SU686615A3 - Способ получени производных бензодиоксола - Google Patents
Способ получени производных бензодиоксолаInfo
- Publication number
- SU686615A3 SU686615A3 SU772485953A SU2485953A SU686615A3 SU 686615 A3 SU686615 A3 SU 686615A3 SU 772485953 A SU772485953 A SU 772485953A SU 2485953 A SU2485953 A SU 2485953A SU 686615 A3 SU686615 A3 SU 686615A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- benzodioxol
- urea
- benzodioxole
- dimethylurea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - произ водных банзодиоксола формулы
Кз
Ч
K-CO-NH «S .. ,
1 где RI - атом водорода, алкил с
1-4 атомами углерода или
хлористый метил;
RJ - атом водорода, алкил с 1атомами углерода, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, метилфёнил или феноксиметил ,
или R, и Rfвместе с атомом, углерода , с которыми они св заны, образуют спироциклоалкан с 5-6 атомами углерода;
RJ - атом водорода или метил; R - алкил с 1-4 атомами углер .да, циклопропил или алкиНИЛ с 4-5 атсмами углерода RS - атом водорода, метил или
метоксигруппа.
Эти соединени обладают сильным ..гербицидным действием.
2
Способ основал на известной в органической химии реакции взаимодействи изоцианата с первичным амином с получ.ение производного мочевины 1 .
Цель изобретени - получение новых соединений - производных бензодиоксола формулы 1, обладающих гербицидными свойствами.
Указанна цель достигаетс тем, что производное аминобензодиоксола. .общей формулы
15
II
где R, Ri и Rj имеют вышеуказанные значени ,
подвергают взаимодействию с галоида нги.цри дом карбаминовой кислоты общей формулы
R
K-CO- Hol Ш
BS
где R4 и TS-g имеют вышеуказанные значени ;
,На - атом галогена;
в присутствии средства, св зующего
кислоту, в среде органического растворител , или с изоцианатом формулы
Д ij-Ke С та оLV
где R имеет вышеуказанные значени в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта.
В качестве органического растворител используют алифатические или ароматические углеводороды, например генсан, бензол или толуол; хлорированные- углеводороды, наприм р, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод и дихлорэтан; простые эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; кетоны, например ацетон и бутанон; нитрилы, например ацетонитрил; адмиды , например диметилформамид и гексаметилфосфортриамид .
.В качестве св зывающего кислоту средства используют органические основани , преимущественно третичные амины, например триэтиламин, пиридин, или диметиланилин, которые также могут служить в качестве растворителей , или неорганические основани , такие, как окиси, гидроокиси к карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, предпочтительно используют пиридин. Реакци идет с саморазогревом реакционной смеси до ,
Используемые в качестве исходных веществ бенэодиоксолиламины можно получать известными способами, например
взаимодействием пирокатехина с избытком альдегидов или кетонов без растворител в присутствии п тиокиси фосфора при 50-100 С;
взаимодействием пирокатехина с альдегидами или кетонами в присутствии сильных кислот, как серна кислта или п толуолсульфокислота, приче образующуюс воду удал ют азеотропной перегонкой;
взаимодействием пирокатехина с ацетал гли или. кетал ми в присутстви каталитических количеств кислот при отгонке спиртов;
взаимодействием 2 этокси-1,3бензодиоксола с альдегидами или кетонами без растворител в присутствии кислот при отгонке этилформиата .
Полученные бёнзодиоксолы нитруют обычным образом, образовавшиес нитросоединени восстанавливают до бензодкоксолиламинов,
.Пример 1. 19,5 г (0,1 моль 5-амино-2-хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксола раствор ют в 100 ivtn безводного тетрагидрофурана и смешивают с 6,3 г {0,11 моль) м.етилизоциагната . Раствор нагревают при уже без добавки катализатора. Перемешивают 3 ч и затем на роторном испарителе отгон ют избыточный метилизоцианат и половину растворител . При добавке пентана выкристаллизовываетс , мочевина. Получают 23 г 1- (2-хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3-метилмочевины с т.пл. 156С.
Исходный 5-амино-2-хлорметил-1,3бензодиоксол получают следующим образом.
2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол .
110 г (1 моль) пирокатехина и 200 мл хлорацетона смещивают и нагревают до . Затемпри интенсивнее перемешивании добавл ют порци ми 284 г (2 моль) п тиокиси фосфора; внутренн температура не должна превышать . Продолжают перемешивать в течение 1 ч, затем декантируют, остатокпромывают два раза бензолом и объединенные фазы упаривают, на роторном испарителе. Затем фракционируют в вакууме (12 мм рт. ст.). Фракци с областью кипени 104-105 С весит 66 г,..
2-Хлорметил-2-метил-5-нитро-1,3-бензодиоксол .
27,7 г (0,15 моль) вышеописанного бензодиоксола при 20-35 С при перемешивании прикапывают в 100 мл 33%-ной азотной кислоты, спуст 1 ч выливают в. лед ную воду и многократно экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают дважды раствором бикарбоната кали , затем водой, высушивают и концентрируют. После добавки гексана выкристаллизовываетс продукт. Получают 17 г кристаллизата с т.пл. 72-73с.
2-Хлорметил 2-метил-5-амино-1,3-бензодиоксол ..
23 г (0,1 моль) вышеуказанного нитросоединени , растворенного в 150 мл этанола, смешивают с 2.. г никел Рене и затем с 10 мл (0,2 моль гидразингидрата. Температура повышаетс и в течение 1 ч поддерживаетс при . Затем добавл ют еще 3 м гидразингидрата и немного никел Рене и перемешивают в течение 1 ч при 60 С. После охлаждени продукт., фильтруют и выпаривают. Получают 19,5 г коричневатого масла.
Claims (1)
- П р им ер 2. 19,3 г (0,1 моль) 5-амино-2-фенил-1,3-бензодиоксола раствор ют в 80 мл пиридина и смешивают с 12 г (0,11 Mo;ib) диметилкар-. бамоилхлорида. Раствор саморазогреваетс до . Спуст 3 ч половину .пиридина отгон ют на роторнсм испарителе и остаток выливают в лед ную воду. Многократно экстрагируют уксусным эфиром, промывают объединенные уксусноэфирные фазы разбавленной со .л ной кислотой, затем водой, высуши .вают и выпаривают. Кристаллизаци из толуола дает 9 г 1 -(2-фенил-1,3-Ое зодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевин с-т.пл. 128-129с. Исходный 5-амино-2-фенил-1,3-бе зодиоксол получают следующим образом . 2-Фенил-1, 3-бензодиоксол. 110 г (1 моль) пирокатехина и 180 г (1 моль) бензальдегидпиэтила тал в 400 мл толуола смешивают с 1 г щавелевой кислоты и нагревают до кипени . Через колонну с насадк непрерывно отгон ют этанол до тех пор, пока температура в верхней ча ти колонны не достигнет , Пос ле охлаждени раствор встр хивают раствором соды, промывают водой, в сушивают и концентрируют. Перегонк в высоком вакууме (0,05 мм рт.ст..) дает 63 г масла с т,кип, 80-81 С, koTopoe застывает в приемнике и за тем плавитс при 4б 48С. , 5-Нитро-2-фенил-1,3-бензодиоксол. Раствор 39,6 г (0,2 моль) вышеуказанного бензодиоксола в 150 мл лед ной уксусной кислоты при 25-35 прикапывают к 150 мл 33%-ной азотной кислоты. Спуст 2 ч выливают в лед ную воду и многократно экстраг руют уксусным эфиром. Объединенные уксусноэфирные фазы многократно пр мывают раствором бикарбоната кали затем водой, высушивают и выпарива ют. Кристаллизаци из этанола дает 37 г продукта с т.пл. 84-85 С. 5-Амино-2-фенил-1,3-бензодиоксол. 24,3 г (0,1 моль) вышеуказанного нитросоединени , растворенные в 200 мл смеси из одинаковых долей эт нола и тетрагидрофурана, гидрируют в присутствии 3 г никел Рене в ав токлаве и обрабатывают обычным способом . Аналогичным образом получают сле дующие производные бензодиоксола, 1-(2,2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3-метилмочевина . 147-148,5 1-(2,2-Диметил-1,3-5ен- , зодиоксол-5-илГ-З,3-диметилмочевина 152-153 1-(2-Этил-2-мeтил-l,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил ) 3 ,3-диметилмочевина 132-133 1-(2-Этил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил: ) 3-метилмочевина 120-121 1-(2-Изобутил-2-метил1 ,З-бензодиокссл-5-ил)3-метилмочевина90-92 1-(2-Изобутил-2-метил-1 ,З-бензодиоксол-5-ил) 3 ,3-диметилмочевина 98-99 ,3-бензодиоксол-(2спироциклогексан )-5-ил 3 ,3-диметилмочевина 134-135 ,3-Бензодиоксол-(2-спироциклогексан )-5-ил -3-метилмочевина 152-154 ,3-бензодиоксол- (2-спироциклопентан)-5-ил -3 ,3-диметилмочевина 153-155 1-11, 3-Бензодиоксол- (2-спироциклопентан )5-ил -3-метилмочевина 145 1-(2,2-Диэтил-1,3-бензодиоксол-5-ил ) -З-метилмочевина98-99 1-(2,2-ДИЭТИЛ-1,3-бенЗОДИОКСОЛ-5-ИЛ )-3,3-диметилмочевина122-123 1- (2-Метил-2-пентил-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3,3-диметилмочевина 96-97 1-(2-Meтил-2-пeнтил ,i,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил)3-метилмочевина (Масло) 1-(2-Изопропил-1,3бензодиоксол-5-ил )3-метилмочевина . 123-124 1- (2-Изопропил-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3,3-диметилмочевина 121 1-(2-Метил-2-нонил-1,3бензодиоксол-5-ил ) .3,3-диметилмочевина 74 1-(2-Метил-2-нонил1 , З-бензодиоксол-5-ил) 3-метилмочевина74-75 1- (2-Метил-2-пропил1 ,З-бензодиоксол-5-ил)3-метилмочевина 89-90 1-(2-Метил-2-пропил1 , З-бензодиоксол-5-ил) 3 ,3-диметилмочевина 119-120 1- (2-Этил-2-метил1 , 3-бензод:10ксол-5ил )-3-этилмочевина 100-101 1-(2,2-Дипропил-1,3-бензодиоксол-5-ил )3-метилмочевина 136-137 1-(2,2-ДипроШ1л-1,3-бензодиоксолг5-ил )3 ,3-диметилмочевина 129-131 1-(2,2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил )3-этилмочевина 110-111 1-(2,2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил )3-бутилмочевина , 125-126 1-(2,2-Диметил-1,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил ) 3-трет-бутилмочевина 152-156 1- (2-изопропил-2-мётил1 ,З-бензодиоксол-5-ил)3 ,3-диметилмочевина 94-96 1-(2-Изопропил-2-меил-1 ,3-бензодиоксол5-ил )-3-метилмочевиа111-113 1-(2-Метил-2-фенил1 ,3-бензодиоксол-5-ил )-3,3-диметилмочевина141-142 1- (2-Метил-2-фенил-1 ,3-бензодиоксол-5 -ил) -З-метилмочеви- :на 1-(2-Хлорметил 2-метил-1 ,3-бензодиоксол 5-ил )-3,3-диметилмочевнна 1-(2-Этил-2,7-диметил -1,3-бензодиоксол-5-ил °3,3 диметилмочевина 1-(2-Этил-2,7-димeтил -l,3-6eнзoдиoкGoл-5-ил ) -3-метилмочевина 1- (2-Х.лорметил-2,7-метил-2 ,3-бензодиоксо -5-ил) 3-метилмочеви-на 1-(1-Хлорметил 2 метил-1 ,3-6ензодиоксол 5 ИЛ )-3-метокси-3-ме-тилмочевина 1- 2-Хлорметил 2-мети 1,3-6ензодиоксол-5-ил -(-3 метил-3)-1-метил -2-пропинил -мочевина 1-{2,2-Диметил-1,3 6ензодиоксол -5-ил) -3-метокси 2-метилмоче вина 1-(2 Фенил-1,3-бензо диоксол-5-ил)3-метил мочевина (4-Хлорфенил)-2-метил ,З-бензодиоксол-5 нл 3 метил1 1очевина (4-Хлорфенил-2-метил 1 ,3-бензодиоксол-5-ил}-3-эт лмочевина (4-Meтилфeнил) 1,3-бензодиоксол-5-ил -3 метилмочевина (4-Хлорфенил)-2 метил-1 ,3-бензодиОКСОЛ-5--ИЛ -З-меГил-3- (1 меткл 2-пропинил )-мочевина (4-Хлорфенил)-2-метил-1 ,.нзодно: сол-5-ил 3-изопропилмочевииа (4-Хлорфенил)-2-метил-1 ,3-бензодио сол-5-ил -3-метокси -З.-метилмочевйна (4 Метилфенил) -1,З-бензодиоксол-5-ил -3 ,3 диметилмочевина 1 {2-Хлорметил-2 ме .тил-1,3-бензодиоксол -Б-ил)-3-этилмочевина 1- (2-Хлорметил-2-метил 1 , 3-:бeнзoдиoкcoл )-бутилмочев.ина 1-(2-Хлорметил-2-метил-1 ,3-бензодиоксол5-ил )-З-циклопропилмочевина163-164 1-{2-Хлорметил-2-метил-1 ,3-бензодиоксол5-ил )-3-(1,1-диметил2 пропинил )-мочевина 143-145 1- (2-Хлорметил-2-фекил-1 ,Згбензодиоксол5-ил )-3,3-диметилмочевина181-188 1-(2-Xлopмeтил-2-фeнил-l ,3-бензодиоксол5-ил )-3-метокси-З-метилГ/гоч евина122-123 1-(2-Хлорметил-2-фенил 1 ,3-бен.зодиоксол5-ил )-3-(1,1-диметил 2-пропинил )-мочевина 169-171 1 (2-Хлорметил-2-феНИЛ--1 , 3-бензодиоксол-5 ил ) -3-изопропилмочевина145-147 1(2-Хлорметил-2-фе ил-1 ,3-бензодиоксол5-ил )-3-(1-метил-2пропинил )-мочевина 163-164 1-(2-метил-2-феноксиметил-1 ,3 бензодиоксол-5-ил )-3,3-диметилмочевина .133-135 1-(2 Метил-2 феноксиметил-1 ,3-бензодиоксол5- ил ) -3-метокси-З-метилмочевина78-80 1-(1,З-бензодиоксол-5-ил )-3 3-диметилмочевина128-130 ,б-ДихлорфенилЧ , З-бензодиоксол-5-ил 3 ,3-диметилмочеви191-193 (2,6-Дихлорфенил )-1,3-бензодиоксол5 илJ-3-метокси-З-метилмочевина177-178 (4-Хлорметил)1 ,З-бензодиоксол-5ил -3- (1-метил-2-пропинил )-3-метилмочевина145-147 1- 2-{4-Хлорфенил)1 ,З-бензодиоксол-5 ил -З-циклопропилмочевина242-243 (3,4-Дихлорфенил )-1,3-бензодиоксол- 5-ил 1-циклопропйл лочевина202-204 (4-Хлорфенил1 ,З-бензодиоксол-5ил ) -3,3-дИдМетилмоче™ вина11.5-118 1-(1,3-Бекзодиохсол5-ил )-3 метокси-3метилмочезкна ,5643 1- 2-{4-Хлорфенил-1 ,3-бенэодиоксол-5-ил -3- (1,1-диметил-2-пропинил )-мочевина 120-122 (3, 4-Дихлорфенил ) -1,3-бензодиоксол-5-ил -3- (1,1-диметил-2-пропинил )-мочевина125-127 (4-Хлорфенил-2-метил-1 ,3-бензодиоксол-5-ил -3 ,3-диметилмочевина 142-144 Полученные производные бензоди сола представл ют собой бесцветны не имеющие запаха масл нистые или кристаллические вещества, которые хорошо растворимы в этилацетате, тоне и спирте. Они частично раств мы в бензоле и практически нераст римы в насыщенных углеводородах и воде. Формула изобретени Способ получени производных бе зодиоксола формулы Н-СО- ЛН где RI - атом водорода, алкил с 1атомами углерода или хлор тый метил; Rj - атом водорода, алкил с 1атомами углерода, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, м тилфенил и феноксиметил; или Rjи вместе с атомом углеро да, с которым они св заны образуют спироциклоалкан 5-6 атомами углерода; RJ - атом водорода или метил; R4 - алкил с 1-4 атомами углерода , циклопропип или алкинил с 4-5 атомами углерода; Rj - атом водорода, метил или меток сигруппа, отличающийс тем, что производное аминобензодиоксола формулы где R,, RJ и R имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с галоидангидридом карбаминовой кислоты формулы N-co-Hal где R и Rj имеют вышеусазанные значени , Ha - атом галогена, в среде органического растворител в присутствии св зующего кислоту средства или с изоцианатом формулы (irsQ IV где R имеет вышеуказанные значени , в среде органического растворител с последующим выделением целевого проукта . 2, Способ по п. 1, отличаюийс тем, что в качестве средтва ,, св зующего кислоту, используют ретичный амин, такой, как пиридин. Источники информации, рин тые во внимание при экспертизе 1. Бюлер К., Пирсон Д, Органичесие синтезы. М. , Мир, 1973, т. II, . 388-400.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762624822 DE2624822A1 (de) | 1976-05-31 | 1976-05-31 | Benzodioxolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU686615A3 true SU686615A3 (ru) | 1979-09-15 |
Family
ID=5979657
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772485102A SU657729A3 (ru) | 1976-05-31 | 1977-05-30 | Гербицидное средство |
| SU772485953A SU686615A3 (ru) | 1976-05-31 | 1977-05-31 | Способ получени производных бензодиоксола |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772485102A SU657729A3 (ru) | 1976-05-31 | 1977-05-30 | Гербицидное средство |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155915A (ru) |
| JP (1) | JPS52148075A (ru) |
| AR (1) | AR217074A1 (ru) |
| AT (1) | AT356447B (ru) |
| AU (1) | AU510620B2 (ru) |
| BE (1) | BE855218A (ru) |
| BG (1) | BG27749A3 (ru) |
| BR (1) | BR7703293A (ru) |
| CA (1) | CA1103261A (ru) |
| CH (1) | CH626887A5 (ru) |
| CS (1) | CS192577B2 (ru) |
| DD (1) | DD129856A5 (ru) |
| DE (1) | DE2624822A1 (ru) |
| DK (1) | DK236777A (ru) |
| EG (1) | EG12575A (ru) |
| ES (1) | ES457803A1 (ru) |
| FI (1) | FI771412A (ru) |
| FR (1) | FR2353546A1 (ru) |
| GB (1) | GB1583274A (ru) |
| GR (1) | GR70659B (ru) |
| HU (1) | HU180093B (ru) |
| IE (1) | IE44745B1 (ru) |
| IL (1) | IL52035A (ru) |
| IN (1) | IN155946B (ru) |
| IT (1) | IT1077195B (ru) |
| LU (1) | LU77448A1 (ru) |
| MX (1) | MX4942E (ru) |
| NL (1) | NL7703783A (ru) |
| NZ (1) | NZ184103A (ru) |
| PH (1) | PH13750A (ru) |
| PL (1) | PL110121B1 (ru) |
| PT (1) | PT66494B (ru) |
| RO (1) | RO72562A (ru) |
| SE (1) | SE7706135L (ru) |
| SU (2) | SU657729A3 (ru) |
| TR (1) | TR19850A (ru) |
| YU (1) | YU84077A (ru) |
| ZA (1) | ZA773250B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2514001C2 (ru) * | 2012-07-20 | 2014-04-27 | Автономная некоммерческая организация "Центр инноваций и наукоемких технологий" | Применение производных 1,3-бензодиоксола в качестве регуляторов коллективного поведения (чувства кворума) у бактерий |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2848531A1 (de) * | 1978-11-09 | 1980-05-29 | Bayer Ag | N-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE3023328A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4331466A (en) * | 1980-10-01 | 1982-05-25 | Stauffer Chemical Company | Selective rice herbicide |
| US4761491A (en) * | 1984-12-24 | 1988-08-02 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-substituted-1,3-dioxacycloalkanes from diols and diunsaturated ethers |
| US4751297A (en) * | 1987-03-20 | 1988-06-14 | Pfizer Inc. | Method for preparation of azetidinone-1-oxoacetate by oxidation of the corresponding 2-hydroxyacetate |
| GB9016799D0 (en) * | 1990-07-31 | 1990-09-12 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| DE4237579A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Fluorierte 1,3-Benzo- und 1,3-Pyrido-dioxole, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| CN111170983B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-07-09 | 中国农业大学 | 一种苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL92838C (ru) * | 1949-12-06 | |||
| CH436838A (de) * | 1964-04-22 | 1967-05-31 | Sandoz Ag | Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut |
| NL6910960A (en) * | 1969-07-16 | 1971-01-19 | Herbicidal allophanoyl chloride derivs | |
| DE2058722A1 (de) * | 1969-12-01 | 1971-06-09 | Sandoz Ag | 1-Alkyl-4-phenyl-bzw.-4-(2'-thienyl)-6,7-methylendioxy-2(1H)-chinazolinone bzw.3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinone |
| US3748331A (en) * | 1971-05-06 | 1973-07-24 | Sandoz Ag | 1,4-disubstituted-methylenedioxy -2-(1h)-quinazolinones and quinazolinthiones |
| US3859313A (en) * | 1972-06-20 | 1975-01-07 | Mobil Oil Corp | Urea derivatives of furfuryl and pyranylmethyl compounds |
| US3997564A (en) * | 1973-04-13 | 1976-12-14 | Sandoz, Inc. | N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas |
-
1976
- 1976-05-31 DE DE19762624822 patent/DE2624822A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-03-30 YU YU00840/77A patent/YU84077A/xx unknown
- 1977-04-06 NL NL7703783A patent/NL7703783A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-13 CS CS772429A patent/CS192577B2/cs unknown
- 1977-04-14 ES ES457803A patent/ES457803A1/es not_active Expired
- 1977-04-27 IN IN630/CAL/77A patent/IN155946B/en unknown
- 1977-04-29 PT PT66494A patent/PT66494B/pt unknown
- 1977-05-04 MX MX775714U patent/MX4942E/es unknown
- 1977-05-04 FI FI771412A patent/FI771412A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-05-05 IL IL52035A patent/IL52035A/xx unknown
- 1977-05-09 GB GB19296/77A patent/GB1583274A/en not_active Expired
- 1977-05-10 BG BG7736241A patent/BG27749A3/xx unknown
- 1977-05-16 IE IE992/77A patent/IE44745B1/en unknown
- 1977-05-16 NZ NZ184103A patent/NZ184103A/xx unknown
- 1977-05-16 AR AR267650A patent/AR217074A1/es active
- 1977-05-19 PH PH19790A patent/PH13750A/en unknown
- 1977-05-20 RO RO7790414A patent/RO72562A/ro unknown
- 1977-05-23 BR BR7703293A patent/BR7703293A/pt unknown
- 1977-05-24 IT IT23894/77A patent/IT1077195B/it active
- 1977-05-25 SE SE7706135A patent/SE7706135L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-25 TR TR19850A patent/TR19850A/xx unknown
- 1977-05-26 AT AT377677A patent/AT356447B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 CH CH650577A patent/CH626887A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-27 DK DK236777A patent/DK236777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-05-27 LU LU77448A patent/LU77448A1/xx unknown
- 1977-05-28 DD DD7700199181A patent/DD129856A5/xx unknown
- 1977-05-28 PL PL1977198477A patent/PL110121B1/pl unknown
- 1977-05-30 CA CA279,478A patent/CA1103261A/en not_active Expired
- 1977-05-30 EG EG326/77A patent/EG12575A/xx active
- 1977-05-30 AU AU25617/77A patent/AU510620B2/en not_active Expired
- 1977-05-30 HU HU77SCHE608A patent/HU180093B/hu unknown
- 1977-05-30 SU SU772485102A patent/SU657729A3/ru active
- 1977-05-30 ZA ZA00773250A patent/ZA773250B/xx unknown
- 1977-05-31 SU SU772485953A patent/SU686615A3/ru active
- 1977-05-31 GR GR53587A patent/GR70659B/el unknown
- 1977-05-31 JP JP6393077A patent/JPS52148075A/ja active Pending
- 1977-05-31 BE BE178053A patent/BE855218A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-31 FR FR7716533A patent/FR2353546A1/fr active Granted
- 1977-05-31 US US05/801,739 patent/US4155915A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2514001C2 (ru) * | 2012-07-20 | 2014-04-27 | Автономная некоммерческая организация "Центр инноваций и наукоемких технологий" | Применение производных 1,3-бензодиоксола в качестве регуляторов коллективного поведения (чувства кворума) у бактерий |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU686615A3 (ru) | Способ получени производных бензодиоксола | |
| EP0939749B1 (en) | Process for the preparation of benzyl-ethers | |
| GB1561206A (en) | 4-isocyanato 4- arylcyclohexanone ketals | |
| US2556135A (en) | Preparation of ketal esters | |
| US6143908A (en) | Process for preparation of 1,3-dioxolane-4-methanol compounds | |
| JPH06199763A (ja) | 殺虫性ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン | |
| SU563120A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей | |
| US2368071A (en) | Ketals of polyhydroxy nitro compounds | |
| US4225704A (en) | Preparation of halogenovinyl-substituted tetra-hydrofuran-2-ones | |
| US3987105A (en) | Process for methoxymethylation of phenolic hydroxyl groups | |
| CA2345717C (en) | Method for preparing trion-bis(oxime ether) derivatives andrion-mono and trion-bis(oxime ether) derivatives obtained therewith | |
| CA1091250A (fr) | Procede de preparation d'esters d'alcoyle inferieur de l'aldehyde hemicaronique | |
| DE4021007A1 (de) | Aminodiol-derivate | |
| US6313322B1 (en) | Method for producing 3-methyl 2-butenal acetals | |
| CA1268465A (en) | Isoxazolines useful in preparing furans | |
| RU2082710C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,β -НЕНАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ АРОМАТИЧЕСКОГО ИЛИ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА | |
| US5565583A (en) | Preparation of 2-substituted but-2-ene-1, 4-dial-4-acetals and novel hemiacetals of glyoxal monoacetals | |
| CA2112414C (en) | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide | |
| US4322535A (en) | Preparation of esters | |
| Eckstein et al. | Fungicidal activity of some 2‐nitropropanedi‐1, 3‐ol derivatives | |
| US2834708A (en) | Diphenylacetaldehydes | |
| Spesivaya et al. | Synthesis of 1, 3-Dioxacycloalkyl-Containing Azoxybenzenes | |
| US2873293A (en) | Bis(alpha-chloro-isobutyrates) of dihydroxy-benzenes | |
| SU980616A3 (ru) | Способ получени производных простых фениловых эфиров | |
| JPH0363540B2 (ru) |