TH79777A - กระบวนการสำหรับเตรียม 5-คลอโร-n-({(5s)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดีน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์ - Google Patents
กระบวนการสำหรับเตรียม 5-คลอโร-n-({(5s)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดีน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์Info
- Publication number
- TH79777A TH79777A TH401005263A TH0401005263A TH79777A TH 79777 A TH79777 A TH 79777A TH 401005263 A TH401005263 A TH 401005263A TH 0401005263 A TH0401005263 A TH 0401005263A TH 79777 A TH79777 A TH 79777A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- oxo
- process according
- reaction
- phenyl
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- BMPDCQVRKDNUAP-UHFFFAOYSA-N 5-chlorothiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)S1 BMPDCQVRKDNUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JKHRKKGVFCLUPM-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(C(=O)NC2=O)=CC=C1.O1C(NCC1)=O Chemical compound CC1=C2C(C(=O)NC2=O)=CC=C1.O1C(NCC1)=O JKHRKKGVFCLUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- ABCGRFHYOYXEJV-UHFFFAOYSA-N 4-methylisoindole-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O ABCGRFHYOYXEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- TXSRBXVVEZQPHJ-UHFFFAOYSA-N 4-anilinomorpholin-3-one Chemical compound O=C1COCCN1NC1=CC=CC=C1 TXSRBXVVEZQPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKYROOJMTIJFJQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(C(=O)NC2=O)=CC=C1.O1[C-]=NC(C1)=O Chemical compound CC1=C2C(C(=O)NC2=O)=CC=C1.O1[C-]=NC(C1)=O MKYROOJMTIJFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N chlorane Chemical compound Cl.Cl.Cl XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 125000002349 hydroxyamino group Chemical group [H]ON([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- MHCRLDZZHOVFEE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)COCC1 MHCRLDZZHOVFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- KGFYHTZWPPHNLQ-AWEZNQCLSA-N rivaroxaban Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1C(=O)NC[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=CC(=CC=2)N2C(COCC2)=O)C1 KGFYHTZWPPHNLQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (25/01/48) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการเตรียม 5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟ ลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร ที่เริ่มจาก 2-[(2S)-2-ออกซิ รานิลเมธิล ] -1H- ไอโซอินโดล-1,3(2H)-ไดโอน, 4-(4อะมิโนฟีนิล)-3-มอร์โฟลิโนน และ 5-คลอโรไธโอ ฟีน-2-คาร์บอนิล คลอไรด์. การะประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการเตรียม-5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟ ลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร ที่เริ่มจาก 2-[(2S)-2- ออกซิ รานิลเมธิล ] -1H ไอโวอินโดล-1,3(2H)-ไดโอน,4-(4อะมิโนฟีนิล)-3-มอร์โฟลิโนน และ 5- คลอโรไธโอ ฟีน-2-คาร์บอนิลคลอไรด์ สิทธิบัตรยา
Claims (5)
1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 9 หรือ 10 ที่เตรียมไฮดรอกซีอะมีน (V) โดยการทำปฎิกิริยา (S)-อีพอกซีพธาลิไมด์ (II) กับแอนิลิโนเมอร์โฟลิโนน (III) ในตัวทำลายเอเควียส เอธานอล, ที่มีลักษณะจำเพาะที่สัดส่วนของเอธานอล/น้ำ เป็น1:2. 1
2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 11, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ผลึกซีดของผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยา (V) ถูกเติมสู่ของผสมปฎิกิริยาหลังจากปฎิกิริยาใช้เวลาจาก 1 ถึง 2 ชั่วโมง 1
3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 12, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ของผสมปฎิกิริยาถูกให้ความร้อน ภายใต้การรีฟลักซ์สองครั้งที่ใกล้ๆ ตอนสิ้นสุดเวลาของปฎิกิริยาและแต่ละบางโอกาสถูก ทำให้เย็นในเวลาต่อมาอีกสู่อุณหภูมิปฎิกิริยาระหว่าง 55 และ 65 องศา ซ. 1
4. -5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5- อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร (I) ที่ได้รับโดยกระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 13 ข้อใดข้อหนึ่ง. 1
5. การใช้-5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิ ดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร (I) ที่ได้รับโดยกระบวนการตามข้อถือ สิทธิ 1 ถึง13 ข้อใดข้อหนึ่ง , สำหรับการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับการป้องกัน และ/หรือ การ บำบัดความผิดปกติของลิ่มเลือดจุกหลอดเลือด
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH79777A true TH79777A (th) | 2006-09-07 |
| TH76945B TH76945B (th) | 2020-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2553237A1 (en) | Production method | |
| KR101799005B1 (ko) | 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 설프아마이드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| KR102582021B1 (ko) | Gpr139의 모듈레이터로서의 4-옥소-3,4-디히드로-1,2,3-벤조트리아진 | |
| TWI729443B (zh) | 做為組蛋白去乙醯酶6抑制劑之1,3,4-㗁二唑衍生物及包含彼之醫藥組合物 | |
| CA2741661C (en) | Novel amide derivative and use thereof as medicine | |
| JP2012140445A (ja) | アリール尿素誘導体 | |
| JP5782430B2 (ja) | 新規アミド誘導体およびその医薬としての用途 | |
| RU2012126083A (ru) | Производные аминооксазина | |
| CA3201443A1 (en) | Tetrahydroquinoline derivative and medicinal use thereof | |
| JP3856829B2 (ja) | オキサゾリジノン誘導体、その製造及び治療的使用 | |
| SE457953B (sv) | Estrar av ketokarboxylsyror samt foerfarande foer framstaellning daerav | |
| KR20010076389A (ko) | 벤젠술폰아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는약제 조성물 | |
| TH79777A (th) | กระบวนการสำหรับเตรียม 5-คลอโร-n-({(5s)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดีน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์ | |
| TH76945B (th) | กระบวนการสำหรับเตรียม 5-คลอโร-n-({(5s)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดีน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์ | |
| NO20070972L (no) | Benzyloksyderivater som MAOB-inhibitorer | |
| JP2010505904A (ja) | 抗菌薬としての３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−（チオ）オキソ−２−（チオ）オキソ−アゾリジン−５−イリデン誘導体 | |
| CN101016270B (zh) | 取代的哌嗪基苯基异噁唑啉衍生物及其用途 | |
| EP0994107A1 (en) | 5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds | |
| CN101070308B (zh) | 异噁唑啉衍生物及其用途 | |
| JP3288756B2 (ja) | １，２，４−オキサジアゾリルフェノキシアルキルイソオキサゾール類及び抗ウイルス剤としてのそれらの用途 | |
| JPS59110670A (ja) | 治療学的に有用な新規なピロリジン誘導体類 | |
| CN110105286B (zh) | 一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途 | |
| WO2021102600A1 (zh) | 苯甲基哌嗪类化合物及其制备方法和在抗病毒中的应用 | |
| CA2100376A1 (en) | Alkylenediamine derivatives | |
| RU2021116536A (ru) | Сольват 5-хлор-N-({ 5S)-2-оксо-3-[4-3-оксо-4-морфолинил)-фенил]-1,3-оксазолидин-5-ил} -метил)-2-тиофенкарбоксамида с диметилсульфоксидом, способ его получения, фармацевтические композиции на его основе, ингибирующие фактор Ха |