SU683629A3 - Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина - Google Patents

Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина

Info

Publication number
SU683629A3
SU683629A3 SU762429155A SU2429155A SU683629A3 SU 683629 A3 SU683629 A3 SU 683629A3 SU 762429155 A SU762429155 A SU 762429155A SU 2429155 A SU2429155 A SU 2429155A SU 683629 A3 SU683629 A3 SU 683629A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
adenine
downosaminyl
beta
preparation
formula
Prior art date
Application number
SU762429155A
Other languages
English (en)
Inventor
Лаццари Этторе
Аркамоне Федерико
Ди Марко Аурелио
Original Assignee
Сочиета Фармасьютичи Италиа С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сочиета Фармасьютичи Италиа С.П.А. (Фирма) filed Critical Сочиета Фармасьютичи Италиа С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU683629A3 publication Critical patent/SU683629A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ДАУНОСАМИНИЛ)АДЕНИНА
фторацетил)-р - дауносаминил - бензоиладенина; т. пл. 143- 145°С.
Выход продзкта 31%.
ЯМР (GDCls) 1,336 (d, ,5 Гц, СН-С(5), 5,946 (rfuf, Гц, /ас- 2 Гц, С(Г) Н 7,30-8,106 (т, CsHs), 8,30 и 8,766 (два 6, С(2)Н и С(8)Н масс-спектр т/е 464 (М+).
0,38 г полученного соединени  раствор ют в 25 мл метилового спирта и приготовленный раствор при температуре 0°С насыщают аммиаком в стекл нной колбе с круглым дном. Колбу закрывают и выдерживают в течение 1 недели нри комнатной температуре . Затем раствор упаривают в вакууме до начала кристаллизации, после чего массу выдерживают в течение ночи в холодильнике . После кристаллизации из изопропилового спирта получают 0,2 г чистого 9-(р-дауносаминил)-аденина; т. пл. 243- 246°С (,24 г метиловом спирте).
Выход 92,5%.
ЯМР (DMSO-dg) 1,105 (d, ,5 Гц, СНз-С(50, 3,726 (dg, ,5 г; /-1 Гц, С(5)Н), 5,666 (d, d С(1)Н, ,5 Гц, /ас-3 Гц), 8,15 и 8,28 6 (два 6, С(2)Н и С(8)Н).
CnHieNsOa.
Вычислено, %: С 49,99; Н 6,10.
Найдено, %: С 49,65; Н 6,18.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  9-(р-дауносаминил)аденина формулы
    Ч
    ш,
    о т л и ч а ю ГЦ и и с   тем, что 3,4-дитрифторацетилдауносаминнлхлорид подвергают взаимодействию с N-бснзонладенином в метнленхлориде в присутствии молекул рного сита в качестве дегидратирующего средства , с последующей обработкой полученного К ,0-защищенного нуклеозида кин щим метиловым спиртом и аммиаком.
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Хими  биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского , М., «Хими , с. 343, 1970.
SU762429155A 1975-12-18 1976-12-16 Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина SU683629A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB51967/75A GB1531469A (en) 1975-12-18 1975-12-18 Daunosamine nucleosides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU683629A3 true SU683629A3 (ru) 1979-08-30

Family

ID=10462134

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762429155A SU683629A3 (ru) 1975-12-18 1976-12-16 Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина
SU772556446A SU715024A3 (ru) 1975-12-18 1977-12-20 Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772556446A SU715024A3 (ru) 1975-12-18 1977-12-20 Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4067968A (ru)
JP (1) JPS5277074A (ru)
CH (1) CH629220A5 (ru)
DE (1) DE2657376A1 (ru)
FR (1) FR2335233A1 (ru)
GB (1) GB1531469A (ru)
HU (1) HU176452B (ru)
SU (2) SU683629A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201773A (en) * 1978-07-26 1980-05-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health, Education And Welfare 7-O-(2,6-Dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-daunomycinone, desmethoxy daunomycinone, adriamycinone, and carminomycinone
US4562177A (en) * 1982-08-17 1985-12-31 The Ohio State University Research Foundation 3'-Amino-2' halo-anthracycline antibiotics

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3803124A (en) * 1968-04-12 1974-04-09 Farmaceutici It Soc Process for the preparation of adriamycin and adriamycinone and adriamycin derivatives
CH541566A (de) * 1969-04-11 1973-09-15 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Nucleosiden
US3654262A (en) * 1969-08-21 1972-04-04 Merck & Co Inc 3-deoxy-3-c-lower alkyl glycosides and nucleosides
US3721664A (en) * 1970-01-27 1973-03-20 Hoffmann La Roche Preparation of 5-cytosine nucleosides
DE2012888C3 (de) * 1970-03-14 1981-04-02 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von 5-Azapyrimidinnucleosiden

Also Published As

Publication number Publication date
GB1531469A (en) 1978-11-08
CH629220A5 (de) 1982-04-15
JPS5277074A (en) 1977-06-29
US4067968A (en) 1978-01-10
FR2335233B1 (ru) 1980-03-14
SU715024A3 (ru) 1980-02-05
DE2657376A1 (de) 1977-06-30
FR2335233A1 (fr) 1977-07-15
HU176452B (en) 1981-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Baudler Three-membered phosphorus ring compounds
US10179775B2 (en) Cyclooctenes for bioorthogonol reactions
DK165986B (da) Rebeccamycinanaloge forbindelser, farmaceutiske praeparater indeholdende disse, samt fremstilling af forbindelserne
NO314085B1 (no) Kondenserte heksacykliske forbindelser og fremgangsmåter for fremstilling derav, samt farmasöytiske preparater inneholdende dem
Cook et al. Facile syntheses of 12-crown-4 and 15-crown-5
Zweifel et al. . alpha.-Chloroalkenylalanates. Their preparation and conversion into (E)-1-chloro-1-alkenes and mixed 1, 1-dihalo-1-alkenes
Tanaka et al. Lithiation of 3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl)-2'-deoxyuridine: synthesis of 6-substituted 2'-deoxyuridines
EP0185740B1 (en) Epipodophyllotoxinquinone glucoside derivatives method of production and use
CN109678764A (zh) 一种羟苯双磺酸及其钙盐和制备方法
SU683629A3 (ru) Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина
CS195677B2 (en) Method of producing new derivatives of alkyl-n-acyl-6,7-aziridino-6-deamino-7-deoxy-alfa-thiolincosaminide
Tufariello et al. endo-Tricyclo [3.2. 0.02, 7] hepta-6-yl p-methoxybenzoate. Pronounced solvolytic reactivity within the norbornyl series
Cymerman et al. Improved method resolution of coniine
JP2022517885A (ja) シクロブタンジカルボン酸白金錯体、その中間体、その製造方法、医薬組成物及び使用
NO168648B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive nitrogenholdige derivater av epipodofyllotoksin-glukosidderivater.
SU843753A3 (ru) Способ получени димерных индолдигидроиндолдионовых соединений
KR100342142B1 (ko) 신규한중간체및n,n'-가교된비스인돌릴말레이미드를제조하기위한그의용도
SU857139A1 (ru) Способ получени порфиринов,содержащих изоциклическое метилциклопентановое кольцо
Minoura et al. Synthesis and structure of pentaphenyl‐telluronium salts of perchlorate and tetrakis {3, 5‐bis (trifluoromethyl) phenyl} borate: hypervalent onium compounds
SU795477A3 (ru) Способ получени 2-бром- - эРгОКРипТиНА
SU545646A1 (ru) Способ получени 2-гетерилзамещенного имидазо(4,5-в)пиридина или имидазо(4,5-с)пиридина
IKEHARA et al. Studies of Nucleosides and Nucleotides. LII. Purine Cyclonucleosides.(17). Synthesis and Properties of Cyclonucleosides derived from Inosine and Thioinosine
EP0099988B1 (en) New hydroxybenzenesulfonic acid salts of 5-(0-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno (3,2,c) pyridine
Buijnsters et al. Synthesis and crystal structure of (+)-(2R, 3R)-N, N′-bis-trityl-2, 3-bis-aziridine
US6143264A (en) Boron compounds