SU745367A3 - Способ получени производных хромона - Google Patents
Способ получени производных хромона Download PDFInfo
- Publication number
- SU745367A3 SU745367A3 SU752099318A SU2099318A SU745367A3 SU 745367 A3 SU745367 A3 SU 745367A3 SU 752099318 A SU752099318 A SU 752099318A SU 2099318 A SU2099318 A SU 2099318A SU 745367 A3 SU745367 A3 SU 745367A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- oxo
- benzpyran
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000004777 chromones Chemical class 0.000 title 1
- -1 Tetrazolyl chromone derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- XHRCFGDFESIFRG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-n-[(2-methylphenyl)methyl]ethanamine Chemical compound ClCCN(CC)CC1=CC=CC=C1C XHRCFGDFESIFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSMYWBQIMDSGQP-UHFFFAOYSA-N 4-oxochromene-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C=O)=COC2=C1 FSMYWBQIMDSGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWNPLLGXKJESA-UHFFFAOYSA-N 4-oxochromene-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C#N)=COC2=C1 SFWNPLLGXKJESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N ethanol;hexane Chemical compound CCO.CCCCCC GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940057952 methanol Drugs 0.000 description 1
- MXBFSAYTTZBUBY-UHFFFAOYSA-N n-chlorohydroxylamine Chemical compound ONCl MXBFSAYTTZBUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
В качестве растворител предпочти тельно используют углеводороды, напр йер, бензол, петролейньай эфир; а так же эфиры, как метиловый эфир, этиловый эфир, такие спирты, кик метанол, этанол. В качестве основани предпочтител - но используют трет-амин, например триметиламин, триэтиламин, К-метИлпи перидин, N-метйлморфолин, N-метйлпир ролйзин, пиридин, 2-метилпиЬидин, 3-мети л пиридин, хинолин, 2-метилхино лин, имидаэол, 2-метилимидазол и т.п Эти основани могут также служить растворителем в реакции. Услови реакции , включа температуру реакции и длительность реакции, .завис т от типа растворител и исходного Соединени . Предпочтительно процесс прово д т при температуре от комн&тнЬЙ Ш температуры кипени реакционной среды , хбт при желании реакцию можно (Вести и при пониженной темпе|ратурё. Длительность процесса обйчйо с Оставд ет от нескольких минут до бшмо 10 ч. Взаимодействие с ПидрОксиламино пр едпочтительно провод т при температуре 0-150 0. Пример 1. 2,52 части 4-6ксо -4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегида смешивают с 2,10 част ми хло15 гидрат а гйдроксиламина, затем добавл ют 30 об.ч. 95% по спирта и 0,5 об.ч. концентрированной соД ной кислоты. Всю смесь нагревают с обрйТным холодильником б ч и охлаждают. Выпавший осадок отдел ют фильтрованием , обрабатывают активированным углем и перекристаллизовывают из этанола . Получают 4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил в виде бесцветных кристаллов; т.пл. 177-178с. Анализ дл C pHgNO.. Вычислено,%« С 70,17; Н 2,95 N 8,19. Найдено,% С 70,00; Н 2,80; N 8,13. Пример 2. Смесь 10,44 ч. 4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегида и 5,4-ч/циануксусной кислоты нагревгиот на масл ной бане при 110°С и к Смеси по капл м добавл ют смесь 25 об.ч. пиридина в течение 30 с, йосле ) смесь еще нагревают в течение 8 мин. После охлаждени выпавшие кристаллы отфильтровывают, обрабатьшайэт активированным углем и йёрёкрйСталлйзовывают три раза из этанола. При этом получают транс-3- (4-ОКсо-4Н-1-бензпиран-3-ил) -акрилонитрил в виде светло-желтых призм; т.пл. 192-194°С. ,. Вычислено,% С 73,09; Н 3,58; N 7,10. Найдено,%: С 73,49;Н 3,60;N 7,01. По такой же йетодик получают соединени , приведенные в таблице.
6-Метил-4-оксо-4 6-Метил-4-оксо-4Н-1-бенэпирин-З-1-бензпиран-З-кар-карбонитрил боксальдегид 6-ЭТИЛ-4-ОКСО-4Н 6-ЭТИЛ-4-ОКСО-4Н-1-бенэпиран-З-1- 5ензпиран-3-карбоксальДегид -карбонитрил б-Хлор-4-оксо-4Нб-Хлор-4-оксо-4Н -1-бензпиран-З-кар-1-бензпиран Збоксальдегид -карббййт ил б-МетОкСй-4-оксо 6-Метокси-4-оксо-4Н-4Н-1-бензпиран-1-бензпиран-З .-3-карбонитрил -карбоксаЛьдегид 6-н-Гексил-4-оксоб-н-Гексил-4-6к-4Н-1-бензпиран-3с6-4Н-1-бензпираи-3-карбонитри -карбоксальдегид 7-н-Бутокси-4-оксо6-н-Бутокси-4-ок -4Н-1-бензйи ран-3со-4Н-1-бен9пира -3-карбонитрил -карбоксальдегид
б-Диметиламин-4-ОКСО-4Н-1-бвнзпиран-3-карбонитрил
Желтые иглы хло- 167-168 роформ+этилацетат Бесцветные иглы 152,5-153,5 (этанол) 123-124 Бесцветные кристаллы (этанол) 210-213 Желтые призмы (метанол) Б есцв ет нйе и глы 194-195 (этанол) Бесцветные пластин- 55 ки (этанол-гексан) Светло-желтые120-121 пластинки (бензал+ +м-гексан) 3-Формил бен 3 охромон
3-1ДИанбензохромон Бесцветные иглы
3-Формил б ен3 охромон б-Циклогексил-46-Циклогекснл-4-оксо-4Н-1-бенз-оксо-4Н-1- .бензпипиран-3-карбонит ран-3-карбоксальдерил гид 6-н-Пропил-4-окс б-н-Пропил-4-оксо-4Н-1-бензпиран-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил -3-карбоксальдегид 6-Изопропил-4-оксо6-Изопропил-4-ок со-4Н-1-бензпира -4Н-1-бензпиран-3-3-карбонил -карбоксальдегид 7-Метокси-4-оксо 7-Метокси-4-оксо-4Н-1-бензпкран-4Н-1-бензпиран-3-3-карбонитрил -карбоксальдегид б-н-Бутил-4-оксо б-н-Бутил-4-оксо-4н-1-бензпиран-3-4Н-1-бензпиран-3-карбонитрил -карбоксальде гид транс-3-(б-н-Бу6-н-Бутил-4-оксотил-4-оксо-4Н-1-4Н-1-бензпиран-3-бензпиран-3-ил ) -карбоксальдегид -акрилонитрил 6-Нитро-4-оксо-4 6-Нитро-4-рксо-4Н-1-бензпиран-З-1-бензпиран-З-кар-карбонитрил боксальдегид 7-Ацетокси-4-оксо7-ОКСИ-4-ОКСО-4Н -1-бензпиран-З-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегид -карбонитрил б-ЭтоксикарбОнил 6-Этоксикарбонил-4-оксо-4Н-1-бен -4-оксо-4Н-1-бензпиран-3-карбонит пиран-3-карбоксальрил дегид б, 8-Диметил-4-ок 6,8-Диметило-4-оксо-4Н-1-бензпиран-4Н-1-бензпиран-3-карбоксальдегид -карбонитрил 7-Ацетокси-4-оксо7-Ацетокси-4-ок4Н-1-бензпиран-3со-4Н-1-бензпи-карбоксальдегид ран-3-карбонитрил 7-Бензоилокси-4-ок7-Бензоилокси-4СО-4Н-1 -бензпиран-оксо-4Н-1-бе113п -3-карбоксальдегид ран-3-карбонитрил б,7-ДИОКСИ-4-ОКСОб ,7-ДИОКСИ-4-ОКСО -4Н-1-б1ензпиран- 3-4Н-1-бензпиран-карбоксальдегид -карбонитрил 2-Окси-5-хлорацеб-Хлор-4-оксо-4Нтофенондиметилформ-1-бензпиран-Замид -Карбоксальдегид
Продолжение таблицы
194,5-195,-5
(этанол) З-Цианбёнзох омон: Светло-коричневые 229-230 пластинки (ацетон) ветло-коричневые 164-165 пластинки .(метанол) ветло-желтые иглы 102-104 (этанол) Светло-желтые иглы 118-120 (этанол) ветло-желтые иглы 191-193 (метанол) Бесцветные иглы 94-9-5 (этанол) Бесцветные иглы 124-126 (лигроин+бензол) Бесцветные пластины 211-213 (мет анол+хлороформ) Бесцветные иглы (этанол) 278-280 164-165 Бесцветные иглы (бензол) 196-198 Бесцветны13 иглы (ацетон) есцветные волосо- 182-183 раэл подобные кристаллы (этанол) ластинки (этанол- 200-202 тетрагидрофуран) ветло-коричневый 300 орршок (диметил ормамид-вода) ела чешу (аце166-168 он)
Claims (4)
- Формула изобретения отличающий единение формулы с я тем, что со1. Способ получения производных хромона формулы j та где η — целое число, равное 0 или.1; m — целое число, р&вное 0,1 или 2, когда R — атом'водорода или Галогена, нйтрогруппа, оксигруппа, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, циклический алкил с 3-6 атомами углерода, или бутадиенилен, который образует бензольное кольцо с любыми двумя смежными атомами углерода, находящимися в положении 5,6,7 и 8, группа COOR4, где R1*- 50 . алкил с 1-3 атомами углерода, или аминогруппа, незамещенная или замещен ная алкилом с 1-3 атомами углерода, или группа RJCOO, где R3- алкил с 1-3 атомами углерода или фенил, причем м — целое число, равное 2, когда R -алкил с 1-3 атомами углерода, ок-‘ сигруцпа или атом галогена, tгде значения R й »ные значения, подвергают взаимодействию с гидро(ксиламином или его гидрохлоридом в среде органического растворителя, такого как этанол; или с цианоуксусной кислотой в присутствии основания.
- 2. Способ по п.1, отличающий с я тем, что процесс взаимодействия соединения формулы Л с гидроксиламином проводят при 0-150°С.
- 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве основания используют третичный амин, такой как пиридин.
- 4. Способ по п.1,отличающ и й с я тем, что взаимодействие с циануксусной кислотой проводят в среде органического растворителя, такого как этанол.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47037235A JPS5118955B2 (ru) | 1972-04-12 | 1972-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU745367A3 true SU745367A3 (ru) | 1980-06-30 |
Family
ID=12491931
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1913752A SU500758A3 (ru) | 1972-04-12 | 1973-04-11 | Способ получени производных тетразола |
| SU752099318A SU745367A3 (ru) | 1972-04-12 | 1975-01-17 | Способ получени производных хромона |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1913752A SU500758A3 (ru) | 1972-04-12 | 1973-04-11 | Способ получени производных тетразола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3896114A (ru) |
| JP (1) | JPS5118955B2 (ru) |
| AT (1) | AT323739B (ru) |
| AU (1) | AU470496B2 (ru) |
| BE (1) | BE798059A (ru) |
| CA (1) | CA1006160A (ru) |
| CH (3) | CH603616A5 (ru) |
| CS (2) | CS185639B2 (ru) |
| DE (1) | DE2317899A1 (ru) |
| ES (2) | ES413577A1 (ru) |
| FI (1) | FI57408C (ru) |
| FR (2) | FR2182951B1 (ru) |
| GB (2) | GB1417461A (ru) |
| HU (2) | HU168124B (ru) |
| NL (1) | NL7305020A (ru) |
| NO (2) | NO137825C (ru) |
| PH (2) | PH13020A (ru) |
| PL (1) | PL89172B1 (ru) |
| SE (2) | SE402291B (ru) |
| SU (2) | SU500758A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA732526B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1540391A (en) * | 1975-04-11 | 1979-02-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | 3-(1h-tetrazol-5-yl)-chromone derivatives |
| US4033845A (en) * | 1975-11-20 | 1977-07-05 | Warner-Lambert Company | [2-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)ethenyl]benzonitriles and benzoic acids |
| GB1560489A (en) * | 1976-05-21 | 1980-02-06 | Fisons Ltd | Pharmaceutical compositions |
| US4183945A (en) * | 1976-06-16 | 1980-01-15 | Carlo Erba S.P.A. | Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation |
| US4177276A (en) * | 1976-06-16 | 1979-12-04 | Farmitalia Carlo Erba, S.P.A. | Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation |
| AU508350B2 (en) * | 1976-06-16 | 1980-03-20 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Substicuted 2-vinyl-chromones |
| US4183946A (en) * | 1976-06-16 | 1980-01-15 | Carlo Erba S.P.A. | Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation |
| US4143145A (en) * | 1977-01-12 | 1979-03-06 | Carlo Erba S. P. A. | Substituted 2-vinyl-chromones and process for their preparation |
| US4116971A (en) * | 1977-08-15 | 1978-09-26 | Warner-Lambert Company | 3-(1h-tetrazol-5-yl)chromones |
| US4360527A (en) * | 1977-10-13 | 1982-11-23 | Warner-Lambert Company | 9-(Hydroxy, lower alkoxy or lower alkanoyloxy)-2-(1H-tetrazol-5-yl)naphtho-(2,1-b)-pyran-1-ones and anti-allergic use thereof |
| DE2840936C2 (de) * | 1978-09-20 | 1983-02-10 | Warner-Lambert Co., 07950 Morris Plains, N.J. | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-chromone und ihre Verwendung |
| EP0017332B1 (en) * | 1979-03-20 | 1985-07-31 | FISONS plc | Pharmaceutical heterocyclic compounds, processes for their preparation and compositions containing them |
| ZA804788B (en) * | 1979-10-26 | 1981-07-29 | Erba Farmitalia | Substituted 2-(pyridyl-cyclopropyl)-chromones and process for their preparation |
| JP2004323392A (ja) * | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ビテトラゾールアミン化合物の製造方法 |
| GB201506572D0 (en) | 2015-04-17 | 2015-06-03 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA960223A (en) * | 1970-02-05 | 1974-12-31 | Mervyn E. Peel | Tetrazolyl chromones |
-
1972
- 1972-04-12 JP JP47037235A patent/JPS5118955B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-04-05 AU AU54132/73A patent/AU470496B2/en not_active Expired
- 1973-04-10 DE DE2317899A patent/DE2317899A1/de not_active Withdrawn
- 1973-04-10 FR FR7312922A patent/FR2182951B1/fr not_active Expired
- 1973-04-10 US US349848A patent/US3896114A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-10 NL NL7305020A patent/NL7305020A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-10 PL PL1973161818A patent/PL89172B1/pl unknown
- 1973-04-11 ES ES413577A patent/ES413577A1/es not_active Expired
- 1973-04-11 PH PH14507A patent/PH13020A/en unknown
- 1973-04-11 CA CA168,432A patent/CA1006160A/en not_active Expired
- 1973-04-11 CS CS7500001198A patent/CS185639B2/cs unknown
- 1973-04-11 SE SE7305124A patent/SE402291B/xx unknown
- 1973-04-11 CS CS7300002571A patent/CS185620B2/cs unknown
- 1973-04-11 BE BE129880A patent/BE798059A/xx unknown
- 1973-04-11 SU SU1913752A patent/SU500758A3/ru active
- 1973-04-11 NO NO1505/73A patent/NO137825C/no unknown
- 1973-04-12 ZA ZA732526A patent/ZA732526B/xx unknown
- 1973-04-12 HU HUTA1333A patent/HU168124B/hu unknown
- 1973-04-12 GB GB1760273A patent/GB1417461A/en not_active Expired
- 1973-04-12 FI FI1160/73A patent/FI57408C/fi active
- 1973-04-12 GB GB1497275A patent/GB1417462A/en not_active Expired
- 1973-04-12 CH CH921976A patent/CH603616A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 HU HUTA1246A patent/HU167386B/hu unknown
- 1973-04-12 CH CH523773A patent/CH582174A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 AT AT325073A patent/AT323739B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 CH CH127977A patent/CH605891A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-10-11 NO NO743670A patent/NO141556C/no unknown
- 1974-12-19 ES ES0433109A patent/ES433109A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-01-17 SU SU752099318A patent/SU745367A3/ru active
- 1975-04-10 FR FR7511248A patent/FR2273003B1/fr not_active Expired
-
1976
- 1976-02-18 SE SE7601868A patent/SE7601868L/xx unknown
-
1977
- 1977-07-21 PH PH20019A patent/PH13114A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU745367A3 (ru) | Способ получени производных хромона | |
| US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
| AU592379B2 (en) | Preparation of substituted and disubstituted pyridine - 2,3- dicarboxylate esters | |
| JPS6156167A (ja) | 薬学的に活性なピペラジノ誘導体及びその製造法 | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| US3953461A (en) | Amino derivatives of thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylic acids and esters | |
| SU1041545A1 (ru) | Конденсированные производные @ -триазина,про вл ющие антидепрессивную активность | |
| Fuson et al. | Application of the cyano ester ring closure to five-and six-membered rings | |
| SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
| US2372690A (en) | Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same | |
| GB1221600A (en) | Phenylamino-trifluoromethylquinolines and pharmaceutical compositions containing them | |
| Van Allan et al. | Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates | |
| US3718656A (en) | Pyrazolo(1.5-a) pyridine derivatives | |
| SU1342410A3 (ru) | Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами | |
| US3991082A (en) | 4-Substituted-2,3-dihydro-1-benzoxepin-3,5-diones and tautomers | |
| US2948723A (en) | Derivatives of 3, 5-morpholinediones | |
| SU440826A1 (ru) | Способ получения аминокетонов | |
| SU732263A1 (ru) | Способ получени производных дибензо-/ / /1,4/диазепинов | |
| US2476464A (en) | Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same | |
| US3437689A (en) | Aromatic amino acid | |
| US2762806A (en) | 2, 3-alkylenedioxy-6-nitro-9-aminoacridines and their synthesis | |
| JPS59190974A (ja) | ５−カルバモイル−６−メチル−４−置換−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−チオキソピリミジンの製造法 | |
| US5354891A (en) | Method of producing aromatic amine derivatives | |
| US3932404A (en) | Process for making pyrazines from 2-aza-1,3-butadienes | |
| DK160425B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alkyl-4-oxid-5-methyl-pyrazin-2-carboxylater |