TW200422353A - Phthalimidy azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof - Google Patents
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Description
200422353 狄、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於具有N-曱基-狀醯亞胺-重氮組分及一 口比 °定_偶合組分之分散染料,製備此種染料之方法及其於染 色或印花半合成及尤其是合成疏水性纖維材料,尤其是紡 織材料之用途。 【先前技術】 紙對於具有N-烧基-狀醯亞胺-重氮組分及一卩比σ定酮偶 合組分之分散偶氮染料已有一段長時間的瞭解且其被使用 於染色疏水性纖維材料中。然而,茲已被發現使用目前習 知染料所獲得之染色或印花並非在所有例子中皆能滿足現 在的需求’尤其是在耐洗牢度及耐汗潰牢度上。因此,有 種對於尤其是具有良好耐洗牢度性質之新穎染料的需求 〇 令人驚訝地,目前已發現根據本發明之染料符合前述 之標準而達到一值得考慮的程度。 【發明内容】 因此,本發明係關於可產生具有高度耐洗牢度及耐汗 潰牢度且,此外,在盡染(exhaust)法及熱溶(ther議01) 法及在織物印花二者中具有良好提昇特性之染色的分散染 料。該等染料亦適合用於拔染印花。 根據本發明之染料相當於下式 ^422353
⑴, 2 $ :、中 Rl 疋 Cl〜Cl2 烷基或〜CnH2n-(〇CH2CH2)m—0R3,η 是從 的數子’in是從〇至 Γ ρ 4的數子及1是CrCu烷基、 芳基或c6〜C24芳烷基, h是甲基、乙基、正—^ 武9 土 正丙基、正—丁基、2-曱氧基乙基 A 2—乙氧基乙基,
素及γ是氫、氣或溴。 1 c12烧基做為Ri及h可以是(例如)甲基、乙基、正 基、異丙基、正-丁基、異—丁基、第二一丁基、第三—丁 :、正'戊基、新戊基、正-己基、正一辛基、正_癸 _ 十二烷基。 6 C24芳基做為h是(例如)苯基、甲苯基、三甲笨基 lsityi、萘基及憩基。 a適的(:6-(:24芳烷基是(例如)苯曱基及2 —苯乙基。
較佳是式⑴染料,其中Ri是甲基、乙基或正_丁基。 h較佳是正-丁基。 齒素做為X是氟、氣、或較佳是溴。 Y較佳是氫。 特別佳是式(la)、(lb)及(lc)的染料
200422353
(lb)、 (lc)〇 本發明亦關於製備式(1)染料的方法’其包括硝化γ 卜式 的跃醯亞胺
其中R2是如上所定義,係於酸性範圍中如(例如 )〇rganic Synthesis,Collective Volume 2 (年卷 X—κιχ 之修正版)J· Wiley & Sons第459頁所述,所得到的石肖 基化合物接著被烷基化(例如根據Journal 〇f 〇rganic Chemistry拉( 1967)第1923頁第3段所述的方法),然後 (例如藉由如 Bui 1. Soc· Chim. de France 1957^^ 569 頁 所述的還原處理)轉換成下式的中間物
在酸性介質中鹵化式(3)中間物,然後重氮化 (diazotisation)及偶合成式(4)的吡啶酮化合物 200422353
⑷, 中R!是如上所定義 _化的進行是藉由(例如)將式⑻化合物先在醋酸中斑 醋酸納反應,然後在同一介質中與漠反應生成相關的單漠 化合物。 重氮化也是以其本質已知的方式進行,例如,於一酸 性(例如含氫氣酸或含硫酸)之水性介f中與亞赛酸納反應 。然而’㉟重氮化亦可使用其他重氮化劑,例如使用亞石肖 基硫酸。在該重氮化中,一額外的酸可存在於反應介質中 例如磷酸、硫酸、醋酸、丙酸、氫氣酸或此種酸類之 混合物,例如,丙酸及醋酸之混合物。該重氮化係有利地 在-10至30°c之溫度下(例如-1(rc至室溫)進行。 ^經重氮化之化合物的偶合至式(4)偶合成分係同樣地以 驾头方式,例如,於一酸性、水性或水性-有機介質中,有 也在10至30C之溫度下,尤其是在1〇 以下之溫度下 進仃。所使用酸類之實例為氫氣酸、醋酸、丙酸、硫酸及 磷酸。 该重氮化合物及該式(4)之偶合成分為習知的或可以其 本質已知之方式製備。 I發明亦關於染料混合物,其含有至少兩個結構上不 同的式(1)偶氮染料。 含有至少兩個結構上不同之式(1)偶氮染料的根據本發 10 200422353 明之染料混合物可以(例如 備。 )猎甶簡早的混合個別染料而製 根據本發明之染料現合物中的個別染料的含量可 乾圍内變換,例如,從95:5至5:95重量 從70:30至30:70重量份,爭屮使B尤八 扭Μ 士欲 更尤其疋含有兩種偶氮染料之 f據本發”料混合物巾個職㈣從55:45 i 45:55會 量份。 夏 ,:據本發明的木料及染料混合物可以用於染色或印花 之半。成及(尤其是)合成的疏水性纖維材料,尤其是纺織翁 材料。包括此種半合成或合成疏水性纖維材料之由混坊織 材料所組成之紡織材料亦可使用根據本發明之染料或染料 混合物染色或印花。 合適的半合成纖維材料尤其是纖維素21/2_醋酸酯及纖 維素三醋酸酯。 口成的疏水性纖維材料尤其是由線型、芳香聚酯類所 組成’例如’對苯二甲酸及乙二醇的聚6旨,尤其是乙二醇 或對笨一甲酸及Μ·雙(經甲基)環己燒之縮合產物;聚馨 石反I酯類所組成者,例如,α,α_二甲基_4,心二羥基-二苯基 甲烧及光氣的聚碳酸酯類,及基於聚氣乙烯與基於聚醯胺 之纖維所組成者。 根據本發明之染料及染料混合物對纖維材料之應用係 依照習知染色方法實施。例如,聚酯纖維材料係於盡染法 中於習常陰離子或非離子分散劑及,可選擇地,習常溶脹 劑(染色載體)之存在下,在自8〇至i4〇°C之溫度下自水性 11 200422353 分散液中染色。纖維音91 /細:緣扑v 纖雒f 2 /r醋酸酯係較佳地於65 之溫度下染色且纖维去—祕& 、纖維素二醋酸㈣於65至丨饥之溫度下 杂色。 根據本發明之染料及染料混合物將不會於染浴中著色 同時存在之平毛及棉’或僅輕微地著色此種材料(非常良好 之防染)、’所以它們亦可被滿意地使用於聚醋/羊毛及聚_, 纖維素纖維混紡織物之染色中。 =據本發明之染料及㈣混合物適合用於依照熱溶法 盡¥法及印花法之染色中。 在此種方法中,該纖維材料可為不同的處理形式,例 如’以纖維、紗或不織布的形式、以織布或針織物之形式 0 在使用前將根據本發明之染料或染料混合物轉化成染 料製劑是較有佳的。為此目的,該染料被研磨,使其粒徑 為平均0.1至10微米。研磨可在分散劑之存在下進行。例 如,該㈣乞燥之染料係與分散劑一起研磨,《肖分散劑一 起捏和成糊狀形式,然後在真空下或藉由噴霧作用乾燥。 在加水後,該生成的製劑可被使用來製備印花漿及染液。 為了印花’將使用習常印花漿料,例如,經修飾或未 經修飾的天然產物,例如,海藻酸鹽、印染膠、阿拉伯樹 膠、結晶樹膠、刺槐豆粉狀物質、黃蓍膠、綾甲基纖維素 、羥乙基纖維素、澱粉或合成的產物,例如,聚丙烯醯胺 類、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇類。 根據本發明之染料及染料混合物給予該材料,尤其是 12 2UU422353 給予聚酯材料,g ‘ ^ A 具有非常良好的使用牢度性質如,尤盆曰 ,良好耐日弁宏疮 貝戈口尤其疋 $牛度、耐熱定形牢度、耐褶牢度 、及耐溼定疮 ,t 彳氣干及 又列如,耐水浸牢度、耐汗潰牢度及耐洗牢 度之均勻顏多ώ、、里· 丁又久町/无牛 / …該經整理染料之進-步特徵在於具有 ^之耐摩擦牢度。對於所獲得染料之良好牢度性質 所給予之特別強調的是耐汗潰牢度及,尤其是,耐洗牢^ 根據本發明之染料及染料混合物亦可被滿意地使用於 生產與其他染料一起之混合色澤。 、 此外,根據本發明《染料及染料混合物亦充分適合於 超臨界co2中染色疏水性纖維材料。 本發明亦關於根據本發明之染料及染料混合物之前述 用途及關於一種半合成或合成疏水性纖維材料(尤其是紡 4材料)之染色或印花方法,在該方法中,根據本發明之染 料係被施用至該材料或併入其中。該疏水性纖維材料係較 佳地為紡織聚酯材料。可被根據本發明方法處理之另外的 被染物及較佳處理條件可見前述根據本發明染料之用途的 更詳細描述。 本發明亦關於藉由該方法染色或印花之疏水性纖維材 料,較佳地為聚酯紡織材料。根據本發明之染料也適合現 代再生產方法,例如熱轉移印花。 下列實施例將作為說明本發明。其中除非特別指出, 否則「部份」係為「重量份」,及「百分比」係為「重量 百分比」。溫度係為攝氏度。該重量份及體積份之關聯係 13 200422353 同公克及立方公分。 【實施方式】 L製劑實施例 i施例11 : A·重氮化 將5毫升9 6 %的硫酸放入實驗室反應儀器中 邊逐滴緩慢添加2· 7毫升冰水,使内部溫度為邊攪拌 然後,在20分鐘中的期間内加入3 0公克4、鞍義30 C。 正一丁基肽醯亞胺,攪拌所得到的懸浮液1〇分鐘,内5立’臭〜 度25-30°C。然後,在15分鐘的期間内,逐滴添加/二 笔升40 %的亞硝基硫酸,内部溫度2〇_25。(:並於該溫度下 稅择兩小時。 B.偶合 將含有三滴Surfynol l〇4E (2,4,7,9-四甲基_5-癸炔 -4, 7-二醇)溶液的15〇毫升水轉移到具有pH計的實驗室反 應儀器中,邊攪拌邊導入公克卜乙基—3—氰基-4—甲基 6-羥基-2-毗啶酮,然後添加3毫升1〇%的Na〇H (pH =
10 12)。將得到的溶液冷卻到1 〇c>c,在三十分鐘的期間裡 逐滴添加重偶氮鹽溶液,使内部溫度為1〇_15〇c,藉由逐 滴"』'、加70毫升的1〇 % NaOH使pH維持在2-3,於10-l5〇C 攪拌所彳于到的黃色懸浮液一小時,抽吸過濾固體,以去離 子水沖洗並乾燥之。 獲得4. 7公克(理論的86 %)的下式化合物 14 200422353
(lb) 熔點:> 150QC 外觀:黃色-綠色 相似於實施例1. 1可以製備下面的染料,其同樣可以 適合於的染色半合成或合成的疏水性纖維材料(表1) ··
表1 : X Y Ri r2 Br H ch3 ch3 Br H ch3 c2h5 Br H ch3 正-C3H7 Br H ch3 正-C4H9 Br H ch3 -ch2ch2och3 Br H ch3 -ch2ch2oc2h5 Br H c2h5 ch3 Br H c2h5 C2H5 Br H c2h5 正-C3H7 Br H c2h5 正-C^H9 Br H c2h5 -ch2ch2och3 Br H c2h5 -ch2ch2oc2h5 Br H 正-C3H7 ch3 Br H 正-C3E7 c2h5 15 200422353
X Y Ri r2 Br H 正-C3H7 正-C3E7 Br H 正-C3H7 正-C4H9 Br H 正-C3H7 -ch2ch2och3 Br H 正-C3H7 -ch2ch2oc2h5 Br H 正-C4H9 ch3 Br H 正-c4h9 c2h5 Br H 正-C4H9 正-C3H7 Br H 正-¢4¾ 正-。4仏 Br H 正-c4h9 -CH2CH2OCH3 Br H 正-C4H9 -ch2ch2oc2h5 Br H -ch2ch2och3 ch3 Br H -ch2ch2och3 C2H5 Br H -ch2ch2och3 正-C3E7 Br H -ch2ch2och3 正-c4h9 Br H - ch2ch2och3 -ch2ch2och3 Br H -ch2ch2och3 -ch2ch2oc2h5 Br H -ch2ch2ch2och2ch2och3 ch3 Br H -ch2ch2ch2och2ch2och3 c2h5 Br H - ch2ch2ch2och2ch2och3 正-C3H7 Br H -ch2ch2ch2och2ch2och3 正-C4H9 Br H -ch2ch2ch2och2ch2och3 -ch2ch2och3 Br H -ch2ch2ch2och2ch2och3 -ch2ch2oc2h5 Br H —CH2CH2CH2〇CH2CH2〇\^^ u ch3 Br H —CH2CH2CH20CH2CH20\^. u c2h5 Br H —CH2CH2CH20CH2CH20\^. u 正-C3H7 16 200422353 X Y Ri r2 Br H u 正-C4H9 Br H —CH2CH2CH2〇CH2CH2〇\/^ u -ch2ch2och3 Br H —CH2CH2CH20CH2CH20\^. Ό -ch2ch2oc2h5 Br Br ch3 ch3 Br Br ch3 c2h5 Br Br ch3 正-C3H7 Br Br ch3 正-C4H9 Br Br CHa -ch2ch2och3 Br Br ch3 - ch2ch2oc2h5 Br Br c2h5 ch3 Br Br c2h5 c2h5 Br Br c2h5 正-C3H7 Br Br c2h5 正-CjHg Br Br c2h5 -ch2ch2och3 Br Br c2h5 -ch2ch2oc2h5 Br Br 正-CgH? ch3 Br Br 正-C3E7 c2h5 Br Br 正-C3H7 正-C3H7 Br Br 正-C3H7 正-C4H9 Br Br 正-C3H7 -ch2ch2och3 Br Br 正-C3E7 -ch2ch2oc2h5 Br Br 正-CJg ch3 Br Br 正-C4H9 c2h5 Br Br 正{4¾ 正-C3H7 Br Br 正-C4H9 正-C4H9 Br Br 正-C4H9 -ch2ch2och3 17 200422353 X Y Ri r2 Br Br 正{4¾ -ch2ch2oc2h5 Br Br -ch2ch2och3 ch3 Br Br -ch2ch2och3 C2H5 Br Br -ch2ch2och3 正-C3H7 Br Br -ch2ch2och3 正- Br Br -ch2ch2och3 -ch2ch2och3 Br Br -ch2ch2och3 -ch2ch2oc2h5 Br Br - ch2ch2ch2och2ch2och3 ch3 Br Br -ch2ch2ch2och2ch2och3 c2h5 Br Br -ch2ch2ch2och2ch2och3 正 Br Br -ch2ch2ch2och2ch2och3 正-¢4¾ Br Br -ch2ch2ch2och2ch2och3 -ch2ch2och3 Br Br -ch2ch2ch2och2ch2och3 -ch2ch2oc2h5 Br Br —CH2CH2CH20CH2CH20\^. Tj ch3 Br Br —CH2CH2CH2〇CH2CH2〇\^. Ό c2h5 Br Br —ΟΗ2ΟΗ2ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ20>ν^. Ό 正-C3H7 Br Br —CH2CH2CH2〇CH2CH2〇\^^ Ό 正-c4h9 Br Br —CH2CH2CH20CH2CH20\^^ u -ch2ch2och3 Br Br —CH2CH2CH20CH2CH20v^^ u -ch2ch2oc2h5
II.應用實施例 實施例11. 1 : 18 200422353 重量份的下式染料
(lb) 係於一研砂機中與17重量份之水及2重量份之商業上 可獲得之二萘基甲烷二磺酸鹽形式之分散液一起研磨,並 轉化成5%水性分散液。 使用該調配物,藉由高溫盡染法在130°C下於織物聚 西旨纖維上產生1 %染色(基於染料及被染物)及被還原地清潔 該以此方式獲得之紫色染色具有非常良好的使用牢度性 質’尤其是優良的耐洗牢度。 當織物聚酯織品以熱溶法(1 0 液50%’固著溫度210°C)染色時 性質。 公克/公升染料,溶液吸 可達到相同的良好牢度
Claims (1)
- 拾、申請專利範圍: 1 · 一種下式染料〇 (1) 其中Ri是(Vc12烷基或一CnH 2至8的數字,m是從是從 、C6-C24芳基或(^(^芳院基,予及^是烧基 I是甲基、乙基、正-丙美、 或2-乙氧基乙基, 土、正〜丁基、2-曱氧基乙基 X是ii素且 γ是氫、氣或溴。 料,其中K是 甲基、乙基或正—丁基。 3·根據申請專利範圍第1或 r2是正-丁基。 2·根據申請專利範圍第1項的式(1)毕 項的式(1)染料,其中 4·根據前述申請專利範圍中任一 是演。 項的式⑴染料,其中 料,其中 5·根據前述申請專利範圍中任一項的 Y是氫。 、x⑴染 6·—種式(ia)、(lb)或(lc)的染料20 2004223537· 一種製備根據申請專利範圍第1項之式(1)染料的方 法’其包括在酸性範圍中硝化下式的肽醯亞胺〇 其中h是如申請專利範圍第1項所定義 接著烷基化所得到的硝基化合物,且藉由還原處理轉 化成下式中間物νη2 〇 (3),將該式⑶中間物於-酸性介質中南化,然後重氮化及 偶合成式(4)的吡啶酮化合物⑷, 1項所定義。 不同的根據申請專利範圍 其中I是如申请專利範圍第 8 · —種包含至少兩種結構上 第1項式(1)染料的染料混合物。 21 200422353 法二==印花半合成或合成疏水性纖維材料的方 請專利=利範圍第1項…υ染料或根據申 它們中。& 8㈣染料混合物係施用至該材料或混合至 ,第1項之式⑴染料之用途 料,尤其是纺織材料半合成及尤其是合成疏水性纖維材 紡二一,種其=尤^ 或印花。 μ專利範圍第9項之方法染色 拾壹、圖式: 無22
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Cited By (1)
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Families Citing this family (6)
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DE102006054088A1 (de) * | 2006-11-16 | 2008-05-21 | Siemens Ag | Messvorrichtung und Messverfahren zum Inspizieren einer Oberfläche eines Substrates |
CN103965094B (zh) * | 2013-01-31 | 2016-07-06 | 江苏道博化工有限公司 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
CN104479395A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-04-01 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 一种高水洗牢度和高日晒牢度的分散染料及其制备方法 |
TWI707002B (zh) * | 2016-05-25 | 2020-10-11 | 瑞士商杭斯曼高級材料公司 | 分散偶氮染料、其製備方法及其用途 |
CN114437564B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-04-02 | 浙江万丰化工股份有限公司 | 一种高牢度分散染料组合物及其应用 |
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US4133806A (en) | 1969-04-03 | 1979-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes with an N-substituted 2-hydroxy-3-cyano-4-methyl pyrridone-6-coupling component |
US3923776A (en) | 1969-04-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component |
DE1917278B2 (de) | 1969-04-03 | 1974-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
JPS5285584A (en) | 1976-01-12 | 1977-07-15 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing method of synthetic fibers |
JPS5378381A (en) * | 1976-12-22 | 1978-07-11 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing of syntetic fibers |
JPS53119930A (en) | 1977-03-29 | 1978-10-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of pyridone azo dye |
JPS53138432A (en) | 1977-05-10 | 1978-12-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of pyridone type azo dyes |
JPS53138431A (en) | 1977-05-10 | 1978-12-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of pyridone type azo dyes |
JP3265063B2 (ja) * | 1993-07-12 | 2002-03-11 | 三井化学株式会社 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シート |
TWI243192B (en) * | 1998-12-31 | 2005-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof |
US7012137B2 (en) * | 2001-02-07 | 2006-03-14 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof |
ES2358986T3 (es) * | 2001-02-07 | 2011-05-17 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos. |
EP1487922B1 (en) * | 2002-03-22 | 2012-02-08 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Azo dyes |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI465522B (zh) * | 2008-03-25 | 2014-12-21 | Dystar Colours Distrib Gmbh | 偶氮吡啶酮分散染料,它們之製備及用途 |
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