SU77073A1

SU77073A1 - Способ получени сенсибилизаторов дл фотографических эмульсий

Info

Publication number: SU77073A1
Application number: SU385660A
Authority: SU
Inventors: М.В. Дейчмейстер; Л.Д. Жилина; З.П. Сытник
Original assignee: М.В. Дейчмейстер; Л.Д. Жилина; З.П. Сытник
Priority date: 1948-10-11
Filing date: 1948-10-11
Publication date: 1948-11-30

Description

Предложен способ получени сенсибилизаторов дл фотографических эмульсий диметинмероцианинового р да, заключающийс в том, что к качестве производных роданина примен ют З-д ацетИламино-оацетиланилинометилснроданин и З-амивороданин; полученное соединение ацетилируют .

Производные З-диацетиламинороданина - дйметинмероцианины общего строени I или II.

C-V

I I

Z C CH-CH

Ы(СОСНг)2

R-NC. -

. 2

- S

II

N (СОСНз),

где:

-С Не

V - о, S, Se, СН -- СН, С /

.сн.

/. - С, N; R -алкил,

характеризуютс хорошей растворимостью в спирте и высоким сбнсибилиэирующим действием но сравнению с соответствующими красител м: и;5 незамещенного роданнна . Способы получени этой грунны К11асителе11 н литературе не описаны. Ме .роцпанины строени I или II могут быть получены следующими методами.

1. Нагреванием в уксусном ангидриде в нрисутствии безводного уксуснокислого натри 3-аминороданина и ацетиланилиновинильных пролзвадных гетероциклических , азотсодержащих оснований общей формулы П1

C-VGOGH,

II

X G - GH GH - N - G,;H,-,

N - R

111

Выход GO-800/0 от тсоретическиг возможного .

2. Ацйтилирован см уксусным ангидридом 1 ирисутствли бсзнодного уксуснокислого натри с;)ответсгву101ц х мероциан нов из 3-ам;гнцр,1дан(на общего строенкк IV (обозначени см. формулу I).

С-V

/. G GH -GH

О

NH,

Выход 80-95 /о от теоретически возможного .

3. Нагреванием в нирйдине или в спирте к присутствии триэтиламина четвертичных солей гетероциклических оснований с активной . метилbHoii груипой и З-диацетиламино-5-ацетиланилинометнленрОДанина , который иолучаетс при вза Нмодейет;вии З-амннороданина и дифснилформамидииа li уксусном а.нгидриде при кии чении. Выход 50-SO /o от теоретически возможного.

II)) и м е р 1. Смесь 0,15 (г) 3-аминородашина , 0,45 (г) иодатилата 2-ацетиланилииовинилбензо .ксаЗала, 2 (мл) уксусдого ангидрида к 0,09 (г) безводного уксусиокислого натри кип т т в колбе с Обратным холодильником 5 мин. После охлаждени выделившийс краситель отфильтровывают и .ирэмывают на фильтре водой, спиртом и эфиром. ВыХЭд 0,29 (г). Дл «чистки краситель перекристаллиэовытают из спирта. Выход 0,25 (г) (62/о). 3 -диа цетилами но- 5 (3 -этилбензо кс азо ли ни иден-2-этилиден )-тиазолидинтион -(2)flH- (4) нредставл ет собою темнорозоввю

тонкие иглы с т. ил. 212-213° (с разложением ). Максимум поглощени при 492 (т) |J- (в спи)те). Максимум сеиеибилизации при 550 m -. В тех же услови х получаютс диметинмерацианины из З-аминороданииа и четвертичных солей а цет-ила.нили но с, ини л ь ных г роизводных бсизтиазола, бенаселеназола, 3,3-диметилиндолетгна , 3-нафтотиазола, 5-метилтип| га: ола и х1шолина-(2 и 4).

Пример 2. Раствор 0,335 (г) 3-диацетиламино- 5 - ацетилан линометиленриданина , 0,39 (г) этнлбензолсульфоната 2мстил - 6,7 - тетраметиленбензтиазола и 0,14 (мл) триэтиламииа в 10 (мл) абсолютного снирта к.ип т т 30 мин. После охлаждени краситель отфильтроиьгвают и ripinibrBaioT спиртом и эфиром. Biiixoii 0,39 (г). После кристаллизации из спирта выход 0,36 (г) (). З-диацетиламино5 (3-этил-6. Т-тетраметилоагбензтиаз линилиден - 2 -зтилидеи)-тиаз«лидиитион (2)-оп-(4) образует темиокрасные иглы € т. пл. 238-239° (с раалож.еиие.м). Максимум иоглг щсни ири 532 (т) |J- (в спирте). Максимум сенсибилизации при 595 (т) |д..

Яо этому же сиособу получаютс красители из чет|,рртичиых солей 2-метил-а-и :i-Ha(|iToTHa:ifijon и .2-м(тил5ензоксазола.

Пример 3. Смесь 0,335 (г) 3-амико-5 (3-эт::1лб Н:п11азГ1;1ИН,илидеН-2;-)Т 1лиден )-тиазолидинтион-(2)-она-(4), 0,9 (г) безводного уксуснок1гслогг) натри и 8 (мл) уксусного ангидрида кип т т 30 мин. После охлаждени краситель отфильтроBj .iHaiOT и npoMi.tiiaioT водой, спиртом и эфиром. Выход 0,335 (г); д.д очистки продукт перекристаллизовывают из снирта . Выход 0,28 (г), З-диацэтиламино-5 (З-этилбе.нзтиа:золинили1ден - 2-эгилидеи)тиазолидинтион- (2)-он-(4) и))едставл ет собою фиолетовые иглы с зеленым блеском. Т. пл. 224-225° (с разложением). Макс и .мум п( 52с m (в спирте). Мак.симу1 сенсибилизации при 585 m J..

Предмет изобретени

1. Способ получени сенсибилизаторов дл фотографических эмульсий димегин .меродиаиинового р да, включающих остаток роданина конденсацией производных роданина с четвертичными сол ми ацетн