SU1351934A1 - Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов - Google Patents

Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов Download PDF

Info

Publication number
SU1351934A1
SU1351934A1 SU864041317A SU4041317A SU1351934A1 SU 1351934 A1 SU1351934 A1 SU 1351934A1 SU 864041317 A SU864041317 A SU 864041317A SU 4041317 A SU4041317 A SU 4041317A SU 1351934 A1 SU1351934 A1 SU 1351934A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compounds
iminodihydrofurans
new
polyfunctional sulfur
containing spirocyclic
Prior art date
Application number
SU864041317A
Other languages
English (en)
Inventor
Борис Александрович Трофимов
Юрий Михайлович Скворцов
Анастасия Григорьевна Малькина
Ольга Михайловна Фартышева
Эмилия Ивановна Косицина
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU864041317A priority Critical patent/SU1351934A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1351934A1 publication Critical patent/SU1351934A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов-3-цианометилиден2 ,2,6,6-тетраалкил-1,7-диокса-4- тиа-8-иминоспиро(4,4)нонанам общей формулы I HN. о R. R ОР R где R,-R - Me R, - Мб R -б , которые могут найти применение в качестве реагентов тонкого органического синтеза. Получение новых соединений I достигаетс  новым способом получени . Получение соединений I ведут из третичных цианоацетиле- новых спиртов формулы R,-CR.(ОН)-С SC-CN, где К и Rg имеют указанные значени  и (соотношение сте- хиометрическое) при 5-50°С в водной .среде с последующим вьщелением продуктов фильтрованием. Разработан одностадийный способ получени  чистых и новых соединений с выходом 80-92%. fS сл со ел со со 4

Description

1135
Изобретение относитс  к новому способу получени  новых полифункцно- нальных серусодержащих спироцикличес- ких иминодигидрофуранов, а именно 3 цианометилиден 2,2,6,б-тетраалкил- 1,7 -диокса-4-тиа 8 Иминоспиро (А , 4) нонанов общей формулы
где R,-R - Me, R, - Me, R.,, - Ei , которые могут найти применение в качестве реагентов тонкого органического синтеза и оказатьс  биологическ активными соединени ми благодар  наличию таких активных функциональных групп, как акрилонитрильный фрагмент иминна  группа и серусодержащий гете роцикл.
Цель- изобретени  - разработка доступного нового способа получени  новых соединений в р ду серусодержащих полифункциональных иминодигидрофуранов ,
Способ иллюстрируетс  следующими примерами.
Пример 1. 3-Цианометилиден- 2,2,6,6-тетраметил-1,7-диокса-4-тиа- 8-иминоспиро (4,4) нонан (Иа). . .
К раствору, состо щему из 0,64 г (0,0025 моль) Na jS в 10 мл воды, прибавл ют по капл м 0,54 г (0,005 моль) 4 -гидрокси-4-метил-2- пентинонитрила (la) при . Смесь перемешивают при этой температуре в течение 2 ч. Затем температуру повышают до комнатной и перемешивают еще в течение 2 ч. Образующиес  кристаллы отфильтровывают на воронке Шотта, промывают , высугдавают в вакууме. Получают 0,57 г (92%) целевого продукта. Т.пл. 64-65 С. Найдено, %: С 57,00; Н 6,33; N 10,98; S 12,53 C(iH,
Вычислено, %: С 57 .,12; Н 6,33; N 11,10; S 12,71
М 252 (масс-спектррметрически). ИК-спектр (СНС1,), см : 3310, 1660 (NH); 2218 (СН); 3060, 1620 () 1100-1200 (сое). Полностью отсутствуют полосы поглощени  гидроксиль- ной группы..
42
Спектр ПМР (CDC1,),S , ч, на млн.: 1,41, 1,57, 1,63, 1,72 с (он,); 3,20 с (CHj); 5,17 с (СИ); 7,,-35 с ).
Пример2. 3-Цианометилиден- 2,2,6,6-тетраметил-1.7-диокса-4-тиа- 8-иминоспиро 4,4 нонан (Иа).
Из 0,64 г (0,0025 моль) 10 мл воды и 0,54 г (0,005 моль) 4-гидрокси-4-метил-2- пентинонитрила (la) при 20°С в течение 4 ч получают 0,5 г (80%) целевого продукта. Т.пл. 64-65°С.
Пример 3. З-Цианометилиден- 2,2,6,6-тетраметил-1,7-диокса-4-тиа- 8-иминоспиро(4,4)нонан (На).
Из, 0,64 г (0,0025 моль) xlOHjO в 10 мл воды и 0,54 г (0,005 моль) спирта (la) при 50°С в течение 4 ч получают 0,2 г (32%) желтого кристаллического вещества (На). Т.пл. 64-65° С.
П р и м е р 4. 3-Цианометилиден- 2,6-диметил-2,6-диэтил-1,7-ди- окса-4-тиа-8-иминоспиро(4,4)конан (116).
К раствору, состо щему из 0,26 г (0,001 моль) в 10 мл воды , прибавл ют по капл м 0,24 г (0,002 моль) 4-гидрокси-4-метил-2- гексинонитрила (1б) при .Смесь перемешивают 4 ч. Обработкой, аналогичной примеру 1, получают 0,22 г (.81%) целевого продукта.Т.пл. 68- 70°С.
Найдено, %: С 60,39; Н 7,00; И 9,81:. S 11,43 .N...
Вычислено, %: С 59,97; Н 7,12; N 9,99; S 11,43
(масс-спектрометрически). ИК-спектр (СНС1,), 3310, 1660 (NH); 2220 (ON); 3060, 1620 (); 1100-1200 (сое). Отсутствует полоса поглощени  гидроксильной группы.
Спектр IMP (CDC1,),S , ч. на млн.: 1,34, 1,62 с (СН,); 0,81, 1,02 т (CHj; 3,14 с (СН); 5,12 с (); 7,22 с (NH).
Таким образом, разработан одностадийный способ получени  изомерно чистых и новых 3-цианометилиден- 2,2,6 , 6-тетраалкил-1 ,, 7-диокса-4-тиа- 8-иминоспиро(4,4)нонанов.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  полифункциональных серусоде1 жащих спироциклических иминодигидрофуранов общей формулы
    Pz
    dH
    5. I.
    где R и Rj имеют указанные значени ,
    HNподвергают взаимодействию с сульфигде Rj-Rji - Me, R - Me, R - t , дом натри  при стехиометрическом заключающийс  в том, что третичные ю соотношении исходных реагентов и цианоацетиленовые спирты общей форму- температуре (1°С в водной среде, лы
    1351У34
    Pz
    dH
SU864041317A 1986-02-20 1986-02-20 Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов SU1351934A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864041317A SU1351934A1 (ru) 1986-02-20 1986-02-20 Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864041317A SU1351934A1 (ru) 1986-02-20 1986-02-20 Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1351934A1 true SU1351934A1 (ru) 1987-11-15

Family

ID=21227995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864041317A SU1351934A1 (ru) 1986-02-20 1986-02-20 Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1351934A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981, с. 159. Скворцов Ю.М. и др. Автогетеро- циклизаци цианацетиленового карбинола в присутствии сульфида натри . ХГС, № 10, 1979, с. 1426. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL89119A (en) Platinum complexes (VI) for the treatment of tumors and pharmaceutical preparations containing them
CA1112649A (en) 4-spectinomycylamine and salts thereof
SU1351934A1 (ru) Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов
SU1169541A3 (ru) Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната
US4219485A (en) Bis(hydroxymethylfurfuryl)butylamine and method of preparation
US2447361A (en) dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide
RU2132841C1 (ru) Способ очистки окситетрациклина и промежуточный продукт
US2659733A (en) Process of producing butyrolactones
CA1301753C (en) Process for preparing histamine h_-antagonist and intermediates used in such process
SU1468901A1 (ru) Способ получени 5-метил-5-алкил-4-цианометилен-2-цианометил-2-(1-тиоциано-1-метилалкил)-1,3-оксатиоланов
SU1384586A1 (ru) Способ получени алкоксиизоксазолидинов
SU1168553A1 (ru) Способ получени 2-метил-2- органотиолпропаналей
SU1413107A1 (ru) Способ получени 5-метил-5-алкил-4-цианометилен-1,3-оксатиолан-2-онов
SU792886A1 (ru) Способ получени производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3,0]нон-3-ен-7-она перхлората
Kniežo et al. Synthesis of 2-isothiocyanatotetrahydropyran and its reactions with amines and alcohols
SU1293179A1 (ru) Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов
SU1351933A1 (ru) Способ получени полифункциональных серусодержащих спироциклических лактонов
SU1325049A1 (ru) Способ получени 3-амино-1,2-бензизотиазола
SU860451A1 (ru) 1-Алкил-1-нитрозо-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-мочевины, обладающие противоопухолевым действием
SU551328A1 (ru) Способ получени 6(5н)-оксо-1,2,3, 4,7,8,9,10-октагидрофенантридина
RU2021273C1 (ru) Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов
Yoneda et al. Syntheses of 1, 3, 6, 8, 10, 11, 14‐heptaazapentaphene‐2, 4, 7, 9 (14H, 3H, 8H,‐11H)‐tetrones (angular mixed flavins), 1, 3, 5, 6, 8, 10, 11, 14‐octaazapentaphene‐2, 4, 7, 9 (14H, 3H, 8H, 11H)‐tetrones (angular doubled flavins), and their related compounds
SU895983A1 (ru) Способ получени 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов
SU773043A1 (ru) Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов
JPH0410472B2 (ru)