SU759045A3 - Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов - Google Patents

Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов Download PDF

Info

Publication number
SU759045A3
SU759045A3 SU762387471A SU2387471A SU759045A3 SU 759045 A3 SU759045 A3 SU 759045A3 SU 762387471 A SU762387471 A SU 762387471A SU 2387471 A SU2387471 A SU 2387471A SU 759045 A3 SU759045 A3 SU 759045A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
herbicide
antidote
treated
plants
days
Prior art date
Application number
SU762387471A
Other languages
English (en)
Inventor
Сзабо Кароли
Кастро Бертран
Балд Даниель
Original Assignee
Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма) filed Critical Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU759045A3 publication Critical patent/SU759045A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/061,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ЗАЩИТЫ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ ОТ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ ГЕРБИЦИДОВ Изобретение относитс  к химическим способам защиты культурных расте ний от нежелательного воздействи  гербицидов. Известен способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи  гербицидов, использукиций гербицидную ког.«1озицию на основе гербицида - 5-этил-Н,Н-дипропилтиокарбамата и антидота - 2,2-диметил-3-дихлорацетил-1 ,3-оксазолидина l держащей тиокарбаматы общей форлы . j;:rH-oo-s-ii HZ е R - алкил R(r - алкил Сд (Циклогексил; R и Rn вместе образуют гексаметиRg - этил, 2 ,-3-дихлораллил, мочевины общей формулы почвы или сем н антидотом общей формулы где RS дихлорметил, бутил, Ха хлор, бром; Kg - водород, хлор, бром; А - кислород, сера, группа 0 R-C OHOl2; г, оо в - группа-W -CH -, 2 СНз -СЦ-СЙ2- НЗ I,-СН -СИ -СН,-, -С-ОН2 СНз при соотношении антидот:гербицид 0,1-0,5:1. Соединени  общей формулы 1 могу быть получены действием галогенированного альдегида формулы 2 на аминосоединение формулы 3 по реакции X Т1 -AH-t- -СНО- -Н-н: A+ НгН - Б ХзСН- : Ш Xi-O-Xjj и действием хлор.ангидрида кислоты формулы R -CO-CE или ангидрида ки лоты формулы ()O на получен ный промежуточный продукт формулы 4 согласно следующим реакци м: Соединение IV - СЕ - Соединение I +НСР . Соединение I V + (Rg-C0),j О Соединение I + В формулах I I , III и IV Х, X. и в имеют теже значени , что и в 1, А означает атом кислор да или серы, или группу -N -С- С II О Эти соединени  могут быть испол эойаны во всех формах, обычно испо зуемых в сельском хоз йстве: напри могутбыть вместе с гербицидом или отдельно в виде смачивающегос  пор Kaf эмульгируемого в воде раствора гранул или в любой другой форме ис пользованы дл  приготовлани  герби цидов. Во все эти композиции .могут быть включены добавки, обычно используемые дл  облегчени  хранени  использовани  и пенетрации продукт в растени , такие, как минеральные наполнители (тальк, двуокись кремн кизельгур, диатомова  земл , глина и т.д.), различные органические ра бавители (минеральные масла, органические растворители), .поверхностноактивные вещества, антиоксиданты и различные стабилизаторы. Предлагаемые соединени  могут быть применены одновременно с гербицидами или отдельно. Их можно,например, наносить на почву до или после по влени  всходов, перед или после применени  гербицида. Они могут также служить дл  обработки сем н культур путем пульверизации или опудривани .. Пример. Помещают в оранжерею в глин ных чашках, землю-основу из 2 вес.ч. глины и 3 вес.ч. песка (раздробленный песчаник FonгаiпеЫеап) В эту землю высевают по двум бороздам глубиной 0,5 см 10 зерен кукурузы, а между зернами кукурузы 20 зерен,  чмен . Полученные посевы раздел ют на три участка. На 1 участок насыпают слой земли толщиной 2 см, имеющей тот же состав, что и земл -основа, но в которую путем механического перемешивани  внесена водна  суспензи  гербицида и антидота. На второй участок насыпают слой земли толщиной 2 см, того же самого состава, что и земл -основа, в которую внесен только один гербицид. Наконец, на третий участок насыпают слой земли-основы толщиной 2 сму обработанный водой. Внесенные количества гербицида и антидота соответствуют дозам гербицида 5 и 10 кг/га и дозам антидота 0,5 и 1 кг/га.Используемые гербициды относ тс  к тиокарбаматам. Это -S -этил-N ,N-дипропилтиокарбамат (ЕРТС, ЭПТАМ) и 5-этил-М , N-диизобутилтиолкарбамат (БУТИЛАТ). . Примен ют следующие антидоты: 2-трихлорметил-З-дихлорацетил-1 ,3-оксазолидин (1), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-5-метил-1 ,3-оксазолидин (2), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-4-этил-1 ,3-оксазолидин (3), 2-трихлорметил--3-дихлорацетил-1 ,3-тетраги;арооксазин (4), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1 ,3-тиазолидин (5), 1,3-бис-(дихлорацетил)-2-трихлорметил-1 ,3--имидазолидин (6), 2-трихлор-метил-З-дихлораЦетил-4 ,4 ДИметил-1,3-оксазолидин (7), 2-трибром летил-3-;р;ихлорацетил-1,3-оксазолидин (8), . 2-трихлорметил-3-валерил-1,3-оксазолидин (9), 2-дихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-оксазолидин (10), l-OKco-2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1 ,3-тиазолидин (11), 1,1-диоксо-2-трихлорметил-3-дихлорадетил-1 ,3-тиазолидин (12). Опыты, соответствующие различным типам обработки, повтор ют по п ть
раз и усредненные результаты рассчитывают дл  каждого типа обработки
Обработанные посевы провер ют спуст  12 и 20 дней. Констатируют, что во всех опытах  чмень, который  вл етс  здесь дикорастущим растением , уничтожаетс  на 100% как на участках, обработанных смесью гербицид+антидот , так и также на участках , обработанных одним гербицидом. Кроме того, антидотна  эффективность испытуемых соединений оценивалась путем оценки вегетативной энергии растений кукурузы, обработанных смесью гербицид+антидот, и сравнивалась с вегетативной энергией растений кукурузы, обработанных одним гербицидом . Оценка (подсчет) вегетативной энергии осуществл етс  путем измрени  высоты растений.
Высота растений кукурузы, обработанных смесью гербицид+антидот, выражена в процентах от высоты растений кукурузы, обработанных одним гербицидом.
Полученные средние результаты представлены в табл. 1, 2, 3 и 4.
Из этих таблиц следует, что в опыте с кукурузой, обработанной ЕРТС или БУТИЛАТОМ, антидотна  эффективность особенно заметна дл  антидотов 2 и 3.
Пример 2. В. пластмассовые лодочки помещают в -землю-основ из 2 вес.ч. глины и 3 вес.ч,песка.В эту землю высевают испытуемые культуЕЖЛ растени ,а также культуры,рассмат ривающиес  как сорна  трава, йлбор по следней св зан с выбором гербицида, который будет использован.Испытываемав гербицида приведены в табл.5.
Полученные посевы раздел ют на три участка. Первый участок покрываю слоем земли, в которую внесен путем механического перемешивани  гербицид с антидотом, второй участок покрывают слоем земли, в которую введен один гербицид, и третий участок покрывают слоем земли, котора  не обработана и служит контролем.
Нанесенные количества гербицидов соответствуют дозам гербицида 5 и 10 кг/га. Дозы антидота равны 1/10 или 1/2 доз гербицида. Испытуемыми антидотами  вл ютс  соединени  1 и 3..
Посевы провер ют спуст  12 и 20 дней после обработки. Констатируют, что во всех опытах растени , выбранные в качестве сорных трав, погибают на 100%, как на участках, обработанных смесью гербицид+антидот (это отн ситс  к обеим дозам антидота), так и на участках, обработанных одним гербицидом. Кроме того, антидотна  эффективность испытуемых продуктов оценивалась методом, описанным в предыдущем примере, (оценка вегетативной энергии путем измерени  высоты растений).
Полученные результаты представлены в табл. б и 7. В та-блицах рост растенийJ обработанных смесью гербицид+антидот , выражен в процентах от высоты растений, обработанных одним гербицидом. Величины, указанные в скобках, соответствуют росту необработанных контрольных образцов.
Приме рЗ.В этом примере испытывают действие антидота 1 по отношению к гербициду ЕРТС, нанесенному на кукурузу, измен   способ внесени  антидота.
Посевы кукурузы раздел ют на четыре участка. Первый участок покрывают необработанной и служащей в качестве контрол  землей. Второй участок покрывают землей, обработанной путем введени  гербицидных гранул. Третий участок покрывают землей, обработанной введением гербицидных гранул, импрегнированных антидотом (концентраци  в гранулах антидота составл ет 1/10 концентрации гербицида). Наконец , четвертый участок покрывают землей, обработанной путем введени  гербицидных гранул, затем немедленно после этого обработанной путем введени  водной суспензии антидота, причем нанесенное количество антидота рассчитываетс  так, чтобы оно составило 1/10 количества гербицида.
Опыты провер ют спуст  12 и 20 дней после обработки. Антидо на  эффективность испытуемого продукта оцениваетс , как указано ранее (оценка вегетативной энергии путем измерени  высоты растений кукурузы).
Результаты приведены в табл. 8. В таблице высота растений, обработанных смес ми гербицид/антидот, выражаетс  в процентах от высоты обработанных гербицидами растений, а цифры, указанные в скобках, соответствуют высоте необработанных контрольных растений.
Пример4. В этом опыте антиот 1 в виде порсшжа с 50% активного ачала нанос т путем размешивани  а зерна кукурузы, предназначенные л  посева. Количества антидота, наносимые на 1 ц сем н: 31,25 г, 62,5 г, 125 г, 250 г.
Посевы осуществл ют, как в предыущих примерах, и раздел ют на шесть частей:
участок 1 - посев (всходы) необаботанной кукурузы, покрытый необраотанной землей,
участок 2 посев (всходи) необраотанной кукурузы, покрытый землей, бработанной путем включени  ЕРТС,
участки 3, 4, 5 и 6 - посевы всходы) кукурузы, обработанные соответственно дозами антидота, обработанные соответственно дозами антидота 1 и покрытые землей, обработанной ЕРТС путем включени .
Во всех этих опытах используема  доза ЕРТС составл ла 5 кг/га.
Вегетативные энергии растений кукурузы оценивались спуст  12 и 20 дней. Результаты представлены в
Эффективность антидотов на кукурузе, прополотой с помощью ЕРТС
Гербицид + антидот
Врем 
табл.9.В таблице вегетативные энергии растений выражены в процентах по отношению к вегетативной энергии растений , подвергнутых обработке только гербицидам.
Таким образом, предложенный способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи  гербицидов  вл етс  эффективным.
Таблица 1
Спуст  5 +0,5 108 118 119 109 109 157 12 днейд +0 ( без обработки , контроль ) 110 117 117 117 138 138 Спуст  ,5 + 0,5 109 135 135 115 115 173 20 «« «Контроль 115 134 134 134 150 150 Спуст  10+1 129 119 148 155 109 147 12 дней „ 135 157 157 157 158 158 Контроль 147149 165 158 99 222 Спуст  10+1 20 контроль 148181 181 181 217 217
Эффективность антидотов на кукурузе, прополотой с помощью БУТИЛАТА
100
100
100
Таблица 138 128 95 86 105 125 5 138 133 133 133 133 133 179 141 106 72 130 162 5 100 150 162 162 162 162 162 135 147 126 143 164 20110 158 212 212 212 212 212 198 208 127 146 240 321 10 217 310 310 310 310 310
Эффективность антидотов на всходах
Эффективность антидотов на всходах
Антидот 2-трихлорметил-3-ацетил-1 ,3-оксазолидин (известный) и гербицид
Только гербицид
Без обработки (контроль)
Таблица кукурузы, обработанной ЕРТС
Таблица кукурузы, обработанной ЕПТС
5 10
17,6 11,4
19,5
5 10 14,4
29,0 Гербициды и обработанные ими растени 
Карбаматы
5-Этил-Ы,Н -диэтилтиокарбамат (ЭТИОЛАТ)
5-Этил-М,N-гексаметилен тиокарбамат (МОЛИНАТ)
5-Этил-Н-Этил-М-циклогексилтиокарбамат (ЦИКЛОАТ)
S-(2,3-Дихлораллил)-N,N-диизопропилтйокарбамат (ДИАЛЛАТ)
4-Хлорбутин-2-ил-3-хлорфенилкарбамат (БАРБАН)
S-Этил-N,N-диизопропилтиолкарбамат .
Мочевины
S-(З-Хлор-4-метилфенил-N , N-диметилмочевина (ХЛОРТОЛУУРОН)
N-(3 ,4-Дихлорфенил-) N-метокси-М-метилмочевина (ЛИНУРОН)
Хлорацетанилиды
N-Изопропилхлорацетани ( ПРОПАХЛОР)
Н-Метоксиметил-2,6-диэтилхлорацетанилид
(АНАХЛОР)
Триазины
2-Хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-симм-триазин (АТРАЗИН)
Таблица 5
Кукуруза
Горчица
Рис
Горчица
Ячмень
Свекла
Подсолнечник
Ячмень Пшеница
Ячмень
Кукуруза
Пшеница
Горчица
Горчица
Кукуруза
Ячмень
Пшеница
Горчица
Пшеница
Зерновой хлеб Овес
(и Я s: с; ю (б н
Я а
(13
с
О)
3
X
tJ
S
с;
ет (d а
(d ng
о и
S
S о
а
Ч Ш
|: m -v,
о (и h а о , « н
S Д
н с; ж .
(О к
ш
S
п ь о
пз   га t;
ID
to ь
Вли ние методов внесени  антидота 1 на его активность по отношению к ЕРТС
Метод введени 
Введение антидота Б гранулу гербицида
Раздельное внесение гранул гербицида и антидота
Действие различных доз антидота 1 при обработке сем н кукурузы
Доза антидота , г
31,25
62,5
125
250
Без антидота (только с гербицидом)
Без обработки
(контроль)
Таблица 8
Вегетативна  энерги ,%
Доза гербицида + доза антидота , кг/га .
2,5+0,25
5tO,5
10+1
Спуст 
12 дней 86(90) 105(110) 115(135)
Спуст 
20 дней 85(99) 112(115) 130(148)
Спуст 
12 дней 97(99) 109(110) 130(135)
Спуст 
20 дней 97(99) 110(115) 147(148)
Таблица 9
Вегетативна 
Врем  оценки энерги , %
159
Спуст  12 дней 287 Спуст  20 дней
189
Спуст  12 дней 363 Спуст  20 дней
185
Спуст  12 дней 348 Спуст  20 дней
%
188
12 дней 369 20 дней
100
Спуст  12 дней 100 Спуст  20 дней
192

Claims (2)

1.Патент Франции 2212336, кл. С 07 О 85/26, опублик. 1974.
2.Мельников Н.Н. Хими  и технологи  пестицидов, М.: Хими , 1974 с. 348, 331, 376, 384, 196, 198, 668 (прототип). ни  обрабатывают антидотом общей формулы О «- Xi-C-Xj где Rft - дихлорметил, бутил; Х,5-хлор, бром; Х - водород, хлор, бром; А - кислород, сера, группа -о, -. в - группа СН -СН - -СНг-он- , 1. г / I
SU762387471A 1975-05-07 1976-08-04 Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов SU759045A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7514297A FR2310348A1 (fr) 1975-05-07 1975-05-07 Nouveaux derives heterocycliques antidotes contre herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU759045A3 true SU759045A3 (ru) 1980-08-23

Family

ID=9154965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762387471A SU759045A3 (ru) 1975-05-07 1976-08-04 Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4197110A (ru)
BE (1) BE841320A (ru)
BG (2) BG27526A4 (ru)
BR (1) BR7602846A (ru)
CA (1) CA1087183A (ru)
CH (1) CH612187A5 (ru)
CS (1) CS189768B2 (ru)
DD (2) DD132291A5 (ru)
DE (1) DE2620101A1 (ru)
DK (1) DK204976A (ru)
FR (1) FR2310348A1 (ru)
GB (1) GB1544679A (ru)
IE (1) IE43133B1 (ru)
IL (1) IL49515A (ru)
IT (1) IT1070224B (ru)
LU (1) LU74883A1 (ru)
NL (1) NL7604764A (ru)
PL (1) PL110714B1 (ru)
PT (1) PT65075B (ru)
RO (1) RO68892A (ru)
SU (1) SU759045A3 (ru)
YU (1) YU108076A (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002206A1 (de) * 1977-11-24 1979-06-13 Ciba-Geigy Ag Halogenierte Buttersäurechloride, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
LU80912A1 (de) * 1978-02-06 1979-06-07 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel
US4437875A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602454A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602937A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4437876A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
BG30323A3 (en) * 1978-06-28 1981-05-15 Bayer Ag,De Method for obtaining of n- dichloracethyl- 1, 2, 3, 4- tetrahydro- hinaldine
GR66644B (ru) * 1978-07-27 1981-04-03 Basf Ag
DE2832974A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU187284B (en) * 1980-12-11 1985-12-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
US4586948A (en) * 1981-04-22 1986-05-06 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
IT1194793B (it) * 1981-05-12 1988-09-28 Corvi Camillo Spa Derivati tiazolidinici ad attivita' farmacologica,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche contenenti detti derivati
DE3120859A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dihalogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamide als antagonistische mittel enthalten
MX159669A (es) * 1983-12-12 1989-08-02 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acilamida
US5256625A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US4824468A (en) * 1987-10-13 1989-04-25 Ici Americas Inc. Herbicidal oxazolidines and methods of use

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3707541A (en) * 1970-03-16 1972-12-26 Johnson & Son Inc S C Oxazolidine and tetrahydrooxazine compounds having insect repellent activity
US3825555A (en) * 1970-03-16 1974-07-23 Johnson & Son Inc S C 3-substituted 4-alkanoyl oxazaspiro insect repellents
US3859252A (en) * 1972-04-28 1975-01-07 Uniroyal Inc Polyamido polysulfone thermoplastics and intermediates thereof
US3859292A (en) * 1972-08-15 1975-01-07 Scm Corp N-haloacyl (2-spirocycloaliphatic) oxazolidines
US3884671A (en) * 1972-08-15 1975-05-20 Scm Corp Herbicidal n-haloacyl (2-alkylated) oxazolidines
US4124372A (en) * 1973-05-02 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) * 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines

Also Published As

Publication number Publication date
IT1070224B (it) 1985-03-29
DD127928A5 (de) 1977-10-19
BE841320A (fr) 1976-11-03
DD132291A5 (de) 1978-09-20
BR7602846A (pt) 1976-11-16
PT65075A (fr) 1976-06-01
FR2310348B1 (ru) 1978-06-09
US4197110A (en) 1980-04-08
IE43133L (en) 1976-11-07
PT65075B (fr) 1977-09-13
BG27370A3 (en) 1979-10-12
DK204976A (da) 1976-11-08
PL110714B1 (en) 1980-07-31
GB1544679A (en) 1979-04-25
CA1087183A (fr) 1980-10-07
IL49515A (en) 1979-10-31
LU74883A1 (ru) 1977-01-14
IL49515A0 (en) 1976-07-30
NL7604764A (nl) 1976-11-09
RO68892A (ro) 1982-09-09
BG27526A4 (en) 1979-11-12
DE2620101A1 (de) 1976-11-18
FR2310348A1 (fr) 1976-12-03
CH612187A5 (ru) 1979-07-13
IE43133B1 (en) 1980-12-31
YU108076A (en) 1982-06-30
CS189768B2 (en) 1979-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU759045A3 (ru) Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов
SU733503A3 (ru) Гербицидное средство
US3367949A (en) Sulfanilamides
JPS61118302A (ja) 解毒剤/除草剤組成物
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
KR100527072B1 (ko) 테트라졸리논 제초제 및 이들의 해독제를 포함하는 제초제조성물
US3483246A (en) Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates
GB1590870A (en) N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity
US4414020A (en) Composition and process for promoting the growth of crop plants
GB2029223A (en) Oxime derivatives for the protection of cultivated crops
JPS6069001A (ja) 殺線虫・殺虫組成物
US4702762A (en) Method of protecting cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides
US3342586A (en) Process of killing weeds employing acylated urea derivatives
JPS59204103A (ja) 薬害軽減剤
US4468246A (en) Guanidinyl herbicide antidotes
CA1094845A (en) Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops
US4400529A (en) Herbicide antidote compositions and method of use
JPS6127962A (ja) N−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
US3832155A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides
US3575972A (en) Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates
US4228101A (en) Two dichloroacetamide antidotes for non-selective herbicides particularly active in the protection of maize against the poisonous action exerted by herbicides esters of N,N-disubstituted glycine
US4279636A (en) Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
CA1103949A (en) Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use