SU715024A3 - Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина - Google Patents
Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина Download PDFInfo
- Publication number
- SU715024A3 SU715024A3 SU772556446A SU2556446A SU715024A3 SU 715024 A3 SU715024 A3 SU 715024A3 SU 772556446 A SU772556446 A SU 772556446A SU 2556446 A SU2556446 A SU 2556446A SU 715024 A3 SU715024 A3 SU 715024A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- cytosine
- trifluoroacetyl
- aqueous methanol
- silica gel
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
1
«
Изобретение относитс к способу получени нового соединени 1 ( р-дауносгииинил)-цитозина, который может найти применение в медицине .
Известны методы получени н леозидов взаимодействием триметилсилилоксипроизводного гетероциклического основани с галойцпроивводными иуклеозидов, с последуквдим сн тии защитных групп 1.
Целью изобретени вл етс получение новых биологически активвьЕк производных цитозина.
Поставленна цель достигаетс способом получени 1-(И-дауносаминил )-цитозина формулы
-
лЛ
О УЩ
Г1н,
но
заключающийс в том, что смесь 3,4-ди-(трифторацетил)-дауносамчнилхлорида и 4-бензоип-2,4-бис-(триметилсилил )-цитозина расплавл ют при 150°С в вакууме в течение 1 ч с последующим кип чением реакциои .ной массы в течение 30 мин с
2
водным метанолом, полученный защищенный 1- - (3-трифторацетилдауносамииил ) -4-бензонлцитозии обрабатывают при ксмиатиой температуре в течение недели метаиолом, предварите.11ьно насыщенным аммиаксм, упаривают растворитель и очищгиот сырой продукт при ПЛлсщи хроматографии на силикагеле с использованием в качестве разбавител 80%-иого водного метанола.
Claims (2)
- Пример. Смесь 0,5 г 3-4-ди- (трифторацетил)-дауносаминилхлорида и 0,75 г 4-бенэоил-2,4-бис-{триметилсилил )-цитозина нагревают 1 ч в стекл нной круглодонной колбе, котора подключена к водоструйнсжу насосу, при 150°С, Расплавленную смесь охлаждают, прибавл ют к ней 30 мл 80%-ного водного метанола и полученную суспензию вьщерживают 30 мин при температуре кипени реакционной смеси с обратным холодильником . Не вступивший во взаимодействие бензоилцйтозии отфильтровывают и метанольный раствор упаривают в вакууме, остаток кристаллизуют из метанола и получают 0,13 г 1-1,- (3- -трифторацетип.цауносаминил) -4-бензоилцитозина . Выход 21%; т. пл. 259-2614:; ,-б4« (, метанол). Tf4P cneKTp (ДМСО-д) при 15°С, 1,22 {d, I 6.5 Гц, СН,- CfSO 5,58 {dd, ай1й 8/5 ГЦ,,5 Гц,С (1)Н, 7,3-7,7 и 7,9-8,3 т, С(5) Н;С (5) и ароматические протоны. 0,2 г защищенного нуклеоэвда рас вор ют в 60 мл метанола, прв,цварите но насьпц нногь аммиаком, вьщерживают неделю при комнатной температуре в толстостеннйй колбе, отгонЯ ют растворитель и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, элгоиру 80%-ным водным метанолом. Получают 0,105 г ( -дауносаминил)-нктозина , который лерекристаллизоэнвают из иэоп опанола. Выход 9б% т, пл. . (D -83°(, метанол), ЯЙР-спектр (дасо - dg),l,08 d, J 6,5 Гц, CHj - С (5) 1 f If3-1.8 Cm, C{2)H, 5,56 широка , t, €(1)H, 5,72 и 7,60 два d, J 7,5 Гц, С (5) Н и С (6) Н. Вычислено, %8 С 49,99; Н 6,7lj N 23,
- 2. ,}.Сз. с 49,79; Н 6,78; Найдено, %. N 2.3,1. Формула изобретени Способ получени 1-(и -дауносами нил)-цитоэина формулы V-C л ™J о но отличающийс тем, что 3,4-ди- (трифторацетил) -дауносамЬнил-хлорида и 4-бенэоил-2,4-бис- (триметилсилил)-цитозина расплавл ют при в вакууме в течение 1 ч с последующим кип чением реакционной массы в течение 30 мин с 0%-иым водным метанолом и получен;Гый защищенный 1- -(3-трифторадетилдауносаминил )-4-бенэоилцитозин обрабатьшают при комнатной темпе™ ратуре в течение недели метанолом, предварительно насыщенным аммиаком, упаривают растворитель и очищают сырой продукт при помощи хрсматографии на силикагеле .с использованием в качестве разбавител 80%-ного водного метанола, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1 Niedballa U,, Vorbruggen Н, Synthesis of Pyrimidine Nucleosides, J, Orq. Chem., 1974, 39, 25, 3619-3804,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB51967/75A GB1531469A (en) | 1975-12-18 | 1975-12-18 | Daunosamine nucleosides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU715024A3 true SU715024A3 (ru) | 1980-02-05 |
Family
ID=10462134
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762429155A SU683629A3 (ru) | 1975-12-18 | 1976-12-16 | Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина |
SU772556446A SU715024A3 (ru) | 1975-12-18 | 1977-12-20 | Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762429155A SU683629A3 (ru) | 1975-12-18 | 1976-12-16 | Способ получени 9-( -дауносаминил) -аденина |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4067968A (ru) |
JP (1) | JPS5277074A (ru) |
CH (1) | CH629220A5 (ru) |
DE (1) | DE2657376A1 (ru) |
FR (1) | FR2335233A1 (ru) |
GB (1) | GB1531469A (ru) |
HU (1) | HU176452B (ru) |
SU (2) | SU683629A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4201773A (en) * | 1978-07-26 | 1980-05-06 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health, Education And Welfare | 7-O-(2,6-Dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-daunomycinone, desmethoxy daunomycinone, adriamycinone, and carminomycinone |
US4562177A (en) * | 1982-08-17 | 1985-12-31 | The Ohio State University Research Foundation | 3'-Amino-2' halo-anthracycline antibiotics |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3803124A (en) * | 1968-04-12 | 1974-04-09 | Farmaceutici It Soc | Process for the preparation of adriamycin and adriamycinone and adriamycin derivatives |
CH541566A (de) * | 1969-04-11 | 1973-09-15 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Nucleosiden |
US3654262A (en) * | 1969-08-21 | 1972-04-04 | Merck & Co Inc | 3-deoxy-3-c-lower alkyl glycosides and nucleosides |
US3721664A (en) * | 1970-01-27 | 1973-03-20 | Hoffmann La Roche | Preparation of 5-cytosine nucleosides |
DE2012888C3 (de) * | 1970-03-14 | 1981-04-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 5-Azapyrimidinnucleosiden |
-
1975
- 1975-12-18 GB GB51967/75A patent/GB1531469A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-12-02 US US05/746,851 patent/US4067968A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-13 HU HU76FA995A patent/HU176452B/hu unknown
- 1976-12-14 FR FR7637616A patent/FR2335233A1/fr active Granted
- 1976-12-16 SU SU762429155A patent/SU683629A3/ru active
- 1976-12-17 CH CH1592476A patent/CH629220A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 DE DE19762657376 patent/DE2657376A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-17 JP JP51151867A patent/JPS5277074A/ja active Pending
-
1977
- 1977-12-20 SU SU772556446A patent/SU715024A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH629220A5 (de) | 1982-04-15 |
GB1531469A (en) | 1978-11-08 |
SU683629A3 (ru) | 1979-08-30 |
HU176452B (en) | 1981-03-28 |
FR2335233A1 (fr) | 1977-07-15 |
FR2335233B1 (ru) | 1980-03-14 |
JPS5277074A (en) | 1977-06-29 |
US4067968A (en) | 1978-01-10 |
DE2657376A1 (de) | 1977-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Giese et al. | Synthesis of C-pento,-hexo-, and-heptulo-pyranosyl compounds via radical C C bond-formation reactions | |
JPH07228558A (ja) | スチルベン誘導体及びそれを含有する制癌剤 | |
HU203363B (en) | Process for producing 2',3'-dideoxy-2',2'-difluoronucleosides and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
US3354160A (en) | Tri-lower alkyl-silyl-5-fluoropyrimidines | |
EP1412369B1 (en) | Process for preparing purine nucleosides | |
GB2125401A (en) | Desoxyuridine derivatives and their use as pharmaceuticals | |
US4188377A (en) | Carminomycin derivatives, their preparation and use | |
US3870699A (en) | Lincomycin analogs | |
SU715024A3 (ru) | Способ получени 1-( -дауносаминил)- цитозина | |
Green et al. | The synthesis of oligoribonucleotides—VIII: The preparation of ribonucleoside 2′, 5′-bisketals | |
JP3364895B2 (ja) | 葉酸の製造法 | |
US3991078A (en) | N-substituted 1,2,4-triazoles | |
US3558595A (en) | 2'-cyclic esters and 5'-cyclic esters of 3'-deoxy - 3' - dihydroxyphosphinylmethyl - beta - d - ribofuranosylnucleoside derivatives and intermediates therefor | |
JPH02289595A (ja) | 2’―デオキシ―5―トリフルオロメチル―β―ウリジンの製造方法 | |
EP0072977A1 (en) | Process for the production of 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide | |
US5262531A (en) | Process for preparing 2'-deoxy-β-adenosine | |
US4169201A (en) | Novel ester precursor intermediates and antipodes for the preparation of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
US3585188A (en) | Process for producing 2'-deoxyuridine | |
US3751408A (en) | Imidazole-ribosyl cyclophosphate compounds and therapeutic compositions | |
US4849512A (en) | 3-acylamino-3-deoxyallose derivatives | |
US4039546A (en) | Method of preparing N1 -(2'-furanidyl)-5-substituted uracils | |
DE1943428C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin- und 6-Azauracilnueleosiden | |
US3126372A (en) | Z-d-psicofuranosylpurine derivatives | |
JPS63135399A (ja) | サイクリツクamp誘導体 | |
US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones |