SU982527A3 - Инсектицидное средство (его варианты) - Google Patents

Инсектицидное средство (его варианты) Download PDF

Info

Publication number
SU982527A3
SU982527A3 SU802969152A SU2969152A SU982527A3 SU 982527 A3 SU982527 A3 SU 982527A3 SU 802969152 A SU802969152 A SU 802969152A SU 2969152 A SU2969152 A SU 2969152A SU 982527 A3 SU982527 A3 SU 982527A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
radical
published
acid
insecticidal
Prior art date
Application number
SU802969152A
Other languages
English (en)
Inventor
Аренд Гюнтер
Беренц Вольфганг
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU982527A3 publication Critical patent/SU982527A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4071Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4078Esters with unsaturated acyclic alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

при соотношении компонентов, равном 1:1. Согласно второму варианту испол зуют средство, содержащее действую щее начало на основе производных карбоновых кислот общей формулы R.- ОС где R - метил, метиламино; - радикал, выбранный из групп oCHtCH.) y/iu и дополнительно содержащее 0,6-дипр паргилметантиофосфоновую кислоту формулы S H.j,C - Р( СН),, (I I ) при соотношении компонентов, равном 1:1. В примерах 1.и 2 приведен способ получени  фосфорорганического ком .понента. П р и м е р 1 . (получение дипропаргилового эфира метанфосфоновой кислоты). А. Реакци  в присутствии пириди 1 моль дйхлорида метанфосфоново кислоты, полученного путем окислени  метилдиклорфосфина и 2 г фенотиазина , раствор ют в 300 мл толуол и 10-20 С капл ми добавл ют в смесь из 2,2 моль пиридина или три этиламина и 112 г (2 моль) пропарг лового спирта. Размешивают в течение 3ч при 20-ЗСРС и отфильтровывают от гидрохлорида Фильтрат фра ционируют в вакууме. ,,QТочка кипени  , мбар; nj) 1,4647. Выход 24% из расчета н 100%-ный продукт. Чистота согласно газовой хроматографии 84%. Б. Реакци  в двухфазной системе с NaOH в качестве улавливател  кислоты . В колбу с мешалкой ввод т 224 г пропаргилового спирта, 250 мл мети ленхлорида и 0,2 г хлорида трикапр метиламмони  при и отдельными притоками одновременно вливают раствор из 133 г метиленхлорида и 156 г 51%-ного натрового щелока. Значение рН поддерживают между 9 и 10. Выпавшую поваренную соль отсасывают , органическую фазу упариваю и фракционируют в вакууме. Точка кипени  87°С/О,2 мбар; 1,4655. Чистота согласно газовой хроматографии, 98,5%. Выход 86, Начало разложени  согласно дифференциал термоанализу (услови  следующие: закрытый сосуд; М2.-атмосфера, скорость нагревани  4°С/мин). , В. Осуществл ют согласно примеру 1Б без прибавки хлорида трикаприлме тиламмони . Выход 80,5%. Пример 2 (получение дипропаргилового эфира метантионофосфоновой кислоты). Путем взаимодействи  метилдихлорфосфина с серой получают дихлорид , метынтионофосфоновой кислоты. Получение дипропаргилового эфира метантионофосфоновой кислоты провод т согласно примеру 1В в двухфазной системе из воды и метиленхлорида с хлоридом трикаприлметиламмони  в качестве катализатора сдвига фаз. Дл  достижени  полного взаимодействи  реакикю следует проводить до конца при . Точка «сипени  ,05 мбар; п 1,5103. Выход 67,4%. Чистота согласно газовой хроматографии 98,9%. Найдено, %: С 43,1;н 5,1; S 17,3; р 16,з. Вычислено,. %: С 44,7jH 4,8 S 17,0; Р 16,5. Пример 3.L - опыт. Подопытные насекомые:. Musca do- . mestica (устойчивы против эфиров фосфорной кислоты и карЪаматов ). I Из обоих индивидуальных активных веществ и средства из обоих активных веществ изготавливают ацетоновый раствор , 2,5 мл которого накапывают пипеткой на диски фильтровальной бумаги, размером 9,5 см в диаметре, в чашки Петри. Чашки Петри остаютс  открытыми, пока растворитель полностью не испар етс . Затем в каждую чашку Сс1жают 25 подопытных насекомых и закрывают их стекл нными крышками , Состо ние подопытных насекомьох в течение 6 ч посто нно контролируют. Определ ют врем , необходимое дл  100%-ного действи  средства. Если по истечении 6 ч не достигаетс  L T-foo устанавливают процент уничтоженнь1Х подопытных насекомых. В -таблице представлены результаты 1. -опыта с устойчивыми против эфиров фосфоновой кислоты и карбаматов комнатН1ыми мухами (штамм Вайманнс ). Таким образом, предлагаемое средство обладает высокой инсектицидной активностью.
0-С-ИНСН -ОСКЧСЛз)
1/0
СН - Р( с S СН
Р(ОСН- - С CHL
1,0
0,2
1,0
(известное) О
1,0
(известное)
0,008 + 0,008360 85%
0,008 + 0,008360 40%
0,008 + 0,008360
/
0,04 + 0,04220
0,04 + 0,04150
0,04 .+ 0,04120
В
Продолжение таблицы
0,008 + 0,008 120
0,008 + 0,008 115
0,008 + . 0,008 105

Claims (4)

  1. Формула изобретения .
    1. Инсектицидное средство, содержащее действующее, начало на Основе производных циклопропанкарбоновых кислот общей.формулы I ' Н * с-осн -к’ (I) где R -одинаковый радикал, выбранш^й
  2. 2. Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных карбоновых кислот общей формулы Г 1
    О метил, метиламино;
    выбранный из группы где R
    R, - радикал,
    U/IU из группы хлор, метил; iV-радикал формулы
    О |^-оса(Сн^ отлич ающеес вышения инсектицидной активности, оно дополнительно содержит 0,0-дипропаргилметантиофосфоновую кислоту формулы II
    I сн1
    СС13 я тем,что,с целью поГ о
    (П) если R - хлор, от личающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, оно дополнительно содержит, Ο,Ο-дипропаргилметанфосфоновую кислоту общей формулыИ
    О при соотношении компонентов, равном 1' : 1.
    при соотношении компонентов, равном 1 : 1.
    50 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
    1. Патент Великобритании № 1413491, кл. С 2 С, опублик. 1975.
    2. Мельников Н.Н. Химия и техно-
    55 логия пестицидов, М., Химия, 1974, с. 211-212, 314-315.
  3. 3. Патент ФРГ » 2110056, кл. А 01 N 9/24, опублик. 1977.
  4. 4. Патент Великобритании
    60 № 1444684, кл. С 07 F 9/4.0, опублик. 1976 (прототип).
    ВНИИПИ Заказ 9742/80 Тираж 699 Подписное
    Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул.Проектная,4
SU802969152A 1979-09-06 1980-08-27 Инсектицидное средство (его варианты) SU982527A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792936037 DE2936037A1 (de) 1979-09-06 1979-09-06 Propargylgruppenhaltige methanphosphonsaeureester und deren verwendung in synergistischen wirkstoffkombinationen zur schaedlingsbekaempfung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU982527A3 true SU982527A3 (ru) 1982-12-15

Family

ID=6080212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802969152A SU982527A3 (ru) 1979-09-06 1980-08-27 Инсектицидное средство (его варианты)

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0025179B1 (ru)
JP (1) JPS5640692A (ru)
AT (1) ATE2598T1 (ru)
AU (1) AU6198480A (ru)
BR (1) BR8005659A (ru)
CS (1) CS216224B2 (ru)
DD (1) DD152715A5 (ru)
DE (2) DE2936037A1 (ru)
DK (1) DK379680A (ru)
IL (1) IL60956A0 (ru)
PL (1) PL226601A1 (ru)
PT (1) PT71743B (ru)
SU (1) SU982527A3 (ru)
TR (1) TR20814A (ru)
ZA (1) ZA805504B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0211924D0 (en) * 2002-05-23 2002-07-03 Syngenta Ltd Composition

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065125A (en) * 1960-01-28 1962-11-20 Monsanto Chemicals Alkynyl phosphonothioates
US3860711A (en) * 1970-04-30 1975-01-14 Johnson & Son Inc S C Synergistic insecticidal composition containing dipropargyl phenylphosphonate
US3856896A (en) * 1973-02-09 1974-12-24 Johnson & Son Inc S C Alkyl propargyl phosphonates
IL48428A0 (en) * 1974-11-15 1976-03-31 Fmc Corp Synergistic insecticidal compositions containing a cyclopropane carboxylate and a phosphonate
DE2727479A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-04 Bayer Ag Insektizide und akarizide mittel
DE2853450A1 (de) * 1978-12-11 1980-06-19 Basf Ag Thionophosphonsaeureester

Also Published As

Publication number Publication date
ATE2598T1 (de) 1983-03-15
IL60956A0 (en) 1980-11-30
DK379680A (da) 1981-03-07
JPS5640692A (en) 1981-04-16
PT71743A (en) 1980-09-01
DD152715A5 (de) 1981-12-09
EP0025179B1 (en) 1983-02-23
TR20814A (tr) 1982-09-15
CS216224B2 (en) 1982-10-29
EP0025179A1 (de) 1981-03-18
BR8005659A (pt) 1981-03-17
PT71743B (en) 1981-06-15
DE3062133D1 (en) 1983-03-31
DE2936037A1 (de) 1981-04-09
AU6198480A (en) 1981-03-12
PL226601A1 (ru) 1981-06-05
ZA805504B (en) 1981-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU982527A3 (ru) Инсектицидное средство (его варианты)
US5126475A (en) Process for the preparation of organic phosphites which are stable to hydrolysis
US3076009A (en) Thiophosphoric acid esters and production
Berlin et al. A Convenient Synthesis of Esters of Diphenylphosphinic Acid. III1, 2
EP0010368B1 (en) Process for production of benzene phosphonic dihalide
US4087490A (en) Cyclic phosphoryl and thiophosphoryl halides
US4633005A (en) Method for the preparation of allyl phosphonate diesters
US2957019A (en) O, o-dialkyl s-(2-cyano-haloalkyl) phosphorothiolothionates
SU512698A3 (ru) Способ получени 11а-дегалоидированных производных 6-метилентетрациклинов
CS220713B1 (cs) Dialkylestery kyseliny p-toluensulfonyloxymethanfosfonové a způsob jejich přípravy
US3338948A (en) Phosphorus compounds containing arylsulfo acid groups and process for preparing them
US3270095A (en) Fluoro-chloro substituted phosphorus containing esters
US3671547A (en) Dialkyl dihydrothienyl phosphates
SU895988A1 (ru) Способ получени дихлорангидрида 2,3-дигидрофурил-4-фосфонофой кислоты
CN110256489B (zh) 一种烷基膦酰化物的制备方法
SU979357A1 (ru) Способ получени 1,3-бутадиенилдиэтилфосфонатов
SU488824A1 (ru) Способ получени -2-хлорпропилен (0,0-диалкилдитиофосфорил)-диалкилтиофосфатов
SU487082A1 (ru) Способ получени -бис-(фосфонил) - -меркаптоэтиламина
SU1105495A1 (ru) Способ получени дихлорангидридов 2-алкоксивинилфосфоновых кислот
Winters New Methodologies for the Synthesis of Chiral Phosphorus Acids and Related Compounds
SU875816A1 (ru) Способ получени диметиловых эфиров L-оксиалкилфосфоновых кислот содержащих функциональные группы
SU996421A1 (ru) Способ получени дихлорангидридов непредельных фосфонистых кислот
SU692541A3 (ru) Нематоцидное средство
SU630860A1 (ru) Функционально замещенные бутиновые эфиры про вл ющие инсектоакарицидную активность
SU606317A1 (ru) Тринитрофенилфосфонаты, про вл ющие бактерицидную и фунгицидную активность и способ их получени