SU751322A3 - Способ получени производных эфиров 1-азиридин-карбоновых кислот - Google Patents
Способ получени производных эфиров 1-азиридин-карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU751322A3 SU751322A3 SU772551049A SU2551049A SU751322A3 SU 751322 A3 SU751322 A3 SU 751322A3 SU 772551049 A SU772551049 A SU 772551049A SU 2551049 A SU2551049 A SU 2551049A SU 751322 A3 SU751322 A3 SU 751322A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- acid
- cyano
- aziridinecarboxylic
- chloroformate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/16—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms
- C07D203/20—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms by carbonic acid, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Предлагаетс способ получени новых производных азиридйнового р да, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности. 5
Известна реакци взаимодействи эфиров карбойовых кислот с аминами 1 .
Целью изобретени вл етс разработка основанного на известной реакции способа получени новых соединений, jg обладающих высокой фармакологической активностью.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени производных эфиров 1-азиридинкарбоновых кислот общей формулы.
О с «OR
означает нитрильиую, карбамогде X ильную или алкоксикарбонильную группу;
насыщенный или ненасыщенный
R алкильный остаток с пр мой 25 или разветвленной цепочкой, который может иметь в качестве заместител атом гашогена, алкокси-, карбамоилокси-, циклоалкильные или ги адогруппы,, 30
ИЛИ гетероциклический остаток, циклоалкил, арил или аралкил, арилоксиалкил, арилтиоалкил, причем арильна группа также может иметь в качестве заместител атом галогена, алкильную ,алкокси-, нитро-, циано-, ацильную, карбсшкоксй-, тиоалкильную , алкилсульфонильную, фенильную или трифторметильную группу, в том случае, если X означает нитрильную группу, R не может быть этильной группой,
заключающийс в том, что производное
азиридина общей формулы
г
к к
t
20
где X имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с эфиром галогенмуравьиной кислоты общей формулы
НМ-с-ои
о
где R имеет указанные значени ; Hal означает хлор или бром. Реакцию провод т в среде органического растворител , например ди этилового эфира, метиленхлорида, бен зола или толуола, в присутствии осно вани . Вкачестве основани ,в первую очередь, используютс трет-амины, например тpиэтилajмин или триэтаноламин . Однако реакцию можно с успехом проводить и в двухфазной системе, например вода/диэтиловый эфир, приче в этом случае предпочтительно примен ть неорганические основани , в час ности карбонат натри . В качестве эфиров галогенмуравьиной кислоты примен ют, как правило, эфиры хлормуравьиной кислоты. Пример. Фениловый эфир 2-циан-1-аэиридин карбоновой кислоты. К 6,8 г 2-цианаэиридина в 70 мл 1ВОДЫ добавл ют при комнатной темпера туре одновременно раствор 12,6 г )енилового. эфира хлормуравьиной кислоты в 40 мл диэтилового эфира и 40 мл 2н. раствора соды. Перемешивают смесь в течение 2 ч при комнатной температуре, раздел ют фазы, дважды провод т экстракцию из эфирного сло водой, органическую фазу высуишвают и упаривают. Остаток перекристаллизовывают из диизопропилового эфира, ВЫХОД 10,3 г (67%), т.пл.бО-б2°С. Аналогичным образом путем взаимодействи 2-цианазир1.дина с метиловым эфиром хлормуравьиной кйслоты1 получа ют метиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т. кип. 70-72®С/ /0,02 мм рт.ст.; 2,2,2-трихлорэтиловым эфиром хлор муравьиной кислоты - 2,2,2-трихлорэт ловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбонов кислоты, т.кип. 138-139°С/0,1 мм.рт. т.пл. 86-S8°C (после перекристаллиза ции из диизопропилового эфира); аллиловым эфиром хлормуравьиной кислоты - аллиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. 102-105 0/0,2 мм РЗ.СЗ:; трет-бутиловым эфиром хлормуравьи ной кислоты (примен емым в виде эфир ного раствора), -трет-бутиловый эфир 2 циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. 57-59° С/О,01 мм рт.ст.; н-пентиловым эфиром хлормуравьиной кислоты - н-пентиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. 93°С/0,01 мм рт.ст.; циклогексиловым эфиром хлормуравь ной кислоты (т.кип. мм рт.ст. циклогексиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. 97с/ /0,01 мм рт.ст., бенэиловым эфиром хлормуравьиной кислоты - бензиловый эфир 2-циан-1азиридинкарбоновой кислоты, т. кип. 145-150°С/0,01 мм рт.ст.; Фенетиловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т. кип. 120°С/18 мм рт.ст.) ,фенетиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. . /0,01 мм рт.ст. П р и м е р 2. Диэтиловый эфир 1,2-азиридинкарбоновой кислоты. К раствору 2 г этилового эфира 2-азиридинкарбоновой кислоты ч 1,7 г триэтиламина в 20 мл бензола прибавл ют по капл гм при раствор 1,9 г; этилового эфира хлормуравьиной кислоты в 10 мл бензола, смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре , трижды экстрагируют водой, бензольную фазу высушивают и упаривают . Остаток затем подвергают дисТИ .ЛЛЯЦИИ, выход 2,0 г (62%), т.кип. 94°С/О,2 Г.1М рт.ст. П р и м е р ;3;. Фениловый эфир 2-карбамоил-1-азиридинкарбоновой кислоты . К 2,6 г 2-азиридинкарбоксамида в 20 мл воды прибавл ют по капл м при 0°С одновременно раствор 4,7 г фенилового эфира хлормуравьиной .кислоты в 20 мл дйэтиловогЬ эфира и 30 мл 2 H.pacTBOjpa перемешивают смесь ще в течение 10 мин, охлажда ее льдом, отсасывают осадок и хорошенько промывают его эфиром, выход 4,4 г (71%):, т.пл. 140-142°С (после перекристаллизации из толуола ) . Пример 4, Аллиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты. К 2 г 2-цианазиридина в 20 мл бензола и 3 г триэтиламина добавл ют при 3,2 г аллилового эфира хлормуравьиной кислоты в 20 мл бензола. Смесь перемешивают в течение 2 чпри комнатНОЙ температуре, дважды провод т экстракцию из бензольного раствора водой, высушивают и упаривают органическую фазу.Остаток подвергают дистилл ции , выход 2,9 г (б4,5%) , т.кип. 102-105С/0,2 мм рт.ст. Аналогично путем взаимодействи гцианазиридина с этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты получают этиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой ислоты, т.кип. 70-75С/0,01 мм рт.ст. Примерз. Этиловый эфир 2карбамоил-1-азиридинкарбоновой кислоты . К 2,6 г 2-азиридинкарбоксамида в 20 мл водыприбавл ют по капл м при охлаждении льдом одновременно раствор 3,25 г этилового эфира хлормуравьиной кислоты в 20 мл диэтилового эфира и 15 мл 2 н. раствора соды. Смесь перемешивают в течение 1 ч при охлсикдении, раздел ет слЪи, упаривают водную фйзу и выпаривают остаток с этанолом. Этанольньлй раствор фильтруют, упаривают и остаток перекристаллизовывают из толуола, выход 2,6 г (56%) i т.пл. 125-128 С. Аналогично путем взаимодействи 2-азиридинкарбоксамида с метиловым эфиром хлормуравьиной Кислоты получают метиловый эфир 2-карбамоил-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 117-120с (после перекристаллизации из толуола). Пример 6. Этиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты . К 2,11 г 2-(N-кapбэтoкcи- I-xлopaминo )-3-xлopпpoпиoнитpилa (масл нис тое вещество, полученное взаимодействием 2-амино-З-хлорпропионитрил-ги рохлорида, т. пл. 153-155 С, с этило вым эфиром хлормуравьиной кислоты в присутствии карбоната натри и последующей реакцией с трет-бутилгипохлоритом ) в 25 мл этанола добавл ют 0,33 г активированной цинковой пьши и небольшое количество хлористого цинка, перемешивают смесь в течение 12 ч при комнатной температуре, отсасывают осадок, фильтрат упаривают. и остаток подвергают дистилл ции, выход 0,11 г (8%), т.кип. TS-SO C/ /0,01 мм рт.ст. Пример 7. Аналогично приме ру 1 взаимодействием 2-цианазиридина с изобутиловым эфиром хлормуравьиной кислоты получают изобутиловы эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты,т.кип. 108-110с/0,1 мм . рт. ст. ; циклопропилметиловым эфиром хлор муравьиной кислоты (т.кип.45-46°С/ /12 мм рт.ст.) - циклопропилметилов эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т. кип. 107-109с/мм PT.CT бут-2-ениловым эфиром хлормуравь ной кислоты (т.кип. 25-28°С/0,1 мм рт.ст.) - бут-2-ениловый эфир 2-циа -1-азиридинкарбОновой кислоты, масл нистый продуктi циклопентиловым эфиром хлормурав ной кислоты (т.кип. GO-Gl C/ie мм рт.ст.)- циклопентиловый эфир 2-циа -1-азирид1.нкарбоновой кислоты, масл нистый продукт, борниловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 108-110 С/12 мм рт.ст.) - борниловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.кип. 153С/0,1 мм рт.ст.; 2-фторэтиловым эфиром хлормуравь ной кислоты (т.кип. ИО-ИЗ С) . . о л ,„„„„„ 2-фторэтиловый эфир 2-циан-1-азирид 120С/ новой кислоты, т. /о , 1 мм pt.cT. , 2-хлорэтиловым эфиром хлормуравь ной кислоты (т.кип. 83-8бС/40 мм рт.ст.)-2-хлорэтиловый эфир 2-циан;; ; гГод;;: Г °° „o .vS™ -°nplJ S oS SS ; й ; Г°«-° - 2-метоксиэтиловым эфиром хлормуравьиной кислоты - 2-метоксиэтиловый эфир 2-циан-1-аэиридинкарбоновой КИСЛОТЫ, т.КПП. 119 120с/0,1 мм рт.ст. ; тетрагидрофурфуриловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. , /0,2 мм рт.ст.) - тетрагидрофурфуриловый эфир 2-диан-1-азиридинкарбонО вой кислоты, масл нистый продуктf этиленгликолевым эфиром 1,2-дихлормуравьиной кислоты (т.кип. 110°С/ /34 мм рт.ст.) - 1,2-tди-(циaнaзиpидин-l-кapбoнилoкc;; ) этан, масл нистый продукт; 2-феноксиэтиловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 97-99с/ 0,1 мм рт.ст.) - 2-феноксиэтиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, масл нистый продукт; ; 2--фенилтиозтиловым эфиром хлормуравьиной кислоты - 2-фенилтиоэти-1 левый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, масл нистый продукт, 1-нафтиловь1м эфиром xлop 5ypaвьиной кислоты (т. кип. 86-90°С /0,1 мм рт.ст.) - 1-нафтиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, масл нистый продукт, 4-метилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 105-106 с/ /30 мм рт.ст.) - 4-метилфениловый |Эфир 2-цианазиридинкарбоновой кислоты , т.пл. 88-90с; 2,4-диметилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип, 100101°С/12 ш рт.ст.) - 2,4-диметилфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 90-91°С (после перекристаллизации из этанола ) ; 4-втор-бутилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 122-123 С/ /12 мм рт.ст.) - 4-втор-бутилфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты , т.пл. 74-75°С (после перекристаллизации из лигроина); 4-бифениловым эфиром хлормуравьиной кислоты - 4-бифениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 107-109с; 4-метоксифениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 115117с/12 мм рт.ст.) - 4-метоксифениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. (после пере- кристаллизации из диизопропилового ж . эфира); члнп . 4-хлор-2-метоксифениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 138-140°С/20 мм рт.ст.) - 4-хлор-2метоксифениловый эфир 2-циа.н-1-азири Щ г ,: ЭФИРОМ хлормура; )-.4JiHH«;,S-:;ri -циан-1-азиридиикарбоновой кислоты, т.пл. ЗЗ-Зб С (после перекристаллизации из смеси изопропанол/вода);
4-трифторметилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 8284 С/12 мм рт.ст.) - 4-трифторметилфениловый эфир 2-циан-1 азиридинкарбоновой . кислоты, т.пл. 75-77°С (после перекрист-аллизации из диизопропилового эфира);
4-хлор.фениловым эфиром хлормура вьиной кислоты (т.кип. 97-99с/12 мм рт.ст.) - 4-хлорфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 79-82 С (после перекристаллизации из диизопропилового эфира);
2,4-дихлорфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 112-117с /8 мм рт.ст.) - 2,4-дихлорфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты , т.пл. 82-84°С,
2,4 5-трихлорфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.пл. 58бО С ) - 2, 4 ,5-трихлорфениловый эфир 2-циан 1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 100-1ЭЗ°С (после перекристаллизации из дииэопропилового эфира)|
4-бромфениловым. эфиром хло эмуравьиной кислоты (т.кип. 111-113°С/ /12 мм рт.ст.) - 4-бромфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 96-100С (после перекристаллизации из диизопропилового эфира); V
3-нитрофениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 120-122С/ /0,5 мм рт.ст.) - 3-нитрофениловый
эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т. пл, 98-100°С (после перекристаллизации из изопропанола) ,
4-нитрофениловым эфиром хлорму- равьиной кислоты - 4-нитрофениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 107-111°С (после перекристаллизации из диизопропилового эфира);
4-метилтиофениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. 108°С/ /0,2 мм рт.ст.) - 4-метилтиофениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 73-75 С (после перекристаллизации из изопропанола)
2-метилсульфонилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.пл. 100103с )-2-метилсульфонилфениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 145-15о С (после перекристаллизации из изопропанола) ,
3-формилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кип. /0,4 мм рт.ст.) - 3-формилфениловый эфир 2-цианазиридинкарбоновой кислоты , масл нистый продукт,
4-ацетилфенилбвым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.кнп. 121-123-С/ /5 мм рт.ст.) - 4-ацетилфенилдв1лй эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кисЛоты , т. пл. 10 -10Т°С
4-кар6ометоксифениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.пл. 4750С )-4-карбометоксифениловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 86-87°С (после перекристаллизации из изопропанола) ,
4-цианофениловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т. кип. 92-94 С/ /0,1 мм рт.ст.) - 4-цианофе ИЛовый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 95-99 С (после перекристаллизации из смеси уксусна кислота/лигроин) ,
2-фталимидэтиловым эфиром хлормуравьиной кислоты (т.пл. 75-77с) 2-фталимидэтиловый эфир 2-циан-1-азиридинкарбоновой кислоты, т.пл. 160-163с (после перекристаллизации из этанола).
Claims (1)
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.,Хими Т 1968, с. 454.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762656323 DE2656323A1 (de) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | L-aziridin-carbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE19772740248 DE2740248A1 (de) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | 1-aziridin-carbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU751322A3 true SU751322A3 (ru) | 1980-07-23 |
Family
ID=25771246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772551049A SU751322A3 (ru) | 1976-12-11 | 1977-12-06 | Способ получени производных эфиров 1-азиридин-карбоновых кислот |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5373555A (ru) |
| AR (1) | AR218645A1 (ru) |
| AT (1) | AT361496B (ru) |
| AU (1) | AU3137877A (ru) |
| CH (1) | CH637116A5 (ru) |
| CS (1) | CS198277B2 (ru) |
| DD (1) | DD132659A5 (ru) |
| DK (1) | DK550377A (ru) |
| ES (1) | ES464855A1 (ru) |
| FI (1) | FI773711A (ru) |
| FR (1) | FR2373528A1 (ru) |
| GB (1) | GB1559916A (ru) |
| IL (1) | IL53549A (ru) |
| IT (1) | IT1089634B (ru) |
| LU (1) | LU78659A1 (ru) |
| NL (1) | NL7713460A (ru) |
| NO (1) | NO774225L (ru) |
| NZ (1) | NZ185901A (ru) |
| OA (1) | OA05817A (ru) |
| PL (1) | PL202798A1 (ru) |
| PT (1) | PT67378B (ru) |
| SE (1) | SE7713876L (ru) |
| SU (1) | SU751322A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2833986A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Immunstimulierende n-substituierte aziridin-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel, die diese substanzen enthalten |
| JPS62111909A (ja) * | 1985-11-09 | 1987-05-22 | Shiseido Co Ltd | 美爪料 |
| US6476236B1 (en) * | 2001-11-26 | 2002-11-05 | The Arizona Board Of Regents | Synthesis of 2-cyanoaziridine-1-carboxamide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE110492C (ru) * |
-
1977
- 1977-12-05 AR AR270243A patent/AR218645A1/es active
- 1977-12-06 DD DD7700202433A patent/DD132659A5/xx unknown
- 1977-12-06 IL IL53549A patent/IL53549A/xx unknown
- 1977-12-06 NL NL7713460A patent/NL7713460A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-06 SU SU772551049A patent/SU751322A3/ru active
- 1977-12-07 CH CH1501677A patent/CH637116A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-07 PT PT67378A patent/PT67378B/pt unknown
- 1977-12-07 GB GB50910/77A patent/GB1559916A/en not_active Expired
- 1977-12-07 SE SE7713876A patent/SE7713876L/xx unknown
- 1977-12-07 ES ES464855A patent/ES464855A1/es not_active Expired
- 1977-12-08 FI FI773711A patent/FI773711A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-12-08 NZ NZ185901A patent/NZ185901A/xx unknown
- 1977-12-08 LU LU7778659A patent/LU78659A1/xx unknown
- 1977-12-08 AU AU31378/77A patent/AU3137877A/en active Pending
- 1977-12-09 DK DK550377A patent/DK550377A/da unknown
- 1977-12-09 CS CS778259A patent/CS198277B2/cs unknown
- 1977-12-09 AT AT882877A patent/AT361496B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-09 JP JP14870777A patent/JPS5373555A/ja active Pending
- 1977-12-09 NO NO774225A patent/NO774225L/no unknown
- 1977-12-09 FR FR7737133A patent/FR2373528A1/fr active Granted
- 1977-12-09 IT IT30553/77A patent/IT1089634B/it active
- 1977-12-09 OA OA56333A patent/OA05817A/xx unknown
- 1977-12-09 PL PL20279877A patent/PL202798A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL53549A0 (en) | 1978-03-10 |
| FR2373528A1 (fr) | 1978-07-07 |
| SE7713876L (sv) | 1978-06-12 |
| LU78659A1 (ru) | 1979-02-02 |
| NL7713460A (nl) | 1978-06-13 |
| NZ185901A (en) | 1979-06-08 |
| GB1559916A (en) | 1980-01-30 |
| AR218645A1 (es) | 1980-06-30 |
| OA05817A (fr) | 1981-05-31 |
| FI773711A (fi) | 1978-06-12 |
| DK550377A (da) | 1978-06-12 |
| NO774225L (no) | 1978-06-13 |
| DD132659A5 (de) | 1978-10-18 |
| PT67378B (de) | 1979-05-18 |
| JPS5373555A (en) | 1978-06-30 |
| ATA882877A (de) | 1980-08-15 |
| IL53549A (en) | 1981-11-30 |
| CH637116A5 (en) | 1983-07-15 |
| ES464855A1 (es) | 1978-08-01 |
| CS198277B2 (en) | 1980-05-30 |
| PT67378A (de) | 1978-01-01 |
| AT361496B (de) | 1981-03-10 |
| IT1089634B (it) | 1985-06-18 |
| FR2373528B1 (ru) | 1981-11-13 |
| AU3137877A (en) | 1979-06-14 |
| PL202798A1 (pl) | 1979-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| EP0195247B1 (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| SU795462A3 (ru) | Способ получени тиокарбамидныхпРОизВОдНыХ | |
| SU751322A3 (ru) | Способ получени производных эфиров 1-азиридин-карбоновых кислот | |
| CS214801B2 (en) | Method of making the n-substituted alpha-halogena cetalinids | |
| EP0135304B1 (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| US3242189A (en) | Processes for preparing 3-amino-isoxazoles | |
| BE660945A (ru) | ||
| SU727137A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| US4720549A (en) | Process for the preparation of imidazolyl-methane derivatives | |
| US5155222A (en) | Process for the preparation of n-alkylsulfonylaminosulfonylureas | |
| US4423225A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
| US3929820A (en) | Process for the production of N-tritylimidazoles | |
| US3452043A (en) | Production of 1-n,n-dimethylcarbamoyl-5 - methyl - 3 - n,n-dimethyl-carbamoyloxy-pyrazole | |
| SU747421A3 (ru) | Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity | |
| US3489797A (en) | Production of carbamyl chlorides and bromides from corresponding n-(alpha-chloroalkyl or alpha-bromoalkyl) - carbamyl halides | |
| SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU179301A1 (ru) | Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов | |
| US3939184A (en) | Production of carbonyl compounds substituted in α-position | |
| US5569761A (en) | Process for the preparation of sulfonylureas | |
| FI75558B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-aminometyl-fenol-derivat. | |
| EP0189725A1 (fr) | Préparation d'intermédiaires phosphorés pour usages herbicides | |
| US2951868A (en) | 3, 5-dinitro-o-toluic acid hydrazides | |
| SU201372A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- ТИОКАРБОНАТОВ |