SU794013A1 - Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ - Google Patents
Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU794013A1 SU794013A1 SU792711545A SU2711545A SU794013A1 SU 794013 A1 SU794013 A1 SU 794013A1 SU 792711545 A SU792711545 A SU 792711545A SU 2711545 A SU2711545 A SU 2711545A SU 794013 A1 SU794013 A1 SU 794013A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- furan
- general formula
- hydrogen atom
- organic solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТРИФУРИЛАЛКАНОВ.
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени алкилзамещенных трифурилалканов-общей формулы g,|
Вз
где R., - атом водорода или алкил;
ft
пл - атом водорода или низший . алкил;
. -R2) низший алкил или группа,
CHBrCHi,;
которые могут найти применение в хмической промышленности.
Известен способ получени производных три.-(фурил-2,)-метана общей формулы
H5c-i:;;3-tJv- 5
о
V
й
где R и Кг. атом водорода или алкил , заключающийс в том, чт.а карбонильное производное фурана формулы
BiJgL «
i(I)
где Ri, и Ri имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с
10 сильваном в присутствии кислоты В качестве последней предпочтительно испод ззуют серную кислоту и процесс ведут при температ.уре не выше б5с. Выход целого продукта 70%.
5 Недостатком указ.анного способа
вл етс сложность технологии про: цесса, обусловленна тем, что реакци протекает, экзотермически, что вызывает осмолеиие продукта.
20. Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Предлагаетс способ получени соединений общей формулы 1, заключающийс в том, что производное фурана общей формулы
R ,-u
В
(Д)
где R и.Кд имеют вышеуказанные зна-; чейи , подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом карбоновой кислоты-общей формулы
TJ ri
.3
гдёК имеет вышеуказанные значени , в среде органического растворител в присутствии 50-60%-ной хлорной кислоты при 70-90°С.
В качестве органического растворител используют предпочтительно бензол .
Процесс предпочтительно ведут при мольном соотношении алкилфурана, ангидрида кислоты.и хлорной кислоты соответственно 1:1:0,02.
Отличительным признаком предлагаемого способа . вл етс взаимодействие производного фурана формулы ll с ангидридом или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы , где Rj имеет вышеуказанные значени ,в среде органического растворител в присутствий 50-60%-ной хлорной кислоты при Ю-ЭО С.
Пример 1. 1,1,1-Трис-(5-гeoтйлфypил-2 ) -этан .
25,2 г (0,15 моль) 2-гептилфурана раствор ют в 60 мл бензола и нагревают до . При интенсивном переметиванин приливают смесь 0,2 мл 60%-ной НС ЕО в. 15,3 г. Со,15 моль) уксусного ангидрида в течение 30 мин. Реакционную смесь выдерживают при 80°С 4 ч и оставл ют на-12ч при комнатной температуре, а затем выливают в 100 м воды. Органический слой отдел ют, промывают 5%-ным раствором соды, водой, сушат MgSO. Фракционированием в вакууме получают 22,8 г светло-вишневого мас .ла,т.кип. 321-322°С/10 Мм т.ст. и-р 1,4892. Молекул рна масса этого проду;кта, определенна криоскопией в бензоле,-522,6 у.е. (вычисленна 522 у.е.) Выход 87,2%.
Найдено, %: С 80,7; И 10,35.
е НдфОд. /
Вычислено,%: С 80,5; И 10,38.
УФ-спектр в этаноле:Х, им (6(54,40) . В ИК-спектрах присутствуют полосы поглощени , характерные дл фурановых циклов: VQH 3105 ,lt- -cl028 д1,, 1560 см, и полосы СНа-группы - 2950, 2880, 1440, 1380 см-г
Вещество имеет специфический аромат грибов, устойчиво при хранении.
Пример 2. 1,1,1-Трис-(3-метил-5-амилфурил-2 )-этан.
Получают аналогично примеру 1 из. 22,5 г (0,15 моль) З-метил-5-пентилфурана .
ТемператуЕ5а кипени 288-289°С/ /9 мм РТ..СТ. ,1-1J 1,551. Молекул рна масса, определенна криоскопией в бензоле, - 482 у.е. (вычисленна 480 ). Выход 20,0 г (83,4%).
Найдено,%: С 79,6; Н 9,91.
. .
Вычислено,%: С 79,9; Н .
УФ-спектр в этаноле :Дмакс-226 нм (1д64,36). ИК-спектр (фурановое дро ): 3080, 1660, 1570, 1060 9(2920, 2860, 1470, 1380 смЧ
Пример 3. 1,1,l-Tpиc-(5-мeтилфypил-2 )-гексан.
Получают аналогично примеру 1 из 2-метилфурана, на который действуют хлорангидридом капроновой кислоты и хлорной кислотой при тех же соотношени х .
При т.кип. 280°С/8. мм рт.ст. получают 9,8 г масла. Молекул рна масса, определенна криоскопией в бензоле, - 323 у.е. (вычисленна 326 ) .
Найдено,%: С 78,2;.-Н 8,05.
«
Вычислено,%: С 78,0; Н 7,98.
УФ-спектр в этаноле :Дмо(|.;с (lgg.4,36). ИК-спектр: 8090, , 2880, 1600, 1510, 1440, 1345, 1010 см.
При-мер 4. 1,1,1-Трис-(5-метиЛфурил-2 )-2-бромпропан. 8,2 г (0,1 моль) сильвана раствор ют в 50 мл бензола и нагревают до . При интенсивном перемешивании приливают смесь 0,2 мл 57%-ной НСЕО в 16 г (0,1 моль) .хлорангидрида оС-бромпропионовой кислоты в течение 2030 мин. Затем температуру реакционной смеси повышают до 90°С, выдерживают 4 ч и оставл ют на 10-12 ч при комнатной температуре. Обрабатывают как описано в примере 1. Фракционированием в вакууме получают 21,9 г сйетло-коричневого масла, т.кип. 27027lc/10 мм рт.ст. Молекул рна масса , определённа криоскопией в бензоле , - 361,6 у.е. (вычисленна по формуле c;,gI gBrO3, - 363,0 у.е.). Выход 60,3%.
Найдено,%: Вг 21,7; С 59,2; Н 5,31. .
Вычислено,%: Вг 22,07; С 59,5;
Н 5,23.
ИК-спектр: -и фурана 31008, 1020, 790, ОсНз 1440, 1360, 730, 780 650 . УФ-спектр в этаноле Д.д,,.. 227 им.
Claims (3)
1. Способ получени алкилзамещенныхтрифурилалканов общей формулы
a к
.f:r
R.P «2
где R - атом водорода или алкил;
R - атом водорода или низший алкил;
R - низший алкил или группа
СНВгСН,
на основе производного фурана, о тлкчающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и расширени -ассортимента целевых продуктов, производноефурана общей .формулы
,-С7
(И)
где R и Rj имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом карбоновой кислоты общей формулы
где .Rj имеет вьшеуказанные значени , в среде органического растворител в присутствии 50-60%-ной хлорной кислоты при 70-90°С.
2.Способ по п. 1, отличаю„ щ и и с тем, что в качестве органического растворител используют бензол. .
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут
при мольном соотношении алкилфурана, ангидрида кислоты и хлорной кислоты соответственно 1:1:0,02.
Источники информации, 5 прин тьае во внимание при экспертизе
1. Авторское свилетельство СССР 462464, кл. С 07 D 307/36, 1973
(прототип) .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792711545A SU794013A1 (ru) | 1979-01-02 | 1979-01-02 | Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792711545A SU794013A1 (ru) | 1979-01-02 | 1979-01-02 | Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU794013A1 true SU794013A1 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=20804679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792711545A SU794013A1 (ru) | 1979-01-02 | 1979-01-02 | Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU794013A1 (ru) |
-
1979
- 1979-01-02 SU SU792711545A patent/SU794013A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1255048A3 (ru) | Способ получени циклопропанкарбоксилатов | |
Carlson et al. | Synthesis of substituted 5, 6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Propiolic acid dianion as a reactive three-carbon nucleophile | |
Tjan et al. | Synthesis of 3, 5-dialkyl-1, 2, 4-trithiolanes: Assignment of configuration and conformational analysis by PMR | |
SU794013A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенныхТРифуРилАлКАНОВ | |
JPS6133184A (ja) | l−アンブロツクスの製造方法 | |
CN107488155B (zh) | 一种α,β-不饱和γ-内酯的制备方法 | |
JPS63233943A (ja) | ポリエンアルデヒドの製法 | |
JPS604177B2 (ja) | ベンゾフラン誘導体の製造方法 | |
JPH02247151A (ja) | シクロペンテノン誘導体の製法 | |
JPS5899473A (ja) | α−アセチルラクトン類の製造方法 | |
CN110229056B (zh) | 一种新型姜黄素类似物及其制备方法和应用 | |
SU389090A1 (ru) | Библиотека | |
SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
SU925958A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-1,3-диоксацикланов | |
SU659565A1 (ru) | Способ получени геминальных азогидразинов | |
SU1011635A1 (ru) | Способ получени 1,4-дитиенов или 1,2-бис-(алкилтио)-алкенов-1 | |
SU459072A1 (ru) | Способ получени моно-или дивинилурацилов | |
SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
SU670567A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата бета-меркаптоэтил-1,3-пропилендиамина | |
SU496275A1 (ru) | Способ получени конденсированных азагетероциклицеских соединений | |
SU657031A1 (ru) | Способ получени селеноциклогексана | |
SU943240A1 (ru) | Способ получени производных 10-окси-10н-пиридо [2,3- @ ХРОМЕНОВ | |
Ostaszynski et al. | Fluorosalicylohydroxamic acids | |
SU804639A1 (ru) | Способ получени 2,5-диацетилфурана | |
SU1077891A1 (ru) | Способ получени 2-алкоксикарбонилметилен-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов |