TH861B - ๒-ออกซ์อินโคล-๑-คาร์บอกซามิดที่ถูกแทนที่ทำแหน่ง๓ ในฐานะสารแก้ปวดและต่อต้านการอักเสบ - Google Patents
๒-ออกซ์อินโคล-๑-คาร์บอกซามิดที่ถูกแทนที่ทำแหน่ง๓ ในฐานะสารแก้ปวดและต่อต้านการอักเสบInfo
- Publication number
- TH861B TH861B TH8501000143A TH8501000143A TH861B TH 861 B TH861 B TH 861B TH 8501000143 A TH8501000143 A TH 8501000143A TH 8501000143 A TH8501000143 A TH 8501000143A TH 861 B TH861 B TH 861B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- carbon
- atoms
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 title abstract 2
- 229940124641 pain reliever Drugs 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- -1 Methylene dioxy Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- HNHHBKDPQPDTMD-UHFFFAOYSA-N furan thiophene Chemical compound O1C=CC=C1.O1C=CC=C1.S1C=CC=C1.S1C=CC=C1 HNHHBKDPQPDTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 abstract 2
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 abstract 2
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 abstract 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 abstract 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 abstract 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 abstract 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 abstract 1
Abstract
สารประเภท 2-ออกซ์อินโดล-1คาร์บอกซามีดที่เป็นสารใหม่บางชนิด ซึ่งมีหมู่แทนที่ที่เป็นเอซิลอยู่ที่ตำแหน่ง 3 เป็นสารยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิเจนเนส (CO) และ ลิโปออกซิเจนเนส (LO) และใช้เป็นสารแก้ปวด และต่อต้านการอักเสบในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สารของการประดิษฐ์นี้มีใช้โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการบรรเทา หรือขจัดความเจ็บปวดในคนที่กำลังฟื้นจากการผ่าตัด หรือการบาดเจ็บ และในการระงับอาการของโรคเรื้อรัง เช่น โรคข้ออักเสบชนิดรูมาตอยด์อาร์ไธรติส และโรคข้ออักเสบชนิดออสตีโออาร์ไธรติสในคน สิทธิบัตรยา
Claims (8)
1. กระบวนการสำหรับเตรียมสารประเภท 2- ออกซ์อินโคล-1 คาร์บอกซามีด ที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรือเกลือของสารเหล่านี้ที่เกิดจากเบสชนิดที่ใช้ได้ในทางเภสัชกรรม ซึ่ง X คือไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไตรฟลูออโรเมทธิล อัลคิลซัลฟินิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลซัลโฟนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไนโตร เฟนนิล อัลคาโนอิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนโซอิล เธนโนอิล อัลคานามิโดที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนซามิโด หรือ N,N- ไดอัลคิลซัลฟาโมอิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าวแต่ละหมู่ และ Y คือ ไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกซีที่มี คาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโร - เมทธิล หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกันมีความหมายเป็นหมู่ 4,5- 5,6- หรือ 6,7- เมทธิลลีนไดออกซี หรือหมู่ 4,5- 5,6- หรือ 6,7- เอทธิลลีนไดออกซี หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกัน และเมื่อต่อกับคาร์บอนที่อยู่ติดกันเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนท์ Z ซึ่ง Z เลือกได้จาก (สูตรเคมี) ซึ่ง W คือออกซิเจน หรือกำมะถัน R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม ไซโคลอัลเด็นนิลที่มีคาร์บอน 4 ถึง 7 อะตอม เฟนนิล เฟนนิลที่ถูกแทนที่เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว (เฟนนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว เฟนนอกซีอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าว ( เฟนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิล ดังกล่าว ( ไธโอเฟนนอกซี ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าว แนพธิล ไบไซโคล [2.2.1] เฮปแตส -2- อิล ไบโซโคล [2.2.1] เฮปต์ -5- เอน -2- อิล หรือ -(CH2)n-Q-RO ซึ่งหมู่แทนที่ของเฟนนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าว ( เฟนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวและ ( เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวคือ ฟลูออโร โบรโม คลอโร อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล n คือ ศูนย์ 1 หรือ 2 Q คืออนุมูลไดเวเลนท์ที่ได้จากสารที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ฟิวแรน ไธโอฟีน ไพโรล ไพราโซล อิมิดาโซล ไธอาโซล ไอโซไธอาโซล ออกซาโซล ไอซอกซาโซล 1,2,3- ไธอาไดอาโซล 1,3,4- ไธอาไดอาโซล 1,2,5- ไธอาไดอาโซล เตตราไฮโรฟิวแรน เตตราไอโดรไธโอฟีน เตตราไฮโดรไพแรน เตตราไฮโดรไธโอไทแรน ไพริดีน ไพริมิดีน ไพราซีน เบนโซ [b] ฟิวแรน และ เบนโซ(b) ไธโอฟีน และ R0 คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการกระทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) กับอนุพันธ์ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิคที่มีสูตรเป็น R1-C (-O)-OH
2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่แต่ละสัญลัษณ์ของ X และ Y คือ ไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มี 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1ถึง 4อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกันมีความหมายเป็นหมู่ 4,5- 5,6 หรือ 6,7- เมทธิลลีนไดออกซี และ R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ไซโคลอัลคิล ที่มีคาร์บนอน 3 ถึง 7 อะตอม เฟนนิล เฟนนิลที่ถูกแทนที่ เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอนถึง 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว เฟนนอกซีอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว (เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ฟิวริล ไธเอนนิล ไพโรลิลอัลคิลฟิวริลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว อัลคิลไธเอนนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ฟิวริลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ไธเอนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว หรือไบไซโคล (2.2.1) เฮปแตน-2-อิล ซึ่งหมู่แทนที่ของหมู่เฟนนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าว และหมู่เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่ดังกล่าวคือ ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือ อัลดอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม
3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ มีการดำเนินปฏิกิริยาในตัวทำละลายเฉื่อยโดยใช้อนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิคที่มีสูตร R1-C(=O)-OH หนึ่งโมลสมมูล หรือเกินกว่านั้นเล็กน้อย ในขณะที่มีสารที่เป็นเบสอยู่ด้วยหนึ่งถึงสี่โมลสมมูล
4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ อนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของ กรดคาร์บอกซิลิค ที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-OH คือ แอซิดไฮไลด์ แอซิดแอนไฮไดรค์ที่มีหมู่เอซิลเหมือนกันทั้งสองด้านที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-R1 แอนไฮไดรค์ชนิดผสมที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-R3 แอนไฮไดรค์ชนิดผสมที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-OR4 อัลคิลเอสเทอร์ที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-OR4 N- ไฮดรอกซีอิมีคเอสเทอร์ 4-ไนโตรเฟนนิลเอสเทอร์ ไธโอเฟนนิลเอสเทอร์ หรือ 2,4,5-ไตรคลอโรเฟนนิลเอสเทอร์ ซึ่ง R3 คือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำชนิดที่มีปริมาตรมาก และ R4 คือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ
5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งตั้งแต่ข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการดำเนินกระบวนการในตัวทำละลาย โพลาร์ที่ไม่ให้โปรตอน ที่อุณหภูมิในช่วงตั้งแต่ -10 ถึง 25 องศาเซลเซียส และสารที่เป็นเบสดังกล่าว คือ เทอร์เซียรีอามีน
6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งตั้งแต่ข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ ไฮโดรเจน 5-คลอโร 5-ฟลูออโร หรือ 5-ไตรฟลูออโรเมทธิล Y คือ ไฮโดรเจน 6-คลอโร 6-ฟลูออโร หรือ 6-ไตรฟลูออโรเมทธิล และ R1 คือ เบนซิล 2-ฟิวริล 2-ไธเอนนิล (2-ฟิวริล) เมทธิล หรือ (2-ไธเอนนิล)เมทธิล
7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ 5-คลอโร และ Y คือ ไฮโดรเจน และ R1 คือ 2-ไธเอนนิล
8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ 5-ฟลูออโร และ Y คือ 6-คลอโร และ R1 คือ เบนซิล
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH3055A TH3055A (th) | 1986-02-03 |
| TH861B true TH861B (th) | 1988-01-18 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK586588A (da) | Terapeutiske heterocycliske forbindelser | |
| DK0612321T3 (da) | Pyridopyridazinon- og pyridazinthionforbindelser med PDE IV inhiberende aktivitet | |
| DK490288D0 (da) | Hidtil ukendte forbindelser | |
| HUP9901780A2 (hu) | Foszforidészteráz, illetve tumor nekrózis faktor gátló hatású imid-származékok, valamint ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| DE69021472D1 (de) | Pyrazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellung. | |
| ES2111288T3 (es) | Nuevos 3,4-diaril tiofenos y analogos de los mismos utiles como agentes antiinflamatorios. | |
| NO863980D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av kinazolinderivater. | |
| NO900306L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye pyrazolopyridin-forbindelser. | |
| NO892058D0 (no) | Fremgangsnaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzamider. | |
| ATE231504T1 (de) | Pyrazolderivate und sie enthaltende cox- inhibitoren | |
| NO163855C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive arylcyklobutylalkylaminer. | |
| TH861B (th) | ๒-ออกซ์อินโคล-๑-คาร์บอกซามิดที่ถูกแทนที่ทำแหน่ง๓ ในฐานะสารแก้ปวดและต่อต้านการอักเสบ | |
| TH3055A (th) | ๒-ออกซ์อินโคล-๑-คาร์บอกซามิดที่ถูกแทนที่ทำแหน่ง๓ ในฐานะสารแก้ปวดและต่อต้านการอักเสบ | |
| FR2449677B1 (fr) | Nouveaux derives de benzoyl-2 glycylanilides substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments anxiolytiques | |
| ATE140224T1 (de) | Unverbrückte bis-aryl-carbinol-derivate, zusammensetzungen und ihre verwendung | |
| NO894325L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrrolidin-derivater. | |
| BE895712A (fr) | Derives de benzo-1,3-thiazine-1,1-dixoyde, leur preparation et leur utilisation | |
| ES477401A1 (es) | Procedimiento para preparar tienopiridinas. | |
| FI824479A0 (fi) | Foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av farmakologiskt verksamma (1,2)-anellerade 1,4-bensodiazepinfoereningar | |
| DE3163823D1 (en) | 1-aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines, their preparation and their pharmaceutical compositions | |
| AU636644B2 (en) | N-hydroxy-dibenz(b,e)oxepin-alkylamines and -alkanoic acid amides, related heterocyclic analogues, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| TH23216A (th) | อนุพันธ์แอมีด และการใช้ประโยชน์ในการรักษา | |
| DE69102563D1 (de) | Thiocarbamoylacetonitrile. | |
| DK210387A (da) | Heterocykliske forbindelser og fremgangsmaade til deres fremstilling samt farmaceutiske midler indeholdende disse |