KR19990067408A - 살균 화합물(b) - Google Patents
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Abstract
본 발명은 살균제로서 하기 화학식(I)의 두니온의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 두니온을 함유하는 살균 조성물에 관한 것이다:
화학식(I)
Description
살균제에 내성을 나타내는 진균 능력은 이들을 조절하는 신규한 제제에 대한 요건이 점차 증가하고 있다는 것을 의미한다. 특정의 나프토퀴논 및 이들의 유도체가 살균 활성을 갖는다는 것은 예를 들어 US 4 970 328호 및 US 4 929 642호에 공지되어 있다. 탄소 오르토- 내지 푸라닐 산소에서 하나 또는 두 개의 알킬 치환기를 갖는 1,4-나프토퀴논의 푸라닐 유도체, (A) 및 (B)는 자코브센(Jacobsen) 및 웬젤(Wengel)[참고문헌: Pestic. Sci., 1986,17, 686-690]에 의해 제조되고 연구되었다. 디알킬 유도체(B)는 중간 정도의 살균 활성을 갖는 것으로 밝혀졌으며, 모노-알킬화된 유도체(A)는 불활성적인 것으로 밝혀졌는데; 이들 두 화합물 모두 자코브센과 웬젤에 의해 조사된 일부의 비푸라닐 화합물과 같이 살균 활성이 없는 것이 자명하다.
화학식(A)
화학식(B)
본 발명은 살균제로서 두니온(dunnione)의 사용 및 사용하기에 적합한 두니온을 함유하는 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 나프토퀴논, 두니온의 천연 살균 유도체가 특히 현재 사용되는 살균제에 내성적인 스트레인에 대하여 우수한 살균 활성을 갖는 살균제로서 사용될 수 있다고 결정하였다. 천연 살균제의 부수적인 장점은 천연 생성물 공급원 및 잠재적으로 보다 안전한 생성물을 포함한다.
본 발명의 제 1 양태는 살균제로서 두니온의 사용을 제공한다. 두니온의 구조는 화학식(I)로서 제시되어 있다. 두니온이 상이한 에난시오머로서 존재할 수 있으며 본 발명이 개개의 에난시오머 및 이들의 혼합물 둘 모두를 포함한다는 것을 인지해야 한다. 두니온은 식물 스트렙토카르푸스 두니 또는 칼세올라리아 인테그리폴리아로부터 추출되거나 산 촉매 사이클화 반응에 의해 화학식(II) 또는 (III)으로부터 제조될 수 있다. 화학식(III)의 화합물은 메탄올 및 수산화칼륨 수용액을 사용하여 화학식(IV)의 화합물로 형성된다.
본 발명의 제 2 양태는 담체 및, 활성 성분으로서, 두니온을 포함하는 살균 조성물을 제공한다. 이러한 양태는 반드시 하나 이상의 담체와 혼합된 두니온을 가져옴으로써 상기 조성물을 제조하는 방법을 포함한다. 두니온의 상이한 에난시오머 또는 이들의 혼합물이 상이한 수준 또는 광범위한 활성을 가지며, 이렇게 하여 조성물이 개개의 에난시오머 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다는 것을 또한 직시해야 한다.
본 발명의 조성물은 0.0001 내지 0.1중량%의 화학식(I)의 활성 성분을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 상기 조성물은 바로 사용할 수 있는 형태일 때 0.0002 내지 0.075중량%의 활성 성분을 함유한다. 그러나, 고농도, 예를 들어 95% 이하의 농도가 사용 이전의 희석 농축물로 시판되는 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위해서, 두니온이 용매, 희석제 및/또는 계면 활성제와 같은 다양한 적합한 불활성 담체와 혼합되어 더스트, 과립 고형물, 습윤성 분말 또는 그 밖의 고형 제제 또는 에멀션, 유화성 농축물, 스프레이, 에어로졸 또는 그 밖의 용액을 형성할 수 있다. 적합한 용매 및 희석제는 물, 크실렌 또는 그 밖의 페트롤리움 분획과 같은 지방성 및 방향성 탄화수소, 및 에탄올과 같은 알코올을 포함한다. 계면 활성제는 음이온, 양이온 또는 비이온 형태일 수 있다. 향료 및 착색제 뿐만 아니라 산화방지제 또는 그 밖의 안정화제가 포함될 수 있다. 이들 불활성 담체는 살균 조성물에서 통상적으로 사용되는 것과 같은 비율 및 형태일 수 있다.
이들 불활성 운반체에 추가하여, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 추가 활성 성분을 또한 함유할 수 있다. 이들 추가의 활성 성분은 살균 활성을 나타내는 그 밖의 화합물일 수 있으며, 이들 그 밖의 화합물은 본 발명의 화합물을 사용하게 되면 상승 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명의 제 3 양태는 두니온 또는 상기 정의된 조성물로 진균성 해충에 의해 공격받는 장소를 처리하는 것을 포함하여 진균성 해충을 구제하는 방법을 제공한다. 바람직하게는, 상기 장소는 진균성 또는 진균 그 자체 또는 이들에 의해 공격받는 환경을 포함한다.
본 발명은 이하 실시예에 의해 더 설명된다.
실시예 1 - 두니온의 제법
두니온의 제법은 쿠키(Cooke)의 문헌[Nature, (1948),163, 178]에 기술되어 있다. WO95/32176호에 따라 제조된 2-[1,1-디메틸-2-프로페닐]-3-히드록시-1,4-나프토퀴논(500mg, 2.06mmol)을 진한 황산(10ml)에 용해시키고, 실온에서 10분 동안 교반시키고, 물(100ml)중 얼음상에 부었다. 에테르(3×50ml)를 사용하여 수성 혼합물을 추출하고, 합체된 에테르 층을 물(2×50ml)로 세척하고, 염화나트륨(50ml)으로 포화시키고, 황산마그네슘상에서 건조하였다. 생성된 용액을 여과하고, 석유 에테르의 기화 및 재결정에 의해 용매를 제거하였더니 오렌지색-붉은색 니들(융점 98-99℃)로서 두니온(476mg)을 수득하였다.
실시예 2 - 두니온의 추출
[참고문헌: Ruedi and Evgster, Helvetica Chimica Acta, 60, 945 - 947, (1997)]에 따라서 칼세올라리아 인테그리폴리아(Calceolaria Integrifolia)로부터 두니온을 추출하였다. 프라이스와 로빈슨의 문헌[J. Chem. Soc., (1939), 1522]에 따라서 스트렙토카르푸스 두니(streptocarpus dunnii)로부터 두니온을 추출하였다.
실시예 3 및 4 - 두니온의 항균 활성 측정
체외 조건하 및 14일 된 묘목에서 배양된 균류에 대한 두니온의 항균 활성을 조사하였다. 실시예 3에서 조사한 종은 셉토리아 트리티시(Septoria tritici)(소맥잎 반점), 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis)(대맥잎 반점), 우스틸라고 메이디스(Ustilago maydis)(옥수수 흑수병), 네우로스포라 크라사(Neurospora crassa), 보트리티스 시네리아(Botrytis cinerea)(회색 곰팡이), 푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드(Pseudocercosporella herpotrichoides)(안점) 및 에리시페 그라미니스 에프. 에스피 호르데이(Erysiphe graminis f.sp hordei)(가루 모양의 흰가루병)였다. 조사중인 화합물의 용량 수준이 상기된 종의 콜로니 크기에 미치는 영향을 관찰하여, 이들의 항균 활성에 관한 결론을 도출해냈다.
실시예 3 - 체외 검정
균류 콜로니를 감자 덱스트로오스 아가(PDA)에서 인큐베이션시켜 배양시켰는데, 이것은 연구중인 화합물로 처리하고 오토클레이브에서 처리한 에탄올:아세톤(1:1) 중의 원액(20mg/ml)로부터 제조되었다. 20μg/ml 내지 0.08μg/ml 범위의 용량으로 각 화합물에 대한 4배 희석액 시리즈를 제조하였다. 단지 효모 유사 콜로니로서 배양하는 균류에 대해, 최소 억제 농도(MIC)로서 성장률을 측정하였으며; 그 밖의 종에 대해서는 콜로니 직경으로서 성장률을 측정하였고, 효과적인 용량50(ED50) 값을 용량 반응 관계로부터 계산하였다. 일련의 실험에서, 크자펙-독스(Czapek-Dox) 플러스 균류학적 펩톤(1% w/v CDM)을 PDA 대신에 사용하였다. 이들 균류의 최적 성장 온도에서 각 균류를 인큐베이션시켰다. 두니온의 항균 활성을 대조군으로서 공지된 항균 화합물의 활성과 비교하였다. 표 1a 내지 표 1g에 기재한 결과는 시험된 화합물의 항균 활성이 사용된 균류 스트레인의 특정에 의존하였음을 나타내고 있다. 두니온은 셉토리아 트리티시(Septoria tritici), 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) 및 우스틸라고 메이디스(Ustilago maydis)에 대하여 활성적이었으며; 이들 병원체에 대한 활성 수준은 현재 사용되는 아졸 살균제와 유사하거나 이보다 우수하였다. 보트리티스 시네리아(Botrytis cinerea) 및 푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum)에 대해서는 약간의 활성만을 나타내며; 이들 두 병원체는 현재 사용되는 아졸 살균제를 사용하여 조절하기에는 어렵다. 네우로스포라 크라사(Neurospora crassa)에 대해서는 상당한 활성이 관찰되었다.
| 단리물 | 민감도 MIC(μg/ml) | |
| 플루트리폴(Flutrifol) | 두니온 | |
| S27 | 40 | 5 |
| RL2 | 1 | 5 |
| 단리물 | 민감도 MIC (μg/ml) | |||
| 카르벤다짐 | 트리아디메놀 | 프로피코나졸 | 두니온 | |
| CDM 아가 | ||||
| 81 | 0.1 | >50 | 2.0 | 5 |
| 86 | 0.1 | 3.2 | 0.4 | >5 |
| 97 | 0.1 | >50 | >10 | 5 |
| 101 | 0.1 | >50 | >10 | >5 |
| 110 | 0.1 | >50 | 2.0 | >5 |
| 115 | 0.1 | 1.6 | 0.08 | 20 |
| 117 | 0.1 | 12.5 | 2.0 | 5 |
| 118 | 0.1 | >50 | >10 | 20 |
| 120 | 100 | >50 | >10 | 20 |
| PDA | ||||
| 810 | 0.1 | >50 | >10 | 20 |
| 단리물 | ED50(μg/ml) |
| 두니온 | |
| ATCC-14826 야생형 | 3.0 |
| 단리물 | ED50(μg/ml) |
| 두니온 | |
| Am 132a | 2 |
| 민감도 ED50(μg/ml) | |||
| 단리물 | 디카르복시미드 | 벤짐이미다졸 | 두니온 |
| R3B6 | R | R | >20 |
| RW10 | S | S | >20 |
| 민감도 ED50(μg/ml) | ||
| 단리물 | 벤짐이미다졸 | 두니온 |
| JF18 | R | 20 |
| R=내성 |
| 민감도 ED50(μg/ml) | ||
| 단리 | 벤짐이미다졸 | 두니온 |
| CR03A | R | 17 |
| R=내성 |
실시예 4 - 추가의 체외 검정
아스페르길루스 니거(Aspergillus niger), 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae) 및 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)의 단리물에 대한 두니온의 살균 활성을 실시예 3에 기술된 과정을 사용하여 시험하였다. (리족토니아 솔라니에 대해서는 하나의 반복 균류 콜로니지만) 플레이트당 세 개의 반복 균류 콜로니로, 처리할 때마다 네 개의 페트리 디쉬의 아가상에서 각 균류를 시험하였다. 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger) 및 리족토니아 솔라니를 20-25℃에서 4일 동안 인큐베이션시켰다. 그런 후, 콜로니 직경의 증가를 콜로니 활성을 측정하는데 사용하였다.
두니온을 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드의 네 개의 단리물상에서 또한 시험하였는데, 두 개의 단리물은 서서히 성장하는 R-타입이고 두 개의 단리물은 빠르게 성장하는 W-타입 단리물이었다. 각각의 타입 중 하나의 단리물은 카르벤다짐과 프로클로라즈와 같은 살균제에 민감하였으며, 나머지 단리물은 완전히 내성적이었다. 20℃에서 2 주일 경과 후에 콜로니 직경을 측정하였다.
감자 결절 병원균 헬민쏘스포리움 솔라니(Helminthosporium) 및 푸사리움 술푸레움(Fusarium sulphureum)의 네 개의 단리물에 대하여 두니온을 또한 시험하였다. 각 단리물중 두 개의 단리물이 살균제 티아벤다졸(TBZ)에 민감하였고, 두 개의 단리물이 어느 정도의 내성을 지녔다. 복제물을 맥아 추출 아가상에서 배양시켰다는 것과 두 가지 경우에 대해서 성장률을 측정하였다는 것을 제외하고는, 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드(Pseudocercosporella herpotrichoides)에서 사용된 과정과 동일한 과정을 사용하였다.
하기 표 2a 내지 표 2f에 기재된 결과는 두니온이 아스페르길루스 니거, 피리쿨라리아 오리재 및 리족토니아 솔라니에 대하여 활성적이라는 것을 나타낸다. 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드에 대한 이의 활성은 달랐다. 카르벤다짐(표 2d), 또는 헬민쏘스포리움 솔라니 또는 푸사리움 술푸레움에서의 티아벤다졸(표 2e 및 표 2f)의 경우에는 교차 내성의 증거는 없었다.
| 화합물 | 콜로니 직경의 성장 억제% | |||
| 100mg/l | 20mg/l | 4mg/l | 1mg/l | |
| 두니온 | 100 | 99 | 30 | |
| 프로클로라즈 | 97.1 |
| 화합물 | 콜로니 직경의 성장 억제% | |||
| 100mg/l | 20mg/l | 4mg/l | 1mg/l | |
| 두니온 | 100 | 99 | 75 | |
| 카르벤다짐 | 99.4 | 14.7 |
| 화합물 | 콜로니 직경의 성장 억제% | |||
| 100mg/l | 20mg/l | 4mg/l | 1mg/l | |
| 두니온 | 100 | 93 | 37 | |
| 카르벤다짐 | 81.2 | 3.3 |
| 균류 형태 | 카르벤다짐에 대한 민감도 | 5mg/l에서 활성도 | |
| 카르벤다짐 | 두니온 | ||
| W-타입 | 민감 | 100 | 50 |
| W-타입 | 내성 | 5 | 30 |
| R-타입 | 민감 | 100 | -15 |
| R-타입 | 내성 | -14 | 4 |
| 단리물 | 5mg/l에서의 활성도 | |||
| 8일 | 14일 | |||
| TBZ | 두니온 | TBZ | 두니온 | |
| S1 | 100 | 65 | 100 | 53 |
| S2 | 100 | 63 | 100 | 86 |
| R1 | 43 | 57 | 20 | 87 |
| R2 | 100 | 70 | 100 | 56 |
| S1, S2=TBZ에 민감한 단리물; R1, R2=TBZ에 내성적인 단리물. |
| 단리물 | 5mg/l에서의 활성도 | |||
| 8일 | 14일 | |||
| TBZ | 두니온 | TBZ | 두니온 | |
| S1 | 100 | 22 | 100 | nd |
| S2 | 100 | 11 | 100 | 5 |
| R1 | 60 | 4 | 64 | 6 |
| R2 | 70 | 16 | 70 | 12 |
| S1, S2=TBZ에 민감한 단리물; R1, R2=TBZ에 내성적인 단리물. |
실시예 5 - 14일 된 묘목
에리시페 그라미니스 에프. 에스피 호르데이(Erysiphe graminis f.sp hordei)의 분생자로 접종하기 24시간 전에 도망치도록 14일 된 묘목에 분무하였다. 희석한 트윈(Tween) 20 용액(100ml 물 당 1 방울의 트윈 20)중에서 제조한 두니온 용액을 묘목에 분무하였으며; 사용된 용액내 두니온의 최종 농도는 0.75mg/ml 및 0.075mg/ml였는데, 첫 번째 값은 트리아졸 살균제의 사용지 살포 비율에 해당된다. 대조군 묘목에는 트윈 20 용액만을 분무하였다. 접종 7일 후, 감염된 잎 영역 퍼센트로서 대맥 가루 모양의 곰팡이의 성장률을 평가하였다. 표 3에 기재된 결과는 트리아졸 살균제용으로 최근에 사용된 수준 이하의 용량 수준이 살균적으로 효과적이며, 어떠한 주목할 만한 식물 독성 효과를 생성시키지 못함을 나타낸다. 고농도로서 특정 식물종을 처리하는 것이 약간의 식물 독성 효과를 야기시킬 때는 0.75mg/ml 미만의 농도를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
| % 질병 관리 | |||
| 단리물 | 트리아디메놀 | 두니온(mg/ml) | |
| 0.75 | 0.075 | ||
| 23D5 | S | 100 | 45 |
| 212 | R | 100 | 50 |
| S=민감; R=내성 |
Claims (16)
- 살균제로서 하기 화학식(I)의 두니온의 용도:화학식(I)
- 살균제로서 두니온의 에난시오머 또는 이들의 혼합물의 용도.
- 불활성 담체 및 두니온을 포함하는 살균 조성물.
- 제 3항에 있어서, 불활성 담체가 물, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 알코올을 포함하는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 제 4항에 있어서, 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소가 크실렌 및 그 밖의 석유 분획임을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 제 4항에 있어서, 알코올이 에탄올임을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 제 3항 내지 제 6항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 계면활성제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 제 3항 내지 제 7항 중의 어느 한 항에 있어서, 안정화제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 제 3항 내지 졔 8항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 추가의 살균 활성 성분을 추가로 포함함을 특징으로 하는 살균 조성물.
- 두니온을 적합한 담체와 혼합시키는 단계를 포함하는 살균 조성물을 제조하는 방법.
- 제 9항에 따른 살균 조성물을 균류에 접촉시키는 단계를 포함하여, 진균 감염을 억제하거나 방지하는 방법.
- 제 1항 내지 제 9항 중의 어느 한 항에 따라 두니온으로 처리된 물질.
- 제 12항에 있어서, 처리된 물질이 식물임을 특징으로 하는 물질.
- 식물 추출물이 하기 화학식(I)의 두니온을 포함함을 특징으로 하는, 살균제로서 식물 추출물의 용도:화학식(I)
- 제 14항에 있어서, 식물 추출물이 스트레포카르푸스 두니로부터 수득될 수 있음을 특징으로 하는 용도.
- 제 14항에 있어서, 식물 추출물이 칼세올라리아 인테그리폴리아로부터 수득될 수 있음을 특징으로 하는 용도.
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