SU917698A3 - Способ получени пентаэритрит-бис-2,4-ди-трет.бутилфенилфосфита - Google Patents
Способ получени пентаэритрит-бис-2,4-ди-трет.бутилфенилфосфита Download PDFInfo
- Publication number
- SU917698A3 SU917698A3 SU772457089A SU2457089A SU917698A3 SU 917698 A3 SU917698 A3 SU 917698A3 SU 772457089 A SU772457089 A SU 772457089A SU 2457089 A SU2457089 A SU 2457089A SU 917698 A3 SU917698 A3 SU 917698A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- tert
- pentaerythritol
- phenol
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- JQMQIRDMGUZAOM-UHFFFAOYSA-N tris(4-butylphenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(CCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCC)C=C1 JQMQIRDMGUZAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- -1 butylphenyl phosphite Chemical compound 0.000 claims description 5
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGLUAMGTOUANBS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol phosphorous acid Chemical class OP(O)O.OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO YGLUAMGTOUANBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 6
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- AWUWPTMIZVBFKN-UHFFFAOYSA-N butyl-trihydroxy-phenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCP(O)(O)(O)C1=CC=CC=C1 AWUWPTMIZVBFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMEKLTYBRXPQIG-UHFFFAOYSA-N (2,3-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(OP(O)O)=C1C(C)(C)C PMEKLTYBRXPQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQUGGRCBVUYCM-UHFFFAOYSA-N (2-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O BTQUGGRCBVUYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUTALPWLMYPAHE-UHFFFAOYSA-N 2-(dichlorophosphanyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COP(Cl)Cl ZUTALPWLMYPAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJIDLJRHMJCJIV-UHFFFAOYSA-N C.C(CC)(=O)O Chemical compound C.C(CC)(=O)O NJIDLJRHMJCJIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYOJWFDRRYSQDN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)(O)(O)OCC(CO)(CO)CO Chemical compound C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)(O)(O)OCC(CO)(CO)CO LYOJWFDRRYSQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65748—Esters of oxyacids of phosphorus the cyclic phosphorus atom belonging to more than one ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАЭРИТРИТ-БИС-2 , -ДИ-ТРЕТ.БУТИЛФЕНИЛФОСФИТА
1 .:
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получени пентаэритри7-бис-2, -ди-трет .бутилфенилфосфита , который вл етс эффект 6 1ИВНЫМ стабилизатором полимерных сост тавов.
Вышеуказанный фосфит вл ет с смешанным , так как атом фосфора в нем св зан через кислород с алифатичес- ; Ю КИМ и ароматическим атомами углерода .
Известен способ получени смешанного алифатическо-ароматического фос . фита-пентаэритритдифенилфосфита путем. 15 взаимодействи трифенилфосфита с пентаэритритом в среде органического растворител в присутствии в качес1ве катализатора фенол та натри или без него при и давлении 20 10 мм рт.ст. с отгонкой образу(адегос фенола D1 .
Известен способ получени пентаэритри1-бис-2 , -ди-трет-бутилфенилфосфита путем взаимодействи трис- (трет, бут илфенил) фосфит а с пентаэритритом при 1 0-200 С в среде растворил ел 2.
Недостатком вышеописанных способов вл етс необходимость использовани растворител ,.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемому вл етс способ получени пентаэритрит-бис-2, -ди-трет. бутилфенилфосфита путем взаимодействи пентаэритритдихлорфосфита с 2, -ди-трет.бутилфенолом в среде бензола при нагревании до 70-75 С с последующей отгонкой образующегос фенола и низкокип щих продуктов при и давлении 50 мм рт.ст. З.
Недостатком известного способа вл етс то, что в результате процесса получают целевой продукт неудовлетворительной степени чистоты. Хроматограмма проницаемости гел этого продукта указывает на наличие в нем
39
п ти соединений. Большой интервал температуры плавлени продукта также указывает на то, что он содержит примеси с
Цель изобретени - повышение степени чистоты целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени пентаэритрит-бис-2 ,А-ди-трет.бутилфенилфосфита путем взаимодействи производного пентаэритрит-био-фосфорйстой кислоты с 2,-ди-трет.бутилфе-I НОЛОМ при нагревании с отгонкой образующегос фенола в качестве производного пентаэритрит-бис-фрсфористой кислоты используют пентаэритрИт-бис-фенилфосфит и процесс провод т при 190-210 С и давлении 5 мм рт.ст; в присутствии в .качестве катализатора метилата натри с одновременной отгонкой образующегос фенола.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить степень чистоты целевого продукта .
Пример. Получение пентаэритрит-бис-2 ,4-ди-трет, бутилфенилфосфита .
Смесь из 2б7 г (о,75 моль) пентаэрйтрит-бис-фенилфосфита , 371 г (1,80 моль) 2,-ди-трет.бутилфенола и 8,5 г метилата натри нагревают при перемешивании под уменьшенным давлением 10 ч. В течение этого времени температуру постепенно поднимают до 190°С и давление уменьшают до 5 мм рт.ст. Во врем реакции отгонкой через насадочную колонку получают ШО г дистилл та (99 от теоретического количества), идентифицированного по его точке застывани з8tO C} как фенол. Дальнейшим нагреванием до 210°С при 5 мм рт.ст. удал ют непрореагировавший 2,4-ди-трет. бутилфенол. В остатке 50 г целевого продукта, который согласно гелевой хроматографии содержит 2,0 2,4-ди-трет .бутилфенола и согласно жидкост ной хроматографии 3.- трис-(2,А-ди-трет .бутилфенил)фосфита. Его кисло1 ное число 0,02 и ТоПЛ. 135-150°С.
Эффективность пентаэритрит-бис-2 ,1-ди-трет.бутилфенилфосфитов в качестве присадок к полимерам показывают результаты стабилизации полипропилена при по&торных экструзи х при высоких температурах.
Испытуемый состав, вес.ч:
Полипропилен 100
Стеарат кальци 0,05
4
Ирганокс (тетракис метилен-3- (3,5-ди-трет .бутил- 4 -гидроксифенил )пропионат метан)
0,10
К нему добавл ют дифосфиты согласно т абл.1.
Испытуемый состав экструдируют при 2.32С из черв чной камеры при 76 об/мин и противодавлении 52,7 кг/см. Экст рудированный материал экструдируют
5 еще три раза при тех же услови х и затем отдельные образцы экструдируют п тый раз при 2k6 и 27 С при 70 об/мин и противодавлении 70,Зкг/Ьм После первой и п той экструзии стабилизирующую эффективность дифосфит ,ной присадки определ ют с помощью испытани на тепловое старение. Испытуемые экструдированные составы в виде образцов толщиной 0,025 мм
5 нагревают при 150С в шкафу до повреждени , В1 |димого по внезапному образованию волос ных трещин, растрескиванию и/или охрупчиванию. Врем в часах, требуемое дл такого повQ реждени , принимают за меру стабильности образца.
Результаты представлены в табл.1. Следует отметить, что образцы даже после, п ти экструзий при высоких температурах не повреждаютс при нагреве 150с.
Дополнительные данные испытани , показывающие эффективность дифосфитных продуктов, содержатс в табл.2, а также показатели плавкости после каждой из п ти экструзий при и , т.е. всего дес ти экструзий дл каждого состава.
Эти показатели опоедел ют в соот еетствии с условием ASTM Д1238, т.е. определ ют вес в граммах испытываемого состава, который протекает через отверстие определенного диаметра в течение дес ти минут. Испытуемыми составами вл ютс составы , указанные в табл„1„
Сравнение пропиленового состава, содержащего 0,07 части пентаэритрит-бис-2 ,-ди-трет.бутилфенилфосфит а, 5 и другого состава без этой добавки показано в табл.3..
Оба сравниваемые составы содержат следующие компоненты, вес.ч:
100
0,05 0,03
Испытуемые образцы экструдируют п ть раз при 27 С и после каждой экструзии определ ют показатель плавКОС1и .
Т а б л и ц а 1
Пентаэритрит-бис-2,-ди- трет, бути лфен1 фосфит 0,07 вес.ч
Пентаэритрит-бис-2,6-ди-трет .бутилфенилфосфит 0,07 вес.ч.
8,а
Без стабилизатора
Пентаэритрит-бис-2 ,f-ди-тpeт.бy .8 тилфеНИЛфосфит
0,07 вес.ч
Claims (3)
- Формула изобретениСпособ получени пентаэритрит-бис-2 , -ди-трет.бутилфенилфосфита путем взаимодействи производного пентаэритрит-бис.-фосфористой кислоты с 2,|-ди-трет.бутилфенолом при нагревании с отгонкой образующегос126713391273132710,812,616,,0,95,76,09,0фенола, о т л и ч а и щ и .и с тем, что, с целью повышени степени чистоты целевого продук1а, в качестве производного пентаэритрит-бис-фосфористой кислоты используют пен таэритрит-бис-фенилфосфит и процесс провод т при 190-210 С и давлении 5 мм рт.ст. в присутс-1вии в качестве79176988катализатора метилата натри с од- 1„ Патент США № , новременной отгонкой образующегос . кл. 2()Q-k6,-опубшк. 1958. фенола.
- 2. Патент Англии (f 1180398,Источники информации, s
- 3. Патент США № 31922t3, прин тые во внимание при экспертизе кл.2бО-4б1 ,опублик,19б5(прототип)кл. С 2 С, опублик. 1970.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66365176A | 1976-03-04 | 1976-03-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU917698A3 true SU917698A3 (ru) | 1982-03-30 |
Family
ID=24662743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772457089A SU917698A3 (ru) | 1976-03-04 | 1977-03-03 | Способ получени пентаэритрит-бис-2,4-ди-трет.бутилфенилфосфита |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4305866A (ru) |
| JP (1) | JPS5921343B2 (ru) |
| BR (1) | BR7701298A (ru) |
| CA (1) | CA1078862A (ru) |
| CS (1) | CS191331B2 (ru) |
| DE (2) | DE2709528B2 (ru) |
| FR (1) | FR2342984A1 (ru) |
| GB (1) | GB1526603A (ru) |
| IT (1) | IT1074815B (ru) |
| NL (1) | NL191260C (ru) |
| PL (1) | PL105827B1 (ru) |
| SU (1) | SU917698A3 (ru) |
| YU (1) | YU40470B (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5692934A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
| US4287339A (en) | 1980-02-29 | 1981-09-01 | Borg-Warner Corporation | Phosphite-isocyanurates |
| JPS56152863A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
| US4302383A (en) * | 1980-05-19 | 1981-11-24 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Stabilized olefin polymers |
| JPS57200455A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | Thermoplastic resin composition |
| US4376857A (en) | 1981-09-03 | 1983-03-15 | Borg-Warner Corporation | Phosphite-isocyanurate oligomers |
| US4546180A (en) * | 1981-09-03 | 1985-10-08 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for preparing phosphite-isocyanurates oligomers |
| US4385145A (en) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Phosphite stabilizers for polyester resins |
| CA1200038A (en) * | 1982-01-28 | 1986-01-28 | Elyse M. Lewis | Stabilized linear low density polyethylene |
| EP0095078B1 (en) | 1982-05-07 | 1986-07-02 | Borg-Warner Chemicals Inc. | Stabilized olefin polymer compositions and their use for preparing shaped articles |
| US4413078A (en) | 1982-05-07 | 1983-11-01 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Light-stable polyolefins |
| US4403053A (en) | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Borg-Warner Corporation | Stabilized olefin polymers |
| JPS61133251A (ja) * | 1984-12-03 | 1986-06-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン樹脂組成物 |
| US4692539A (en) * | 1984-12-24 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Pentaerythritol diphosphite stabilizers and process |
| US4665211A (en) * | 1985-12-03 | 1987-05-12 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for preparing bis(dialkylphenyl) pentaerythritol diphosphites |
| JPH01245044A (ja) * | 1988-03-28 | 1989-09-29 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐熱着色性、耐熱劣化性に優れた熱可塑性樹脂用衝撃改質剤及びそれを用いた熱可塑性樹脂組成物 |
| US5308901A (en) * | 1988-07-25 | 1994-05-03 | General Electric Company | 3-9-diphosphaspiroundecane-stabilized polymer compositions |
| AU3788189A (en) * | 1988-07-25 | 1990-01-25 | Borg-Warner Specialty Chemicals, Inc. | 3, 9-diphosphaspiroundecanes and process for making3, 9-diphosphaspiroundecanes |
| US5023285A (en) * | 1988-07-25 | 1991-06-11 | G E Specialty Chemicals | Bis (tri-tertiary-alkylphenoxy) diphosphaspiroundecanes |
| US5380774A (en) * | 1989-11-28 | 1995-01-10 | Hoechst Celanese Corporation | Nylon molding compositions exhibiting improved protection against UV-light degradation |
| US5103035A (en) * | 1990-04-05 | 1992-04-07 | Ethyl Corporation | Process for preparing bis(alkylphenyl)pentaerythritol diphosphites |
| US5142083A (en) * | 1990-06-07 | 1992-08-25 | General Electric Company | Tetrahydroabietyl organophosphites |
| US5124472A (en) * | 1990-06-07 | 1992-06-23 | General Electric Company | Hydrolytically stable phosphites |
| CA2091462A1 (en) * | 1990-09-11 | 1992-03-12 | George Kletecka | Thermooxidative stabilization of polyolefins with an oxo-piperazinyl-triazine and a phosphorous acid ester |
| WO1992016537A1 (en) * | 1991-03-25 | 1992-10-01 | Ethyl Corporation | Alkyl-aromatic diphosphites |
| US5565600A (en) * | 1991-03-25 | 1996-10-15 | Albemarle Corporation | Alkyl-aromatic diphosphites |
| US5364895A (en) * | 1993-01-20 | 1994-11-15 | Dover Chemical Corp. | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites |
| US5256333A (en) * | 1993-03-25 | 1993-10-26 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom |
| US5414034A (en) * | 1993-03-29 | 1995-05-09 | General Electric Company | Processing stabilizer formulations |
| US5849231A (en) * | 1993-03-29 | 1998-12-15 | General Electric Company | Melt extrusion process |
| US5543102A (en) * | 1993-07-22 | 1996-08-06 | General Electric Company | Melt extrusion process |
| US5438086A (en) * | 1993-08-30 | 1995-08-01 | Stevenson; Donald R. | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites |
| US5614571A (en) * | 1994-09-16 | 1997-03-25 | General Electric Company | Stabilizer blend containing phosphite |
| US5536862A (en) * | 1995-05-09 | 1996-07-16 | Akzo Nobel N.V. | Pentaerythritol phosphate alcohol-containing phosphonate and phosphite compounds |
| US5536863A (en) * | 1995-05-09 | 1996-07-16 | Akzo Nobel N.V. | (Pentaerythritol phosphate alcohol) (cyclic neopentylene glycol) phosphite and phosphonate |
| US5844029A (en) * | 1995-09-25 | 1998-12-01 | General Electric Company | Polymer compositions containing hydrocarbon amine oxide and hydrocarbon amine oxide stabilizer compositions |
| EP0781803A1 (en) | 1995-12-29 | 1997-07-02 | General Electric Company | Stabilized thermoplastic polymer compositions |
| US5866718A (en) * | 1997-03-20 | 1999-02-02 | General Electric Company | Synthesis of tertiary amine oxides |
| US6541549B2 (en) | 1999-11-01 | 2003-04-01 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
| ITMI20012400A1 (it) * | 2001-11-14 | 2003-05-14 | Beretta Armi Spa | Dispositivo d'equilibratura canne per armi basculanti |
| US6919389B2 (en) * | 2003-03-13 | 2005-07-19 | Crompton Corporation | Polymer compositions containing benzimidazole based stabilizer compounds |
| US7342060B2 (en) * | 2003-12-11 | 2008-03-11 | Dover Chemical Corporation | Process for manufacture of pentaerythritol diphosphites |
| US20070105992A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Hayder Zahalka | Cycloalkyl phosphites as stabilizers for thermoplastic resins |
| US8278490B2 (en) * | 2009-07-24 | 2012-10-02 | Dover Chemical Corporation | Phase transfer catalyst for synthesis of pentaerythritol diphosphites |
| EP2909213A4 (en) | 2012-10-18 | 2016-06-08 | Reliance Ind Ltd | TETRAOXA-DIPHOSPHASPIRO COMPOUNDS |
| TWI503326B (zh) | 2014-05-14 | 2015-10-11 | Chitec Technology Co Ltd | 螺環雙亞磷酸酯系化合物及其應用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3127369A (en) * | 1964-03-31 | Stabilized polypropylene compositions | ||
| US2847443A (en) * | 1956-05-02 | 1958-08-12 | Shea Chemical Corp | Pentaerythritol products |
| DE1155901B (de) * | 1959-11-17 | 1963-10-17 | Agfa Ag | Weichmachungsmittel fuer Cellulosederivate |
| US3039993A (en) * | 1960-05-10 | 1962-06-19 | Weston Chemical Corp | Polyethylene stabilizers |
| US3231531A (en) * | 1960-07-13 | 1966-01-25 | Ferro Corp | Polyvinyl chloride resins stabilized with a combination of a calcium salt, zinc salt, a phosphorus compound, and a sulphate or saccharin |
| US3262896A (en) * | 1961-01-10 | 1966-07-26 | Carlisle Chemical Works | Vinyl halide resins stabilized with mixtures of zinc salts and potassium salts of monocarboxylic acids |
| US3053878A (en) | 1961-05-23 | 1962-09-11 | Weston Chemical Corp | Pentaerythritol phosphite esters |
| US3356770A (en) * | 1964-05-12 | 1967-12-05 | First Nat Bank Of Morgantown | Di [dihydrocarbylphosphito cyclohexyl (phenyl)] alkylidene |
| US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
| NL6514124A (ru) * | 1964-11-02 | 1966-05-03 | ||
| US3351683A (en) * | 1965-01-28 | 1967-11-07 | Union Carbide Corp | Production of phosphite esters |
| US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
| US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
| GB1180398A (en) * | 1966-09-08 | 1970-02-04 | Pure Chem Ltd | Improvements relating to Organic Phosphites |
| CA995686A (en) * | 1971-07-01 | 1976-08-24 | Martin Dexter | 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkanoic acid esters of polyalkylene glycols and compositions stabilized thereby |
| US3733296A (en) * | 1971-07-22 | 1973-05-15 | Baychem Corp | Stabilized polycarbonates |
| US3737485A (en) * | 1971-12-30 | 1973-06-05 | Weston Chemical Corp | Tripentaerythritol tetraphosphite |
| JPS5141899B2 (ru) * | 1973-04-09 | 1976-11-12 | ||
| US3922249A (en) * | 1973-04-12 | 1975-11-25 | Phillips Petroleum Co | Stabilized antistatic compositions useful with olefin polymers |
| GB2000785B (en) * | 1977-07-04 | 1982-01-27 | Maruzen Oil Co Ltd | Stabilized polymer composition |
-
1977
- 1977-02-10 CA CA271,532A patent/CA1078862A/en not_active Expired
- 1977-02-10 GB GB5639/77A patent/GB1526603A/en not_active Expired
- 1977-02-15 YU YU409/77A patent/YU40470B/xx unknown
- 1977-02-17 CS CS771060A patent/CS191331B2/cs unknown
- 1977-02-21 IT IT20495/77A patent/IT1074815B/it active
- 1977-02-23 NL NL7701928A patent/NL191260C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-28 JP JP52021432A patent/JPS5921343B2/ja not_active Expired
- 1977-03-03 BR BR7701298A patent/BR7701298A/pt unknown
- 1977-03-03 FR FR7706233A patent/FR2342984A1/fr active Granted
- 1977-03-03 SU SU772457089A patent/SU917698A3/ru active
- 1977-03-03 PL PL1977196418A patent/PL105827B1/pl unknown
- 1977-03-04 DE DE2709528A patent/DE2709528B2/de not_active Withdrawn
- 1977-03-04 DE DE2759879A patent/DE2759879C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-08-30 US US06/070,949 patent/US4305866A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1078862A (en) | 1980-06-03 |
| DE2759879C2 (de) | 1984-10-18 |
| FR2342984A1 (fr) | 1977-09-30 |
| FR2342984B1 (ru) | 1978-10-20 |
| NL191260B (nl) | 1994-11-16 |
| US4305866A (en) | 1981-12-15 |
| DE2709528B2 (de) | 1981-05-14 |
| YU40977A (en) | 1982-06-30 |
| NL191260C (nl) | 1995-04-18 |
| JPS5921343B2 (ja) | 1984-05-19 |
| PL105827B1 (pl) | 1979-11-30 |
| BR7701298A (pt) | 1977-11-08 |
| JPS52106879A (en) | 1977-09-07 |
| NL7701928A (nl) | 1977-09-06 |
| CS191331B2 (en) | 1979-06-29 |
| IT1074815B (it) | 1985-04-20 |
| DE2709528A1 (de) | 1977-09-15 |
| GB1526603A (en) | 1978-09-27 |
| YU40470B (en) | 1986-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU917698A3 (ru) | Способ получени пентаэритрит-бис-2,4-ди-трет.бутилфенилфосфита | |
| CA1306861C (en) | Solid stabilizer composition for organic polymers, and process for preparing it | |
| US2952701A (en) | Organophosphorus derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol | |
| RU2093516C1 (ru) | Способ получения твердого, замещенного органическими радикалами дифосфаспироундекана | |
| EP0000544B1 (en) | Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds | |
| DD291772A5 (de) | Stabilisatorkompositionen und deren verwendung sowie verfahren zur herstellung von phosphoniten | |
| US4529533A (en) | Substituted 2-(2,6-di-t-butly-4-alkylphenoxy) 4H-1,3,2-benzodioxaphosphorins and compositions thereof | |
| US4276232A (en) | Phosphorus stabilizers | |
| JPH0655750B2 (ja) | ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用 | |
| US4882374A (en) | Dioxaphosphorinane compounds and polyolefin compositions sabilized therewith | |
| US4724247A (en) | Antioxidant aromatic diphosphites | |
| KR900006036B1 (ko) | 안정화된 조성물과 그 제조방법 | |
| SK280039B6 (sk) | Oligomérne zlúčeniny, kompozície s ich obsahom a p | |
| US4785107A (en) | 3-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid amino-alkylamide derivatives | |
| JPH06220076A (ja) | 有機材料の安定剤としてのフェニルホスフィット | |
| US4584146A (en) | Tetrakis(2,6-di-t-butyl-4-substituted phenyl)4,4'-bisphenyl diphosphites | |
| JPH047754B2 (ru) | ||
| US4439564A (en) | 5-Membered cyclic phosphonates and compositions thereof | |
| EP0414916B1 (en) | Phosphite compound and application thereof | |
| FR2718742A1 (fr) | Phosphites et phosphoramides de composés stabilisants à la lumière de type amine encombrée utilisables comme stabilisants. | |
| US5308902A (en) | Biphosphites | |
| AU644867B2 (en) | Hydrolytically stable phosphites | |
| US4593057A (en) | Hindered phenolic compounds derived from hexitans and stabilized compositions | |
| JPS6056952A (ja) | Ｓ−（４−ヒドロキシフエニル）チオエステル誘導体及び有機材料安定剤としての該化合物の使用法 | |
| US3784510A (en) | Nickel pyrolyzate stabilizers for olefin polymers |