TH90361A - ซับสทิทิวเทด 7-แอซะอินดาโซล, สารผสมที่มีสารเหล่านั้น, กรรมวิธีการผลิตและการใช้ - Google Patents

Abstract

DC60 (30/10/49) การประดิษฐ์เกี่ยวกับ 7-แอซะอินดาโซลจำเพาะชนิดใหม่ที่มีแอคทิวิทีปรับต่อแอคทิวิทีของ โปรตีน, โดยเฉพาะคิเนส, สารผสมที่มีสารเหล่านั้น, และเกี่ยวกับการใช้ของสารเหล่านั้นเป็น เภสัชภัณฑ์, โดยเฉพาะเป็นสารต้านมะเร็ง (สูตรเคมี) การประดิษฐ์เกี่ยวกับ 7-แอซะอินดาโซลจำเพาะชนิดใหม่ที่มีแอคทิวิทีปรับต่อแอคทิวิทีของ โปรตีน, โดยเฉพาะคิเนส, สารผสมที่มีสารเหล่านั้น, และเกี่ยวกับการใช้ของสารเหล่านั้นเป็น เภสัชภัณฑ์, โดยเฉพาะเป็นสารต้านมะเร็ง (สูตรเคมี)

Claims (24)

1. ผลิตภัณฑ์ของสูตรทั่วไป (I) ข้างล่าง: (สูตรเคมี) สูตร (I) ซึ่ง: 1) A และ Ar ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วย: แอริล, เฮเทอโรแอริล, เฮเทอโรไซคลิล, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรไซคลิคที่ถูกแทน ที่, ไซโคลแอลคิลและไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่; 2) L ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: NH, NH-SO2, SO2NH, NH-CH2, CH2-NH, NH-CO, CO-NH, CH2-CO-NH, NH-CO-CH2, NH-CH2-CO, CO-CH2-NH, NH-CO-NH, NH-CS-NH, NH-CO-O, O-CO-NH, CH2-NH-CO-NH, NH-CO-NH-CH2, และ NH-CO-CH2-CO-NH; 3) X คือ N หรือ NO; 4) R3 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย H และ NHMR''3, ซึ่ง M ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบ ด้วย: พันธะ, CO, CO-NH, CS, CS-NH และ SO2; และซึ่ง R''3 ถูกเลือกจากหมู่ที่ ประกอบด้วย H, แอลคิล, แอลไคลีน, แอลคายนิล, แอริล, เฮเทอโรแอริล, ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซคลิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, แอลไคลีนที่ถูกแทนที่, แอลคายนิลที่ถูกแทนที่, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, ไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่และ เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่; 5) R4 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: H, แฮโลเจน, แอลคิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, OR''4, N(R''5)(R''6), CON(R''5)(R''6), ซึ่ง R''4 ถูกเลือกจาก H, เฟนิล, เฟนิลที่ถูกแทนที่, แอลคิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, และซึ่ง R''5 และ R''6 ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบ ด้วย H, (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคิลที่ถูกแทนที่, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรไซคลิล, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรแอริล, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, ไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรไซคลิล, เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่, แอริล, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริล, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, หรือมิฉะนั้น R''5 และ R''6 ถูกเชื่อมต่อซึ่งกันและกันเพื่อที่จะ ทำให้เกิดวงอิ่มตัวที่มีเมมเบอร์ในวงจาก 4 ถึง 8 เมมเบอร์ที่มีเฮเทอโรอะตอมจาก 1 ถึง 3 อะตอมที่เลือกจาก O, S และ N, ซึ่งเลือกถูกแทนที่; 6) R5 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: H, แฮโลเจน, R'2, CN, O(R'2), OC(O)(R'2), OC(O)N(R'2)(R'3), OS(O2)(R'2), N(R'2)(R'3), N=C(R'2)(R'3), N(R'2)C(O)(R'3), N(R'2)C(O)O(R'3), N(R'4)C(O)N(R'2)(R'3), N(R'4)C(S)N(R'2)(R'3), N(R'2)S(O2)(R'3), C(O)(R'2), C(O)O(R'2), C(O)N(R'2)(R'3), C(=N(R'3))(R'2) C(=N(OR'3))(R'2), S(R'2), S(O)(R'2), S(O2)(R'2), S(O2)O(R'2), S(O2)N(R'2)(R'3); ซึ่ง R'2, R'3, R'4 แต่ละหมู่ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วย H, แอลคิล, แอลไคลีน, แอลคายนิล,แอริล, เฮเทอโรแอริล, ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซคลิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, แอลไคลีนที่ถูกแทนที่, แอลคายนิลที่ถูกแทนที่, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, ไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่; และ R'2 และ R'3 สามารถถูกเชื่อมต่อซึ่งกันและกันเพื่อที่จะทำให้เกิดวงที่มีเฮเทอโรอะตอม จาก 1 ถึง 3 อะตอมที่เลือกจาก O, S และ N; โดยมีเงื่อนไขว่า, เมื่อ X คือ N, R3 คือ NH2, Ar และ A คือเฟนิลที่ไม่ถูกแทนที่, L คือ NHCO ที่เชื่อมต่อในตำแหน่งพาราในส่วนของ Ar, และ R5 คือ H, จากนั้น R4 ไม่ถูกเลือกจาก: เฟนิล, o-คลอโรเฟนิล, ซินนานิล, อัลฟา-เฟอร์เฟอริล, o-ไฮดรอกซิเฟนิล, p-ไฮดรอกซิ-m-เมธอกซิเฟนิล, p-เมธิลไธโอเฟนิล, p-เมธอกซิเฟนิล, o-ไนโตรเฟนิล, m-เฟนอกซิเฟนิล, และมีเงื่อนไขว่า, เมื่อ X คือ N, R5 คือ H, R4 คือ H, และ Ar-L- A คือหมู่ (สูครเคมี), จากนั้น R3 ไม่ถูก เลือกจาก: อะมิโน, แอซิทิลอะมิโน, [(4-ฟลูออโรเฟนิล)คาร์บอนิล]อะมิโน, (2-เมธิลโพรพานออิล)อะมิโน, -(ไซโคลเพนทิลคาร์บอนิล)อะมิโน, โพรพานออิลอะมิโน, [(4-เมธิลเฟนิล)คาร์บอนิล]อะมิโน, {[4-(เมธิลออกซิ)เฟนิล]คาร์บอนิล}อะมิโน, (2-ไธอีนิลคาร์บอนิล)อะมิโน, (เมธิลซัลโฟนิล)อะมิโน, -[(4-ฟลูออโรเฟนิล)ซัลโฟนิล]อะมิโน, (เอธิลซัลโฟนิล)อะมิโน, (โพรพิลซัลโฟนิล)อะมิโน, (3-ไธอีนิลซัลโฟนิล)อะมิโน, [(3,5-ไดเมธิล-4-ไอซอกซาโซลิล)ซัลโฟนิล]อะมิโน, (2-ไธอีนิลซัลโฟนิล)อะมิโน และ (1-เมธิลเอธิล)อะมิโน

2. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ: 1) A และ Ar ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วย: แอริล, เฮเทอโรแอริล, เฮเทอโรไซคลิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่และไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่; 2) L ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: NH, NH-SO2, SO2NH, NH-CH2, CH2-NH, CH2-CO-NH, NH-CO-CH2, NH-CH2-CO, CO-CH2-NH, NH-CO-NH, NH-CS-NH, NH-CO-O, O-CO-NH, CH2-NH-CO-NH, NH-CO-NH-CH2, และ NH-CO-CH2-CO-NH; 3) X คือ N หรือ N; 4) R3 ถูกเลือกจาก H, NH2 และ NHCOR''3 และ R''3 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย H, แอลคิล, แอลไคลีน, แอลคายนิล, แอริล, เฮเทอโรแอริล, ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซคลิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, แอลไคลีนที่ถูกแทนที่, แอลคายนิลที่ถูกแทนที่, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, ไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่และ เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่; 5) R4 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: H, แฮโลเจน, แอลคิล, แอลคิลที่ถูกแทนที่, CON(R''5)(R''6), ซึ่ง R''5 และ R''6 ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วย H, (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคิลที่ถูกแทนที่, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรไซคลิล, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรแอริล, -(C1-C6)แอลคิลเฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่, ไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรไซคลิล, เฮเทอโรไซคลิลที่ถูกแทนที่, แอริล, แอริลที่ถูกแทนที่, เฮเทอโรแอริล, เฮเทอโรแอริลที่ถูกแทนที่หรือมิฉะนั้น R''5 และ R''6 ถูกเชื่อมต่อซึ่งกันและกันเพื่อที่จะ ทำให้เกิดวงอิ่มตัวที่มีเมมเบอร์ในวงจาก 4 ถึง 8 เมมเบอร์ที่มีเฮเทอโรอะตอมจาก 1 ถึง 3 อะตอมที่เลือกจาก O, S และ N, ซึ่งเลือกถูกแทนที่; 6) R5 คือ H

3. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Ar ถูกเลือกจากหมู่ที่ ประกอบด้วย: ไธแอโซลิล, ไธอีนิล, ฟิวริล, ไพร์โรลิล, ออกซาโซลิล, ไอซอกซาโซลิล, ไอโซไธแอโซลิล, ไธอะไดแอโซลิล, ไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, อินโดลิล, อินดาโซลิล, เบนซิมิดาโซล, เบนซอกซาโซลิลและเบนโซไธแอโซลิล; ซึ่งเลือกถูกแทนที่

4. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, ซึ่งมีลักษระเฉพาะคือ Ar-L-A คือ: (สูตรเคมี) ซึ่ง X1, X2, X3 และ X4 แต่ละหมู่ถูกเลือกอย่างอิสระจาก N และ C-R'5, ซึ่ง R'5 มีคำนิยาม เหมือนกับ R5

5. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ L- A ถูกเลือกจากหมู่ที่ ประกอบด้วย NH-CO-NH- A และ NH-SO2- A

6. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบ ด้วย: เฟนิล, ไพริดิล, ไพริมิดิล, ไธอีนิล, ฟิวริล, ไพร์โรลิล, ออกซาโซลิล, ไธแอโซลิล, ไอซอกซาโซลิล, ไอโซไธแอโซลิล, ไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, อินโดลิล, อินดาโซลิล, เบนซิมิดาโซลิล, เบนซอกซาโซลิลและเบนโซไธแอโซลิล; ซึ่งเลือกถูกแทนที่

7. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 6, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบ ด้วย: เฟนิล, ไพราโซลิลและไอซอกซาโซลิล; ซึ่งเลือกถูกแทนที่

8. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ A ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ ชนิดแรกที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยแฮโลเจน, แอลคิล, แอลไคลีน, แอลคายนิล, แอริล, เฮเทอโรแอริล, O-แอลคิล, O-แอริล, O-เฮเทอโรแอริล, S-แอลคิล, S-แอริล, S-เฮเทอโรแอริล, โดยแต่ ละหมู่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่เลือกจาก (C1-C3)แอลคิล, แฮโลเจน และ O-(C1-C3)แอลคิล

9. ผลิตถัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 8, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ A ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ ชนิดที่สองที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย F, CI, Br, I, OH, SH, SO3M, COOM, CN, NO2, CON(R8)(R9), N(R8)CO(R9), (C1-C3)แอลคิล-OH, (C1-C3)แอลคิล-N(R8)(R9), (C1-C3)แอลคิล-(R10), (C1-C3)แอลคิล-COOH, N(R8)(R9); ซึ่ง R8 และ R9 ถูกเลือกอย่างอิสระจาก H, (C1-C3)แอลคิล, แฮโลจิเนเทด(C1-C3)แอลคิล, (C1-C3)แอลคิลOH, (C1-C3)แอลคิล-O(C1-C3)แอลคิล, (C1-C3)แอลคิลNH2, (C1-C3)แอลคิลN(R8)(R9), (C1-C3)แอลคิลCOOM, (C1-C3)แอลคิล SO3M; ซึ่ง, เมื่อ R8 และ R9 แตกต่างในเวลาเดียวกันจาก H, หมู่เหล่านี้สามารถถูกเชื่อมต่อเพื่อที่จะทำให้เกิดวงที่มี เมมเบอร์ในวงจาก 5 ถึง 7 เมมเบอร์ที่มีเฮเทอโรอะตอมจาก 1 ถึง 3 อะตอม; ซึ่ง M คือ H หรือ แคทไอออนของโลหะแอลคาไลที่เลือกจาก Li, Na และ K; และซึ่ง R10 คือ H หรือนอน-แอโรเมทิค เฮเทอโรไซเคิลที่เลือกถูกแทนที่ที่มีคาร์บอน 2 ถึง 7 อะตอม และเฮเทอโรอะตอม 1 ถึง 3 อะตอมที่ เลือกจาก N, O และ S

10. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ A ถูกเลือกจากเฟนิล, ไพราโซลิล และไอซอกซาโซลิล; ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยแฮโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, แฮโลจิเนเทด(C1-C3)แอลคิล, O-(C1-C4)แอลคิล, S-(C1-C4)แอลคิล, แฮโลจิเนเทด O-(C1-C4)แอลคิล, และเเฮโลจิเนเทด S-(C1-C4)แอลคิล, และมีลักษณะเฉพาะคือ, เมื่อ A ถูกแทนที่สองครั้ง, หมู่แทนที่ สองหมู่ของ A สามารถทำให้เกิดวงที่มีเมมเบอร์ในวงจาก 5 ถึง 7 เมมเบอร์ที่มีเฮเทอโรอะตอมจาก 0 ถึง 3 อะตอมที่เลือกจาก O, N และ S

11. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R4 คือ H หรือ CON(R''5)(R''6), โดยมี R''5 และ R''6 ตามที่นิยามข้างบน

12. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือผลิตภัณฑ์ นี้ถูกเลือกจาก: 1-[4-(3-อะมิโน-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-3-(2-ฟลูออโร-5- ไทรฟลูออโรเมธิล-เฟนิล)ยูเรีย; ไธโอฟีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิด (6-{4-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]- เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-3-อิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)เอไมด์ ไทรฟลูออโรแอซิเทท; 6-{4-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เอไมด์; 6-{4-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอไมด์; 6-{4-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-[2-(3-เฟนิลยูริโด)ไธแอซอล-5-อิล]-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-ไดเมธิลอะมิโนเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-ไดเมธิลอะมิโน-2,2-ไดเมธิลโพรพิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด [2-(3H-อิมิดาซอล-4-อิล)เอธิล]เอไมด์; 1-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-3-{5-[4-(มอร์โฟลีน-4-คาร์บอนิล)-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดิน-6-อิล]ไธแอซอล-2-อิล}ยูเรีย; 1-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-3-{5-[4-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล)-1H- ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล]-ไธแอซอล-2-อิล}ยูเรีย; 1-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-3-{5-[4-(4-เมธิลพิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล)-1H- ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล]-ไธแอซอล-2-อิล}ยูเรีย; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2,3-ไดไฮดรอกซิโพรพิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2H-ไพราซอล-3-อิล)เอไมด์; 6-{6-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไพริดิน-3-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b] ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอไมด์; 6-{6-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไพริดิน-3-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b] ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (3-มอร์โฟลิน-4-อิลโพรพิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-พิเพอราซิน-1-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-พิเพอริดิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด [3-(4-เมธิลพิเพอราซิน-1-อิล) โพรพิล]เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-ไฮดรอกซิเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-เมธอกซิเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (ไพริดิน-4-อิลเมธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (ไพริดิน-2-อิลเมธิล)เอไมด์; 1-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-3-{5-[4-(2-ไฮดรอกซิเมธิลไพร์โรลิดีน-1- คาร์บอนิล)-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล]ไธแอซอล-2-อิล}ยูเรีย; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด [3-(2-ไฮดรอกซิเมธิลไพร์โรลิดิน-1-อิล) โพรพิล]เอไมด์; 1-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-3-{5-[4-(2-ไฮดรอกซิเมธิลพิเพอราซีน-1- คาร์บอนิล)-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล]ไธแอซอล-2-อิล}ยูเรีย; 6-{3-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอไมด์; 6-{3-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]เฟนิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)เอไมด์; 6-{5-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไอซอกซาซอล-3-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (ไพริดิน-3-อิลเมธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด [2-(4-เมธิลพิเพอราซิน-อิล)เอธิล]เอไมด์; 6-{5-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด][1,3,4]ไธอะไดแอซอล-2-อิล}-1H- ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{5-[3-(2-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธโอเฟน-2-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลฟานิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b] ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-ฟลูออโร-5-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(4-ฟลูออโร-3-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-คลอโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-คลอโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโร-3-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล [3,4-b]ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-คลอโร-4-ฟลูออโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-เมธอกซิเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2,5-ไดฟลูออโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2,4-ไดฟลูออโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน- 4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2-ฟลูออโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(4-ไทรฟลูออโรเมธอกซิเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b] ไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-ไซยาโนเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(3-เมธอกซิเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(4-คลอโรเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์; 6-{2-[3-(2,4-ไดเมธอกซิเฟนิล)ยูริโด]ไธแอซอล-5-อิล}-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน-4- คาร์บอกซิลิค แอซิด (2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอธิล)เอไมด์

13. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือผลิตภัณฑ์ นี้ถูกเลือกจาก: N-[4-(4-(2-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)อะมิโนคาร์บอนิล-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล) เฟนิล]-3-คลอโรเบนซีนซัลโฟนาไมด์; N-[4-(4-(2-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล)-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-2,3- ไดคลอโรเบนซีนซัลโฟนาไมด์; N-[4-(4-เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-2-คลอโร-4- ไทรฟลูออโรเมธิลเบนซีนซัลโฟนาไมด์; N-[4-(4-เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-4- ฟลูออโรเบนซีนซัลโฟนาไมด์; N-[4-(3-อะมิโน-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-2,3-ไดคลอโรเบนซีนซัลโฟนา ไมด์; N-[4-(3-อะมิโน-4-เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดิน-6-อิล)เฟนิล]-2,3- ไดคลอโรเบนซีนซัลโฟนาไมด์

14. ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือผลิตภัณฑ์ นี้อยู่ใน: a) รูปที่ไม่ใช่ไครัล, หรือ b) รูปเรซีมิค, หรือ c) รูปที่เต็มไปด้วยสเทอริโอไอโซเมอร์, หรือ d) รูปที่เต็มไปด้วยอิแนนทิโอเมอร์; และผลิตภัณฑ์นี้ถูกทำให้กลายเป็นเกลืออย่างเลือกได้

15. เภสัชภัณฑ์, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือเภสัชภัณฑ์นี้ประกอบรวมด้วยผลิตภัณฑ์ของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง, หรือเกลือจากการเติมของสารประกอบนี้กับแอซิดที่ ยอมรับกันทงเภสัชกรรม, หรือมิฉะนั้นไฮเดรทหรือซอลเวทของผลิตภัณฑ์ของสูตร (I)

16. สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบรวมด้วยผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อ ใดข้อหนึ่ง, ร่วมกับส่วนเติมเนื้อยาที่ยอมรับกันทางเภสัชกรรม

17. การใช้ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง, เป็นสารสำหรับยับยั้ง ปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยคิเนสหนึ่งชนิดหรือมากกว่า

18. การใช้ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 17, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือคิเนสถูกเลือกจาก FAK, KDR และ Tie2

19. การใช้ผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง, สำหรับการผลิต เภสัชภัณฑ์ที่ใช้ในการรักษาสภาวะทางพยาธิวิทยา

20. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อ 19, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือสภาวะทางพยาธิวิทยาคือมะเร็ง

21. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อ 19 หรือ 20, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือสภาวะทางพยาธิวิทยา ถูกเลือกจากโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์, โรคปวดตามข้อและ/หรืออาการปวดที่เกี่ยวข้องของมัน, โรคการอักเสบของลำไส้, เช่น ลำไส้ใหญ่อักเสบสาเหตุแผลเปื่อยหรือโรค Crohn, พยาธิวิทยาของตา เช่น การเสื่อมแบบจุดด่างที่เกี่ยวกับอายุ, โรคจอตาเหตุเบาหวาน, การอักเสบเรื้อรัง, โรคสะเก็ดเงิน, และ มะเร็งจำเพาะ เช่น มะเร็ง Kaposi หรือฮีแมงจิโอมาของทารก

22. การใช้, ตามข้อถือสิทธิข้อ 19 ถึง 21 ข้อใดข้อหนึ่ง, ของผลิตภัณฑ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ช้อใดข้อหนึ่ง, สำหรับการรักษาหรือป้องกันสภาวะทางพยาธิวิทยา, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ผลิตภัณฑ์ถูกให้ตามลำพังหรือร่วมกับส่วนผสมออกฤทธิ์อื่น, โดยเฉพาะสารต้านมะเร็ง เช่น สารที่ เป็นพิษต่อเซลล์, สารหยุดการเจริญของเซลล์, ผลิตภัณฑ์ต้านการเกิดหลอดเลือดหรือต้านการแพร่ กระจาย

23. ผลิตภัณฑ์ของสูตรทั่วไป (II) ข้างล่าง: (สูตรเคมี) (II) ซึ่ง R'4 แทน R4 หรือ H, -COOH หรือ -COO-(C1-C6)แอลคิล, R'3 แทน H, -NH2 หรือ -NHCO-ไธอีนิล, และ R'6 แทนอะตอมแฮโลเจน, หมู่ -Ar-NH2 ซึ่ง Ar คือตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, หรือหมู่ Ar-L- A ซึ่ง Ar, L และ A คือตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1

24. ผลิตภัณฑ์ของสูตรทั่วไป (III) ข้างล่าง: (สูตรเคมี) (III) ซึ่ง R'4 แทน R4 หรือ H, -COOH หรือ -COO-(C1-C6)แอลคิล, R'6 แทนอะตอม แฮโลเจน, หมู่ - Ar-NH2 ซึ่ง Ar คือตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, หรือหมู่ Ar-L- A ซึ่ง Ar, L และ A คือตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1