TH74464A - อะมิโนเบนซิมิดาโซล และเบนซิมิดาโซล ในการเป็นสารยับยั้งการถอดแบบของซินไซเทียลไวรัสเกี่ยวกับทางเดินหายใจ - Google Patents

Abstract

DC60 (18/04/48) อะมิโนเบนซิมิดาโซลและเบนซิมิดาโซลซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งการถอดแบบของ RSV และมีสูตร (สูตรเคมี) (I) บรรพเภสัช (prodrugs), N-ออกไซด์, เกลือที่ได้จากการรวมตัว, ควอเทอแนรีแอมีน, สารเชิงซ้อนกับ โลหะและรูปสเทริโอเคมิคัล ไอโซเมอร์ของสารเหล่านั้น; ซึ่ง G คือพันธะตรงหรือ C1-10 แอลเคน ไดอิลที่เลือกถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, C1-6 แอลคิลไธโอ, Ar1C1-6 แอลคิลไธโอ, HO(-CH2-CH2-O)n-, C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n- หรือ Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n- หนึ่งหมู่หรือมากกว่า; R1 คือ Ar1 หรือมอนอไซคลิคหรือไบไซคลิค เฮเทอโรไซเคิล; Q คือไฮโดรเจน, อะมิโน หรือ มอนอ- หรือ ได (C1-4 แอลคิล)อะมิโน; หนึ่งตัวของ R2a และ R3a เลือกจากเฮโล, C1-6 แอลคิลที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือหลายหมู่, C2-6 แอลเคนิล ที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือหลายหมู่, ไนโทร, ไฮดรอกซิ, Ar2, N(R4aR4b), N(R4aR4b) ซัลโฟนิล, N(R4aR4b) คาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar2ออกซิ, Ar2C1-6 แอลคิลอกซิ, คาร์บอกซิล, C1-6แอลคิลอกซิคาร์บอนิล, หรือ -C(=Z) Ar2; และอีกตัวหนึ่งของ R2a และ R3a คือ ไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R2a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R2b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ เฮโลเจน และ R3b คือไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R3a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R3b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ เฮโลเจน และ R2b คือไฮโดรเจน; สารผสมซึ่งมีสารประกอบเหล่านี้เป็นสารแสดงฤทธิ์ และกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบและสารผสมเหล่านี้ อะมิโนเบนซิมิดาโซลและเบนซิมิดา โซลซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งการถอดแบบของ RSV และมีสูตร (สูตรเคมี) (I) บรรพเภสัช (prodrugs), N-ออกไซด์, เกลือที่ได้จากการรวมตัว, ควอเทอแนรีแอมีน, สารเชิงซ้อนกับ โลหะและรูปสเทริโอเคมิคัล ไอโซเมอร์ของสารเหล่านั้น; ซึ่ง G คือพันธะตรงหรือ C1-10 แอลเคน ไดอิลที่เลือกถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, C1-6 แอลคิลไธโอ, Ar1C1-6 แอลคิลไธโอ, HO(-CH2-CH2-O)n-, C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n-,หรือ Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n- หนึ่งหมู่หรือมากกว่า; R1 คือ Ar1 หรือมอนอไซคลิคหรือไบไซคลิค เฮเทอโรไซเคิล; Q คือไฮโดรเจน, อะมิโน หรือ มอนอ- หรือ ได (C1-4 แอลคิล)อะมิโน; หนึ่งตัวของ R2a และ R3a เลือกจากเฮโล, C1-6 แอลคิลที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือหลายหมู่, C2-6 แอลเคนิล ที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือหลายหมู่, ไนโทร, ไฮดรอกซิ, Ar2, N(R4aR4b), N(R4aR4b) ซัลโฟนิล, N(R4aR4b) คาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar2ออกซิ, Ar2C1-6 แอลคิลอกซิ, คาร์บอกซิล, C1-6แอลคิลอกซิคาร์บอนิล, หรือ -C(=Z)Ar2; และอีกตัวหนึ่งของ R2a และ R3a คือ ไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R2a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R2b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ เฮโลเจน และ R3b คือไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R3a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R3b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ เฮโลเจน และ R2b คือไฮโดรเจน; สารผสมซึ่งมีสารประกอบเหล่านี้เป็นสารแสดงฤทธิ์ และกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบและสารผสมเหล่านี้

Claims (28)

1. สารประกอบสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) บรรพเภสัช (prodrugs), N-ออกไซด์, เกลือที่ได้จากการรวมตัว, ควอเทอแนรีแอมีน, สารเชิงซ้อนกับ โลหะและรูปสเทริโอเคมิคัล ไอโซเมอร์ของสารเหล่านั้นซึ่ง G คือพันธะตรงหรือ C1-10 แอลเคนไดอิล ที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่กรือมากกว่าซึ่งเลือก อย่างอิสระจากหมู่แทนที่ที่ประกอบด้วยไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar1C1-6แอลคิลอกซิ, C1-6 แอลคิลไธโอ, Ar1C1-6 แอลคิลไธโอ, HO(-CH2-CH2-O)n-, C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n-,หรือ Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n-; n แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 1,2,3, หรือ 4; R1 คือ Ar1 หรือมอนอไซคลิค หรือไบไซคลิคเฮเทอโรไซเคิล ซึ่งเลือกจากพิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล, พิริดิล, พิราซินิล, พิริดาซินิล, พิริมิดินิล, ฟิวแรนิล, เททระไฮโดรฟิวแรนิล, ไธเอนิล, พิร์โรลิล, ไธอะโซลิล, ออกซะโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, พิราโซลิล, ไอซอกซะโซลิล, ออกซะ ไดอะโซลิล, ควิโนลินิล, ควินอกซาลินิล, เบนโซฟิวแรนิล, เบนโซไธเอนิล, เบนวิมิดาโซลิล, เบนซอกซะโซลิล, เบนซ์ไธอะโซลิล, พิริโดพิริดิล, แนฟธิริดินิล, 1H-อิมิดาโซ [4,5-b] พิริดินิล, 3H-อิมิดาโซ [4,5-b] พิริดินิล, อิมิดาโซ [1,2-a] พิริดินิล, 2,3-ไดไฮโดร-1,4-ไดออกซิโน [2,3-b] พิริดิลและอนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (c-1) (c-2) (c-3) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (c-4) (c-5) (c-6) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (c-7) (c-8) ; ซึ่งแต่ละตัวของมอนอไซคลิค หรือไบไซคลิคเฮเทอโรไซเคิล ดังกล่าวอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทน ที่ 1 หมู่หรือมากกว่าเมื่อเป็นได้ เช่น 2, 3, 4, หรือ 5 หมู่ ซึ่งเลือกอย่างอิสระจากหมู่แทนที่ที่ ประกอบด้วยเฮโล, ไฮดรอกซิ, อะมิโน, ไซแอโน, คาร์บอกซิล, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, C1-6 แอลคิลไธโอ, C1-6 แอลคิลอกซิ C1-6 แอลคิล, Ar1, Ar1C1-6 แอลคิล, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, ไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล, มอนอ- หรือได (C1-6แอลคิล)อะมิโน, มอนอ- หรือได (C1-6แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล, พอลิเฮโล C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน, C1-6 แอลคิล-SO2- NR5c-, Ar1-SO2-NR5c-, C1-6แอลคิลลอกซิคาร์บอนิล, -C(=O)-NR5cR5d,HO(-CH2-CH2-O)n-,เฮโล (-CH2-CH2-O)n-,C1-6แอลคิลอกซิ(-CH2-CH2-O)n-,Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n-และ มอ นอ- หรือ ได(C1-6แอลคิล) อะมิโน (-CH2-CH2-O)n-; m แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 1 หรือ 2; p แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 1 หรือ 2; t แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 0,1 หรือ 2; Q คือไฮโดรเจน, อะมิโน หรือมอนอ- หรือ ได (C1-4 แอลคิล)อะมิโน; หนึ่งตัวของ R2a และ R3a เลือกจากเฮโล, C1-6 แอลคิล ที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือ หลายหมู่, C2-6แอลเคนิลที่เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือหลายหมู่, ไนโทร, ไฮดรอกซิ, Ar2, N(R4aR4b), N(R4aR4b) ซัลโฟนิล, N(R4aR4b) คาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar2 ออกซิ, Ar2C1-6แอลคิลอกซิ, คาร์บอกซิล, C1-6 แอลคิลอกซิคาร์บอนิล, หรือ -C(=Z) Ar2; และอีก ตัวหนึ่งของ R2a และ R3a คือไฮโดรเจน; ซึ่ง - =Z คือ =O, CH-C(=O)- R5aR5b, =CH2, =CH-C1-6 แอลคิล, =N-OH หรือ =N-O-C1-6 แอลคิล; และ - หมู่แทนที่ที่เลือกมีบน C1-6 แอลคิลและ C2-6 แอลเคนิลสามารถเหมือนหรือต่างกันเทียบกับอีก ตัวหนึ่ง, และแต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันเลือกจากหมู่แทนที่ซึ่งประกอบด้วย ไฮดรอกซิ, ไซแอโน, เฮโล, ไนโทร, N(R4aR4b),N(R4aR4b) ซัลโฟนิล, Het, Ar2, C1-6 แอลคิลอกซิ, C1-6แอลคิล -S(=O)t,Ar2 ออกซิ, Ar2 -S(=O)t, Ar2C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar2C1-6 แอลคิล-S(=O)t, Het-ออกซิ, Het-S(=O)t, Het C1-6แอลคิลอกซิ, Het C1-6แอลคิล-S(=O)t, คาร์บอกซิล, C1-6แอลคิลอกซิคาร์บอนิล และ -C(=Z) Ar2; ในกรณีที่ R2a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R2b คือไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล หรือเฮโลเจน และ R3b คือไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R3a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R3b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิลหรือเฮโลเจนและ R2b คือ ไฮโดรเจน; R4a และ R4b สามารถเหมือนหรือต่างกันเทียบกับอีกตัวหนึ่ง, และแต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันเลือกจาก กลุ่มของหมู่แทนที่ซึ่งประกอบด้วยไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, Ar2C1-6แอลคิล, (Ar2)(ไฮดรอกซิ)C1-6 แอลคิล, Het-C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล, มอนอ- และ ได (C1-6แอลคิลอกซิ) C1-6 แอลคิล, (ไฮดรอกซิ C1-6แอลคิล) ออกซิ C1-6 แอลคิล, Ar1C1-6แอลคิลอกซิ-C1-6 แอลคิล, ไดไฮดรอกซิ C1-6แอลคิล, (C1-6แอลคิลอกซิ)(ไฮดรอกซิ) C1-6แอลคิล, (Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ) (ไฮดรอกซิ) C1-6แอลคิล, Ar1 ออกซิ-C1-6 แอลคิล, (Ar1 ออกซิ)(ไฮดรอกซิ) C1-6 แอลคิล, อะมิโน C1-6แอลคิล, มอนอ-และได (C1-6แอลคิล)อะมิโน -C1-6 แอลคิล, คาร์บอกซิล-C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิคาร์บอนิล C1-6แอลคิล, อะมิโนคาร์บอนิล C1-6 แอลคิล, มอนอ- และได (C1-6แอลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล C1-6แอลคิล, C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล C1-6 แอลคิล, (C1-6แอลคิลอกซิ)2-P(=O)- C1-6 แอลคิล, (C1-6แอลคิลอกซิ)-P(=O)-O-C1-6 แอลคิล, อะมิโนซัลโฟนิล-C1-6 แอลคิล, มอนอ- และได (C1-6แอลคิล) อะมิโนซัลโฟนิล-C1-6 แอลคิล, C1-6แอลคิลคาร์บอนิล, Ar2 คาร์บอนิล, Het- คาร์บอนิล, Ar2C1-6แอลคิลคาร์บอนิล, Het-C1-6แอลคิลคาร์บอนิล, C1-6แอลคิลซัลโฟนิล, อะมิโน ซัลโฟนิล, Ar2, Het-ซัลโฟนิล, HetC1-6 แอลคิลซัลโฟนิล; R5a และ R5b สามารถเหมือนหรือต่างกันเทียบกับอีกตัวหนึ่ง, และแต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล; หรือ R5a และ R5b อาจรวมกันก่อเป็นอนุมูลไบเวเลนท์ของสูตร -(CH2)s-ซึ่ง s คือ 4 หรือ 5; R5c และ R5d สามารถเหมือนหรือต่างกันเทียบกับอีกตัวหนึ่ง, และแต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล; หรือ R5c และ R5d อาจรวมกันก่อเป็นอนุมูลไบเวเลนท์ของสูตร -(CH2)s-ซึ่ง s คือ 4 หรือ 5; R6a คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, Ar1, Ar1C1-6 แอลคิล, C1-6แอลคิลคาร์บอนิล, Ar1คาร์บอนิล, Ar1C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-6แอลคิลซัลโฟนิล, Ar1ซัลโฟนิล, Ar1C1-6 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-6แอลคิลอก ซิ C1-6 แอลคิล, อะมิโน C1-6แอลคิล, มอนอ- หรือได (C1-6 แอลคิล)อะมิโน C1-6แอลคิล, ไฮดรอก ซิ-C1-6 แอลคิล, (คาร์บอกซิล)-C1-6 แอลคิล, (C1-6แอลคิลอกซิคาร์บอนิล)-C1-6 แอลคิล, อะมิโน คาร์บอนิล C1-6 แอลคิล,มอนอ- และได(C1-6 แอลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล C1-6 แอลคิล, อะมิโน ซัลโฟนิล-C1-6แอลคิล, มอนอ- และได (C1-6 แอลคิล) อะมิโนซัลโฟนิล-C1-6 แอลคิล, Het, Het-C1-6 แอลคิล, Het-คาร์บอนิล, Het-ซัลโฟนิล, Het-C1-6แอลคิลคาร์บอนิล; R6b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, Ar1 หรือ Ar1C1-6 แอลคิล; R6c คือ C1-6 แอลคิล, Ar1 หรือ Ar1C1-6 แอลคิล; Ar1 คือเฟนิลหรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่า เช่น 2,3 หรือ 4 หมู่ ซึ่งเลือกจาก เฮโล, ไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล, พอลิเฮโล C1-6 แอลคิล และ C1-6 แอลคิลอกซิ; Ar2 คือเฟนิล, เฟนิล ที่ถูกแอนนิเลท (annelated) ด้วย C5-7 ไซโคลแอลคิล, หรือ เฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วย หมู่แทนที่ 1 หมู่หรือมากกว่า เช่น 2,3,4 หรือ 5 หมู่ซึ่งเลือกจากเฮโล, ไซแอโน, C1-6 แอลคิล, Het-C1-6 แอลคิล, Ar1-C1-6 แอลคิล, ไซแอโนC1-6แอลคิล, C2-6 แอลเคนิล, ไซแอโนC2-6แอลเคนิล, R6b-O-C3-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลคินิล, ไซแอโน C2-6 แอลคินิล, R6b-O-C3-6 แอลคินิล, Ar1, Het R6b-O-,R6b-S-,R6c-SO-,R6c-SO2-,R6b-O-C1-6 แอลคิล-SO2- N(R6aR6b), พอลิเฮโล C1-6แอลคิล, พอลิเฮโล C1-6 แอลคิลอกซิ, พอลิเฮโล C1-6แอลคิลไธโอ, R6c-C(=O)-, R6b -C(=O)-, N(R6aR6b)-C (=O)-,R6b -O- C1-10 แอลคิล, R6b-S-C1-6 แอลคิล, R6c-S(=O)2-C1-6 แอลคิล,N(R6aR6b) C1-6แอลคิล, R6c-C(=O)-C1-6 แอลคิล, R6b-O-C(=O)-C1-6แอลคิล, N(R6aR6b)-C(=O)-C1-6แอลคิล, R6c-C(=O)- NR6b-, R6c-C(=O)-O-,R6c-C(=O)-NR6b-C1-6แอลคิล, R6c-C(=O)-O-C1-6 แอลคิล, N(R6aR6b)-S (=O)2-,H2N-C(=NH)-; Het คือเฮเทอโรไซเคิล ซึ่งเลือกจากเททระไฮโดรฟิวแรนิล, เททระไฮโดรไธเอนิล, พิร์โรลิดินิล, พิร์โรลิดิโนนิล, ฟิวแรนิล, ไธเอนิล, พิร์โรลิล, ไธอะโซลิล, ออกซะดซลิล, อิมิดาโซลิล, ไอโซ ไธอะโซลิล, พิราโซลิล, ไอซอกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะไดอะโซลิล, พิเพอริดินิล, ฮอมอพิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล, มอร์โฟลินิล, พิริดิล, พิราซินิล,พิริดาซินิล, พิริมิดินิล, เททระ ไฮโดรควิโนลินิล, ควิโนลินิล, ไอโซควิโนลินิล, เบนโซไดออกซานอล, เบนโซไดออกโซลิล, อินโดลินิล, อินโดลิล, เฮเทอโรไซเคิลดังกล่าวแต่ละตัวอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยออกโซ, อะมิโน, Ar1, C1-4แอลคิล, อะมิโน C1-4แอลคิล, Ar1C1-4แอลคิล, มอนอ- หรือได (C1-6แอลคิล) อะมิโนC1-6 แอลคิล, มอนอ-หรือได (C1-6แอลคิล) อะมิโน, (ไฮดรอกซิC1-6แอลคิล) อะมิโน, และเลือกถูก แทนที่เพิ่มเติมด้วย C1-4 แอลคิลหนึ่งหรือสองอนุมูล

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-a) ซึ่ง Q, G, R1, R2a และ R2b มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-b) ซึ่ง R5,G,R1,R2a,R2b,R3a,R3b มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Alk1 และ R7a มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 2

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-a-I) ซึ่ง Q, G, R1, R4a และ R2b มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Alk คือ C1-6 แอลแคน ไดอิล; R9, R10, R11 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันซึ่งเลือกจากเฮโล, ไซแอโน, C1-6แอลคิล, Het-C1-6 แอลคิล, Ar1-C1-6 แอลคิล, ไซแอโนC1-6แอลคิล, C2-6 แอลเคนิล, ไซแอโนC2-6 แอลเคนิล, R6b-O-C3-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลคิล, ไซแอโน C2-6 แอลคินิล,R6b-O-C3-6 แอลคินิล, Ar1, Het, R6b-O-, R6b-S-,R6c-SO2-,R6b-O-C1-6แอลคิล-SO2-, N(R6aR6b), พอลิเฮโล C1-6 แอลคิล, พอลิเฮโล C1-6แอลคิลออกซิ, พอลิเฮโล C1-6 แอลคิลไธโอ, R6c-C(=O)-,R6b-C(=O),N(R6aR6b)- C(=O)-,R6b-O-C1-10แอลคิล, R6b-S-C1-6แอลคิล, R6c-S-(=O)2-C1-6แอลคิล, N(R6aR6b)C1-6 แอลคิล, R6c-C(=O)-C1-6 แอลคิล, R6b-O-C(=O)-C1-6 แอลคิล,N(R6aR6b)-C(=O)-C1-6 แอลคิล, R6e-C(=O)-NR6b-,R6e-C(=O)-O-,R6c-C(=O)-NR6b-C1-6 แอลคิล, R6c-C(=O)-O-R6b แอลคิล, N(R6aR6b)-S(=O)2-,H2N-C(=NH)-;

5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-b-1) ซึ่ง Q,G,R1,R4a,R3b, มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1; และ R9, R10, R11 และ Alk1 มี ความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 4

6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-c1) ซึ่ง Q,G,R1,R3b, มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1; R9, R10, R11 และ Alk1 มีความหมาย ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 4 R6a คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, Ar1, Ar1C1-6 แอลคิล, C1-6แอลคิลคาร์บอนิล, Ar1คาร์บอนิล, Ar1C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลซัลโฟนิล, Ar1ซัลโฟนิล, Ar1C1-6 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-6 แอลคิลอก ซิ C1-6แอลคิล, อะมิโน C1-6 แอลคิล, มอนอ- หรือ ได (C1-6แอลคิล)อะมิโน C1-6 แอลคิล, ไฮดรอก ซิ-C1-6แอลคิล, (คาร์บอกซิล)-C1-6แอลคิล, (C1-6แอลคิลอกซิคาร์บอนิล)-C1-6 แอลคิล, อะมิโน คาร์บอนิล C1-6 แอลคิล, มอนอ-และ ได (C1-6แอลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล C1-6 แอลคิล, อะมิโน ซัลโฟนิล-C1-6 แอลคิล,มอนอ- และได (C1-6แอลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล-C1-6 แอลคิล, Het, Het-C1-6 แอลคิล, Het-คาร์บอนิล, Het-ซัลโฟนิล หรือ Het-C1-6แอลคิลคาร์บอนิล; และ R6b คือไนโดรเจน, C1-6 แอลคิล, Ar1 หรือ Ar1C1-6 แอลคิล;

7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบมีสูตร : (สูตรเคมี) (I-c-2) ซึ่ง Q,G,R1,R2b, มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1; R9, R10 และ Alk1 มีความหมายตาม ที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 4 และ R6a และ R6b มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 6

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง Alk คือเมธิลีน

9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R9, R10, R11 เลือกจากเฮโล, ไซแอโน, C1-6แอลคิล, Het-C1-6แอลคิล, Ar1-C1-6 แอลคิล, ไซแอโนC1-6แอลคิล, C2-6แอลคิล, ไซแอโน C2-6แอลเคนิล, R6b -O-C3-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลคินิล, ไซแอโน C2-6 แอลคินิล, R6b-O-C3-6แอลคินิล Ar1, Het, R6b-O-, R6b-S-,R6c-SO-,R6c-SO2-,R6b-O-C1-6แอลคิล-SO2-,N(R6aR6b), CF3, R6c-C (=O)-,R6b-C(=O)-, N(R6aR6b)-C(=O)-,R6b-O- C1-6 แอลคิล, R6b-S- C1-6แอลคิล, R6c-S(=O)2-C1-6 แอลคิล, N(R6aR6b) C1-6แอลคิล, R6c-C(=O)-C1-6 แอลคิล, R6b-O-C(=O)-C1-6 แอลคิล, N(R6aR6b)- C(=O)-C1-6 แอลคิล และ R6c-C(=O)- NR6b-, H2N-C(=NH)-;

10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R9, R10, R11 เลือกจาก C1-6 แอลคิล, Het-C1-6 แอลคิล, Ar1-C1-6 แอลคิล, ไซแอโนC1-6แอลคิล, C2-6 แอลเคนิล, ไซแอโนC2-6 แอลเคนิล, R6b-O-C3-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลคินิล, ไซแอโน C2-6 แอลคินิล, R6b -O-C3-6 แอลคินิล, R6b-O-C1-6 แอลคิล, R6b-S-C1-6แอลคิล, R6c-S(=O)2-C1-6แอลคิล,N(R6aR6b)C1-6 แอลคิล, R6b-O-C(=O)-C1-6 แอลคิล และ N(R6aR6b)-C(=O)-C1-6แอลคิล;

11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R9, R10, R11 เลือกจาก C1-6 แอลคิล, Hat-C1-6แอลคิล, Ar1-C1-6 แอลคิล, ไซแอโนC1-6แอลคิล, C2-6แอลเคนิล, ไซแอโนC2-6 แอลเคนิล, C2-6 แอลคินิล, ไซแอโนC2-6 แอลคินิล, R6b-O-C1-6 แอลคิล, อะมิโน-S(=O)2-C1-6 แอลคิล, R6b-O- C(=O)-C1-6 แอลคิล, อะมิโน-C(=O)-C1-6 แอลคิล, มอนอ- และไดอะมิโน-C(=O)-C1-6 แอลคิล;

12. สารประกอบตามข้อถือสืทธิข้อ 4 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R9, R10, R11 คือ C1-6 แอลคิลหรือ R6b-O- C1-6แอลคิล; และ R10 และ/หรือ R11 ก็อาจเป็นไฮโดรเจน;

13. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง G คือ C1-10แอลเคนไดอิล

14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง G คือเมธิลีน

15. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R1 คือ Ar1, ควิโนลินิล, เบนซิมิดา โซลิล, อนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) (c-4), พิราซินิล, หรือพิริดิล; หรือซึ่ง Ar1, ควิโนลินิล, เบนซิมิดาโซลิล, หรืออนุมูลของสูตร (c-4) ดัง กล่าวอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่หรือเป็นไปได้ด้วยหมู่แทนที่ 2 หรือ 3 หมู่ซึ่งเลือกอย่าง อิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วยเฮโล, ไฮดรอกซิ, อะมิโน, ไซแอโน, คาร์บอกซิล, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, C1-6 แอลคิลไธโอ, C1-6 แอลคิลอกซิ C1-6 แอลคิล, Ar1, Ar1C1-6แอลคิล,Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, ไฮดรอกซิ C1-6แอลคิล, มอนอ- หรือได (C1-6 แอลคิล)อะมิโน, มอนอ- หรือ ได (C1-6 แอลคิล)อะมิโน C1-6 แอลคิล, พอลิเฮโล C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน, C1-6 แอลคิล- SO2-NR5c-,Ar1-SO2-NR5c-,C1-6 แอลคิลอกซิคาร์บอนิล, -C(=O)-NR5cR5d, HO(-CH2-CH2-O)n-, เฮโล (-CH2-CH2-O)n-, C1-6 แอลคิลอกซิ(-CH2-CH2-O)n-, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ (-CH2-CH2-O)n- และมอนอ- หรือได (C1-6แอลคิล) อะมิโน (-CH2-CH2-O)n-; ซึ่ง n แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 1, 2, 3 หรือ 4; m แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ 1 หรือ 2; Ar1, R5c, R5d มีความหมายตามที่ขอถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิข้อ 1

16. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R1 คือ Ar1, ควิโนลินิล, เบนซิมิดา โซลิล, อนุมูลของสูตร (c-4) พิราซินิล, หรือพิริดิล, ซึ่ง Ar1, ควิโนลินิล, เบนซิมิดาโซลิล, อนุมูล ของสูตร (c-4), พิราซินิล, หรือพิริดิลดังกล่าวอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่ง, สองหรือสาม ชนิดซึ่งเลือกจาหมู่ที่ประกอบดวยเฮโล, ไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, (C1-6แอลคิลอกซิ) C1-6 แอลคิลอกซิ

17. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R1 คือเฟนิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย อนุมูลหนึ่ง, สองหรือสามชนิดซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยเฮโล, ไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิ; ควิโนลินิล; อนุมูล (c-4) ซึ่ง m คือ 2, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยอนุมูลสูงถึงสองชนิดซึ่ง เลือกจาก C1-6 แอลคิล; เบนซิมิดาโซลิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล; พิริดิลซึ่งเลือกถูกแทน ที่ด้วยอนุมูลหนึ่งหรือสองชนิดซึ่งเลือกจากไฮดรอกซิ, เฮโล, C1-6 แอลคิล, เบนซิลอกซิและ C1-6 แอลคิลอกซิ, พิราซินิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยอนุมูลสูงถึงสามชนิดซึ่งเลือกจาก C1-6 แอลคิล; หรือ พิริดิลซึ่งถูกแทนที่หรือเลือกถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งหรือสองชนิดซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบ ด้วยเฮโล, ไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลอกซิ, Ar1C1-6 แอลคิลอกซิ, (C1-6แอลคิลอกซิ)C1-6 แอลคิลอกซิ

18. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง R1 คือพิริดิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย อนุมูลหนึ่งหรือสองชนิดซึ่งเลือกจากไฮดรอกซิ, เฮโล, C1-6 แอลคิล, เบนซิลอกซิและ C1-6 แอลคิลอกซิ

19 สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง R1 คือพิริดิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย อนุมูลหนึ่งหรือสองชนิดซึ่งเลือกจากไฮดรอกซิ, C1-6 แอลคิล, และC1-6 แอลคิลอกซิ

20. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 19 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งหนึ่งตัวของ R2a และ R3a เลือกจาก -N(R4aR4b), (R4aR4b)N-CO,C1-6 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ซึ่งเลือกจาก ไฮดรอกซิ, ไซแอโน, Ar2, Het หรือ -N(R4aR4b) และ C2-6 แอลเคนิลที่ถูกแทนที่ด้วยไซแอโน หรือ Ar2; และอีกตัวหนึ่งของ R2a และ R3a คือไฮโดรเจน; และ ในกรณีที่ R2a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R2b คือไฮโดรเจน, C1-6แอลคิล หรือ เฮโลเจน และ R3b คือไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R3a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R3b คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือเฮโลเจน และ R2b คือไฮโดรเจน;

21. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 19 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งหนึ่งตัวของ R2a และ R3a เลือกจาก (R4aR4b)N-CO,C1-6 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิ, Ar2, Het หรือ -N(R4aR4b); และ C2-6 แอลเคนิลที่ถูกแทนที่ด้วย Ar1; และอีกตัวหนึ่งของ R2a และ R3a คือไนโดรเจน; หรือ ในกรณีที่ R2a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R2b คือไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล และ R3b คือ ไฮโดรเจน; ในกรณีที่ R3a แตกต่างจากไฮโดรเจน จากนั้น R3b คือไฮโดรเจนหรือ C1-6แอลคิล และ R2b คือ ไฮโดรเจน; Ar2, Het, R4a และ R4b มีความหมายตามนิยามของสารประกอบสูตร (I) หรือตามในกลุ่มย่อยชนิด ใดชนิดหนึ่งที่ระบุในที่นี้

22. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 20 หรือ 21 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งสามารถใช้ได้ทั้ง R2b และ R3b คือ ไฮโดรเจน

23. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบนั้นคือ 2-(2-อะมิโน-6-{[2-(3-ไฮดรอกซิ- โพรพิล)-5-เมธิล-เฟนิลอะมิโน]-เมธิล}-เบนโซอิมิดาโซล-1-อิลเมธิล)-6-เมธิล-พิริดิน-3-ออล

24. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 23 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับใช้เป็นยา

25. สารผสมทางเภสัชศาสตร์ซึ่งประกอบรวมด้วยพาหะที่ยอมรับได้ทางเภสัชศาสตร์ และสาร ประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 23 ข้อใดข้อหนึ่ง ในรูปสารแสดงฤทธิ์ในปริมาณที่มี ประสิทธิภาพทางการรักษา

26. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมทางเภสัชศาสตร์ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 25 กรรมวิธีดังกล่าวซึ่งประกอบรวมด้วยการผสมพาหะที่ยอมรับได้ทางเภสัชศาสตร์อย่างเป็นเนื้อ เดียวกันกับสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 23 ข้อใดข้อหนึ่ง ในปริมาณที่มีประสิทธิภาพ ทางการรักษา

27. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 23 ข้อใดข้อหนึ่ง สำหรับผลิตยาเพื่อยับยั้งการถอด แบบ RSV

28. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 23 ข้อใดข้อหนึ่ง กรรมวิธีดัง กล่าวซึ่งประกอบรวมด้วย (a) การทำปฎิกิริยาสารขั้นกลางสูตร (II) กับรีเอเจนท์ (III) ตามในแผนภูมิปฎิกิริยาต่อไปนี้; (สูตรเคมี) R1-G-W (สูตรเคมี) (III) (II) (I) (b) การทำปฎิกิริยาสารขั้นกลางสูตร (V) กับรีเอเจนท์ (I) ดังนั้นจะได้สารประกอบสูตร (I-d); ซึ่งสารขั้นกลาง (V) สามารถเลือกเตรียมโดยปฎิกิริยาไซไคลเซชันสารขั้น กลาง (IV) ตามในแผลภูมิปฎิกิริยาต่อไปนี้; (สูตรเคมี) ไซไคลเซชัน (สูตรเคมี) R1-G-W (สูตรเคมี) (IV) (V) (I-d) และเลือกทำการเปลี่ยนสารประกอบสูตร (I) ที่ได้ไปเป็นรูปเกลือที่ได้จากการรวมตัวกับเบสหรือ เกลือที่ได้จากการรวมตัวกับกรดที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ของสารเหล่านั้นโดยการทำปฎิกิริยา กับเบสหรือกรดที่เหมาะสมในทางกลับกันการทำปฎิกิริยารูปเกลือที่ได้จากการรวมตัวกับ เบสกรือเกลือที่ได้จากการรวมตัวกับกรดกับกรดกรือเบสไปเป็นรูปเบสเสรีของสารประกอบ สูตร (I)