SU952103A3 - Способ получени 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила - Google Patents
Способ получени 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила Download PDFInfo
- Publication number
- SU952103A3 SU952103A3 SU742088447A SU2088447A SU952103A3 SU 952103 A3 SU952103 A3 SU 952103A3 SU 742088447 A SU742088447 A SU 742088447A SU 2088447 A SU2088447 A SU 2088447A SU 952103 A3 SU952103 A3 SU 952103A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- iodo
- mixture
- hydroxy
- melting point
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
- C07C47/565—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЙОД-4-ОКСИ-5-НИТРОБЕНЗОНИТРНЛА
Claims (3)
- Изобретение относитс к органическому синтезу/ в частности к способам получени 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила , который примен ют дл лечени млекопитающих от печеночной двуустки и который обладает изирующим действием на фасцию. Известен способ получени З-йод-4 .-окси-5-нитробензонитрила путем йодировани З-нитро-4-оксобензонитрила в серно-кислотной водно-спиртовой среде смесью HJ-HJ03. Выход на этой стадии способа (80-95%)приемлем с технико-экономической точки зрени tlX Недостаток этого способа заключаетс в том, что в качестве исходного требуетс 4-оксибензонитрил. 4-Оксибензонитрил может быть получен путем нагревани 4-оксибензойной кислоты при 400-550°С в присутствии фосфамида 21. Недостатками этого способа вл ютс необходимость использовани высоко температуры и небольшой выход целевого продукта. Нитрование З-йод-4-оксибензонитрил в специальной литературе не описано. Наиболее близким к части предложенного изобретени , касающейс синте за З-йод-4-оксибензальдегида, вл етс йодирование 4-оКси-бензальдегида монохлоридом йода в водно-спиртовой среде 3. Однако при этом образуетс большое количество дийодпроизводного. Выход монойодпроизводного небольйюй. Цель изобретени - упрощение технологии и увеличение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что 4-оксибензальдегид обрабатывают монохлоридом йода в среде смеси низшей алканкарбоновой кислоты с хлорсодержащим углеводородом с последующей обработкой полученной реакционной -смеси солью гидроксиламина в муравьиной кислоте, дегидратацией в присутствии соли щелочного-металла низшей сшканкарбоновой кислоты и нитрованием азотной кислотой. Отличительным признаком вл етс йодирование в среде смеси низшей алканирбоновой кислоты с хлорсодержащим углеводородом, с последующей обработкой полученной реакции смеси солью гидроксиламина в муравьиной кислоте, дегидратацией в присутствии соли щелочного металла низшей алкайкарбоновой кислоты и .нитрованием азотной кислотой. Призер 1. В колбе, снабжен ной мешалкой, из 12,2 г 4-оксибензальдёгида и 150 мл хлористого метилена приготавливают суспензию. В те чение получаса при 25°С к суспензии прибавл ют по капл м 26,2 г иодмоно хлорида Б 20 мл лед ной уксусной кислоты. Раствор перемешивают при температуре, лежащей в интервале ме ду 25 и 30°С, в течение 6 ч и затем выдерживают в течение 15- ч. Непосре ственно после этого производ т отго ку хлористого метилена, полученный в остатке уксуснокислый раствор раз бавл ют 50 мл воды и смешивают .с 200 г размельченного льда. После выдерживани смеси в течение нескрльких часов кристаллический продукт отфильтровывают, промывают водой и затем сушат. В результате получают 21,75 г (85,5%) З-Йод-4-оксибензальдегида , который имеет температуру плавлени 105°С (указанна в специальной литературе температура плавлени соединени .108°С). .. Смешивают все это количество продукта с 63 мл 85%-ной технической муравьиной кислоты, 8,8 г сульфата гидроксиламина и 16,7 г технического безводного уксуснокислого натри . Смесь выдерживают 2 ч при слабом кипении и перемешивании. Зат полученный раствор еще в теплом сос то нии выливают на 220 г измельченного льда. Выделившийс в виде масл натрий быстро отверждаетс с образо ванием кристаллического продукта, который отфильтровывают водой, и сушат при 70®С. В результате получают ,19,1 г (87%) неочищенного продукта. После перекристаллизации из 650 мл бензола получают 17,51 г З-йод-4-оксибензонитрила , который имеет те пературу плавлени 146-147с (указанна в специальной литературе тем пература плавлени ). П р и м е -р 2. 17,51 г полученного в соответствии с примером 2 ио нитрила суспендируют в 76 мл лед ной уксусной кислоты. К приготовленной суспензии при посто нном перемешибании при температуре, лежащей в интервале между 25 и 30°С, прибавл ют пО капл м в течение -40 мин 6,5 мл дым щей азотной кислоты в 9 мл лед ной уксусной кислоты. В течение 15 мин температуру повышают до 50-55 С и раствор выдерживают при указанной температуре в течение 1 ч. После завершени реакции нитровани раствор охлаждают до 30°С и затем выливают в 4 5€ г размельченного льда. Кристаллический продукт отфильтровывают , промывают водой и затем сушат . В результате получают 18,87 г (91%) 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила , который имеет температуру плавлени 135°С. Неочищенный продукт можно перекристаллизовывать из бензола или этилового спирта. Перекрис-; таллизованный продукт, имеет темпераГ- туру плавлени 136-138°d и соответствует , таким образом, предъ вл емым к качеству требовани м, которые у-становлены в отношении нитроксинила. Формула изобретени Способ получени 3.-йод-4-окси-5-нитроббнзонитрила путем йодировани 4-оксибензальдегида монохлоридом йода, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии и увеличени выхода Целевого продук- та, йодирование провод т в среде смеси низшей алканкарбоновой кислоты с хлорсодержащим углеводородом с последующей обработкой полученной реакционной смеси солью гидроксиламина в муравьиной кислоте, дегидратацией , в присутствии соли щелочного металла низшей алканкарбоновой кислоты и нитрованием азотной кислотой. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Франции № 1375311, кл. А 01 N, 1952.
- 2.Патент Великобритании №109Q155, кл. С 2 С, 1952.
- 3.Бег 28, 2413 (1895)(прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI001425 HU168748B (ru) | 1973-12-21 | 1973-12-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU952103A3 true SU952103A3 (ru) | 1982-08-15 |
Family
ID=10994496
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742088447A SU952103A3 (ru) | 1973-12-21 | 1974-12-20 | Способ получени 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5095245A (ru) |
CS (1) | CS178024B1 (ru) |
DD (1) | DD118276A1 (ru) |
GB (1) | GB1444705A (ru) |
HU (1) | HU168748B (ru) |
SU (1) | SU952103A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100500648C (zh) * | 2006-12-29 | 2009-06-17 | 浙江工业大学 | 一种硝碘酚腈的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2116104A (en) * | 1935-03-13 | 1938-05-03 | Schering Ag | 3.5-dhodo-4-hydroxy acylophenone compounds and method for producing the same |
-
1973
- 1973-12-21 HU HUCI001425 patent/HU168748B/hu unknown
-
1974
- 1974-12-18 DD DD18315874A patent/DD118276A1/xx unknown
- 1974-12-19 CS CS876974A patent/CS178024B1/cs unknown
- 1974-12-20 JP JP14582174A patent/JPS5095245A/ja active Pending
- 1974-12-20 SU SU742088447A patent/SU952103A3/ru active
- 1974-12-23 GB GB5555074A patent/GB1444705A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS178024B1 (ru) | 1977-08-31 |
GB1444705A (en) | 1976-08-04 |
JPS5095245A (ru) | 1975-07-29 |
HU168748B (ru) | 1976-07-28 |
DD118276A1 (ru) | 1976-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Snyder et al. | Polyphosphoric acid as a reagent in organic chemistry. VI. 1 the hydrolysis of nitriles to amides | |
SU730300A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU608476A3 (ru) | Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот | |
SU952103A3 (ru) | Способ получени 3-йод-4-окси-5-нитробензонитрила | |
US4302599A (en) | Process for nitrating anilides | |
HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
Ford et al. | 5-Substituted 2-Thiopheneacetic Acids and Amides as Penicillin Precursors | |
SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
Crawford et al. | An improved synthesis of acetosyringone | |
JPS6362512B2 (ru) | ||
SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
Cocker | 12. The constitution of ψ-santonin. Part II. The preparation of certain dimethyl naphthols | |
SU622259A1 (ru) | Способ получени нитропроизводных флуорен-9-он-4-карбоновой кислоты | |
SU149785A1 (ru) | Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты | |
SU1121254A1 (ru) | Способ получени 1,1,1-трихлор-2,2-ди ( @ -оксифенил)-этана | |
Ghosh et al. | EXTENSION OF MICHAEL'S REACTION PART III | |
SU130901A1 (ru) | Способ получени 4,5-диамино-1,2-диметилбензола | |
SU533584A1 (ru) | Способ получени 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола | |
SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
SU150504A1 (ru) | Способ получени бета,бета,бета-триарилпропионовых кислот или их эфиров | |
SU134264A1 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 | |
SU430098A1 (ru) | Способ получения производных n-иминоизохинолина | |
SU1502570A1 (ru) | Способ получени замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-онов | |
SU369793A1 (ru) | ||
Plant et al. | CCLXXVII.—The synthesis and reactions of 1-anilino-cyclo pentane-1-carboxylic acid |