HU180093B - Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU180093B
HU180093B HU77SCHE608A HUSC000608A HU180093B HU 180093 B HU180093 B HU 180093B HU 77SCHE608 A HU77SCHE608 A HU 77SCHE608A HU SC000608 A HUSC000608 A HU SC000608A HU 180093 B HU180093 B HU 180093B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
benzodioxol
active ingredient
herbicidal composition
methyl
composition according
Prior art date
Application number
HU77SCHE608A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Heinrich Franke
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU180093B publication Critical patent/HU180093B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

A találmány új benzodioxol-származékokat tartalmazó herbicid szerekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik.
Ismert, hogy bizonyos karbanüd-származékok, például az l-(4-klór-fcnil)-3,3-dinietilkarbaniid és az l-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetilkarbamid hatóanyagú herbicid szerek gyomirtásra alkalmazhatók (2 655 445 számú amerikai szabadalmi leírás). Minthogy azonban ezeknek a vegyiileteknek a szelektív herbicid hatása csekély, ezeket a szereket haszonnövény-kultúrákban kevéssé lehet gyomirtásra használni.
Ismert továbbá, hogy karbanúd-származékokat, például l-[-(4-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetilkarbamidot tartalmazó szereket szelektív herbicidként alkalmaznak (1142 251 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás). Ennek a szernek a herbicid hatása azonban viszonylag csekély, így mezőgazdasági kultúrákban alig használják. Ezen túlmenően az is hátrányos, hogy ennek a szernek az alkalmazhatósága nagyon korlátozott, ugyanis körülbelül a vetés után 2. és 12. nap közötti időben, azaz a gyomok kikelése előtt kell használni.
A találmány célja olyan herbicid szer biztosítása, amely a gyomnövényekkel szemben erős herbicid 2 hatást mutat, azonkívül mezőgazdasági és kertészeti kultúrákban különösen kiemelkedő szelektív herbicid hatással rendelkezik.
Azt találtuk, hogy ezt a célt egy olyan herbicid szerrel érhetjük el, amely legalább egy (I) általános képletű benzodioxol-szárinizékot tartalmaz, a kép Jetben
Rx és R2 hidrogénatomot, 1—9 szénatoinos alkilcsoportot, 1—3 szénatomos monohalogén-alkil-csoportot, 1—3 szénatomos dihalogénalkil-csoportot, fenilcsoportot, egy vagy két metilcsoporttal és/vagy hologénatommal helyettesített fenil-csoportot jelent vagy, R, és R2 a szénatommal együtt 5—6 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoportot alkot,
R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenilcsoportot, 2—4 szénatomos alkinilcsoportot vagy metoxiesoportot képvisel és R5 jelentése hidrogénatom vágj7 tnetilcsoport.
Jó tulajdonságaik következtében kiemelkedő helyet foglalnak el az olyan. (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek, amelyek (I) általános képletében R, klórmetil- vagy fenilcsoportot, R2 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R4 metilcsoportot és R5 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
A találmány szerinti készítmények kitűnően használhatók egyszikű és kétszikű gyomok, így például az alábbiak irtására: tyúkhúr (Stellaria média), aggófű (Senecio vulgáris), kamilla (Matricaria, chamomilla), árvacsalán (Lamium amplexicaule), búzavirág (Centaurea cyanus), disznóparéj (Amaránt hús retroflexus) ragadós galaj (Galium aparine), margitvirág (Chrysanthemum segetum), kakaslábfű
180 093 (Echinochloa crus galli), olasz muhar (Setaria italicí), ujjasmuhar (Digitaria s.), perje (Poa annua).
A készítményeket mezőgazdasági és kertészeti kultúrákban alkalmazhatjuk, így péládul lucernában, bokorbabban, gyapotban, szójában, burgonyában, borsóban, földimogyoróban, kukoricában, gabonában, rizsben, hagymában, sárgarépában, zellerben és dísznövény-kultúrákban.
Hektáronként az alkalmazás célja szerint 0,5—5 kg hatóanyagot alkalmazhatunk. Nagyobb felhasznált- mennyiségek eseten totális gyomirtást is végezhetünk. A készítményeket mind kikelés előtt, mind kikelés után használhatjuk.
A találmány szerinti készítmények egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmazhatnak, kívánt esetben más hatóanyagokkal összekeverve.
A kívánt célnak megfelelően például az alábbiakban felsorolt ismert herbicid hatóanyagokkal keverhetjük össze a találmány7 szerinti hatóanyagokat; adott esetben csak közvetlenül az alkalmazás előtt: szubsztituált anilinek, szubsztituált ariloxikarbonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált éterek, 25 szubsztituált arzonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált benzimidazolok, szubsztituált benzizotiazolok, szubsztituált benztiadiazinondioxidok, szubsztituált benzoxazinok, szubsztituált benzoxazinonok, szubsztituált benzt-iazolok, szubsztituált benztiadiazolok, szubsztituált biuretek, szubsztituált kinolinok, szubsztituált kar barnátok, szubsztituált alifás karbonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált aromás karbonsavak, valamint azok 40 sói, észterei és amidjai, szubsztituált karbamoilalkil-tio- vágj7 ditiofosztatok, szubsztituált kinazolinok, szubsztituált cikloalkilkarbonamido-tiazolok, szubsztituált cikloalkilamidokarbontiol-savak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált dikarbonsavak valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált dihidrobenzofuranilszulfonátok, szubsztituált diszulfidok, szubsztituált dipiridiliumsók, szubsztituált ditiokarbamátok, szubsztituált ditiofoszforsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, 55 szubsztituált karbamidok, szubsztituált hexahidro-lH-karbotioátok, szubsztituált hidantoinok, szubsztituált hidrazidok, szubsztituált hidrazóniumsók, 60 szubsztituált izoxazolpirimidonok, szubsztituált imidazolok, szubsztituált izotiazolpirimidonok, szubsztituált ketonok, szubsztituált naftokinonok, 65 szubsztituált alifás nitrilck, szubsztituált aromás nitrilck, szubsztituált oxadiazolok, szubsztituált oxadiazinonok, szubsztituált oxadiazolidindionok, szubsztituált oxadiazindionok, szubsztituált fenolok, valamint azok sói és észterei, szubsztituált foszfonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált foszfóniumkloridok, szubsztituált foszfonalkilglicinek, szubsztituált foszfitok, szubsztituált foszforsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált piperidinek, szubsztituált pirazolok, szubsztituált pirazolalkil-karbonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált pirazóliumsók, szubsztituált. pirazólium-alkil-szulfátok, Szubsztituált piridazinok, szubsztituált piridazonok, szubsztituált piridinkarbonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált piridinek, szubsztituált piridinkarboxilátok, szubsztituált piridinonok, szubsztituált pirimidonok, szubsztituált pirrolidin-karbonsavak, valamint azok 30 sói, észterei és amidjai, szubsztituált pirrolidinek, szubsztituált arilszulfonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált sztirolok, szubsztituált tetrahidro-oxadiazindionok, szubsztituált tetrahidro-metánoindének, szubsztituált tetrahidro-diazol-tionok, szubsztituált tetrahidro-tiadiazin-tionok, szubsztituált tetrahidro-tiadiazoldionok, szubsztituált tiadiazolok, szubsztituált aromás tiokarbonsavamidok, szubsztituált tiokarbonsavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált tiolkarbamátok, szubsztituált tiolfoszfoisavak, valamint azok sói, észterei és amidjai, szubsztituált triazinok, szubsztituált triazolok, szubsztituált uracilok és szubsztituált uretidindionok.
A készítményekhez egyéb adalékokat is adhatunk, így például nem fitotoxikus adalékanyagokat, amelyek herbicidek esetén színergetikus hatásnövekedést eredményeznek, így nedvesító'szereket, eniulgátorokat, oldószereket és olajszerű adalékokat.
A találmány7 szerinti új szerek tehát készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy7 szuszpenziók, amelyek egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok, például a víz,
-2180 093 alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolajfrakciók.
Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasavat, szilikátokat és növényi anyagokat, így liszteket.
Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük a kalciumligninszulfonátot, polioxietilénalkilfenilétereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehid -kondenzátumokat, zsíralkohol szulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavakat és azok sóit.
A különböző készítményekben a hatóanyag(ok) részarányát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek például körülbelül 10—80 súly% hatóanyagot, körülbelül 90—20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A készítményeket a szokásos módon vihetjük fel, így például vízzel mint vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában, körülbelül 100—1000 liter/ha mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az úgynevezett „low-volume-” és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is.
Az (I) általános képletű vegyületek újak, és például úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet
a) valamely (III) általános képletű karbamidsavhalogeniddel reagáltatunk adott esetben valamely oldószer alkalmazásával és valamely savmegkötőszer jelenlétében, vagy
b) abban az esetben, ha R5 hidrogénatomot jelent, valamely (IV) általános képletű izocianáttal hozunk reakcióba adott esetben valamely oldószer alkalmazásával és valamely katalizátor jelenlétében, a képletekben R„ R2, R3, R„ és R5 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot képvisel.
Oldószerként a reagensekkel szemben közömbös anyagokat, így alifás és aromás szénhidrogéneket, például hexánt, benzolt és toluolt, klórozott szénhidrogéneket, így például metilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot és diklóretánt, étereket, így például dietilétert, tetrahidrofuránt és dioxánt, ketonokat, így például acetont és butanont, nitrileket, így például acetonitrilt, amidokat, így például dimetilformamidot és hexametilfoszforsavtriamidot alkalmazhatunk.
A hidrogénhalogenid megkötésére szerves bázisok, így tercier aminok, például trietilamin, piridin és dimetilanilin alkalmasak, amelyek nagy feleslegben alkalmazva oldószerként is szolgálhatnak, vagy pedig alkalmas szervetlen bázisok, így alkálifémés alkáliföldfémoxidok, hidroxidok és karbonátok. Katalizátorként tercier aminok, igy például a trietilamin alkalmasak.
A reakciót általában szobahőmérséklet és 70 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg.
Az eljárásban kiindulási anyagként alkalmazható benzodioxolilaminok részben ismertek vagy ismert módon állíthatók elő, például úgy, hogy
a) pirokatechint feleslegben lévő aldehidekkel vagy ketonokkal reagáltatunk oldószer nélkül, foszforpentoxid jelenlétében, 50—100 °C hőmérsékleten,
b) pirokatechint aldehidekkel vagy ketonokkal reagáltatunk erős savak, így kénsav vagy p-toluolszulfonsav jelenlétében, és a keletkező vizet azeotróp desztillációval eltávolítjuk,
c) pirokatechint acetálokkal vagy ketálokkal reagáltatunk katalitikus mennyiségű sav jelenlétében, az alkohol ledesztillálása közben, vagy
d) 2-etoxi-l,3-benzodioxolt aldehidekkel vagy ketonokkal reagáltatunk oldószer nélkül, savak jelenlétében, a hangyasavas etilészter ledesztillálása közben.
Az így kapott benzodioxolokat a szokásos módon nitrátjuk, és az igy keletkező nitro-vegyületeket benzodioxolilaminokká redukáljuk.
A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg.
7. példa
19,5 g (0,1 mól) 5-amino-2-klórmetil-2-metil-l,3benzodioxolt feloldunk 100 ml száraz tetrahidrofuránban, és összekeverjük 6,3 g (0,11 mól) metilizocianáttal. Az oldat már a katalizátor hozzáadása nélkül melegszik. A reakcióelegyet 3 órán át keverjük, majd rotációs bepárlóban a metilizocianát feleslegét és az oldószer fele mennyiségét ledesztilláljuk. Pentán hozzáadásakor a karbamid kikristályosodik.
így 23 g l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metil-karbamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 156 °C.
A kiindulási anyagként alkalmazott 5-amino-2kJórmetil-l,3-benzodioxolt az alábbi módon állíthatjuk elő.
1.1. 2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol
110 g (1 mól) pirokatechint és 200 ml klóracetont összekeverünk, és 50 °C-ra melegítjük. Ezután erős keverés közben részletekben hozzáadunk 284 g (2 mól) foszforpentoxidot, a belső hőmérséklet nem emelkedhet 70 °C fölé. A reakcióelegyet egy órán át keverjük, majd dekantáljuk, a maradékot benzollal kétszer mossuk, és az egyesített fázisokat rotációs bepárlóban bepároljuk. Ezután vákuumban (12 Hgmm) frakcionáljuk. A 104—105 CC forráspontú frakció súlya 66 g.
1.2. 2-klórmetil-2-metil-5-nitro-l,3-benzodioxol
A fentiekben leírt benzodioxol 27,7 g-ját (0,15 mól) 20—35 °C hőmérsékleten, jó keverés közben belecsöpögtetjük 100 ml 33%-os salétromsav-oldatba. Egy óra múlva a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és éterrel többször extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat kétszer káliumhidrogénkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Hexán hozzáadása után a termék kikristályosodik.
így 17 g kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 72—73 °C.
1.3. 2-klórmetil-2-metil-5-amino-l,3-benzodioxol
A fenti nitro-vegyület 23 g-ját (0,1 mól) 150 ml etanolban feloldjuk, hozzáadunk 2 g Raney-nikkelt, majd 10 ml (0,2 mól) hidrazinhidrátot. xA reakció3
180 093 elegy hőmérséklete felemelkedik, és egy órán át GO °C-on tartjuk. Ezután hozzáadunk még 3 ml hidrazinhidrátot és egy kis mennyiségű Raneynikkelt, és az elegyet egy további órán át 60 °C-on keverjük. Ezután lehűlni hagyjuk, leszűrjük és be- 5 pároljuk. 19,5 g tennék marad vissza bamásszínű olaj szerű anyag alakjában.
2. példa
19,3 g (0,1 mól) 5-amino-2-fenil-l,3-benzodioxolt feloldunk 80 nd piridinben és összekeverjük 12 g (0,11 mól) dimetilkarbamoilkloriddal. Az oldat felmelegszik. 3 óra múlva a piridin fele mennyiségét rotációs bepárlóban lepároljuk, és a maradékot jeges vízbe öntjük. Etilacetáttal többször extraháJ- jg juk, az egyesített etilacetátos fázisokat híg sósavoldattal, majd vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk.
Toluolból végzett átkristályosítással 9 g l-(2-fcnil-l,3-benzodioxol-5-íl)-3,3-dimetilkarbarnidot ka- qq púnk, amelynek olvadáspontja 128—129 °C.
A kiindulási anyagként alkalmazott 5-amino-2fenil-l,3-benzodioxolt az alábbi módon állíthatjuk elő.
2.1. 2-fenil-l,3-benzodioxol 25
110 g (1 mól) pirokatechint és 180 g (1 mól) benzaldehid-dietil-acetált 400 ml toluolban összekeverünk 1 g oxálsavval, és az elegyet forráspontra melegítjük. Kolonnán át folyamatosan etanolt desztillálunk le, amíg a kolonna felső végén a hőmérséklet a 100 °C értéket el nem éri.
Az oldatot lehűlés után nátriumkarbonát-oldattal kirázzuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Nagy vákuumban (0,05 Hgmm) végzett desztilláeióval 63 g olaj szerű anyagot kapunk, amely- ^g nek forráspontja 80—81 °C, ez a szedőben megdermed, majd 46—48 °C-on megoldvad.
2.2.5 -nitro -2-f enil -1,3 -benzodioxol
A fenti benzodioxol 39,6 g-jának (0,2 mól) 150 ml etilacetáttal készített oldatát 25-35 °C-on 150 ml 33 %-os salétromsav-oldatba csöpögtetjük. 2 óra múlva jeges vízbe öntjük, és etilacetáttal többször extraháljuk. Az egyesített etilacetátos fázisokat káliumhidrogénkarbonát-oldattal többször, majd vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. Etanol- ^g ból végzett kristályosítás után 37 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 84—85 °C.
2.3. 5-Amino-2-fenil-l,3-benzodioxol
A fenti nitro-vegyiilet 24,3 g-ját (0,1 mól) feloldjuk 200 ml, azonos rész etanolból és tetrahidrofu- gg ránból készített elegyben, és 3 g Raney-nikkel jelenlétében autoklávban hidrogénezzük, és a szokásos módon feldolgozzuk.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi benzodioxol-származékokat. gg
Vegyület neve; Fizikai állandó:
Vegyület neve:
Fizikai állandó:
l-(2-izobutil-2-metil-l,3-benzodioxol541)-3-metilkarbamid op.: 90— 92'C l-(2-izobutil -2-metil-1,3-benzodioxol 5-il)-3,3-dimetilkarbamid op.: 98—99 °C l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklohexán)5-il]-3,3-dimetilkarbamid op.: 134—135 °C l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklohexán)5-il]-3-metilkarbamid op.: 152—154 °C l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklopentán)5-il]-3,3-dimetilkarbamid op.: 153—155 °C l-[l,3-benzodioxol-(2-spirocíklopentán)l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol5 -il) -3-met ilkaibamid l-(2,2-dimetil-l,3-benzodixol5-il)-3,3-dinietilkarbamid l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxoI541)-3,3-dimetilkarbamid l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol5 -il) -3-metilkarbamid
5-il]-3-metilkarbamidop.:
l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5il)-3-metilkarbamidop.:
l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5il)-3,3-dimetilkarbamidop.:
l-(2-nietil-2-pentil-l,3-benzodioxol5-il)-3,3-dimetilkarbamidop.:
l-(2-metil-2-pentil-l,3-benzodioxol5 -il) -3-metilkarbamid l-(2-izopropil-l,3-benzodioxol-5-il)3-metilkarbamidop.:
-(2 -izopropil -1,3 -benzod ioxol -541) 3,3-dimetilkarbamidop.:
l-(2-metil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5il)-3,3-dimetilkarbamidop.:
l-(2-metil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5il)-3-metilkarbamidop.:
l-(2-nietil-2-propil-l,3-benzodioxol-5il)-3-metilkarbamidop.:
l-(2-metil-2-propil-l,3-benzodioxol-5il)-3,3-dimetilkarbamidop.:
l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5il)-3-etilkarbamidop.:
l-(2,2-dipropil-l,3-benzodioxol-5-il)3-metilkarbamidop.:
-(2,2-dipropil-l,3 -benzodioxol-5-il) 3,3-dimetilkarbamidop.:
-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il) 3-etilkarbamidop.:
1-(2,2-dimetil-l ,3-benzodioxol-5-il)3-butilkarbamidop.:
l-(2,2-dimetil,l,3-benzodioxol-5-il)3-terc-butilkarbamidop.:
l-(2-izopropil-2-metil-l,3-benzodioxol541)-3,3-dimetilkarbamidop.:
-(2-izopropil-2-metil-1, S-benzodioxolS-ilj-S-metilkarbamidop.:
l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5il)-3,3-dimetilkarbamidop.:
1-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5il) -3-metilkarbamidop.:
l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol541)-3,3-dimetilkarbamidop.:
145 CC
98— 99 °C
122— 123 °C
96— 97 °C olaj
123— 124 °C
121 °C CC
74— 75 °C
89— 90 CC
119—120 °C
100—101CC
136—137 °C
129— 131 °C
110— 111 °C
125—126 °C
152—156 Ό
94— 96 °C
111— 113 °C
141—142 °C
130— 132 °C
155—157 Ό l-(2-etil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxoI5-il)-3,3-dinietilkarbamid op.
l-(2-etil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metilkarbamid op.
106—110 °C
109—112 °C l-(2-klórmetil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metilkarbaniid op.: 136—140 °C op.: 147—148 °C’ op.: 152—153 ’C* 60 op.: 132—133 °C op.: 120—121 °C 65 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamid op. 87— 88 °C
180 093
Vegyület neve:
Fizikai állandó:
l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metil-3-(l-mctil-2-propinil)karbaniid op. 138—139 °C l-(2,2dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)3-metoxi-3-metilkarbamid op.: 73— 75 °C l-(2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3metilkarbamid op.: 166—167 °C l-[2-(4-klórfenil)-2-nietil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metilkarbamid op.: 162—163 ’C l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-etilkarbamid op.: 144—145 °C l-[2-(4-nietilfenil)-l,3-benzodioxol-5il]-3-metilkarbamid op.: 177—180 °C l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-i]]-3-metil-3-(l-metil-2-propiniI)karbamid op.: 154—155 °C l-[2-(4-klórfcnil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-izopropil-karbamid op.: 153—154 eC l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metoxi-3-inetilkarbamid op.: 115—117 ÖC l-[2-(4-metilfenil)-l,3-benzodioxol-5il]-3,3-dimetilkaibamid op.: 118—120 CC
-(2-klórmetil -2-metil -1,3-benzodioxol 5-il)-3-etilkarbamid op.: 139—141 °C l-(2-klórmetil-2-metil-l, 3-benzodioxol -5-il)-3-butilkarbamid op.: 112—113 °C l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol5-il)-3-ciklopropilkarbamid op.: 163—164 °C l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol5-il)-3-(1, l-dinietil-2-propinil)-karbamid op.: 143—143 °C 1 -(2-klórmeti 1-2-fenil-1,3-benzodioxol5-il)-3,3-dimetilkarbid op.: 181—183 °C l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol5-il)-3-metoxi-3-metil-karbamid op.: 122—123 °C l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol5-il)-3-(l, l-dimetil-2-propinil)-karbamid op.: 169—171 °C l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol5-il)-3-izopropilkarbamid op.: 145—147 °C l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol5-il)-3-(l-metil-2-propinil)-karbamid op.: 163—164 °C l-(2-metil-2-fenoximetil-l,3-benzodioxol5-il)-3,3-dimetilkarbamid op.: 133—135 °C l-(2-metil-2-fenoxiinetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamid op.: 78— 80 CC
1-(1,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid op.: 128-—130 °C
1-(2-(2,6-diklórfenil)-l,3-benzodioxol5-il]-3,3-dimetilkarbamid op.: 191—193 °C
- [2 -(4 -klórf enil) -1,3-benzodioxol-5il]-3-(l-metil-2-propinil)-3-metilkarba- inid op.: 145—147 °C
1-(2-(2,6-diklórfenil)-l,3-benzodioxol5-il]-3-metoxi-3-metilkarbamid op.: 177—178 °C l-[2-(4-klórfenil)-l,3-benzodioxol-5il]-3-ciklopropilkarbamid op.: 242—243 °C
1-(2-(3,4-diklórfenil)-l, 3-benzodioxol5-il]-3-ciklopropilkarbamid op.: 202—204 °C
Vegyület neve: Fizikai állandó:
- (2-(4-klórfenil)-1,3-benzod ioxol-5il]-3,3-dimetilkarbamid op.: 115—118 °C l-(l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3nietilkarbamid ηζ° = 1,5643 l-[2-(4-klórfenil)-l,3-benzodioxol-5il]-3-(l,l-dimetil-2-propinil)-karbamid op.: 120—122 °C
1 -(2-(3,4-diklórfenil)-l,3-benzodioxol5-il]-3-(l,l-dimetil-2-propiniI)-karbamid op.: 125—127 CC
-(2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamid op.: 142—144 °C
A találmány szerinti eljárással előállítható benzod ioxol-származékok színtelen és Szagtalan, olajszerű vagy kristályos anyagok, amelyek etilacetátban, acetonban és alkoholban jól oldódnak, benzolban részben csak kévésbe, és telített szénhidrogé20 nekben és vízben gyakorlatilag oldhatatlanok.
A találmány szerinti készítmények hatékonyságának igazolására és az alkalmazási lehetőségek szemléltetésére az alábbi példákat adjuk meg.
3. példa
Melegházban levő tesztnövényeket kikelés előtt és kikelés után bepermeteztünk az alábbi táblázatban megadott vegyületeket tartalmazó szerekkel, hatóanyagra számítva 5 kg/ha mennyiségben, a 30 szereket hektáronként 500 liter vízben szuszpendáltuk. 3 héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás, és 4 azt jelenti, hogy a növények elpusztultak. Amint a tábl izatból látható, a tesztnövények általában elpusz35 tultak.
Találmány szerinti vegyület 40 Kikelés előtti kezelés Kikelés utáni kezelés g £ .a § £ S S
1 Paradicsom
45 1-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5- -il) -3-metilkarbamid 4 4 4 4
1-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)- -3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
2-(2-izobutil-2-metil-l,3-benzodi- cxol-5-il)-3-metilkarbamid 4 4 4 4
50 ]-(2-izobutil-2-metiI-l,3-benzodi- oxol-5-il) -3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklo- hexán)-5-i]l-3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
55 1 -[ l,3-benzodioxol-(2-spirociklohexán) -5-il) -3-metilkarbam id 4 3 4 1
1 -(1,3 benzodioxol-(2-spirociklo- pentún)-5-il]-3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
l -[1.3-benzodioxol-(2-spirociklo- pentán)-5-il]-3-metilkarbamid 4 3 4 1
60 l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5-il)- • 3-met ilkarbam id 4 3 4 4
l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5-il)- •3,3-dimetilkarbamid 3 3 4 4
65 l-(2-metil-2-pentil-l,3-benzodioxol- -5-il)-3,3-dimetilkarbamid 3 4 4 4
-511
180 093
Találmány szerinti vegyület l-(2-metil-2-pentil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid0 l-(2-izopropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2,2-dipropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid0 l-(2,2-dimeti]-l,3-benzodioxol-5-il)-3-butilkarbamid4
-(2,2 -di met il -1,3 -benzod ioxol -5 -il)-3-terc-butilkarbamid3 l-(2-izopropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-metil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5-il-) -3,3-dimetilkarbamid0 l-(2-metil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid0 l-(2-metil-2-propil-l,3-benzodioxol -5-il)-3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-etilkarbamid1 l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-etilkarbamid2 l-(2-metil-2-propil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-izopropil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il) -3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-izopropil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilka,rbamid4 l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il) -3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-etil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid4 l-(2-etil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamid4 l-(2-klórmetil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-metilkarbamid 4 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamid 4 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-nietil-3-(l-nietil-2-propinil) -karbamid4 l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamid4 l-(2-fenil-l ,3-benzodioxol-5-il) -3-metilkarbamid— l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l, 3-benzodioxol-5-il]-3-metilkarbamid—
Kikelés Kikelés előtti utáni kezelés kezelés >c3 co
44
44
34
44
44
44
44
43
44
124
44
44
44
44
44
44
44
44
44
44
44
44
4—3
44 —
44 —44 —44
Találmány szerinti vegyület Kikelés előtti kezelés Ö Kikelés utáni kezelés s
5 o Q *5 u /5 © m *5
§ λ Ah 5 «β
l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-ben- zodioxol-5-il]-3-etilkarbamid — 4 4
10 l-[2-(4-metilfenil)-l,3-benzodioxol- -5-il]-3-metílkarbamid — 4 4
l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol -5-il ] -3 -metil-3 -(1 -metil-2-propinil)-karbamid — 4 4
15 I-[2-(4-klórfenil) -2-metil-l, 3-ben zodioxol-5-il]-3-izopropilkarbamid — 4
20 l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-ben- zodioxol-5-il]-3-metoxi-3-metoxi-3-metilkarbamid — 4 4
l-[2-(4-metilfenil)-l,3-benzodioxoil- -5-il]-3,3-dinietilkarbamid 4 4 4 4
l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodi- oxol -5-il)-3 -etilkarbam id 4 4 4 4
25 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodi- oxol-5-il)-3-butilkarbamid 4 4 4 4
l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodi- oxol-5-il)-3-ciklopropilkarbamid 4 4 4 4
30 l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-(1,1 -dimetil -2-propinil) karbamid 4 4 4 4
l-(2-kIórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamid — 4 4
35 l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-(l-metil-2-propinil)karbamid — 4
l-( l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
40 1 - [2 -(2,6-diklórf enil) -1,3 -benzodi oxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamid — 4 4
l-[2-(2,6-diklórfenil)-l,3-benzodi- oxol-5-il]-3-metoxi-3-metilkarbamid — 4 4
45 l-[2-(4-klórfenil)-l,3-benzodioxol- -5 -il ] -3-( 1 -metil-2-propinil) -3-me til-karbamid — 4 3
1 - [2-(4-klórfenil) -l,3-benzodioxol- -5-il]-3-ciklopropilkarbamid — _ 4 4
50 l-[2-(3,4-diklórfenil)-l,3-benzodi- oxol-5-il]-3-ciklopropilkarbamid — — 4 4
1 - [2-(4-klórfenil) -1,3-benzodioxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamid 4 3 4 4
55 l-(l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi- -3-metilkarbamid 4 3 4 4
1 - [2-(4-klórf enil) -1,3 -benzodioxol -5-il]-3-(l,l-dimetil-2-propinil)-karbamid — 4 3
60 l-[2-(3,4-diklórfenil)-l,3-benzodioxol-5-il]-3-(l,l-dimetil-2-propinil) -karbamid — 4 4
65 1 -[2-(4-klórfenil) -2-metil-1,3-benzodioxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamid 4 4 4 4
180 093
Ugyanilyen hatást mutatnak az alábbi vegyíiletek: l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid, l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-(1,1-dimetil-2-propinil) -karbamid, l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-izopropilkarbamid l-(2-nietil-2-fenoximetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid, l-(2-metil-2-fenoximetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarhamid.
4. példa
Az alábbiakban megadott, niclcgházban levő növényeket kikelés előtt a felsorolt vegyületeket 5 tartalmazó szerekkel kezeltük, hatóanyagra számítva 1 kg/ha mennyiségben. Erre a célra a szereket vizes szuszpenzióként 500 liter/ha mennyiségben egyenletesen vittük fel a talajra. A kezelés után 3 IQ héttel tapasztalható eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti szerek hatása jobb,mint az összehasonlító vegyületeké. γ
Találmány szerinti vegyület l-(2-metil-2-feniI-l,3-benzodioxoI-5-ii)-3,3-dimetilkarbamid l-(2-klórmetil-2-metiI-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid
Összehasonlító szer
-[4-(4-klórfenoxi)-fenil]-3,3-diinetilkarbamid
Kezeletlen
0 1
0 0 0 5 0 2
5 3
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
10 = teljes pusztulás = nincs károsodás
5. példa
Az alábbiakban megadott, melegházban lévő növényeket kikelés előtt a felsorolt vegyületeket tartalmazó szerekkel kezeltük, hatóanyagra számítva 1 kg/ha mennyiségben. Erre a célra a szereket vizes szuszpenzióként 500 liter/ha mennyiségben egyenletesen vittük fel a talajra. A kezelés után 3 héttel tapasztalható eredmények azt. mutatják, hogy a találmány szerinti szerek szelektivitása nagyobb, mint az összehasonlító vegyületeké.
g »5 +3 Φ >
e
Találmány szerinti vegyület
Λ cő ίδ c3 ©
Cm o >>
o
Gyapoi ,p5 •S» ‘5* N cg K ö £ 0 tL Cm p Ό X Cm 0 P o □ cö N P Árpa Rizs 3 §) c^ Ö 02
l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-
- dimetilkarbamid 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 8
l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-
- 3,3 - dimetilkarbamid — 10 — — 10 10 10 8 8 10 5
Összehasonlító szer
l-[4-(4-klórfenoxi)-fenil]-3,3-diinetil-
karbamid 1 10 0 0 3 2 4 0 0 1 0
Kezeletlen 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
= teljes pusztulás = nincs károsodás
6. példa súly% l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid aúly% ligninszulfonsav-kalciumsó súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter monokénsavészterének animóniumsója
7 súly% kolloid kovasav
-715
180 093
7. példa súly% l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamid súly% t.onzil súly% celszurok súly% zsírsav-kondenzációs termék bázisú nedvesítőszer
8. példa síily% 1- (2-klórmetil-2-metil-l,3-bcnzodioxol- 10 -5 - il)-3,3-dimetilkarbamid súly% χΛοΙ súly% iz°foron súly% al^il-poliglikol-éterből, alkil-fenol-poligllkol-éterből és zsírsav-poliglikol-ész- 15 térből képezett cmulgetátor-kombináció

Claims (7)

  1. Szabadalm i igénypontok
    1. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10—80 súly% mennyiségben legalább egy (1) általános képletű bcnzodioxol-szárinazekot tartalmaz — a képletben
    1% és Rg hidrogénatomot, 1—9 szénatomos alkil- 25 csoportot, 1—3 szénatomos monohalogénalkil-csoportot, 1—3 szénatomos dihalogénalkilcsoportot, fenilcsoportot, egy vagy két metilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot jelent, vagy 30
    Rj és R2 a szénatommal együtt 5—6 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoportot alkot,
    R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenilcsoportot, 2—4 szénatomos alki- 35 nilcsoportot vagy metoxiesoportot képvisel, cs
    R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport — vivőanyaggal — előnyösen ásványi anyaggal — és/vagy felületaktív szerrel — előnyösen zsír- 40 sav-metil-taurid, ligninszulfonsav-kalciumsó, alkil-fenil-poliglikol-éter és zsírsav-kondenzációs termék bázisú legalább valamelyikével — és adott esetben egy vagy több további segédanyaggal együtt. 45
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Rj klórnietil- vagy fenilcsoportot, R2 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R4 metilcsoportot és R5 hidrogénatomot vágj4 5 * 7 metilcsoportot jelent.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal j e 11 e in e z v e , hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-inetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    G. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dimetil-l, 3-benzodioxol-5-il) -3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    7. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dinietilkarbanűdot tartalmaz.
    8. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l(-2-etil-2-inetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    9. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-izobutil-2-nietil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-mctilkarbamidőt tartalmaz.
    10. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-izobutil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    11. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[l,3-bcnzodioxol-(2-spiiOciklohexán]-5-il)-3,3-dimctilkarbamidot tartalmaz.
    12. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklohexán)-5-il]-3-met ilkarbamidot-tártál máz.
    13. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-[l,3-benzodioxol-(2-spirociklopentán)-5-il]-3,3-dimctilkarbamidot tartalmaz.
    14. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-[l,3-benzodioxoI-(2-spirociklopentán)-5-il]-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    15. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-met ilkarbamidot tartalmaz.
    16. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanj’agként l-(2,2-dietil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimerilkarbamidot tartalmaz.
    17. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanj’agként l-(2-metil-2-pentil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    18. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanj7agként l-(2-metil-2-pentil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-nietilkarbamidot tartalmaz.
    19. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-izopropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-(2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkar- βθ bamidot tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj’ hatóanj’agként l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbaniidot tartalmaz. 65
    20. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-(2-izopropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    21. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogj7 hatóanyagként l-(2-mctil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5-i1i)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    180 093
    22. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-metil-2-nonil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    23. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-metil-2-propil-l,3-benzodioxol-5-iI)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    24. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-metil-2-propil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    25. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-etil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-etilkarbamidot tartalmaz.
    26. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dipropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    27. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dipropil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    28. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dimetiI-l,3-benzodioxol-5-il)-3-etilkarbamidot tartalmaz.
    29. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dimetil-l,3-benzodÍQxol-5-il)-3-butilkarbamidot tartalmaz.
    30. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-terc-butilkarbamidot tartalmaz.
    31. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-izopropil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    32. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-izopropil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    33. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    34. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-metil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    35. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    36. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-etil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    37. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-etil-2,7-dinjetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    38. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2,7-dimetil-l,3-benzodioxol-o• il) -3-metilkarbamidot tartalmaz.
    39. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3raetoxi-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    40. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-kIórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-metil-3-(l-metil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    41. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    42. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-metiIkarbamidot tartalmaz.
    43. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    44. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-etilkarbamidot tartalmaz.
    45. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-metilfenil)-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    46. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-2-nietil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metil-3-( l-metil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    47. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il ]-3-izopropilkarbamidot tartalmaz.
    48. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metoxi-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    49. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-metilfeniI)-l,3-benzodioxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    50. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-etilkarbamidot tartalmaz.
    51. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanj’agként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il)-3-butilkarbamidot tartalmaz.
    52. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il) -3ciklopropilkarbamidot tartalmaz.
    53. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-(l,l-dimetil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    -919
    180 093
    54. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-fenil-I,3-benzodioxol-5-il)-3-metoxi-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    55. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klórmetil-2-fenil-l,3-benzodioxol-5-il) -3-(l-metil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    56. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(l,3-benzodioxol-5-il)-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    57. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-(2-(2,6-diklórfenil)-l, 3-benzodioxol-5-il]-3,3dimetilkarbamidot tartalmaz.
    58. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-(2-(2,6-diklórfenil)-l,3-benzodioxol-5-il]-3-metoxi-3-metilkarbamidot tartalmaz.
    59. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2-(4-klórfenil) -1,3-benzodioxol-5-il ]-3-( 1 -metil-2-propinil) -3-metilkarbamidot tartalmaz.
    60. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-l,3-benzodioxol-5-il]-3-ciklopropilkarbamidot tartalmaz.
    61. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-(2-(3,4-diklórfenil)-l, 3-benzodioxol-5-il]-3-ciklopropilkarbamidot tartalmaz.
    62. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil) -l,3-benzodioxol-5-il]-3,3-dimetilkarbamidot tartalmaz.
    63. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -(1,3-benzodioxol-5-il) -3-metoxi-3-metilkarbamídot tartalmaz.
    64. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[2-(4-klórfenil)-l,3-benzodioxol-5-il]-3-( 1,1-dimetil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    65. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli 5 alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-(2-(3,4-diklórfenil) -l,3-benzodioxol-5-il]-3-(l,l-dimetil-2-propinil)-karbamidot tartalmaz.
    66. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyag-
  6. 10 ként l-[2-(4-klórfenil)-2-metil-l,3-benzodioxol-5-il]-3,3 -dimet ilkarbamidot tartalmaz.
    67. Eljárás az 1—66. igénypontok bármelyike szerinti szer hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletű benzodioxol-származékok előállí-
  7. 15 tására — képletben
    Rj és R2 hidrogénatomot, 1—9 szénatomos alkilcsoportot, 1—3 szénatomos monohalogén-alkil-csoportot, 1—3 szénatomos dihalogén-alkil-csoportot, fenilcsoportot, egy vagy két metilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot vagy
    Rj és R2 a szénatommal együtt 5—6 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoportot alkot.,
    R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent,
    Rí 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenilcsoportot, 2—4 szénatomos alkinilcsoportot vagy metoxicsoportot képvisel, és
    R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet
    a) egy (III) általános képletű karbamidsav-halogeniddel reagáltatunk, 20—70 °C hőmérsékleten, előnyösen piridint alkalmazva oldószerként és sav-
    35 megkötő szerként, vagy
    b) abban az esetben, ha R5 hidrogénatomot jelent, valamely (IV) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk, 20—70 °C hőmérsékleten, előnyösen tetrahidrofurán oldószerben,
    40 a képletekben Rj, R2 R3, R4 és R5 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot képvisel.
HU77SCHE608A 1976-05-31 1977-05-30 Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents HU180093B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762624822 DE2624822A1 (de) 1976-05-31 1976-05-31 Benzodioxolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180093B true HU180093B (en) 1983-01-28

Family

ID=5979657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77SCHE608A HU180093B (en) 1976-05-31 1977-05-30 Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4155915A (hu)
JP (1) JPS52148075A (hu)
AR (1) AR217074A1 (hu)
AT (1) AT356447B (hu)
AU (1) AU510620B2 (hu)
BE (1) BE855218A (hu)
BG (1) BG27749A3 (hu)
BR (1) BR7703293A (hu)
CA (1) CA1103261A (hu)
CH (1) CH626887A5 (hu)
CS (1) CS192577B2 (hu)
DD (1) DD129856A5 (hu)
DE (1) DE2624822A1 (hu)
DK (1) DK236777A (hu)
EG (1) EG12575A (hu)
ES (1) ES457803A1 (hu)
FI (1) FI771412A (hu)
FR (1) FR2353546A1 (hu)
GB (1) GB1583274A (hu)
GR (1) GR70659B (hu)
HU (1) HU180093B (hu)
IE (1) IE44745B1 (hu)
IL (1) IL52035A (hu)
IN (1) IN155946B (hu)
IT (1) IT1077195B (hu)
LU (1) LU77448A1 (hu)
MX (1) MX4942E (hu)
NL (1) NL7703783A (hu)
NZ (1) NZ184103A (hu)
PH (1) PH13750A (hu)
PL (1) PL110121B1 (hu)
PT (1) PT66494B (hu)
RO (1) RO72562A (hu)
SE (1) SE7706135L (hu)
SU (2) SU657729A3 (hu)
TR (1) TR19850A (hu)
YU (1) YU84077A (hu)
ZA (1) ZA773250B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848531A1 (de) * 1978-11-09 1980-05-29 Bayer Ag N-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als herbizide
DE3023328A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4331466A (en) * 1980-10-01 1982-05-25 Stauffer Chemical Company Selective rice herbicide
US4761491A (en) * 1984-12-24 1988-08-02 The Dow Chemical Company Preparation of 2-substituted-1,3-dioxacycloalkanes from diols and diunsaturated ethers
US4751297A (en) * 1987-03-20 1988-06-14 Pfizer Inc. Method for preparation of azetidinone-1-oxoacetate by oxidation of the corresponding 2-hydroxyacetate
GB9016799D0 (en) * 1990-07-31 1990-09-12 Shell Int Research Pesticidal heterocyclic compounds
DE4237579A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Fluorierte 1,3-Benzo- und 1,3-Pyrido-dioxole, ihre Herstellung und ihre Verwendung
RU2514001C2 (ru) * 2012-07-20 2014-04-27 Автономная некоммерческая организация "Центр инноваций и наукоемких технологий" Применение производных 1,3-бензодиоксола в качестве регуляторов коллективного поведения (чувства кворума) у бактерий
CN111170983B (zh) * 2019-12-26 2021-07-09 中国农业大学 一种苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL92838C (hu) * 1949-12-06
CH436838A (de) * 1964-04-22 1967-05-31 Sandoz Ag Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut
NL6910960A (en) * 1969-07-16 1971-01-19 Herbicidal allophanoyl chloride derivs
DE2058722A1 (de) * 1969-12-01 1971-06-09 Sandoz Ag 1-Alkyl-4-phenyl-bzw.-4-(2'-thienyl)-6,7-methylendioxy-2(1H)-chinazolinone bzw.3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinone
US3748331A (en) * 1971-05-06 1973-07-24 Sandoz Ag 1,4-disubstituted-methylenedioxy -2-(1h)-quinazolinones and quinazolinthiones
US3859313A (en) * 1972-06-20 1975-01-07 Mobil Oil Corp Urea derivatives of furfuryl and pyranylmethyl compounds
US3997564A (en) * 1973-04-13 1976-12-14 Sandoz, Inc. N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas

Also Published As

Publication number Publication date
SU686615A3 (ru) 1979-09-15
MX4942E (es) 1983-01-10
IL52035A0 (en) 1977-07-31
CH626887A5 (hu) 1981-12-15
YU84077A (en) 1982-06-30
CS192577B2 (en) 1979-08-31
DK236777A (da) 1977-12-01
JPS52148075A (en) 1977-12-08
EG12575A (en) 1979-03-31
SE7706135L (sv) 1977-12-01
IN155946B (hu) 1985-03-30
ES457803A1 (es) 1978-03-01
IE44745B1 (en) 1982-03-10
NL7703783A (nl) 1977-12-02
RO72562A (ro) 1980-07-15
FI771412A (hu) 1977-12-01
TR19850A (tr) 1980-02-11
GB1583274A (en) 1981-01-21
PL198477A1 (pl) 1978-02-27
PT66494B (de) 1978-09-29
NZ184103A (en) 1979-01-11
BR7703293A (pt) 1977-12-06
DE2624822A1 (de) 1977-12-15
PL110121B1 (en) 1980-07-31
FR2353546B1 (hu) 1982-10-08
DD129856A5 (de) 1978-02-15
IL52035A (en) 1980-12-31
SU657729A3 (ru) 1979-04-15
FR2353546A1 (fr) 1977-12-30
US4155915A (en) 1979-05-22
AT356447B (de) 1980-04-25
CA1103261A (en) 1981-06-16
AU510620B2 (en) 1980-07-03
IT1077195B (it) 1985-05-04
BE855218A (fr) 1977-11-30
GR70659B (hu) 1982-12-03
IE44745L (en) 1977-11-30
PT66494A (de) 1977-05-01
AU2561777A (en) 1978-12-07
ZA773250B (en) 1978-04-26
AR217074A1 (es) 1980-02-29
LU77448A1 (hu) 1977-09-12
PH13750A (en) 1980-09-17
BG27749A3 (en) 1979-12-12
ATA377677A (de) 1979-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK170436B1 (da) N-phenylcarbamater, fungicide præparater indeholdende disse samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatogene svampe
US4927824A (en) Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones
US4772608A (en) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazole microbicides
US4663327A (en) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
JP2682643B2 (ja) 置換トリアゾリノン類
US4174398A (en) Combating fungi with 1-alkyl-1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenyl-ureas
HU180093B (en) Herbicide compositions containing benzodioxole derivatives and process for producing the active agents
US4945091A (en) 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
CS214681B2 (en) Fungicide means
US3741977A (en) Substituted 3-(4-ureidophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ones
IL27630A (en) 4,2,1-Oxadiazolidine Compounds Active as Herbicides and Processes for Their Preparation
EP0364396A1 (de) Nematizide und fungizide Mittel
US4911745A (en) Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothladiazoles
PL118237B1 (en) Biocide
CS247172B2 (en) Fungicide and method of active substance preparation
HU176749B (en) Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
HU182599B (en) Selective herbicide compositions containing phenyl-urea derivatives
US4457930A (en) Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use
US3994909A (en) 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives
US4382956A (en) Combating fungi with N-sulphenylated biurets
US4317674A (en) Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same
NZ208933A (en) Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions