RU2007138380A - 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса - Google Patents

1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса Download PDF

Info

Publication number
RU2007138380A
RU2007138380A RU2007138380/04A RU2007138380A RU2007138380A RU 2007138380 A RU2007138380 A RU 2007138380A RU 2007138380/04 A RU2007138380/04 A RU 2007138380/04A RU 2007138380 A RU2007138380 A RU 2007138380A RU 2007138380 A RU2007138380 A RU 2007138380A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen atom
formula
amino
mono
Prior art date
Application number
RU2007138380/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2410382C2 (ru
Inventor
Жан-Франсуа БОНФАНТИ (FR)
Жан-Франсуа Бонфанти
Жером Мишель Клод ФОРТЭН (FR)
Жером Мишель Клод Фортэн
Исмет ДОРАНЖ (FR)
Исмет Доранж
Original Assignee
Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie)
Тиботек Фармасьютикалз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie), Тиботек Фармасьютикалз Лтд filed Critical Тиботек Фармасьютикалз Лтд (Ie)
Publication of RU2007138380A publication Critical patent/RU2007138380A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2410382C2 publication Critical patent/RU2410382C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее формулу ! (I) ! его аддитивные соли; или его стереохимически изомерная форма; где ! каждый Alk независимо представляет собой C1-6алкандиил; ! Q представляет собой атом водорода; C1-6алкил, замешенный одним или двумя радикалами Ar2; C1-6алкил, замещенный хинолинилом, оксазолидинилом, тиазолидинилом, морфолинилом, тиоморфолинилом или пирролидинонилом; -CO-Ar2; или Q представляет собой радикал, имеющий формулу ! (a) ! где t может принимать значения 1, 2 или 3; ! R4 представляет собой амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминогруппу; ! R1 представляет собой Ar2, -CO-Ar2 или моноциклический, или бициклический гетероцикл, выбранный из пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила, фуранила, тетрагидрофуранила, тиенила, пирролила, тиазолила, оксазолила, имидазолила, изотиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, хинолинила, хиноксалинила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, пиридопиридила, нафтиридинила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридинила, 3H-имидазо[4,5-b]пиридинила, имидазо[1,2-a]пиридинила и 2,3-дигидро-1,4-диоксино[2,3-b]пиридила; ! где каждый из указанных моноциклических или бициклических гетероциклов необязательно может иметь 1, 2 или 3 заместителя, каждый из которых независимо от других выбран из группы, состоящей из галогенов, гидрокси, амино, циано, карбоксила, C1-6алкила, C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилокси-C1-6алкила, гидрокси-C1-6алкила, моно- или ди-(C1-6алкил)амино, моно- или ди-(C1-6алкил)амино-C1-6алкила, полигалоген-C1-6алкила, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкилоксикарбонила и -C(=O)-NR5aR5b; ! R2 независимо имеет те же значения, что и R1, и дополнительно может п�

Claims (12)

1. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000001
(I)
его аддитивные соли; или его стереохимически изомерная форма; где
каждый Alk независимо представляет собой C1-6алкандиил;
Q представляет собой атом водорода; C1-6алкил, замешенный одним или двумя радикалами Ar2; C1-6алкил, замещенный хинолинилом, оксазолидинилом, тиазолидинилом, морфолинилом, тиоморфолинилом или пирролидинонилом; -CO-Ar2; или Q представляет собой радикал, имеющий формулу
Figure 00000002
(a)
где t может принимать значения 1, 2 или 3;
R4 представляет собой амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминогруппу;
R1 представляет собой Ar2, -CO-Ar2 или моноциклический, или бициклический гетероцикл, выбранный из пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила, фуранила, тетрагидрофуранила, тиенила, пирролила, тиазолила, оксазолила, имидазолила, изотиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, хинолинила, хиноксалинила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, пиридопиридила, нафтиридинила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридинила, 3H-имидазо[4,5-b]пиридинила, имидазо[1,2-a]пиридинила и 2,3-дигидро-1,4-диоксино[2,3-b]пиридила;
где каждый из указанных моноциклических или бициклических гетероциклов необязательно может иметь 1, 2 или 3 заместителя, каждый из которых независимо от других выбран из группы, состоящей из галогенов, гидрокси, амино, циано, карбоксила, C1-6алкила, C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилокси-C1-6алкила, гидрокси-C1-6алкила, моно- или ди-(C1-6алкил)амино, моно- или ди-(C1-6алкил)амино-C1-6алкила, полигалоген-C1-6алкила, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкилоксикарбонила и -C(=O)-NR5aR5b;
R2 независимо имеет те же значения, что и R1, и дополнительно может представлять собой атом водорода;
где Q не является водородом, R3 представляет собой атом водорода; или где Q является атомом водорода, R3 представляет собой радикал, имеющий формулу:
Figure 00000003
(b)
где R6 выбран из атома водорода, C1-6алкила, Ar2C1-6алкила, гидрокси-C1-6алкила, (C1-6алкилокси)-C1-6алкила, амино-C1-6алкила, моно- и ди-(C1-6алкил)амино-C1-6алкила, карбокси-C1-6алкила, C1-6алкилоксикарбонил-C1-6алкила, аминокарбонил-C1-6алкила, моно- и ди-(C1-6алкил)аминокарбонил-C1-6алкила;
R7, R8 и R9 каждый независимо выбраны из галогена, циано, C1-6алкила, Ar1-C1-6алкила, циано-C1-6алкила, C2-6алкенила, циано-C2-6алкенила, C2-6алкинила, циано-C2-6алкинила, Ar1, R10a-O-, R10a-S-, -N(R5aR5b), полигалогено-C1-6алкила, R10a-O-C(=O)-, N(R5aR5b)-C(=O)-, R10a-O-C1-6алкила, N(R5aR5b)-C1-6алкила, R10a-O-C(=O)-C1-6алкила, N(R5aR5b)-C(=O)-C1-6алкила, R10a-C(=O)-NR5b-, R10b-C(=O)-O-, R10b-C(=O)-O-C1-6алкила; и R8 и/или R9 также могут представлять собой атомы водорода;
R5a и R5b каждый независимо друг от друга представляют собой атом водорода или C1-6алкил;
R10a представляет собой атом водорода, C1-6алкил или Ar1-C1-6алкил;
R10b представляет собой C1-6алкил или Ar1-C1-6алкил;
Ar1 представляет собой фенил или фенил, замещенный 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из галогена, гидроксила, C1-6алкила, гидрокси-C1-6алкила, полигалогено-C1-6алкила и C1-6алкилоксила;
Ar2 представляет собой фенил или фенил, замещенный 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, C1-6алкила, циано, нитро, гидрокси-C1-6алкила, полигалогено-C1-6алкила, C1-6алкилоксила, гидрокси-C1-6алкилоксила, C1-6алкилоксикарбонила, Ar1 и Ar1O.
2. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой атом водорода; C1-6алкил, замещенный одним или двумя радикалами Ar2; C1-6алкил, замещенный хинолинилом, морфолинилом или пирролидинонилом; -CO-Ar2; или Q представляет собой радикал, имеющий формулу
Figure 00000004
(а)
где t равно 2; R4 представляет собой амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминогруппу.
3. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой C1-6алкил, замещенный одним или двумя радикалами Ar2; C1-6алкил, замещенный хинолинилом, морфолинилом или пирролидинонилом;
Q представляет собой -CO-Ar2; или
Q представляет собой радикал, имеющий формулу (a), где t равно 2; R4 представляет собой амино, моно- или ди(C1-6алкил)аминогруппу.
5. Соединение по п. 1, в котором R1 и R2 независимо представляют собой Ar2, -CO-Ar2, морфолинил или хинолинил.
6. Соединение по п. 1, в котором R2 представляет собой атом водорода.
7. Соединение по п. 1, в котором R3 представляет собой радикал, имеющий формулу (b), где
R6 выбран из атома водорода, гидрокси-C1-6алкила, амино-C1-6алкила и аминокарбонил-C1-6алкила;
R7, R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из галогена, C1-6алкила, циано-C1-6алкила, R10a-O-, -N(R5aR5b), R10a-O-C1-6алкила, N(R5aR5b)-C1-6алкила, R10a-O-C(=O)-C1-6алкила, R10b-C(=O)-O-C1-6алкила; и R8 и/или R9 также могут представлять собой атом водорода;
R5a и R5b представляют собой атом водорода;
R10a представляет собой атом водорода или C1-6алкил;
R10b представляет собой C1-6алкил.
8. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой атом водорода или радикал, имеющий формулу (b), где
R6 представляет собой атом водорода;
R7, R8 и R9 независимо один от другого выбраны из C1-6алкила, R10a-O-C1-6алкила, и R8 и/или R9 также могут представлять собой атом водорода;
R5a и R5b представляют собой атом водорода;
R10a представляет собой атом водорода или C1-6алкил.
9. Соединение по п. 1, в котором R3 представляет собой атом водорода.
10. Соединение, определенное в любом из пп.1-9, для использования в качестве лекарственного средства.
11. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения, описанного в любом из пп.1-9.
12. Способ получения химического соединения, определенного в любом из пп.1-9, включающий:
(a) N-алкилирование бензимидазола (II) алкилирующим агентом (III), как показано на следующей схеме реакции:
Figure 00000005
где в этой и нижеприведенных схемах реакций Q, Alk, R1, R2, R3, R4 имеют значения, определенные в любом из пп.1-8, и W обозначает уходящую группу;
(b) N-алкилирование или N-ацилирование (где Q представляет собой Ar2-CO-) бензимидазола (IV) алкилирующим или ацилирующим агентом (V), как показано на следующей схеме реакции:
Figure 00000006
(c) получение соединения формулы (I), где R3 представляет собой радикал (b), где группа Alk представляет собой метилен, которые могут быть представлены формулой (I-a), восстановлением промежуточных соединений формулы (VI), где R1 представляет собой C1-6алкил, посредством реакции восстановления до промежуточных соединений (VII), имеющих гидроксиметиленовую группу, и окисления последней группы в альдегидную группу (промежуточное соединение VIII) умеренным окислителем, которую далее подвергают взаимодействию с аминами, для получения соединений формулы (I-a):
Figure 00000007
(d) получение соединений формулы (I), где Q представляет собой радикал (a), которые можно представить формулой (I-b), N-алкилированием промежуточных соединений формулы (IX) реагентом R4-Alk-W:
Figure 00000008
(e) превращение соединений формулы (I) друг в друга известными из уровня техники реакциями трансформации функциональных групп.
RU2007138380/04A 2005-03-17 2006-03-17 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса RU2410382C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05102127 2005-03-17
EP05102127.7 2005-03-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007138380A true RU2007138380A (ru) 2009-04-27
RU2410382C2 RU2410382C2 (ru) 2011-01-27

Family

ID=34939009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007138380/04A RU2410382C2 (ru) 2005-03-17 2006-03-17 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7956196B2 (ru)
EP (1) EP1951704B1 (ru)
JP (1) JP5289934B2 (ru)
CN (1) CN101142208B (ru)
AU (1) AU2006224533B9 (ru)
BR (1) BRPI0606278B8 (ru)
CA (1) CA2600507C (ru)
ES (1) ES2574670T3 (ru)
MX (1) MX2007011292A (ru)
RU (1) RU2410382C2 (ru)
WO (1) WO2006097534A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007084728A2 (en) * 2006-01-19 2007-07-26 Abbott Laboratories 2-imino-benzimidazoles
JP5736318B2 (ja) * 2008-12-08 2015-06-17 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 癌を治療するための化合物
EP4289425A2 (en) 2016-09-14 2023-12-13 Yufeng Jane Tseng Novel substituted benzimidazole derivatives as d-amino acid oxidase (daao) inhibitors
EP3594205A1 (en) 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection
AU2020318598A1 (en) * 2019-07-19 2022-02-17 Abivax Aryl-N-aryl derivatives for treating a RNA virus infection

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4842875B1 (ru) * 1969-01-29 1973-12-14
ATE258928T1 (de) 1999-06-28 2004-02-15 Janssen Pharmaceutica Nv Respiratorisches syncytialvirus replikation inhibitoren
AP1552A (en) 1999-06-28 2006-01-17 Janssen Pharmaceutica Nv Respiratory syncytial virus replication inhibitors.
DE60033859T2 (de) * 1999-06-28 2007-11-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Hemmer des Respiratorischen Syncytial Virus

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006097534A1 (en) 2006-09-21
CA2600507C (en) 2013-10-22
RU2410382C2 (ru) 2011-01-27
BRPI0606278B8 (pt) 2021-05-25
ES2574670T3 (es) 2016-06-21
AU2006224533B9 (en) 2012-06-21
EP1951704B1 (en) 2016-03-16
JP2008533103A (ja) 2008-08-21
AU2006224533B2 (en) 2012-05-03
MX2007011292A (es) 2007-11-07
JP5289934B2 (ja) 2013-09-11
US7956196B2 (en) 2011-06-07
BRPI0606278A2 (pt) 2009-06-09
US20080146564A1 (en) 2008-06-19
CN101142208A (zh) 2008-03-12
AU2006224533A1 (en) 2006-09-21
CN101142208B (zh) 2012-05-23
BRPI0606278B1 (pt) 2020-09-08
EP1951704A1 (en) 2008-08-06
CA2600507A1 (en) 2006-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7297871B2 (ja) Ｐｔｐｎ１１の置換されたヘテロ環式インヒビター
NO331165B1 (no) Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme for fremstilling av medikamenter
EP3024833B1 (fr) Nouveaux dérivés d'indolizine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR910016744A (ko) N-(4-피페리디닐)(디하이드로벤조푸란 또는 디하이드로-2h-벤조피란)카르복스아미드 유도체
RU2017139079A (ru) Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
RU2008129679A (ru) Новые замещенные пиразиноновые производные для применения при мсн-1-опосредованных заболеваниях
EA021613B1 (ru) Азабензимидазолы в качестве противовирусных средств в отношении респираторного синцитиального вируса
WO2004089366A8 (en) Bicyclic compounds as nr2b receptor antagonists
IS8377A (is) Arýlindenópyridín og arýlindenópyrimidín og notkun þeirra sem mótlyf A2A viðtaka adenósíns
WO2003080580A3 (en) Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2007138380A (ru) 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса
NO20062272L (no) Fremgangsmater og sammensetninger for selektin inhibisjon
RU2008102057A (ru) 1-(2-амино-3-(замещенный алкил)-3н-бензимидазоилметил)-3-замещенные-1,3-дигидробензоимидазол-2-оны с активностью в отношении респираторно-синцитиального вируса
RU2006125726A (ru) Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса
NO20062348L (no) Fremgangsmater og sammensetninger for selektin inhibisjon
MX2011009746A (es) Derivados de n-[(6-aza-biciclo[3.2.1]oct-5-il)-abril-metil]-hetero benzamida, su prepracion y su uso en terapeutica.
RU2149000C1 (ru) Применение карбоциклически и гетероциклически анеллированных дигидропиридинов и их фармацевтически приемлемых солей в качестве блокатора неселективных каналов катионов при защите головного мозга и лечении хронической бронхиальной астмы
RU2008102065A (ru) Гетероциклиламиноалкилзамещенные бензимидазолы
MXPA02011464A (es) Derivados 1,4-diazepan-2,5-diona y su uso como antagonistas del receptor de la nk-1.
RU2006125729A (ru) Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса
RU2001111812A (ru) ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ дельта 3-ПИПЕРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ альфа<Mv>2<D>- АНТАГОНИСТОВ
MXPA04003278A (es) Derivados de 5-metoxi-8-aril-?1,2,4?triazolo?1,5-a?piridina como antagonistas del receptor de adenosina.
TW200505882A (en) Benzothiazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110318

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20120620

PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20161128