躐膜膜面使跳蚤攝食。血加溫至37QC，但 裝跳蚤的小室保持室溫。 20 在理想的一段時間以後，以百分計之殺死率即可決 定。100%表示所有跳蚤皆被殺死；0%表示沒有跳蚤被殺 死。 於本測試中，例如，以下的製備實例的化合物顯示， 在20 ppm的施用率下，2天後，活性280% : 241 200835443
Ex. No· 1-5, 1·9, 1-12, 1-18, 1-22, 1-80, 1-81，1-83, 1-89, 3-14, 3-20, 3-25, 3-31，4-3, 8-24, 8- ! 68, 1-81，12-82, 15-57, 15-95, 15-157, 15-158, 15-161，15-162, 15-163, 18-19, 18-38, 18-230， 18-232, 18-234, 18-235,18-236,18-237
242

Claims (1)

  1. 200835443 十、申請專利範圍： 1' 一種式（I)之化合物 R2
    其中 φ X 代表苯基、L吡啶基、3-吡啶基或2-嘧啶基，在各 情形下經一或多個選自包括齒基、烷基、鹵烷基、 10 烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯 氧基、炔氧基、苄氧基、環烷基烷氧基、鹵烷氧基、 鹵烧乳基烧基、烧基硫酿基、齒烧基硫酿基、烧基 亞硫醯基、i烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、齒烷基 磺醯基、氰基、烷基羰基、烷氧羰基、烷氧羰基烷 15 基、羧基、醯胺基、二烷基醯胺基、三烷基矽烷基、 硝基、胺基、烷胺基、二烷胺基、烷基磺醯基胺基、 # 二烷基磺醯基胺基、-CH=NO-H、-CH=NO-烧基、 -CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO_烷 基、_C(CH3)=NO-鹵烷基、曱醯基、苄基（其部分隨 2〇 意地經一或多個鹵素原子取代）、苯氧基或吡啶_2_ 基氧基(後兩者隨意地經一或多個選自包括烧基、鹵 基及函烷基之取代基取代）及苯基（隨意地經一或多 個鹵素原子取代)之取代基取代，其中鄰接的烷基、 鹵烷基、烧氧基及/或鹵烧氧基與和其連接的碳原子 243 200835443 可以一起形成五-至六-員環狀系統其含有0至2個 氧原子且其烧基部分可以隨意地經一或多個氟原子 取代， Rl代表烷基(隨意地經彼此獨立選自包括烷氧基、鹵烷 氧基、烧基硫醯基、ii烧基硫蕴基、烧基亞硫醯基、 鹵燒基亞硫酿基、烧基石黃酿基、鹵烧基石黃酿基、烧 基幾基、烧氧魏基、經基、環烧基、苯基(其部分隨 意地經一或多個鹵素原子取代）及雜環基之取代基 單-或二取代）、環烧基(隨意地經一或多個鹵烧基及/ 或鹵素原子取代）、鹵烧基(隨意地經烧氧基取代）、 氰基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烧基、-CH=NO-鹵烧基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烧基、 -C(CH3)=NO_鹵烧基或苄基(隨意地經彼此獨立選自 包括_基、烷基、函烷基及烷氧基之一或多個取代 基單-或多取代）， r2代表胺基，且 R另外代表胺基其係經烷基、烷基羰基、環烷基、環 烷基烷基、烯基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、 烷t羰基烷基、烷氧羰基羰基苄基或苯基羰基(其中 在下基及苯基羰基中的苯基環本身是隨意地經一或 多個鹵素原子取代）單取代，且 R2另外絲胺基其係職_立選自包括絲、烧基 燒氧幾基、蝉氧錄、块氧縣狀紐基之兩個 取代基二取代，且 244 200835443 R2另外代表哌啶基、吡咯基或嗎福咁基，其係隨意地 Μ烧基單-或二取代，且 R 另外代表鹵基， R代表鹵基、垸基、_烷基、烷氧基或二烷胺基，且 5 n 代表〇或1， 其中通式(I)化合物也包括N-氧化物及鹽。 2·根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 X代表苯基、吡啶基、3-吡啶基或2-嘧啶基，在各 情形下經一或多個選自包括氟、氯、溴、碘、Crc6_ 烷基、Crc6-鹵烷基、crC6-烷氧基-crC6-烷基、 CrC6-烷氧基、Crc6_鹵烷氧基、Ci_C6_鹵烷氧基 -CrC6-烧基、CrC6-烧基硫酿基、_基-Cj-CV烧基 硫酸基、CkCV烧基亞硫醯基、函棊-crc6-烧基亞 硫醯基、CrCV烷基磺醯基、_基烷基續醯 15 基、氰基、c「c6-烧基羰基、CVCV烧氧獄基、CrC6- 烧氧幾基-CrC6_烧基、硝基、胺基、crC6-烧胺基、 _ 二（CrC6-烧基）胺基、CVCV烧基磧酸基胺基、二 (CrC6-烧基）續酿基胺基、-CH=NO-H、 -CH=NO-CrC6-烷基、-CH=NO-鹵基_crC6-烧基、 20 -C(CH3)=NO-H、 -C^CH^NO-CrCV 烷基、 -C(CH3)=NO-鹵基-Ci-CV烧基、曱隨基、午基(其部 分隨意地經一或多個齒素原子取代）、苯氧基或定 -2-氧基(後兩者隨意地經一或多個IS素原子及/或_ 基-Ci_C6_烧基之取代基取代）及本基（隨意地經一或 245 200835443 多個i素原子取代）之取代基取代，其中鄰接的烧 基、鹵烧基、烧氧基及/或鹵烧氧基與和其連接的碳 原子可以一起形成五-至六-員環狀系統其含有0至2 5 個氧原子且其烷基部分可以隨意地經一或多個氟原 子取代， Rl代表cKc6-烷基（隨意地經彼此獨立選自包括CrC6_ 垸氧基、_基-CrC6_烧氧基、crcv燒基硫酿基、 1¾基烧基硫酸基、CrCV垸基亞硫驢基、_ 1〇 基""Ci-C6·烧基亞硫廳基、燒基石黃酿基、鹵基 -C/C6·烧基續醯基、CrCV烧基幾基、q-CV烧氧叛 基、輕基、CVC6-環烧基、苯基及雜環基之取代基 單'或一取代）、C；j-C6-環烧基（隨意地經一或多個_ 素原子取代）、鹵基-CrC6_烷基（隨意地經Ci_c6_烷 氧基取代）、氰基、甲醯基、_CH=NO-H、 15 烷基、-CH=NO-i| 基-Cl_C6-烧基、 -C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-(VCV 烷基、 φ -C(CH3)=N〇e鹵基-Ci·。6-烧基或苄基(隨意地經彼此 獨立選自包括ii基、cr(v烧基及crc6-烧氧基之 一或多個取代基單-或多取代）， 2〇 R2代表胺基其係隨意地經crcv烷基、Cl_C6_烧基魏 基、Ci-CV烧氧基裁基_crC6_烧基、c3-C5_環炫4基、 C3_C5_%l烧基-Ci-Cr烧基、Ci_C6-烯基、CrCg·烧氧 基無基、c3-cv稀氧基魏基、c3_c6-炔氧基叛基、 CVCV烧氧基幾基魏基、+基或笨基幾基（其中在苄 246 200835443 基及苯基羰基中的苯基環本身是隨意地經一或多個 鹵素原子取代)單取代，且 R2還代表胺基其係經彼此獨立選自包括节基 c _c 院基及crcv烷基羰基、crcv烧氧基羰基、C3_C6_ 5 烯氧基羰基及炔氧基羰基之兩個取代基二取 代，且 ^ R2還代表料基、料咬基或嗎㈣基，其係隨意地 經一或兩個crc6-烷基取代，且 • R2還代表氟、氯、溴或破， 10 R代表氟、氣、〉臭、Ci-cv烧基、鹵基_crc6-烧基 crcv烧氧基或二胺基， 、 η 代表0或1。 3·根據申請專利範圍第工或】項之式⑴化合物，其特徵是 如果X代表經CrC5-烷基、a、F、Br、CF3、c2-C3-烯 15 基、C2-C3_炔基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苄 基、〇·苯基或0-苄基取代之苯基，且R2代表NH2&r1 • 代表CF3、C1_C3_烷基或烷氧基-crcv烷基及n代 表〇,則X是至少經二取代，且如果x是經兩個相同的 取代基取代，這兩個取代基不是位在2及4位置或3及 20 4位置。 4· 一種式(1)化合物，其特徵是該化合物是選自表i至43 之化合物，其特徵是 a)如果化合物是選自表1，則如果X是經單取代，χ 的取代基不是代表F、Cl或Br，且如果X是經選自 247 200835443 包括F、Cl或Br之兩個相同的取代基取代，則這雨 個取代基不是位在2及4位置或3及4位置； b) 如果化合物是選自表3，則如果X是經單取代，該 取代基不是CF3，且如果X是經CF3二取代，則這 兩個取代基不是位在2及4位置或3及4位置； c) 如果化合物是選自表8，則如果X是經選自包括甲 基及甲氧基之兩個相同的取代基取代，則這兩個取 代基不是位在2及4位置或3及4位置； d) 如果化合物是選自表16，其中R1是Ci-Cy烷基， 則如果X是經單取代，X的取代基不是代表F、C1 或Br，且如果X是經C1二取代，則這兩個取代基 不是位在2及4位置或3及4位置； e) 如果化合物是選自表17，其中R1是CH2〇Me、 CH2OEt或CH(OMe)Me，則如果X是經單取代，X 的取代基不是代表F、C1或Br，且如果X是經選自 包括F、C1或Br之兩個相同的取代基二取代，則這 兩個取代基不是位在2及4位置或3及4位置。 5· 一種用於合成式（IA-1)化合物之方法
    20 其特徵是式(V)化合物 248 200835443
    5 與式(VI)化合物反應 LG
    (VI)
    10 其中LG代表鹵基或烷基磺醯基。 6. 一種用於製備式（IA-3)化合物之方法。
    15 其中 X、R1、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義，且 • R5代表氫、烷基、烷基羰基、環烷基、環烷基烷基、 烯基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、烷氧基羰 基魏基、午基或苯基魏基(其中在午基及苯基獄基中 20 的苯基環本身是隨意地經一或多個氟、溴及/或氯原 子取代）， R6代表氫， R6如果R5代表苄基、烷基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔 氧羰基或烷基羰基，R6也可以代表苄基、烷基、烷 249 200835443 氧_反基、細氧基、快乳祿基或烧基綠基， 其特徵是式(IA-1)化合物
    與一或兩種鹵化劑R5-LG及/或R6-LG反應，其中LG代 表鹵基或烧基續盤基。 • 7. —種用於製備式(IB )化合物之方法 10
    其中 15 X、R1、R2、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義， 且R4代表鹵基，其特徵是式(ΙΑ-1)化合物
    ΝΗ
    20 在亞硝醯基離子存在下與齒化物反應。 8· —種用於製備式（ΙΑ-1-2)化合物之方法
    RO ^ (ΙΑ-1-2) 250 200835443 其中 X、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義，且R代 表烷基，其特徵是式(IA-1-1)化合物
    在酸存在下與0-烷基羥基胺R-0-NH2反應。 • 9. 一種用於製備式（IA-1-3)化合物之方法 10
    其中 15 X、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義，其特徵 是式(ΙΑ-1-1)化合物
    20 在酸存在下與羥基胺反應而得到式(ΙΑ-1-4)化合物
    251 200835443 且其隨後脫水而得到式（IA-1-3)化合物。 10. —種用於合成式IA-1化合物之方法
    其中
    10 X、R1、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義，其 特徵是式(ΙΙΑ)化合物 CN 或式(IIB)化合物 15
    CN
    OH 或式(IIC)化合物 20 CN
    R1(HC) HO OH 與氯化劑反應而得到式(VII)化合物 252 200835443 CN
    Cl (VII) 5 且隨後與式(in)化合物
    10 在合適的有機溶劑中，在鹼性輔助試劑存在下進行縮合 而得到式IA-1化合物。 11· 一種用於合成式IA-1化合物之方法
    15 其中 X、R1、R3及η是根據申請專利範圍第1項之定義，其 特徵是式（ΙΑ-1·5)化合物
    與式(VIII)化合物 253 200835443 X-B(OR)2 (VIII) 在合適的鈀觸媒及鹼存在下反應而得到式化合 物。 5 ^ 一種根據申請專利範圍第1至4項中任〜項之式⑴化合 物用於控制動物害蟲之用途。 13· —種用於控制動物害蟲之方法，其特徵是使根據申請專 利範圍第1至4項中任一項之式(I)化合物作用在動物害 _ 蟲上及/或其住所及/或種子。 1、〇 14· —種用於製備農藥組成物之方法，其特徵是將根據申請 專利範圍第1至4項中任一項之式⑴化合物與增充劑及^ 或表面活性劑混合。 254 200835443 七、指定代表圖： (一）本案指定代表圖為：第（無）圖。 、（二)本代表圖之元件符號簡單說明： 無
    10 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    4
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