CZ140798A3 - Použití dunnionu, jeho enantiomerů nebo směsí enantiomerů, fungicidní prostředek, způsob jeho výroby, způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiál ošetřený dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu - Google Patents
Použití dunnionu, jeho enantiomerů nebo směsí enantiomerů, fungicidní prostředek, způsob jeho výroby, způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiál ošetřený dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ140798A3 CZ140798A3 CZ981407A CZ140798A CZ140798A3 CZ 140798 A3 CZ140798 A3 CZ 140798A3 CZ 981407 A CZ981407 A CZ 981407A CZ 140798 A CZ140798 A CZ 140798A CZ 140798 A3 CZ140798 A3 CZ 140798A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dunnione
- fungicidal composition
- enantiomers
- plant extract
- fungicidal agent
- Prior art date
Links
- WGENOABUKBFVAA-UHFFFAOYSA-N Dunnione Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C3(C)C)C)=C3C(=O)C(=O)C2=C1 WGENOABUKBFVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 8
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 title 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 241000970021 Calceolaria integrifolia Species 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- VICDYVFJMQPAHD-UHFFFAOYSA-N Dunnion Natural products CC1OC2C(C(=O)C(=O)c3ccccc23)C1(C)C VICDYVFJMQPAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 14
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 14
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 6
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 4
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221961 Neurospora crassa Species 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 3
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 3
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 3
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 2
- 241000592938 Helminthosporium solani Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- 241000520680 Streptocarpus dunnii Species 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000000191 1,4-naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 229930187199 Graminin Natural products 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDKQTAKMKLECKH-UHFFFAOYSA-N O=C1O[CH]C=C1 Chemical group O=C1O[CH]C=C1 SDKQTAKMKLECKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N chembl2268882 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(C)(C=C)C)=C(O)C(=O)C2=C1 NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- WXVXYGWYSRYKKS-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate;n-propyl-n-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]imidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1.C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WXVXYGWYSRYKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Použití dunnionu, jeho enantiomerů nebo směsí enantiomerů, fungicidní prostředek, 2působ jeho výroby, způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiál ošetřený dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu
Oblast techniky
Tento vynález se týká použití dunnionu, enantiomerů nebo směsí enantiomerů dunnionu, fungicidního prostředku, který je obsahuje, způsobu jeho výroby, způsobu regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiálu ošetřeného dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu.
Dosavadní stav techniky
Schopnost hub vyvinout resistenci na fungicidní činidla znamená, že existuje potřeba nových činidel pro jejich regulaci. Je známo, že některé naftochinony a jejich deriváty mají fungicidní účinnost, např. USA patent 4 970 328 a 4 929 642. Například furanylderiváty 1,4-naftochinonů vzorce A a B
-CIIM e2
(A) (B), s jedním nebo dvěma alkylovými substituenty na atomu uhlíku v poloze ortho k furanylovému atomu kyslíku byly připraveny a studovány Jacobsenem a Wengelem (Pestic. Sci. 1986, 17, 686.). U dialkylderivátu vzorce B bylo zjištěno, že má střední fungicidní účinnost. Mono-alkylovaný derivát vzorce A byl neúčinný. Je zřejmé, že obě tyto sloučeniny nejsou fungicidně tak účinné jako některé nefuranylové sloučeniny studované Jacobsenem a Wengelem.
• · • · · ·
Podstata vynálezu
Autoři předloženého vynálezu nyní zjistili, že se přirozeně vyskytující fungicidní derivát naftochinonu dunnion může používat jako fungicidní činidlo s lepší fungicidní účinností, zvláště proti kmenům resistentním na dnes používaná činidla. Mezi průvodní výhody přirozeně se vyskytujícího činidla patří to, že jde o produkt z přírodního zdroje a o potenciálně bezpečnější produkt.
První aspekt předloženého vynálezu poskytuje použití dunnionu jako fungicidního činidla. Struktura dunnionu je dána vzorcem I. Mělo by být také uvedeno, že dunnion může existovat jako různé enantiomery. Tento vynález zahrnuje jak jednotlivé enantiomery tak směsi těchto enantiomerů. Dunnion může být extrahován ze vzdušných Částí rostlin Streptocarpus dunnii nebo Galceolaria Integrifolia nebo se může vyrábět bud ze sloučeniny vzorce II nebo vzorce III kysele katalyzovanými cyklizačními reakcemi. Sloučenina vzorce III se vyrábí ze sloučeniny vzorce IV působením vodného roztoku methanolu a hydroxidu draselného.
(II)
(III) (IV) • ·
Podle druhého aspektu vynálezu se získává fungicidní prostředek, který obsahuje nosič a jako účinnou složku obsahuje dunnion. Tento aspekt nutně zahrnuje způsob výroby tohoto prostředku tak, že se dunnion uvede do asociace s alespoň jedním nosičem. Předpokládá se také to, že různé enantiomery nebo směsi enantiomerů dunnionu mohou mít různé hladiny nebo spektra aktivity. Prostředky mohou tedy obsahovat jednotlivé enantiomery nebo směsi enantiomerů.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat od 0,0001 do 0,1 % hmotn. účinné složky vzorce I. Prostředky s výhodou obsahují od 0,0002 do 0,075 % hmotn. účinné složky, jestliže jsou ve formě pro okamžité použití. V prostředcích, které jsou určeny pro prodávání jako koncentráty, které se před použitím ředí, však mohou být přítomny vyšší koncentrace, například až 95 % hmotn.
Pro přípravu prostředků podle vynálezu se dunnion může smíchat s různými příslušnými inertními nosiči, jako jsou rozpouštědla, ředidla a/nebo povrchově aktivní činidla, takže se vyrobí prachy, granulované pevné látky, smáčitelné prášky nebo jiné pevné prostředky nebo emulze, emulgovatelné koncentráty, spreje, aerosoly nebo jiné kapalné prostředky. Mezi vhodná rozpouštědla a ředidla patří voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je xylen nebo jiné ropné frakce, a alkoholy, jako je ethanol. Povrchově aktivní činidla mohou být aniontového, kationtového nebo neiontového typu. Mohou se přidávat také antioxidační činidla nebo jiné stabilizátory, stejně jako parfémy a barviva. Tyto inertní nosiče se mohou používat takového typu a v takových množstvích, jak se konvenčně používají ve fungicidní ch prostředcích.
Vedle těchto inertních nosičů mohou prostředky podle vynálezu obsahovat také jednu nebo více dalších účinných složek. Těmito dalšími účinnými složkami mohou být jiné sloučeniny, které mají fungicidní účinnost. Tyto další sloučeniny mohou vykazovat synergický účinek se sloučeninami podle předloženého • · φφφφ • φ • φ ΦΦ··· ·· • · φφ φ φ · φφφφ • φ φ φ · · · • · · φφφ «φ Φ·Φ · · vynálezu.
Třetí aspekt vynálezu poskytuje způsob ničení houbových škůdců, který zahrnuje ošetření místa předmětu, který je napaden uvedenými houbovými škůdci, dunnionem nebo shora uvedeným prostředkem. Toto místo s výhodou obsahuje houbu nebo houby jako takové nebo obklopuje předmět, který je vystaven jejich napadení nebo je jimi napaden.
Tento vynález je dále ilustrován následujícími příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava dunnionu
Příprava dunnionu je popsána Cookem (Nátuře 1948, 163, 178.). 2-[l,l-Dimethyl-2-propenyl]-3-hydroxy-l,4-naftochinon (500 mg, 2,06 mmolu), připravený podle spisu WO 05/32176, se rozpustí v koncentrované kyselině sírové (10 ml), míchá se 10 minut za teploty místnosti a nalije se na led ve vodě (100 ml). Vodná směs se extrahuje etherem (třikrát 50 ml). Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou (dvakrát 50 ml), nasyceným chloridem sodným (50 ml) a vysuší se nad síranem hořečnatým. Zfiltrováním výsledného roztoku, odstranění rozpouštědla odpařením a rekrystalizací produktu z petroletheru (60 až 80 °C) se získá dunnion (476 mg) jako oranžově červené jehličky, t.t. 98 až 99 °C.
Příklad 2
Extrakce dunnionu
Extrakce dunnionu z Calceolaria Integrifolia se provádí způsobem podle Růediho a Evgestera (Helvetica Chimica Acta 1977, 60, 945.). Extrakce dunnionu ze Streptocarpus dunnii se • · • · · • · · · · · · · · · » · · · provádí způsobem podle Priceho a Robinsona (J. Chem. Soc. 1939, 1522).
Příklady 3 a 4
Stanovení protihoubové účinnosti dunnionu
Byla studována protihoubová účinnost dunnion na houby rostoucí za in vitro podmínek a na sazenicích starých 14 dnů. Druhy, které byly v příkladu 3 studovány, byly Septoria tritici (skvrnitost listu pšenice), Rhynchosporium secalis (skvrnitost listu ječmene), Ustilago maydis (sněť kukuřice), Neurospora crassa, Botrytis cinerea (šedá plíseň), Fusarium graminearum, Pseduocercosporella herpotrichoides (stéblolam) a Erysiphe graminins f.sp. hordei (padlí travní). Byly zjišťovány účinky velikosti dávky studovaných sloučenin na velikost kolonií shora uvedených druhů a byly vyvozeny závěry týkající se jejich protihoubové účinnosti.
Příklad 3
In vitro testy
Houbové kolonie byly inkubovány a pěstovány na bramborovém dextrosovém agaru (PDA), který byl připraven ze zásobních roztoků (20 mg/ml) ve směsi ethanolu s acetonem (1:1), autoklávovány a potom ošetřeny zkoumanými sloučeninami. Pro každou sloučeninu byly připraveny serie čtyřnásobných ředění v rozmezí dávek od 20 gg/ml do 0,08 Mg/ml. U hub, které rostly pouze jako kolonie podobné kvasinkám, byl růst měřen jako minimální inhibiční koncentrace (MIC). U jiných druhů byl růst měřen jako průměr kolonie. Ze vzájemného vztahu mezi dávkou a odpovědí byla vypočtena efektivní dávkaso (EDSO). V jedné řadě pokusů byl místo PDA použit Czapek-Dox plus mykologický pepton (1 % (hmotn. k obj.) CDM). Všechny houby byly inkubovány při teplotě optimální pro jejich růst. Protihoubová účinnost dunnionu byla srovnávána s účinností známých protihoubových sloučenin jako kon··· · trole. Výsledky, které jsou uvedeny v tabulkách l(a) až (g) níže, ukazují, že protihoubová účinnost testované sloučeniny byla závislá na povaze použitého houbového kmene. Dunnion byl účinný na Septoria tritici, Rhynchosporium secalis a Ustilago maydis. Hodnoty účinností na tyto pathogeny byly podobné nebo lepší než u běžně používaných azolových fungicidů. Vykazoval také stejnou účinnost na Botrytis cinerea a Fusarium graminearum. Tyto dva pathogeny se obtížně regulují pomocí existujících azolových fungicidů. Byla pozorována významná účinnost na Neurospora crassa.
Tabulka l(a) Septoria tritici
| isolát | citlivost MIC (gg/ml) | |
| Flutrifol | dunnion | |
| S27 | 40 | 5 |
| RL2 | 1 | 5 |
Tabulka l(b) Rhynchosporium secalis
| isolát | citlivost MIC (gg/ml) | |||
| Karbendazim | Triadimenol | Propiconazol | dunnion | |
| CDM agar: | ||||
| 81 | 0,1 | >50 | 2,0 | 5 |
| 86 | 0,1 | 3,2 | 0,4 | >5 |
| 97 | 0/1 | >50 | >10 | 5 |
| 101 | O,! | >50 | >10 | >5 |
| 110 | 0,1 | >50 | 2,0 | >5 |
| 115 | 0,1 | 1,6 | 0,08 | 20 |
| 117 | 0,1 | 12,5 | 2,0 | 5 |
| 118 | 0,1 | >50 | >10 | 20 |
| 120 | 100 | >50 | >10 | 20 |
| PDA: | ||||
| 810 | 0,1 | >50 | >10 | 20 |
Tabulka l(c) Ustilago maydis
| isolát | EDSO | (Mg/ml) dunnionu |
| ATCC-14826 přírodního typu | 3,0 | |
| Tabulka l(c) | ||
| Neurospora crassa | ||
| isolát | EDSO | (Mg/ml) dunnionu |
Am 132a
| Tabulka l(e) Botrytis cinerea | 8 | • • « • 4 « 4 4· | • ·· 4 4 · · ·« * · · · 4 « · · * · · · · · · « * *4 · 4· · « « « • · · 4 · * ··· ·· · » 1 ·» |
| citlivost ED5O (pg/ml) | |||
| isolát | Dikarboximid | Benzimidazol | dunnion |
| R3B6 | R | R | >20 |
| RW10 | S | S | >20 |
S znamená citlivý, R znamená resistentní
Tabulka 1(f) Fusarium graminearum
| isolát | citlivost ED50 (Mg/ml) | |
| Benzimidazol | dunnion | |
| JF18 | R | 20 |
| R znamená | resistentní |
Tabulka l(g)
Pseudocercosporella herpotrichoides citlivost EDso (^g/ml) isolát
Benzimidazol
CRO3A dunnion
R znamená resistentní • * • Φ φφ · · · • · · ··♦· · · · · ' ♦ · ·· · ·· · · · · · • · ·· · · · · ·· ♦ ··· ·· ·· · ·· ··
Příklad 4
Další in vitro testy
Postupem popsaným v příkladu 3 byla testována fungicidní účinnost dunnionu na isoláty Aspergillus niger, Pyricularia oryzae a Rhizoctonia solani. Každá houba byla testována na agaru ve čtyřech Petriho miskách najedno ošetření se třemi opakováními houbových kolonií na desku (jedna pro R. solani), A. niger a R. solani byly inkubovány 4 dny při 20 až 25 °C. P. oryzae byla inkubována 7 dnů. Pro měření účinnosti kolonie se pak použije zvýšení průměru kolonie.
Dunnion byl testován také na čtyřech isolátech Pseudocercosporella herpotrichoides, na dvou pomalu rostoucích isolátech typu R a dvou rychleji rostoucích isolátech typu W. Jeden isolát každého typu byl citlivý na fungicidy, jako je karbendazim a prochloraz, další byly plně resistentní. Průměry kolonií byly měřeny po dvou týdnech při 20 °C.
Dunnion byl testován také na čtyřech isolátech pathogenů hlíz brambor Helminthosporium solani a Fusarium sulphureum. Dva isoláty u každého byly citlivé na fungicid thiabendazol (TBZ) a dva měly jistý stupeň resistence. Stejný postup byl použit pro P. herpotrichoides až na to, že opakování byla nechána růst na agaru se sladovým extraktem. Růst byl měřen při dvou příležitostech.
Výsledky, uvedené níže v tabulkách 2(a) až 2(f), ukazují, že dunnion je účinný proti Aspergillus niger, Pyricularia oryzae a Rhizoctonia solani. Jeho účinnost na Pseudocercosporella herpotrichoides byla rozporná. Nebyl zjištěn žádný důkaz zkřížené resistence s karbendazimem (tabulka 2(d)) nebo s thiabendazolem u H. solani nebo E. sulphureum (tabulky 2(e) a (f)).
·♦ · ·
Tabulka 2(a)
Účinnost dunnionu na Aspergillus niger
| sloučenina | % inhibice růstu průměru kolonie | |||
| 100 mg/ml | 20 mg/ml | 4 mg/ml | 1 mg/ml | |
| dunnion | 100 | 99 | 30 | |
| Prochloraz | 97,1 |
| Tabulka 2(b) Účinnost dunnionu na Pyricularia oryzae | |||
| sloučenina | % inhibice růstu průměru kolonie | ||
| 100 mg/ml 20 mg/ml | 4 mg/ml | 1 mg/ml | |
| dunnion | 100 99 | 75 | |
| Karbendazim | 99,4 | 14,7 |
Tabulka 2(c)
Účinnost dunnionu na Rhizoctonia solani % inhibice růstu průměru kolonie sloučenina
100 mg/ml 20 mg/ml 4 mg/ml mg/ml dunnion Karbendazim
100
81,2 3,3 • « · · · · • ·
Tabulka 2(d)
Účinnost dunnionu na isoláty Pseudocercosporella herpotrichoides typu W a typu R
| typ houby | citlivost na karbendazim | účinnost při 5 mg/ml | |
| karbendazim | dunnion | ||
| W-typ | citlivý | 100 | 50 |
| W-typ | resistentní | 5 | 30 |
| R-typ | citlivý | 100 | -15 |
| R-typ | resistentní | -14 | 4 |
Tabulka 2(e)
Účinnost dunnionu na isoláty Helminthosporium solani s různými hladinami resistence na thiabendazol (TBZ)
| isolát | účinnost při 5 mg/ml | |||
| 8 dnů | 14 dnů | |||
| TBZ | dunnion | TBZ | dunnion | |
| SI | 100 | 65 | 100 | 53 |
| S2 | 100 | 63 | 100 | 86 |
| R1 | 43 | 57 | 20 | 87 |
| R2 | 100 | 70 | 100 | 56 |
| SI a S2 | jsou isoláty | citlivé na TBZ, | R1 a R2 | jsou isoláty |
resistentní na TBZ • ·
Tabulka 2(f)
Účinnost dunnionu na isoláty Fusarium sulphureum s různými hladinami resistence na thiabendazol
| isolát | účinnost při 5 mg/ml | |||
| 8 dnů | 14 dnů | |||
| TBZ | dunnion | TBZ | dunnion | |
| Sl | 100 | 22 | 100 | nd |
| S2 | 100 | 11 | 100 | 5 |
| R1 | 60 | 4 | 64 | 6 |
| R2 | 70 | 16 | 70 | 12 |
| Sl a S2 | jsou isoláty | citlivé na TBZ, | Rl a R2 | jsou isoláty |
resistentní na TBZ, nd znamená žádná data; houbové kolonie na kontrolním mediu dosáhly okrajů kultivační desek
Příklad 5
Sazenice staré 14 dnů
Sazenice staré čtrnáct dnů byly postříkány do úplného pokrytí 24 h před naočkováním konidiemi Erysiphe graminis f.sp. hordei. Na sazeničky byly nastříkány roztoky dunnionu, připravené ve zředěných roztocích Tweenu 20 (1 kapka Tweenu 20 na 100 ml vody). Konečné koncentrace dunnionu v roztocích byly 0,75 mg/ml a 0,075 mg/ml. První z nich byl ekvivalentem k dávce triazolového fungicidu při polní aplikaci. Kontrolní sazeničky byly postříkány pouze roztokem Tweenu 20. Růst padlí travního ječmene byl hodnocen 7 dnů po naočkování jako procento zasažené plochy listů. Výsledky uvedené v tabulce 3 ukazují, že dávky, které jsou pod dávkami běžně používanými u triazolových fungicidů, jsou fungicidně účinné a neprodukují žádné pozorovatelné fytotoxické účinky. Jestliže ošetření některých druhů rostlin vyššími koncentracemi může indukovat některé fytotoxické účin13 ···· ky, muže být výhodné používat koncentrace menší než 0,75 mg/ml.
Tabulka 3
| Účinek | dunnionu na růst Erysiphe graminis f. sp. hordei | ||
| % regulace | onemocnění | ||
| isolát | Triadimenol | ||
| mg/ml dunnionu | |||
| 0,75 | 0,075 | ||
| 23D5 | S | 100 | 45 |
| 212 | R | 100 | 50 |
Claims (16)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Použití dunnionu vzorce I jako fungicidu.
- 2. Použití enantiomerů nebo směsí enantiomerů dunnionu jako fungicidů.
- 3. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič a dunnion.
- 4. Fungicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že inertní nosič je vybrán ze skupiny sestávající z vody, alifatických nebo aromatických uhlovodíků a alkoholů.
- 5. Fungicidní prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že se jako alifatické nebo aromatické uhlovodíky používají xylen nebo jiné naftové frakce.
- 6. Fungicidní prostředek podle nároku 4, vyznačující se t í m, že se jako alkohol používá ethanol.
- 7. Fungicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 3 až 6, vyznačující se tím, že dále obsahuje také jedno nebo více povrchově aktivních činidel.
- 8. Fungicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 3 až 7, vyznačující se tím, že dále obsahuje stabilizátor.• · • · · ·
- 9. Fungicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 3 až 8, vyznačující se t í m, že dále obsahuje jednu nebo více dalších fungicidně účinných složek.
- 10. Způsob výroby fungicidního prostředku, vyznačující se tím, že obsahuje stupně smíchání dunnionu s vhodným nosičem.
- 11. Způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, vyznačující se tím, že obsahuje stupně uvedení fungicidního prostředku podle nároku 9 do kontaktu s houbou.
- 12. Materiál, vyznačující se tím, že je ošetřen dunnionem podle kteréhokoliv z nároků 1 až 9. .
- 13. Materiál podle nároku 12, vyznačující se tím, že znamená rostlinný materiál.
- 14.Použití rostlinného extraktu jako fungicidu, při čemž tento rostlinný extrakt obsahuje dunnion vzorce I
- 15. Použití podle nároku 14, v němž se rostlinný extrakt získává ze Strepocarpus dunnii.
- 16. Použití podle nároku 14, v němž se rostlinný extrakt získává z Calceolaria Integrifolia.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9522996.9A GB9522996D0 (en) | 1995-11-09 | 1995-11-09 | Fungicidal compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ140798A3 true CZ140798A3 (cs) | 1998-09-16 |
Family
ID=10783666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ981407A CZ140798A3 (cs) | 1995-11-09 | 1996-10-28 | Použití dunnionu, jeho enantiomerů nebo směsí enantiomerů, fungicidní prostředek, způsob jeho výroby, způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiál ošetřený dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5886027A (cs) |
| EP (1) | EP0861028A1 (cs) |
| JP (1) | JP2000500130A (cs) |
| KR (1) | KR19990067408A (cs) |
| AR (1) | AR004551A1 (cs) |
| AU (1) | AU710888B2 (cs) |
| BR (1) | BR9611333A (cs) |
| CO (1) | CO4770923A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ140798A3 (cs) |
| GB (1) | GB9522996D0 (cs) |
| HU (1) | HUP9903862A2 (cs) |
| IL (1) | IL119567A0 (cs) |
| MA (1) | MA24341A1 (cs) |
| NO (1) | NO981909L (cs) |
| NZ (1) | NZ320449A (cs) |
| PE (1) | PE19798A1 (cs) |
| PL (1) | PL326610A1 (cs) |
| SK (1) | SK58498A3 (cs) |
| TR (1) | TR199600889A2 (cs) |
| TW (1) | TW344650B (cs) |
| UY (1) | UY24364A1 (cs) |
| WO (1) | WO1997016970A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA969127B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005536996A (ja) * | 2002-08-06 | 2005-12-08 | エモリー ユニバーシティ | ＳＥＴドメインタンパク質の新規ドラッガブル（ｄｒｕｇｇａｂｌｅ）領域およびそれを使用する方法 |
| MX2007009944A (es) * | 2005-02-16 | 2007-10-10 | Md Bioalpha Co Ltd | Composicion farmaceutica para el tratamiento o prevencion de enfermedades que implican obesidad, diabetes, sindrome metabolico, enfermedades neurodegenerativas y enfermedades por disfuncion mitocondrial. |
| US10674746B2 (en) | 2015-10-27 | 2020-06-09 | Cytozyme Animal Nutrition, Inc. | Animal nutrition compositions and related methods |
| WO2017075289A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Cytozyme Animal Nutrition, Inc. | Animal nutrition compositions and related methods |
| CN111867580B (zh) | 2018-01-18 | 2023-05-26 | （株）娜迪安生物公司 | 用于预防或改善脱发的包含有效成分董尼酮的组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3801743A1 (de) * | 1987-07-03 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von substituierten 1,4-naphthochinonen und neue substituierte 1,4-naphthochinone |
| DE3926747A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-14 | Basf Ag | 1,2-napthochinone enthaltende fungizide mittel |
| GB9410299D0 (en) * | 1994-05-20 | 1994-07-13 | British Tech Group | Naphthoquinone derivatives |
-
1995
- 1995-11-09 GB GBGB9522996.9A patent/GB9522996D0/en active Pending
-
1996
- 1996-10-28 HU HU9903862A patent/HUP9903862A2/hu unknown
- 1996-10-28 JP JP9517952A patent/JP2000500130A/ja active Pending
- 1996-10-28 EP EP96935093A patent/EP0861028A1/en not_active Withdrawn
- 1996-10-28 KR KR1019980703418A patent/KR19990067408A/ko not_active Withdrawn
- 1996-10-28 BR BR9611333A patent/BR9611333A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-10-28 WO PCT/GB1996/002621 patent/WO1997016970A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-10-28 PL PL96326610A patent/PL326610A1/xx unknown
- 1996-10-28 NZ NZ320449A patent/NZ320449A/xx unknown
- 1996-10-28 CZ CZ981407A patent/CZ140798A3/cs unknown
- 1996-10-28 SK SK584-98A patent/SK58498A3/sk unknown
- 1996-10-28 AU AU73187/96A patent/AU710888B2/en not_active Ceased
- 1996-10-30 ZA ZA9609127A patent/ZA969127B/xx unknown
- 1996-10-30 TW TW085113343A patent/TW344650B/zh active
- 1996-11-05 IL IL11956796A patent/IL119567A0/xx unknown
- 1996-11-06 PE PE1996000776A patent/PE19798A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-11-08 CO CO96059159A patent/CO4770923A1/es unknown
- 1996-11-08 AR ARP960105102A patent/AR004551A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-11-08 TR TR96/00889A patent/TR199600889A2/xx unknown
- 1996-11-08 MA MA24389A patent/MA24341A1/fr unknown
- 1996-11-11 UY UY24364A patent/UY24364A1/es unknown
-
1998
- 1998-04-28 US US09/066,973 patent/US5886027A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-28 NO NO981909A patent/NO981909L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1997016970A1 (en) | 1997-05-15 |
| ZA969127B (en) | 1998-04-30 |
| JP2000500130A (ja) | 2000-01-11 |
| MA24341A1 (fr) | 1998-07-01 |
| TW344650B (en) | 1998-11-11 |
| EP0861028A1 (en) | 1998-09-02 |
| NZ320449A (en) | 1999-01-28 |
| AU710888B2 (en) | 1999-09-30 |
| AU7318796A (en) | 1997-05-29 |
| KR19990067408A (ko) | 1999-08-16 |
| SK58498A3 (en) | 1998-10-07 |
| NO981909D0 (no) | 1998-04-28 |
| PE19798A1 (es) | 1998-04-21 |
| GB9522996D0 (en) | 1996-01-10 |
| CO4770923A1 (es) | 1999-04-30 |
| NO981909L (no) | 1998-04-28 |
| BR9611333A (pt) | 1999-04-06 |
| UY24364A1 (es) | 1997-04-24 |
| US5886027A (en) | 1999-03-23 |
| TR199600889A2 (tr) | 1997-05-21 |
| HUP9903862A2 (hu) | 2000-03-28 |
| IL119567A0 (en) | 1997-02-18 |
| MX9803674A (es) | 1998-09-30 |
| PL326610A1 (en) | 1998-10-12 |
| AR004551A1 (es) | 1998-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5358958A (en) | Process for foliar fungicide treatment and fungicide composition for implementing the process | |
| JPH01131136A (ja) | 置換アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| CZ140798A3 (cs) | Použití dunnionu, jeho enantiomerů nebo směsí enantiomerů, fungicidní prostředek, způsob jeho výroby, způsob regulace nebo zabránění zamoření houbami, materiál ošetřený dunnionem a použití rostlinného extraktu jako fungicidu | |
| US10537101B2 (en) | Method for reducing phytotoxicity of fungicides | |
| Zarnowski et al. | Effect of rye 5-n-alkylresorcinols on in vitro growth of phytopathogenic Fusarium and Rhizoctonia fungi | |
| FI94628C (fi) | 2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia | |
| JPH058161B2 (cs) | ||
| EP0230844B1 (fr) | Fongicides à groupes triazole et oligoéther et associations | |
| US20020035146A1 (en) | Antifungal compounds and compositions and antifungal use thereof | |
| RU2154382C2 (ru) | Производные нафтохинона, экстракт растительного материала, их использование, фунгицидная, и/или акарицидная, и/или инсектицидная композиция | |
| CA2382135C (en) | Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives | |
| PL152618B1 (en) | Fungicide | |
| CN108271786B (zh) | 一种ocotillol型化合物作为农业杀菌剂的新用途 | |
| PL153804B1 (en) | Fungicide | |
| MXPA98003674A (en) | Fungicidal compounds | |
| CN110386914A (zh) | 一种天然产物海杧果醛全合成方法及应用 | |
| JP2004051485A (ja) | ケイ皮酸誘導体を有効成分とする農業用抗菌・殺菌剤 | |
| CN1206331A (zh) | 杀菌化合物 | |
| US4382948A (en) | 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides | |
| CZ198A3 (cs) | Naftochinonové deriváty a jejich použití jako pesticidů | |
| CA2237186A1 (en) | Fungicidal compounds (b) | |
| IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
| PL106092B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| EP0256789A1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| FI100797B (fi) | (Bentsylideeni)-atsolyylimetyylisykloalkaanien tai -alkeenien valmistu ksessa käytettävät välituotteet |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |