TH861B - 2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory - Google Patents

2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory

Info

Publication number
TH861B
TH861B TH8501000143A TH8501000143A TH861B TH 861 B TH861 B TH 861B TH 8501000143 A TH8501000143 A TH 8501000143A TH 8501000143 A TH8501000143 A TH 8501000143A TH 861 B TH861 B TH 861B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
carbon
atoms
hydrogen
Prior art date
Application number
TH8501000143A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH3055EX (en
TH3055A (en
Inventor
เบอร์นาร์ด คาตีน นายเซาว์
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH3055EX publication Critical patent/TH3055EX/en
Publication of TH3055A publication Critical patent/TH3055A/en
Publication of TH861B publication Critical patent/TH861B/en

Links

Abstract

สารประเภท 2-ออกซ์อินโดล-1คาร์บอกซามีดที่เป็นสารใหม่บางชนิด ซึ่งมีหมู่แทนที่ที่เป็นเอซิลอยู่ที่ตำแหน่ง 3 เป็นสารยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิเจนเนส (CO) และ ลิโปออกซิเจนเนส (LO) และใช้เป็นสารแก้ปวด และต่อต้านการอักเสบในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สารของการประดิษฐ์นี้มีใช้โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการบรรเทา หรือขจัดความเจ็บปวดในคนที่กำลังฟื้นจากการผ่าตัด หรือการบาดเจ็บ และในการระงับอาการของโรคเรื้อรัง เช่น โรคข้ออักเสบชนิดรูมาตอยด์อาร์ไธรติส และโรคข้ออักเสบชนิดออสตีโออาร์ไธรติสในคน สิทธิบัตรยา Some of the newer substances, 2-oxindole-1carboxymides. It has an acyl substituting group at position 3. It is an inhibitor of cyclooxygenase (CO) and lipooxynase (LO) and is used as an analgesic. and anti-inflammatory in mammals The substance of this invention is especially used for relief. or eliminate pain in people recovering from surgery or injury and to suppress the symptoms of chronic diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis in humans. Patent drug.

Claims (8)

1. กระบวนการสำหรับเตรียมสารประเภท 2- ออกซ์อินโคล-1 คาร์บอกซามีด ที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรือเกลือของสารเหล่านี้ที่เกิดจากเบสชนิดที่ใช้ได้ในทางเภสัชกรรม ซึ่ง X คือไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไตรฟลูออโรเมทธิล อัลคิลซัลฟินิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลซัลโฟนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไนโตร เฟนนิล อัลคาโนอิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนโซอิล เธนโนอิล อัลคานามิโดที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนซามิโด หรือ N,N- ไดอัลคิลซัลฟาโมอิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าวแต่ละหมู่ และ Y คือ ไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกซีที่มี คาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโร - เมทธิล หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกันมีความหมายเป็นหมู่ 4,5- 5,6- หรือ 6,7- เมทธิลลีนไดออกซี หรือหมู่ 4,5- 5,6- หรือ 6,7- เอทธิลลีนไดออกซี หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกัน และเมื่อต่อกับคาร์บอนที่อยู่ติดกันเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนท์ Z ซึ่ง Z เลือกได้จาก (สูตรเคมี) ซึ่ง W คือออกซิเจน หรือกำมะถัน R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม ไซโคลอัลเด็นนิลที่มีคาร์บอน 4 ถึง 7 อะตอม เฟนนิล เฟนนิลที่ถูกแทนที่เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว (เฟนนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว เฟนนอกซีอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าว ( เฟนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิล ดังกล่าว ( ไธโอเฟนนอกซี ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าว แนพธิล ไบไซโคล [2.2.1] เฮปแตส -2- อิล ไบโซโคล [2.2.1] เฮปต์ -5- เอน -2- อิล หรือ -(CH2)n-Q-RO ซึ่งหมู่แทนที่ของเฟนนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าว ( เฟนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวและ ( เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวคือ ฟลูออโร โบรโม คลอโร อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล n คือ ศูนย์ 1 หรือ 2 Q คืออนุมูลไดเวเลนท์ที่ได้จากสารที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ฟิวแรน ไธโอฟีน ไพโรล ไพราโซล อิมิดาโซล ไธอาโซล ไอโซไธอาโซล ออกซาโซล ไอซอกซาโซล 1,2,3- ไธอาไดอาโซล 1,3,4- ไธอาไดอาโซล 1,2,5- ไธอาไดอาโซล เตตราไฮโรฟิวแรน เตตราไอโดรไธโอฟีน เตตราไฮโดรไพแรน เตตราไฮโดรไธโอไทแรน ไพริดีน ไพริมิดีน ไพราซีน เบนโซ [b] ฟิวแรน และ เบนโซ(b) ไธโอฟีน และ R0 คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการกระทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) กับอนุพันธ์ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิคที่มีสูตรเป็น R1-C (-O)-OH1. The process for the preparation of 2-oxinclo-1 carboxamides with formulas (chemical formulas) or salts of these substances formed by bases of a chemically available type, X is hydrogen fluor. Chlorobromo alkyl with 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms Alkylthio with carbon. 1 to 4 trifluoromethyl atoms Alkylsulfenyl with 1 to 4 carbon Alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon Nitrophenyl Alkanoyl with 2 to 4 carbon atoms. Zoyl Tennoil Alkanamidos with 2 to 4 carbon atoms, benzamidos, or N, N-dialkyl sulfamoyl, with 1 to 3 carbon atoms in loud alkyls. Each group and Y are hydrogen fluorochlorobromo alkyl with 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon, alkoxyl with 1 to 4 carbon. Alkylthio atoms with 1 to 4 carbon or trifluoro-methyl or X and Y when used together are defined as groups 4,5-, 5,6-, or 6,7-. Methylene dioxy or mu 4,5- 5,6- or 6,7-ethylene dioxide or X and Y when used together And when connected to the adjacent carbon, it forms a diverent Z, which Z is selectable from (chemical formula), where W is oxygen or sulfur, R1 is an alkyl with 1 to 6 cycloalkyl carbon atoms. With 3 to 7 carbon atoms, cycloaldenyl with 4 to 7 carbon atoms, phenylphenyl, substituted phenyl alkyl with 1 to 3 carbon atoms in loud alkyl say (Replaced fennyl) An alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl. Fenoxi alkyl with 1 to 3 carbon atoms in these alkyls (substituted phenoxi) alkyl with 1 to 3 carbon atoms in such alkyl (Thy Of 1 to 3 carbon atoms in the alkyl naphthylbicclo [2.2.1] heptase-2-ilbisoclo [2.2]. .1) Hept-5-en-2-il or - (CH2) nQ-RO, which is the substituted phenyl group (substituted phenyl) such alkyl and ( Such alkyls are fluorobromochloroalkyls with 1 to 4 carbon atoms, alkoxies with 1 to 4 carbon atoms, or triflu. Auromethyl n is zero 1 or 2 Q is the radical diverent obtained from the selected substance from the group containing furanthiophene, pyrazole, imidazolthiazole i. Sothia Soloxasol Isoksasol 1,2,3-thia diazole 1,3,4-thia diazole 1,2,5-thia diazole tetrahyrofurae. A Tetraidroethiophene Tetrahydropyran Tetrahydro, thiophenan, pyridine, pyrimidine, pyrazine, benzo [b], furans, and benzo (b) thiophene, and R0 is hydrogen or alkyl with 1 to 3 carbon, which is characterized by the reaction between a substance having the following formulas (chemical formula) and a carboxylic acid reactive derivative with the formula R1-C (-O) - OH 2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่แต่ละสัญลัษณ์ของ X และ Y คือ ไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มี 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1ถึง 4อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกันมีความหมายเป็นหมู่ 4,5- 5,6 หรือ 6,7- เมทธิลลีนไดออกซี และ R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ไซโคลอัลคิล ที่มีคาร์บนอน 3 ถึง 7 อะตอม เฟนนิล เฟนนิลที่ถูกแทนที่ เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอนถึง 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว เฟนนอกซีอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว (เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ฟิวริล ไธเอนนิล ไพโรลิลอัลคิลฟิวริลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว อัลคิลไธเอนนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ฟิวริลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว ไธเอนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิลดังกล่าว หรือไบไซโคล (2.2.1) เฮปแตน-2-อิล ซึ่งหมู่แทนที่ของหมู่เฟนนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าว และหมู่เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่ดังกล่าวคือ ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือ อัลดอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม2. The process set out in claim 1, characterized by each notation of X and Y, is hydrogen fluorochlorobromalkyl with carbon 1 to 4. Alkoxy atoms with 1 to 4 Alkylthio atoms with 1 to 4 carbon or trifluoromethyl, or X and Y, when used together, are defined as groups 4,5-. 5,6 or 6,7-methylene dioxyl and R1 are alkyl alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon, phenylphene. Vanil that has been replaced Fennyl alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl. Fenoxi alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl. (Replaced fenoxy) an alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl furyillthenylpyrolyl alkylfuryl with 1 carbon. Up to 3 atoms in the aforementioned alkyl An alkyl thienyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl Furyal alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl. Thyenyl alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl or bicyclo (2.2.1) heptane-2-il, which is the replacement group of the substituted fenyl group. say And those displaced fenoxies are fluorochlorobromo alkyl with 1 to 4 carbon atoms or aldoxi with 1 to 4 carbon atoms. 3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ มีการดำเนินปฏิกิริยาในตัวทำละลายเฉื่อยโดยใช้อนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิคที่มีสูตร R1-C(=O)-OH หนึ่งโมลสมมูล หรือเกินกว่านั้นเล็กน้อย ในขณะที่มีสารที่เป็นเบสอยู่ด้วยหนึ่งถึงสี่โมลสมมูล3. The process as set out in claim 1 or claim 2, which is unique at The reaction was performed in an inert solvent using an active carboxylic acid derivative with the formula R1-C (= O) -OH, one mole equivalent. Or slightly more than that While there are one to four moles equivalent of a base substance. 4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ อนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของ กรดคาร์บอกซิลิค ที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-OH คือ แอซิดไฮไลด์ แอซิดแอนไฮไดรค์ที่มีหมู่เอซิลเหมือนกันทั้งสองด้านที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-R1 แอนไฮไดรค์ชนิดผสมที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-R3 แอนไฮไดรค์ชนิดผสมที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-O-C(=O)-OR4 อัลคิลเอสเทอร์ที่มีสูตรเป็น R1-C(=O)-OR4 N- ไฮดรอกซีอิมีคเอสเทอร์ 4-ไนโตรเฟนนิลเอสเทอร์ ไธโอเฟนนิลเอสเทอร์ หรือ 2,4,5-ไตรคลอโรเฟนนิลเอสเทอร์ ซึ่ง R3 คือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำชนิดที่มีปริมาตรมาก และ R4 คือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ4.Process as set out in any of Clause 1 to 3 Which are unique to Derivative that is agile in the reaction of Carboxylic acid With the formula R1-C (= O) -OH is an acid hydride acid anhydride with the same acid group on both sides with the formula R1-C (= O) -O-C (= O) -R1 Anhydrite formulated as R1-C (= O) -O-C (= O) -R3 Anhydrite formulated as R1-C (= O) -O-C (= O) -OR4 Alkyl ester whose formula is R1-C (= O) -OR4 N-hydroxyamic ester. 4- nitrophenyl ester Thiophenyl ester or 2,4,5-trichlorophenyl ester, where R3 is a large low molecular weight alkyl group, and R4 is a group. Alkyls with low molecular weight 5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งตั้งแต่ข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการดำเนินกระบวนการในตัวทำละลาย โพลาร์ที่ไม่ให้โปรตอน ที่อุณหภูมิในช่วงตั้งแต่ -10 ถึง 25 องศาเซลเซียส และสารที่เป็นเบสดังกล่าว คือ เทอร์เซียรีอามีน5. Process, as defined in any claim from Claim 1 to 4, which is unique, exists where a solvent-based process is performed. A polar without protons At temperatures in the range from -10 to 25 ° C and the base substance is Terceariamine. 6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งตั้งแต่ข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ ไฮโดรเจน 5-คลอโร 5-ฟลูออโร หรือ 5-ไตรฟลูออโรเมทธิล Y คือ ไฮโดรเจน 6-คลอโร 6-ฟลูออโร หรือ 6-ไตรฟลูออโรเมทธิล และ R1 คือ เบนซิล 2-ฟิวริล 2-ไธเอนนิล (2-ฟิวริล) เมทธิล หรือ (2-ไธเอนนิล)เมทธิล6. The process set out in any of the claims 1 through 5, characterized at X, that is, hydrogen, 5-chloro, 5-fluoro, or 5-trifluoro. Methyl Y is hydrogen, 6-chloro, 6-fluoro, or 6-trifluoromethyl, and R1 is benzyl, 2-furyl, 2-thienyl (2-fury L) methyl or (2-thienil) methyl 7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ 5-คลอโร และ Y คือ ไฮโดรเจน และ R1 คือ 2-ไธเอนนิล7. The process as defined in claim 6, characterized by X is 5-chloro and Y is hydrogen and R1 is 2-thienil. 8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ X คือ 5-ฟลูออโร และ Y คือ 6-คลอโร และ R1 คือ เบนซิล8. The process as defined in claim 6, characterized by X is 5- fluorocarbon, and Y is 6-chloro and R1 is benzyl.
TH8501000143A 1985-03-19 2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory TH861B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH3055EX TH3055EX (en) 1986-02-03
TH3055A TH3055A (en) 1986-02-03
TH861B true TH861B (en) 1988-01-18

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MC1983A1 (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF, AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS
DE69229874D1 (en) PYRIDO PYRIDAZINONE AND PYRIDAZINTHION COMPOUNDS WITH PDE IV INHIBITING EFFECT
DK490288D0 (en) HIS UNKNOWN RELATIONSHIPS
LU91196I2 (en) Picoxystrobin and its pharmaceutically acceptable derivatives (ACANTO).
ES2111288T3 (en) NEW 3,4-DIARYL THIOPHENES AND ANALOGS OF THE SAME USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS.
NO863980D0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CHINAZOLINE DERIVATIVES.
NO892058L (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE BENZAMIDES.
NO306510B1 (en) Androsterones, their use, and pharmaceutical formulation
TH861B (en) 2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory
TH3055A (en) 2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory
NO894325D0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE PYRROLIDINE DERIVATIVES.
ES477401A1 (en) Thieno (3,2-c)- and thieno (2,3-c)pyridines, process for their preparation and their therapeutical application.
KR830000345B1 (en) Method for preparing imidazo [2,1-b]-[1,3,4] -thiadiazole compound
TH2837A (en) 2- Oxindole That were replaced at positions 1 and 3 as an analgesic and anti-inflammatory.
DE3163823D1 (en) 1-aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines, their preparation and their pharmaceutical compositions
TH23216A (en) Additive And the use of therapeutic benefits
ATE107630T1 (en) THIOCARBAMOYLACETONITRILES.
TH3055EX (en) 2-Oxin Cole-1-Carboxamid that is replaced to position 3. As a pain reliever and anti-inflammatory