Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к четвертичным сол м 2-фторалкилбензтиазоли , общей формулы (1) метил( фторметил) нитрогруппа метилсульфат/ или R метил/ R -. p,/J, 0-трифторэтил; водород; анион хлора; или R ЭТИЛ; дифторметил; водород; анион хлора, обладающим фунгицидной и бактериал ной активностью. Указанные свойства предполагают возможность применени их в сельск хоз йстве и медицине. Известен фигон-2,3-дихлорнафтох нон-1,4, про вл ющий свойства фунг цида ij. Известны также бензолсульфохлор амид-натрий (хлорамин) {.21, фенол и лизол (раствор крезола в калийно мыле) С4, обладающие бактерицидны свойствами. Целью изобретени вл етс расш рение арсенала средств воздействи на живой организм. Цель достигаетс четвертичными сол ми 2-фторалкилбензтиазоли формулы (1), обладающими фунгицидн и бактерицидной активностью. Соединени формулы (1) получаю конденсацией о-алкиламинотиофенола с хлорангидридом соответствующей фторсодержащей кислоты в бензоле при температуре или алкилированием 2-фторалкилбензтиазола диме тилсульфатом при 120°С. Синтезированные четвертичные со представл ют собой кристаллические .бесцветные вещества, растворимые н холоду или при нагревании в воде, спирте, ацетоне, не растворимые в бензоле, эфире. Пример 1. Метилсульфат 2-фторметил-3-метил-б-нитробеизтиаз ли (1). 1,5 г 2-фторметил-6-иитробензти азола, 1,5 г диметилсульфата нагре вают 1,5 ч при 112-120°С. Растираю с абсолютным эфиром. Фильтруют, су шат в эксикаторе над Выход 98,3%.Т.пл. 178-180°С(с осмолением) Найден Ь,%: F 18,24 18,45 С Вычислено,: F 18,93. Пример 2. Хлорид 2-(1Ь,р,1ь -трифторзтил )-3-метилбенз тиа золи (II) к раствору 3,5 г хлорангидрида трифторпропионовой кислоты в 5 мл бензола добавл ют при охлаждении до 0°С 3 г N-метил-о-аминотиофено- . ла. Через 2ч отфильтровывают, промывают бензблом, ацетоном. Выход 68%. Т.пл, 160-162°С (с разложением ). Найдено,%: F 21,05; 21,17 C oHgCIFjNS Вычислено,%: F 21,30. Пример 3. Хлорид 2-дифторметил-3-этилбензтиазоли (III). Аналогично примеру 2 получают вышеуказанное соединение. Выход 24,7%. Т.пл. . Найдено,%: F 15,91; 16,09 CgHgCIF NS Вычислено,%: F 16,14. Биологические свойства новых веществ подтверждаютс примерами. Пример 4. Фунгицидные свойства определ ют по методу торможени роста мицели чистых культур фитопатогенных грибов (Alternaria radicina M.D. et Е., Aspergillus niger van Tiegh, BKMF-412; Fusarum Oxvsporum Schlecht BKMF-1182,Helmintho sporium sativum P.K. et/i, BHUUA 160 A, Venturia inaequalis (eke) Kint) на твердой картофельноглюкозной среде. В расплавленный агар внос т растворенную в ацетоне навеску вещества, перемешивают и разливают в чашки Петри. После застывани инокулируют агар кусочками мицели . Повторность четырехкратна .Через 70 ч роста при 25-26°С измер ют диаметр колоний и определ ют энергию роста грибов в процентах к контролю. Указанные в таблице эталонные препараты берут в концентрации по действующему веществу. В контрольные чашки внос т адекватное количество чистого ацетона. Полученные результаты показывают; что соединени формулы (1).обладают выраженным фунгицидным действием, превосход щим активность хлорамина, лизола, фигона. Наиболее активными вл ютс соединени (I) и (II). Пример 4. Фунгитоксичность соединений формулы (1) определ ют на кониди х гриба И. Sativum по методу контактного прорастани в водной среде. Экспозици 19-21 ч при 23-24 С, ПОВТОРНОСТЬ четырехкратна . В таблице представлены минимальные, ингибируюцие прорастание спор концентрации . Наиболее токсичным дл спор гриба, че уступающим по активности эталону-фигону, вл етс соединение II. Выраженной активностью обладают соединени I, III, превнтающие действие эталонов-лиэола, хлоргииина.
Пример 5. Бактериостатическую активность определ ют по методу серийных разведений на питательном бульоне. Тест-объект - возбудитель чумы Dersenia pestis штамм 72/1458 (не спорова форма). Действие испытуемых веществ определ ют по отсутствию мутности бульона в течение 24 ч при . В таблице приведены минимгшьные разведени , ингибирующи развитие бактерий в течение 24 ч. Результаты таблицы показывают, что новые соединени не уступают или превышают действие эталонов: хлорамина , фенола, лизола. Наиболее активным вл етс препарат II.
Пример 6. Бактерицидное (дезинфекционное) действие определ ют по методу батистовых тестов, разработанному Всесоюзным научно-исследовательским институтом дезин|фекции и стерилизации. Стерильные батистовые тесты (5-10 мм) заливают 2 млрд бактериальной взвесью на 20 мин. Зараженные тесты подсушивают сначала на фильтровальной бумаге, затем в чашках Петри при Фунгицидна и бактериальна активность
31°С в течение 15-20 мин. В колбах готов т серийное разведение препаратов и в эти растворы опускают зараженные тесты (из расчета 0,5 мл на 1 тест). Затем через каждые 5 мин обеззараженные тесты извлекают из растворов, дважды прокивают по 5 мин в стерильной водопроводной воде и по одному засевают в пробирки со Стерильным бульоном. Посевы инкубируют при в течение 24-48 ч, снима показатели роста культуры в бульоне. Контрольные тесты подвергают таким же обработкам в стерильной водопроводной воде Результаты таблицы показывают, что соединени формулы (1) обладают высоким дезинфекционным действием, превьлпающим действие лизола и фенола .
Как следует из приведенных примеров , соединени формулы (1) обладаю фунгицидной активностью по отнсхпению к фитопатогенным грибам и бактерицидной - по отношению к возбудителю чумы (не спорова форма). По антимикробному действию на изученных тест-объектах новые соединени превосход т или приближаютс к действию эталонных препаратов. соединений общей формулы (I)