RU2006125729A - Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса - Google Patents

Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса Download PDF

Info

Publication number
RU2006125729A
RU2006125729A RU2006125729/04A RU2006125729A RU2006125729A RU 2006125729 A RU2006125729 A RU 2006125729A RU 2006125729/04 A RU2006125729/04 A RU 2006125729/04A RU 2006125729 A RU2006125729 A RU 2006125729A RU 2006125729 A RU2006125729 A RU 2006125729A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
alkyloxy
mono
Prior art date
Application number
RU2006125729/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2332414C2 (ru
Inventor
Жан-Франсуа БОНФАНТИ (FR)
Жан-Франсуа Бонфанти
Кунрад Йозеф Лодевейк АНДРИС (BE)
Кунрад Йозеф Лодевейк Андрис
Франс Эдуард ЯНССЕНС (BE)
Франс Эдуард Янссенс
Франсуа Мари СОММЕН (BE)
Франсуа Мария Соммен
Жером Эмиль Жорж ГИЙЕМОН (FR)
Жером Эмиль Жорж Гийемон
Жан Фернан Арман ЛАКРАМП (FR)
Жан Фернан Арман Лакрамп
Original Assignee
Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie)
Тиботек Фармасьютикалз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie), Тиботек Фармасьютикалз Лтд. filed Critical Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie)
Publication of RU2006125729A publication Critical patent/RU2006125729A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2332414C2 publication Critical patent/RU2332414C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (19)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
его пролекарственные формы, N-оксиды, соли присоединения, четвертичные амины, комплексы металлов и стереохимически изомерные формы, где
Q представляет Ar2, C3-7циклоалкил или C1-6алкил, замещенный одним или более заместителей, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из трифторметила, C3-7циклоалкила, Ar2, гидрокси, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, Ar2-окси-, Ar2-тио-, Ar2(CH2)nокси, Ar2(CH2)nтио, гидроксикарбонила, аминокарбонила, C1-4алкилкарбонила, Ar2карбонила, C1-4алкоксикарбонила, Ar2(CH2)nкарбонила, аминокарбонилокси, C1-4алкилкарбонилокси, Ar2карбонилокси, Ar2(CH2)nкарбонилокси, гидроксиС2-4алкилокси, C1-4алкоксикарбонил(CH2)nокси, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонила, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонилокси, аминосульфонила, моно- или ди(C1-4алкил)аминосульфонила, диоксоланила, необязательно замещенного одним или двумя C1-6алкильными радикалами, и гетероцикла выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пирролила, дигидропирролила, индолила, имидазолила, триазолила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, пиридила и тетрагидропиридила, где каждый из указанных гетероциклов может необязательно быть замещен оксо или C1-6алкилом;
G представляет простую связь или C1-10алкандиил, необязательно замещенный одним или более из заместителей, индивидуально выбранных из группы, состоящей из гидрокси, C1-6алкилокси, Ar1C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, Ar1C1-6алкилтио, HO(-CH2-CH2-O)n-, C1-6алкилокси(-CH2-CH2-O)n- и Ar1C1-6алкилокси(-CH2-CH2-O)n-;
R1 представляет Ar1 или моноциклический или бициклический гетероцикл, выбранный из пиперидинила, пиперазинила, пиридила, пиразинила, пиридазиниала, пиримидинила, фуранила, тетрагидрофуранила, тиенила, пирролила, тиазолила, оксазолила, имидазолила, изотиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, хинолинила, хиноксалинила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, пиридопиридила, нафтиридинила, 1Н-имидазо[4,5-b]пиридинила, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинила, имидазо[1,2-a]пиридинила, 2,3-дигидро-1,4-диоксино[2,3-b]пиридила и радикала формулы
Figure 00000002
где каждый из указанных моноциклических или бициклических гетероциклов может необязательно быть замещен одним или, если это возможно, более, например, 2, 3, 4 или 5 заместителями, индивидуально выбранными из группы заместителей, состоящей из галогена, гидрокси, амино, циано, карбоксила, C1-6алкила, C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилоксиС1-6алкила, Ar1, Ar1C1-6алкила, Ar1C1-6алкилокси, гидроксиС1-6алкила, моно- или ди(C1-6алкил)амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминоC1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкил-SO2-NR4а-, Ar1-SO2-NR4a-, C1-6алкилоксикарбонила, -C(=O)-NR4aR4b, HO(-CH2-CH2-O)n-, галоген(-CH2-CH2-O)n-, C1-6алкилокси(-CH2-CH2-O)n-, Ar1C1-6алкилокси(-CH2-CH2-О)n- и моно- или ди(C1-6алкил)амино(-CH2-CH2-O)n-;
каждый n независимо представляет 1, 2, 3 или 4;
один из R2a и R3a представляет C1-6алкил, и другой из R2a и R3a представляет водород;
в том случае, если R2a отличается от водорода, тогда R2b представляет водород или C1-6алкил, и R3b представляет водород;
в том случае, если R3a отличается от водорода, тогда R3b представляет водород или C1-6алкил, и R2b представляет водород; или
R2a, R2b, R3a и R3b все представляют водород;
R4a и R4b могут быть одинаковы или могут отличаться друг от друга, и каждый независимо представляет водород или C1-6алкил; или
R4a и R4b взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -(СН2)S;
R5 представляет водород или C1-6алкил;
m представляет 1 или 2;
p представляет 1 или 2;
s представляет 4 или 5;
Ar1 представляет фенил или фенил, замещенный 1 или более, например, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, C1-6алкила, гидроксиС1-6алкила, полигалогенС1-6алкила и C1-6алкилокси;
Ar2 представляет фенил или фенил, замещенный 1 или более, например, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, циано, C1-6алкила, гидроксиС1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, аминоC1-6алкила, C1-6алкилокси, аминосульфонила, аминокарбонила, гидроксикарбонила, C1-4алкилкарбонила, моно- или ди(C1-4алкил)амино, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонила, моно- или ди(C1-4алкил)аминосульфонила, моно- или ди(C1-4алкил)аминоC1-6алкила и C1-4алкоксикарбонила.
2. Соединение по п.1 где G представляет C1-10алкандиил.
3. Соединение по п.1, где G представляет метилен.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 представляет пиридил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, циано, карбоксила, C1-6алкила, C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилоксиС1-6алкила, Ar1, Ar1C1-6алкила, Ar1C1-6алкилокси, гидроксиС1-6алкила, моно- или ди(C1-6алкил)амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминоC1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкил-SO2-NR4а-, Ar1-SO2-NR4a-, C1-6алкилоксикарбонила, -C(=O)-NR4aR4b, HO(-CH2-CH2-O)n-, галоген(-CH2-CH2-O)n-, C1-6алкилокси(-CH2-CH2-O)n-, Ar1C1-6алкилокси(-CH2-CH2-О)n- и моно- или ди(C1-6алкил)амино(-CH2-CH2-O)n-.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 представляет пиридил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидрокси и C1-6алкила.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 представляет Ar1, хинолинил, бензимидазолил, радикал формулы
Figure 00000003
или пиразинил; где каждый из радикалов Ar1, хинолинила, бензимидазолила, (c-4), или пиразинила может необязательно быть замещен радикалами по п.1.
7. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-6алкила C1-6алкилокси; хинолинил; радикал (c-4), где m представляет 2, необязательно замещенный вплоть до двух радикалов, выбранных из C1-6алкила; бензимидазолил, необязательно замещенный C1-6алкилом; пиразинил необязательно замещенный вплоть до трех радикалов, выбранных из C1-6алкила.
8. Соединение по любому из пп.1-3, где R5 представляет водород.
9. Соединение по любому из пп.1-3, где Q представляет Ar2, C3-7циклоалкил или C1-6алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из трифторметила, Ar2, гидрокси, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, Ar2-окси-, Ar2(CH2)nокси, гидроксикарбонила, аминокарбонила, C1-4алкилкарбонила, Ar2карбонила, C1-4алкоксикарбонила, C1-4алкилкарбонилокси, гидроксиС2-4алкилокси, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонила, диоксоланила, необязательно замещенного одним или двумя C1-6алкильными радикалами, и гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пирролила, дигидропирролила, индолила, имидазолила, триазолила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, пиридила и тетрагидропиридила, где каждый из указанных гетероциклов может необязательно быть замещен вплоть до двух заместителей, независимо выбранных из оксо и C1-6алкила.
10. Соединение по любому из пп.1-3, где Q представляет Ar2, C3-7циклоалкил, или C1-6алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из Ar2, гидрокси, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, аминокарбонила, C1-4алкоксикарбонила, гидроксиС2-4алкилокси, диоксоланила, замещенного двумя C1-6алкильными радикалами и гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, индолила, имидазолила, пиперидинила, пиперазинила и пиридила, где каждый из указанных гетероциклов может быть необязательно замещен вплоть до двух заместителей, независимо выбранных из оксо и C1-6алкила.
11. Соединение по любому из пп.1-3, где Q представляет Ar2, C3-7циклоалкил или C1-6алкил, необязательно замещенный Ar2, одной или двумя гидроксильными группами, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, аминокарбонилом, C1-4алкоксикарбонилом, гидроксиС2-4алкилокси, диоксоланилом, замещенным двумя C1-6алкильными радикалами или гетероцикл, выбранный из пирролидинила, индолила, имидазолила, пиперидинила, пиперазинила и пиридила, где каждый из указанных гетероциклов может необязательно быть замещен двумя заместителями, независимо выбранными из оксо и C1-6алкила.
12. Соединение по п.9, где Ar2 представляет фенил или фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, амино, циано, гидроксиС1-6алкила, аминоC1-6алкила, C1-6алкилокси и аминосульфонила.
13. Соединение по п.9, где Ar2 представляет фенил или фенил, замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из амино, циано, гидроксиС1-6алкила, аминоC1-6алкила и аминосульфонила.
14. Соединение по п.9, где один из R2а и R3а представляет C1-6алкил, и другой из R2a и R3a представляет водород;
в том случае, если R2a отличается от водорода, тогда R2b представляет C1-6алкил и R3b представляет водород;
в том случае, если R3a отличается от водорода, тогда R3b представляет C1-6алкил и R2b представляет водород.
15. Соединение по любому из пп.1-14, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
16. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-14.
17. Способ получения фармацевтической композиции по п.16, причем указанный способ включает тщательное перемешивание фармацевтически приемлемого носителя с терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп.1-16.
18. Применение соединения, заявленного в любом из пп.1-14, для изготовления лекарственного средства для ингибирования репликации RSV.
19. Способ получения соединения по любому из пп.1-14, причем указанный способ включает
(a) осуществление взаимодействия промежуточного соединения формулы (II) с реагентом (III) в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000004
(b) осуществление взаимодействия промежуточного соединения формулы (IV) с реагентом (V) в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000005
где Q, G, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5 имеют указанные в любом из пп.1-16 значения; и необязательное превращение полученных таким образом соединений формулы (I) в их фармацевтически приемлемые формы солей присоединения оснований или солей присоединения кислот путем обработки соответствующим основанием или кислотой и наоборот, обрабатывая формы солей присоединения оснований или солей присоединения кислот кислотой или основанием для получения свободной формы соединений формулы (I).
RU2006125729/04A 2003-12-18 2004-12-20 Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса RU2332414C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03104804.4 2003-12-18
EP03104804 2003-12-18
US56718104P 2004-04-30 2004-04-30
US60/567,181 2004-04-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006125729A true RU2006125729A (ru) 2008-01-27
RU2332414C2 RU2332414C2 (ru) 2008-08-27

Family

ID=34702357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125729/04A RU2332414C2 (ru) 2003-12-18 2004-12-20 Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090036466A1 (ru)
EP (1) EP1711485B1 (ru)
JP (1) JP2007514718A (ru)
KR (1) KR101074333B1 (ru)
AT (1) ATE431344T1 (ru)
AU (1) AU2004298458B2 (ru)
BR (1) BRPI0417808A (ru)
CA (1) CA2548666C (ru)
DE (1) DE602004021135D1 (ru)
ES (1) ES2326813T3 (ru)
MX (1) MXPA06007110A (ru)
PL (1) PL1711485T3 (ru)
PT (1) PT1711485E (ru)
RU (1) RU2332414C2 (ru)
WO (1) WO2005058870A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI370820B (en) 2005-04-27 2012-08-21 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compounds
AR077823A1 (es) * 2009-08-11 2011-09-28 Sanofi Aventis Us Llc Proceso para preparar compuestos de benzimidazol sustituidos con 2-arilamino o heteroarilamino
TWI671299B (zh) 2014-04-14 2019-09-11 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 作為ｒｓｖ抗病毒化合物之螺脲化合物
KR102296703B1 (ko) 2017-03-20 2021-09-01 포르마 세라퓨틱스 인크. 피루베이트 키나제 (pkr) 활성화제로서의 피롤로피롤 조성물
US20230055923A1 (en) 2018-09-19 2023-02-23 Forma Therapeutics, Inc. Activating pyruvate kinase r
BR112021005188A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-08 Forma Therapeutics, Inc. tratamento de anemia falciforme com um composto de ativação de piruvato cinase r
KR102583547B1 (ko) 2020-03-30 2023-10-06 (주)바이오메트릭스 테크놀로지 신규한 벤지미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이의 항암제 용도
EP3907230A1 (en) 2020-03-30 2021-11-10 Biometrix Technology Inc. Novel benzimidazole derivatives, preparation method thereof and use thereof as anti-cancer agent comprising the same
KR102449266B1 (ko) 2020-06-23 2022-09-30 (주)바이오메트릭스 테크놀로지 항암 활성 그리고 항바이러스 활성을 갖는 신규한 벤지미다졸-탄수화물 결합체 화합물(Benzimidazole carbohydrate conjugate compound) 및 이의 제조 방법
KR102342313B1 (ko) 2021-08-27 2021-12-24 (주)바이오메트릭스 테크놀로지 벤지미다졸-탄수화물 결합체 화합물을 포함하는 미셀, 이의 제조방법, 이의 항암제 또는 항바이러스제로서의 용도

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179505A (en) * 1977-03-30 1979-12-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives
IT1214609B (it) * 1985-05-17 1990-01-18 Opocrin Spa Esosaminoglicani solfati depolimerizzati ad attivita'antitrombotica, fibrinolitica, antinfiammatoria, loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono.
FR2731707B1 (fr) * 1995-03-13 1997-04-30 Synthelabo Derives de benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique
CA2227688C (en) * 1998-01-16 2007-07-31 James W. Critchfield Methods and compositions for inhibition of viral replication
CA2376785A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzimidazoles and imidazopyridines as respiratory syncytial virus replication inhibitors
SK18942001A3 (sk) * 1999-06-28 2002-10-08 Janssen Pharmaceutica N. V. Inhibítory replikácie respiračného syncytiálneho vírusu
UA74787C2 (en) * 1999-06-28 2006-02-15 Janssen Pharmaceutica Nv Respiratory syncytial virus replication inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP1711485B1 (en) 2009-05-13
US20090036466A1 (en) 2009-02-05
AU2004298458A1 (en) 2005-06-30
ATE431344T1 (de) 2009-05-15
DE602004021135D1 (de) 2009-06-25
ES2326813T3 (es) 2009-10-20
KR20060118568A (ko) 2006-11-23
KR101074333B1 (ko) 2011-10-17
AU2004298458B2 (en) 2010-05-20
PT1711485E (pt) 2009-07-31
WO2005058870A1 (en) 2005-06-30
CA2548666A1 (en) 2005-06-30
MXPA06007110A (es) 2006-08-23
PL1711485T3 (pl) 2009-11-30
CA2548666C (en) 2012-08-07
JP2007514718A (ja) 2007-06-07
EP1711485A1 (en) 2006-10-18
RU2332414C2 (ru) 2008-08-27
BRPI0417808A (pt) 2007-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006125720A (ru) Пиперидинаминобензимидазольные производные как ингибиторы репликации респираторного синцитиального вируса
CN112351780B (zh) Ptpn11的取代的杂环抑制剂
EP3463343B1 (en) Heterocyclic inhibitors of ptpn11
TWI827646B (zh) Ptpn11抑制劑
CA2984259C (en) Combinations of inhibitors of irak4 with inhibitors of btk
WO2018081091A1 (en) Pyrazolo[3,4-b]pyrazine derivatives as shp2 phosphatase inhibitors
KR20150118148A (ko) Trk 저해 화합물
EA201000615A1 (ru) Производные имидазо[1,2-а]пиридина, применимые в качестве ингибиторов апк (активиноподобной киназы)
CA2657550A1 (en) Benzimidazole derivatives as selective acid pump inhibitors
WO2006034446A3 (en) Pyridine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase
JP2008526999A5 (ru)
JP2013507425A5 (ru)
SK18952001A3 (sk) Inhibítory replikácie respiračného syncyciálneho vírusu
RU2007108539A (ru) Производные 1, 2, 4-триазин-6-она, ингибирующие вич
JP2007531712A5 (ru)
KR101074333B1 (ko) 호흡기 세포융합 바이러스 복제 저해제로서의아미노-벤즈이미다졸 유도체
WO2017157792A1 (en) Combinations of copanlisib
HRP20110313T1 (hr) 5-ili 6-supstituirani derivati benzimidazola kao inhibitori respiratorne sincitijalne virusne replikacije
RU2006125726A (ru) Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса
RU2007138380A (ru) 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса
RU2008102117A (ru) 2-замещенные бензимидазолы
US20210017182A1 (en) Heterocyclic inhibitors of ptpn11
RU2008141770A (ru) Ингибиторы взаимодействия между mdm2 и р53
EP3195865A1 (de) Kombinationen von irak4 inhibitoren und btk inhibitoren

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131221