SU1711655A3

SU1711655A3 - Гербицидна композици на основе производных мочевины

Info

Publication number: SU1711655A3
Application number: SU874202851A
Authority: SU
Inventors: Герег Каталин; Кочиш Мария; Орос Дьердь; Терек Тамаш; Ласло Иштван; Кондар Ласло; Балог Карой; Боди Тибор; Тот Иштван; Грега Эржебет; Домбаи Жолт; Надь Йожеф; Павлишчак Чаба
Original assignee: Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (Инопредприятие)
Priority date: 1986-06-26
Filing date: 1987-06-26
Publication date: 1992-02-07
Also published as: NL8701490A; GB8715049D0; US4787933A; PT85175A; GB2193635B; BE1001745A4; PT85175B; HU195398B; DE3721048A1; DD257761A5; LU86923A1; GB2193635A; IT8721084A0; FR2600493A1; IT1206791B

Abstract

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, в частности к гербицидным средствам с по ниженной фитотоксичностью, и может найти применение а сельском хоз йстве . Цель изобретени - снижение фитотоксичности в отношении культурных растений. Согласно изобретению в качестве антидотов гербицидов - прои#- водных мочевины могут быть использованы 2,Л,6-триметоксибензонитрил или цианопиридин, или нитрильное производное формулы (R5)(R6)(R7)C-CN, где R 5 Vводород или С -С2-алкил, или аллил, a R- - фенил, незамещенный или замещенный в положении k хлором или этоксигруппой, или группа CHgtKRgMR), где R8M R могут быть вместе (СН)б или (СН2)20(СН2)г или при Rg- водород, R9 - пропил, аллил циклогексил, бензил, 2,6-ди-С, килфенил. Указанные антидоты при использовании в смеси с гербицидом в соотношении 1:2-8 соответственно обеспечивает более эффективную защиту культурных растений от гербицидов р да фенилмочевины при сохранении уровн эффективности последних. 10 табл. а Ј

Description

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, в .частности к гербицидным средствам tc пониженной фитотоксичностью, и мо-- жет найти применение в сельском хоз йстве .

4

Цель изобретени - снижение фитр- токсичности гёрбицидных средств на основе производных мочевины-в отношении культурных растений.

Фитотоксичноеть производных мочевины , тиолкарбаматных производных и хлорацетанилидных производных в каt .. - -Г.

честве гёрбицидных веществ может быть эффективно понижена без снижени их гербицидного действи путем использовани нитрильных производных или цианопиридинов, или бензонит- рилов, моно- или полизамещенных га- , логеном (ами) или алкоксигруппой (ами).

Наиболее важные нитрильные соединени , а также физико-химические данные (температура плавлени , показатель преломлени ) этих соединений, цианопиридинов и замещенных бензонит- рилов представлены в табл.1.

О5 01

ОТ

ы

; RS-J-CN

R«7

Таблица

о

ит- Н

Н Метил

«

Н Зт и л

Метил

Этил

-ЦН

Этил Метил Этил Бензил

Метил

Бензили- Бензили- ден ден

Этил

ц

4-Эток- сифенил

-ц

Фенил

«ц

-М1 ,5117 1, 1,5065 1,5607

и-

4-Эток- 56-58 сифенил

Фенил 86-88

212-212 - 50-52 - 78-80 Этил

Фенил

1,5039

ц

it-Хлор- 53-57 фенил

Фталимидо- 153-151 - метилен

21 3-(3 Нитрофталими- до)-пропионитрйл

22 - 3-Нитро-132-134 фталимидоме-

тилен

-Нитро-136-138 фталимидометилен

Продолжение табл.1

Дл получени нитрильных производных известны несколько способов.

Пивалонитрил (соединение 1 в табл.1), который вл етс простейшим производным, может быть получен путем взаимодействи пивалиновой кислоты с аммиаком при дегидратирующих услови х.

3-Этоксифенилацетонитрил (соедине- ние 3) получают путем взаимодействи хлористого -эток сибензила с цианидом натри .

Примерами производных мочевины, фитотоксичность которых понижаетс с помощью нитрильных производных, вл ютс следующие известные соединени : 3(хлорфенил)-1,1 -диметилмоче- в ина (монурон); 3 - (3, -дихло рфенил)- 1jt-диметилмочевина .(диурон); 3-(3 хлор-4-метоксифенил)-1,1-диметилмоче- вина (метоксурон); 3-(3-хлор-4-метилфенил )-1,1-диметилмочевина (хлорто- лурон); 3-С -хлорфенил)-1-метил-1 - метоксимочевина (монолирурон); 3- (3,-дихлорфенил)-1-метил-1-метокси- мочевина (линурон); З-(-бромфенил)- 1-метил-1-метоксимочевина (метобром- урон); 3-(-бром-3-хлорфенил)-1 -метил- 1-метоксимочевина (хлорбромурон); (трифторметил)-фенилЗ-1,1-диметилмочевина (флюометурон); 1,1-ди- метил-3 Фенилмочевина (фенурон) и 1,1-диметил-З-(-изопропилфенил)-мочевина (изопротурон).

Величина прорастани выращиваемого растени (в процентах), вредное воздействие, наблюдаемое на выращиваемом растении, и гербицидное действие были определены путем использовани международно прин тых бальных оценок. Данные представлены в табл.2.

Таблица2

Пример. Изучение антидотно- го действи на гербициды мочевинового типа при испытани х в теплицах.

Испытани были проведены а гор- шочках дл выращивани с (-кратными повторени ми. Горшочки диаметром . k см были заполнены почвой, з атем 10 кукурузных зёрен были высажены в каждый горшочек и покрыты слоем почвы высотой 4 см. Затем горшочки были обработаны соответствующим количеством гербицида мочевинового типа и рецеп- тированного антидота. Растени были выращены в теплице и орошались дождеванием , когда необходимо. Прорастающие растени были оценены к концу четвертой недели после посева. Были определены процент прорастани и оценка по баллам высаженной кукурузы. Данные приведены в табл.3.

Т а б л и ц а 3

15

1711655

16 Продолжение табл.3

19

,

3

3089

i

н - -

|| -II-ч ||

- -

|| п || и ч ||

|1

0,5 1,Р 2,0

0,5 1,0 2,0 0,5 1,0 2,0

0,5 1,0 2,0

0,5

1,0

2,0.

0,,5

0,5+0,5

1+1

0,5 1,0

2,0

П р и м е. р 2. Изучение антидотно- го действи в случае гербицидов моче- ; винового типа путем использовани .различных выращиваемых растений.

Испытани были проведены в пласти- 4 новых горшочках, покрытых изнутри плас тиковой фольгой, котора способна принимать 800 г почвы. В каждом горшочке дл выращивани было взвешено А00 г высушенной на воздухе почвы с пол . Почва имела рН ,6, твердость 6 согласно $ Арани и содержание органических веществ 1,97%. В качестве испытуемых рас- j тений в почву,наход щуюс в горшочках были засе ны 10 зерен кукурузы сорта Pi-3707, 5 сем н сои и 20 зерен пше- ницы в каждый горшочек. После посевд семена были покрыты 100 г почвы. Об работку проводили в -кратных повто17И655

20 . Продолжение табл. 3

. г; „- рени х. Растени были выращены

при 28;Й°С путем использовани пе- риода освещени 16 ч. Вода ежеднев- но подавалась вплоть до полной влаго- емкости.

Оценка была проведена на 12-й день от посева, т.е. на 8-й день от прорастани . Измер ли высоту проростков кукурузы, а также массу зеленой части сои и пшеницы.

Данные вли ни предлагаемых соединений на растени кукурузы представлены а табл. результаты снижени фитотоксического действи производных мочевины на пшеницу предлагав- , мыми соединени ми - в табл.5; резуль-. таты снижени фитотоксического действи производных мочевины на сое- в табл.6.

Нитри ьное соединение

Гербицид

Изопротурон 0,254,0

1,04,0

0,254,0

1,0А,О

- 0,25 2,С

1,02,0

П,254,0

1,04,0

0,254,0

1,04,0

0,254,0

1,04,0

0,252,0

1,02,0

0,252 , С

1,02,С

0,252,С

1,02,С

Иэбпротурон 0,25,0

1,0/,С

0,252, С

1,02,0

ОД5А,О

1,0М

0,-5,2,0

1,02,С

: - 0,254,0

1,ПА,С

0,252,0

1,02,0

0,252,0 1,С ; 2,С

-Н || -II-Н

м

«Ч-II- -|| .11.

-И- -П..

н н -II- н -|| -||

-II- м

||

-II-

-II- -II- -II- и

|| -||

Таблица 4

Обработка, кг/га

антидотом

гербицидом

36,0 3U5

зМ

36,7 0,1 39,3 3 36,1 36,8 36,2

37,1 36,0 0,4 37,1 39, 40,3 4с,5 36,9 37,3 32,7 42,2

39,3

32,2

36,4

39,6

35,7

37,1

37,4

37,2,

41,8

41,0

38,4

23

38 .38 53 53 56

56 57 57 58 58

GA 43089

-Ц- -ц-Ч -

-II- -Н-II-II -

Изопротурон

ИИзопротурон

-IIДиу

-II-II- -||

-II- и -II-II- -И

|| -II-II

Хлорбром- урон

1711655

24 Продолжение табл.Ь ,

40 А.О 2,0 2,С 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0

2,0

V 2,0

2,Я

М

4,0

40

4с

4° 4о 40 40 40 4о 40 40 40 4с 40

2,0 2,0

4о

35,6 32, Ь И,5 38,0 36,9 0,9 35,6 39,9 39,5 0,9 36,9 347 29,6 36,5 35,3 31,2

30,7

348

30,3

348

33,5

348

31,0

35,6

31,1

зо,1

347 36, 33,9 29, . 37Д

41,2

3,

25

Нитрильное соединение

Гербицид

28 35

GA 43089 п

-II- -IIGA 43089

35 53 53

53 53 56 56 56 56 58 58 58 58

Диурон -ЦХлорбром- урон

-II-1

ХлорбромУРОН

-Ч-II- и Н - 11

-II-

-Ч- -II И-II-IIДанные табл.4 показывают эффек- на основе мочевины путем испольа тивность защиты кукурузы от вред- ни нитрильных производных в кач. ных воздействий различных гербицидов 50 Ве антидотов.

1711655

26 Продолжение табл.4

Обработка, кг/га

антидотом

гербицидом

.

,С 2,0

М i,0

2,0

2,0 ,0 М

2,0

- 2,0

2,0

4,0

,Q

2,0 2,0 4,0 М 2,0 2,0 ,0 Л,0 2,0 it, С

39,8 2,3

29,6 29,0 37,1 38,9

37,9 38,2

М,7 39,6 М,6

М, ii2,1 3,1 Mi ,5 40,8 39,6 43,8 41,8 40,0 38,9 36,9 34,8

Т а б л и ц а 5

Продолжение табл.5

26 26 26 26 27 27 27 27 58 58 58 58 59 59 59 59

GA 43089

урон

„и. „II.. -II-И .

-II- -II- ||

-11- П

-И,- ..ч

-Ц- м -II- -||- -Ц- и -| -Ч- -||

. -КДанные табл.5 показывают эффек- тивность защиты пшеницы от вредного воздействи различных гербицидов на основе производных мочевины

Продолжение табл.5

2,0 2,0

м

,0 2,0 2,0

М 4,0 2,0 2,0 4,0 V.O 2,0 2,0 4,0 4,0 2,0 4,0 2,0

.2,0 4,0 4,0

112

107

108

113

77

99

105

100

106

134

128

106

75

141

112

60

44

69 68 61 59

таких как изолротурон, диурон и хлорбромурон, путем использовани нитрильных производных в качестве антидотов .

33

1

25

32

56

57

GA 43089 -II1 1 1 1

7 7

Ю 10 10 10 11 11 11

/

11 13

V3

13 13

Изопро- турон

.И -М- Ч- -И- -II- И -II- „||

-II- и

Диурон

-П п-II и

-II-,

- I -

- -

-II-II Ч-II- -1-1- -II- - - - - -II- -II- -II- - 1711655

ЗА fa б л и ц а 6

ЮМ

юз

89

111

101

92

88

111

125

119

85

87

90

86

106

104

99

119

91

112

110

105

98

103

106

81

1G6

91

118

106

97

35

1711655

36 Продолжение табл.6

Данные табл.6 также подтверждают эффективность защиты сои от вредных воздействий различных гербицидов на основе производных мочевины , таких как изопротурон, диурон и хлорбромурон , путем использовани нитрильных производных в качестве антидотов.

П р и м е р 3. Изучение антидот- ного действи в случае гербицидов на основе мочевины на виды кукурузы с разнообразной восприимчивостью.

Испытани были проведены в горшочках диаметром 1 см с Б кратным- повторени ми. Горшочки были заполПродолжение табл.6

нены песчаной насосно-глмнистой почвой на../3 объема, по 1C зерен кукурузы видов ЕТА-ТО, Pi-3901, Pi-3965 и Pi-3839 соответственно были засе ны в каждый из горшочков, затем зерна были покрыты обработанной почвой на высоту 5 см.

Почва была обработана линуро- ном в количестве 6 кг/га вместе с различными количествами нитрильных антидотов. Определ ли высоту ростка и сравнивали с необработанными контролем . Результаты приведены в табл. 7.

391711655

Таблица

40 Продблжение табл.

Продолжение табл.8

45

Из табл.8 становитс очевидным, что по сравнению с известным антидотом - цианометоксииминофенилацетонит- 30 РИДОМ (CGA 3089) предлагаемые анти дотные нитрильные производные более эффективны при понижении или у тране- нии вредного воздействи хлортолу- ронового гербицида. 35

П р и м е р 5. Изучение антидотно- .го действи в случае.метобромуроново- го гербицида в эксперименте на малом участке земли. IГ 40

1711655

46 Продолжение табл.8

Антидотное действие предлагаемых соединений было изучено в эксперименте на поле с малым участком земли с картофелем вида Дезири. Эксперименты были проведены на участках площадью 20 м2 с рыхлой песчаной почвой с 4-кратными повторени ми. Обработку проводили после по влени всходов. . Оценивали согласно EWRC по баллам . дважды в течение периода выращивани . В обоих случа х определ ли вредные воздействи , вызываемые гербицидом, а также гербицидное действие. Результаты приведены в табл.9.

Т а б л и ц а 9

47

Из данных табл.9 очевидно, что по 40 сравнению с-известным антидотом - цианометоксииминофенилацетонитрилом (CGA ) предлагаемые антидотные нитрильные производные более эффективны при понижении или устранении 45 вредного воздействи метобромуроно- вого гербицида.

П р и м е р 6. Изучение антидотно- го действи в случае хлорбромуроново-|50 го гербицида в эксперименте с малым участком земли.

17И655

48 Продолжение табл.9

Эксперимент на поле был проведен на подсолнечнике на участках площадью 20 м2 с 4-кратными повторени ми со средне-перегнойной почвой, содержащей .1% органических веществ. Обработку проводили до по влени всходов путем нанесени антидота и гербицида а форме резервуарной смеси . На экспериментальной площади было достигнуто отсутствие сорн ков дл обеспечени оценки только фито- токсического действи , вызываемого гербицидом. Результаты приведены в таблПО.

49

1711655

50 Таблица 10

51

Формула йзобретенич

Гербицидна композици на основе производных мочевины общей формулы

RXO NHCON

1 R2

R - метил;.

R2 -.метил, метоксигруппа; R - водород, изопропил, бром,

хлор, метоксил; R4 - водород, хлор,

с целью снижени фитотоксичности в отношении культурных растений, композици содержит дополнительно в качестве антидота 2,4,6-триметоксибен- зонитрил или цианопиридин или нит- рильное производное формулы

71165552

R6-C-pN

где при RJ. и водород каждый R - фенил, 4-хлорфенил или 4-эток- сифенил, или группа

10 рв/«-СН2

в которой R- - водород, Re - пропил, аллил,. циклогексил, бензил, 2,6-ди- 15 С|-С -алкилфенил или Rg и R вместе - гексаметилен или группа (CH2)aO(CH,z)2 ; или при R J-и Rg - С -Сг-алкил, аллил каждый R - метил, фенил, k- хлорфенил, -этоксифенил или при Rg- - водород и R6 - C-f-C -алкил R7 - Фенил или -этоксифенил, при массовом соотношении гербицид:антидот, равном 8-2:1.

Claims

Формула изобретен и-я

Гербицидная композиция на основе;

производных мочевины общей формулы

Κ,-/δ)-ΝΗΟΟΝ<^Κ’ где R₍ - метил;

R₂ -.метил, метоксигруппа;

Rj - водород, изопропил, бром, хлор, метоксил;

r₄ - водород, хлор, отличающаяся тем, что, с целью снижения фитотоксичности в отношении культурных растений, композиция содержит дополнительно в качестве антидота 2,4,6-триметоксибензонит рил или цианопиридин, или нитрильное производное формулы

Rg-C-CN ⁶ А

5 . . . . · где при Rg. и Rg- водород каждый R?- фенил, 4-хлорфенил или 4-этоксифенил, или группа

Ό ^R^n-ch₂ ^R9

В которой Rg - водород, Rg - пропил, аллил,, циклогексил, бензил, 2,6-ди15 С,-Сг.-алкилфенил или Rg и Rg вместе-; гексаметилен или группа (СН^/^О (CH^)₂ \ или при R5·и Rg - С<-С_г-алкил, аллил каждый R₇ - метил, фенил, 4хлорфенил, 4-этоксифенил или при Rj-₂₀ водород и R₆ - С^-С^-алкил R_r - фенил или 4-этоксифенил, при массовом соотношении гербицид:антидот, равном 8-2:1.