TH79777A - Process for preparation 5- chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxazolide N-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide - Google Patents

Process for preparation 5- chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxazolide N-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide

Info

Publication number
TH79777A
TH79777A TH401005263A TH0401005263A TH79777A TH 79777 A TH79777 A TH 79777A TH 401005263 A TH401005263 A TH 401005263A TH 0401005263 A TH0401005263 A TH 0401005263A TH 79777 A TH79777 A TH 79777A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
oxo
process according
reaction
phenyl
solvent
Prior art date
Application number
TH401005263A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH76945B (en
TH79777B (en
Inventor
เบอร์เว เมเธียส
โธมัส คริสเตียน
เรห์ส นายโจชิม
กรอท์โจฮานน์ นายเดิร์ก
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
นางสาวสุคนธ์ทิพย์ จิตมงคลทอง
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางสาวสนธยา สังขพงศ์, นางสาวสุคนธ์ทิพย์ จิตมงคลทอง filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH79777A publication Critical patent/TH79777A/en
Publication of TH79777B publication Critical patent/TH79777B/en
Publication of TH76945B publication Critical patent/TH76945B/en

Links

Abstract

DC60 (25/01/48) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการเตรียม 5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟ ลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร ที่เริ่มจาก 2-[(2S)-2-ออกซิ รานิลเมธิล ] -1H- ไอโซอินโดล-1,3(2H)-ไดโอน, 4-(4อะมิโนฟีนิล)-3-มอร์โฟลิโนน และ 5-คลอโรไธโอ ฟีน-2-คาร์บอนิล คลอไรด์. การะประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการเตรียม-5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟ ลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร ที่เริ่มจาก 2-[(2S)-2- ออกซิ รานิลเมธิล ] -1H ไอโวอินโดล-1,3(2H)-ไดโอน,4-(4อะมิโนฟีนิล)-3-มอร์โฟลิโนน และ 5- คลอโรไธโอ ฟีน-2-คาร์บอนิลคลอไรด์ สิทธิบัตรยา DC60 (25/01/48) This invention relates to the preparation process. 5- Chloro-N - (((5S) -2-Oxo -3- (4- (3-oxo-4-morpho Linil) phenyl] -1,3-oxasolidin -5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide, a formula starting from 2 - ((2S) - 2- Oxiranylmethyl) -1H-isoindole -1,3 (2H) -Dion, 4- (4aminophenyl) -3-morpholinone and 5- Chlorothiophene-2-carbonyl chloride. This invention is involved in the process of preparing -5-chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- ( 3- Oxo-4-Morpho Linil) phenyl] -1,3-oxasolidin -5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide, a formula starting from 2 - ((2S) - 2- Oxiranylmethyl) -1H Ivo Indole-1,3 (2H) -Dion, 4- (4aminophenyl) -3-morpholinone and 5- chloride. Rothiophene-2-carbonyl chloride, patent medicine

Claims (5)

ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา : 1. กระบวนการสำหรับการเตรียม 5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลิ นิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดีน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์ของสูตร (I) โดย การทำปฎิกิริยา 4-{4-[(5S)-5-(อะมิโนเมธิล)-2-ออกโซ-1,3-ออกซาโวลิดิน-3-อิล]ฟีนิล} มอร์โฟลิน-3-โอน(VII)ไฮโดรคลอไรด์ กับ 5-คลอโรไธโอฟีน-2-คาร์บอนิล คลอไรด์ (VI), ที่มีลักษณะจำเพาะที่ปฎิกิยาถูกดำเนินการในตัวทำละลายที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยอีเธอร์, แอลกอฮอล์, คีโตน และน้ำ หรือ ในของผสมของตัวทำละลาย เหล่านี้พร้อมกับการใช้เบสอนินทรีย์. 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่มีลักษณะจะเพาะที่ปฎิกิริยาถูกดำเนินการในคีโตน หรือ ของผสมของคีโตนและน้ำในฐานะตัวทำละลาย 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1หรือ 2, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ปฎิกิริยาถูกดำเนินการพร้อม กับมีโซเดียมไฮดรอกไซด์, โซเดียมคาร์บอเนต หรือ โซเดียมไบคาร์บอเนตในฐานะเบสอนิ นทรีย์ 4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ปฎิกิริยาถูก ดำเนินการในตัวทำละลายของผสมซีโตน/น้ำ พร้อมกับการใช้เบสโซเดียมคาร์บอเนต 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง, ที่มีลักษณะจำเพาะที่สารละลายเอเค วียสโซเดียมคาร์บอเนตถูกบรรจุตอนเริ่มแรก, และสารที่เข้าทำปฎิกิริยาถูกเติมที่อุณหภูมิ ระหว่าง 10 แบะ 15 องศาซ, และแล้วของผสมปฏิกิริยาถูกคนที่ 50 องศา ซ. 6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ผลิตภัณฑ์ดิบของ สารประกอบสูตร (I) ที่ได้รับโดยวิถีทางนี้ถูกตกผลึกจากกรมอะซีติกในขั้นตอนต่อมา 7. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง, ที่เตรียมอมิโนเมธิลออกซาโซลิดิโนน (VII) ไฮโดรคลอไรด์ โดยการกำจัดหมู่ปกป้องพธาลิไมด์จากออกซาโซลิดิโนนเมธิลพธาลิ ไมด์ (VI) ด้วยเมธิลิอะมีนในตัวละลายเอธานอล, ที่มีลักษณะพิเศษที่อะมิโนเมธิลออก ซาโซลิดิโนน (VII) ถูกแยกในรูปของไฮโดรคลอไรด์ของแข็ง 8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 7, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ปฎิกิริยาของออกซาโซลิดิโนนเมธิ ลพธาลิไมด์ (VI) กับเมธิลอะมีนถูกติดตามโดยการเติมเอเควียสกรดไฮโดรคลอริคสู่ของ ผสมปฎิกิริยาที่อุณหภูมิระหว่าง 50 และ 60 องศา ซ. จนกระทั่ง pH อยู่ระหว่าง 2 และ 3. 9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 7 หรือ 8, ที่เตรียมออกซาโซลิดิโนนเมธิลพธาลิไมด์ (VI) โดย ไซไคลเซชั่นของสารประกอบไฮดรอกซีอะมิโน (V) ด้วยสารเทียบเท่าฟอสจีน, ที่มีลักษณะ จำเพาะที่ปฎิกิริยาถูกดำเนินการในตัวทำละลายทูลูอีน. 1 0. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 9, ที่มีลักษณะจำเพาะที่แยกออกซาโซลิดิโนนเมธิลพธาลิไมด์ (VI) โดยการกรอง 1Disclaimers (all) that will not appear on the advertisement page: 1. Process for preparation. 5- Chloro-N - (((5S) -2-Oxo-3- (4- (3-oxo-4-morfoli Nyl) phenyl] -1,3-oxasolidine-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide of the formula (I) by reaction. 4- (4 - ((5S) -5- (aminomethyl) -2-oxo-1,3-oxavolidin-3-il] phenyl) morpholin-3 -Transfer (VII) hydrochloride with 5-chlorthiophene-2-carbonyl chloride (VI), with an antibiotic specific characteristic, was performed in a solvent that Choose from that group Contains ether, alcohol, ketone and water or in solvent mixtures. These are combined with the use of inorganic bases. 2. Process according to claim 1, with a culture in which the reaction was performed in a ketone or a mixture of ketones and water as a solvent 3.Process according to claim 1 or 2, with Specific characteristics in which the reaction is performed With the presence of sodium hydroxide, sodium carbonate or sodium bicarbonate as an inorganic base 4. Process according to one of the claims 1 to 3, with specific inactivity characteristics Processed in the solvent of the cetone / water mixture. 5. Process according to one of the claims 1 to 4, with specific characteristics of the AK solution. Vyes sodium carbonate was initially packaged, and the reactive substance was added at a temperature of between 10 and 15 degrees C, and then the reaction mixture was stirred at 50 degrees C 6. Process according to claim 1 to Any of the 5, which is specific to the product of The compound formula (I) obtained by this method was crystallized by the acetic department at a later stage. 7. Process according to one of the claims 1 to 6, prepared aminomethyl oxaso. Lidinone (VII) hydrochloride by elimination of phthalimide protection group from oxasolidinone methylphthalimide (VI) with methylamine in solvent A. Thanol, characterized by the aminomethyl oxasolidinone (VII), is isolated as solid hydrochloride 8. Process according to claim 7, with specific characteristics that The action of oxazolidone methylphthalimide (VI) with methylamine was followed by the addition of hydrochloric acid hydrochloric acid hydrochloric acid to the The mixture reacts at temperatures between 50 and 60 ° C until pH is between 2 and 3. 9. Process according to claim 7 or 8, where oxazolidinon methylphthalimide (VI) is prepared. ) By cyclisation of hydroxyamino compounds (V) with phosgene equivalents, with a specific reaction characteristic, was performed in a tluene solvent. 1 0. Process according to claim 9, characterized by the separation of sasolidinone methylphthalimide (VI) by filtration 1. 1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 9 หรือ 10 ที่เตรียมไฮดรอกซีอะมีน (V) โดยการทำปฎิกิริยา (S)-อีพอกซีพธาลิไมด์ (II) กับแอนิลิโนเมอร์โฟลิโนน (III) ในตัวทำลายเอเควียส เอธานอล, ที่มีลักษณะจำเพาะที่สัดส่วนของเอธานอล/น้ำ เป็น1:2. 11. Process according to claim 9 or 10 in which hydroxyamine (V) is prepared by reaction. (S) - epoxy phthalimide (II) with anilinomorpholinone (III) in an acuity ethanol disinfectant, with specific characteristics at the proportion of Ethanol / water is 1: 2. 1 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 11, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ผลึกซีดของผลิตภัณฑ์ปฎิกิริยา (V) ถูกเติมสู่ของผสมปฎิกิริยาหลังจากปฎิกิริยาใช้เวลาจาก 1 ถึง 2 ชั่วโมง 12. The process according to claim 11, with the characteristics in which pale crystals of the reaction product (V) are added to the reaction mixture after the reaction, takes from 1 to 2 hours. 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 12, ที่มีลักษณะจำเพาะที่ของผสมปฎิกิริยาถูกให้ความร้อน ภายใต้การรีฟลักซ์สองครั้งที่ใกล้ๆ ตอนสิ้นสุดเวลาของปฎิกิริยาและแต่ละบางโอกาสถูก ทำให้เย็นในเวลาต่อมาอีกสู่อุณหภูมิปฎิกิริยาระหว่าง 55 และ 65 องศา ซ. 13. The process according to claim 12, with the specific characteristics in which the mixture reacts to being heated. Under two close refluxes At the end, the time of reaction and each occasion were Later cooled to a reaction temperature between 55 and 65 degrees C 1. 4. -5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิดิน-5- อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร (I) ที่ได้รับโดยกระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 13 ข้อใดข้อหนึ่ง. 14. -5-Chloro-N - (((5S) -2-Oxo -3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxo Solidin-5-il) methyl) -2-thiophene carboxamide formula (I) obtained by process in accordance with one of the claims 1 to 13. 1 5. การใช้-5-คลอโร-N-({(5S)-2-ออกโซ-3-[4-(3-ออกโซ-4-มอร์โฟลินิล)ฟีนิล]-1,3-ออกซาโซลิ ดิน-5-อิล}เมธิล)-2-ไธโอฟีนคาร์บอกซาไมด์สูตร (I) ที่ได้รับโดยกระบวนการตามข้อถือ สิทธิ 1 ถึง13 ข้อใดข้อหนึ่ง , สำหรับการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับการป้องกัน และ/หรือ การ บำบัดความผิดปกติของลิ่มเลือดจุกหลอดเลือด5. Use of -5-chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3- Oxazoli Soil-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide formula (I) obtained by the process of one of the 1 to 13 claims, for the manufacture of pharmaceuticals for Prevention and / or treatment of blood clotting disorders
TH401005263A 2004-12-28 Process for preparation 5- chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxazolide N-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide TH76945B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH79777A true TH79777A (en) 2006-09-07
TH79777B TH79777B (en) 2006-09-07
TH76945B TH76945B (en) 2020-06-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101799005B1 (en) 1,3,4-Oxadiazole Sulfamide Derivative Compounds as Histone Deacetylase 6 Inhibitor, and the Pharmaceutical Composition Comprising the same
CA2553237A1 (en) Production method
US10159677B2 (en) 4-OXO-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine modulators of GPR139
JP2012140445A (en) Aryl urea derivative
NO317371B1 (en) 4 a phenyl
TWI729443B (en) 1,3,4-oxadiazole derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and pharmaceutical composition comprising the same
CN103228636A (en) Oxazole and isoxazole crac modulators
JP2601008B2 (en) Naphthyl oxazolidone derivatives, their preparation and their synthetic intermediates
SK279472B6 (en) Phenoxy- and phenoxyalkylpiperidines, pharmaceutical compositions them containing and their use as antiviral agents
CA2194481A1 (en) 2-ureido-benzamide derivatives
CA3201443A1 (en) Tetrahydroquinoline derivative and medicinal use thereof
WO2011136292A1 (en) Novel amide derivative and use thereof as medicine
CZ294963B6 (en) 2-(3H)-Oxazolone derivatives, process of their preparation, pharmaceutical compositions containing them as well as their use
JP6401249B2 (en) 2,3-butanediamide epoxide compounds and methods for their preparation and use
KR20010076389A (en) New benzenesulphonamide compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CZ378497A3 (en) Oxazolidinone derivatives, process of their preparation and their therapeutic application
TH79777A (en) Process for preparation 5- chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxazolide N-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide
WO1988003136A1 (en) Piperazine compounds and their medicinal use
JP2010505904A (en) 3- (Benzo [D] [1,3] dioxol-5-ylmethyl) -4- (thio) oxo-2- (thio) oxo-azolidine-5-ylidene derivatives as antibacterial agents
TH76945B (en) Process for preparation 5- chloro-N - (((5S) -2-oxo-3- (4- (3-oxo-4-morpholinil) phenyl) -1,3-oxazolide N-5-il} methyl) -2-thiophene carboxamide
NO20070972L (en) Benzyloxy derivatives as MAOB inhibitors
JPH06298611A (en) Antibacterial agent
WO2021102600A1 (en) Benzyl piperazine compound, preparation method therefor and application thereof in antivirus
JPH05345765A (en) Dibenzazepine derivative
JPH07157482A (en) New indoles or their salt