SU496275A1 - Способ получени конденсированных азагетероциклицеских соединений - Google Patents

Description

(54)

: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНДЕНСИРОВАННЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

« Г J 5 r-flTfi

.: и1:пШ

Предлагаетс  способ получени  новых производных индола, хинолшш, и бензазе.пина , которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ , а также промежуточных соединений в органическом синтезе. Известна реакци  1-метил-2-этиленпирролидина и 1-метил.-2.-этилиденпиперидина с акролеином, протекающа  с образованием гидрированных производных индола и хино- лина. Однако соединени , полученные этим способом, не содержат функциональных груп пировок, на основе которых было бы возмо но дальнейшее структурное изменение веществ . Предлагаетс  способ получени  конденсированных азагетероциклических соединений общей формулы CHj (ох R - незамещенный или замещенный фенил; fl - целое число 1-3. Способ получени  предлагаемых соединений заключаетс  в том, что соединение общей формулы CU N CHCOR где R и fj, имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с акрилоилхлоридом с последующими обработкой реак..ционной массы органическим основанием, например триэтиламином, и выделением целевого продукта известными приемами. г Строение полученных целевых соединений доказано ИК- и ПМР-спектрами. Пример 1. 1-Метил-5-оксо-б ....бензоил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин К раствору 4,3 г (О,О2 моль) 1-метил -2-{2-бенэоипметилен) пиперидина в 200м сухого бензола при кипении прибавл ют по капл м 1,95 мл (0,О2 моль) акрицоилхлорида в 60 мл сухого бензола за 5,5 час, затем добавл ют 8 мл триэтиламина и кип т т реакционную массу еше 30 мин, Охла данный раствор декантируют через фильтр, фильтрат упаривают, остато| растирают с этилацетатом, получают 2 г 1-метил-5-оксо-8-бензоил-1 ,2,3,4,5,6,7,8-октагидр хинолина. Остаток после декантации бензольного раствора раствор ют в хлороформе, добавл ют воду и 5 мл триэтиламина до рН 9. Водный слой отдел ют, экстрагируют хлоро формом, объединенные экстракты сушат су фатом натри , фильтруют, упаривают, остаток растирают с этилацетатом, получают еще 2,3 г целевого соединени . Суммарны выход составл ет 4,3 г (80%), т. пл. 223-224 С (из изопропанола). Я316 нм ( to Е УФ-спектр: макс/ 4,45). i; 1675 см, ИК-спектр: СО-бензоил И)16ОО, 155О см-1. енаминокетон Найдено, %: С 76,ОО; Н 7,ОО. Вычислено, %: С 75,84; Н 7,О6. Пример 2. 1-Метил-6-оксо-9;-бензоил-1Н-2 ,3,4,5,6,7,8,9-октагидробенз-Г2 ,3-ЬТ азепин. К раствору 3,46 г (0,015 моль) 1-метил-2-(2-бензоилметнлен )-1Н-2 ,3,4,5,6,7-гексагидроазепина в 15О мл сухого бензола при кипении при-, бавл ют 1,45 мл (0,015 моль) акрилоилхлорида в 45 мл сухого бензола за 4,5 час, затем .добавл ют 12 мл триэтиламина и кип т т реакционную массу еще ЗО мин. Охлажденный раствор фильтруют, фильтрат упаривают. Оставшеес  масло створ ют в ацетоне, фильтруют через ой селикагел , адсорбент промывают 0 мл ацетона. ;Ацетоновь1й раствор аривают, остаток растирают с эфиром. с целевого соединени  1,6 г (38%), пл. 156-157 С., (из изопропанола). УФ-спектр: Д323 нм ( 1§ i максJ 4О). ИК-спектр: J 1675 СО-бензоил 1605, 1545 енаминокетон Найдено, %: С 75,97; Н 7,5О. Вычислено, %: С 76,32; Н 7,42, П р и м е р 3. 1-Метил-4-оксо-7ензоил-2 ,3,4,5,6,7-1ексагилроиндол Соединение синтезируют аналогично имеру 2, т. пл. 2О8-2О9°С (из этилетата ). УФ-спектр: Я . 324 нм 39). ИК-спектр: V1675см СО-бензоил СО-ЙРНЯПМП енаминокетон - см . Найдено, %: С 74,98; Н 6,84; N 5,30. . Вычислено, %: С 75,29; Н 6,67; N 5,49, редмет изо б р е т е н и Способ получени  конденсированных азатероциклических соединений общей формуCHj COR где R - незамещенный или замешен- ный фенил; Н - целое число 1-3, отличающийс  тем, что оединение общеЛ фюрмулы К1 CHCOR Ig vHj -I где R и ft имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с акрилоил- хлоридом с последующими обработкой реакционной .массы органическим основанием, например триэтиламином, и выделением целевого продукта известными приемами.